JP2021103770A - 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】トリアジン骨格とカルバゾール骨格を含む特定の有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】トリアジン骨格とカルバゾール骨格を含む特定の有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。トリアジン骨格とカルバゾール骨格を含む特定の有機エレクトロルミネセント化合物を含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して駆動電圧及び／又は発光効率及び／又は寿命特性が改善された有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、最初の有機ＥＬデバイスが開発された（非特許文献１）。

有機エレクトロルミネセントデバイスにおける発光効率を決定する際の最も重要な要素は発光材料である。今まで、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、エレクトロルミネセント機構から見て、リン光性発光材料が蛍光性発光材料と比較して理論的に４倍だけ発光効率を高めるので、リン光性発光材料が広く研究されている。イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、それぞれ、赤色、緑色、及び青色発光材料としてのビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）_２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリナトイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）等の、リン光性発光材料として広く知られている。

先行技術において、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、最も広く知られているリン光性ホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（日本）らは、ホスト材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）（４−フェニルフェノラート）（ＢＡｌｑ）等を使用する高性能有機エレクトロルミネセントデバイスを開発し、これは、正孔阻止材料として知られていた。

しかしながら、従来の材料は優れた発光特性を提供するものの、以下の欠点を有している：（１）低いガラス転移温度及び不十分な熱安定性のために、それらの劣化が真空での高温蒸着プロセス中に起こり得、デバイスの寿命は減少し得る。（２）有機エレクトロルミネセントデバイスの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］により決定され、電力効率は電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）をもたらすが、著しく高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の面でメリットはない。（３）また、有機エレクトロルミネセントデバイスの動作寿命は短く、発光効率を改善することが更に必要である。

発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を改善するために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層に対して様々な材料又はコンセプトが提案されてきたが、それらは、実用において満足できるものではなかった。

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７

本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を提供することであり、第２に、本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

具体的には、本発明者らは、以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物により前述した目的を達成できることを発見し、本発明を完成させた。

（式中、
ＸはＯ又はＳを表し；
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリル、置換若しくは無置換２−フェニルベンゾオキサゾリル、又は置換若しくは無置換２−フェニルベンゾチアゾリルを表し；
Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニレン、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリレン、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニレン、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニレン、又は置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニレンを表し；
Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して水素又は重水素を表し；
ａ及びｄはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｃは１の整数を表し；
ａ、ｂ、及びｄが２以上の整数である場合、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）。

発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を含めることにより、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる。

以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。

本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料等であり得る。

本明細書において、「複数のホスト材料」は、少なくとも２種のホスト材料の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれる前（例えば蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれた後（例えば蒸着後）の材料との両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる２種以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。少なくとも２種のホスト材料が１つの層の中に含まれる場合、少なくとも２種のホスト材料は、混合蒸発されて層を形成していてもよく、又は同時に個別に共蒸発されて層を形成していてもよい。

本開示における「電子輸送帯」という用語は、電子がカソードと発光層との間を移動する帯域を意味する。例えば、電子輸送帯は、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つ、好ましくは、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つを含み得る。正孔阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの駆動において正孔が発光層を通ってカソードに入ることを防止する機能を有する。

本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０、より好ましくは１〜１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等を挙げることができる。本明細書において、用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。本明細書において、用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が挙げられ得る。本明細書において、用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式の炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられ得る。本明細書において、「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子（環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２５、より好ましくは６〜１８である）を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、部分的に飽和であってもよい。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチル−ジヒドロフェナントレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニル等であってもよい。本明細書において、「（３〜３０員）ヘテロアリール」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む３〜３０個の環骨格原子を有するアリールである。上記のヘテロアリールは、単環であってもよく、或いは少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく、また部分的に飽和であってもよい。更に、本明細書の上記ヘテロアリールは、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されるものであってもよく、スピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環型ヘテロアリール；並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリニル、２−インドリニル、３−インドリニル、５−インドリニル、６−インドリニル、７−インドリニル、８−インドリニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−イン
ドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル等であってもよい。本明細書では、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。

更に、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」、及び「パラ（ｐ）」は、すべての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。

本明細書において、「隣接する置換基に結合して形成される環」とは、置換若しくは無置換（３〜３０員）の単環式又は多環式の脂環式、芳香族環、或いはこれらの組み合わせを意味し、２つ以上の隣接する置換基を連結又は融合することにより形成され、好ましくは、置換若しくは無置換（３〜２６員）の単環式又は多環式の脂環式、芳香族環、或いはこれらの組み合わせであり得る。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜２０であり、本開示の別の実施形態によれば、環骨格中の原子の数は５〜１５である。一実施形態では、縮合環は、例えば、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環、置換若しくは無置換カルバゾール環、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾール環等であり得る。

更に、「置換若しくは無置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子又は官能基すなわち置換基で置き換えられており、２つ以上の置換基が置換基間で結合している基で置換されていることを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が結合している置換基」は、ピリジン−トリアジンであってもよい。すなわち、ピリジン−トリアジンは、ヘテロアリールであってもよく、或いは２つのヘテロアリールが結合している１つの置換基として解釈されてもよい。好ましくは、本開示の式において、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、及び置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、ホスフィンオキシド、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、無置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリール、無置換の若しくは（５〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、無置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。より好ましくは、置換基は、重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール、（５〜１５員）ヘテロアリール、及びトリ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つであってもよい。例えば、置換基は、重水素、シアノ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、無置換若しくはフェニルで置換されたピリジル、カルバゾリル、又はトリフェニルシリル等であってもよい。

以下では、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１によって表される。

式１において、
ＸはＯ又はＳを表し；
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリル、置換若しくは無置換２−フェニルベンゾオキサゾリル、又は置換若しくは無置換２−フェニルベンゾチアゾリルを表し；
Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニレン、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリレン、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニレン、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニレン、又は置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニレンを表し；
Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して水素又は重水素を表し；
ａ及びｄはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｃは１の整数を表し；
ａ、ｂ、及びｄが２以上の整数である場合、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

一実施形態によれば、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１−１又は１−２により表すことができる。

式１−１〜１−２において、
Ｘ、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ’、Ｒ”、ａ、ｂ、及びｄは、式１で定義した通りである。

一実施形態では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリル、置換若しくは無置換２−フェニルベンゾオキサゾリル、又は置換若しくは無置換２−フェニルベンゾチアゾリルを表し、好ましくは、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリルを表し、より好ましくは、無置換であるか重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール、及び（５〜１５員）ヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上で置換されたフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、無置換であるか（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換されたｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｍ−テルフェニル、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリルを表す。例えば、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、無置換であるかシアノ、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、及びカルバゾリルからなる群から選択される１つ以上で置換されたフェニル、無置換ｐ−ビフェニル、無置換であるかフェニルで置換されたｍ−ビフェニル、無置換ナフチル、無置換ｍ−テルフェニル、無置換９，９−ジメチルフルオレニル、無置換９，９’−スピロビフルオレニル、無置換ジベンゾフラニル、無置換ジベンゾチオフェニル、又は無置換９−フェニル−カルバゾリルであってもよい。

一実施形態では、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニレン、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリレン、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニレン、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニレン、又は置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニレンを表し、好ましくは、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニレンであってもよく、より好ましくは、単結合、無置換であるか重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール、及び（５〜１５員）ヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上で置換されたフェニレン、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ｏ−ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニレンであってもよい。例えば、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、又は無置換であるかフェニルで置換されたフェニレン、無置換ｐ−ビフェニレン、無置換ｍ−ビフェニレン、無置換ｏ−ビフェニレン、無置換ナフチレン、又は無置換ジベンゾフラニレンであってもよい。

一実施形態によれば、上記の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。

本開示による式１の化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造することができる。例えば、これは以下の反応スキーム１又は２によって表される通りに調製することができる。

［反応スキーム１］

［反応スキーム２］

上述の反応スキーム１及び２において、それぞれの置換基の定義は式１で定義した通りである。

上述のように、本開示による式１によって表される化合物の例示的な合成例が説明されるが、それらは、ウルマン反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、バックワルド−ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、及びホスフィン媒介還元環化反応等に基づいている。上記の反応は具体的な合成例に記載された置換基以外の式１において定義された他の置換基が結合している場合でも進行することが当業者によって理解されるであろう。

一実施形態によれば、本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。

本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物のみを含んでいてもよく、或いは有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含んでいてもよい。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上の式１で表される少なくとも１つの化合物を含み得る。例えば、式１の化合物は、発光層に含まれていてもよく、式１の化合物が発光層に含まれる場合、式１の化合物は、ホストとして、より具体的にはリン光性緑色ホストとして含まれていてもよい。

本開示の別の実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物（第１のホスト材料）とは異なる有機エレクトロルミネセント化合物を第２のホスト材料として更に含んでいてもよい。すなわち、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、複数のホスト材料を含み得る。具体的には、一実施形態による複数のホスト材料は、第１のホスト材料として式１の少なくとも１つの化合物を含んでいてもよく、第１のホスト材料と異なる少なくとも１つの第２のホスト材料を含んでいてもよい。第１ホスト材料と第２ホスト材料との間の重量比は、１：９９〜９９：１の割合、好ましくは１０：９０〜９０：１０の割合、より好ましくは３０：７０〜７０：３０の割合である。

一実施形態による第２のホスト材料は、以下の式１１で表される化合物を含む。

式１１において、
Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
Ｌ_１１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｘ’、Ｘ”、Ｘ_１１〜Ｘ_１４、及びＸ_２３〜Ｘ_２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、或いは置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、隣接する置換基が互いに連結して環を形成していてもよく；
ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し；
ｍ及びｎが２以上の整数である場合、Ｘ’とＸ”のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい。

一実施形態による式１１で表される第２のホスト材料は、以下の式１２から１４のうちのいずれか１つによって表すことができる。

式１２〜１４において、
Ａ_１、Ａ_２、Ｘ_１１〜Ｘ_１４、及びＸ_２３〜Ｘ_２６は、式１１で定義した通りであり；
Ｘ_１５〜Ｘ_２２は、それぞれ独立して、式１１のＸ’で定義したものと同じである。

一実施形態では、Ａ_１及びＡ_２は、好ましくは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し、より好ましくは、それぞれ独立して、無置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、（５〜２０員）ヘテロアリール、及びトリ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールシリルからなる群から選択される１つ以上で置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。具体的には、Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立して、無置換であるか、メチル、フェニル、ナフチル、トリフェニルシリル、及び無置換若しくはフェニル置換ピリジルからなる群から選択される１つ以上で置換されたフェニル、置換若しくは無置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、無置換であるかメチル及びフェニルのうちの少なくとも１つで置換されたフルオレニル、無置換であるかメチル及びフェニルのうちの少なくとも１つで置換されたベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換アントラセニル、置換若しくは無置換インデニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換ピレニル、置換若しくは無置換テトラセニル、置換若しくは無置換ペリレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換フェニルナフチル、置換若しくは無置換ナフチルフェニル、又は置換若しくは無置換フルオランテニルであってもよい。

一実施形態では、Ｌ_１１は、好ましくは、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン、より好ましくは、単結合、又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。具体的には、Ｌ_１１は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、又は置換若しくは無置換ビフェニレンであってもよい。

一実施形態では、Ｘ_１１〜Ｘ_２６は、好ましくは、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは無置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表すか、隣接する置換基が互いに連結して置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ１２）単環式若しくは多環式の脂肪族若しくは芳香族の環を形成していてもよく、より好ましくは、それぞれ独立して水素又は無置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表すか、隣接する置換基が互いに連結して無置換の（Ｃ６〜Ｃ１２）単環式若しくは多環式の芳香族環を形成していてもよい。具体的には、Ｘ_１１〜Ｘ_２６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニルを表すか、Ｘ_１１〜Ｘ_１４のうちの隣接するもの又はＸ_２３〜Ｘ_２６のうちの隣接するものが互いに連結してベンゼン環を形成していてもよい。

一実施形態によれば、式１１で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。

本開示による式１１の化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得る。

以降で、前述した有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセント材料が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスについて説明する。

一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、第１電極及び第２電極間の少なくとも１つの有機層とを含み得る。有機層は発光層を含む。発光層は、式１で表される少なくとも１つの第１のホスト材料と式１１で表される少なくとも１つの第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含み得る。

一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１で表される第１のホスト材料としての化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−１４４のうちの少なくとも１つと、式１１で表される第２のホスト材料としての化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−３４のうちの少なくとも１つを含む。複数のホスト材料は、例えば発光層等の同じ有機層の中に含まれていてもよく、或いはそれぞれ異なる発光層の中に含まれていてもよい。有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。

別の実施形態によれば、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−１４４のうちの少なくとも１つは、電子輸送帯の中に含まれていてもよい。例えば、本開示による式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、正孔阻止層に含まれていてもよい。

有機層は、本開示の発光材料に加えてアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層、又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、又は電子阻止材料としてのアミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物等を含んでいてもよい。加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、及び正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。

また、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属、又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯体化合物を更に含む。

一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等の様々な構造を提案してきた。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。

第１電極及び第２電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。ここで、第１電極及び第２電極は、それぞれ透過性導電材料、半透過性導電材料又は反射性導電材料として形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極及び第２電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型又は両面エミッション型であり得る。

正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。また、正孔注入層は、ｐ−ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防ぐことができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はそれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層は、電子輸送層（又は電子注入層）と発光層との間に配置することができ、これはカソードへの正孔の到着を阻止し、それによって発光層における電子と正孔との再結合の確率を改善する。正孔阻止層又は電子輸送層はまた、多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。

発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するか又は正孔のオーバーフローを防ぐために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷バランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が１つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、シリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯ_Ｘ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ；金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＣａＦ_２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ_２Ｏ、Ｌｉ_２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。

更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体へ正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として使用して、２つ以上の発光層を有し且つ白色光を放出する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。

一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層の中に少なくとも１つのドーパントを更に含んでいてもよい。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくは、必要に応じてオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、次式１０１で表される化合物を使用し得るが、それに限定されない。

式１０１において、
Ｌは、以下の構造１〜３：

から選択され；
構造１〜３において、
Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基が互いに結合して、ピリジンと共に環、例えば置換若しくは無置換のキノリン、置換若しくは無置換のイソキノリン、置換若しくは無置換のベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換のベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換のインデノピリジン、置換若しくは無置換のベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換のベンゾチエノキノリン、或いは置換若しくは無置換のインデノキノリン環を形成することができ；
Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接する置換基が互いに結合して、ベンゼンと共に環を形成する、例えば置換若しくは無置換ナフタレン、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、或いは置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン環を形成することができ；
Ｒ_２０１〜Ｒ_２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基が互いに連結して置換若しくは無置換の環を形成することができ；
ｓは１〜３の整数を表す。

特に、ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスのそれぞれの層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等の乾式成膜法、或いはスピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等の湿式成膜法を使用することができる。湿式成膜法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、成膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。

一実施形態による第１のホスト材料と第２のホスト材料によって層が形成される場合、層は、上述した方法によって形成することができ、多くの場合、共蒸着又は混合蒸着によって形成することができる。共蒸着は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり；混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の異性体材料を１つのるつぼソースにおいて混合し、次いで１つのセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。

一実施形態によれば、第１のホスト材料と第２のホスト材料とが有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は異なる層に存在する場合、２つのホスト化合物による層は別々に形成されてもよい。例えば、第１のホスト材料が蒸着された後に第２のホスト材料が蒸着されてもよい。

一実施形態によれば、本開示は、式１で表される第１のホスト材料及び式１１で表される第２のホスト材料を含む複数のホスト材料を含むディスプレイデバイスを提供することができる。また、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを使用することにより、これをスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ等のディスプレイデバイス、或いは車用のディスプレイデバイス、或いは屋外又は屋内照明等の照明デバイスの製造のために使用することができる。

以下では、本開示を詳細に理解するために、代表的な化合物の合成方法を参照しながら、本開示による化合物の調製方法及びその特性について説明する。

［実施例１］化合物Ｈ１−１の調製

化合物Ｈ１−１−１（４．０ｇ、１１．９９ｍｍｏｌ）、化合物Ｈ１−１−２（６．０５ｇ、１５．５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．１３ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．４９ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２．８８ｇ、２９．９９ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコの中に入れ、１６０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を除去した後に硫酸マグネシウムで乾燥し、その後カラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物Ｈ１−１を得た（５．２ｇ、収率：６７．７０％）。

［実施例２］化合物Ｈ１−１６の調製

化合物Ｈ１−１−１（４．０ｇ、１１．９９ｍｍｏｌ）、化合物Ｈ１−１６−１（５．６ｇ、１４．３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．１３ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．４９ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２．８８ｇ、２９．９９ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコの中に入れ、１６０℃で４時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を除去した後に硫酸マグネシウムで乾燥し、その後カラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物Ｈ１−１６を得た（３．５ｇ、収率：４５．５７％）。

［実施例３］化合物Ｈ１−８１の調製

化合物Ｈ１−８１−１（３．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、化合物Ｈ１−１−２（４．２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．３７ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１．７３ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、及び４５ｍＬのｏ−キシレンをフラスコの中に入れ、１８０℃で４．５時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、次いでメタノールを添加することにより生成した固体を減圧濾過した。固体をクロロホルムに溶解した後、混合物をカラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物Ｈ１−８１を得た（２．３ｇ、収率：４０．３５％）。

［デバイス実施例１及び２］ホストとして本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極である酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存し、その後使用した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、第１の正孔注入化合物としての化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、第１の正孔輸送化合物としての化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、第１の正孔注入化合物を、第１の正孔注入化合物と第１の正孔輸送化合物の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着して１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を、第１正孔注入層上に８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層として蒸着した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１の正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層をその上に以下の通り形成した：下の表１に示されるそれぞれのホストをホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ−５０をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を２：１の異なる比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて１０重量％のドープ量で蒸着して、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を４０：６０の重量比で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。すべての材料に使用した各化合物は、１０^−６トールで真空昇華することにより精製した。

［デバイス実施例３］ホストとして本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物ＨＴ−３を第２の正孔輸送材料として使用し、化合物Ｈ１−２を発光層の第１のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［デバイス実施例４］ホストとして本開示による化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物ＨＴ−３を第２の正孔輸送材料として使用し、化合物Ｈ１−３１を発光層の第１のホストとして使用したことを除いては、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［比較例１］ホストとして従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
発光層の第１のホストとして化合物Ｃ−１を使用したことを除いては、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［比較例２］ホストとして従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
第２の正孔輸送材料として化合物ＨＴ−３を使用したことを除いては、比較例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例１〜４並びに比較例１及び２による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに２０，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表１に示す。

上記の表１から、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物をホスト材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイスが、優れた発光効率を有するだけでなく、特に、従来のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して寿命特性を大幅に改善することが確認できる。

上のデバイス実施例１〜４並びに比較例１及び２で使用した化合物を以下の表２に示す。

［デバイス実施例５］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセル内に導入し、化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置の別のセル内に導入した。次に、装置のチャンバ内の圧力を１０^−６トールに制御した。その後、２つの材料を蒸発させ、化合物ＨＩ−１を化合物ＨＴ−１及び化合物ＨＩ−１の総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着して、ＩＴＯ基板上に１０ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、電流をセルに流して、導入された材料を蒸発させ、それによって厚さ７５ｎｍの第１の正孔輸送層を正孔注入層の上に形成した。次に、化合物ＨＴ−４を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ５ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に蒸着した。化合物ＢＨ−１をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤ−１をドーパントとして他方のセルに導入した。同時に、ドーパント材料を異なる速度で蒸発させた。ドーパントをホスト及びドーパントの総量に対して２重量％のドーピング量でドープして、第２の正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、正孔阻止層としての化合物Ｈ１−１を５ｎｍの厚さで蒸着した。化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を別の２つのセルに導入し、それぞれ４：６の割合で蒸発させ、蒸着して、正孔阻止層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。その後、２ｎｍの厚さを有する化合物ＥＩ−１を電子注入層として蒸着し、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。

［デバイス実施例６］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物Ｈ１−１６を正孔阻止材料として使用したことを除いては、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［デバイス実施例７］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物Ｈ１−８１を正孔阻止材料として使用したことを除いては、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

［比較例３］従来の有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物Ｃ−１を正孔阻止材料として使用したことを除いては、デバイス実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上記の通り製造したデバイス実施例５〜７並びに比較例３による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色を測定し、更にデバイス実施例７及び比較例３による有機エレクトロルミネセントデバイスの２，５００ニットの輝度において発光が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定する。結果をそれぞれ下の表３及び表４に示す。

上の表３から、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を正孔阻止材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイスが、従来の正孔阻止材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して低い駆動電圧と高い発光効率を有していることを確認することができる。

上の表４から、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を正孔阻止材料として含む有機エレクトロルミネセントデバイスが、従来の正孔阻止材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスと同等かそれよりも高い発光効率を示し、特に、従来の正孔阻止材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、寿命特性を大幅に改善することを確認することができる。更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、長寿命の青色有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができ、したがって、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスと赤色又は緑色の有機エレクトロルミネセントデバイスとの間の寿命バランスを維持することができる。

上のデバイス実施例５〜７及び比較例３で使用した化合物を以下の表５に示す。

Claims (12)

1. 以下の式１：
   

   

   （式中、
   ＸはＯ又はＳを表し；
   Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニル、置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリル、置換若しくは無置換２−フェニルベンゾオキサゾリル、又は置換若しくは無置換２−フェニルベンゾチアゾリルを表し；
   Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニレン、置換若しくは無置換９−フェニル−カルバゾリレン、置換若しくは無置換９，９−ジメチルフルオレニレン、置換若しくは無置換９，９−ジフェニルフルオレニレン、又は置換若しくは無置換９，９’−スピロビフルオレニレンを表し；
   Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して水素又は重水素を表し；
   ａ及びｄはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｃは１の整数を表し；
   ａ、ｂ、及びｄが２以上の整数である場合、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）
   で表される、有機エレクトロルミネセント化合物。
2. 式１が次式１−１又は１−２：
   

   

   （式中、
   Ｘ、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｒ’、Ｒ”、ａ、ｂ、及びｄは、請求項１で定義した通りである）
   で表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
3. 前記Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｌ_１、及びＬ_２における置換された置換基中の前記置換基が、それぞれ独立して、重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール、及び（５〜１５員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
4. 前記Ａｒ_１及びＡｒ_２が、それぞれ独立して、以下のグループ１：
   ［グループ１］
   

   

   

   に挙げられる置換基のいずれか１つから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
5. 式１で表される前記化合物が以下の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
6. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセント材料。
7. 第１のホスト材料としての請求項６に記載の有機エレクトロルミネセント材料のうちの少なくとも１つと、前記第１のホスト材料とは異なる第２のホスト材料のうちの少なくとも１つとを含む、複数のホスト材料。
8. 前記第２のホスト材料が以下の式１１：
   

   

   （式中、
   Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
   Ｌ_１１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
   Ｘ’、Ｘ”、Ｘ_１１〜Ｘ_１４、及びＸ_２３〜Ｘ_２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、或いは置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する置換基が互いに連結して環を形成していてもよく；
   ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し；
   ｍ及びｎが２以上の整数である場合、Ｘ’とＸ”のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい）
   で表される化合物を含む、請求項７に記載の複数のホスト材料。
9. 式１１で表される前記化合物が以下の化合物：
   

   

   

   から選択される、請求項８に記載の複数のホスト材料。
10. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
11. 前記有機エレクトロルミネセント化合物が発光層及び／又は電子輸送帯に含まれる、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
12. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層が請求項７に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。