KR20210025761A - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 정공 수송능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 정공 주입 및 수송능 등이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자'라 함)는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그 밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 정공 주입 및 수송능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공한다:
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
환 A는 4원~40원(membered)의 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)이고,
a 및 b는 각각 0 또는 1이고, 다만 1≤a+b≤2이며
c 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이며, 다만, 0≤a+d≤4이고, 0≤b+c≤4이며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합하여 축합고리를 형성하고;
상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 또는 상기 치환기들이 서로 축합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합(단일결합)이거나, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
또한, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 전술한 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 정공 수송능, 발광능이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물을 정공 수송층 재료로 사용될 경우, 종래 정공 수송층 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명은 전기화학적 안정성, 열적 안정성, 정공 수송능, 발광능 등이 우수하여 고효율의 유기물층 재료, 특히 정공수송층 재료로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은, 플루오렌 모이어티의 9번 위치에 바이사이클릭 알케인(bicyclic alkane) 등과 같은 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)가 스파이로(spiro) 형태로 결합된 코어(core)를 포함하면서, 상기 코어 내 플루오렌 모이어티의 벤젠 부분에 직접 또는 링커(linker)를 통해 아릴 및/또는 헤테로아릴로 치환된 아민기가 도입되어 이루어진 구조를 갖는다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 플루오렌 9번 위치에 지방족 고리기의 일종인 다리 걸친 폴리사이클릭 고리, 특히 아다만탄(adamantane) 등과 같은 바이사이클릭 알케인이 스파이로 형태로 결합됨으로써, 삼중항 에너지가 높고, 분자 구조적으로 안정한 코어를 갖는다.
또한, 본 발명의 화합물은 전술한 코어 내 플루오렌 모이어티의 벤젠 부위에 아릴 및/또는 헤테로아릴로 치환된 아민기가 도입됨으로써, 무정형(amorphous) 특성 및 고굴절률 특성의 물리화학적 특성으로 인해 발광 효율이 더 향상될 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화합물에서, 플루오렌 모이어티에 스파이로 형태로 결합된 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(특히, 아다만탄 등과 같은 바이사이클릭 알케인)는 입체적으로 강직한 (rigid) 고리이기 때문에, 분자의 운동성이 낮아 에너지 손실이 적을 뿐만 아니라, 내열성도 높다. 또, 다리 걸친 폴리사이클릭 고리는 페닐보다 탄소수가 많기 때문에, 분자량이 커져 융점이나 유리전이온도가 높고, 따라서 열적 안정성이 우수하여 박막 안정성을 향상시킬 수 있다. 게다가, 다리 걸친 폴리사이클릭 고리가 플루오렌 모이어티에 스파이로 형태로 연결됨으로써, 평면 구조가 개선되어 열적 안정도를 높일 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물은 종래 알려진 디메틸 플루오렌, 디페닐 플루오렌, 또는 스파이로[플루오렌-플루오렌] 구조에 비해 전기화학적으로 안정하고, 높은 유리 전이온도(Tg) 및 열적 안정성 면에서 우수하다.
또, 본 발명의 화합물은 다리 걸친 폴리사이클릭 고리가 플루오렌 모이어티에 스파이로 형태로 연결됨으로써, 정공 이동도가 높아 정공 수송능이 우수하고, 따라서 정공수송 물질로 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 종래 정공 수송 재료에 비해 발광 효율 및 재료의 수명 특성이 우수하기 때문에, 소자의 구동 수명을 향상시킬 뿐만 아니라, 전력 효율 상승을 유도하여 소자의 소비 전력을 개선시킬 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 정공 수송성이 우수하다. 따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 정공수송층 재료 또는 정공수송 보조층 재료, 더 바람직하게 정공수송층 재료로 사용될 수 있다. 이러한 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 환 A는 4원~40원(membered)의 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)이고, 구체적으로 4원~40원의 다리 걸친 바이사이클릭 알케인(bridged bicyclic alkanes), 4원~40원의 다리 걸친 트라이사이클릭 알케인(bridged tricyclic alkanes) 및 4원~40원의 다리 걸친 테트라사이클릭 알케인(bridged tetracyclic alkanes)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 더 구체적으로, 상기 환 A는 4원~40원의 다리 걸친 바이사이클릭 알케인(bridged bicyclic alkanes)일 수 있다.
일례로, 상기 화학식 1에서, 상기 환 A는 하기 고리 A-1 내지 A-7로 이루어진 군에서 선택된 다리 걸친 바이사이클릭 알케인일 수 있다. 특히, 상기 환 A가 하기 고리 A-7일 경우, 본 발명의 화합물은 분자 구조의 안정성이 증가되기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 특히 정공수송층 재료로 사용될 때, 유기 전계 발광 소자의 장수명 특성 및 발광 효율이 향상될 수 있다.
Figure pat00002
상기 고리 A-1 내지 A-7에서,
*는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미한다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, 다만 1≤a+b≤2이다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식 2 및 3에서,
환 A, R1, R2, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, c는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
c' 및 d'는 각각 0 내지 3의 정수이다.
일례로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 4 내지 7에서,
환 A, R1, R2, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, c는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
c' 및 d'는 각각 0 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 다만 0≤a+d≤4이고, 0≤b+c≤4이다. 구체적으로, c 및 d는 각각 0 또는 1일 수 있다.
여기서, c가 0인 경우, 수소가 치환기 R1으로 치환되지 않는 것을 의미하고, d가 0인 경우, 수소가 치환기 R2로 치환되지 않는 것을 의미한다. 한편, c 및 d가 각각 1 내지 4의 정수인 경우, 1 이상의 R1 및 1 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, R1-R1, R2-R2 등)와 축합하여 축합고리를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 상기 축합 고리는 C6~C60의 축합 방향족 고리이거나, 또는 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리일 수 있다.
이때, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 또는 상기 치환기들이 서로 축합하여 축합고리를 형성할 수 있고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기, 및 C6~C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
일례에 따르면, 상기 화학식 1에서, c 및 d는 각각 0으로, R1 및 R2는 수소이다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물일 수 있다.
다른 일례에 따르면, 상기 화학식 1에서, c 및 d는 각각 1 내지 4의 정수로, 1 이상의 R1 및 1 이상의 R2가 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
또 다른 일례에 따르면, 상기 화학식 1에서, c 및 d는 각각 2 내지 4의 정수로, 2 이상의 R1 및 2 이상의 R2는 각각 인접한 기들(예, R1-R1, R2-R2 등)이 서로 축합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 여기서, 축합 고리는 C6~C22의 축합 방향족 고리이거나, 또는 5원~22원의 축합 헤테로방향족고리일 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 9 또는 10으로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합(단일결합)이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다. 여기서, 상기 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
이때, 상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기, 및 C6~C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
일례로, 상기 화학식 1에서, 상기 L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 또는 하기 화학식 L-1 내지 L-6으로 이루어진 군에서 선택된 2가의 링커기일 수 있다.
Figure pat00009
상기 L-6에서,
X1은 O, S, N(R11), 및 C(R12)(R13)로 이루어진 군에서 선택되고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기 및 C6~C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
이때, 상기 Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기, 및 C6~C30의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
일례로, 상기 화학식 1에서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 상기 Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 다만 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
다른 일례로, 상기 화학식 1에서, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S1 내지 S4 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 S1]
Figure pat00010
[화학식 S2]
Figure pat00011
[화학식 S3]
Figure pat00012
[화학식 S4]
Figure pat00013
상기 화학식 S1 내지 S4에서,
*은 상기 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R21)이며, 이때 C(R21)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
Z6 내지 Z9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R22)이며, 이때 C(R22)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
X2는 O, S, N(R23) 또는 C(R24)(R25)이며;
e 및 f는 각각 0 내지 4의 정수이고,
R3, R4 및 R21 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, R3-R3, R4-R4, R21-R21, R22-R22, R24-R25 등)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
상기 R3, R4 및 R21 내지 R25의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
구체적으로, 상기 R21은 수소 또는 하기 화학식 S5로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 S5]
Figure pat00014
상기 화학식 S5에서,
Z10 내지 Z14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R26)이고, 이때 C(R26)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
R26은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
또, 상기 R23 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 화학식 8 내지 10에서,
환 A, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, a, b는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
환 B 및 환 C는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C22의 단일환 방향족고리 및 C6~C22의 다환 방향족 고리로 이루어진 군에서 선택된다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11 내지 13 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
상기 화학식 11 내지 13에서,
L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, a, b는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
환 B 및 환 C는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C22의 단일환 방향족고리 및 C6~C22의 다환 방향족 고리로 이루어진 군에서 선택된다.
더 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 14 내지 18 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
상기 화학식 14 내지 18에서,
L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
보다 더 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 19 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
상기 화학식 19 내지 28에서,
Ar1 내지 Ar4는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 화합물 1 내지 342로 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공수송 보조층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 정공수송 보조층 및 발광층 중 적어도 어느 하나일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공수송 보조층을 더 포함할 수 있다.
이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 수송층 재료로서, 단독으로 사용되거나 또는 당 분야에 공지된 정공수송층 재료와 혼용되어 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 유리전이온도가 높고, 정공 이동도가 높아 정공 수송능이 높으며, 정공 주입층과 발광층 사이의 적절한 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨로 인해 정공 주입층에서 발광층 측으로의 정공 주입 및 전달이 원활하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용 가능한 정공수송층 재료로는 당 분야에서 통상적으로 공지된 정공수송 물질이라면, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체; 플루오렌(fluorene)계 유도체; 아민계 유도체; TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체; NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다. 이들은 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 상기 정공수송 물질을 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 보조층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송 보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 수송능이 우수하기 때문에, 정공수송층에서 발광층으로 정공을 용이하게 이동시킬 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층에서 생성된 엑시톤 또는 전자가 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지하여 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에 정공 주입 장벽이 낮고 정공 이동도가 큰 정공수송 물질과 혼용될 수 있다. 여기서, 정공 수송 물질의 예는 전술한 바와 같기 때문에, 생략한다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 상기 정공수송 물질을 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.
또 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 제2 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명에서, 호스트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 재료, 바람직하게 녹색, 청색 및 적색의 인광, 형광 호스트, 또는 도펀트로 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 양극(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 음극(200)이 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 및 도 2 참조). 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 양극(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 음극(200)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 음극(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층(320)과 발광층(330) 사이에 정공수송 보조층(미도시됨)이 위치할 수 있다. 또, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 정공저지층(미도시됨)이 위치할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예컨대, 정공수송층(320), 정공수송 보조층(미도시됨) 및/또는 발광층(330)]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공주입층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine의 합성
Figure pat00045
(1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene 4.1g(9.25mmol)과 Dipheylamine 1.72g(10.17mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. 여기에, Pd2(dba)3 0.42g (0.46mmol), Xphos 0.44g(0.92mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가한 후, 120℃에서 24시간 가열 환류하였다. 이후, 상온으로 온도를 냉각하고, 반응액의 반응을 염화암모늄 수용액 500 mL로 종결시켰다. 이어서, 상기 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류한 다음, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 3.790g(수율 77%)을 얻었다.
1H-NMR: 7.86~7.79(m, 2H), 7.76(s, 1H), 7.55(d, 1H), 7.33(s, 1H),7.24~7.00(m, 11H) 1.72(m, 5H), 1.41(m, 4H), 1.07(m, 5H);
HRMS [M]+: 532.16
[준비예 2] (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine 의 합성
Figure pat00046
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 608.19
[준비예 3: (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine의 합성]
Figure pat00047
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 648.22
[준비예 4: N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine 의 합성]
Figure pat00048
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 622.17
[준비예 5: N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine의 합성]
Figure pat00049
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.21
[준비예 6: N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 의 합성]
Figure pat00050
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 684.22
[준비예 7: (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine의 합성]
Figure pat00051
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 724.25
[준비예 8: N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine 의 합성]
Figure pat00052
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 698.20
[준비예 9: N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine 의 합성]
Figure pat00053
준비예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.25
[합성예 1] 화합물 1의 합성
Figure pat00054
(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 3.38g(9.25mmol)과 Dipheylamine 1.72g(10.17mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. 여기에, Pd2(dba)3 0.42g (0.46mmol), Xphos 0.44g(0.92mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가한 후, 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 이후, 상온으로 온도를 냉각하고, 반응액의 반응을 염화암모늄 수용액 500 mL로 종결시켰다. 이어서, 상기 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류한 다음, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 3.23g(수율 77%)을 얻었다.
1H-NMR: 7.90~7.86(m, 2H), 7.55(d, 1H), 7.38~7.00(m, 14H), 1.72(m, 5H), 1.41(m, 4H), 1.07(m, 5H);
HRMS [M]+: 454.25
[합성예 2] 화합물 2의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 3] 화합물 3의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-3-amine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 4] 화합물 4의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 5] 화합물 5의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 6] 화합물 6의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-3-amine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 7] 화합물 7의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 8] 화합물 8의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 9] 화합물 9의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-1-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 10] 화합물 10의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 11] 화합물 11의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 12] 화합물 12의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 13] 화합물 13의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-1-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 14] 화합물 14의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 15] 화합물 15의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N,9-diphenyl-9H-carbazol-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 16] 화합물 16의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 17] 화합물 17의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 18] 화합물 18의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 19] 화합물 19의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 20] 화합물 20의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 646.34
[합성예 21] 화합물 21의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 646.34
[합성예 22] 화합물 22의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 23] 화합물 23의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 24] 화합물 24의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-1-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 25] 화합물 25의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 26] 화합물 26의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 27] 화합물 27의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]thiophen-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 28] 화합물 28의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]thiophen-1-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 29] 화합물 29의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 30] 화합물 30의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 695.33
[합성예 31] 화합물 31의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 695.33
[합성예 32] 화합물 32의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 33] 화합물 33의 합성
합성예 2에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 34] 화합물 34의 합성
합성예 3에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 35] 화합물 35의 합성
합성예 4에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 36] 화합물 36의 합성
합성예 5에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 37] 화합물 37의 합성
합성예 6에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 38] 화합물 38의 합성
합성예 7에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 39] 화합물 39의 합성
합성예 8에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 40] 화합물 40의 합성
합성예 9에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 41] 화합물 41의 합성
합성예 10에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 42] 화합물 42의 합성
합성예 11에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 43] 화합물 43의 합성
합성예 12에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 44] 화합물 44의 합성
합성예 13에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 45] 화합물 45의 합성
합성예 14에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 46] 화합물 46의 합성
합성예 15에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 47] 화합물 47의 합성
합성예 16에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 48] 화합물 48의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 49] 화합물 49의 합성
합성예 18에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 50] 화합물 50의 합성
합성예 19에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 51] 화합물 51의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 52] 화합물 52의 합성
합성예 21에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 53] 화합물 53의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 54] 화합물 54의 합성
합성예 23에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 55] 화합물 55의 합성
합성예 24에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 56] 화합물 56의 합성
합성예 25에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 57] 화합물 57의 합성
합성예 26에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 58] 화합물 58의 합성
합성예 27에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 59] 화합물 59의 합성
합성예 28에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 60] 화합물 60의 합성
합성예 29에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 61] 화합물 61의 합성
합성예 30에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 62] 화합물 62의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 63] 화합물 63의 합성
합성예 32에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 64] 화합물 64의 합성
합성예 33에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 65] 화합물 65의 합성
합성예 34에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 66] 화합물 66의 합성
합성예 35에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 67] 화합물 67의 합성
합성예 36에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 68] 화합물 68의 합성
합성예 37에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 69] 화합물 69의 합성
합성예 38에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 70] 화합물 70의 합성
합성예 39에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 71] 화합물 71의 합성
합성예 40에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 72] 화합물 72의 합성
합성예 41에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 73] 화합물 73의 합성
합성예 42에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 74] 화합물 74의 합성
합성예 43에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 75] 화합물 75의 합성
합성예 44에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 76] 화합물 76의 합성
합성예 45에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 77] 화합물 77의 합성
합성예 46에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 78] 화합물 78의 합성
합성예 47에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 79] 화합물 79의 합성
합성예 48에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 80] 화합물 80의 합성
합성예 49에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 49]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 81] 화합물 81의 합성
합성예 50에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 50]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 82] 화합물 82의 합성
합성예 51에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 51]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 83] 화합물 83의 합성
합성예 52에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 52]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 84] 화합물 84의 합성
합성예 53에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 53]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 85] 화합물 85의 합성
합성예 54에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 54]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 86] 화합물 86의 합성
합성예 55에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 87] 화합물 87의 합성
합성예 56에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 56]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 88] 화합물 88의 합성
합성예 57에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 57]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 89] 화합물 89의 합성
합성예 58에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 58]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 90] 화합물 90의 합성
합성예 59에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 91] 화합물 91의 합성
합성예 60에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 60]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 92] 화합물 92의 합성
합성예 61에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 93] 화합물 93의 합성
합성예 62에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 62]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 94] 화합물 94의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 454.25
[합성예 95] 화합물 95의 합성
합성예 2에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 96] 화합물 96의 합성
합성예 3에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 97] 화합물 97의 합성
합성예 4에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 98] 화합물 98의 합성
합성예 5에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 99] 화합물 99의 합성
합성예 6에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 100] 화합물 100의 합성
합성예 7에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 101] 화합물 101의 합성
합성예 8에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 102] 화합물 102의 합성
합성예 9에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 103] 화합물 103의 합성
합성예 10에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 104] 화합물 104의 합성
합성예 11에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 105] 화합물 105의 합성
합성예 12에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 106] 화합물 106의 합성
합성예 13에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 107] 화합물 107의 합성
합성예 14에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 108] 화합물 108의 합성
합성예 15에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 109] 화합물 109의 합성
합성예 16에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 110] 화합물 110의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 111] 화합물 111의 합성
합성예 18에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 112] 화합물 112의 합성
합성예 19에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 113] 화합물 113의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신으로 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 646.34
[합성예 114] 화합물 114의 합성
합성예 21에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 646.34
[합성예 115] 화합물 115의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 116] 화합물 116의 합성
합성예 23에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 117] 화합물 117의 합성
합성예 24에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 118] 화합물 118의 합성
합성예 25에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 119] 화합물 119의 합성
합성예 26에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 120] 화합물 120의 합성
합성예 27에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 121] 화합물 121의 합성
합성예 28에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 122] 화합물 122의 합성
합성예 29에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 123] 화합물 123의 합성
합성예 30에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 695.33
[합성예 124] 화합물 124의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 695.33
[합성예 125] 화합물 125의 합성
합성예 32에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 126] 화합물 126의 합성
합성예 33에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 127] 화합물 127의 합성
합성예 34에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 128] 화합물 128의 합성
합성예 35에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 129] 화합물 129의 합성
합성예 36에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 130] 화합물 130의 합성
합성예 37에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 131] 화합물 131의 합성
합성예 38에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 132] 화합물 132의 합성
합성예 39에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 133] 화합물 133의 합성
합성예 40에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 134] 화합물 134의 합성
합성예 41에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 135] 화합물 135의 합성
합성예 42에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 136] 화합물 136의 합성
합성예 43에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 137] 화합물 137의 합성
합성예 44에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 138] 화합물 138의 합성
합성예 45에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 139] 화합물 139의 합성
합성예 46에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 140] 화합물 140의 합성
합성예 47에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 141] 화합물 141의 합성
합성예 48에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 142] 화합물 142의 합성
합성예 49에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 49]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 143] 화합물 143의 합성
합성예 50에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 50]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 144] 화합물 144의 합성
합성예 51에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 사용한 것을 제외하고는 [합성예 51]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 145] 화합물 145의 합성
합성예 52에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 52]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 146] 화합물 146의 합성
합성예 53에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 53]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 147] 화합물 147의 합성
합성예 54에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 54]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 148] 화합물 148의 합성
합성예 55에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 149] 화합물 149의 합성
합성예 56에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 56]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 150] 화합물 150의 합성
합성예 57에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 57]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 151] 화합물 151의 합성
합성예 58에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 58]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 152] 화합물 152의 합성
합성예 59에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 153] 화합물 153의 합성
합성예 60에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 60]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 154] 화합물 154의 합성
합성예 61에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 155] 화합물 155의 합성
합성예 62에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 62]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 156] 화합물 156의 합성
합성예 63에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 63]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 157] 화합물 157의 합성
합성예 64에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 158] 화합물 158의 합성
합성예 65에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 159] 화합물 159의 합성
합성예 66에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 160] 화합물 160의 합성
합성예 67에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 67]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 161] 화합물 161의 합성
합성예 68에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 162] 화합물 162의 합성
합성예 69에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 163] 화합물 163의 합성
합성예 70에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 164] 화합물 164의 합성
합성예 71에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 165] 화합물 165의 합성
합성예 72에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 166] 화합물 166의 합성
합성예 73에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 73]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 167] 화합물 167의 합성
합성예 74에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 74]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 168] 화합물 168의 합성
합성예 75에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 75]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 169] 화합물 169의 합성
합성예 76에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 76]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 170] 화합물 170의 합성
합성예 77에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 171] 화합물 171의 합성
합성예 78에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 172] 화합물 172의 합성
합성예 79에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 79]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 173] 화합물 173의 합성
합성예 80에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 80]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 174] 화합물 174의 합성
합성예 81에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 81]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 175] 화합물 175의 합성
합성예 82에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 176] 화합물 176의 합성
합성예 83에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 177] 화합물 177의 합성
합성예 84에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 178] 화합물 178의 합성
합성예 85에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 179] 화합물 179의 합성
합성예 86에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 86]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 180] 화합물 180의 합성
합성예 87에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 87]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 181] 화합물 181의 합성
합성예 88에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 88]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 182] 화합물 182의 합성
합성예 89에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 183] 화합물 183의 합성
합성예 90에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 90]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 184] 화합물 184의 합성
합성예 91에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 91]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 185] 화합물 185의 합성
합성예 92에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 186] 화합물 186의 합성
합성예 93에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-3'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 187] 화합물 187의 합성
합성예 1에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 454.25
[합성예 188] 화합물 188의 합성
합성예 2에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 189] 화합물 189의 합성
합성예 3에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 190] 화합물 190의 합성
합성예 4에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 191] 화합물 191의 합성
합성예 5에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 192] 화합물 192의 합성
합성예 6에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 193] 화합물 193의 합성
합성예 7에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 194] 화합물 194의 합성
합성예 8에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 195] 화합물 195의 합성
합성예 9에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 196] 화합물 196의 합성
합성예 10에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 197] 화합물 197의 합성
합성예 11에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 198] 화합물 198의 합성
합성예 12에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 199] 화합물 199의 합성
합성예 13에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 200] 화합물 200의 합성
합성예 14에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 201] 화합물 201의 합성
합성예 15에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 202] 화합물 202의 합성
합성예 16에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 203] 화합물 203의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 204] 화합물 204의 합성
합성예 18에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 205] 화합물 205의 합성
합성예 19에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 606.31
[합성예 206] 화합물 206의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 646.34
[합성예 207] 화합물 207의 합성
합성예 21에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 646.34
[합성예 208] 화합물 208의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 209] 화합물 209의 합성
합성예 23에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 210] 화합물 210의 합성
합성예 24에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 211] 화합물 211의 합성
합성예 25에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 620.29
[합성예 212] 화합물 212의 합성
합성예 26에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 213] 화합물 213의 합성
합성예 27에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 214] 화합물 214의 합성
합성예 28에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 215] 화합물 215의 합성
합성예 29에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 636.26
[합성예 216] 화합물 216의 합성
합성예 30에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 695.33
[합성예 217] 화합물 217의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 695.33
[합성예 218] 화합물 218의 합성
합성예 32에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 219] 화합물 219의 합성
합성예 33에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 33]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 220] 화합물 220의 합성
합성예 34에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 34]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 221] 화합물 221의 합성
합성예 35에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 35]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 222] 화합물 222의 합성
합성예 36에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 36]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 223] 화합물 223의 합성
합성예 37에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 37]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 224] 화합물 224의 합성
합성예 38에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 사용한 것을 제외하고는 [합성예 38]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 225] 화합물 225의 합성
합성예 39에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 39]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 226] 화합물 226의 합성
합성예 40에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 40]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 227] 화합물 227의 합성
합성예 41에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 41]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 228] 화합물 228의 합성
합성예 42에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 42]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 229] 화합물 229의 합성
합성예 43에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 43]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 230] 화합물 230의 합성
합성예 44에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 44]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 231] 화합물 231의 합성
합성예 45에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 45]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 232] 화합물 232의 합성
합성예 46에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 46]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 233] 화합물 233의 합성
합성예 47에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 47]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 234] 화합물 234의 합성
합성예 48에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 48]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 235] 화합물 235의 합성
합성예 49에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 49]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 236] 화합물 236의 합성
합성예 50에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 50]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 237] 화합물 237의 합성
합성예 51에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 51]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 238] 화합물 238의 합성
합성예 52에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 52]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 239] 화합물 239의 합성
합성예 53에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 53]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 240] 화합물 240의 합성
합성예 54에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 54]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 241] 화합물 241의 합성
합성예 55에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 55]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 242] 화합물 242의 합성
합성예 56에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 56]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 243] 화합물 243의 합성
합성예 57에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 57]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 244] 화합물 244의 합성
합성예 58에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 58]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 245] 화합물 245의 합성
합성예 59에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 59]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 246] 화합물 246의 합성
합성예 60에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 60]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 247] 화합물 247의 합성
합성예 61에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 61]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 248] 화합물 248의 합성
합성예 62에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 62]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 249] 화합물 249의 합성
합성예 63에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 63]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 250] 화합물 250의 합성
합성예 64에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 64]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 251] 화합물 251의 합성
합성예 65에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 65]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 252] 화합물 252의 합성
합성예 66에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 66]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 530.28
[합성예 253] 화합물 253의 합성
합성예 67에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 67]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 254] 화합물 254의 합성
합성예 68에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 68]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 570.31
[합성예 255] 화합물 255의 합성
합성예 69에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 69]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 256] 화합물 256의 합성
합성예 70에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 70]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 257] 화합물 257의 합성
합성예 71에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 71]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 258] 화합물 258의 합성
합성예 72에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 72]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 544.26
[합성예 259] 화합물 259의 합성
합성예 73에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 73]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 260] 화합물 260의 합성
합성예 74에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 74]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 261] 화합물 261의 합성
합성예 75에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 75]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 262] 화합물 262의 합성
합성예 76에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 76]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 560.23
[합성예 263] 화합물 263의 합성
합성예 77에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 77]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 264] 화합물 264의 합성
합성예 78에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 78]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 619.30
[합성예 265] 화합물 265의 합성
합성예 79에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 79]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 266] 화합물 266의 합성
합성예 80에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 80]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 267] 화합물 267의 합성
합성예 81에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 81]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 682.34
[합성예 268] 화합물 268의 합성
합성예 82에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 82]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 269] 화합물 269의 합성
합성예 83에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 83]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 722.37
[합성예 270] 화합물 270의 합성
합성예 84에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 84]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 271] 화합물 271의 합성
합성예 85에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 사용한 것을 제외하고는 [합성예 85]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 272] 화합물 272의 합성
합성예 86에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 86]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 273] 화합물 273의 합성
합성예 87에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 87]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 696.32
[합성예 274] 화합물 274의 합성
합성예 88에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 88]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 275] 화합물 275의 합성
합성예 89에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 89]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 276] 화합물 276의 합성
합성예 90에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 90]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 277] 화합물 277의 합성
합성예 91에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 91]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 712.30
[합성예 278] 화합물 278의 합성
합성예 92에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 92]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 279] 화합물 279의 합성
합성예 93에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-4'-(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 93]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 771.37
[합성예 280] 화합물 280의 합성
Figure pat00055
(1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 4.1g(9.25mmol)과 Dipheylamine 3.44g(20.35mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. 여기에, Pd2(dba)3 0.42g (0.46mmol), Xphos 0.44g(0.92mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가한 후, 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 이후, 상온으로 온도를 냉각하고, 반응액의 반응을 염화암모늄 수용액 500 mL로 종결시켰다. 이어서, 상기 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류한 다음, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.4g(수율 77%)을 얻었다.
1H-NMR: 7.86(dd, 2H), 7.33(s, 2H), 7.24~7.00(m, 22H), 2.10(m, 2H), 1.50 ~ 1.20(m, 11H);
HRMS [M]+: 621.32
[합성예 281] 화합물 281의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.38
[합성예 282] 화합물 282의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 853.44
[합성예 283] 화합물 283의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 801.34
[합성예 284] 화합물 284의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 951.43
[합성예 285] 화합물 285의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 925.44
[합성예 286] 화합물 286의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1005.51
[합성예 287] 화합물 287의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 953.40
[합성예 288] 화합물 288의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 Dipheylamine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1103.50
[합성예 289] 화합물 289의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.38
[합성예 290] 화합물 290의 합성
합성예 281에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 281]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 925.44
[합성예 291] 화합물 291의 합성
합성예 282에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 282]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1005.51
[합성예 292] 화합물 292의 합성
합성예 283에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 283]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 953.40
[합성예 293] 화합물 293의 합성
합성예 284에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 284]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1103.50
[합성예 294] 화합물 294의 합성
합성예 285에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 285]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1077.51
[합성예 295] 화합물 295의 합성
합성예 286에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 286]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1157.57
[합성예 296] 화합물 296의 합성
합성예 287에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 287]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1105.47
[합성예 297] 화합물 297의 합성
합성예 288에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(4-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 288]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1255.56
[합성예 298] 화합물 298의 합성
합성예 280에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 280]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.38
[합성예 299] 화합물 299의 합성
합성예 281에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 281]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 925.44
[합성예 300] 화합물 300의 합성
합성예 282에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 282]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1005.51
[합성예 301] 화합물 301의 합성
합성예 283에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 283]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 953.40
[합성예 302] 화합물 302의 합성
합성예 284에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 284]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1103.50
[합성예 303] 화합물 303의 합성
합성예 285에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 285]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1077.51
[합성예 304] 화합물 304의 합성
합성예 286에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 286]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1157.57
[합성예 305] 화합물 305의 합성
합성예 287에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 287]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1105.47
[합성예 306] 화합물 306의 합성
합성예 288에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2',7'-dibromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 (1r,3r)-2',7'-bis(3-bromophenyl)spiro[adamantane-2,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 288]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1255.56
[합성예 307] 화합물 307의 합성
합성예 2에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 697.35
[합성예 308] 화합물 308의 합성
합성예 5에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 737.38
[합성예 309] 화합물 309의 합성
합성예 7에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 711.33
[합성예 310] 화합물 310의 합성
합성예 16에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 786.38
[합성예 311] 화합물 311의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 773.38
[합성예 312] 화합물 312의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 813.41
[합성예 313] 화합물 313의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 787.36
[합성예 314] 화합물 314의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 1]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N,N-diphenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 862.41
[합성예 315] 화합물 315의 합성
합성예 5에서 반응물로 사용된 (1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 2]에서 합성된 (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 813.41
[합성예 316] 화합물 316의 합성
합성예 7에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 2]에서 합성된 (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 787.36
[합성예 317] 화합물 317의 합성
합성예 16에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 2]에서 합성된 (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 862.41
[합성예 318] 화합물 318의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 2]에서 합성된 (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 849.41
[합성예 319] 화합물 319의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 2]에서 합성된 (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 889.44
[합성예 320] 화합물 320의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 2]에서 합성된 (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.39
[합성예 321] 화합물 321의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 2]에서 합성된 (1r,3r)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7'-bromo-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 938.44
[합성예 322] 화합물 322의 합성
합성예 7에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 3]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 827.39
[합성예 323] 화합물 323의 합성
합성예 16에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 3]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 902.44
[합성예 324] 화합물 324의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 3]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 889.44
[합성예 325] 화합물 325의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 3]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 929.48
[합성예 326] 화합물 326의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 3]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 923.42
[합성예 327] 화합물 327의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 3]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 978.47
[합성예 328] 화합물 328의 합성
합성예 16에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 4]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 876.39
[합성예 329] 화합물 329의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 4]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 863.39
[합성예 330] 화합물 330의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 4]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 903.42
[합성예 331] 화합물 331의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 4]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 877.37
[합성예 332] 화합물 332의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 4]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 952.42
[합성예 333] 화합물 333의 합성
합성예 17에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 5]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.
HRMS [M]+: 938.44
[합성예 334] 화합물 334의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 5]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 978.47
[합성예 335] 화합물 335의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 5]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 952.42
[합성예 336] 화합물 336의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 5]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1027.47
[합성예 337] 화합물 337의 합성
합성예 20에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 6]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 965.48
[합성예 338] 화합물 338의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 6]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 939.42
[합성예 339] 화합물 339의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 6]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1014.47
[합성예 340] 화합물 340의 합성
합성예 22에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 7]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 979.45
[합성예 341] 화합물 341의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 7]에서 합성된 (1r,3r)-7'-bromo-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-phenylspiro[adamantane-2,9'-fluoren]-2'-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1054.50
[합성예 342] 화합물 342의 합성
합성예 31에서 반응물로 사용된(1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluorene] 대신 [준비예 8]에서 합성된 N-((1r,3r)-2'-bromospiro[adamantane-2,9'-fluoren]-7'-yl)-N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.
HRMS [M]+: 1028.45
[실시예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성한 화합물 1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 5분간 세정하고 진공 증착기로 코팅된 유리 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 유리 기판(전극) 위에 m-MTDATA (60 nm)/화합물 2 (80nm)/95wt%의 DS-H522 + 5wt%의 DS-501(300 nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF(1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL소자를 제작하였다.
이때, 사용된 DS-H522 및 DS-501은 ㈜두산전자 BG 제품이며, m-MTDATABCP, BCP 및 Alq3의구조는 하기와 같다.
Figure pat00056
[실시예 2~35] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 정공 수송층의 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 2 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 정공 수송층의 형성시 정공 수송층 재료로 사용된 화합물 2 대신 NPB를 정공수송층 재료로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다. 이때 사용된 NPB의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00057
[평가예 1]
실시예 1 내지 35 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 정공수송층 재료 구동전압 (V) 전류효율 (cd/A)
실시예1 2 4.0 20.3
실시예2 5 4.2 19.8
실시예3 7 4.3 21.2
실시예4 17 4.3 21.2
실시예5 20 4.1 19.2
실시예6 33 4.5 20.3
실시예7 51 4.1 19.9
실시예8 79 4.1 19.2
실시예9 82 4.3 21.2
실시예10 95 4.1 19.2
실시예11 110 4.5 20.3
실시예12 113 4.0 20.8
실시예13 123 4.1 19.9
실시예14 129 4.1 19.2
실시예15 141 4.3 21.2
실시예16 144 4.1 19.2
실시예17 201 4.3 21.2
실시예18 203 4.1 19.2
실시예19 216 4.5 20.3
실시예20 219 4.0 20.8
실시예21 222 4.1 19.9
실시예22 234 4.1 19.2
실시예23 248 4.5 20.3
실시예24 268 4.0 20.8
실시예25 281 4.1 19.9
실시예26 285 4.3 21.2
실시예27 289 4.1 19.2
실시예28 290 4.5 20.3
실시예29 307 4.3 21.2
실시예30 308 4.1 19.2
실시예31 311 4.5 20.3
실시예32 312 4.0 20.8
실시예33 318 4.1 19.9
실시예34 324 4.1 19.2
실시예35 337 4.3 21.2
비교예1 NBP 5.2 18.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 정공수송층 재료로 사용하는 실시예 1 내지 35의 녹색 유기 전계 발광 소자는 종래 정공수송층 재료인 NBP를 사용하는 비교예 1의 녹색 유기 전계 발광 소자보다 전류효율 및 구동전압 측면에서 우수하다는 것을 알 수 있었다.
100: 양극, 200: 음극,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층

Claims (21)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00058

    상기 화학식 1에서,
    환 A는 4원~40원의 다리 걸친 폴리사이클릭 고리(bridged polycyclic ring)이고,
    a 및 b는 각각 0 또는 1이고, 다만 1≤a+b≤2이고,
    c 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이며, 다만, 0≤a+d≤4이고, 0≤b+c≤4이며
    R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합하여 축합고리를 형성하고;
    상기 R1 및 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 또는 상기 치환기들이 서로 축합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
    L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합(단일결합)이거나, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
    Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 환 A는 4원~40원의 다리 걸친 바이사이클릭 고리(bridged bicyclic ring)인 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 환 A는 하기 고리 A-1 내지 A-7로 이루어진 군에서 선택된 다리 걸친 고리인 화합물:
    Figure pat00059

    (상기 고리 A-1 내지 A-7에서,
    *는 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미함).
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00060

    [화학식 3]
    Figure pat00061

    (상기 화학식 2 및 3에서,
    환 A, R1, R2, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, c는 각각 제1항에서 정의된 바와 같고,
    d'는 0 내지 3의 정수임).
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00062

    [화학식 5]
    Figure pat00063

    [화학식 6]
    Figure pat00064

    [화학식 7]
    Figure pat00065

    (상기 화학식 4 내지 7에서,
    환 A, R1, R2, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, c는 각각 제1항에서 정의된 바와 같고
    c'및 d'는 각각 0 내지 3의 정수임).
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시된 화합물:
    [화학식 8]
    Figure pat00066

    [화학식 9]
    Figure pat00067

    [화학식 10]
    Figure pat00068

    (상기 화학식 8 내지 10에서,
    환 A, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, a, b는 각각 제1항에서 정의된 바와 같고,
    환 B 및 환 C는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C22의 단일환 방향족고리 및 C6~C22의 다환 방향족 고리로 이루어진 군에서 선택됨).
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11 내지 13 중 어느 하나로 표시된 화합물:
    [화학식 11]
    Figure pat00069

    [화학식 12]
    Figure pat00070

    [화학식 13]
    Figure pat00071

    (상기 화학식 11 내지 13에서,
    L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, a, b는 각각 제1항에서 정의된 바와 같고,
    환 B 및 환 C는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C22의 단일환 방향족고리 및 C6~C22의 다환 방향족 고리로 이루어진 군에서 선택됨).
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 14 내지 18 중 어느 하나로 표시된 화합물:
    [화학식 14]
    Figure pat00072

    [화학식 15]
    Figure pat00073

    [화학식 16]
    Figure pat00074

    [화학식 17]
    Figure pat00075

    [화학식 18]
    Figure pat00076

    (상기 화학식 14 내지 18에서,
    L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4는 각각 제1항에서 정의된 바와 같음).
  9. 제1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1 및 R2의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
    이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 또는 하기 화학식 L-1 내지 L-6으로 이루어진 군에서 선택된 링커인, 화합물:
    Figure pat00077

    (상기 L-6에서,
    X1은 O, S, N(R11), 및 C(R12)(R13)로 이루어진 군에서 선택되고,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택됨).
  11. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 Ar1 내지 Ar4의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
    이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한 것인, 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식 S1 내지 S4 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 화합물:
    [화학식 S1]
    Figure pat00078

    [화학식 S2]
    Figure pat00079

    [화학식 S3]
    Figure pat00080

    [화학식 S4]
    Figure pat00081

    (상기 화학식 S1 내지 S4에서,
    *은 상기 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
    Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R21)이며, 이때 C(R21)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
    Z6 내지 Z9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R22)이며, 이때 C(R22)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
    X2는 O, S, N(R23) 또는 C(R24)(R25)이며;
    e 및 f는 각각 0 내지 4의 정수이고,
    R3, R4 및 R21 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고;
    상기 R3, R4 및 R21 내지 R25의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
  13. 제12항에 있어서,
    상기 R21은 수소 또는 하기 화학식 S5로 표시되는 치환기인, 화합물:
    [화학식 S5]
    Figure pat00082

    (상기 화학식 S5에서,
    Z10 내지 Z14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R26)이고, 이때 C(R26)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
    R26은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택됨).
  14. 제12항에 있어서,
    상기 R23 내지 R25는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 19 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 19]
    Figure pat00083

    [화학식 20]
    Figure pat00084

    [화학식 21]
    Figure pat00085

    [화학식 22]
    Figure pat00086

    [화학식 23]
    Figure pat00087

    [화학식 24]
    Figure pat00088

    [화학식 25]
    Figure pat00089

    [화학식 26]
    Figure pat00090

    [화학식 27]
    Figure pat00091

    [화학식 28]
    Figure pat00092

    (상기 화학식 19 내지 28에서,
    Ar1 내지 Ar4는 각각 제1항에서 정의한 바와 같음).
  16. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1 내지 342로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물:
    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101
    .
  17. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 보조층, 발광층, 전자수송층, 및 전자 주입층으로 구성된 군에서 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층인, 유기 전계 발광 소자.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송 보조층인, 유기 전계 발광 소자.
  21. 제18항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인, 유기 전계 발광 소자.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20230139393A1 (en) * 2020-04-30 2023-05-04 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic component using same and electronic device
US11718583B2 (en) * 2020-04-30 2023-08-08 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic component using same and electronic device
CN115504889A (zh) * 2021-06-07 2022-12-23 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN115504889B (zh) * 2021-06-07 2023-12-08 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

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