JP6942707B2 - 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、およびR7とR8のうちの少なくとも1つは、下記化学式2で表される環と縮合されて縮合環を形成し;
下記化学式2で表される環と縮合環を形成しないR1〜R8は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成してもよいし;
前記R1〜R8のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよいし;
[化学式2]
点線は、縮合がなされる部分を意味し;
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、NまたはC(R9)であり;
R9は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R9が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R9のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
また、本発明の化合物を有機物層に含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの面が大きく向上してフルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用可能である。
[化学式1]
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、およびR7とR8のうちの少なくとも1つは、下記化学式2で表される環と縮合されて縮合環を形成し;
下記化学式2で表される環と縮合環を形成しないR1〜R8は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成してもよいし;
前記R1〜R8のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよいし;
[化学式2]
点線は、縮合がなされる部分を意味し;
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、NまたはC(R9)であり;
R9は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R9が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R9のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
本発明の新規化合物は、ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシンにスピロフルオレンモイエティが縮合されて基本骨格をなし、このような基本骨格に多様な置換基が結合または縮合されてなる構造であって、下記化学式1で表されることを特徴とする:
[化学式1]
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、およびR7とR8のうちの少なくとも1つは、それぞれ独立に、下記化学式2で表される環と縮合されて縮合環を形成し、前記R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、およびR7とR8のうちの少なくとも2つが下記化学式2で表される環と縮合されて縮合環を形成する場合、縮合される環は、互いに同一または異なり;
下記化学式2で表される環と縮合環を形成しないR1〜R8は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基(例えば、隣接して存在する他のR1〜R8のうちのいずれか1つの置換基など)と結合して縮合環を形成してもよいし;
前記R1〜R8のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよいし;
[化学式2]
点線は、縮合がなされる部分を意味し;
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、NまたはC(R9)であり;
R9は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基(例えば、隣接して存在する他のR9など)と結合して縮合環を形成してもよく、前記R9が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R9のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
[化学式3]
Y1〜Y12およびR1〜R8はそれぞれ、前記化学式1で定義された通りである。
[化学式6]
*は、結合がなされる部分を意味し;
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
R10は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基(例えば、L1またはL2、または隣接して存在する他のR9またはR10など)と結合して縮合環を形成してもよいし;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、R10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
[化学式7]
*は、結合がなされる部分を意味し;
X1は、O、S、N(R12)、またはC(R13)(R14)であり;
X2は、NまたはC(R15)であり;
pは、0〜4の整数であり;
R11は、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基(例えば、L1またはL2、または隣接して存在する他のR9、R10またはR11など)と結合して縮合環を形成してもよく、前記R11が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
R12〜R15は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、または隣接する基(例えば、L1またはL2、または隣接して存在する他のR9、R10またはR11など)と結合して縮合環を形成してもよく;
前記R11〜R15のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
[化学式12]
*は、結合がなされる部分を意味し;
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、NまたはC(R18)であり;
T1およびT2は、それぞれ独立に、単結合、C(R19)(R20)、N(R21)、O、およびSからなる群より選択されるが、T1およびT2のすべてが単結合ではなく;
qおよびrは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
R16およびR17は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、または隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R16およびR17それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
R18〜R21は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、または隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R18〜R21それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R16〜R21のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
*は、結合がなされる部分を意味し;
tは、0〜5の整数であり、
uは、0〜4の整数であり;
vは、0〜3の整数であり;
wは、0〜2の整数であり;
R22は、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、隣接する基(例えば、L1またはL2のうちのいずれか1つ、または隣接する他のR22またはR16〜R21など)と結合して縮合環を形成してもよく、前記R22が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R22のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよいし、
R16〜R21、pおよびqは、前記化学式12〜14で定義された通りである。
[化学式15]
*は、結合がなされる部分を意味し;
R23およびR24は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、隣接する基(例えば、R23およびR24が互いに結合)と結合して縮合環を形成してもよいし;
前記R23およびR24のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
[化学式16]
*は、結合がなされる部分を意味し;
L3は、それぞれ独立に、単結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
R25およびR26は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択されるか、隣接する基(例えば、L3または隣接して存在する他のR23またはR24など、またはR25およびR26が互いに結合)と結合して縮合環を形成してもよいし;
前記L3のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、R25およびR26のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。
一方、本発明の他の態様は、上記の本発明に係る化学式1で表される化合物を含む有機電界発光素子(有機EL素子)に関する。
2−ブロモジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(100g、0.38mol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(115.8g、0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g、0.038mol)、およびKOAc(111.9g、1.14mol)をフラスコに入れた後、これに1,4−ジオキサン(2L)を入れて溶かした後、8時間加熱撹拌した。反応終了後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(73g、収率62%)を得た。
前記<段階1>で得られた2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(73g、0.235mol)、メチル2−ブロモ−5−クロロベンゾエート(70.3g、0.282mol)、およびPd(PPh3)4(13.5g、0.011mol)をフラスコに入れて、これに2M Na2CO3飽和水溶液(352ml)と1,4−ジオキサン(2L)を入れて溶かした後、8時間加熱撹拌した。反応終了後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物メチル5−クロロ−2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)ベンゾエート(75.4g、収率91%)を得た。
前記<段階2>で得られたメチル5−クロロ−2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)ベンゾエート(75.4g、0.214mol)をTHF(1L)に入れて加熱した後、メタンスルホン酸350mlを添加した後、4時間撹拌した。水500mlを入れて生成された固体を濾過し、水600ml、エタノール200mlで洗い、乾燥して、化合物9−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オン(53.0g、収率78%)を取得した。
2−ブロモ−1,1’−ビフェニル(30ml、174.0mmol)を無水THF500mlに溶かし、−78℃に冷却させた後、2.5M n−BuLi(73.2ml、183mmol)をゆっくり添加した後、1時間撹拌した。この反応液に前記<段階3>で得られた9−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オン(53.0g、165.4mmol)を添加した後、温度を常温にゆっくり上げながら3時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を入れて反応を終了させた後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物11−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−9−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オール(62.8g、収率80%)を得た。
前記<段階4>で得られた11−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−9−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オール(62.8g、132.3mmol)をAcOH400mlに入れて加熱した後、硫酸0.1mlを添加後、1時間加熱撹拌した。常温に温度を下げた後、生成された固体を濾過し、水600ml、エタノール200mlで洗い、乾燥して、化合物Inv1(58.6g、収率93%)を取得した。
2−ブロモジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(100g、0.38mol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(115.8g、0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g、0.038mol)、およびKOAc(111.9g、1.14mol)をフラスコに入れた後、これに1,4−ジオキサン(2L)を入れて溶かした後、8時間加熱撹拌した。反応終了後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(73g、収率62%)を得た。
前記<段階1>で得られた2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(73g、0.235mol)、メチル2−ブロモ−4−クロロベンゾエート(70.3g、0.282mol)、およびPd(PPh3)4(13.5g、0.011mol)をフラスコに入れて、これに2M Na2CO3飽和水溶液(352ml)と1,4−ジオキサン(2L)を入れて溶かした後、8時間加熱撹拌した。反応終了後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物メチル4−クロロ−2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)ベンゾエート(75.4g、収率91%)を得た。
前記<段階2>で得られたメチル5−クロロ−2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)ベンゾエート(75.4g、0.214mol)をTHF(1L)に入れて加熱した後、メタンスルホン酸350mlを添加した後、4時間撹拌した。水500mlを入れて生成された固体を濾過し、水600ml、エタノール200mlで洗い、乾燥して、化合物8−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オン(53.0g、収率78%)を取得した。
2−ブロモ−1,1’−ビフェニル(30ml、174.0mmol)を無水THF500mlに溶かし、−78℃に冷却させた後、2.5M n−BuLi(73.2ml、183mmol)をゆっくり添加した後、1時間撹拌した。この反応液に前記<段階3>で得られた8−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オン(53.0g、165.4mmol)を添加した後、温度を常温にゆっくり上げながら3時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を入れて反応を終了させた後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物11−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−8−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オール(62.8g、収率80%)を得た。
前記<段階4>で得られた11−([1,1’−ビフェニル]−2−イル)−9−クロロ−11H−ベンゾ[b]フルオレノ[2,3−e][1,4]ジオキシン−11−オール(62.8g、132.3mmol)をAcOH400mlに入れて加熱した後、硫酸0.1mlを添加した後、1時間加熱撹拌した。常温に温度を下げた後、生成された固体を濾過し、水600ml、エタノール200mlで洗い、乾燥して、化合物Inv2(58.6g、収率93%)を取得した。
2−ブロモジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(100g、0.38mol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(115.8g、0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g、0.038mol)、およびKOAc(111.9g、1.14mol)をフラスコに入れた後、これに1,4−ジオキサン(2L)を入れて溶かした後、8時間加熱撹拌した。反応終了後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(73g、収率62%)を得た。
前記<段階1>で得られた2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(73g、0.235mol)、1,2−ジブロモベンゼン(111g、0.470mol)、およびPd(PPh3)4(13.5g、0.011mol)をフラスコに入れて、これに2M Na2CO3飽和水溶液(352ml)と1,4−ジオキサン(2L)を入れて溶かした後、8時間加熱撹拌した。反応終了後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物2−(2−ブロモフェニル)ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(72.5g、収率91%)を得た。
前記<段階2>で得られた2−(2−ブロモフェニル)ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン(59g、0.174mol)を無水THF500mlに溶かし、−78℃に冷却させた後、2.5M n−BuLi(73.2ml、183mmol)をゆっくり添加した後、1時間撹拌した。この反応液に2−ブロモ−9H−フルオレン−9−オン(43.0g、0.166mol)を添加した後、温度を常温にゆっくり上げながら3時間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を入れて反応を終了させた後、蒸留水を入れてエチルアセテートで有機層を抽出した。得られた有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧蒸留した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、化合物2−ブロモ−9−(2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−9−オール(68.7g、収率80%)を得た。
前記<段階3>で得られた2−ブロモ−9−(2−(ジベンゾ[b,e][1,4]ジオキシン−2−イル)フェニル)−9H−フルオレン−9−オール(68.7g、132.3mmol)をAcOH400mlに入れて加熱した後、硫酸0.1mlを添加後、1時間加熱撹拌した。常温に温度を下げた後、生成された固体を濾過し、水600ml、エタノール200mlで洗い、乾燥して、化合物Inv3(61.7g、収率93%)を取得した。
HRMS[M]+:663.220
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりにジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd51を得た。
HRMS[M]+:588.173
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりにジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd52を得た。
HRMS[M]+:604.150
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりにジベンゾ[b,d]フラン−2−イルボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd53を得た。
HRMS[M]+:588.173
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりにジベンゾ[b,d]チオフェン−2−イルボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd54を得た。
HRMS[M]+:604.150
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd77を得た。
HRMS[M]+:729.242
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(9−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd83を得た。
HRMS[M]+:818.268
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(9−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd92を得た。
HRMS[M]+:894.299
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(9−(4’−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd95を得た。
HRMS[M]+:970.331
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(9−(3’−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd96を得た。
HRMS[M]+:970.331
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(9−(4’−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd97を得た。
HRMS[M]+:970.331
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(9−(3’−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd98を得た。
HRMS[M]+:970.331
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(4−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd148を得た。
HRMS[M]+:715.251
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(4−(ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミノ)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd149を得た。
HRMS[M]+:817.298
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd152を得た。
HRMS[M]+:857.329
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(4−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd154を得た。
HRMS[M]+:715.251
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(4−(ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミノ)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd155を得た。
HRMS[M]+:817.298
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd158を得た。
HRMS[M]+:857.329
(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ボロン酸の代わりに(4−(ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミノ)フェニル)ボロン酸を用いることを除けば、前記合成例1と同様の過程を行って、表題化合物Cpd179を得た。
HRMS[M]+:817.298
HRMS[M]+:741.267
Inv1の代わりにInv2を用いることを除けば、前記合成例20と同様の過程を行って、表題化合物Cpd156を得た。
HRMS[M]+:741.267
Inv1の代わりにInv3を用いることを除けば、前記合成例20と同様の過程を行って、表題化合物Cpd180を得た。
HRMS[M]+:741.267
合成例13で合成された化合物Cpd148を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のように緑色有機電界発光素子を製造した。
実施例1で使用された化合物Cpd148の代わりに下記表1に記載された化合物をそれぞれ用いることを除けば、実施例1と同様に行って、緑色有機電界発光素子を製造した。
実施例1で使用された化合物Cpd148を用いないことを除けば、実施例1と同様に行って、緑色有機電界発光素子を製造した。
実施例1〜10、および比較例1でそれぞれ製造された緑色有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表1に示した。
合成例13で合成された化合物Cpd148を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のように赤色有機電界発光素子を製造した。
実施例11で使用された化合物Cpd148の代わりに下記表2に記載された化合物をそれぞれ用いることを除けば、実施例11と同様に行って、赤色有機電界発光素子を製造した。
実施例11で使用された化合物Cpd148を用いないことを除けば、実施例11と同様に行って、赤色有機電界発光素子を製造した。
実施例11〜20および比較例2で作製されたそれぞれの赤色有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧および電流効率を測定し、その結果を下記表2に示した。
合成例13で合成された化合物Cpd148を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のように青色有機電界発光素子を製造した。
実施例21で使用された化合物Cpd148の代わりに下記表3に記載された化合物をそれぞれ用いることを除けば、実施例21と同様に行って、青色有機電界発光素子を製造した。
実施例21で使用された化合物Cpd148を用いないことを除けば、実施例21と同様に行って、青色有機電界発光素子を製造した。
実施例21〜30および比較例3で作製されたそれぞれの青色有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧および電流効率を測定し、その結果を下記表3に示した。
合成例1で合成された化合物Cpd50を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程によって緑色有機電界発光素子を作製した。
実施例31で使用された化合物Cpd50の代わりに下記表4に記載された化合物をそれぞれ用いることを除けば、実施例31と同様に行って、緑色有機電界発光素子を製造した。
実施例31で発光層の形成時に発光ホスト物質として用いられた化合物Cpd50の代わりにCBPを用いることを除けば、前記実施例31と同様の過程で緑色有機電界発光素子を作製した。
実施例31〜42および比較例4で作製されたそれぞれの緑色有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表4に示した。
合成例1で合成された化合物Cpd50を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程によって青色有機電界発光素子を作製した。
実施例1で使用された化合物Cpd50の代わりに下記表5に記載された化合物をそれぞれ用いることを除けば、実施例43と同様に行って、緑色有機電界発光素子を製造した。
実施例43で発光層の形成時に発光ホスト物質として用いられた化合物Cpd50の代わりにCBPを用いることを除けば、前記実施例43と同様の過程で青色有機電界発光素子を作製した。
実施例43〜47および比較例5で作製されたそれぞれの青色有機電界発光素子に対して、電流密度10mA/cm2における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表5に示した。
Claims (11)
- 下記化学式3〜5のうちのいずれか1つで表される化合物:
[化学式3]
R1〜R6及びR8は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記R1〜R6及びR8のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよいし;
Y1〜Y12は、それぞれ独立に、C(H)またはC(R9)であり、Y1〜Y12の少なくとも1つはC(R9)であり;
前記R9は、下記化学式6で表される置換基であり:
[化学式6]
*は、結合がなされる部分を意味し;
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
R10は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミン基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、R10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。 - 前記L1およびL2は、それぞれ独立に、下記化学式7〜11のうちのいずれか1つで表されるリンカーである、請求項1に記載の化合物:
[化学式7]
*は、結合がなされる部分を意味し;
X1は、O、S、N(R12)、またはC(R13)(R14)であり;
X2は、NまたはC(R15)であり;
pは、0〜4の整数であり;
R11は、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され、前記R11が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
R12〜R15は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択され;
前記R11〜R15のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。 - 前記R10は、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60のヘテロアリール基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- 前記R10は、下記化学式12〜14のうちのいずれか1つで表される置換基である、請求項1に記載の化合物:
[化学式12]
*は、結合がなされる部分を意味し;
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、NまたはC(R18)であり;
T1およびT2は、それぞれ独立に、単結合、C(R19)(R20)、N(R21)、O、およびSからなる群より選択されるが、T1およびT2のすべてが単結合ではなく;
qおよびrは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
R16およびR17は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択され、前記R16およびR17それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
R18〜R21は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択され、前記R18〜R21それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R16〜R21のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。 - 前記R10は、下記化学式A−1〜A−24のうちのいずれか1つで表される置換基である、請求項1に記載の化合物:
*は、結合がなされる部分を意味し;
tは、0〜5の整数であり、
uは、0〜4の整数であり;
vは、0〜3の整数であり;
wは、0〜2の整数であり;
qおよびrは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
R16、R17およびR22は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択され、前記R16、R17およびR22それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
R18〜R21は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択され;
前記R16〜R22のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。 - 前記R10は、下記化学式15で表される置換基である、請求項1に記載の化合物:
[化学式15]
*は、結合がなされる部分を意味し;
R23およびR24は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択され;
前記R23およびR24のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。 - 前記R23およびR24は、それぞれ独立に、水素、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択される、請求項6に記載の化合物。
- 前記R23およびR24は、それぞれ独立に、水素、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフタレニル基、フルオレニル基、および下記化学式16で表される置換基からなる群より選択される、請求項6に記載の化合物;
[化学式16]
*は、結合がなされる部分を意味し;
L3は、それぞれ独立に、単結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
R25およびR26は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L3のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、R25およびR26のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なっていてもよい。 - (i)陽極、(ii)陰極、および(iii)前記陽極と陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、請求項9に記載の化合物のうちのいずれか1つを含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子輸送補助層、電子注入層、寿命改善層、発光層、および発光補助層からなる群より選択される、請求項10に記載の有機電界発光素子。
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