JP2021511656A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;或いは隣接する置換基と結合して置換又は非置換環を形成することができ;
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、或いは置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリルを表し;
Lは、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;或いは互いに結合して置換又は非置換環を形成することができ;
aは1〜4の整数を表し、bは1又は2の整数を表し、a又はbが2以上の整数であるとき、R3のそれぞれ又はR4のそれぞれは同一であるか又は異なり得;及び
cは1又は2の整数を表し、cが2の整数であるとき、Ar1のそれぞれ又はAr2のそれぞれは同一であるか又は異なり得る。
正孔輸送層及び/又は正孔補助層において本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するOLEDデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセント化合物を使用するOLEDデバイスと比較して発光効率及び寿命に関して著しく改良される。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;或いは隣接する置換基と結合して置換又は非置換環を形成することができ;
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、或いは置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリルを表し;
Lは、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;或いは互いに結合して置換又は非置換環を形成することができ;
aは1〜4の整数を表し、bは1又は2の整数を表し、a又はbが2以上の整数であるとき、R3のそれぞれ又はR4のそれぞれは同一であるか又は異なり得;及び
cは1又は2の整数を表し、cが2の整数であるとき、Ar1のそれぞれ又はAr2のそれぞれは同一であるか又は異なり得る。
[群I]
[群II]
R5は水素又は−NRxRyを表し;
Rx及びRyは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、或いは置換又は非置換(C6〜C30)アリールを表し、及び
dは1又は2の整数を表し、dが2であるとき、R5のそれぞれは同一であるか又は異なり得る。
[反応スキーム1]
Maは、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し;
Laは、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
AはS、O、NR7又はCR8R9を表し;
Ra〜Rdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C2〜C30)アルケニル、置換又は非置換(C2〜C30)アルキニル、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C6〜C60)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、或いは置換又は非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表すか;或いは隣接置換基と結合して置換又は非置換、単環式若しくは多環式の、(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、それらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置換され得;
R7〜R9は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表し;R8及びR9は、互いに結合して、置換又は非置換、単環式又は多環式、(3〜30員)脂環式、芳香環、又はそれらの組み合わせを形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく;
a〜cは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、dは1〜3の整数を表し;
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む。
(式中、Lは以下の構造1又は2:
R104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;或いはR104〜R107は、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換縮合環、例えば置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換フルオレン、置換又は非置換ジベンゾチオフェン、置換又は非置換ジベンゾフラン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリジンを形成することができ;
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、或いは置換又は非置換(C6〜C30)アリールを表し;R201〜R211は隣接する置換基と結合して、置換又は非置換縮合環を形成することができ;
nは1〜3の整数を表す。
化合物1(48.8g、170.7mmol)をフラスコ内でトルエン(640mL)及びテトラヒドロフラン(THF)(210mL)中に溶解した。その後、硼酸トリイソプロピル(B(OiPr)3)(99mL、426.8mmol)をフラスコに添加し、次いでn−ブチルリチウム(nBuLi)(102.0mL、256.0mmol)を窒素雰囲気下−78°Cでゆっくりと滴下した。12時間後に、蒸留水を添加して反応を終わらせ、その後に、EA/H2Oで抽出し、化合物2を得た(21.6g、収率:50%)。
化合物2(21.6g、84.1mmol)、化合物3(12.9mL、84.1mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)(4.9g、4.3mmol)、炭酸カリウム(K2CO3)(29.8g、215.3mmol)、315mLのTHF、及び105mLのH2Oをフラスコに添加し、溶解し、混合物を3時間還流及び撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物4を得た(29.4g、収率:100%)。
化合物4(16.6g、48.7mmol)及び150mLのメタンスルホン酸(MSA)をフラスコに添加し、18時間の間70°Cで撹拌した。反応の終了後に、その後、混合物をH2Oに滴下及び濾過し、化合物5を得た(12.8g、収率:85%)。
リン酸(H3PO2)(7.2mL、66.2mmol)、ヨウ素(I2)(5.3g、20.7mmol)、及び207mLの酢酸(AcOH)をフラスコに添加し、1時間還流及び撹拌し、次いで化合物5(12.8g、41.4mmol)をフラスコに添加し、4時間還流及び撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物6を得た(11.9g、収率:97%)。
化合物6(9.9g、33.5mmol)、沃化カリウム(KI)(556mg、3.4mmol)、水酸化カリウム(KOH)(9.4g、167.5mmol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(TEBAC)(382mg、1.7mmol)、168mLのジメチルスルホン酸(DMSO)、及び17mLのH2Oをフラスコ内に添加し、30分間室温で撹拌し、次いでヨウ化メチル(MeI)(5.2mL、83.8mmol)をフラスコに添加し、22時間室温で撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物7を得た(5.6g、収率:52%)。
化合物7(5.6g、17.3mmol)、化合物8(6.9g、19.1mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(792mg、0.87mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)(710mg、1.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(NaOtBu)(4.2g、43.3mmol)、及び87mLのトルエンをフラスコに添加し、30分間還流及び撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物A−28を得た(4.5g、収率:43%)。
化合物7(4.0g、12.4mmol)、化合物10(4.0g、13.6mmol)、Pd2(dba)3(568mg、0.62mmol)、S−phos(509mg、1.24mmol)、NaOtBu(2.4g、24.8mmol)、及び62mLのトルエンをフラスコに添加し、30分間室温で撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物A−27を得た(5.0g、収率:75%)。
化合物11(50.0g、174.8mmol)をフラスコ内でトルエン(650mL)及びTHF(220mL)中に溶解した。その後、B(OiPr)3(100mL、437.0mmol)をフラスコに滴下し、次いでn−BuLi(100.0mL、262.3mmol)を窒素雰囲気下−78°Cでゆっくりと滴下した。12時間後に、蒸留水を添加して反応を終わらせ、その後に、EA/H2Oで抽出し、化合物12を得た(28.5g、収率:65%)。
化合物12(28.5g、84.1mmol)、化合物3(16.6mL、113.6mmol)、Pd(PPh3)4(6.6g、5.7mmol)、K2CO3(39.3g、284.0mmol)、570mLのTHF、及び140mLのH2Oをフラスコに添加し、溶解し、混合物を6時間還流及び撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物13を得た(14.5g、収率:37%)。
化合物13(14.5g、42.5mmol)及び170mLのMSAをフラスコに添加し、18時間の間70°Cで撹拌した。反応の終了後に、その後、混合物をH2Oに滴下及び濾過し、化合物14を得た(12.4g、収率:92%)。
H3PO2(7.0mL、64.2mmol)、I2(5.3g、20.7mmol)、及び200mLのAcOHをフラスコ内に添加し、1時間還流及び撹拌し、次いで化合物14(12.4g、40.1mmol)をフラスコに添加し、18時間還流及び撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物15を得た(10.3g、収率:87%)。
化合物15(10.3g、14.9mmol)、KI(579mg、3.5mmol)、KOH(9.8g、174.5mmol)、TEBAC(397mg、1.8mmol)、175mLのDMSO、及び17mLのH2Oをフラスコに添加し、30分間室温で撹拌し、次いでMeI(5.4mL、87.2mmol)をフラスコに添加し、19時間室温で撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物16を得た(8.8g、収率:78%)。
化合物16(3.5g、10.8mmol)、化合物8(4.3g、11.9mmol)、Pd2(dba)3(494mg、0.54mmol)、S−phos(443mg、1.08mmol)、NaOtBu(2.6g、27.0mmol)、及び54mLのトルエンをフラスコに添加し、35分間還流及び撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物A−67を得た(6.0g、収率:92%)。
化合物16(3.7g、11.4mmol)、化合物10(3.7g、12.6mmol)、Pd2(dba)3(522mg、0.57mmol)、S−phos(468mg、1.14mmol)、NaOtBu(2.7g、28.5mmol)、及び57mLのトルエンをフラスコに添加し、1時間還流及び撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物A−66を得た(3.5g、収率:57%)。
化合物7(4.3g、13.3mmol)、化合物17(5.5g、13.3mmol)、Pd2(dba)3(609mg、0.67mmol)、S−phos(546mg、1.33mmol)、NaOtBu(3.2g、33.3mmol)、及び100mLのトルエンをフラスコに添加し、30分間室温で撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物A−44を得た(6.7g、収率:77%)。
化合物16(3.0g、9.28mmol)、化合物18(3.5g、9.75mmol)、Pd2(dba)3(425mg、0.46mmol)、S−phos(381mg、0.93mmol)、NaOtBu(2.2g、23.2mmol)、及び50mLのトルエンを添加し、30分間室温で撹拌した。反応の終了後に、混合物をEA/H2Oで抽出し、その後、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物A−68を得た(4.2g、収率:75%)。
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を使用してOLEDデバイスを作製した。まず、OLEDデバイス用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)をアセトン及びイソプロパノールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次に、装置のチャンバー内の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させ、それによりITO基板に厚さ90nmの第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第1の正孔注入層に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。次いで、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第2の正孔注入層に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物A−28を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層に厚さ60nmの第2の正孔輸送層(正孔補助層)を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。化合物H−211をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物D−39をドーパントとして他方のセルに導入した。2つの材料を蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に基づいてドーパントを2wt%の量でドープすることによって40nmの厚さを有する発光層を第2の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物ET−1及びEI−1を1:1比で蒸発させ、蒸着して発光層上に35nmの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EI−1を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ1,500nmのAlカソードを蒸着した。このようにして、OLEDデバイスを作製した。
化合物A−44及びA−68をそれぞれ第2の正孔輸送材料として使用したこと以外、デバイス実施例2及び3のOLEDデバイスをデバイス実施例1の場合と同じ方法で製造した。
化合物Ref−1を第2の正孔輸送材料として使用したこと以外、OLEDデバイスをデバイス実施例1の場合と同じ方法で製造した。
Claims (10)
- 以下の式1:
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;或いは隣接する置換基と結合して置換又は非置換環を形成することができ;
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、或いは置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリルを表し;
Lは、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;或いは互いに結合して置換又は非置換環を形成することができ;
aは1〜4の整数を表し、bは整数1又は2を表し、a又はbが2以上の整数であるとき、R3のそれぞれ又はR4のそれぞれは同一であるか又は異なり得;及び
cは整数1又は2を表し、cが整数2であるとき、Ar1のそれぞれ又はAr2のそれぞれは同一であるか又は異なり得る]によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。 - R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換(C1〜C18)アルキル、或いは置換又は非置換(C6〜C18)アリールを表し、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素或いは置換又は非置換(C6〜C18)アリールを表し、
Lは、単結合、或いは置換又は非置換(C6〜C18)アリーレンを表し、及び
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、請求項3に記載の群Iに記載された置換基の1つを表すか、或いは互いに結合して、アミン基が置換又は非置換カルバゾールを形成する、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - R1〜R4、Ar1、Ar2、及びLにおける置換(C1〜C30)アルキル、置換(C6〜C30)アリール(エン)、置換(3〜30員)ヘテロアリール(エン)、置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換(C1〜C30)アルコキシ、置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、及び置換環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)アルキルチオ、(C3〜C30)シクロアルキル、(C3〜C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C30)アリールオキシ、(C6〜C30)アリールチオ、(C6〜C30)アリール−置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、(5〜30員)ヘテロアリール−置換又は非置換(C6〜C30)アリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、(C1〜C30)アルキル−置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C6〜C30)アリールカルボニル、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アル(C1〜C30)アルキル、及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネセント化合物が正孔輸送層及び/又は正孔補助層に含有される、請求項9に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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Citations (5)
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JP2008050337A (ja) * | 2006-04-13 | 2008-03-06 | Tosoh Corp | ベンゾフルオレン化合物及びその用途 |
KR20120013278A (ko) * | 2009-12-31 | 2012-02-14 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
KR20130110347A (ko) * | 2012-03-29 | 2013-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
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KR20120013278A (ko) * | 2009-12-31 | 2012-02-14 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물 |
KR20130110347A (ko) * | 2012-03-29 | 2013-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
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KR101530885B1 (ko) * | 2015-02-27 | 2015-06-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 |
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