KR102463379B1 - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광 효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수한 신규한 크산텐, 티오크산텐 또는 아크리딘계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광 효율, 구동 전압 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(유기 EL 소자)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후 고효율 및 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥 상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 전계 발광 소자의 발광층 형성 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그 밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광 재료로 노란색 및 주황색 발광 재료도 사용된다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도펀트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광 재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도펀트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
Figure 112017018059791-pat00335
Figure 112017018059791-pat00336
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공 주입 및 수송능과 발광능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명 등의 특성이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
삭제
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015075694708-pat00003
[화학식 2]
Figure 112015075694708-pat00004
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1과 R2, R2과 R3 및 R3과 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5) 및 Si(Ar6)(Ar7)로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 X2가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
A1 내지 A8은 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이며;
상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R4와, R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R5는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R5가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
Ar1 내지 Ar7은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 Ar2 내지 Ar6 각각이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R1 내지 R5 및 Ar1 내지 Ar7의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
크산텐, 티오크산텐 및 아크리딘에 벤젠이 축합된 5원 헤테로방향족환 모이어티, 인덴 모이어티(indene moiety), 또는 인돌 모이어티(indole moiety)가 축합되어 기본 골격을 이루며, 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-디카바졸릴비페닐 (이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. 따라서, 하기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자가 포함할 경우, 소자의 구동 전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다:
[화학식 1]
Figure 112015075694708-pat00005
[화학식 2]
Figure 112015075694708-pat00006
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1과 R2, R2과 R3 및 R3과 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5) 및 Si(Ar6)(Ar7)로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 X2가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
A1 내지 A8은 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이고;
상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R4와, R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R5는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R5가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar1 내지 Ar7은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 Ar3 내지 Ar7 각각이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
상기 R1 내지 R5 및 Ar1 내지 Ar7의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일반적으로 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질은 이의 삼중항 에너지 갭이 도펀트의 삼중항 에너지 갭보다 높아야 한다. 즉, 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높은 경우, 인광 발광 효율이 향상될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 삼중항 에너지가 높고, 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 인돌 유도체가 축합되어 있는 기본 골격에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어 호스트 물질로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 전술한 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 정공 수송층과 발광층 사이에 유기물층(이하, '발광 보조층'이라 함)을 형성할 경우, 상기 화합물에 의해서 엑시톤의 확산이 방지되기 때문에, 상기 제1 엑시톤 확산 방지층을 포함하지 않은 종래의 유기 전계 발광 소자와 달리, 실질적으로 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층과 전자 수송층 사이에 유기물층(이하, '수명 개선층'이라 함)을 형성할 경우에도, 상기 화학식 1의 화합물에 의해 엑시톤의 확산이 방지됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 내구성 및 안정성이 향상될 수 있고, 이로 인해 소자의 반감 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트 이외, 발광 보조층 재료 또는 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 양극성(bipolar)의 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다.
이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외, 전자 주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. 한편, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료, 더 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환기, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이 온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 3]
Figure 112015075694708-pat00007
[화학식 4]
Figure 112015075694708-pat00008
[화학식 5]
Figure 112015075694708-pat00009
[화학식 6]
Figure 112015075694708-pat00010
[화학식 7]
Figure 112015075694708-pat00011
[화학식 8]
Figure 112015075694708-pat00012
상기 화학식 3 내지 화학식 8에 있어서,
X1, X2, Ar1, Ar2 및 A1 내지 A8은 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 9로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 9]
Figure 112015075694708-pat00013
[화학식 2]
Figure 112015075694708-pat00014
상기 화학식 2 및 화학식 9에서,
R1과 R2, R2과 R3 및 R3과 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5) 및 Si(Ar6)(Ar7)로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 X2가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
A1 내지 A13은 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이고;
상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R4와, R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R5는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R5가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar1 및 Ar3 내지 Ar7은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3 내지 Ar7 각각이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
상기 R1 내지 R5, Ar1 및 Ar3 내지 Ar7의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 10]
Figure 112015075694708-pat00015
[화학식 2]
Figure 112015075694708-pat00016
상기 화학식 2 및 화학식 10 에서,
R1과 R2, R2과 R3 및 R3과 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar3), C(Ar4)(Ar5) 및 Si(Ar6)(Ar7)로 구성된 군으로부터 선택되고, 상기 X2가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
A1 내지 A8 및 A14 내지 A21은 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이며;
상기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R4와, R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R5는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R5가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
Ar3 내지 Ar7은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar3 내지 Ar7 각각이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R1 내지 R5 및 Ar3 내지 Ar7의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, 및 N(Ar3)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 Ar1 및 Ar2가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6~C60의 축합 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 Ar1 및 Ar2가 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Ar3는 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며,
상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Ar3는 페닐, 비페닐 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
상기 페닐, 비페닐 및 플루오렌은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경이 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Ar3는 페닐, 비페닐 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
상기 페닐, 비페닐 및 플루오렌은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 페닐기, 비페닐기, 트리페닐렌기, 이미다졸릴기, 카바졸릴기 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 R5 및 Ar1 내지 Ar7 중 적어도 하나, 바람직하게는 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 화학식 11로 표시되는 치환기이거나 페닐기일 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112015075694708-pat00017
상기 화학식 11에서,
*는 상기 화학식 1 또는 화학식 2에 결합되는 부분을 의미하고;
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 카바졸릴기이며;
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이나, 상기 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고;
R6은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, L, 인접하는 다른 R11)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R6가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
상기 L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C40의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 11로 표시되는 치환기에서, 상기 R6는 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 11로 표시되는 치환기에서, 상기 R6는 페닐기 또는 비페닐기일 수 있고,
상기 R6의 페닐기 및 비페닐기는 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 11로 표시되는 치환기의 구체적인 예로는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환기 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure 112017018059791-pat00337
상기 A-1 내지 A-15에서,
n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 0인 경우, 수소가 치환기 R7로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R7는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기(예컨대, L1, R6 또는 다른 R7 등)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R7이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 R7의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
*, L1 및 R6은 각각 상기 화학식 11에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 상기 R5 및 Ar1 내지 Ar7 중 적어도 하나는 하기 화학식 12로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112015075694708-pat00019
상기 화학식 12에서,
*는 상기 화학식 1 또는 화학식 2에 결합되는 부분을 의미하고;
L2은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 카바졸릴기이며;
R8 및 R9는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R8 및 R9가 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R8 및 R9의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 12로 표시되는 치환기에서, 상기 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 12로 표시되는 치환기에서, 상기 R8 및 R9는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 또는 플루오레닐기일 수 있고,
상기 R8 및 R9의 페닐기, 비페닐기 및 플루오레닐기는 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017018059791-pat00338
Figure 112017018059791-pat00339
Figure 112017018059791-pat00340
Figure 112017018059791-pat00341
Figure 112017018059791-pat00342
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기 전계 발광 소자
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 수송층, 정공 수송층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다.
이때, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 준비예 1]
1. a-1(2- 브로모 -9- 메틸 -9-페닐-9H-크산텐)의 합성
Figure 112015075694708-pat00025
질소 기류 하에서 1-브로모-2-(4-브로모페녹시)벤젠 (50 g, 152 mmol), 2-아세토페논 (36.5 g, 304 mmol), Pd(PPh3)4, 트리플산(0.6 g, 304 mmol)와 140 ml의 톨루엔을 넣고 100℃에서 36시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 44.8g(84%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 350.03 g/mol, 측정치: 351.24 g/mol)
1H-NMR: δ 7.56 (d, 1H), 7.3~7.17(m, 9H), 7.01(m, 1H), 2.3(s, 3H)
2. a-2(9- 메틸 -2-(2- 니트로페닐 )-9-페닐-9H-크산텐)의 합성
Figure 112017018059791-pat00343
질소 기류 하에서 2-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-크산텐 (44 g, 124 mmol), (2-니트로페닐)보론산 (23 g, 137 mmol), K2CO3 (42.8 g, 310 mmol) Pd(PPh3)4 (7.16 g, 6.2 mmol)와 200 ml/40 ml의 톨루엔/H2O를 넣고 100℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 38g(78%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 393.14 g/mol, 측정치: 393.44 g/mol)
1H-NMR: δ 8.03 (m, 2H), 7.89 (t, 1H), 7.76(m, 2H), 7.57(d, 1H), 7.29~7.17 (m, 8H), 7.01(s, 1H), 2.2 (s, 3H)
3. a-3(13- 메틸 -13-페닐-12,13- 디히드로크로메노[3,2-a]카바졸 )의 합성
Figure 112017018059791-pat00344
질소 기류 하에서 9-메틸-2-(2-니트로페닐)-9-페닐-9H-크산텐 (54g, 88.9 mmol), PPh3 (70 g, 266.8 mmol), 200ml 니트로벤젠을 넣고 8시간 동안 환류교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 26g(82%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 361.15 g/mol, 측정치: 361.44 g/mol)
1H-NMR: δ 11.7 (br, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.5(m, 5H), 7.29~7.2(m, 10H), 7.01 (m, 1H), 2.25 (s, 3H)
[ 준비예 2] 13- 메틸 -13-페닐-11,13- 디히드로크로메노[3,2-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00345
반응물로 1-브로모-2-(3-브로모페녹시)벤젠을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 361.15 g/mol, 측정치: 361.44 g/mol)
[ 준비예 3] 8- 메틸 -8-페닐-5,8- 디히드로크로메노[3,2-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00346
반응물로 2,2'-옥시비스(브로모벤젠)을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 361.15 g/mol, 측정치: 361.44 g/mol)
[ 준비예 4]
1. b-1(N-(2- 브로모페닐 )-9- 메틸 -9-페닐-9H-크산텐-4- 아민 )의 합성
Figure 112017018059791-pat00347
질소 기류 하에서 4-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-크산텐 50g (142.3mmol)과 2-브로모아닐린 26.9g(156.5mmol)에 자일렌 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 3.9g (4.269mmol), Xphos 4g(8.53mmol), NaOtBu 34g(355mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다.
얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 49g(수율 78%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 441.07 g/mol, 측정치: 442.36 g/mol)
1H-NMR: δ 9.94(br, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.69~7.17(m, 11H), 2.28(s, 3H)
2. b-2(7- 메틸 -7-페닐-7,13- 디히드로크로메노[2,3-a]카바졸 )의 합성
Figure 112017018059791-pat00348
질소 기류 하에서 2N-(2-브로모페닐)-9-메틸-9-페닐-9H-크산텐-4-아민 (49 g, 110 mmol), K2OAc(16 g, 166 mmol), Pd(PPh3)4 (5 g, 4.4 mmol)와 200 ml의 DMF를 넣고 100℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 감압조건에서 농축한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 38g(78%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 361.15 g/mol, 측정치: 361.44 g/mol)
1H-NMR: δ 11.7 (br, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.5(m, 5H), 7.29~7.2(m, 10H), 7.01 (m, 1H), 2.25 (s, 3H)
[ 준비예 5] 13- 메틸 -13-페닐-7,13- 디히드로크로메노[2,3-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00349
반응물로 3-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-크산텐을 사용한 것을 제외하고는 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 361.15 g/mol, 측정치: 361.44 g/mol)
[ 준비예 6] 13- 메틸 -13-페닐-8,13- 디히드로크로메노[2,3-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00350
반응물로 준비예 1의 단계 1에서 얻어진 2-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 361.15 g/mol, 측정치: 361.44 g/mol)
[ 준비예 7] 13- 메틸 -13-페닐-12,13- 디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00351
반응물로 (2-브로모페닐)(4-브로모페닐)설판과 아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 377.12 g/mol, 측정치: 377.51 g/mol)
[ 준비예 8] 13- 메틸 -13-페닐-11,13- 디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00352
반응물로 (2-브로모페닐)(3-브로모페닐)설판과 아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 377.12 g/mol, 측정치: 377.51 g/mol)
[ 준비예 9] 8- 메틸 -8-페닐-5,8- 디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00353
반응물로 비스(2-브로모페닐)설판과 아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 377.12 g/mol, 측정치: 377.51 g/mol)
[ 준비예 10] 7- 메틸 -7-페닐-7,13- 디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00354
반응물로 준비예 9의 4-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-티오크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 377.12 g/mol, 측정치: 377.51 g/mol)
[ 준비예 11] 13- 메틸 -13-페닐-7,13- 디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00355
반응물로 준비예 8의 3-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-티오크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 377.12 g/mol, 측정치: 377.51 g/mol)
[ 준비예 12] 13- 메틸 -13-페닐-8,13- 디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00356
반응물로 준비예 7의 2-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-티오크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 377.12 g/mol, 측정치: 377.51 g/mol)
[ 준비예 13] 13- 메틸 -5,13-디페닐-12,13- 디하이드로 -5H- 인돌[2,3-a]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00357
반응물로 2-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐아닐린과 아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436.56 g/mol)
[ 준비예 14] 13- 메틸 -5,13-디페닐-11,13- 디하이드로 -5H- 인돌[2,3-b]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00358
반응물로 2-브로모-N-(3-브로모페닐)-N-페닐알라닌과 아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436.56 g/mol)
[ 준비예 15] 8- 메틸 -8,13-디페닐-8,13- 디하이드로 -5H- 인돌[2,3-c]아크리딘 의 합성
Figure 112017018059791-pat00359
반응물로 2-브로모-N-(2-브로모페닐)-N-페닐알라닌과 아세토페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436.56 g/mol)
[ 준비예 16] 7- 메틸 -7,12-디페닐-12,13- 디하이드로 -7H- 인돌로[3,2-c]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00360
반응물로 준비예 15의 4-브로모-9-메틸-9,10-디페닐-9,10-디하이드로아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436.56 g/mol)
[ 준비예 17] 13- 메틸 -5,13-디페닐-7,13- 디하이드로 -5H- 인돌로[3,2-b]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00361
반응물로 준비예 14의 3-브로모-9-메틸-9,10-디페닐-9,10-디하이드로아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436.56 g/mol)
[ 준비예 18] 13- 메틸 -5,13-디페닐-8,13- 디하이드로 -5H- 인돌로[3,2-a]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00362
반응물로 준비예 13의 2-브로모-9-메틸-9,10-디페닐-9,10-디하이드로아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 436.19 g/mol, 측정치: 436.56 g/mol)
[ 준비예 19] 13,13-디페닐-12,13- 디하이드로크로메노[3,2-a]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00363
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 20] 13,13-디페닐-11,13- 디하이드로크로메노[3,2-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00364
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 21] 8,8-디페닐-5,8- 디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00365
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 22] 7,7-디페닐-7,13- 디하이드로크로메노[2,3-a]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00366
반응물로 준비예 21의 4-브로모-9,9-디페닐-9H-크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 23] 13,13-디페닐-7,13- 디하이드로크로메노[2,3-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00367
반응물로 준비예 20의 3-브로모-9,9-디페닐-9H-크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 24] 13,13-디페닐-8,13- 디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00368
반응물로 준비예 19의 2-브로모-9,9-디페닐-9H-크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 25] 13,13-디페닐-12,13- 디하이드로티오크로메노[3,2-a]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00369
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 26] 13,13-디페닐-11,13- 디하이드로티오크로메노[3,2-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00370
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 27] 8,8-디페닐-5,8- 디하이드로티오크로메노[3,2-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00371
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 28] 7,7-페닐-7,13- 디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00372
반응물로 준비예 27의 4-브로모-9,9-디페닐-9H-티오크산톤을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 17g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 29] 13,13-디페닐-7,13- 디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00373
반응물로 준비예 26의 3-브로모-9,9-디페닐-9H-티오크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 30] 13,13-디페닐-8,13- 디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸의 합성
Figure 112017018059791-pat00374
반응물로 준비예 25의 2-브로모-9,9-디페닐-9H-티오크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 31] 5,13,13- 트리페닐 -12,13- 디하이드로 -5H- 인돌로[2,3-a]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00375
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 17g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 32] 5,13,13- 트리페닐 -11,13- 디하이드로 -5H- 인돌로[2,3-b]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00376
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 33] 8,8,13- 트리페닐 -8,13- 디하이드로 -5H- 인돌로[2,3-c]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00377
반응물로 벤조페논을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 15와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 34] 7- 메틸 -7,12-디페닐-12,13- 디하이드로 -7H- 인돌로[3,2-c]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00378
반응물로 준비예 33의 4-브로모-9,9,10-트리페닐-9,10-디하이드로아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 35] 5,13,13- 트리페닐 -7,13- 디하이드로 -5H- 인돌로[3,2-b]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00379
반응물로 준비예 32의 3-브로모-9,9,10-트리페닐-9,10-디하이드로아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 36] 5,13,13- 트리페닐 -8,13- 디하이드로 -5H- 인돌로[3,2-a]아크리딘의 합성
Figure 112017018059791-pat00380
반응물로 준비예 31의 2-브로모-9,9,10-트리페닐-9,10-디하이드로아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 37] 11H- 스피로[크로메노[3,2-b]카바졸 -13,9'- 플루오렌 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00381
반응물로 9H-플루오렌-9-온을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 15g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 38] 5H- 스피로[크로메노[3,2-c]카바졸 -8,9'- 플루오렌 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00382
반응물로 9H-플루오렌-9-온을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 39] 13H- 스피로[크로메노[2,3-a]카바졸 -7,9'- 플루오렌 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00383
반응물로 준비예 38의 4'-브로모스피로[플루오렌-9,9'-크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 40] 7H- 스피로[크로메노[2,3-b]카바졸 -13,9'- 플루오렌 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00384
반응물로 준비예 37의 3'-브로모스피로[플루오렌-9,9'-크산텐을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 423.16 g/mol, 측정치: 423.52 g/mol)
[ 준비예 41] 11'H - 스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노 [3,2-b] 카바졸 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00385
반응물로 9H-플루오렌-9-온을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 42] 5'H - 스피로[플루오렌-9,8'-티오크로메노 [3,2-c] 카바졸 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00386
반응물로 9H-플루오렌-9-온을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 43] 13'H - 스피로[플루오렌-9,7'-티오크로메노 [2,3-a] 카바졸 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00387
반응물로 준비예 42의 4'-브로모스피로[플루오렌-9,9'-티오크산텐]을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 14g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 44] 7'H - 스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노 [2,3-b] 카바졸 ]의 합성
Figure 112017018059791-pat00388
반응물로 준비예 41의 3'-브로모스피로[플루오렌-9,9'-티오크산텐]을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 18g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 439.19 g/mol, 측정치: 439.58 g/mol)
[ 준비예 45] 5'-페닐-5',11'- 디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로 [2,3-b]아크리딘]의 합성
Figure 112017018059791-pat00389
반응물로 9H-플루오렌-9-온을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 46] 13'-페닐-5',13'- 디하이드로스피로[플루오렌-9,8'-인돌로 [2,3-c]아크리딘]의 합성
Figure 112017018059791-pat00390
반응물로 9H-플루오렌-9-온을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 15와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 47] 12'-페닐-12',13'- 디하이드로스피로[플루오렌-9,7'-인돌로 [3,2-c]아크리딘]의 합성
Figure 112017018059791-pat00391
반응물로 준비예 46의 4-브로모-10-페닐-10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 준비예 48] 5'-페닐-5',7'- 디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로 [3,2-b]아크리딘]의 합성
Figure 112017018059791-pat00392
반응물로 준비예 45의 3-브로모-10-페닐-10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 준비예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 17g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 498.21 g/mol, 측정치: 498.63 g/mol)
[ 합성예 1] Mat 1의 합성
Figure 112017018059791-pat00393
준비예 1에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로크로메노[3,2-a]카바졸 10g(27.6mmol)과 요오드벤젠 6.2g(30.4mmol)에 자일렌 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 1.01g (1.104mmol), Xphos 1.05g(2.2mmol), NaOtBu 6.6g(69mol)을 첨가 후 120에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다.
얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 10.9g(수율 91%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.55 (d, 1H), 7.98(dd, 2H), 7.58(m, 4H), 7.35~7.15(m, 10H), 7.01(d, 1H), 2.2 (s, 3H); HRMS [M]+: 437.18
[ 합성예 2] Mat 2의 합성
Figure 112017018059791-pat00394
반응물로 3-브로모-1,1'-비페닐을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 513.21
[ 합성예 3] Mat 3의 합성
Figure 112017018059791-pat00395
반응물로 3-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 553.24
[ 합성예 4] Mat 4의 합성
Figure 112017018059791-pat00396
반응물로 4-(4-클로로페닐)이소퀴놀린을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 564.22
[ 합성예 5] Mat 5의 합성
Figure 112017018059791-pat00397
반응물로 2-클로로-4-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 691.26
[ 합성예 6] Mat 6의 합성
Figure 112017018059791-pat00398
반응물로 2-(4-브로모페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 629.25
[ 합성예 7] Mat 7의 합성
Figure 112017018059791-pat00399
반응물로 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 602.24
[ 합성예 8] Mat 8의 합성
Figure 112017018059791-pat00400
반응물로 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.23
[ 합성예 9] Mat 9의 합성
Figure 112017018059791-pat00401
반응물로 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.26
[ 합성예 10] Mat 10의 합성
Figure 112017018059791-pat00402
반응물로 2-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.29
[ 합성예 11] Mat 11의 합성
Figure 112017018059791-pat00403
반응물로 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(4-브로모페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.35
[ 합성예 12] Mat 12의 합성
Figure 112017018059791-pat00404
반응물로 2-(4-브로모페닐)트리페닐렌을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 663.26
[ 합성예 13] Mat 13의 합성
Figure 112017018059791-pat00405
반응물로 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.20
[ 합성예 14] Mat 14의 합성
Figure 112017018059791-pat00406
반응물로 3-브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 757.28
[ 합성예 15] Mat 15의 합성
Figure 112017018059791-pat00407
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 513.21
[ 합성예 16] Mat 16의 합성
Figure 112017018059791-pat00408
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 553.24
[ 합성예 17] Mat 17의 합성
Figure 112017018059791-pat00409
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 691.26
[ 합성예 18] Mat 18의 합성
Figure 112017018059791-pat00410
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 602.24
[ 합성예 19] Mat 19의 합성
Figure 112017018059791-pat00411
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.23
[ 합성예 20] Mat 20의 합성
Figure 112017018059791-pat00412
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.26
[ 합성예 21] Mat 21의 합성
Figure 112017018059791-pat00413
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.29
[ 합성예 22] Mat 22의 합성
Figure 112017018059791-pat00414
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.35
[ 합성예 23] Mat 23의 합성
Figure 112017018059791-pat00415
반응물로 준비예 2에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 757.28
[ 합성예 24] Mat 24의 합성
Figure 112017018059791-pat00416
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 513.21
[ 합성예 25] Mat 25의 합성
Figure 112017018059791-pat00417
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 553.24
[ 합성예 26] Mat 26의 합성
Figure 112017018059791-pat00418
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 691.26
[ 합성예 27] Mat 27의 합성
Figure 112017018059791-pat00419
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 602.24
[ 합성예 28] Mat 28의 합성
Figure 112017018059791-pat00420
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.23
[ 합성예 29] Mat 29의 합성
Figure 112017018059791-pat00421
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.26
[ 합성예 30] Mat 30의 합성
Figure 112017018059791-pat00422
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.29
[ 합성예 31] Mat 31의 합성
Figure 112017018059791-pat00423
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.35
[ 합성예 32] Mat 32의 합성
Figure 112017018059791-pat00424
반응물로 준비예 3에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디히드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 14과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 757.28
[ 합성예 33] Mat 33의 합성
Figure 112017018059791-pat00425
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 513.21
[ 합성예 34] Mat 34의 합성
Figure 112017018059791-pat00426
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 553.24
[ 합성예 35] Mat 35의 합성
Figure 112017018059791-pat00427
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 691.26
[ 합성예 36] Mat 36의 합성
Figure 112017018059791-pat00428
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 602.24
[ 합성예 37] Mat 37의 합성
Figure 112017018059791-pat00429
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.23
[ 합성예 38] Mat 38의 합성
Figure 112017018059791-pat00430
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.26
[ 합성예 39] Mat 39의 합성
Figure 112017018059791-pat00431
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.29
[ 합성예 40]] Mat 40의 합성
Figure 112017018059791-pat00432
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.35
[ 합성예 41] Mat 41의 합성
Figure 112017018059791-pat00433
반응물로 준비예 4에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 757.28
[ 합성예 42] Mat 42의 합성
Figure 112017018059791-pat00434
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 513.21
[ 합성예 43] Mat 43의 합성
Figure 112017018059791-pat00435
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 553.24
[ 합성예 44] Mat 44 합성
Figure 112017018059791-pat00436
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 691.26
[ 합성예 45] Mat 45의 합성
Figure 112017018059791-pat00437
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 602.24
[ 합성예 46] Mat 46의 합성
Figure 112017018059791-pat00438
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.23
[ 합성예 47] Mat 47의 합성
Figure 112017018059791-pat00439
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.26
[ 합성예 48] Mat 48의 합성
Figure 112017018059791-pat00440
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.29
[ 합성예 49]] Mat 49의 합성
Figure 112017018059791-pat00441
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.35
[ 합성예 50] Mat 50의 합성
Figure 112017018059791-pat00442
반응물로 준비예 5에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디히드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 757.28
[ 합성예 51] Mat 51의 합성
Figure 112017018059791-pat00443
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 513.21
[ 합성예 52] Mat 52의 합성
Figure 112017018059791-pat00444
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 553.24
[ 합성예 53] Mat 53 합성
Figure 112017018059791-pat00445
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 691.26
[ 합성예 54] Mat 54의 합성
Figure 112017018059791-pat00446
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 602.24
[ 합성예 55] Mat 55의 합성
Figure 112017018059791-pat00447
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 592.23
[ 합성예 56] Mat 56의 합성
Figure 112017018059791-pat00448
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.26
[ 합성예 57] Mat 57의 합성
Figure 112017018059791-pat00449
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.29
[ 합성예 58] Mat 58의 합성
Figure 112017018059791-pat00450
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 796.35
[ 합성예 59] Mat 59의 합성
Figure 112017018059791-pat00451
반응물로 준비예 6에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디히드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 14와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 757.28
[ 합성예 60] Mat 60의 합성
Figure 112017018059791-pat00452
반응물로 준비예 7에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 569.22
[ 합성예 61] Mat 61의 합성
Figure 112017018059791-pat00453
반응물로 준비예 7에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 707.24
[ 합성예 62] Mat 62의 합성
Figure 112017018059791-pat00454
반응물로 준비예 7에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 618.21
[ 합성예 63] Mat 63의 합성
Figure 112017018059791-pat00455
반응물로 준비예 7에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.20
[ 합성예 64] Mat 64의 합성
Figure 112017018059791-pat00456
반응물로 준비예 7에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.23
[ 합성예 65] Mat 65의 합성
Figure 112017018059791-pat00457
반응물로 준비예 7에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.27
[ 합성예 66] Mat 66의 합성
Figure 112017018059791-pat00458
반응물로 준비예 7에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-12,13-디히드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 812.32
[ 합성예 67] Mat 67의 합성
Figure 112017018059791-pat00459
반응물로 준비예 8에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 569.22
[ 합성예 68] Mat 68의 합성
Figure 112017018059791-pat00460
반응물로 준비예 8에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 707.24
[ 합성예 69] Mat 69의 합성
Figure 112017018059791-pat00461
반응물로 준비예 8에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 618.21
[ 합성예 70] Mat70의 합성
Figure 112017018059791-pat00462
반응물로 준비예 8에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.20
[ 합성예 71] Mat 71의 합성
Figure 112017018059791-pat00463
반응물로 준비예 8에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.23
[ 합성예 72] Mat 72의 합성
Figure 112017018059791-pat00464
반응물로 준비예 8에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.27
[ 합성예 73] Mat 73의 합성
Figure 112017018059791-pat00465
반응물로 준비예 8에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-11,13-디히드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 812.32
[ 합성예 74] Mat 74의 합성
Figure 112017018059791-pat00466
반응물로 준비예 9에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.
HRMS [M]+: 569.22
[ 합성예 75] Mat 75의 합성
Figure 112017018059791-pat00467
반응물로 준비예 9에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 707.24
[ 합성예 76] Mat 76의 합성
Figure 112017018059791-pat00468
반응물로 준비예 9에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 618.21
[ 합성예 77] Mat77의 합성
Figure 112017018059791-pat00469
반응물로 준비예 9에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.20
[ 합성예 78] Mat 78의 합성
Figure 112017018059791-pat00470
반응물로 준비예 9에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.23
[ 합성예 79] Mat 79의 합성
Figure 112017018059791-pat00471
반응물로 준비예 9에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.27
[ 합성예 80] Mat 80의 합성
Figure 112017018059791-pat00472
반응물로 준비예 9에서 얻어진 8-메틸-8-페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 812.32
[ 합성예 81] Mat 81의 합성
Figure 112017018059791-pat00473
반응물로 준비예 10에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 569.22
[ 합성예 82] Mat 82의 합성
Figure 112017018059791-pat00474
반응물로 준비예 10에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 707.24
[ 합성예 83] Mat 83의 합성
Figure 112017018059791-pat00475
반응물로 준비예 10에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 618.21
[ 합성예 84] Mat84의 합성
Figure 112017018059791-pat00476
반응물로 준비예 10에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.20
[ 합성예 85] Mat 85의 합성
Figure 112017018059791-pat00477
반응물로 준비예 10에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.23
[ 합성예 86] Mat 86의 합성
Figure 112017018059791-pat00478
반응물로 준비예 10에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.27
[ 합성예 87] Mat 87의 합성
Figure 112017018059791-pat00479
반응물로 준비예 10에서 얻어진 7-메틸-7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 812.32
[ 합성예 88] Mat 88의 합성
Figure 112017018059791-pat00480
반응물로 준비예 11에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 569.22
[ 합성예 89] Mat 89의 합성
Figure 112017018059791-pat00481
반응물로 준비예 11에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 707.24
[ 합성예 90] Mat 90의 합성
Figure 112017018059791-pat00482
반응물로 준비예 11에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 618.21
[ 합성예 91] Mat 91의 합성
Figure 112017018059791-pat00483
반응물로 준비예 11에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.20
[ 합성예 92] Mat 92의 합성
Figure 112017018059791-pat00484
반응물로 준비예 11에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.23
[ 합성예 93] Mat 93의 합성
Figure 112017018059791-pat00485
반응물로 준비예 11에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.27
[ 합성예 94] Mat 94의 합성
Figure 112017018059791-pat00486
반응물로 준비예 11에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 812.32
[ 합성예 95] Mat 95의 합성
Figure 112017018059791-pat00487
반응물로 준비예 12에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 569.22
[ 합성예 96] Mat 96의 합성
Figure 112017018059791-pat00488
반응물로 준비예 12에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 707.24
[ 합성예 97] Mat 97의 합성
Figure 112017018059791-pat00489
반응물로 준비예 12에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 618.21
[ 합성예 98] Mat 98의 합성
Figure 112017018059791-pat00490
반응물로 준비예 12에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.20
[ 합성예 99] Mat 99의 합성
Figure 112017018059791-pat00491
반응물로 준비예 12에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.23
[ 합성예 100] Mat 100의 합성
Figure 112017018059791-pat00492
반응물로 준비예 12에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 760.27
[ 합성예 101] Mat 101의 합성
Figure 112017018059791-pat00493
반응물로 준비예 12에서 얻어진 13-메틸-13-페닐-8,13-디하이드로티오크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 812.32
[ 합성예 102] Mat 102의 합성
Figure 112017018059791-pat00494
반응물로 준비예 13에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 628.29
[ 합성예 103] Mat 103의 합성
Figure 112017018059791-pat00495
반응물로 준비예 13에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-a]아크리딘 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 766.31
[ 합성예 104] Mat 104의 합성
Figure 112017018059791-pat00496
반응물로 준비예 13에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-a]아크리딘 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 677.28
[ 합성예 105] Mat 105의 합성
Figure 112017018059791-pat00497
반응물로 준비예 13에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-a]아크리딘 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 667.27
[ 합성예 106] Mat 106의 합성
Figure 112017018059791-pat00498
반응물로 준비예 13에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-a]아크리딘 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 743.30
[ 합성예 107] Mat 107의 합성
Figure 112017018059791-pat00499
반응물로 준비예 13에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-a]아크리딘 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 819.34
[ 합성예 108] Mat 108의 합성
Figure 112017018059791-pat00500
반응물로 준비예 13에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-a]아크리딘 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.39
[ 합성예 109] Mat 109의 합성
Figure 112017018059791-pat00501
반응물로 준비예 14에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 628.29
[ 합성예 110] Mat 110의 합성
Figure 112017018059791-pat00502
반응물로 준비예 14에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 766.31
[ 합성예 111] Mat 111의 합성
Figure 112017018059791-pat00503
반응물로 준비예 14에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 677.28
[ 합성예 112] Mat 112의 합성
Figure 112017018059791-pat00504
반응물로 준비예 14에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 667.27
[ 합성예 113] Mat 113의 합성
Figure 112017018059791-pat00505
반응물로 준비예 14에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 743.30
[ 합성예 114] Mat 114의 합성
Figure 112017018059791-pat00506
반응물로 준비예 14에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 819.34
[ 합성예 115] Mat 115의 합성
Figure 112017018059791-pat00507
반응물로 준비예 14에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.39
[ 합성예 116] Mat 116의 합성
Figure 112017018059791-pat00508
반응물로 준비예 15에서 얻어진 8-메틸-8,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.;
HRMS [M]+: 628.29
[ 합성예 117] Mat 117의 합성
Figure 112017018059791-pat00509
반응물로 준비예 15에서 얻어진 8-메틸-8,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11g을 얻었다.
HRMS [M]+: 766.31
[ 합성예 118] Mat 118의 합성
Figure 112017018059791-pat00510
반응물로 준비예 15에서 얻어진 8-메틸-8,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 677.28
[ 합성예 119] Mat 119의 합성
Figure 112017018059791-pat00511
반응물로 준비예 15에서 얻어진 8-메틸-8,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 667.27
[ 합성예 120] Mat 120의 합성
Figure 112017018059791-pat00512
반응물로 준비예 15에서 얻어진 8-메틸-8,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 743.30
[ 합성예 121] Mat 121의 합성
Figure 112017018059791-pat00513
반응물로 준비예 15에서 얻어진 8-메틸-8,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 819.34
[ 합성예 122] Mat 112의 합성
Figure 112017018059791-pat00514
반응물로 준비예 15에서 얻어진 8-메틸-8,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.39
[ 합성예 123] Mat 123의 합성
Figure 112017018059791-pat00515
반응물로 준비예 16에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 628.29
[ 합성예 124] Mat 124의 합성
Figure 112017018059791-pat00516
반응물로 준비예 16에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 766.31
[ 합성예 125] Mat 125의 합성
Figure 112017018059791-pat00517
반응물로 준비예 16에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 677.28
[ 합성예 126] Mat 126의 합성
Figure 112017018059791-pat00518
반응물로 준비예 16에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 667.27
[ 합성예 127] Mat 127의 합성
Figure 112017018059791-pat00519
반응물로 준비예 16에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 743.30
[ 합성예 128] Mat 128의 합성
Figure 112017018059791-pat00520
반응물로 준비예 16에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 819.34
[ 합성예 129] Mat 129의 합성
Figure 112017018059791-pat00521
반응물로 준비예 16에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.39
[ 합성예 130] Mat 130의 합성
Figure 112017018059791-pat00522
반응물로 준비예 17에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 628.29
[ 합성예 131] Mat 131의 합성
Figure 112017018059791-pat00523
반응물로 준비예 17에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 766.31
[ 합성예 132] Mat 132의 합성
Figure 112017018059791-pat00524
반응물로 준비예 17에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 677.28
[ 합성예 133] Mat 133의 합성
Figure 112017018059791-pat00525
반응물로 준비예 17에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 667.27
[ 합성예 134] Mat 134의 합성
Figure 112017018059791-pat00526
반응물로 준비예 17에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 743.30
[ 합성예 135] Mat 135의 합성
Figure 112017018059791-pat00527
반응물로 준비예 17에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 819.34
[ 합성예 136] Mat 136의 합성
Figure 112017018059791-pat00528
반응물로 준비예 17에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.58g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.39
[ 합성예 137] Mat 137의 합성
Figure 112017018059791-pat00529
반응물로 준비예 18에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 628.29
[ 합성예 138] Mat 138의 합성
Figure 112017018059791-pat00530
반응물로 준비예 18에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 766.31
[ 합성예 139] Mat 139의 합성
Figure 112017018059791-pat00531
반응물로 준비예 18에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 7과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 677.28
[ 합성예 140] Mat 140의 합성
Figure 112017018059791-pat00532
반응물로 준비예 18에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 667.27
[ 합성예 141] Mat 141의 합성
Figure 112017018059791-pat00533
반응물로 준비예 18에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 743.30
[ 합성예 142] Mat 142의 합성
Figure 112017018059791-pat00534
반응물로 준비예 18에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 10과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 819.34
[ 합성예 143] Mat 143의 합성
Figure 112017018059791-pat00535
반응물로 준비예 18에서 얻어진 13-메틸-5,13-디페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 871.39
[ 합성예 144] Mat 144의 합성
Figure 112017018059791-pat00536
반응물로 준비예 19에서 얻어진 13,13-디페닐-12,13-디하이드로크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 615.26
[ 합성예 145] Mat 145의 합성
Figure 112017018059791-pat00537
반응물로 준비예 19에서 얻어진 13,13-디페닐-12,13-디하이드로크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 654.24
[ 합성예 146] Mat 146의 합성
Figure 112017018059791-pat00538
반응물로 준비예 19에서 얻어진 13,13-디페닐-12,13-디하이드로크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 730.27
[ 합성예 147] Mat 147의 합성
Figure 112017018059791-pat00539
반응물로 준비예 20에서 얻어진 13,13-디페닐-11,13-디하이드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 615.26
[ 합성예 148] Mat 148의 합성
Figure 112017018059791-pat00540
반응물로 준비예 20에서 얻어진 13,13-디페닐-11,13-디하이드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 654.24
[ 합성예 149] Mat 149의 합성
Figure 112017018059791-pat00541
반응물로 준비예 20에서 얻어진 13,13-디페닐-11,13-디하이드로크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 730.27
[ 합성예 150] Mat 150의 합성
Figure 112017018059791-pat00542
반응물로 준비예 21에서 얻어진 8,8-디페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 615.26
[ 합성예 151] Mat 151의 합성
Figure 112017018059791-pat00543
반응물로 준비예 21에서 얻어진 8,8-디페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 654.24
[ 합성예 152] Mat 152의 합성
Figure 112017018059791-pat00544
반응물로 준비예 21에서 얻어진 8,8-디페닐-5,8-디하이드로크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 730.27
[ 합성예 153] Mat 153의 합성
Figure 112017018059791-pat00545
반응물로 준비예 22에서 얻어진 7,7-디페닐-7,13-디하이드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 615.26
[ 합성예 154] Mat 154의 합성
Figure 112017018059791-pat00546
반응물로 준비예 22에서 얻어진 7,7-디페닐-7,13-디하이드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 654.24
[ 합성예 155] Mat 155의 합성
Figure 112017018059791-pat00547
반응물로 준비예 22에서 얻어진 7,7-디페닐-7,13-디하이드로크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 730.27
[ 합성예 156] Mat 156의 합성
Figure 112017018059791-pat00548
반응물로 준비예 23에서 얻어진 13,13-디페닐-7,13-디하이드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.26
[ 합성예 157] Mat 157의 합성
Figure 112017018059791-pat00549
반응물로 준비예 23에서 얻어진 13,13-디페닐-7,13-디하이드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 654.24
[ 합성예 158] Mat 158의 합성
Figure 112017018059791-pat00550
반응물로 준비예 23에서 얻어진 13,13-디페닐-7,13-디하이드로크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 730.27
[ 합성예 159] Mat 159의 합성
Figure 112017018059791-pat00551
반응물로 준비예 24에서 얻어진 13,13-디페닐-8,13-디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 615.26
[ 합성예 160] Mat 160의 합성
Figure 112017018059791-pat00552
반응물로 준비예 24에서 얻어진 13,13-디페닐-8,13-디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 654.24
[ 합성예 161] Mat 161의 합성
Figure 112017018059791-pat00553
반응물로 준비예 24에서 얻어진 13,13-디페닐-8,13-디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 730.27
[ 합성예 162 Mat 162의 합성
Figure 112017018059791-pat00554
반응물로 준비예 25에서 얻어진 13,13-디페닐-12,13-디하이드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 631.24
[ 합성예 163] Mat 163의 합성
Figure 112017018059791-pat00555
반응물로 준비예 25에서 얻어진 13,13-디페닐-12,13-디하이드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.22
[ 합성예 164] Mat 164의 합성
Figure 112017018059791-pat00556
반응물로 준비예 25에서 얻어진 13,13-디페닐-12,13-디하이드로티오크로메노[3,2-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.25
[ 합성예 165 Mat 165의 합성
Figure 112017018059791-pat00557
반응물로 준비예 26에서 얻어진 13,13-디페닐-11,13-디하이드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 631.24
[ 합성예 166] Mat 166의 합성
Figure 112017018059791-pat00558
반응물로 준비예 26에서 얻어진 13,13-디페닐-11,13-디하이드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.22
[ 합성예 167] Mat 167의 합성
Figure 112017018059791-pat00559
반응물로 준비예 26에서 얻어진 13,13-디페닐-11,13-디하이드로티오크로메노[3,2-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.25
[ 합성예 168] Mat 168의 합성
Figure 112017018059791-pat00560
반응물로 준비예 27에서 얻어진 8,8-디페닐-5,8-디하이드로티오크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 631.24
[ 합성예 169] Mat 169의 합성
Figure 112017018059791-pat00561
반응물로 준비예 27에서 얻어진 8,8-디페닐-5,8-디하이드로티오크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.22
[ 합성예 170] Mat 170의 합성
Figure 112017018059791-pat00562
반응물로 준비예 27에서 얻어진 8,8-디페닐-5,8-디하이드로티오크로메노[3,2-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.25
[ 합성예 171] Mat 171의 합성
Figure 112017018059791-pat00563
반응물로 준비예 28에서 얻어진 7,7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 631.24
[ 합성예 172] Mat 172의 합성
Figure 112017018059791-pat00564
반응물로 준비예 28에서 얻어진 7,7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.22
[ 합성예 173] Mat 173의 합성
Figure 112017018059791-pat00565
반응물로 준비예 28에서 얻어진 7,7-페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-a]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.25
[ 합성예 174] Mat 174의 합성
Figure 112017018059791-pat00566
반응물로 준비예 29에서 얻어진 13,13-디페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 631.24
[ 합성예 175] Mat 175의 합성
Figure 112017018059791-pat00567
반응물로 준비예 29에서 얻어진 13,13-디페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.22
[ 합성예 176] Mat 176의 합성
Figure 112017018059791-pat00568
반응물로 준비예 29에서 얻어진 13,13-디페닐-7,13-디하이드로티오크로메노[2,3-b]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.25
[ 합성예 177] Mat 177의 합성
Figure 112017018059791-pat00569
반응물로 준비예 30에서 얻어진 13,13-디페닐-8,13-디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 631.24
[ 합성예 178] Mat 178의 합성
Figure 112017018059791-pat00570
반응물로 준비예 30에서 얻어진 13,13-디페닐-8,13-디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 670.22
[ 합성예 179] Mat 179의 합성
Figure 112017018059791-pat00571
반응물로 준비예 30에서 얻어진 13,13-디페닐-8,13-디하이드로크로메노[2,3-c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 746.25
[ 합성예 179] Mat 179의 합성
Figure 112017018059791-pat00572
반응물로 준비예 31에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10g을 얻었다.
HRMS [M]+: 690.30
[ 합성예 181] Mat 181의 합성
Figure 112017018059791-pat00573
반응물로 준비예 31에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-a]아크리딘을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 729.29
[ 합성예 182] Mat 182의 합성
Figure 112017018059791-pat00574
반응물로 준비예 31에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-12,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 805.32
[ 합성예 183] Mat 183의 합성
Figure 112017018059791-pat00575
반응물로 준비예 32에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 690.30
[ 합성예 184] Mat 184의 합성
Figure 112017018059791-pat00576
반응물로 준비예 32에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-b]아크리딘을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 729.29
[ 합성예 185] Mat 185의 합성
Figure 112017018059791-pat00577
반응물로 준비예 32에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-11,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 805.32
[ 합성예 186] Mat 186의 합성
Figure 112017018059791-pat00578
반응물로 준비예 33에서 얻어진 8,8,13-트리페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 690.30
[ 합성예 187] Mat 187의 합성
Figure 112017018059791-pat00579
반응물로 준비예 33에서 얻어진 8,8,13-트리페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-c]아크리딘을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 729.29
[ 합성예 188] Mat 188의 합성
Figure 112017018059791-pat00580
반응물로 준비예 33에서 얻어진 8,8,13-트리페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[2,3-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 805.32
[ 합성예 189] Mat 189의 합성
Figure 112017018059791-pat00581
반응물로 준비예 34에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 690.30
[ 합성예 190] Mat 190의 합성
Figure 112017018059791-pat00582
반응물로 준비예 34에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 729.29
[ 합성예 191] Mat 191의 합성
Figure 112017018059791-pat00583
반응물로 준비예 34에서 얻어진 7-메틸-7,12-디페닐-12,13-디하이드로-7H-인돌로[3,2-c]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 805.32
[ 합성예 192] Mat 192의 합성
Figure 112017018059791-pat00584
반응물로 준비예 35에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 2.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 690.30
[ 합성예 193] Mat 193의 합성
Figure 112017018059791-pat00585
반응물로 준비예 35에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 729.29
[ 합성예 194] Mat 194의 합성
Figure 112017018059791-pat00586
반응물로 준비예 35에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-7,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-b]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 805.32
[ 합성예 195] Mat 195의 합성
Figure 112017018059791-pat00587
반응물로 준비예 36에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 690.30
[ 합성예 196] Mat 196의 합성
Figure 112017018059791-pat00588
반응물로 준비예 36에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 729.29
[ 합성예 197] Mat 197의 합성
Figure 112017018059791-pat00589
반응물로 준비예 36에서 얻어진 5,13,13-트리페닐-8,13-디하이드로-5H-인돌로[3,2-a]아크리딘을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 805.32
[ 합성예 198] Mat 198의 합성
Figure 112017018059791-pat00590
반응물로 준비예 37에서 얻어진 11H-스피로[크로메노[3,2-b]카바졸-13,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 613.24
[ 합성예 199] Mat 199의 합성
Figure 112017018059791-pat00591
반응물로 준비예 37에서 얻어진 11H-스피로[크로메노[3,2-b]카바졸-13,9'-플루오렌]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 652.23
[ 합성예 200] Mat 200의 합성
Figure 112017018059791-pat00592
반응물로 준비예 37에서 얻어진 11H-스피로[크로메노[3,2-b]카바졸-13,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 728.26
[ 합성예 201] Mat 201의 합성
Figure 112017018059791-pat00593
반응물로 준비예 38에서 얻어진 5H-스피로[크로메노[3,2-c]카바졸-8,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 613.24
[ 합성예 202] Mat 202의 합성
Figure 112017018059791-pat00594
반응물로 준비예 38에서 얻어진 5H-스피로[크로메노[3,2-c]카바졸-8,9'-플루오렌]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 652.23
[ 합성예 203] Mat 203의 합성
Figure 112017018059791-pat00595
반응물로 준비예 38에서 얻어진 5H-스피로[크로메노[3,2-c]카바졸-8,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 728.26
[ 합성예 204] Mat 204의 합성
Figure 112017018059791-pat00596
반응물로 준비예 39에서 얻어진 13H-스피로[크로메노[2,3-a]카바졸-7,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 613.24
[ 합성예 205] Mat 205의 합성
Figure 112017018059791-pat00597
반응물로 준비예 39에서 얻어진 13H-스피로[크로메노[2,3-a]카바졸-7,9'-플루오렌]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 652.23
[ 합성예 206] Mat 206의 합성
Figure 112017018059791-pat00598
반응물로 준비예 39에서 얻어진 13H-스피로[크로메노[2,3-a]카바졸-7,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 728.26
[ 합성예 207] Mat 207의 합성
Figure 112017018059791-pat00599
반응물로 준비예 40에서 얻어진 7H-스피로[크로메노[2,3-b]카바졸-13,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 613.24
[ 합성예 208] Mat 208의 합성
Figure 112017018059791-pat00600
반응물로 준비예 40에서 얻어진 7H-스피로[크로메노[2,3-b]카바졸-13,9'-플루오렌]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 652.23
[ 합성예 209] Mat 209의 합성
Figure 112017018059791-pat00601
반응물로 준비예 40에서 얻어진 7H-스피로[크로메노[2,3-b]카바졸-13,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 728.26
[ 합성예 210] Mat 210의 합성
Figure 112017018059791-pat00602
반응물로 준비예 41에서 11'H-스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노[3,2-b]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 629.22
[ 합성예 211] Mat 211의 합성
Figure 112017018059791-pat00603
반응물로 준비예 41에서 11'H-스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노[3,2-b]카바졸]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.20
[ 합성예 212] Mat 212의 합성
Figure 112017018059791-pat00604
반응물로 준비예 41에서 11'H-스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노[3,2-b]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.23
[ 합성예 213] Mat 213의 합성
Figure 112017018059791-pat00605
반응물로 준비예 42에서 얻어진 5'H-스피로[플루오렌-9,8'-티오크로메노[3,2-c]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 629.22
[ 합성예 214] Mat 214의 합성
Figure 112017018059791-pat00606
반응물로 준비예 42에서 얻어진 5'H-스피로[플루오렌-9,8'-티오크로메노[3,2-c]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 12g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.20
[ 합성예 215] Mat 215의 합성
Figure 112017018059791-pat00607
반응물로 준비예 42에서 얻어진 5'H-스피로[플루오렌-9,8'-티오크로메노[3,2-c]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.23
[ 합성예 216] Mat 216의 합성
Figure 112017018059791-pat00608
반응물로 준비예 43에서 얻어진 13'H-스피로[플루오렌-9,7'-티오크로메노[2,3-a]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 629.22
[ 합성예 217] Mat 217의 합성
Figure 112017018059791-pat00609
반응물로 준비예 43에서 얻어진 13'H-스피로[플루오렌-9,7'-티오크로메노[2,3-a]카바졸]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.20
[ 합성예 218] Mat 218의 합성
Figure 112017018059791-pat00610
반응물로 준비예 43에서 얻어진 13'H-스피로[플루오렌-9,7'-티오크로메노[2,3-a]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.23
[ 합성예 219] Mat 219의 합성
Figure 112017018059791-pat00611
반응물로 준비예 44에서 얻어진 7'H-스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노[2,3-b]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 629.22
[ 합성예 220] Mat 220의 합성
Figure 112017018059791-pat00612
반응물로 준비예 44에서 얻어진 7'H-스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노[2,3-b]카바졸]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 668.20
[ 합성예 221] Mat 221의 합성
Figure 112017018059791-pat00613
반응물로 준비예 44에서 얻어진 7'H-스피로[플루오렌-9,13'-티오크로메노[2,3-b]카바졸]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 744.23
[ 합성예 222] Mat 222의 합성
Figure 112017018059791-pat00614
반응물로 준비예 45에서 얻어진 5'-페닐-5',11'-디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로[2,3-b]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.2g을 얻었다.
HRMS [M]+: 688.29
[ 합성예 223] Mat 223의 합성
Figure 112017018059791-pat00615
반응물로 준비예 45에서 얻어진 5'-페닐-5',11'-디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로[2,3-b]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 727.27
[ 합성예 224] Mat 224의 합성
Figure 112017018059791-pat00616
반응물로 준비예 45에서 얻어진 5'-페닐-5',11'-디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로[2,3-b]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 803.30
[ 합성예 225] Mat 225의 합성
Figure 112017018059791-pat00617
반응물로 준비예 46에서 얻어진 13'-페닐-5',13'-디하이드로스피로[플루오렌-9,8'-인돌로[2,3-c]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 688.29
[ 합성예 226] Mat 226의 합성
Figure 112017018059791-pat00618
반응물로 준비예 46에서 얻어진 13'-페닐-5',13'-디하이드로스피로[플루오렌-9,8'-인돌로[2,3-c]아크리딘]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6g을 얻었다.
HRMS [M]+: 727.27
[ 합성예 227] Mat 227의 합성
Figure 112017018059791-pat00619
반응물로 준비예 46에서 얻어진 13'-페닐-5',13'-디하이드로스피로[플루오렌-9,8'-인돌로[2,3-c]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 803.30
[ 합성예 228] Mat 228의 합성
Figure 112017018059791-pat00620
반응물로 준비예 47에서 얻어진 12'-페닐-12',13'-디하이드로스피로[플루오렌-9,7'-인돌로[3,2-c]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 688.29
[ 합성예 229] Mat 229의 합성
Figure 112017018059791-pat00621
반응물로 준비예 47에서 얻어진 12'-페닐-12',13'-디하이드로스피로[플루오렌-9,7'-인돌로[3,2-c]아크리딘]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4g을 얻었다.
HRMS [M]+: 727.27
[ 합성예 230] Mat 230의 합성
Figure 112017018059791-pat00622
반응물로 준비예 47에서 얻어진 12'-페닐-12',13'-디하이드로스피로[플루오렌-9,7'-인돌로[3,2-c]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9g을 얻었다.
HRMS [M]+: 803.30
[ 합성예 231] Mat 231의 합성
Figure 112017018059791-pat00623
반응물로 준비예 48에서 얻어진 5'-페닐-5',7'-디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로[3,2-b]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3g을 얻었다.
HRMS [M]+: 688.29
[ 합성예 232] Mat 232의 합성
Figure 112017018059791-pat00624
반응물로 준비예 48에서 얻어진 5'-페닐-5',7'-디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로[3,2-b]아크리딘]을 사용한것을 제외하고는 상기 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 727.27
[ 합성예 233] Mat 233의 합성
Figure 112017018059791-pat00625
반응물로 준비예 48에서 얻어진 5'-페닐-5',7'-디하이드로스피로[플루오렌-9,13'-인돌로[3,2-b]아크리딘]을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.
HRMS [M]+: 803.30
[ 실시예 1 ~ 34] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1 ~ 233에서 합성한 화합물 Mat 1 ~ Mat 233를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 하기 표 1에 기재된 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112017018059791-pat00626
Figure 112017018059791-pat00627
[ 비교예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat 3 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[ 평가예 1]
실시예 1 ~ 34 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) EL 피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 1 Mat 3 6.85 516 42
실시예 2 Mat 7 6.95 515 39.8
실시예 3 Mat 8 6.78 516 39.5
실시예 4 Mat 9 6.74 516 41.1
실시예 5 Mat 10 6.88 516 40.5
실시예 6 Mat 14 6.82 515 39.5
실시예 7 Mat 20 6.9 516 41
실시예 8 Mat 21 6.76 516 40.2
실시예 9 Mat 29 6.78 516 42
실시예 10 Mat 30 6.78 515 39.8
실시예 11 Mat 37 6.74 516 39.5
실시예 12 Mat 39 6.78 516 41.1
실시예 13 Mat 45 6.74 516 40.5
실시예 14 Mat 47 6.88 515 39.5
실시예 15 Mat 56 6.82 516 41
실시예 16 Mat 72 6.9 516 40.2
실시예 17 Mat 78 6.76 516 42
실시예 18 Mat 86 6.78 515 39.8
실시예 19 Mat 93 6.74 516 39.5
실시예 20 Mat 108 6.88 516 41.1
실시예 21 Mat 120 6.78 516 40.5
실시예 22 Mat 127 6.78 515 42
실시예 23 Mat 134 6.78 516 39.8
실시예 24 Mat 135 6.74 516 39.5
실시예 25 Mat 146 6.88 516 41.1
실시예 26 Mat 155 6.82 515 40.5
실시예 27 Mat 158 6.9 516 39.5
실시예 28 Mat 167 6.76 516 41
실시예 29 Mat 182 6.78 516 40.2
실시예 30 Mat 197 6.74 515 39.8
실시예 31 Mat 212 6.88 516 40.5
실시예 32 Mat 218 6.88 516 39.5
실시예 33 Mat 227 6.9 516 41
실시예 34 Mat 233 6.88 516 40.2
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (Mat 3 ~ Mat 233)을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1 ~ 34) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예 1)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[ 실시예 35 ~ 58] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다.
증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 하기 표 2에 기재된 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 2] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 Mat 4의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 35와 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 35 ~ 58 및 비교예 2에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112017018059791-pat00628
[ 평가예 2]
실시예 35 ~ 58 및 비교예 2에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) 전류효율(cd/A)
실시예 35 Mat 4 5.12 8.7
실시예 36 Mat 5 4.89 8.6
실시예 37 Mat 8 5.11 8.8
실시예 38 Mat 9 4.89 8.6
실시예 39 Mat 17 5.12 9.3
실시예 40 Mat 19 4.89 8.7
실시예 41 Mat 28 4.97 8.6
실시예 42 Mat 35 4.97 8.6
실시예 43 Mat 44 5.02 9.2
실시예 44 Mat 68 4.89 9.5
실시예 45 Mat 75 4.97 9.45
실시예 46 Mat 77 4.92 9.5
실시예 47 Mat 89 4.98 8.7
실시예 48 Mat 110 4.98 9.0
실시예 49 Mat 117 5.12 8.6
실시예 50 Mat 126 5.12 9.3
실시예 51 Mat 133 4.89 9.5
실시예 52 Mat 138 4.92 8.6
실시예 53 Mat 145 4.88 9.3
실시예 54 Mat 187 5.12 9.5
실시예 55 Mat 196 4.89 8.6
실시예 56 Mat 211 4.92 9.2
실시예 57 Mat 220 4.88 9.5
실시예 58 Mat 232 4.98 9.45
비교예 2 CBP 5.25 8.2
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료로 사용하였을 경우(실시예 35 ~ 58) 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[ 실시예 59 ~ 66] 유기 전계 발광 소자의 제조
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA(60nm)/하기 표 3에 기재된 화합물(80nm)/DS-H522 + 5% DS-501(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30 nm)/LiF(1nm)/Al(200nm) 순서로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
소자 제작에 사용된 DS-H522 및 DS-501은 ㈜두산 전자 BG의 제품이며, m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir(ppy)3, 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112017018059791-pat00629
Figure 112017018059791-pat00630
[ 비교예 3] 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 59에서 정공 수송층 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 Mat 11 대신 NPB를 정공수송층 물질로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 59과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
사용된 NPB의 구조는 하기와 같다.
Figure 112015075694708-pat00314
[ 평가예 3]
실시예 59 ~ 66 및 비교예 3에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
샘플 정공수송층 구동 전압 (V) 전류효율 (cd/A)
실시예 59 Mat 11 4.86 18.7
실시예 60 Mat 23 4.8 18.7
실시예 61 Mat 31 4.98 18.6
실시예 62 Mat 58 4.92 18.5
실시예 63 Mat 73 4.89 18.8
실시예 64 Mat 87 4.8 18.5
실시예 65 Mat 115 4.9 18.6
실시예 66 Mat 129 4.9 18.5
비교예 3 NPB 5.2 18.1
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(Mat 11 ~ Mat 129)을 정공수송층으로 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 59 내지 56에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자)는, 종래 NPB를 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 3의 유기 전계 발광 소자)에 비해 전류 효율 및 구동 전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물인, 화합물:
    [화학식 3]
    Figure 112022044763204-pat00637

    [화학식 4]
    Figure 112022044763204-pat00638

    [화학식 5]
    Figure 112022044763204-pat00639

    [화학식 6]
    Figure 112022044763204-pat00640

    [화학식 7]
    Figure 112022044763204-pat00641

    [화학식 8]
    Figure 112022044763204-pat00642

    상기 화학식 3 내지 화학식 8에 있어서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S 및 N(Ar3)로 구성된 군으로부터 선택되고;
    A1 내지 A8은 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이며;
    R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 각각의 R5는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R5가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
    Ar1 내지 Ar2는 각각 독립적으로 메틸기, 페닐기 또는 서로 융합하여 플루오렌기를 형성하고;
    Ar3은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 Ar3의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다(다만, 화학식 4 및 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 X1이 N(Ar3)이고 상기 Ar3가 아릴기가 되는 경우 및 X2가 N(Ar3)이고 상기 Ar3가 C6~C60의 아릴아민기가 되는 경우는 제외한다).
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar3는 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며,
    상기 Ar3의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이한 화합물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R5 및 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 11로 표시되는 치환기이거나 페닐기인 화합물:
    [화학식 11]
    Figure 112022044763204-pat00327

    상기 화학식 11에서,
    *는 상기 화학식 1 또는 화학식 2에 결합되는 부분을 의미하고;
    L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
    Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R6)이나, 상기 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고;
    R6은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R6가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    상기 L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C40의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 11로 표시되는 치환기는 하기 A-1 내지 A-15 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112017018059791-pat00631

    상기 A-1 내지 A-15에서,
    n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 0인 경우, 수소가 치환기 R7로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R7는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R7이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
    상기 R7의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
    *, L1 및 R6은 각각 상기 화학식 11에서 정의된 바와 같다.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이고,
    상기 R6는 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기인, 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 R5 및 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 12로 표시되는 치환기인 화합물:
    [화학식 12]
    Figure 112022044763204-pat00329

    상기 화학식 12에서,
    *는 상기 화학식 1 또는 화학식 2에 결합되는 부분을 의미하고;
    L2은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R8 및 R9가 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
    상기 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R8 및 R9의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이고,
    상기 R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기인 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112022044763204-pat00632

    Figure 112022044763204-pat00633
    Figure 112022044763204-pat00643
    Figure 112022044763204-pat00635
    Figure 112022044763204-pat00636
  13. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 수명 개선층, 발광층 및 발광 보조층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
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