CN113801117B - 一种有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构。与现有技术相比，本发明提供的有机化合物核心结构为特殊的稠环及螺环骨架可使分子的HOMO能级和LUMO能级重叠较小，并且螺环结构还可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg；同时含螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭，降低效率滚降，并且使化合物还具有良好的成膜性和薄膜稳定性；再者核心结构两侧连接L1和L2基团，使材料具有同时传输空穴和电子的能力，并且通过引入双极传输主体，有利于发光层中的电荷传输平衡，可以拓宽激子复合区域，简化器件结构，提高器件效率。

Description

一种有机化合物及其电致发光的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种。荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
但现有的磷光主体材料在发光性能、使用稳定性和加工性能方面还存在很多不足之处，无法满足其作为发光材料在显示器件中的应用要求，磷光主体材料在综合性能的改进和平衡方面还具有很大的提升空间。
因此，开发更多种类、性能更加完善的磷光主体材料，以满足其在高性能OLED器件的使用需求，是本领域的研究重点。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种有机化合物及其电致发光的应用，该有机化合物作为磷光主体材料可明显提升OLED器件的效率、寿命，降低驱动电压。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
其中，X选自取代的C原子、取代的N原子、O或S；Y为C或Si；
L1与L2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂环基；
所述取代的C6～C30的芳基与取代的C6～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种；
所述取代的C原子与取代的N原子中的取代基各自独立地选自氢、氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种。
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一层发光层，所述发光层中含有至少一种如式(I)所示的有机化合物。
本发明提供了一种显示装置，包括上述的显示面板。
与现有技术相比，本发明提供的有机化合物核心结构为特殊的稠环及螺环骨架可使分子的HOMO能级和LUMO能级重叠较小，并且螺环结构还可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg；同时含螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭，降低效率滚降，并且使化合物还具有良好的成膜性和薄膜稳定性，有利于OLED器件的制备过程；再者核心结构两侧连接L1和L2基团，一侧为含给电子单元的基团，使化合物具有传输空穴的能力，另一侧为含吸电子单元的基团，使化合物达到传输电子的能力，从而使材料具有同时传输空穴和电子的能力，并且通过引入双极传输主体，有利于发光层中的电荷传输平衡，可以拓宽激子复合区域，简化器件结构，提高器件效率。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图；
图2为本发明提供的显示装置的示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
其中，X选自取代的C原子、取代的N原子、O或S；可选的，选自取代的N原子、O或S；
Y为C或Si；
L1与L2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂环基；
所述取代的C6～C30的芳基与取代的C6～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种；可选的，其中取代基中的取代的C6～C30的芳基与取代的C2～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自单环芳基、单环杂芳基、多环芳基、多环杂芳基与芳胺基中的一种或多种；进一步的，选自苯基、C2～C5的单环杂芳基、C6～C20的多环芳基、C6～C20的多环杂芳基或C6～C20的芳胺基；更进一步的，选自苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、三苯胺基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基或吡咯基；所述杂环基中的杂原子选自O、S与N中的一种或多种。
所述取代的C原子与取代的N原子中的取代基各自独立地选自氢、氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种；可选的，其中取代基中的取代的C6～C30的芳基与取代的C2～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自单环芳基、单环杂芳基、多环芳基、多环杂芳基与芳胺基中的一种或多种；进一步的，选自苯基、C2～C5的单环杂芳基、C6～C20的多环芳基、C6～C20的多环杂芳基或C6～C20的芳胺基；更进一步的，选自苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、三苯胺基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基或吡咯基；所述杂环基中的杂原子选自O、S与N中的一种或多种。
在本发明中，可选的，所述取代的C6～C30的芳基与取代的C6～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、C1～C5的烷基、苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基与吡咯基中的一种或多种。
可选的，所述L1与L2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或为取代的咪唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡啶、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑林基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的蒽酮基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的三芳胺基。
进一步可选的，所述L1与L2各自独立地选自苯基、甲基取代的苯基、联苯基、甲基取代的联苯基、三联苯基、甲基取代的三联苯基、四联苯基、甲基取代的四联苯基、萘基、甲基取代的萘基、菲基、甲基取代的菲基、蒽基、甲基取代的蒽基、三亚苯基、甲基取代的三亚苯基、芘基、甲基取代的芘基、基、甲基取代的/>基、芴基、甲基取代的芴基、螺二芴基、甲基取代的螺二芴基、吡咯基、甲基取代的吡咯基、呋喃基、甲基取代的呋喃基、噻吩基、甲基取代的噻吩基、咪唑基、甲基取代的咪唑基、噻唑基、甲基取代的噻唑基、噁唑基、甲基取代的噁唑基、吡唑基、甲基取代的吡唑基、异噁唑基、甲基取代的异噁唑基、噻二唑基、甲基取代的噻二唑基、噁二唑基、甲基取代的噁二唑基、吲哚基、甲基取代的吲哚基、苯并呋喃基、甲基取代的苯并呋喃基、苯并咪唑基、甲基取代的苯并咪唑基、苯并噻吩基、甲基取代的苯并噻吩基、苯并吡啶基、甲基取代的苯并吡啶基、喹啉基、甲基取代的喹啉基、异喹啉基、甲基取代的异喹啉基、喹喔啉基、甲基取代的喹喔啉基、喹唑林基、甲基取代的喹唑林基、菲啰啉基、甲基取代的菲啰啉基、咔唑基、甲基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、甲基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基取代的二苯并噻吩基、蒽酮基、甲基取代的蒽酮基、荧蒽基、甲基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、甲基取代的茚并咔唑基、吡啶基、甲基取代的吡啶基、嘧啶基、甲基取代的嘧啶基、吡嗪基、甲基取代的吡嗪基、哒嗪基、甲基取代的哒嗪基、三嗪基、甲基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、甲基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、甲基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、甲基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、甲基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、甲基取代的苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
进一步可选的，L1与L2各自独立地选自式(1)～式(21)中的一种，式(1)～式(21)中的任意一个碳原子或氮原子通过单键与N相连；或式(1)～式(21)中的任意一个碳原子或氮原子通过单键与螺杂环相连：
在本发明中，当Y为C时，可选的，所述有机化合物具有式M1～M110所示的结构中的一种：
/>
在本发明中，当Y为Si时，可选的，所述有机化合物具有式M111～M159所示的结构中的一种：
/>
/>
本发明提供的有机化合物核心结构为特殊的稠环及螺环骨架可使分子的HOMO能级和LUMO能级重叠较小，并且螺环结构还可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg；同时含螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭，降低效率滚降，并且使化合物还具有良好的成膜性和薄膜稳定性，有利于OLED器件的制备过程；再者核心结构两侧连接L1和L2基团，一侧为含给电子单元的基团，使化合物具有传输空穴的能力，另一侧为含吸电子单元的基团，使化合物达到传输电子的能力，从而使材料具有同时传输空穴和电子的能力，并且通过引入双极传输主体，有利于发光层中的电荷传输平衡，可以拓宽激子复合区域，简化器件结构，提高器件效率。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括上述式(I)所示的有机化合物。
本发明还提供了一种显示面板，包括有机发光器件；所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括至少一层发光层；所述发光层包括至少一种上述式(I)所示的有机化合物。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
所述阳极与阴极之间设置有至少一层有机薄膜层；按照本发明，所述有机化合物层至少包括一层发光层；所述发光层包括至少一种上述式(I)所示的化合物。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，所述主体材料为本发明式(I)所示的有机化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括红色发光层，所述主体材料为红光主体材料。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括绿色发光层，所述主体材料为绿光主体材料。
在本发明提供的显示面板的一个实施方式中，所述发光层包括主体材料和客体材料；主体材料除本发明提供的式(I)所示的有机化合物外还可包括2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、2,6-二咔唑-1,5-吡啶、聚乙烯基咔唑和聚芴中的任意一种或一种以上；客体材料可选自荧光材料、磷光材料或热活化延迟荧光材料和聚集诱导发光材料中的一种或一种以上。根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件中的有机化合物层至少包括发光层，(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
示例地，空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料，但不局限于以上几种材料。
示例地，空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料，但不局限于以上几种材料。
有机发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
具体的，参见图1，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，包括依次层叠的基板1，阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8与阴极9。
本发明还提供了一种显示装置，包括上述的显示面板。在本发明中，显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示屏、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图2是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图2中，20表示手机显示面板，30表示显示装置。示例性地，本发明提供的具有式(I)所示有机化合物的核心结构可以通过以下合成路线制备得到：
路线1，当Y为C时：
按照上述反应路线获得中间A，具体步骤如下：
在500mL三口烧瓶中，将反应物1溶于四氢呋喃(THF)中降温至-80℃，缓慢滴加丁基锂(1eq)，温度不超过-75℃，滴加完升至室温反应1h，将溶有反应物2的THF溶液加入反应瓶中，将混合液回流反应3h，TCL检测反应完毕后，降至室温。用二氯甲烷萃取后，合并有机相，旋除有机溶剂，用硅胶柱层(洗脱剂∶石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)分离得中间体A。
路线2，当Y为Si时：
首先按照上述反应路线获得中间A'，具体步骤如下：
将50mmol反应物2'溶于250mL THF中，将50mmol反应物1'溶于500mL THF中，将反应物2'的溶液逐滴添加至反应物1'的溶液中，并且将得到的混合物在室温下搅拌16h。在真空下除去溶剂后，将残余物溶于250mL二氯甲烷中，再用200mL蒸馏水洗涤三次，用硫酸钠干燥，将有机相蒸发，残余物用二噁烷重结晶5次，得到中间体A'。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：化合物M1的制备
1)在250mL圆底烧瓶中，将中间体A1(12mmol)、反应物B1(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/无水乙醇(EtOH)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将钯催化剂Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体C1。
2)氮气氛围下，在反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体C1(2mmol)，反应物D-1(2mmol)，碳酸钾(8mmol)，催化剂CuI(0.4mmol)以及配体18-冠-6(0.4mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物M1(收率78％)。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C55H34N6O:794.28，实测值：794.30。
化合物元素分析结果：计算值：C55H34N6O(％):C,83.10；H,4.31；N,10.57；O,2.01；测试值：C,83.10；H,4.31；N,10.57；O,2.01。
实施例2：化合物M2的制备
氮气氛围下，在反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体C1(2mmol)，反应物D-2(2mmol)，碳酸钾(8mmol)，催化剂CuI(0.4mmol)以及配体18-冠-6(0.4mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物M2(收率76％)。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C61H38N6O:870.31，实测值：870.32。
化合物元素分析结果：计算值：C61H38N6O(％):C,84.12；H,4.40；N,9.65；O,1.84；测试值：C,84.12；H,4.40；N,9.65；O,1.84。
实施例3～5
按照实施例1与实施例2的类似方法合成，所用原料、中间体及产物具体见表1。
表1实施例3～5合成所用原料及产物
实施例6：化合物M38的制备
1)在250mL圆底烧瓶中，将中间体A1(12mmol)、反应物B38(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/无水乙醇(EtOH)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将钯催化剂Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体C38。
2)氮气氛围下，在反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体C38(2mmol)，反应物D-38(2mmol)，碳酸钾(8mmol)，催化剂CuI(0.4mmol)以及配体18-冠-6(0.4mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物M38(收率75％)。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C61H38N6O:870.31，实测值：870.33。
化合物元素分析结果：计算值：C61H38N6O(％):C,84.12；H,4.40；N,9.65；O,1.84；测试值：C,84.12；H,4.40；N,9.65；O,1.84。
实施例7：化合物M93的制备
1)在250mL圆底烧瓶中，将中间体A93(12mmol)、反应物B93(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/无水乙醇(EtOH)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将钯催化剂Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体C93。
2)氮气氛围下，在反应瓶中加入反应溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体C93(2mmol)，反应物D-93(2mmol)，碳酸钾(8mmol)，催化剂CuI(0.4mmol)以及配体18-冠-6(0.4mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物M93(收率75％)。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C68H45N7S:991.35，实测值：991.37。
化合物元素分析结果：计算值：C68H45N7S(％):C,82.32；H,4.57；N,9.88；S,3.23；测试值：C,82.32；H,4.57；N,9.88；S,3.23。
实施例8：化合物M150的制备
M150合成第一步与实施例7中第一步相似，区别在于，将其中的中间体A93、反应物B93分为替换为等摩尔量的A150、B150，其他原料及工艺参数都相同，得到中间体C8。
M150合成第二步与实施例7中第二步相似，区别在于，将其中的中间体C93、反应物D93分为替换为等摩尔量的C150、D150，其他原料及工艺参数都相同，得到化合物M150。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C60H38N6SSi：902.26，实测值：902.28。
化合物元素分析结果：计算值：C60H38N6SSi(％):C,79.79；H,4.24；N,9.31；S,3.55；Si,3.11；测试值：C,79.79；H,4.24；N,9.31；S,3.55；Si,3.11。
实施例9：化合物M141的制备
M141合成第一步与实施例7中第一步相似，区别在于，将其中的中间体A93、反应物B93分为替换为等摩尔量的A141、B141，其他原料及工艺参数都相同，得到中间体C141。
M141合成第二步与实施例7中第二步相似，区别在于，将其中的中间体C93、反应物D93分为替换为等摩尔量的C141、D141，其他原料及工艺参数都相同，得到化合物M141。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C59H37N7SSi：903.26，实测值：903.27。
化合物元素分析结果：计算值：C59H37N7SSi(％):C,78.38；H,4.12；N,10.84；S,3.55；Si,3.11；测试值：C,78.38；H,4.12；N,10.84；S,3.55；Si,3.11。
化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级ES与三线态能级ET，计算结果如表2所示。
表2模拟计算结果
化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) ES(eV) ET(eV)
M1 -1.77 -5.17 3.068 2.632
M2 -1.90 -5.16 2.994 2.425
M3 -1.67 -5.02 3.019 2.729
M4 -1.78 -5.14 2.922 2.480
M5 -1.95 -5.13 2.904 2.383
M38 -1.81 -5.15 3.124 2.552
M93 -1.71 -5.04 3.079 2.856
M150 -1.86 -5.09 2.866 2.559
M141 -1.92 -5.17 3.022 2.576
从表2可以看出，本发明提供的化合物均具有合适的LUMO能级和HOMO能级，且本发明的化合物具有高的单线态能级和三线态能级，适于作为发光层中的主体材料。
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件，器件结构为：
ITO(10nm)/HAT-CN(10nm)/NPB(40nm)/TAPC(10nm)/化合物M1：Ir(MDQ)2(acac)(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(2nm)/Al(100nm)。
在上述器件结构中，ITO作为阳极材料；HAT-CN用作空穴注入层材料，NPB和TAPC分别用作第一、第二空穴传输层材料；发光层由客体材料(Ir(MDQ)2(acac))以一定比例掺杂到主体材料(化合物M1)中；TPBi作为电子传输层材料；LiF作为电子注入层材料；Al作为阴极材料。
具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将通过磁控溅射所得的厚度为10nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料NPB作为第一空穴传输层4，厚度为40nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料TAPC作为第二空穴传输层5，厚度为10nm；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，厚度为20nm；其中，本发明的化合物M1作为主体材料，Ir(MDQ)2(acac)作为掺杂材料(客体材料)，掺杂比例为3％(质量比)；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料TPBi作为电子传输层7，厚度为30nm；
7)电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料LiF作为电子注入层8，厚度为2nm；
8)电子传输层8上真空蒸镀铝(Al)电极作为阴极9，厚度为100nm。
OLED器件的制备过程中使用的化合物的结构如下：
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M2。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M3。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M4。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M5。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M38。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M93。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M150。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M141。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M94。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M129。
器件实施例12
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M144。
器件实施例13
本实施例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物M159。
对比例1
本对比例与器件实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物mCP。
对器件实施例1～器件实施例13中得到的有机电致发光器件进行检测，得到性能见表3。
表3有机电致发光器件的性能
由表3可知，本发明提供的有机发光器件具有较低的驱动电压、以及较高的发光效率，其中驱动电压小于3.50V，电流效率(CE(max))大于20cd/A，功率效率(PE(max))大于19lm/W。相对于对比器件1，性能均具有明显的提升，这主要得益于本发明的材料特殊的稠环及螺环骨架，使分子的HOMO能级和LUMO能级重叠较小，螺环结构还可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg。同时含螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭。具有同时传输空穴和电子的双极性特征，这样的化合物有利于发光层中的电荷传输平衡，可拓宽激子复合区域，提高器件效率。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
其中，X选自取代的C原子、取代的N原子、O或S；Y为Si；
L1与L2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的杂环基；所述取代的C6～C30的芳基与取代的C6～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、C1～C5的烷基、苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基与吡咯基中的一种或多种；
所述取代的C原子与取代的N原子中的取代基各自独立地选自氢、氘、硝基、氰基、未取代的C1～C10的烷基、未取代的C6～C30的芳基、未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种；所述杂环基中的杂原子选自O、S与N中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1与L2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或为取代的咪唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡啶、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑林基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的蒽酮基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1与L2各自独立地选自苯基、甲基取代的苯基、联苯基、甲基取代的联苯基、三联苯基、甲基取代的三联苯基、四联苯基、甲基取代的四联苯基、萘基、甲基取代的萘基、菲基、甲基取代的菲基、蒽基、甲基取代的蒽基、三亚苯基、甲基取代的三亚苯基、芘基、甲基取代的芘基、基、甲基取代的/>基、芴基、甲基取代的芴基、螺二芴基、甲基取代的螺二芴基、吡咯基、甲基取代的吡咯基、呋喃基、甲基取代的呋喃基、噻吩基、甲基取代的噻吩基、咪唑基、甲基取代的咪唑基、噻唑基、甲基取代的噻唑基、噁唑基、甲基取代的噁唑基、吡唑基、甲基取代的吡唑基、异噁唑基、甲基取代的异噁唑基、噻二唑基、甲基取代的噻二唑基、噁二唑基、甲基取代的噁二唑基、吲哚基、甲基取代的吲哚基、苯并呋喃基、甲基取代的苯并呋喃基、苯并咪唑基、甲基取代的苯并咪唑基、苯并噻吩基、甲基取代的苯并噻吩基、苯并吡啶基、甲基取代的苯并吡啶基、喹啉基、甲基取代的喹啉基、异喹啉基、甲基取代的异喹啉基、喹喔啉基、甲基取代的喹喔啉基、喹唑林基、甲基取代的喹唑林基、菲啰啉基、甲基取代的菲啰啉基、咔唑基、甲基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、甲基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、甲基取代的二苯并噻吩基、蒽酮基、甲基取代的蒽酮基、荧蒽基、甲基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、甲基取代的茚并咔唑基、吡啶基、甲基取代的吡啶基、嘧啶基、甲基取代的嘧啶基、吡嗪基、甲基取代的吡嗪基、哒嗪基、甲基取代的哒嗪基、三嗪基、甲基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、甲基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、甲基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、甲基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、甲基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基或甲基取代的苯并噻吩嘧啶基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1与L2各自独立地选自式(1)～式(21)中的一种，式(1)～式(21)中的任意一个碳原子或氮原子通过单键与N相连；或式(1)～式(21)中的任意一个碳原子或氮原子通过单键与螺杂环相连：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式M111～M159所示的结构中的一种：
6.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一层发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1～5任一项所述的有机化合物。
7.一种显示装置，包括权利要求6所述的显示面板。
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