JP7057417B2 - 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳しくは、電子輸送能及び発光能に優れた化合物、及びこれを１つ以上の有機物層に含むことで発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した有機電界発光素子に関する。
１９５０年代のＢｅｒｎａｎｏｓｅによる有機薄膜における発光の観測を起点に、１９６５年のアントラセン単結晶を利用した青色電気発光の観測に続いた有機電界発光（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）素子に関する研究は、１９８７年には、Ｔａｎｇらによって正孔層と発光層との機能層に分離した積層構造の有機電界発光素子が提示された。以後、高効率かつ長寿命の有機電界発光素子を製造するため、素子内にそれぞれの特徴的な有機物層を導入する形態に発展されてきており、これに使用するための特化した物質の開発に続いた。
有機電界発光素子においては、両電極の間に電圧を印加すると、陽極から正孔が有機物層に注入され、陰極から電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（Ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機物層に使用される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類される。
有機ＥＬ素子の発光層形成材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光材料に区分され得る。その他、より良好な天然色を具現するための発光材料として、黄色及びオレンジ色の発光材料がさらに使用される。また、色純度を高めると共にエネルギー転移による発光効率の増大を図るため、発光材料として、ホスト／ドーパント系のものを使用することができる。ドーパント物質としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子（Ｈｅａｖｙ ａｔｏｍｓ）を含む金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分けることができる。このような燐光材料は、理論的に蛍光に比べて４倍も発光効率を向上させることが可能であるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料にも関心が集中している。
現在、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質としては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光物質としては、アントラセン誘導体が報告されている。特に、発光材料のうち、効率向上の側面で長所を有しているＦｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物が、青色（ｂｌｕｅ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）、赤色（ｒｅｄ）の燐光ドーパント材料として使用されており、４，４－ジカルバゾリルビフェニル）（４，４－ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）は、燐光ホスト材料として使用されている。
Figure 0007057417000001
Figure 0007057417000002
しかし、従来の有機物層材料は、ガラス転移温度が低いため、熱的安定性が劣り、三重項エネルギーが低いため、これらを有機物層に導入した有機電界発光素子は、電流効率及び寿命特性の面では満足できる水準には達していない。従って、優れた性能を有する有機物層材料の開発が求められている。
特許文献１：韓国公開特許公報第２０１６－００７８２３７号
本発明の目的は、耐熱性、キャリア輸送能、発光能などに優れ、有機電界発光素子の有機物層材料、具体的には、発光層材料、電子輸送補助層材料、発光補助層材料、又は電子輸送層材料などとして使用できる新規な化合物を提供することにある。
また、本発明の目的は、前記新規な化合物を含むことにより、駆動電圧が低く、かつ発光効率が高く、寿命が向上した有機電界発光素子を提供することにある。
上述の目的を達成するため、本発明の一例は、下記化学式（１）で示される化合物を提供する。
Figure 0007057417000003
 式中、
Ｚ１～Ｚ３は、窒素又は炭素であり、少なくとも２つ以上の窒素を含み、
Ｘは、下記化学式（２）又は化学式（３）で示されるものであり、
Figure 0007057417000004
Figure 0007057417000005
 式中、
Ｙ１～Ｙ４のうちの１つは窒素、残りは炭素であり、Ｙ５～Ｙ６のうちの１つは窒素、残りは炭素であり、
＊は、前記化学式（１）との結合がなされる部分を意味し、
ｎは、１～３の整数であり、
Ｌは、単結合、Ｃ６～Ｃ１８のアリーレン基、及び核原子数５～１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択されるものであり、
Ａは、下記化学式（４）で示されるものであり、
Figure 0007057417000006
 式中、
Ｒａ及びＲｂは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、又はＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに結合して縮合環を形成し、
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択されるか、隣接した基同士が結合して縮合環を形成し、
ｃは、０～４の整数、ｄは、０～３の整数であり、
＊は、前記化学式（１）との結合がなされる部分を意味し、
前記Ｒａ、Ｒｂのアルキル基、アリール基、前記Ｒ１、Ｒ２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、アリールアミン基、及び、前記Ｌのアリーレン基、ヘテロアリーレン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数個である場合、複数個の置換基は、互いに同一又は異なる。
また、本発明は、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式（１）で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。前記化学式（１）で示される化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群から選択されるものであることができる。この時、前記化学式（１）で示される化合物は、電子輸送層及び電子輸送補助層の電子輸送材料として使用することができる。
本発明の一例に係る化学式（１）で示される化合物は、耐熱性、キャリア輸送能、発光能などに優れているため、有機電界発光素子の有機物層材料として使用することができる。
また、本発明の一例に係る化合物を含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などの側面で大きく向上でき、このような有機電界発光素子は、フルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用することができる。
以下、本発明を詳述する。
＜有機化合物＞
本発明に係る新規な有機化合物は、トリアジン又はピリミジンにピリジン化合物が結合されているＥＷＧ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ－Ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ Ｇｒｏｕｐ）に、フルオレンモイエティが結合された構造を基本骨格として有する化合物であって、前記化学式（１）で示される。
前記化学式（１）で示される化合物は、電子求引性基（ＥＷＧ）特性に優れたピリミジン（又はトリアジン）とピリジンとが連結され、電気化学的に安定でかつ電子輸送性に優れるとともに、高い三重項エネルギー、ガラス転移温度及び熱的安定性に優れている。また、化学式（１）で示される化合物は、従来の有機ＥＬ素子用材料に比べて高い分子量を有しているため、高いガラス転移温度及び優れた熱的安定性を有する。
これにより、前記化学式（１）で示される化合物は、電子輸送能力及び発光特性に優れているため、有機電界発光素子の有機物層である、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちのいずれか１つの材料として使用することができる。好ましくは、緑燐光の発光層、電子輸送層、及び前記電子輸送層にさらに積層される電子輸送補助層のうちのいずれか１つの材料として使用することができる。
具体的に、前記化学式（１）で示される化合物は、高い三重項エネルギーを有するため、ＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｆｕｓｉｏｎ）効果によって、電子輸送補助層材料として使用され、優れた効率上昇を示すことができる。また、発光層で生成された励起子が、発光層に隣接した電子輸送層又は正孔輸送層に拡散されるのを防止することができる。発光層内で発光に寄与する励起子の数が増加され、素子の発光効率が改善されるとともに、素子の耐久性及び安定性が向上し、素子の寿命が効率的に増加される。このような化学式（１）で示される化合物が適用される有機電界発光素子は、大抵は低電圧で駆動可能であり、これによって寿命が改善されるような物理的特徴を示す。
従って、前記化学式（１）で示される化合物は、有機電界発光素子に使用する場合、優れた熱的安定性及びキャリア輸送能（特に、電子輸送能及び発光能）が期待できるとともに、素子の駆動電圧、効率、寿命などが向上する。
また、前記化学式（１）で示される化合物は、電子輸送に非常に有利であるだけでなく、長寿命特性を示す。このような化合物の優れた電子輸送能力は、有機電界発光素子において、高効率及び高移動性（モビリティ）を有することができ、置換基の方向や位置に応じてＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーレベルを容易に調節可能である。それで、このような化合物を使用した有機電界発光素子において、高い電子輸送性を示すことができる。
具体的に、本発明に係る化学式（１）で示される化合物は、下記化学式（５）～化学式（１０）のうちのいずれか１つで表示可能である。
Figure 0007057417000007
Figure 0007057417000008
Figure 0007057417000009
Figure 0007057417000010
Figure 0007057417000011
Figure 0007057417000012
 式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１～Ｙ６、Ｌ、ｃ、ｄ、及びｎは、それぞれ化学式（１）で定義された通りである。
好ましくは、前記化学式（１）において、Ｘは、下記Ｘ－１～Ｘ－６で示される構造からなる群から選択されるものである。
Figure 0007057417000013
 好ましくは、前記化学式（１）において、
Figure 0007057417000014
 （＊は、結合がなされる個所）で示される構造は、下記Ａｒ－１～Ａｒ－５で示される構造からなる群から選択されるものである。
Figure 0007057417000015
好ましくは、前記Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、メチル基又はフェニル基であるか、互いに結合して
Figure 0007057417000016
 （＊は、結合がなされる個所）で示される縮合環を形成することができる。
好ましくは、前記化学式（１）において、Ａは、下記Ａ－１～Ａ－６で示される構造からなる群から選択されるものである。
Figure 0007057417000017
好ましくは、前記化学式（１）において、Ｌは、単結合、又は下記Ｌ－１～Ｌ－７で示される構造からなる群から選択されるものである。
Figure 0007057417000018
上述のような本発明に係る化学式（１）で示される化合物は、下記に例示される化合物１～７５０のうちのいずれか１つで示される化合物により具体化することができる。しかし、本発明の化学式（１）で示される化合物は、下記に例示されるものに限定されない。
Figure 0007057417000019
Figure 0007057417000020
Figure 0007057417000021
Figure 0007057417000022
Figure 0007057417000023
Figure 0007057417000024
Figure 0007057417000025
Figure 0007057417000026
Figure 0007057417000027
Figure 0007057417000028
Figure 0007057417000029
Figure 0007057417000030
Figure 0007057417000031
Figure 0007057417000032
Figure 0007057417000033
Figure 0007057417000034
Figure 0007057417000035
Figure 0007057417000036
Figure 0007057417000037
Figure 0007057417000038
Figure 0007057417000039
Figure 0007057417000040
Figure 0007057417000041
Figure 0007057417000042
Figure 0007057417000043
Figure 0007057417000044
Figure 0007057417000045
Figure 0007057417000046
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本発明において、「アルキル」とは、炭素数１～４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる１価の官能基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」とは、炭素－炭素二重結合を１つ以上有する、炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなアルケニルとしては、例えば、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２－ブテニル（２－ｂｕｔｅｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」とは、炭素－炭素三重結合を１つ以上有する、炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなアルキニルとしては、例えば、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロパニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「アリール」とは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる炭素数６～６０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が互いにペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）されるか、縮合される形態を含むことができる。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「ヘテロアリール」とは、核原子数５～６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリックの芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。この時、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１～３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いにペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）されるか、縮合される形態を含むことができ、さらには、アリール基との縮合形態を含むことができる。このようなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員のモノサイクリック環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環、及び２－フラニル、Ｎ－イミダゾリル、２－イソキサゾリル、２－ピリジニル、２－ピリミジニルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「アリールオキシ」とは、Ｒ”Ｏ－で示される１価の官能基を意味し、前記Ｒ”は、炭素数６～６０のアリールである。このようなアリールオキシとしては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「アルキルオキシ」とは、Ｒ’Ｏ－で示される１価の官能基を意味し、前記Ｒ’は、炭素数１～４０のアルキルであり、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）、又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むことができる。このようなアルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ペントキシなどが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「シクロアルキル」とは、炭素数３～４０のモノサイクリック又はポリサイクリックの非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる１価の官能基を意味する。例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「ヘテロシクロアルキル」とは、核原子数３～４０の非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる１価の官能基を意味し、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは、１～３の炭素が、Ｎ、Ｏ又はＳのようなヘテロ原子で置換される。例えば、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これらに制限されない。
本発明において、「アルキルシリル」とは、炭素数１～４０のアルキルで置換されたシリルを意味し、「アリールシリル」は、炭素数６～６０のアリールで置換されたシリルを意味し、「アルキルボロン基」とは、炭素数１～４０のアルキルで置換されたボロン基を意味し、「アリールボロン基」とは、炭素数６～６０のアリールで置換されたボロン基を意味し、「アリールホスフィン基」とは、炭素数１～６０のアリールで置換されたホスフィン基を意味し、「アリールアミン」とは、炭素数６～６０のアリールで置換されたアミンを意味する。
本発明において、「縮合環」とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせからなる形態を意味する。
上述のような本発明に係る化学式（１）で示される化合物は、後述の実施例における合成過程を参照して種々に合成することができる。本発明の化合物に関する合成過程の詳細は、後述の合成例において具体的に述べる。
＜有機電界発光素子＞
本発明は、前記化学式（１）で示される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
より具体的に、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化学式（１）で示される化合物を含む。なお、前記化合物は、単独で又は２つ以上を混合して使用することができる。
前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層のうちのいずれか１つ以上であることができ、これらのうちの少なくとも１つの有機物層は、前記化学式（１）で示される化合物を含むことができる。具体的に、前記化学式（１）の化合物を含む有機物層は、発光層、電子輸送補助層、及び電子輸送層であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料（好ましくは、燐光ホスト材料）を含むことができる。また、本発明の有機電界発光素子の発光層は、前記化学式（１）の化合物以外の化合物をホストとして含むことができる。
このような本発明の有機電界発光素子の構造は、特に限定されないが、非制限的な例として、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送層、及び陰極が順に積層された構造であることができる。この時、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、及び電子輸送層のうちの１つ以上は、前記化学式（１）で示される化合物を含むことができ、好ましくは、発光層又は電子輸送層が、前記化学式（１）で示される化合物を含むことができる。なお、前記電子輸送層の上には、電子注入層がさらに積層される。また、本発明の有機電界発光素子の構造は、電極と上述の有機物層とともに、さらに電子輸送補助層が積層される構造であることができる。この時、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送補助層、及び電子輸送層のうちの１つ以上は、前記化学式（１）で示される化合物を含むことができ、好ましくは、発光層、電子輸送補助層又は電子輸送層が、前記化学式（１）で示される化合物を含むことができる。
なお、本発明の有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が、前記化学式（１）で示される化合物を含むことを除き、当業界で公知の材料及び方法で有機物層及び電極を形成することで製造することができる。
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法によって形成することができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェット印刷法又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の有機電界発光素子の製造時に使用される基板としては、特に限定されないが、シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム及びシートなどを使用することができる。
また、陽極物質としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール又はポリアニリンのような電導性高分子；及び、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。
また、陰極物資としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリウム、アルミニウム、銀、スズ、又は鉛のような金属又はこれらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
さらに、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光補助層としては、特に限定されず、当業界で公知の物質を使用することができる。
以下、本発明を実施例に基づいて詳述する。但し、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、後述の実施例によって限定されるものではない。
［準備例１］ＰＰＹ－１の合成
＜ステップ１＞ＰＰＹ－１の合成
Figure 0007057417000095
 ４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン４５．０ｇ及び（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸４０．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４２ｇを、トルエン８００ｍｌ、エタノール２００ｍｌ、水２００ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－１ ３９．８ｇ（収率５８％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 5H), 7.57-7.50 (m, 4H), 7.25 (d, 2H) 7.03 (s, 1H)
Mass: [(M+H)+] : 344
［準備例２］ＰＰＹ－２～３の合成
＜ステップ１＞（Ｅ）－１－（４－ブロモフェニル）－３－（４－ピリジン－３－イル）フェニル）プロ－２－ペン－１－オンの合成
Figure 0007057417000096
 ４－（ピリジン－３－イル）ベンズアルデヒド５０．０ｇ及び１－（４－ブロモフェニル）エタン－１－オン４９．１ｇ、ナトリウムメトキシド１８．２ｇを、エタノール８００ｍｌに入れ、８時間撹拌した。反応終了後、室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製して（Ｅ）－１－（４－ブロモフェニル）－３－（４－ピリジン－３－イル）フェニル）プロ－２－ペン－１－オン３６．４ｇ（収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.08-8.01 (m, 3H), 7.75 (d, 2H), 7.60-7.45 (m, 6H)
Mass: [(M+H)+] : 364
＜ステップ２＞ＰＰＹ－２の合成
Figure 0007057417000097
 （Ｅ）－１－（４－ブロモフェニル）－３－（４－ピリジン－３－イル）フェニル）プロ－２－ペン－１－オン３６．４ｇ及びベンズイミドアミド塩酸塩２４．１ｇ、水酸化ナトリウム１４．２ｇを、エタノール５００ｍｌに入れ、４時間加熱還流撹拌した。反応終了後、反応物を２５０ｍｌまで減圧濃縮した後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－２ ３６．２ｇ（収率７９％）を得た。
1H-NMR: δ 9.21 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.76 (d, 2H), 7.59-7.55 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 464
＜ステップ３＞ＰＰＹ－３の合成
Figure 0007057417000098
 ＰＰＹ－２ １５０．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸６．１ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－３ １０．９ｇ（収率６８％）を得た。
1H-NMR: δ 9.21 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.97 (s, 1H), 7.76 (d, 2H), 7.59-7.55 (m, 6H), 7.48 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 496
［準備例３］ＰＰＹ－４～６の合成
＜ステップ１＞（Ｅ）－１－（３－ブロモフェニル）－３－（４－ピリジン－３－イル）フェニル）プロ－２－ペン－１－オンの合成
Figure 0007057417000099
 ４－（ピリジン－３－イル）ベンズアルデヒド５０．０ｇ及び１－（３－ブロモフェニル）エタン－１－オン４９．１ｇ、ナトリウムメトキシド１８．２ｇを、エタノール８００ｍｌに入れ、８時間撹拌した。反応終了後、室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製して（Ｅ）－１－（３－ブロモフェニル）－３－（４－ピリジン－３－イル）フェニル）プロ－２－ペン－１－オン３８．２ｇ（収率７４％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.08-8.01 (m, 3H), 7.82 (d, 1H), 7.60-7.45 (m, 7H)
Mass: [(M+H)+] : 364
＜ステップ２＞ＰＰＹ－４の合成
Figure 0007057417000100
 （Ｅ）－１－（３－ブロモフェニル）－３－（４－ピリジン－３－イル）フェニル）プロ－２－ペン－１－オン３８．２ｇ及びベンズイミドアミド塩酸塩２５．０ｇ、水酸化ナトリウム１４．８ｇを、エタノール５００ｍｌに入れ、４時間加熱還流撹拌した。反応終了後、反応物を２５０ｍｌまで減圧濃縮した後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドを抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－４ ３４．２ｇ（収率７５％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.78 (d, 1H), 7.67 (d, 1H) 7.50-7.43 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 464
＜ステップ３＞ＰＰＹ－５の合成
Figure 0007057417000101
 ＰＰＹ－４ １５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸６．１ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－５ １０．１ｇ（収率６７％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.97 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.67 (d, 1H) 7.50-7.43 (m, 8H), 7.35 (d, 1H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 496
＜ステップ４＞ＰＰＹ－６の合成
Figure 0007057417000102
 ＰＰＹ－５ １０．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸４．１ｇ、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ０．１ｇ、Ｘｐｈｏｓ０．４ｇ、Ｃｓ２ＣＯ３ ４．５ｇ、トルエン２００ｍｌ、エタノール４０ｍｌ、水４０ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－６ ６．７ｇ（収率６６％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 6H), 7.97 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.67 (d, 1H) 7.50-7.40 (m, 10H), 7.35 (d, 2H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 572
［準備例４］ＰＰＹ－７～８の合成
＜ステップ１＞ＰＰＹ－７の合成
Figure 0007057417000103
 ４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン４５．０ｇ及び（６－フェニルピリジン－３－イル）ボロン酸３８．７ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４２ｇを、トルエン８００ｍｌ、エタノール２００ｍｌ、水２００ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－７ ４０．７ｇ（収率６１％）を得た。
1H-NMR: δ 9.23 (s, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 3H), 7.96 (d, 2H), 7.73 (s, 1H), 7.54-7.48 (m, 4H), 7.31 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 344
＜ステップ２＞ＰＰＹ－８の合成
Figure 0007057417000104
 ＰＰＹ－７ １５．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸６．１ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）０．９ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ７．１ｇを、トルエン３００ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＰＹ－８ １３．７ｇ（収率７２％）を得た。
1H-NMR: δ 9.15 (s, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.43-8.12 (m, 4H), 8.13 (s, 1H), 7.99-7.97 (m, 3H), 7.52-7.41 (m, 6H), 7.11 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 420
［準備例５］ＰＴＺ－１～２の合成
＜ステップ１＞ＰＴＺ－１の合成
Figure 0007057417000105
 ２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン４５．０ｇ及び（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボロン酸３９．２ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４２ｇを、トルエン８００ｍｌ、エタノール２００ｍｌ、水２００ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＴＺ－１ ３６．２ｇ（収率５３％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 3H), 7.96 (d, 2H), 7.57-7.50 (m, 4H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 345
＜ステップ２＞ＰＴＺ－２の合成
Figure 0007057417000106
 ＰＴＺ－１ １０．０ｇ及び（３－クロロフェニル）ボロン酸４．１ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４．７ｇを、トルエン２００ｍｌ、エタノール４０ｍｌ、水４０ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＴＺ－２ ８．７ｇ（収率７１％）を得た。
1H-NMR: δ 9.24 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 3H), 8.16 (s, 1H), 7.96-7.95 (m, 3H), 7.50-7.43 (m, 6H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 421
［準備例６］ＰＴＺ－３の合成
Figure 0007057417000107
 ２－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジン４５．０ｇ及び（４－（ピリジン－２－イル）フェニル）ボロン酸３８．１ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）６．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３ ４２ｇを、トルエン８００ｍｌ、エタノール２００ｍｌ、水２００ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製してＰＴＺ－３ ４０．４ｇ（収率６５％）を得た。
1H-NMR: δ 9.23 (s, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.42-8.30 (m, 3H), 7.96 (d, 2H), 7.75 (d, 2H) 7.67-7.43 (m, 7H), 7.23 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+] : 421
［合成例１］化合物１の合成
Figure 0007057417000108
 ＰＰＹ－１ ３．０ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸４．３ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）５００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物１の白色固体２．８ｇ（収率５５％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 502
［合成例２］化合物２の合成
Figure 0007057417000109
 ＰＰＹ－１ ３．０ｇ、９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－イルボロン酸５．１ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）５００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物２の白色固体３．２ｇ（収率５８％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 624
［合成例３］化合物４の合成
Figure 0007057417000110
 ＰＰＹ－１ ３．１ｇ、（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル）ボロン酸４．８ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）５００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物４の白色固体３．５ｇ（収率５６％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 551
［合成例４］化合物４２の合成
Figure 0007057417000111
 ＰＴＺ－１ ３．０ｇ、９，９’－スピロビ［フルオレン］－４－イルボロン酸５．１ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）５００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、生成された固体を濾した後、生成された固体を十分量のＭＣに溶かし、減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物４２の白色固体４．１ｇ（収率７５％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 625
［合成例５］化合物４５の合成
Figure 0007057417000112
 ＰＴＺ－１ ３．２ｇ、（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７－イル）ボロン酸４．９ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）５２０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物４５の白色固体３．８ｇ（収率５７％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 553
［合成例６］化合物１１１の合成
Figure 0007057417000113
 ＰＰＹ－２ ２．０ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）ボロン酸２．１ｇ及びＫ２ＣＯ３ １．８ｇを混合し、トルエン５０ｍｌとエタノール１０ｍｌ、水１０ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）２００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物１１１の白色固体１．８ｇ（収率７６％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 578
［合成例７］化合物１１２の合成
Figure 0007057417000114
 ＰＰＹ－２ ２．０ｇ、９，９’－スピロビ［フルオレン］－３－イルボロン酸２．５ｇ及びＫ２ＣＯ３ ２．０ｇを混合し、トルエン５０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）２００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：５でカラムクロマトグラフィを行って化合物１１２の白色固体１．５ｇ（収率５５％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 700
［合成例８］化合物１２１の合成
Figure 0007057417000115
 ＰＰＹ－４ ２．１ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸２．２ｇ及びＫ２ＣＯ３ １．９ｇを混合し、トルエン５０ｍｌとエタノール１０ｍｌ、水１０ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）２２０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物１２１の白色固体１．６ｇ（収率７２％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 578
［合成例９］化合物１３３の合成
Figure 0007057417000116
 ＰＰＹ－４ ２．１ｇ、（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）ボロン酸２．７ｇ及びＫ２ＣＯ３ ２．１ｇを混合し、トルエン５０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）２１０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、少量のピリジン（Ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を添加したＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物１３３の白色固体２．１ｇ（収率６８％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 702
［合成例１０］化合物１５１の合成
Figure 0007057417000117
 ＰＴＺ－ ２．３ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸２．３ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５０ｍｇとＸｐｈｏｓ２３０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物１５１の白色固体２．２ｇ（収率７５％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 579
［合成例１１］化合物１５６の合成
Figure 0007057417000118
 ＰＴＺ－２ ２．１ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸２．２ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ２．８ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ４８ｍｇとＸｐｈｏｓ２００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物１５６の白色固体２．０ｇ（収率７１％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 579
［合成例１２］化合物３４６の合成
Figure 0007057417000119
 ＰＰＹ－３ ２．５ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸２．４ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５７ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物３４６の白色固体２．３ｇ（収率７０％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 654
［合成例１３］化合物３５０の合成
Figure 0007057417000120
 ＰＰＹ－３ ２．５ｇ、（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル）ボロン酸２．８ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５７ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物３５０の白色固体２．５ｇ（収率７１％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 704
［合成例１４］化合物３７６の合成
Figure 0007057417000121
 ＰＰＹ－５ ２．２ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸２．３ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５０ｍｇとＸｐｈｏｓ２３０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物３７６の白色固体２．０ｇ（収率６６％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 654
［合成例１５］化合物３７７の合成
Figure 0007057417000122
 ＰＰＹ－５ ２．０ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸２．５ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５０ｍｇとＸｐｈｏｓ２３０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：２でカラムクロマトグラフィを行って化合物３７７の白色固体２．３ｇ（収率６６％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 776
［合成例１６］化合物３８０の合成
Figure 0007057417000123
 ＰＰＹ－５ ２．１ｇ、（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］フルオレン－９－イル）ボロン酸２．４ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ２．９ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５３ｍｇとＸｐｈｏｓ２４０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物３８０の白色固体１．９ｇ（収率６３％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 704
［合成例１７］化合物４０９の合成
Figure 0007057417000124
 ＰＰＹ－６ ２．０ｇ、（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル）ボロン酸２．１ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ２．５ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ４８ｍｇとＸｐｈｏｓ２１０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：ＭｅＯＨ＝１００：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物４０９の白色固体２．１ｇ（収率６６％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 780
［合成例１８］化合物４１１の合成
Figure 0007057417000125
 ＰＰＹ－６ ２．０ｇ、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸２．０ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ２．５ｇ混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ４８ｍｇとＸｐｈｏｓ２１０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：ＭｅＯＨ＝１００：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物４１１の白色固体１．６ｇ（収率５９％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 730
［合成例１９］化合物４３６の合成
Figure 0007057417000126
 ＰＰＹ－７ ３．０ｇ、（９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸４．６ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．２ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）５００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物４３６の白色固体３．０ｇ（収率６５％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 502
［合成例２０］化合物４４８の合成
Figure 0007057417000127
 ＰＰＹ－７ ２．９ｇ、（９，９’－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）ボロン酸５．０ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．１ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）５００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物４４８の白色固体３．９ｇ（収率６２％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 626
［合成例２１］化合物５１８の合成
Figure 0007057417000128
 ＰＴＺ－３ ２．６ｇ、（９，９’－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）ボロン酸４．６ｇ及びＫ２ＣＯ３ ３．３ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）４８０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物５１８の白色固体４．２ｇ（収率７２％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 703
［合成例２２］化合物５２４の合成
Figure 0007057417000129
 ＰＴＺ－３ ２．０ｇ、（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－１１－イル）ボロン酸３．６ｇ及びＫ２ＣＯ３ ２．３ｇを混合し、トルエン５０ｍｌとエタノール１０ｍｌ、水１０ｍｌを添加した後、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）４００ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝２：１でカラムクロマトグラフィを行って化合物５２４の白色固体４．２ｇ（収率７２％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 629
［合成例２３］化合物５４２の合成
Figure 0007057417000130
 ＰＰＹ－８ ２．２ｇ、９，９’－スピロビ［フルオレン］２－イルボロン酸２．６ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ２．９ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５０ｍｇとＸｐｈｏｓ２３０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＭＣでカラムクロマトグラフィを行って化合物５４２の白色固体２．１ｇ（収率５３％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 700
［合成例２４］化合物５４５の合成
Figure 0007057417000131
 ＰＰＹ－８ ２．３ｇ、（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］フルオレン－９－イル）ボロン酸２．４ｇ及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、トルエン６０ｍｌとエタノール１２ｍｌ、水１２ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、ろ過した。ろ液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：３でカラムクロマトグラフィを行って化合物５４５の白色固体２．６ｇ（収率６３％）を得た。
Mass: [(M+H)+] : 628
［実施例１～１３］青色の有機電界発光素子の製作
合成例において合成された化合物１、２、４、４２、４５、１１１、１１２、１２１、１３３、１５１、１５６、３４６、３５０を、常法で高純度の昇華精製を行った後、後述のように青色の有機電界発光素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水の超音波で洗浄した。蒸留水洗浄完了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥した後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
上記のように準備したＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（（株）斗山電子製、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）斗山電子製、３０ｎｍ）／化合物１、２、４、４２、４５、１１１、１１２、１２１、１３３、１５１、１５６、３４６、３５０の各化合物（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
［比較例１］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として化合物１の代わりにＡｌｑ３を使用した以外は、前記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例２］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送層物質として化合物１を使用しない以外は、前記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。
上述の実施例１～１３及び比較例１、２において使用されたＮＰＢ、ＡＤＮ及びＡｌｑ３の構造は、下記の通りである。
Figure 0007057417000132
［評価例１］
実施例１～１３及び比較例１、２において製作されたそれぞれの青色の有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、発光波長を測定し、その結果を下記表１に示す。
Figure 0007057417000133
表１に示したように、上述の合成例において合成された本発明の化合物１、２、４、４２、４５、１１１、１１２、１２１、１３３、１５１、１５６、３４６及び３５０を電子輸送層に使用した青色の有機電界発光素子（実施例１～１３）は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層に使用した青色の有機電界発光素子（比較例１）及び電子輸送層を有しない青色の有機電界発光素子（比較例２）に比べて、駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面で優れた性能を示すことがわかった。
［実施例１４～２４］青色の有機電界発光素子の製作
上述の合成例において合成された化合物３７６、３７７、３８０、４０９、４１１、４３６、４４８、５１８、５２４、５４２、５４５を、常法で高純度の昇華精製を行った後、後述の過程に従って青色の有機電界発光素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水の超音波で洗浄した。蒸留水洗浄完了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥した後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
上述のように準備したＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（（株）斗山電子製、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）斗山電子製、３０ｎｍ）／化合物３７６、３７７、３８０、４０９、４１１、４３６、４４８、５１８、５２４、５４２、５４５（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製作した。
［比較例３］青色の有機電界発光素子の製作
電子輸送補助層物質として化合物３７６を使用せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ３を、２５ｎｍの代わりに３０ｎｍで蒸着した以外は、前記実施例１４と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。
［評価例２］
実施例１４～２４及び比較例において製作されたそれぞれの有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、発光波長を測定し、その結果を下記表２に示す。
Figure 0007057417000134
表２に示したように、上述の合成例において合成された本発明の化合物を電子輸送補助層に使用した青色の有機電界発光素子（実施例１４～２４）は、電子輸送補助層を有しない青色の有機電界発光素子（比較例３）に比べて、駆動電圧、発光ピーク及び電流効率の面で優れた性能を示すことがわかった。
以上、本発明の好適な実施例について説明してきたが、本発明は、上述の実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の範囲内で種々に変更して実施することができ、これらも本発明の範疇に属するものであることは言うまでもない。

Claims (11)

  1. 下記化学式（１）で示される化合物：
    Figure 0007057417000135
     式中、
    Ｚ１～Ｚ３は、窒素又は炭素であり、少なくとも２つ以上の窒素を含み、
    Ｘは、下記化学式（２）で示されるものであり、
    Figure 0007057417000136
     式中、
    Ｙ１～Ｙ４のうちの１つは窒素、残りは炭素であり、
    ＊は、前記化学式（１）との結合がなされる部分を意味し、
    ｎは、１であり、
    Ｌは、Ｃ６～Ｃ１８のアリーレン基、及び核原子数５～１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択されるものであり、
    Ａは、下記化学式（４）で示されるものであり、
    Figure 0007057417000137
     式中、
    Ｒａ及びＲｂは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、又はＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
    Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
    ｃは、０～４の整数であり、
    ｄは、０～３の整数であり、
    ＊は、前記化学式（１）との結合がなされる部分を意味し、
    前記Ｒａ、Ｒｂのアルキル基、アリール基、前記Ｒ１、Ｒ２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、アリールアミン基、及び、前記Ｌのアリーレン基、ヘテロアリーレン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィン基、Ｃ１～Ｃ４０のホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数個である場合、複数個の置換基は、互いに同一又は異なる。
  2. 前記化学式（１）で示される化合物は、下記化学式（５）～化学式（７）のうちのいずれか１つで示されるものである、請求項１に記載の化合物：
    Figure 0007057417000138
    Figure 0007057417000139
    Figure 0007057417000140
     式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１～Ｙ４、Ｌ、ｃ、ｄ、及びｎは、それぞれ請求項１で定義した通りである。
  3. 前記化学式（１）において、Ｘは、下記Ｘ－１～Ｘ－４で示される構造からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007057417000141
  4. 前記化学式（１）において、
    Figure 0007057417000142
     （＊は、結合がなされる個所）で示される構造は、下記Ａｒ－１で示される構造からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007057417000143
  5. 前記Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、メチル基又はフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記化学式（１）において、Ａは、下記Ａ－１、Ａ－３で示される構造からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007057417000144
  7. 前記化学式（１）において、Ｌは、下記Ｌ－１～Ｌ－７で示される構造からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007057417000145
  8. 前記化学式（１）で示される化合物は、下記化学式で示される化合物からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0007057417000146
    Figure 0007057417000147
    Figure 0007057417000148
    Figure 0007057417000149
    Figure 0007057417000150
    Figure 0007057417000151
    Figure 0007057417000152
    Figure 0007057417000153
    Figure 0007057417000154
    Figure 0007057417000155
    Figure 0007057417000156
    Figure 0007057417000157
    Figure 0007057417000158
    Figure 0007057417000159
    Figure 0007057417000160
    Figure 0007057417000161
    Figure 0007057417000162
    Figure 0007057417000163
    Figure 0007057417000164
    Figure 0007057417000165
    Figure 0007057417000166
    Figure 0007057417000167
    Figure 0007057417000168
    Figure 0007057417000169
    Figure 0007057417000170
    Figure 0007057417000171
    Figure 0007057417000172
    Figure 0007057417000173
    Figure 0007057417000174
    Figure 0007057417000175
    Figure 0007057417000176
    Figure 0007057417000177
    Figure 0007057417000178
    Figure 0007057417000179
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    Figure 0007057417000181
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    Figure 0007057417000183
    Figure 0007057417000184
    Figure 0007057417000185
    Figure 0007057417000186
    Figure 0007057417000187
    Figure 0007057417000188
    Figure 0007057417000189
    Figure 0007057417000190
    Figure 0007057417000191
    Figure 0007057417000192
    Figure 0007057417000193
    Figure 0007057417000194
  9. 陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
    前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１～８のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む、有機電界発光素子。
  10. 前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群から選択されるものである、請求項９に記載の有機電界発光素子。
  11. 前記化合物を含む有機物層は、電子輸送層及び電子輸送補助層からなる群から選択されるものである、請求項９に記載の有機電界発光素子。
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