CN108349931A - 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层，优选为发光层或发光辅助层，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。

Description

有机化合物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及可以作为有机电致发光元件用材料而使用的新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光物质，可以使用主体/掺杂体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。此时，由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也进行了大量研究。
目前为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光层材料，报告了蒽衍生物。特别是，发光层材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已作为蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂材料而得到使用，且4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已作为磷光主体材料而得到使用。
但是，以往的有机物层材料虽在发光特性方面具有优势，但是玻璃化转变温度低而热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因而，需要开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
为了解决上述问题，本发明的目的在于，提供能够提高有机电致发光元件的效率、寿命及稳定性等的新型化合物和利用上述化合物的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了达成上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少一组各自独立地与下述化学式2所表示的环缩合而形成缩合环；
不与下述化学式2所表示的环形成缩合环的R1至R8各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基(Aryl phosphanyl)、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
上述R1至R8的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同；
[化学式2]
上述化学式2中，
虚线的意思是形成缩合的部分；
Y1至Y12各自独立地为N或C(R9)；
R9选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R9为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R9的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
本发明提供包含阳极、阴极及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，且上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1的化合物的有机电致发光元件。
本发明中，“相邻的基团”的意思是，如R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或R7和R8等那样，在相邻的碳上所取代的取代基。
本发明中，“烷基”是来源于碳原子数1至40个的直链或侧链的饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但并不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但并不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但并不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60个的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此缩合、作为环形成原子仅包含碳(例如，碳原子数可以为8至60个)、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的取代基。作为这样的芳基的例子，有苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等，但并不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60个的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被选自N、O、P、S及Se中的杂原子取代。此外，应解释成还包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合、作为环形成原子除了碳以外还包含选自N、O、P、S及Se中的杂原子、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的基团。作为这样的杂芳基的例子，有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环；2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但并不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至60个的芳基。作为这样的芳氧基的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但并不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的取代基，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，且应解释成包括直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但并不限定于此。
本发明中，“芳基胺”的意思是被碳原子数6至60个的芳基取代的胺。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但并不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40个的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，有吗啉、哌嗪等，但并不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40个烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外，有机物层中包含本发明的化合物的有机电致发光元件可在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效地应用于全彩色显示面板等。
最佳实施方式
本发明提供下述化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少一组与下述化学式2所表示的环缩合而形成缩合环；
不与下述化学式2所表示的环形成缩合环的R1至R8各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
上述R1至R8的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同；
[化学式2]
上述化学式2中，
虚线的意思是形成缩合的部分；
Y1至Y12各自独立地为N或C(R9)；
R9选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R9为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R9的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
本发明的新型化合物的特征在于，是螺芴部分与二苯并[b,e][1,4]二英缩合而形成基本骨架且在这样的基本骨架上结合或缩合多种取代基而成的结构，由下述化学式1表示：
[化学式1]
上述化学式1中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少一组各自独立地与下述化学式2所表示的环缩合而形成缩合环，上述R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少两组与下述化学式2所表示的环缩合而形成缩合环的情况下，所缩合的环彼此相同或不同；
不与下述化学式2所表示的环形成缩合环的R1至R8各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，相邻而存在的其他R1至R8中的任一个取代基等)结合而形成缩合环；
上述R1至R8的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同；
[化学式2]
上述化学式2中，
虚线的意思是形成缩合的部分；
Y1至Y12各自独立地为N或C(R9)；
R9选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，相邻而存在的其他R9等)结合而形成缩合环，当上述R9为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R9的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
一般而言，有机电致发光元件所包含的有机物层中，磷光发光层会包含主体和掺杂物以增加色纯度和增大发光效率。此时，上述主体的三重态能量间隙应当高于掺杂物。即，为了从掺杂物有效地提供磷光发光，主体的最低的激发状态的能量应当高于掺杂物的最低的释放状态的能量。本发明中，在为上述化学式1所表示的化合物的情况下，二苯并[b,e][1,4]二英部分具有宽的单重态能级和高的三重态能级。通过向与这样的二苯并[b,e][1,4]二英缩合的螺芴部分等导入特定的取代基，从而在将上述化学式1的化合物用作发光层的主体的情况下，能够表现出高于掺杂物的能级。
此外，上述化学式1所表示的化合物如上所述，由于具有高的三重态能量，因此能够防止发光层中所产生的激子(exciton)向相邻的电子传输层或空穴传输层扩散(移动)。因此，在利用上述化学式1的化合物在空穴传输层和发光层之间形成有机物层(以下，称为“发光辅助层”)或在发光层和电子传输层之间形成有机物层(以下，称为“电子传输辅助层”)时，会因上述化合物而防止激子的扩散，因此与不包含上述发光辅助层或电子传输辅助层的以往的有机电致发光元件不同，能够实质上增加发光层中有助于发光的激子的数量而改善元件的发光效率。
此外，上述化学式1所表示的化合物能够根据导入至上述基本骨架的取代基而调节HOMO和LUMO能量水平，从而可以具有宽的带隙和高的载流子传输性。
进一步，本发明的化合物由于二苯并[b,e][1,4]二英中氧原子的高的空穴传输能力，因此在将电子给予性大的供电子基团(electron donating group，EDG)与上述基本骨架结合的情况下，能够容易地用作空穴传输层材料。此外，在将电子吸附性大的吸电子基团(electron withdrawing group，EWG)与上述基本骨架结合的情况下，由于分子整体具备两极性(bipolar)的特性，因而能够提高空穴与电子的结合力。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物可以为下述化学式3至5中的任一个所表示的化合物，但并不限于此：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
上述化学式3至5中，
Y1至Y12和R1至R8分别与上述化学式1中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式3至5中，Y1至Y4中的至少一个为C(R9)，当R9为多个时，它们彼此相同或不同，R9与上述化学式2中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式3至5中，Y1至Y12均为C(R9)，其中，多个R9彼此相同或不同，R9与上述化学式2中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，从发光效率方面考虑，优选上述R9为下述化学式6所表示的取代基，但并不限于此：
[化学式6]
上述化学式6中，
*的意思是形成键的部分；
L1和L2各自独立地选自由单键、C6～C18的亚芳基及原子核数5至18个的杂亚芳基组成的组；
R10选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，L1或L2或相邻而存在的其他R9或R10等)结合而形成缩合环；
上述L1和L2的亚芳基及杂亚芳基以及R10的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，R10可以选自由氢、氘(D)、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基及C6～C60的芳基胺基组成的组。
本发明的化学式1所表示的化合物通过在上述基本骨架中导入多种取代基、特别是芳基和/或杂芳基，从而化合物的分子量显著增大，进而玻璃化转变温度提高，与以往的有机物层材料(例如，CBP)相比，能够具有更高的热稳定性。此外，上述化学式1所表示的化合物在有机物层的结晶化抑制方面也具有效果。
如此，将本发明的化学式1所表示的化合物用作有机电致发光元件的有机物层材料、优选地发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、空穴传输层/注入层材料、发光辅助层材料、寿命改善层材料的情况下，能够大幅提高有机电致发光元件的性能和寿命特性。这样的有机电致发光元件结果上能够使全彩色有机发光面板的性能极大化。
根据本发明的优选的一实施方式，从发光效率方面考虑，上述L1和L2各自独立地优选为下述化学式7至11中的任一个所表示的连接基团，但并不限于此：
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
上述化学式7至11中，
*的意思是形成键的部分；
X1为O、S、N(R12)或C(R13)(R14)；
X2为N或C(R15)；
p为0至4的整数；
R11选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，L1或L2或相邻而存在的其他R9、R10或R11等)结合而形成缩合环，当上述R11为多个时，它们彼此相同或不同；
R12至R15各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，L1或L2或相邻而存在的其他R9、R10或R11等)结合而形成缩合环；
上述R11至R15的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，从发光效率方面考虑，上述R10优选为下述化学式12至14中的任一个所表示的取代基，但并不限于此：
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
上述化学式12至14中，
*的意思是形成键的部分；
Z1至Z5各自独立地为N或C(R18)；
T1和T2各自独立地选自由单键、C(R19)(R20)、N(R21)、O及S组成的组，但T1和T2并不全为单键；
q和r各自独立地为0至4的整数；
R16和R17各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R16和R17分别为多个时，它们彼此相同或不同；
R18至R21各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当上述R18至R21分别为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R16至R21的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式12至14所表示的取代基可以为下述化学式A-1至A-24中的任一个所表示的取代基，但并不限于此：
上述化学式A-1至A-24中，
*的意思是形成键的部分；
t为0至5的整数，
u为0至4的整数，
v为0至3的整数，
w为0至2的整数，
R22选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，L1或L2中的任一个，或者相邻的其他R22或R16至R21等)结合而形成缩合环，当上述R22为多个时，它们彼此相同或不同；
上述R22的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同，
R16至R21、p和q与上述化学式12至14中的定义相同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R10为下述化学式15所表示的取代基时能够提高发光效率而优选，但并不限于此：
[化学式15]
上述化学式15中，
*的意思是形成键的部分；
R23和R24各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，R23和R24彼此结合)结合而形成缩合环；
上述R23和R24的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R23和R24各自独立地可以选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、及C6～C60的芳基胺基组成的组。
根据本发明的优选的一实施方式，R23和R24各自独立地可以选自由氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、及下述化学式16所表示的取代基组成的组，但并不限于此：
[化学式16]
上述化学式16中，
*的意思是形成键的部分；
L3各自独立地选自由单键、C6～C18的亚芳基及原子核数5至18个的杂亚芳基组成的组；
R25和R26各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基、及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团(比如，L3或相邻而存在的其他R23或R24等或R25和R26彼此结合)结合而形成缩合环；
上述L3的亚芳基和杂亚芳基以及R25和R26的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
本发明的化学式1所表示的化合物可以由下述化合物表示，但并不限于此：
本发明中，上述化学式1所表示的化合物可以根据常规合成方法来合成(参照Chem.Rev.,60:313(1960)；J.Chem.SOC.4482(1955)；Chem.Rev.95:2457(1995)等)。对于本发明的化合物的详细合成过程，将在后述的合成例中进行具体描述。
2.有机电致发光元件
另一方面，本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明是包含阳极(anode)、阴极(cathode)、及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层的有机电致发光元件，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独或将两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、寿命改善层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一个以上，其中，至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。优选地，包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以为发光层或发光辅助层。
根据本发明的一例，有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1所表示的化合物。如此，包含上述化学式1所表示的化合物作为有机电致发光元件的发光层材料、优选地绿色的磷光主体的情况下，发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提高有机电致发光元件的效率(发光效率及功率效率)、寿命、亮度及驱动电压等。
上述的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，比如可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，在上述发光层和电子传输层之间可以进一步层叠电子传输辅助层，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。本发明中，上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子传输辅助层及电子注入层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层或发光辅助层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
此外，本发明的有机电致发光元件的结构中，不仅可以依次层叠阳极、一层以上的有机物层及阴极，而且可以为在电极和有机物层界面插入绝缘层或粘接层而成的结构。
关于本发明的有机电致发光元件，除了使上述有机物层中的至少一层以上(比如发光层或发光辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物来形成以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法来形成其他有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但并不限于此。
作为本发明中可使用的基板，虽不限于此，但可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜或片等。
此外，作为阳极物质，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子；及炭黑等，但并不限于此。
此外，作为阴极物质，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限于此。
以下，通过实施例详细说明本发明，但下述实施例仅示例本发明，本发明并不受到下述实施例的限定。
[准备例1]化合物Inv1的合成
<步骤1>2-(二苯并[b,e][1,4]二 英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊 硼烷的合成
将2-溴二苯并[b,e][1,4]二英(100g，0.38mol)、双(频哪醇合)二硼(115.8g，0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g，0.038mol)和KOAc(111.9g,1.14mol)加入烧瓶后，向其中加入1,4-二烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，收率62％)。
<步骤2>5-氯-2-(二苯并[b,e][1,4]二 英-2-基)苯甲酸甲酯的合成
将上述<步骤1>中获得的2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，0.235mol)、2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(70.3g，0.282mol)和Pd(PPh3)4(13.5g，0.011mol)加入烧瓶后，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(352ml)和1,4-二烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物5-氯-2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)苯甲酸甲酯(75.4g，收率91％)。
<步骤3>9-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二 英-11-酮的合成
将上述<步骤2>中获得的5-氯-2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)苯甲酸甲酯(75.4g，0.214mol)加入至THF(1L)中并加热后，添加甲磺酸350ml后，搅拌4小时。加入水500ml，将生成的固体过滤后，用水600ml、乙醇200ml清洗并干燥，获得化合物9-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-酮(53.0g，收率78％)。
<步骤4>11-([1,1'-联苯]-2-基)-9-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二 英- 11-醇的合成
将2-溴-1,1'-联苯(30ml，174.0mmol)溶解在无水THF500ml中，冷却至-78℃后，缓慢添加2.5M n-BuLi(73.2ml，183mmol)后，搅拌1小时。向该反应液中添加上述<步骤3>中获得的9-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-酮(53.0g，165.4mmol)后，一边将温度缓慢升至常温一边搅拌3小时。加入氯化铵水溶液使反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物11-([1,1'-联苯]-2-基)-9-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-醇(62.8g，收率80％)。
<步骤5>化合物Inv1的合成
将上述<步骤4>中获得的11-([1,1'-联苯]-2-基)-9-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-醇(62.8g，132.3mmol)加入至AcOH 400ml中并加热后，添加硫酸0.1ml后，加热搅拌1小时。将温度降至常温后，将生成的固体过滤，用水600ml、乙醇200ml清洗并干燥，获得化合物Inv1(58.6g，收率93％)。
[准备例2]化合物Inv2的合成
<步骤1>2-(二苯并[b,e][1,4]二 英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊 硼烷的合成
将2-溴二苯并[b,e][1,4]二英(100g，0.38mol)、双(频哪醇合)二硼(115.8g，0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g，0.038mol)和KOAc(111.9g，1.14mol)加入烧瓶后，向其中加入1,4-二烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，收率62％)。
<步骤2>4-氯-2-(二苯并[b,e][1,4]二 英-2-基)苯甲酸甲酯的合成
将上述<步骤1>中获得的2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，0.235mol)、2-溴-4-氯苯甲酸甲酯(70.3g，0.282mol)和Pd(PPh3)4(13.5g，0.011mol)加入至烧瓶中，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(352ml)和1,4-二烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物4-氯-2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)苯甲酸甲酯(75.4g，收率91％)。
<步骤3>8-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二 英-11-酮的合成
将上述<步骤2>中获得的5-氯-2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)苯甲酸甲酯(75.4g，0.214mol)加入至THF(1L)中并加热后，添加甲磺酸350ml后，搅拌4小时。加入水500ml后，将生成的固体过滤，用水600ml、乙醇200ml清洗并干燥，获得化合物8-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-酮(53.0g，收率78％)。
<步骤4>11-([1,1'-联苯]-2-基)-8-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二 英- 11-醇的合成
将2-溴-1,1'-联苯(30ml，174.0mmol)溶解在无水THF500ml中，冷却至-78℃后，缓慢添加2.5M n-BuLi(73.2ml，183mmol)后，搅拌1小时。向该反应液中添加上述<步骤3>中获得的8-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-酮(53.0g，165.4mmol)后，一边将温度缓慢升至常温一边搅拌3小时。加入氯化铵水溶液使反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物11-([1,1'-联苯]-2-基)-8-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-醇(62.8g，收率80％)。
<步骤5>化合物Inv2的合成
将上述<步骤4>中获得的11-([1,1'-联苯]-2-基)-9-氯-11H-苯并[b]芴并[2,3-e][1,4]二英-11-醇(62.8g，132.3mmol)加入至AcOH 400ml中并加热后，添加硫酸0.1ml后，加热搅拌1小时。将温度降至常温后，将生成的固体过滤，用水600ml、乙醇200ml清洗并干燥，获得化合物Inv2(58.6g，收率93％)。
[准备例3]化合物Inv3的合成
<步骤1>2-(二苯并[b,e][1,4]二 英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊 硼烷的合成
将2-溴二苯并[b,e][1,4]二英(100g，0.38mol)、双(频哪醇合)二硼(115.8g，0.46mol)、Pd(dppf)Cl2(31g，0.038mol)和KOAc(111.9g，1.14mol)加入烧瓶后，向其中加入1,4-二烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，收率62％)。
<步骤2>2-(2-溴苯基)二苯并[b,e][1,4]二 英的合成
将上述<步骤1>中获得的2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(73g，0.235mol)、1,2-二溴苯(111g，0.470mol)和Pd(PPh3)4(13.5g，0.011mol)加入烧瓶后，向其中加入2M Na2CO3饱和水溶液(352ml)和1,4-二烷(2L)并溶解后，加热搅拌8小时。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物2-(2-溴苯基)二苯并[b,e][1,4]二英(72.5g，收率91％)。
<步骤3>2-溴-9-(2-(二苯并[b,e][1,4]二 英-2-基)苯基)-9H-芴-9-醇的合成
将上述<步骤2>中获得的2-(2-溴苯基)二苯并[b,e][1,4]二英(59g，0.174mol)溶解在无水THF500ml中，冷却至-78℃后，缓慢添加2.5M n-BuLi(73.2ml，183mmol)后，搅拌1小时。向该反应液中添加2-溴-9H-芴-9-酮(43.0g，0.166mol)后，一边将温度缓慢升至常温一边搅拌3小时。加入氯化铵水溶液使反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物2-溴-9-(2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)苯基)-9H-芴-9-醇(68.7g，收率80％)。
<步骤4>化合物Inv3的合成
将上述<步骤3>中获得的2-溴-9-(2-(二苯并[b,e][1,4]二英-2-基)苯基)-9H-芴-9-醇(68.7g，132.3mmol)加入至AcOH 400ml中并加热后，添加硫酸0.1ml后，加热搅拌1小时。将温度降至常温后，将生成的固体过滤，用水600ml、乙醇200ml清洗并干燥，获得化合物Inv3(61.7g，收率93％)。
[合成例1]Cpd 50的合成
加入准备例1中获得的Inv 1(3.5g，7.70mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(2.8g，9.67mmol)、NaOH(1.06g，26.4mmol)和THF/H2O(100ml/50ml)后进行搅拌。之后，在40℃加入Pd(PPh3)4(5mol％，0.51g)，在80℃搅拌12小时。
利用TLC确认反应终结后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯提取有机层。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物Cpd504.1g，收率80％)。
HRMS[M]+：663.220
[合成例2]Cpd51的合成
使用二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd51。
HRMS[M]+：588.173
[合成例3]Cpd52的合成
使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd52。
HRMS[M]+：604.150
[合成例4]Cpd53的合成
使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd53。
HRMS[M]+：588.173
[合成例5]Cpd54的合成
使用二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd54。
HRMS[M]+：604.150
[合成例6]Cpd77的合成
使用(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd77。
HRMS[M]+：729.242
[合成例7]Cpd 83的合成
使用(9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd83。
HRMS[M]+：818.268
[合成例8]Cpd92的合成
使用(9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd92。
HRMS[M]+：894.299
[合成例9]Cpd 95的合成
使用(9-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd95。
HRMS[M]+：970.331
[合成例10]Cpd 96的合成
使用(9-(3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd96。
HRMS[M]+：970.331
[合成例11]Cpd97的合成
使用(9-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd97。
HRMS[M]+：970.331
[合成例12]Cpd98的合成
使用(9-(3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd98。
HRMS[M]+：970.331
[合成例13]Cpd148的合成
使用(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd148。
HRMS[M]+：715.251
[合成例14]Cpd 149的合成
使用(4-(二([1,1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd149。
HRMS[M]+：817.298
[合成例15]Cpd 152的合成
使用(4-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd152。
HRMS[M]+：857.329
[合成例16]Cpd154的合成
使用(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd154。
HRMS[M]+：715.251
[合成例17]Cpd 155的合成
使用(4-(二([1,1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd155。
HRMS[M]+：817.298
[合成例18]Cpd 158的合成
使用(4-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd158。
HRMS[M]+：857.329
[合成例19]Cpd 179的合成
使用(4-(二([1,1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程，获得目标化合物Cpd179。
HRMS[M]+：817.298
[合成例20]Cpd150的合成
将Inv 1(4.6g，10.0mmol)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(3.8g，12.0mmol)溶解在甲苯100ml中，然后在氮气下投入Pd2(dba)3(0.9g，1.0mmol)。之后，加入NaOtBu(2.9g，30mmol)后，将(t-Bu)3P(1.0ml，1.0mmol)投入至上述反应液中，然后将混合物回流搅拌5小时。
利用TLC确认反应终结后，冷却至常温。反应结束后，加入蒸馏水，用乙酸乙酯进行提取。将获得的有机层用Na2SO4干燥且减压蒸馏后，利用柱色谱精制而获得化合物Cpd 150(6.4g，收率86％)。
HRMS[M]+：741.267
[合成例21]Cpd 156的合成
使用Inv2代替Inv1，除此之外，实施与上述合成例20相同的过程，获得目标化合物Cpd156。
HRMS[M]+：741.267
[合成例22]Cpd180的合成
使用Inv3代替Inv1，除此之外，实施与上述合成例20相同的过程，获得目标化合物Cpd180。
HRMS[M]+：741.267
[实施例1]绿色有机电致发光元件的制作
将合成例13中合成的化合物Cpd148利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造绿色有机电致发光元件。
将以厚度薄膜涂布有ITO(Indium tin oxide(氧化铟锡))的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物cpd148(40nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造绿色有机电致发光元件。
其中，所使用的m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
[实施例2～10]绿色有机电致发光元件的制作
分别使用下述表1中记载的化合物代替实施例1中所使用的化合物Cpd148，除此之外，与实施例1同样地实施，制造绿色有机电致发光元件。
[比较例1]绿色有机电致发光元件的制作
不使用实施例1中所使用的化合物Cpd148，除此之外，与实施例1同样地实施，制造绿色有机电致发光元件。
[评价例1]
对于实施例1至10以及比较例1中分别制造的绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，并将结果示于下述表1。
[表1]
样品 发光辅助层材料 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 Cpd148 6.75 518 41.8
实施例2 Cpd149 6.80 517 41.5
实施例3 Cpd150 6.77 518 42.0
实施例4 Cpd152 6.72 520 41.9
实施例5 Cpd154 6.80 518 41.5
实施例6 Cpd155 6.69 520 41.8
实施例7 Cpd156 6.82 517 41.8
实施例8 Cpd158 6.75 518 41.8
实施例9 Cpd179 6.80 520 42.0
实施例10 Cpd180 6.77 518 42.0
比较例1 - 6.93 516 38.2
如上述表1所示，可知将本发明的化学式1所表示的化合物(化合物Cpd148～Cpd180)用作发光辅助层材料的实施例1至10的绿色有机电致发光元件与没有发光辅助层而仅将CBP用作发光层材料的比较例1的绿色有机电致发光元件相比，驱动电压稍低，且与比较例1的绿色有机电致发光元件相比，电流效率更加优异。
[实施例11]红色有机电致发光元件的制作
将合成例13中合成的化合物Cpd148利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造红色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物cpd148(40nm)/CBP+10％(piq)2Ir(acac)(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造红色有机电致发光元件。
其中，所使用的m-MTDATA、TCTA、CBP和BCP的结构与实施例1中记载的相同，(piq)2Ir(acac)的结构如下。
[实施例12～20]红色有机电致发光元件的制作
分别使用下述表2中记载的化合物代替实施例11中所使用的化合物Cpd148，除此之外，与实施例11同样地实施，制造红色有机电致发光元件。
[比较例2]红色有机电致发光元件的制作
不使用实施例11中所使用的化合物Cpd148，除此之外，与实施例11同样地实施，制造红色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例11～20以及比较例2中分别制作的红色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压及电流效率，并将结果示于下述表2。
[表2]
样品 发光辅助层材料 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
实施例11 Cpd148 5.13 11.1
实施例12 Cpd149 5.16 11.5
实施例13 Cpd150 5.17 11.6
实施例14 Cpd152 5.14 11.0
实施例15 Cpd154 5.15 10.8
实施例16 Cpd155 5.10 11.2
实施例17 Cpd156 5.15 11.0
实施例18 Cpd158 5.20 11.3
实施例19 Cpd179 5.15 11.0
实施例20 Cpd180 5.10 11.3
比较例2 - 5.25 8.2
如上述表2所示，可知将本发明的化学式1所表示的化合物(化合物Cpd148～Cpd180)用作发光辅助层材料的实施例11至20的红色有机电致发光元件与没有发光辅助层而仅将CBP用作发光层材料的比较例2的红色有机电致发光元件相比，不仅驱动电压稍低，而且电流效率更加优异。
[实施例21]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例13中合成的化合物Cpd 148利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205(斗山公司)(80nm)/NPB(15nm)/化合物Cpd148(15nm)/ADN+5％DS-405(斗山公司)(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造蓝色有机电致发光元件。
所使用的BCP与实施例1中记载的相同，NPB和ADN的结构如下。
[实施例22～30]蓝色有机电致发光元件的制作
分别使用下述表3中记载的化合物代替实施例21中所使用的化合物Cpd148，除此之外，与实施例21同样地实施，制造蓝色有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作
不使用实施例21中所使用的化合物Cpd148，除此之外，与实施例21同样地实施，制造蓝色有机电致发光元件。
[评价例3]
对于实施例21～30以及比较例3中分别制作的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压及电流效率，并将结果示于下述表3。
[表3]
样品 发光辅助层材料 驱动电压(V) 电流效率(cd/A)
实施例21 Cpd148 5.50 6.9
实施例22 Cpd149 5.60 6.6
实施例23 Cpd150 5.55 6.8
实施例24 Cpd152 5.60 6.9
实施例25 Cpd154 5.51 6.6
实施例26 Cpd155 5.55 6.8
实施例27 Cpd156 5.51 6.0
实施例28 Cpd158 5.55 6.4
实施例29 Cpd179 5.60 6.5
实施例30 Cpd180 5.65 6.8
比较例3 - 5.60 4.8
如上述表3所示，可知将本发明的化学式1所表示的化合物(化合物Cpd148～Cpd180)用作发光辅助层材料的实施例21至30的红色有机电致发光元件与没有发光辅助层而将ADN用作发光层材料的比较例3的蓝色有机电致发光元件的驱动电压相似，但与比较例3的有机电致发光元件相比，电流效率更加优异。
[实施例31]绿色有机电致发光元件的制作
将合成例1中合成的化合物Cpd50利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照以下的过程制造绿色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物Cpd50+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造有机电致发光元件。
[实施例32～42]绿色有机电致发光元件的制作
分别使用下述表4中记载的化合物代替实施例31中所使用的化合物Cpd50，除此之外，与实施例31同样地实施，制造绿色有机电致发光元件。
[比较例4]绿色有机电致发光元件的制作
使用CBP代替实施例31中形成发光层时用作发光主体物质的化合物Cpd50，除此之外，与上述实施例31同样地实施，制作绿色有机电致发光元件。
[评价例4]
对于实施例31～42以及比较例4中分别制作的绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率及发光峰，并将结果示于下述表4。
[表4]
样品 主体 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例31 Cpd50 6.79 517 40.8
实施例32 Cpd51 6.81 518 41.1
实施例33 Cpd52 6.79 517 40.8
实施例34 Cpd53 6.78 515 42.4
实施例35 Cpd54 6.81 518 41.1
实施例36 Cpd77 6.79 517 40.8
实施例37 Cpd83 6.81 518 41.1
实施例38 Cpd92 6.79 517 40.8
实施例39 Cpd95 6.79 517 40.8
实施例40 Cpd96 6.81 518 41.1
实施例41 Cpd97 6.79 517 40.8
实施例42 Cpd98 6.79 517 40.8
比较例4 CBP 6.93 516 38.2
如上述表4所示，可知在将合成的化合物(化合物Cpd50～Cpd98)分别用作发光层材料的实施例31至42的绿色有机电致发光元件的情况下，与使用以往CBP的比较例4的绿色有机电致发光元件相比，在电流效率和驱动电压方面表现出更加优异的性能。
[实施例43]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例1中合成的化合物Cpd50利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照以下的过程制造蓝色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠CuPc(10nm)/TPAC(30nm)/化合物Cpd50+7％Flrpic(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.2nm)/Al(150nm)，制作有机电致发光元件。
其中，所使用的CuPc、TPAC和Flrpic的结构分别如下。
[实施例44～47]蓝色有机电致发光元件的制作
分别使用下述表5中记载的化合物代替实施例1中所使用的化合物Cpd50，除此之外，与实施例43同样地实施，制造绿色有机电致发光元件。
[比较例5]蓝色有机电致发光元件的制作
使用CBP代替实施例43中形成发光层时用作发光主体物质的化合物Cpd50，除此之外，与上述实施例43同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例5]
对于实施例43～47以及比较例5中分别制作的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率及发光峰，并将结果示于下述表5。
[表5]
样品 主体 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例43 Cpd50 7.29 473 6.90
实施例44 Cpd51 7.30 474 6.34
实施例45 Cpd52 7.24 475 6.55
实施例46 Cpd53 7.15 471 6.94
实施例47 Cpd54 7.23 472 6.25
比较例5 CBP 7.80 474 5.80
如上述表5所示，可知将本发明的化合物(化合物Cpd50～Cpd54)用作发光层材料的实施例43～47的蓝色有机电致发光元件与使用以往CBP的比较例5的蓝色有机电致发光元件相比，在电流效率和驱动电压方面表现出更加优异的性能。
通过以上内容对本发明的优选的实施例进行了说明，但本发明并不受此限制，能够在权利要求范围和发明的详细说明范围内进行各种各样的变更后实施，显然这也属于发明的范畴。
产业上可利用性
本发明涉及可以作为有机电致发光元件用材料而使用的新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件。

Claims (13)

1.一种下述化学式1所表示的化合物，
[化学式1]
所述化学式1中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少一组各自独立地与下述化学式2所表示的环缩合而形成缩合环；
不与下述化学式2所表示的环形成缩合环的R1至R8各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
所述R1至R8的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同；
[化学式2]
所述化学式2中，
虚线的意思是形成缩合的部分；
Y1至Y12各自独立地为N或C(R9)；
R9选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当所述R9为多个时，它们彼此相同或不同；
所述R9的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物为下述化学式3至5中的任一个所表示的化合物：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
所述化学式3至5中，
Y1至Y12及R1至R8分别与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述R9为下述化学式6所表示的取代基：
[化学式6]
所述化学式6中，
*的意思是形成键的部分；
L1和L2各自独立地选自由单键、C6～C18的亚芳基及原子核数5至18个的杂亚芳基组成的组；
R10选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
所述L1和L2的亚芳基及杂亚芳基以及R10的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求3所述的化合物，所述L1和L2各自独立地为下述化学式7至11中的任一个所表示的连接基团：
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
所述化学式7至11中，
*的意思是形成键的部分；
X1为O、S、N(R12)或C(R13)(R14)；
X2为N或C(R15)；
p为0至4的整数；
R11选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当所述R11为多个时，它们彼此相同或不同；
R12至R15各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
所述R11至R15的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求3所述的化合物，所述R10选自由氢、氘(D)、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基及C6～C60的芳基胺基组成的组。
6.根据权利要求3所述的化合物，所述R10为下述化学式12至14中的任一个所表示的取代基：
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
所述化学式12至14中，
*的意思是形成键的部分；
Z1至Z5各自独立地为N或C(R18)；
T1和T2各自独立地选自由单键、C(R19)(R20)、N(R21)、O及S组成的组，但T1和T2并不全为单键；
q和r各自独立地为0至4的整数；
R16和R17各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当所述R16和R17分别为多个时，它们彼此相同或不同；
R18至R21各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当所述R18至R21分别为多个时，它们彼此相同或不同；
所述R16至R21的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求3所述的化合物，所述R10为下述化学式A-1至A-24中的任一个所表示的取代基：
所述化学式A-1至A-24中，
*的意思是形成键的部分；
t为0至5的整数，
u为0至4的整数，
v为0至3的整数，
w为0至2的整数，
q和r各自独立地为0至4的整数，
R16、R17和R22各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环，当所述R16、R17和R22分别为多个时，它们彼此相同或不同；
R18至R21各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
所述R16至R22的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求3所述的化合物，所述R10为下述化学式15所表示的取代基，
[化学式15]
所述化学式15中，
*的意思是形成键的部分；
R23和R24各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
所述R23和R24的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
9.根据权利要求8所述的化合物，所述R23和R24各自独立地选自由氢、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基和C6～C60的芳基胺基组成的组。
10.根据权利要求8所述的化合物，所述R23和R24各自独立地选自由氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、及下述化学式16所表示的取代基组成的组，
[化学式16]
所述化学式16中，
*的意思是形成键的部分；
L3各自独立地选自由单键、C6～C18的亚芳基及原子核数5至18个的杂亚芳基组成的组；
R25和R26各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基、及C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团结合而形成缩合环；
所述L3的亚芳基和杂亚芳基以及R25和R26的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基亚膦基、单或二芳基膦基及芳基甲硅烷基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基亚膦基、C6～C60的单或二芳基膦基及C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上的取代基取代或为非取代，当被多个取代基取代时，这些取代基彼此相同或不同。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1所表示的化合物选自由以下的化合物组成的组：
12.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含(i)阳极、(ii)阴极、及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1所述的化学式1所表示的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子传输辅助层、电子注入层、寿命改善层、发光层及发光辅助层组成的组。
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