JP2017175099A - 有機エレクトロルミネセントデバイス用の化合物、およびこの化合物を用いた有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
有機エレクトロルミネセントデバイス用の化合物、およびこの化合物を用いた有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017175099A JP2017175099A JP2016146096A JP2016146096A JP2017175099A JP 2017175099 A JP2017175099 A JP 2017175099A JP 2016146096 A JP2016146096 A JP 2016146096A JP 2016146096 A JP2016146096 A JP 2016146096A JP 2017175099 A JP2017175099 A JP 2017175099A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound represented
- substituted
- organic electroluminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 85
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 134
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 25
- -1 benzoimidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 123
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 53
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 52
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 51
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 51
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- KLHAPUMBDSLCDT-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1 KLHAPUMBDSLCDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJASGINYYDZNTF-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1 IJASGINYYDZNTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OUISMGQSSSRCOI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC(=CC=C1)Br)C=1C=NC=CC1)C1=CC=CC=C1 OUISMGQSSSRCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical class [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SSVQXHWHJJERAP-UHFFFAOYSA-N (3-pyridin-3-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 SSVQXHWHJJERAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCZZSANNLWPGEA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylphenyl)ethanone Chemical group C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QCZZSANNLWPGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNCDZDSSHZPLKU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=NC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=NC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=NC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=C(C=C1)Br)C1=CC=NC=C1)C1=CC=CC=C1 GNCDZDSSHZPLKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VONSJWCSGJLDJO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)B(O)O.C2(=CC=CC=C2)N2C(=NC1=C2C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)B(O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)B(O)O.C2(=CC=CC=C2)N2C(=NC1=C2C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)B(O)O VONSJWCSGJLDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBSIVXAPTBHFFV-UHFFFAOYSA-N [4-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PBSIVXAPTBHFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLDMZIXUGCGKMB-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(C=O)=C1 ZLDMZIXUGCGKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=CC(C=O)=C1 SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICCAULHJSAYYHL-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1.C(C)(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C(C)(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1.C(C)(=O)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 ICCAULHJSAYYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N C[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound C[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCJUIYQMFPBZ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2[n]1-c1ccccc1 YHWCJUIYQMFPBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLTFRTTTZWMJJQ-UHFFFAOYSA-N Cc1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound Cc1cccc2c1[o]c1ccccc21 XLTFRTTTZWMJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBRFDXUSSOJLRQ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 ZBRFDXUSSOJLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000316 alkaline earth metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N lithium;quinoline Chemical compound [Li].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001105 surface plasmon resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
X1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜30員)ヘテロアリール基を表し、
A1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜30員)ヘテロアリール基を表し、
X1およびA1は、同一または異なり、
nは、1または2の整数を表し、nが2を表す場合、A1がそれぞれ同一または異なり、X1が置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基である場合、nが1である、OLED用の式(I)で表される化合物(以下、式(I)化合物とも称す)を提供する。
X1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜30員)ヘテロアリール基を表し、
A1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜30員)ヘテロアリール基を表し、
X1およびA1は、同一または異なり、
nは、1または2の整数を表し、nが2を表す場合、A1がそれぞれ同一または異なり、X1が置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基である場合、nが1である。
式(II)化合物はAr1またはAr2により式(I)化合物と結合するか、または式(II)化合物はAr1およびAr2により式(I)化合物と縮合環を形成し、
式(III)中、Z1は、N、
Z1がNである場合、式(III)化合物はZ1により式(I)化合物と結合し、Z1が
4−ビフェニル−4−イル−6−(4−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(4−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、および3−(3−ピリジル)フェニルボロン酸(3−(3−Pyridyl)phenylboronic acid)(5.14g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物1−4(4.7g、収率40.5%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.943(s,1H);9.001−8.981(d,H);8.944(s,1H);8.776−8.763(d,1H);8.647−8.640(d,1H);8.436−8.391(t,4H);8.167(s,1H);7.982−7.961(d,1H);7.878−7.813(m,5H);7.741−7.633(m,5H);7.526−7.419(m,5H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(4−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(4−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、および3−ビフェニルボロン酸(3−Biphenyl boronic acid)(5.12g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物1−5(5.8g、収率50.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.946−9.943(d,1H);8.996−8.976(d,1H);8.777−8.760(d,1H);8.423−8.388(t,4H);8.161(s,1H);7.910−7.811(m,5H);7.718−7.632(m,6H);7.595−7.558(t,1H);7.526−7.476(m,5H);7.439−7.382(m,2H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(4−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(4−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、およびジベンゾフラン−4−ボロン酸(dibenzofuran−4−boronic acid)(5.48g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物1−6(7.2g、収率60.6%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.965−9.961(s,1H);9.028−8.998(d,1H);8.784−8.768(d,1H);8.507−8.486(d,2H);8.424−8.403(d,2H);8.208(s,1H);8.177−8.155(d,2H);8.037−7.997(t,2H);7.842−7.821(d,2H);7.733−7.705(d,3H);7.658−7.637(d,1H);7.530−7.475(m,5H);7.439−7.377(m,2H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(4−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(4−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、およびジベンゾチオフェン−4−ボロン酸(Dibenzothiophene−4−boronic acid)(5.89g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物1−7(7.1g、収率58.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.965−9.959(d,1H);9.015−8.996(m,1H);8.787−8.772(m,1H);8.469−8.407(m,4H);8.231−8.203(m,3H);7.995−7.974(d,2H);7.883−7.822(m,3H);7.726−7.703(d,2H);7.641−7.578(m,2H);7.531−7.403(m,6H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(4−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(4−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、および4−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェニルボロン酸(4−(1−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−2−yl)phenylboronic acid(8.12g、25.8mmol))を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物1−10(3.1g、収率43.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.931(s,1H);8.992−8.969(d,1H);8.757(d,1H);8.369−8.362(d,4H);8.148(s,1H);7.929−7.910(d,1H);7.822−7.802(d,4H);7.729−7.644(m,7H);7.565−7.487(m,7H);7.433−7.386(m,4H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(4−ブロモフェニル)−2−ピリジン−4−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(4−bromophenyl)−2−pyridin−4−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、およびジベンゾフラン−4−ボロン酸(dibenzofuran−4−boronic acid)(5.48g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物2−6(9.6g、収率80.9%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
8.868−8.853(d,2H);8.617−8.602(d,2H);8.514−8.487(d,2H);8.424−8.403(d,2H);8.248(s,1H);8.187−8.160(d,2H);8.038−8.005(t,2H);7.852−7.825(d,2H);7.734−7.703(m,3H);7.656−7.637(d,1H);7.534−7.478(m,4H);7.448−7.380(m,2H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(4−ブロモフェニル)−2−ピリジン−4−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(4−bromophenyl)−2−pyridin−4−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、および4−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェニルボロン酸(4−(1−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−2−yl)phenylboronic acid)(8.12g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物2−10(11g、収率78.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
δ 8.847−8.833(d,2H);8.574−8.559(d,2H);8.390−8.359(m,4H);8.168(s,1H);7.932−7.912(d,1H);7.823−7.791(m,4H);7.730−7.687(t,4H);7.656−7.635(d,2H);7.586−7.486(m,5H);7.436−7.346(m,4H);7.314−7.258(t,2H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(3−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(3−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、および3−(3−ピリジル)フェニルボロン酸(3−(3−Pyridyl)phenylboronic acid)(5.14g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物12−4(8.7g、収率75.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.933−9.937(s,1H);8.987−8.950(t,2H);8.766−8.755(d,1H);8.644−8.632(d,1H);8.531(s,1H);8.403−8.382(d,2H);8.314−8.294(d,1H);8.167(s,1H);7.987−7.966(d,1H);7.888(s,1H);7.847−7.638(m,9H);7.518−7.400(m,5H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(3−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(3−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、およびジベンゾフラン−4−ボロン酸(dibenzofuran−4−boronic acid)(5.48g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物12−6(8.1g、収率68.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.970(d,1H);9.022−8.992(d,1H);8.848−8.840(t,1H);8.770−8.761(d,1H);8.415−8.394(d,2H);8.362−8.342(d,1H);8.209(s,1H);8.139−8.121(d,1H);8.046−8.008(t,2H);7.824−7.641(m,4H);7.534−7.466(m,5H);7.431−7.378(m,2H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(3−ブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(3−bromophenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、21.5mmol)、および4−(1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)フェニルボロン酸(4−(1−phenyl−1H−benzo[d]imidazol−2−yl)phenylboronic acid)(8.12g、25.8mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物12−10(7.8g、収率55.4%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.925(s,1H);8.977−8.959(d,1H);8.767−8.757(d,1H);8.490(s,1H);8.398−8.377(d,1H);8.272−8.251(d,1H);8.140(s,1H);7.931−7.911(d,1H);7.823−7.776(t,3H);7.748−7.631(m,8H);7.583−7.471(m,7H);7.433−7.346(m,4H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(3,5−ジブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(3,5−dibromo−phenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、18.4mmol)、およびジベンゾフラン−4−ボロン酸(dibenzofuran−4−boronic acid)(8.6g、40.6mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物23−6(7.2g、収率54.4%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
δ 10.009−10.003(d,1H);9.053−9.033(d,1H);8.887−8.883(s,2H);8.778−8.766(d,1H);8.627(t,1H);8.440−8.418(d,2H);8.302(s,1H);8.064−8.045(d,1H);7.854−7.807(m,4H);7.707−7.651(m,4H);7.572−7.469(m,7H);7.423−7.387(m,3H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(3,5−ジブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(3,5−dibromo−phenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、18.4mmol)、およびナフタレン−1−イルボロン酸(Naphthalen−1−ylboronic acid(7.9g、45.9mmol))を反応フラスコに入れ、さらにトルエン100mlを加え、K2CO3(4.46g、32.3mmol)を40mlの脱イオン水に溶解して反応フラスコに加え、Pd(PPh3)4(0.371g、0.3mmol)を加えた後、エタノール20mlを加え、撹拌しながら80℃で16時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、白色固体として化合物23−8(11g、収率94.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.905(d,1H);8.928−8.923(d,1H);8.720(d,1H);8.503(s,2H);8.383−8.352(d,2H);8.192(s,1H);8.123−8.103(d,2H);7.977−7.941(t,4H);7.869(d,1H);7.790−7.759(d,2H);7.684−7.380(m,14H)。
4−ビフェニル−4−イル−6−(3,5−ジブロモフェニル)−2−ピリジン−3−イル−ピリミジン(4−Biphenyl−4−yl−6−(3,5−dibromo−phenyl)−2−pyridin−3−yl−pyrimidine)(10g、18.4mmol)、カルバゾール(carbazole)(7.1g、42.4mmol)、およびSTB(13.116g、13.6mmol)を反応フラスコに入れ、さらにトルエン150mlを加えて撹拌し、Pd(dba)2(0.673g、1.17mmol)とP(t−butyl)3(0.662g、0.312mmol)を加え、撹拌しながら115℃で18時間還流反応させた。反応終了後、150ml脱イオン水を加えて室温まで撹拌し、固体をろ過して脱イオン水とアセトンで洗浄し、固体に200ml脱イオン水、50mlメタノールおよび50mlアセトンの混合溶液を加えて30分間撹拌し、再びろ過し、2回繰り返した。固体を乾燥し、1000mlトルエンで加熱溶解した後、シリカゲルカラムに通して、蒸留濃縮した後、300mlメタノールを加えて30分間撹拌、ろ過し、乾燥して、黄色固体として化合物36−1(6.3g、収率48.0%)を得た。
1H NMR (400 MHz,CDCl3,δ):
9.898−9.894(d,1H);8.940−8.910(d,1H);8.752−8.736(d,1H);8.640−8.635(d,2H);8.380−8.354(d,2H);8.219−8.200(d,4H);8.163(s,1H);8.038−8.028(t,1H);7.799−7.768(d,2H);7.682−7.631(m,6H);7.519−7.345(m,12H)。
基板を蒸着システムに供する前に、予め溶剤および紫外線オゾンで基板を洗浄し、脱脂を行った。その後、基板を真空沈積室に搬送し、基板の上部に全での層を沈積した。図2に示す各層は、加熱された蒸着ボート(boat)により、約10−6トルの真空度で、以下の順で沈積した。
a)正孔注入層、厚さ20nm、HAT−CN。
b)正孔輸送層、厚さ60nm、HT。
c)発光層、厚さ30nm、3%体積比でBDをドープしたBHを含む(BHとBDは商品名、台湾いくらい光電科技株式会社製)。
d)電子輸送層、厚さ25nm、化合物1−4とドープしたキノリンリチウム(Liq)とを含む。
e)電子注入層、厚さ1nm、フッ化リチウム(LiF)。
f)陰極、厚さは約150nm、A1を含む。
デバイスの構造は、ITO/HAT−CN(20nm)/HT(60nm)/BH−3%BD(30nm)/化合物1−4(25nm):Liq(1nm)/フッ化リチウム(1nm)/A1(150nm)で示されてもよい。
実施例1において、電子輸送層の化合物1−4を、それぞれ化合物1−6、1−7、12−6、23−8および36−1に替える以外、実施例2、実施例3、実施例4、実施例5および実施例6は、実施例1と同じ層構造を有した。
実施例1において、電子輸送層の化合物1−4をETに替える以外、比較例1の製造は、実施例1と似ている層構造を有した。比較例1のデバイスの構造は、ITO/HAT−CN(20nm)/HT(60nm)/BH−3%BD(30nm)/ET:Liq(20nm)/LiF(1nm)/A1(150nm)で示されてもよい。
110、210、310 基板
120、220、320 陽極
130、230、330 正孔注入層
140、240、340 正孔輸送層
150、250、350 発光層
160、260、360 電子輸送層
170、270、370 電子注入層
180、280、380 陰極
245、355 エキシトンブロック層
Claims (14)
- 有機エレクトロルミネセントデバイス用の式(I)で表される化合物であって、
X1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜30員)ヘテロアリール基を表し、
A1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜30員)ヘテロアリール基を表し、
X1およびA1は、同一または異なり、
nは、1または2の整数を表し、nが2を表す場合、A1がそれぞれ同一または異なり、X1が置換されたもしくは置換されていない(C6−C30)アリール基である場合、nが1である、有機エレクトロルミネセントデバイス用の式(I)で表される化合物。 - X1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C20)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜20員)ヘテロアリール基を表し、前記(5員〜20員)ヘテロアリール基は、N、OおよびSからなる群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含有し、
A1は、置換されたもしくは置換されていない(C6−C20)アリール基、または置換されたもしくは置換されていない(5員〜20員)ヘテロアリール基を表し、前記(5員〜20員)ヘテロアリール基は、N、OおよびSからなる群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含有する、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス用の式(I)で表される化合物。 - 上記(C6−C30)アリール基は、(C1−C10)アルキル基、(C6−C30)アリール基および(5員〜30員)ヘテロアリール基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換され、前記(5員〜30員)ヘテロアリール基は、(C6−C30)アリール基で置換され、
上記(5員〜30員)ヘテロアリール基は、(C1−C10)アルキル基、(C6−C30)アリール基および(5員〜30員)ヘテロアリール基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換され、前記(5員〜30員)ヘテロアリール基は、(C6−C30)アリール基で置換される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス用の式(I)で表される化合物。 - 上記(C6−C30)アリール基は、(C1−C5)アルキル基、(C6−C10)アリール基およびベンゾイミダゾリル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換され、前記ベンゾイミダゾリル基は、(C6−C10)アリール基で置換され、
上記(5員〜30員)ヘテロアリール基は、(C1−C5)アルキル基、(C6−C10)アリール基およびベンゾイミダゾリル基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換され、前記ベンゾイミダゾリル基は、(C6−C10)アリール基で置換される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス用の式(I)で表される化合物。 - A1は、式(II)または式(III)で表される化合物を表し、
Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、置換されていない(C6−C20)アリール(またはアリーレン)基を表し、
式(II)で表される化合物はAr1またはAr2により式(I)で表される化合物と結合するか、または式(II)で表される化合物はAr1およびAr2により式(I)で表される化合物と縮合環を形成し、
Z1はN、
Z1がNである場合、式(III)で表される化合物はZ1により式(I)で表される化合物と結合し、
Z1が
- 陰極、
陽極、および
前記陰極と前記陽極の間に設けられ、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を含有する有機層
を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 上記有機層の重量で計算すると、式(I)で表される化合物の含有量は25%〜100%であり、上記有機層の厚さは1nm〜500nmである、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 上記有機層は電子輸送層であり、前記電子輸送層は式(I)で表される化合物を含む、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 上記電子輸送層は、n型の電気伝導ドーパントをさらに含み、
前記n型の電気伝導ドーパントの含有量は、0wt%を超え、かつ、75wt%以下である、請求項12に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 上記有機層は、電子輸送層、電子注入層、発光層、正孔ブロック層または電子ブロック層であり、
前記発光層は、蛍光または燐光発光体を含む、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW105109396 | 2016-03-25 | ||
TW105109396A TWI582081B (zh) | 2016-03-25 | 2016-03-25 | 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017175099A true JP2017175099A (ja) | 2017-09-28 |
JP6535638B2 JP6535638B2 (ja) | 2019-06-26 |
Family
ID=59367482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016146096A Active JP6535638B2 (ja) | 2016-03-25 | 2016-07-26 | 有機エレクトロルミネセントデバイス用の化合物、およびこの化合物を用いた有機エレクトロルミネセントデバイス |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10580995B2 (ja) |
JP (1) | JP6535638B2 (ja) |
KR (1) | KR101981375B1 (ja) |
CN (1) | CN107226806A (ja) |
TW (1) | TWI582081B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11217756B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-01-04 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
US11223019B2 (en) | 2017-06-22 | 2022-01-11 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
US11800794B2 (en) | 2017-06-22 | 2023-10-24 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102232510B1 (ko) * | 2017-05-26 | 2021-03-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 인광 호스트용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN107827826A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-03-23 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种嘧啶衍生物及其用途和有机电致发光器件 |
WO2019182400A1 (ko) * | 2018-03-22 | 2019-09-26 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
TWI692471B (zh) | 2018-10-23 | 2020-05-01 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | 苯基聯苯嘧啶類化合物及其有機電激發光元件 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015046835A1 (ko) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US20150171340A1 (en) * | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
WO2015087961A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
WO2015156587A1 (en) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2015170930A1 (en) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | An electron transport material and an organic electroluminescence device comprising the same |
CN105384759A (zh) * | 2015-10-22 | 2016-03-09 | 北京拓彩光电科技有限公司 | 芳香杂环衍生物和使用该化合物的有机发光二极管器件 |
WO2016076384A1 (ja) * | 2014-11-14 | 2016-05-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016117429A1 (ja) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007063760A1 (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料用組成物および有機電界発光素子 |
JP4474493B1 (ja) * | 2009-07-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8586206B2 (en) * | 2010-06-30 | 2013-11-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same |
KR102046775B1 (ko) * | 2011-11-22 | 2019-11-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 복소고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
KR101754715B1 (ko) * | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2016
- 2016-03-25 TW TW105109396A patent/TWI582081B/zh active
- 2016-04-29 CN CN201610281621.0A patent/CN107226806A/zh active Pending
- 2016-06-10 US US15/178,726 patent/US10580995B2/en active Active
- 2016-07-26 JP JP2016146096A patent/JP6535638B2/ja active Active
- 2016-12-20 KR KR1020160174959A patent/KR101981375B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015046835A1 (ko) * | 2013-09-24 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP2016538238A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-12-08 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
WO2015087961A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
US20150171340A1 (en) * | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
WO2015156587A1 (en) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2015170930A1 (en) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | An electron transport material and an organic electroluminescence device comprising the same |
WO2016076384A1 (ja) * | 2014-11-14 | 2016-05-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016117429A1 (ja) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN105384759A (zh) * | 2015-10-22 | 2016-03-09 | 北京拓彩光电科技有限公司 | 芳香杂环衍生物和使用该化合物的有机发光二极管器件 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11223019B2 (en) | 2017-06-22 | 2022-01-11 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
US11696498B2 (en) | 2017-06-22 | 2023-07-04 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for an organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device using the same |
US11800794B2 (en) | 2017-06-22 | 2023-10-24 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
US11217756B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-01-04 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201808916A (zh) | 2018-03-16 |
TWI582081B (zh) | 2017-05-11 |
KR20170112983A (ko) | 2017-10-12 |
CN107226806A (zh) | 2017-10-03 |
KR101981375B1 (ko) | 2019-05-22 |
JP6535638B2 (ja) | 2019-06-26 |
US10580995B2 (en) | 2020-03-03 |
US20170279054A1 (en) | 2017-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6356183B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP6535638B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセントデバイス用の化合物、およびこの化合物を用いた有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP5200099B2 (ja) | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 | |
JP5027947B2 (ja) | 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP5399418B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2017031169A (ja) | 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
TW201224110A (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same | |
KR20110049217A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2013526014A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2015159288A (ja) | 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子 | |
KR20120116282A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
TW201302973A (zh) | 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 | |
JP2014514344A (ja) | 新規な有機電界発光化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子 | |
KR20110132721A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2010537975A (ja) | 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP2009269909A (ja) | 新規な電子材料用化合物及びこれを使用する有機電子素子 | |
KR20110008723A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR20120031684A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
KR101298349B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR20120020818A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2021511656A (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス | |
KR101376857B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
JP6088323B2 (ja) | 含窒素芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6338633B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセントデバイス用化合物およびその化合物を用いた有機エレクトロルミネセントデバイス | |
KR20140080649A (ko) | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170724 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171023 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180402 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180620 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190603 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6535638 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |