WO2016076384A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献1および2に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が10-3cm2/Vs以上と優れた移動度を有する化合物もあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できない。よって、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められている。
更に、特許文献3には、耐久性の高い芳香族アミン誘導体が報告されている。しかし、特許文献3の芳香族アミン誘導体は、電子写真感光体の電荷輸送材料として用いられるものであり、有機EL素子に用いた例については全く検討されていない。
本発明者らは、正孔輸送層を二層構成とし、且つ、特定の構造を有するアリールアミン化合物を発光層に隣接する正孔輸送層(第二正孔輸送層)の材料として選択すると、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるという知見を得た。更に、特定の構造を有するピリミジン誘導体を電子輸送層の材料として選択すると、発光層へ電子を効率良く注入・輸送できるという知見も得た。
そして、かかるアリールアミン化合物とピリミジン誘導体の組み合わせに対して更に種々の材料を組み合わせ、キャリアバランスが精緻化された材料の組み合わせを検討し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
前記第二正孔輸送層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層が、下記一般式(2)で表されるピリミジン誘導体を含有することを特徴とする有機EL素子が提供される。
Ar1~Ar4は、それぞれ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基ま
たは縮合多環芳香族基を表し、
nは2~4の整数を表す。
Ar5は、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族
基を表し、
Ar6、Ar7は、それぞれ、水素原子、芳香族炭化水素基、芳香族
複素環基または縮合多環芳香族基を表し、Ar6とAr7は同時に水素
原子となることはなく、
Aは、下記構造式(3)で示される1価基を表す。
Ar8は、芳香族複素環基を表し、
R1~R4は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、
塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素数1~6のア
ルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳
香族基を表し、R1~R4とAr8が単結合、置換もしくは無置換
のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して
環を形成していてもよい。
(1)前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を3~6個有するトリアリールアミン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まない2価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有すること、
(2)前記トリアリールアミン構造を3~6個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(4)で表される、分子中にトリアリールアミン構造を4個有するトリアリールアミン化合物であること、
r5、r6、r9、r12、r15およびr16は、それぞれ、0~5の
整数を表し、
r7、r8、r10、r11、r13およびr14は、それぞれ、0~4
の整数を表し、
R5~R16は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シ
アノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10のシ
クロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアル
キルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭
化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ
基を表し、これらの基が同一のベンゼン環に複数結合する場合、複数
結合している基は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素
原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
L1~L3は、それぞれ、単結合または下記構造式(B)~(G)の
いずれかで示される2価基を表す、
(4)前記トリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(5)で表されること、
r17、r18、r21及びr22は、それぞれ、0~5の整数を表し、
r19およびr20は、それぞれ、0~4の整数を表し、
R17~R22は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の
シクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のア
ルキルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族
炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキ
シ基を表し、これらの基が同一のベンゼン環に複数結合する場合、複
数結合している基は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸
素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
L4は、単結合または前記構造式(C)~(G)で示される2価基を
表す、
(5)前記電子輸送層が含有するピリミジン誘導体が、下記一般式(2a)で表されること、
の意味を表す、
(6)前記電子輸送層が含有するピリミジン誘導体が、下記一般式(2b)で表されること、
の意味を表す、
(7)前記一般式(2)において、Aが下記構造式(3a)で示される1価基であること、
の意味を表す、
(8)前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有すること、
(9)前記青色発光性ドーパントが、ピレン誘導体であること、
(10)前記発光層が、アントラセン誘導体を含有すること、
(11)前記発光層が、前記アントラセン誘導体をホスト材料として含有すること、
が好適である。
更に上記の材料の組み合わせに対し、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物を第一正孔輸送層の材料として組み合わせ、キャリアバランスがより精緻化された材料の組み合わせを選択した。その結果、発光層へ正孔をより効率良く注入・輸送できるようになり、高効率、低駆動電圧であって、より長寿命の有機EL素子を実現することができた。即ち、本発明によれば、従来の有機EL素子より高発光効率且つ低駆動電圧であるだけでなく、特に耐久性に優れた有機EL素子が提供される。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子;
炭素数1~6のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-
ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-
ヘキシル基;
炭素数1~6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチル
オキシ基;
芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基
、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基
、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロ
リル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチ
エニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニ
ル基;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
尚、炭素数1~6のアルキル基および炭素数1~6のアルキルオキシ基は直鎖状であっても分枝状であってもよい。これらの置換基は、さらに上記で例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士は、互いに独立して存在していてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル
ジアミン、
1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’
’’-キンクフェニルジアミン、
1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’
’-キンクフェニルジアミン、
1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クォーターフェニル
ジアミン、
1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’-クォーターフェニル
ジアミン、
1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’
’-キンクフェニルジアミン、
1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’
’-キンクフェニルジアミン、
1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’
’-キンクフェニルジアミン、
1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’
’-キンクフェニルジアミン
重水素原子、シアノ基、ニトロ基の他に以下の基が挙げられる。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子;
炭素数1~6のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-
ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-
ヘキシル基;
炭素数1~6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチル
オキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチル
オキシ基;
芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基
、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基
、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロ
ビフルオレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロ
リル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチ
エニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオ
レニル基、ジアザフルオレニル基、カルボリニル基、アザスピロビフ
ルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
尚、炭素数1~6のアルキル基および炭素数1~6のアルキルオキシ基は、直鎖状であっても分枝状であってもよい。これらの置換基は、さらに上記で例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士は、互いに独立して存在していてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、また、これらの置換基と当該置換基が結合しているAr5、Ar6またはAr7が酸素原子、硫黄原子または置換もしくは無置換のメチレン基を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
1)かかるピリミジン誘導体が、下記一般式(2a)で表される。
2)かかるピリミジン誘導体が、下記一般式(2b)で表される。
3)Aが、下記構造式(3a)で示される1価基である。尚、この態様は、薄膜安定性の観点から好ましい。
4)Aが、下記構造式(3b)で示される1価基である。
5)Ar5は、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表し、Ar6、Ar7は、それぞれ、水素原子、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表す。
6)Ar6が、置換基を有するフェニル基である。
7)Ar6が、置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である。
8)Ar6が、置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である。
9)Ar6が、置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である。
10)Ar7が、水素原子である。
11)Ar5が、置換基を有するフェニル基である。
12)Ar5が、置換基を有するフェニル基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である。
13)Ar5が、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基である。
14)Ar5が、無置換のフェニル基である。
この場合のフェニル基の置換基としては、芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基;縮合多環芳香族基、例えばナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基;含酸素芳香族複素環基、例えばフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基;または含硫黄芳香族複素環基、例えばチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基;が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。更に、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
陽極2は、ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料の蒸着により、透明基板1上に形成される。
正孔注入層3は、上記の陽極2と第一正孔輸送層4との間に設けられる。正孔注入層3には、公知の材料、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体;種々のトリフェニルアミン4量体;銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物;ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物;塗布型の高分子材料;などを用いることができる。あるいは、前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物、後述の一般式(4)で表されるトリアリールアミン化合物または後述の一般式(5)で表されるトリアリールアミン化合物を用いることもできる。
正孔注入層3と発光層6との間には正孔輸送層が存在するが、本発明では、この正孔輸送層が、第一正孔輸送層4と第二正孔輸送層5の2層構造となっている。
本発明の有機EL素子において、第一正孔輸送層には、公知の正孔輸送材料を使用することができる。公知の正孔輸送材料としては、以下の具体例;
ベンジジン誘導体、例えば
N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン
(TPD)、
N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(α-ナフチル)ベンジジ
ン(NPD)、
N,N,N’,N’-テトラビフェニリルベンジジン;
1,1-ビス[4-(ジ-4-トリルアミノ)フェニル]シクロヘ
キサン(TAPC);
種々のトリアリールアミン3量体および4量体、例えば
分子中にトリアリールアミン構造を3~6個有するトリアリール
アミン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子
を含まない2価基または単結合で連結しているトリアリールアミン
化合物、
分子中にトリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミ
ン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含
まない2価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合
物;
を挙げることができる。
トリアリールアミン構造を3~6個有するトリアリールアミン化合物としては、後述の一般式(4)で表されるトリアリールアミン化合物が好ましい。正孔輸送性に加え、薄膜安定性や耐熱性に優れており、更に合成が容易だからである。
トリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物としては、後述の一般式(5)で表されるトリアリールアミン化合物が好ましい。正孔輸送性に加え、薄膜安定性や耐熱性に優れており、更に合成が容易だからである。
既に述べた通り、本発明において発光層6側の第二正孔輸送層5は、前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を用いて形成される。かかる一般式(1)で表されるアリールアミン化合物は、正孔輸送性に加え、高い電子阻止性を示すため、第二正孔輸送層5は、正孔輸送性と電子阻止性の両方に優れている。従って、図1のように、第二正孔輸送層5を発光層6に隣接させることにより、発光層6でのキャリアバランスをより高く保持することができ、有機EL素子の特性向上に貢献することができる。
発光層6は、前記第二正孔輸送層5の上に形成される。発光層6には、公知の発光材料、例えば、Alq3をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体;各種の金属錯体;アントラセン誘導体;ビススチリルベンゼン誘導体;ピレン誘導体;オキサゾール誘導体;ポリパラフェニレンビニレン誘導体;などを用いることができる。
インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、
カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、
カルバゾール誘導体、
チアゾール誘導体、
ベンズイミダゾール誘導体、
ポリジアルキルフルオレン誘導体
などを用いることができる。またドーパント材料としては、
ピレン誘導体などの青色発光性ドーパント;
フルオレン環を縮合環の部分構造として有するアミン誘導体;
が好ましく用いられるが、そのほか、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体;ベンゾピラン誘導体;インデノフェナントレン誘導体;ローダミン誘導体;アミノスチリル誘導体;などを用いることもできる。
電子輸送層7は、発光層6の上に形成される。電子輸送層7は、前記一般式(2)で表されるピリミジン誘導体を用いて形成される。
本発明の有機EL素子の陰極9として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
(電子阻止層)
本発明の有機EL素子は、第二正孔輸送層5と発光層6の間に電子阻止層を有してもよい。電子阻止層には、
前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物;
前記一般式(4)で表されるトリアリールアミン化合物;
前記一般式(5)で表されるトリアリールアミン化合物;
カルバゾール誘導体、例えば
4,4’,4’’-トリ(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(
TCTA)、
9,9-ビス[4-(カルバゾール-9-イル)フェニル]フル
オレン、
1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、
2,2-ビス(4-カルバゾール-9-イルフェニル)アダマン
タン(Ad-Cz);
トリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物、
例えば
9-[4-(カルバゾール-9-イル)フェニル]-9-[4-
(トリフェニルシリル)フェニル]-9H-フルオレン;
などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。電子阻止層は、単層でもよいが、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
本発明の有機EL素子は、発光層6と電子輸送層7の間に正孔阻止層を有してもよい。正孔阻止層には、バソクプロイン(BCP)などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナート)-4-フェニルフェノレート(BAlq)などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらの材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。正孔阻止層は、単層でもよいが、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
本発明の有機EL素子は、電子輸送層7と陰極9の間に電子注入層8を有してもよい。電子注入層には、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩;フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩;酸化アルミニウムなどの金属酸化物;などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’-クォーターフェニル)の合成;
窒素置換した反応容器に、
N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1
,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’
-ビフェニル-4-イル)アミン 18.2g、
4,4’-ジヨードビフェニル 7.5g、
2M炭酸カリウム水溶液 46ml、
トルエン 60mlおよび
エタノール 15ml
を加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.1gを加えて加熱し、72℃で10時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した後、1,2-ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱溶解させた。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール200mlを加えた。析出した粗製物をろ過によって採取した。粗製物についてメタノール100mlを用いた還流洗浄を行った。その結果、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物1-1)の薄黄色粉体11.8g(収率81%)を得た。
δ(ppm)=7.66-7.77(8H)
7.50-7.64(12H)
7.42-7.50(4H)
7.28-7.38(6H)
7.20-7.26(12H)
7.08(2H)
4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
窒素置換した反応容器に、
N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1
,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’
-ビフェニル-4-イル)アミン 16.3g、
4,4’-ジヨードターフェニル 8.0g、
2M炭酸カリウム水溶液 41ml、
トルエン 64mlおよび
エタノール 16ml
を加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.0gを加えて加熱し、72℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した後、1,2-ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱溶解させた。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール200mlを加えた。析出した粗製物をろ過によって採取した。粗製物についてメタノール100mlを用いた還流洗浄を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-13)の薄黄色粉体9.8g(収率66%)を得た。
δ(ppm)=7.66-7.80(12H)
7.50-7.64(12H)
7.42-7.50(4H)
7.28-7.38(6H)
7.20-7.26(12H)
7.08(2H)
4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
3,3’-ジブロモビフェニル
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物1-11)の薄黄色粉体16.2g(収率91%)を得た。
δ(ppm)=7.87(2H)
7.48-7.66(18H)
7.39-7.48(4H)
7.29-7.39(6H)
7.18-7.26(12H)
7.08(2H)
4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
3,3’’-ジブロモ(1,1’:2’,1’’-ターフェニル)
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-15)の薄黄色粉体17.0g(収率92%)を得た。
δ(ppm)=7.00-7.62(48H)
4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
3,3’’-ジブロモ(1,1’:3’,1’’-ターフェニル)
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-17)の薄黄色粉体10.5g(収率57%)を得た。
δ(ppm)=7.93(1H)
7.87(2H)
7.40-7.72(24H)
7.16-7.38(18H)
7.09(3H)
4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クォーターフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
2,2’-ジブロモビフェニル
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物1-21)の薄黄色粉体9.0g(収率83%)を得た。
δ(ppm)=7.45-7.54(6H)
7.23-7.45(16H)
7.13-7.22(4H)
7.05-7.13(8H)
6.94(2H)
6.82(4H)
6.62(4H)
4,4’’’-ビス{(ナフタレン-1-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
3,3’-ジブロモビフェニル
を用い、
N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1
,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’
-ビフェニル-4-イル)アミン
に代えて、
N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1
,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(ナフタレ
ン-1-イル)アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’-ビス{(ナフタレン-1-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物1-22)の薄黄色粉体4.00g(収率26%)を得た。
δ(ppm)=7.99(2H)
7.92(2H)
7.78-7.85(4H)
7.35-7.61(18H)
7.19-7.28(4H)
7.06-7.15(8H)
6.98(2H)
4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
4,4’’-ジブロモ(1,1’:2’,1’’-ターフェニル)
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-23)の薄黄色粉体13.8g(収率62%)を得た。
δ(ppm)=7.60(4H)
7.03-7.56(44H)
4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
2,2’’-ジブロモ(1,1’:3’,1’’-ターフェニル)
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-24)の薄黄色粉体9.7g(収率69%)を得た。
δ(ppm)=7.30-7.56(20H)
6.91-7.24(28H)
4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
4,4’’-ジブロモ(1,1’:3’,1’’-ターフェニル)
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-25)の薄黄色粉体16.5g(収率74%)を得た。
δ(ppm)=7.93(1H)
7.06-7.80(47H)
4,4’’’’-ビス{(ジベンゾフラン-1-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
合成例8において、
N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1
,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’
-ビフェニル-4-イル)アミン
に代えて、
N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1
,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(ジベンゾ
フラン-1-イル)アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ジベンゾフラン-1-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-26)の薄黄色粉体14.0g(収率61%)を得た。
δ(ppm)=7.97(2H)
7.79(2H)
7.02-7.55(40H)
4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
2,2’’-ジブロモ(1,1’:2’,1’’-ターフェニル)
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物1-27)の薄黄色粉体8.5g(収率61%)を得た。
δ(ppm)=7.62(4H)
6.78-7.57(36H)
6.53(4H)
6.46(2H)
6.38(2H)
4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-d5-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
3,3’-ジブロモビフェニル
を用い、
N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1
,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’
-ビフェニル-4-イル)アミン
に代えて、
N-(フェニル-d5)-N-{4-(4,4,5,5-テトラメ
チル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(
1,1’-ビフェニル-4-イル)アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-d5-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物1-28)の薄黄色粉体8.7g(収率68%)を得た。
δ(ppm)=7.87(2H)
7.40-7.66(20H)
7.30-7.38(4H)
7.19-7.26(8H)
4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’-クォーターフェニル)の合成;
合成例1において、
4,4’-ジヨードビフェニル
に代えて、
3,4’-ジブロモビフェニル
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物1-38)の薄黄色粉体14.0g(収率84%)を得た。
δ(ppm)=7.00-8.00(44H)
一般式(1)で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計(ブルカー・エイエックスエス製、DSC3100S)によってガラス転移点を求めた。
ガラス転移点
合成例1(化合物1-1) 119℃
合成例2(化合物1-13) 124℃
合成例3(化合物1-11) 114℃
合成例4(化合物1-15) 115℃
合成例5(化合物1-17) 118℃
合成例6(化合物1-21) 111℃
合成例7(化合物1-22) 112℃
合成例8(化合物1-23) 129℃
合成例9(化合物1-24) 113℃
合成例10(化合物1-25) 126℃
合成例11(化合物1-26) 131℃
合成例12(化合物1-27) 121℃
合成例13(化合物1-28) 113℃
合成例14(化合物1-38) 117℃
一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を用いて、ITO基板の上に膜厚100nmの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置(住友重機械工業株式会社、PYS-202)によって仕事関数を測定した。
仕事関数
合成例1(化合物1-1) 5.68eV
合成例2(化合物1-13) 5.69eV
合成例3(化合物1-11) 5.73eV
合成例4(化合物1-15) 5.74eV
合成例5(化合物1-17) 5.77eV
合成例6(化合物1-21) 5.73eV
合成例7(化合物1-22) 5.81eV
合成例8(化合物1-23) 5.71eV
合成例9(化合物1-24) 5.74eV
合成例10(化合物1-25) 5.72eV
合成例11(化合物1-26) 5.74eV
合成例12(化合物1-27) 5.73eV
合成例13(化合物1-28) 5.76eV
合成例14(化合物1-38) 5.74eV
図1に示すように、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、第一正孔輸送層4、第二正孔輸送層5、発光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着して、有機EL素子を作製した。
続いて、透明陽極2を覆うように正孔注入層3として、下記構造式の化合物6を膜厚5nmとなるように形成した。
正孔注入層3の上に、第一正孔輸送層4として下記構造式の化合物5-1を膜厚60nmとなるように形成した。
第一正孔輸送層4の上に、第二正孔輸送層5として合成例3の化合物1-11を膜厚5nmとなるように形成した。
第二正孔輸送層5の上に、発光層6として下記構造式の化合物7-Aと下記構造式の化合物8-Aを、蒸着速度比が化合物7-A:化合物8-A=5:95となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚20nmとなるように形成した。
発光層6の上に、電子輸送層7として下記構造式の化合物2-92と下記構造式の化合物9を、蒸着速度比が化合物2-92:化合物9=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmとなるように形成した。
電子輸送層7の上に、電子注入層8としてフッ化リチウムを膜厚1nmとなるように形成した。
最後に、アルミニウムを100nm蒸着して陰極9を形成した。
作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例1において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1-11に代えて合成例14の化合物1-38を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例1において、電子輸送層7の材料として化合物2-92に代えて下記構造式の化合物2-123を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例3において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1-11に代えて合成例14の化合物1-38を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例1において、電子輸送層7の材料として化合物2-92に代えて下記構造式の化合物2-124を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例5において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1-11に代えて合成例14の化合物1-38を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例1において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1-11に代えて前記化合物5-1を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層4と第二正孔輸送層5は、一体の正孔輸送層(膜厚65nm)として機能する。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例3において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1-11に代えて前記化合物5-1を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層4と第二正孔輸送層5は、一体の正孔輸送層(膜厚65nm)として機能する。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例5において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1-11に代えて前記化合物5-1を用いた点以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層4と第二正孔輸送層5は、一体の正孔輸送層(膜厚65nm)として機能する。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
素子実施例1において、第二正孔輸送層5の材料として合成例3の化合物1-11に代えて前記化合物5-1を用いた点、および、電子輸送層7の材料として化合物2-92に代えて下記構造式の化合物ETM-1(国際公開第2003/060956号参照)を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層4と第二正孔輸送層5は、一体の正孔輸送層(膜厚65nm)として機能する。作製した有機EL素子について、大気中常温で直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表1に示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (12)
- 少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二正孔輸送層が、下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層が、下記一般式(2)で表されるピリミジン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar1~Ar4は、それぞれ、芳香族炭化水素基、芳香族複
素環基または縮合多環芳香族基を表し、
nは2~4の整数を表す、
Ar5は、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合
多環芳香族基を表し、
Ar6、Ar7は、それぞれ、水素原子、芳香族炭化水素基
、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表し、Ar6とA
r7は同時に水素原子となることはなく、
Aは、下記構造式(3)で示される1価基を表す、
Ar8は、芳香族複素環基を表し、
R1~R4は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ
素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭
素数1~6のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素
環基または縮合多環芳香族基を表し、
R1~R4とAr8が単結合、置換もしくは無置換のメ
チレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合し
て環を形成していてもよい。 - 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を3~6個有するトリアリールアミン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まない2価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記トリアリールアミン構造を3~6個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(4)で表される、分子中にトリアリールアミン構造を4個有するトリアリールアミン化合物である、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
r5、r6、r9、r12、r15およびr16は、それぞれ、
0~5の整数を表し、
r7、r8、r10、r11、r13およびr14は、それぞれ
、0~4の整数を表し、
R5~R16は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素
数5~10のシクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基
、炭素数1~6のアルキルオキシ基、炭素数5~10のシクロ
アルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合
多環芳香族基またはアリールオキシ基を表し、これらの基が同
一のベンゼン環に複数存在している場合、複数存在している基
は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子また
は硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
L1~L3は、それぞれ、下記構造式(B)~(G)のいず
れかで示される2価基または単結合を表す。
- 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まない2価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記トリアリールアミン構造を2個有するトリアリールアミン化合物が、下記一般式(5)で表される、請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
r17、r18、r21およびr22は、それぞれ、0~5の整
数を表し、
r19およびr20は、それぞれ、0~4の整数を表し、
R17~R22は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素
原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素
数5~10のシクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基
、炭素数1~6のアルキルオキシ基、炭素数5~10のシクロ
アルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合
多環芳香族基またはアリールオキシ基を表し、これらの基が同
一のベンゼン環に複数結合する場合、複数結合している基は、
単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫
黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
L4は、下記構造式(C)~(G)のいずれかで示される2
価基または単結合を表す。
- 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色発光性ドーパントが、ピレン誘導体である、請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記アントラセン誘導体をホスト材料として含有する、請求項11記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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