JP2022070248A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2022070248A
JP2022070248A JP2021174885A JP2021174885A JP2022070248A JP 2022070248 A JP2022070248 A JP 2022070248A JP 2021174885 A JP2021174885 A JP 2021174885A JP 2021174885 A JP2021174885 A JP 2021174885A JP 2022070248 A JP2022070248 A JP 2022070248A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
compound
mmol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021174885A
Other languages
English (en)
Inventor
イ・スヒュン
Su-Hyun Lee
チュン・ソヨン
So-Young Jung
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
ホン・チンリ
Jin Ri Hong
パク・ソミ
So-Mi Park
キム・ヘヨン
Hae-Yeon Kim
ハン・テチュン
Tae-Jun Han
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020210133134A external-priority patent/KR20220055411A/ko
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of JP2022070248A publication Critical patent/JP2022070248A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1077—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】第１に、高い発光効率及び長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる複数のホスト材料を提供すること、第２に、ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供すること。【解決手段】第１のホスト材料と第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料は、以下の式（１）によって表される化合物を含み、及び前記第２のホスト材料は、以下の式（２）によって表される化合物。JPEG2022070248000116.jpg39170（Ａｒ１１－Ｌ１１）ａ－ＨＡｒ－－－（２）本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含めることにより、高い発光効率及び長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって最初に開発された（非特許文献１）。
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定付ける最も重要な因子は、発光材料である。発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。発光材料をホストとドーパントとの組み合わせとして使用して、色純度、発光効率及び安定性を改善することができる。一般的に、優れたエレクトロルミネセント（ＥＬ）特性を有するデバイスは、ホストにドーパントをドープして形成される発光層を含む構造を有する。そのようなドーパント／ホスト材料システムを発光材料として使用する場合、ホスト材料が発光デバイスの効率及び寿命に大きく影響を与えるため、それらの選択は、重要である。
近年、高い効率及び長い寿命特性を有するＯＬＥＤの開発が緊急の課題である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の発光材料を上回る非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。
（特許文献１）は、発光層にクリセン部位を有する化合物を含む有機電子デバイスを開示している。しかしながら、前記参考文献は、本開示に記載されているようなホスト材料の特定の組み合わせを具体的に開示していない。加えて、従来開示されている具体的な化合物の組み合わせと比べて、改善された発光効率及び寿命特性など、改善された性能を有する発光材料を開発することが引き続き必要とされている。
韓国特許出願公開第１０－１５４５７７４号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本開示の目的は、第１に、高い発光効率及び長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる複数のホスト材料を提供することと、第２に、ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することとである。
本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセント材料としての使用に適した有機エレクトロルミネセント化合物の新規な構造を提供することである。
上記の技術課題を解決するために鋭意研究した結果として、本発明者らは、以下の式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、以下の式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料により、前述した目的が達成され得ることを見出し、その結果、本発明を完成させた。
Figure 2022070248000001
 （式１において、
環Ａは、置換若しくは無置換ベンゼン環又は置換若しくは無置換ナフタレン環を表し；
Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とし；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）；
（Ａｒ１１－Ｌ１１）ａ－ＨＡｒ －－－ （２）
（式２において、
ＨＡｒは、置換若しくは無置換の窒素含有（３～２０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１は、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ２１－ＮＡｒ２１Ａｒ２２を表し；
Ｌ２１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及び
ａは、１～３の整数を表し、及びａが２以上の整数を表す場合、－（Ｌ１１－Ａｒ１１）の各々は、同じであるか又は異なり得る）。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含めることにより、高い発光効率及び長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが製造され得る。
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図しており、決して本発明の範囲を限定することを意味していない。
本開示は、式１によって表される少なくとも１種の化合物を含む第１のホスト材料と、式２によって表される少なくとも１種の化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料及びホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示は、式１－１’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は式１－２’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物並びに有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２種の化合物の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２種の化合物の組み合わせであり得る。そのような少なくとも２種の化合物は、同じ層又は異なる層に含まれ得、且つ混合蒸発若しくは同時蒸発され得るか、又は個別に蒸発され得る。
本明細書において、「複数のホスト材料」とは、有機エレクトロルミネセント材料が少なくとも２種のホスト材料の組み合わせを含むことを意味する。これは、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネセントデバイス中に含まれた後（例えば、蒸着後）の材料との両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。複数のホスト材料中に含まれる少なくとも２種の化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るか、又はそれぞれ別の発光層に含まれ得る。少なくとも２種の化合物が１つの発光層に含まれる場合、少なくとも２種の化合物は、混合蒸着されて層を形成し得るか、又は個別に同時に共蒸着されて層を形成し得る。
本明細書において、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル等が挙げられ得る。本明細書において、用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。本明細書において、「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」は、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、この場合、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２０、より好ましくは６～１５であり、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。アリールの例は、具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル、テトラメチル－ジヒドロフェナントレニル等であり得る。より具体的には、アリールは、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、ｏ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ｐ－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニルなどであり得る。本明細書において、「（３～３０員）ヘテロアリール（レン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４個のヘテロ原子を含む３～３０個の環骨格炭素原子を有するアリールであり、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、３～３０個、より好ましくは５～２０個である。上述したヘテロアリール（レン）は、単環であるか、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、且つ部分的に飽和であり得る。また、本明細書における上記のヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されたものであり得、且つスピロ構造を含み得る。ヘテロアリールの例は、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールであり得る。より具体的には、ヘテロアリールは、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、２－ピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジジニル、２－インドリジジニル、３－インドリジジニル、５－インドリジジニル、６－インドリジジニル、７－インドリジジニル、８－インドリジジニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、
４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾール－１－イル、アザカルバゾール－２－イル、アザカルバゾール－３－イル、アザカルバゾール－４－イル、アザカルバゾール－５－イル、アザカルバゾール－６－イル、アザカルバゾール－７－イル、アザカルバゾール－８－イル、アザカルバゾール－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなどであり得る。本明細書において、「（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環」という用語は、炭素原子数が好ましくは３～２５個、より好ましくは３～１８個である３～３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの脂肪族環と、炭素原子数が好ましくは６～２５個、より好ましくは６～１８個である６～３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの芳香環とを縮合することによって形成される環を意味する。例えば、縮合環は、少なくとも１つのベンゼンと少なくとも１つのシクロヘキサンとの縮合環又は少なくとも１つのナフタレンと少なくとも１つのシクロペンタンとの縮合環等であり得る。本明細書において、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環中の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられ得る。本開示における用語「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
更に、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。
本明細書において、「隣接する置換基に連結されて形成される環」とは、置換若しくは無置換（３～３０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環又はこれらの組み合わせを意味し、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成され、好ましくは置換若しくは無置換（５～２５員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環又はこれらの組み合わせであり得る。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格中の原子の数は、５～２０であり；本開示の別の実施形態によれば、環骨格中の原子の数は、５～１５である。一実施形態では、縮合環は、例えば、置換又は無置換ジベンゾチオフェン環、置換又は無置換ジベンゾフラン環、置換又は無置換ナフタレン環、置換又は無置換フェナントレン環、置換又は無置換フルオレン環、置換又は無置換ベンゾフルオレン環、置換又は無置換ベンゾチオフェン環、置換又は無置換ベンゾフラン環、置換又は無置換インドール環、置換又は無置換インデン環、置換又は無置換ベンゼン環、置換又は無置換カルバゾール環等であり得る。
加えて、表現「置換又は無置換」における「置換」は、ある官能基中の水素原子が別の原子又は官能基、即ち置換基で置き換えられており、２つ以上の置換基が置換基間で結合している基で置換されていることを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が結合されている置換基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。即ち、ピリジン－トリアジンは、ヘテロアリールであり得るか、又は２つのヘテロアリールが結合している１つの置換基として解釈され得る。本開示の式における、置換アルキル、置換アルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール（レン）、置換ヘテロアリール（レン）、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル及び脂肪族環と芳香族環の置換縮合環、置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、置換モノ－又はジ－アルケニルアミノ、置換アルキルアルケニルアミノ、置換モノ－又はジ－アリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、置換モノ－又はジ－ヘテロアリールアミノ、置換アルキルヘテロアリールアミノ、置換アルケニルアリールアミノ、置換アルケニルヘテロアリールアミノ及び置換アリールヘテロアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；置換又は無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す。例えば、置換されている基の置換基は、重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、置換若しくは無置換フェニル、無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ピリジル、トリフェニルシラン、置換若しくは無置換イソベンゾフラニル又は置換若しくは無置換のカルバゾリルなどであり得る。
以下では、一実施形態によるホスト材料が説明される。
一実施形態による複数のホスト材料は、上記の式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、上記の式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含み；複数のホスト材料は、一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層に含まれ得る。
一実施形態による上記の式２によって表されるホスト材料は、非常に深いＨＯＭＯ（最高被占軌道）レベルのために遅い正孔移動度を有するが、窒素含有ヘテロアリール基、例えばトリアジン部位を含むことによって迅速な電子移動度を有する。そのため、これは、速い電子移動度を有し、これは、正孔と電子移動度との不均衡に起因してデバイスの効率及び寿命に悪影響を及ぼす可能性がある。しかしながら、一実施形態による複数のホスト材料は、上記の式２のホスト材料のみならず、速い正孔移動度を有し、それによってバランスのとれた正孔／電子移動度を示す上記の式１の正孔ホストも含む。その結果、本開示による複数のホスト材料は、発光層における励起子形成を増加させることにより、高い発光効率及び長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
一実施形態によるホスト材料としての第１のホスト材料は、以下の式１によって表され得る。
Figure 2022070248000002
式１において、
環Ａは、置換若しくは無置換ベンゼン環又は置換若しくは無置換ナフタレン環を表し；
Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とし；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
一実施形態では、環Ａは、置換若しくは無置換ベンゼン環又は置換若しくは無置換ナフタレン環であり得る。例えば、上記の式１によって表される化合物は、以下の式１－１～１－４のいずれか１つによって表され得る。
Figure 2022070248000003
式１－１～１－４において、
Ｒ１～Ｒ６は、式１で定義された通りであり；及び
Ｒ２１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表す。
一実施形態では、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件する。
一実施形態では、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ナフタレニレン、置換若しくは無置換フェニルナフタレニレン、置換若しくは無置換ナフチルフェニレン、置換若しくは無置換ビナフタレニレン、置換若しくは無置換ピリミジルフェニレン、置換若しくは無置換フェナントレニレン、置換若しくは無置換トリフェニレニレン、置換若しくは無置換クリセニレン、置換若しくは無置換フルオレニレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換ピリミジレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリレン、置換若しくは無置換フェナントロチアゾリレン、置換若しくは無置換トリアジニレン、置換若しくは無置換キノキサリニレン、置換若しくは無置換キナゾリニレン又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニレン、例えば単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフタレニレン又は置換若しくは無置換ナフチルフェニレンであり得る。
一実施形態では、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ナフチルフェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル又は置換若しくは無置換ジヒドロフェナントレニル、例えば置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであり得る。置換されている基の置換基は、例えば、メチル；ｔｅｒｔ－ブチル；無置換であるか、又は重水素若しくはｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニル；ナフチル；フェニルピリジル；トリフェニルシラン；フェナントレニル；又はフェニルで置換されたイソベンゾフラニルであり得る。
一実施形態では、Ｒ２１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換モノ若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、好ましくは水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換ジ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ、より好ましくは水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換ジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノであり得る。例えば、Ｒ２１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換キノリニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換ジフェニルアミノであり得る。
一実施形態では、上記の式１によって表される第１のホスト材料は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2022070248000004
Figure 2022070248000005
Figure 2022070248000006
Figure 2022070248000007
Figure 2022070248000008
Figure 2022070248000009
本開示による式１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造することができる。
一実施形態による別のホスト材料としての第２のホスト化合物は、以下の式２によって表され得る。
（Ａｒ１１－Ｌ１１）ａ－ＨＡｒ －－－ （２）
式２において、
ＨＡｒは、置換若しくは無置換の窒素含有（３～２０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１は、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ２１－ＮＡｒ２１Ａｒ２２を表し；
Ｌ２１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及び
ａは、１～３の整数を表し、及びａが２以上の整数を表す場合、それぞれの－（Ｌ１１－Ａｒ１１）は、同じであるか又は異なり得る。
一実施形態では、ＨＡｒは、置換又は無置換の窒素含有（５～２０員）ヘテロアリール、好ましくは少なくとも１つの窒素を含む置換又は無置換（５～２０員）ヘテロアリール、より好ましくは少なくとも２つの窒素を含む置換又は無置換（５～２０員）ヘテロアリール、更に好ましくは少なくとも３つの窒素を含む（５～２０員）ヘテロアリールであり得る。例えば、ＨＡｒは、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピラジニル、置換若しくは無置換キノリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換インデノピリジル、置換若しくは無置換インデノピリミジル、置換若しくは無置換インデノピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジル、置換若しくは無置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリジル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリミジル又は置換若しくは無置換ベンゾチオピラジニル、例えば置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジル又は置換若しくは無置換トリアジニルであり得る。
一実施形態では、Ｌ１１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌ１１は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ナフタレニレン、置換若しくは無置換フェニルナフタレニレン、置換若しくは無置換ナフチルフェニレン、置換若しくは無置換ビナフタレニレン、置換若しくは無置換ピリミジルフェニレン、置換若しくは無置換フェナントレニレン、置換若しくは無置換トリフェニレニレン、置換若しくは無置換クリセニレン、置換若しくは無置換フルオレニレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換ピリミジレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリレン、置換若しくは無置換フェナントロチアゾリレン、置換若しくは無置換トリアジニレン、置換若しくは無置換キノキサリニレン、置換若しくは無置換キナゾリニレン又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニレン、例えば単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフタレニレン、置換若しくは無置換ナフチルフェニレン、置換若しくは無置換ビナフタレニレン、置換若しくは無置換フェナントレニレン、置換若しくは無置換クリセニレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換ピリミジレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリレン又は置換若しくは無置換のフェナントロチアゾリレンであり得る。
一実施形態において、Ａｒ１１は、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールシリル、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ５～Ｃ１２）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールシリルであり得る。例えば、Ａｒ１１は、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換ｔｅｒｔ－ブチル、置換若しくは無置換シクロヘキシル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニルシラニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリル、置換若しくは無置換フェナントロチアゾリル、置換若しくは無置換ナフトカルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾフェナントロフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフェナントロチオフェニル、置換若しくは無置換インデノフェナントレニル又はインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インデノ若しくはベンゾインドールと縮合した置換若しくは無置換のカルバゾリル又はベンゾカルバゾリル、例えば置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換ｔｅｒｔ－ブチル、置換若しくは無置換シクロヘキシル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニルシラニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフェナントロフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリル又は置換若しくは無置換フェナントロチアゾリルであり得る。置換されている基の置換基は、例えば、重水素；ｔｅｒｔ－ブチル；フェニル；ナフチル；又はカルバゾリルであり得る。
一実施形態では、上記の式２によって表される第２のホスト材料は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2022070248000010
Figure 2022070248000011
Figure 2022070248000012
Figure 2022070248000013
Figure 2022070248000014
Figure 2022070248000015
一実施形態による上記の式２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造され得る。
本開示の別の実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１－２’によって表され得る。
Figure 2022070248000016
式１－２’において、
Ｒ１～Ｒ６及びＲ２３～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ３～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とし；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが；
以下の化合物：
Figure 2022070248000017
 は、式１－２’から除外されることを条件とする。
一実施形態では、式１－２’のＲ１～Ｒ６及びＲ２３～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２、好ましくは水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２、より好ましくは水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリール又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であり得るが、Ｒ３～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とする。例えば、Ｒ１～Ｒ６及びＲ２３～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であり得る。
一実施形態では、式１－２’におけるＬ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレンであり得、好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレンであり得、より好ましくは単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌ１は、単結合、無置換であるか、若しくはフェニルで置換されたフェニレン又は置換若しくは無置換ピリジレンであり得る。
一実施形態では、式１－２’におけるＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであり得る。置換されている基の置換基は、例えば、メチル；ｔｅｒｔ－ブチル；ナフチル；フェニルピリジル；トリフェニルシラン；又はフェニルで置換されたイソベンゾフラニルであり得る。
本開示の別の実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１－１’によって表され得る。
Figure 2022070248000018
式１－１’において、
Ｒ１～Ｒ６及びＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とし；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが；
Ｒ１～Ｒ６が＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２ではなく、及びＲ２１～Ｒ２４が全て水素である化合物は、式１－１’から除外され、及びＲ１が＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２である場合、Ｒ２は、水素であることを条件とする。
一実施形態では、式１－１’におけるＲ１～Ｒ６及びＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２、好ましくは水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２、より好ましくは水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリール又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であり得るが、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とする。例えば、Ｒ１～Ｒ６及びＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換キノリニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換ピリジルであり得るか、或いはＲ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２である。この場合、Ｒ１～Ｒ６が＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２ではなく、及びＲ２１～Ｒ２４が全て水素である化合物は、式１－１’から除外される。例えば、式１－１’におけるＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、重水素、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換ピリジルであり得る。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル又は置換若しくはキノリニルであり得るが、式１－１’のＲ１が＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２の場合、Ｒ２は、水素であることを条件とする。
一実施形態では、式１－１’におけるＬ１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであり得る。例えば、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン又は置換若しくは無置換ナフタレニレンであり得る。
一実施形態では、式１－１’におけるＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル又は置換若しくは無置換ジベンゾフラニルであり得る。置換されている基の置換基は、例えば、重水素；ｔｅｒｔ－ブチル；無置換であるか、又は重水素若しくはｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニル；トリフェニルシラン；ピリジル；或いはフェニルピリジルであり得る。
一実施形態では、上記の式１－１’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によってより詳細に例示することができるが、これらに限定されない。
Figure 2022070248000019
Figure 2022070248000020
以下では、前述した複数のホスト材料及び／又は有機エレクトロルミネセント化合物が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と；第２の電極と；第１の電極と第２の電極との間に置かれた少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、発光層を含み得、正孔輸送層及び発光層は、上記の式１によって表される少なくとも１種の第１のホスト材料と、上記の式２によって表される少なくとも１種の第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料を含み得る。本開示の別の実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔輸送層に上記の式１－１’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は上記の式１－２’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含み得る。
一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上記の式１によって表される第１のホスト材料としての、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－１４５の少なくとも１種の化合物と、上記の式２によって表される第２のホスト材料としての、化合物Ｈ２－１～Ｈ２－１４５の少なくとも１種の化合物とを含み、複数のホスト材料は、同じ有機層、例えば発光層に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。別の実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上記の式１－１’によって表される化合物及び／又は上記の式１－２’によって表される化合物を単独で又は組み合わせて含むことができ、有機エレクトロルミネセント材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層、例えば正孔輸送層に含まれ得る。
有機層は、発光層及び正孔輸送層に加えて、正孔注入層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。有機層は、本開示の発光材料以外にアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料及び電子阻止材料としてのアミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。また、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層及び正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。また、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ－遷移元素の有機金属又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１種の金属を更に含み得る。
一実施形態の複数のホスト材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用することができる。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）の発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法又はＣＣＭ（色変換材料）方法等などの様々な構造を提案してきた。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
第１の電極又は第２の電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。この場合、第１の電極及び第２の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料又は反射性導電性材料として形成することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類により、上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用することができる。また、正孔注入層は、ｐ－ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防止することができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、この場合、それぞれの層は、複数の化合物を使用することができる。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２種の化合物を同時に使用することができる。正孔阻止層は、電子輸送層（又は電子注入層）と発光層との間に配置され得、カソードへの正孔の到着を阻止し、それによって発光層における電子と正孔との再結合の確率を改善する。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するか、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するか、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、これによって電荷バランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）は、一方又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、好ましくはシリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層をエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に配置し、好ましくは金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層をエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に配置する。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入及び輸送がより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入及び輸送がより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。２つ以上の発光層を有し、且つ白色光を放出する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために、電荷生成層として還元性ドーパント層を使用することができる。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層に少なくとも１つのドーパントを更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物；より好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物；更により好ましくは、必要に応じてオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を使用し得るが、それに限定されない。
Figure 2022070248000021
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１～３：
Figure 2022070248000022
 から選択され、構造１～３において、
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて、ピリジンと共に、環、例えば置換若しくは無置換キノリン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは無置換インデノキノリンを形成することができ；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか若しくは重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基と結合して、ベンゼンと共に置換若しくは無置換の環、例えば置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン環を形成することができ；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接する置換基に結合されて置換若しくは無置換の環を形成することができ；及び
ｓは、１～３の整数を表す。
特に、ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2022070248000023
Figure 2022070248000024
Figure 2022070248000025
Figure 2022070248000026
Figure 2022070248000027
Figure 2022070248000028
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式成膜法又はスピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式成膜法を用いることができる。湿式成膜法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、且つ成膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。
一実施形態による第１のホスト材料と第２のホスト材料とによって層を形成する場合、層は、上述した方法によって形成することができ、多くの場合、共蒸着又は混合蒸着によって形成することができる。共蒸着は、２つ以上の材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させる混合蒸着法であり；混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の材料を１つのるつぼソースにおいて混合し、次いで１つのセルに電流を流して材料を蒸発させる方法である。
一実施形態によれば、第１のホスト材料と第２のホスト材料とが有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は異なる層中に存在する場合、２種のホスト化合物による層は、別々に形成され得る。例えば、第１のホスト材料を堆積させた後、第２のホスト材料が堆積され得る。
一実施形態によれば、本開示は、式１によって表される第１のホスト材料と、式２によって表される第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料と、式１－１’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及び／又は式１－２’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物とを含むディスプレイデバイスを提供することができる。加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを使用することにより、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶなどのディスプレイデバイス若しくは車両のためのディスプレイデバイス又は屋外若しくは屋内照明などの照明デバイスを調製することができる。
以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示による化合物の調製方法が代表的な化合物又は中間体化合物の合成方法に関連して説明される。
［実施例１］化合物Ｈ２－８６の合成
Figure 2022070248000029
 （４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ナフタレン－１－イル）ボロン酸（４．０ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３．６ｇ、１１．３６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４１０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（２．７ｇ、２５．８２ｍｍｏｌ）を５２ｍＬのトルエン（Ｔｏｌ）、１３ｍＬのエタノール（ＥｔＯＨ）及び１３ｍＬのＨ２Ｏに入れ、続いて溶解させた。その後、これを還流下で６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、これに酢酸エチル（ＥＡ）とＨ２Ｏとを入れて層を分離し、ＭｅＯＨを使用して固体を形成させた後、濾過した。次に、これを分離し、カラムクロマトグラフにより再結晶化することで化合物Ｈ２－８６（２．４ｇ、収率：３８％）を得た。
Figure 2022070248000030
［実施例２］化合物Ｈ２－２６の合成
Figure 2022070248000031
 １）化合物１の合成
ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イルボロン酸（２０ｇ、９４．３３ｍｍｏｌ）、１，４－ジブロモナフタレン（５４ｇ、１８８．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．４ｇ、４．７１６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２６ｇ、１８８．６ｍｍｏｌ）を３８０ｍＬのトルエン、９５ｍＬのＥｔＯＨ及び９５ｍＬのＨ２Ｏに添加し、還流下で３時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層を蒸留水とＥＡとで抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留した後、塩化メチレン／ヘキサン（ＭＣ／Ｈｅｘ）を使用するカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物１（２０ｇ、収率：５５％）を得た。
２）化合物２の合成
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）（３．７ｇ、５３．５９ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１０．５ｇ、１０７．１ｍｍｏｌ）、ピナコール（１７．７ｇ、６９．６６ｍｍｏｌ）及び２７０ｍＬの１，４－ジオキサンを化合物１（２０ｇ、５３．５９ｍｍｏｌ）に添加し、次いで還流下で２時間撹拌した。反応終了後、混合物を、セライトフィルターを用いて濾過し、その後、ＭＣで抽出した。その後、有機層を濃縮した。次に、それを、ＭＣ／Ｈｅｘを使用するカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物２（２０ｇ、収率：８８％）を得た。
３）化合物Ｈ２－２６の合成
６４ｍＬのトルエン、１６ｍＬのＥｔＯＨ及び１６ｍＬのＨ２Ｏを化合物２（６ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５ｇ、１５．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９ｇ、０．７８６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４．３ｇ、３１．４７ｍｍｏｌ）に添加し、その後、還流下で２時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層を蒸留水とＥＡとで抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、その後、ＭＣ／Ｈｅｘを使用するカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２－２６（４ｇ、収率：４４％）を得た。
Figure 2022070248000032
［実施例３］化合物Ｈ２－８０の合成
Figure 2022070248000033
 ３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬのＨ２Ｏを２－フェニル－１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントロ［３，４－ｄ］オキサゾール（４．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３．９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）に添加し、その後、還流下で６時間撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、その後、室温で撹拌した。これにＭｅＯＨを添加することにより、得られた固体を減圧濾過した。次に、それを、ＭＣを使用するカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２－８０（４．６ｇ、収率：８０％）を得た。
Figure 2022070248000034
［実施例４］化合物Ｈ２－７６の合成
Figure 2022070248000035
 ３６ｍＬのトルエン、８ｍＬのＥｔＯＨ及び１２ｍＬのＨ２Ｏを２－フェニル－１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントロ［３，４－ｄ］オキサゾール（３．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３．４ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）に添加し、次いで還流下で６時間撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。これにＭｅＯＨを添加することにより、得られた固体を減圧濾過した。次に、それを、ＭＣを使用するカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２－７６（３．３ｇ、収率：７５％）を得た。
Figure 2022070248000036
［実施例５］化合物Ｈ２－７８の合成
Figure 2022070248000037
 ３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬのＨ２Ｏを２－フェニル－１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェナントロ［３，４－ｄ］オキサゾール（４．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３．６ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）に添加し、その後、還流下で４時間撹拌した。反応の終了後、混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。ＭｅＯＨを添加することにより形成された固体を減圧濾過した。次に、それを、ＭＣを使用するカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２－７８（３．４５ｇ、収率：６３％）を得た。
Figure 2022070248000038
［実施例６］化合物Ｈ２－２７の合成
Figure 2022070248000039
 １）化合物６－１の合成
２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２４．７ｇ、７７．７ｍｍｏｌ）、（４－ブロモナフタレン－１－イル）ボロン酸（１５．０ｇ、５９．８ｍｍｏｌ））、Ｋ２ＣＯ３（２０．７ｇ、１４９．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２００ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール及び５０ｍＬのＨ２Ｏをフラスコに入れ、溶解した。その後、混合物を１３０℃で２時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物６－１（１５ｇ、収率：５１．３％）を得た。
２）化合物Ｈ２－２７の合成
化合物６－１（７．５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５．０ｇ、１６．９）、Ｋ２ＣＯ３（５．３ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８８８ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）、４５ｍＬのトルエン、１５ｍＬのエタノール及び１５ｍＬのＨ２Ｏをフラスコに入れて溶解した。その後、混合物を１３０℃で６時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ２－２７（４．５ｇ、収率：５１％）を得た。
Figure 2022070248000040
［実施例７］化合物Ｈ２－９６の合成
Figure 2022070248000041
 化合物６－１（６．５ｇ１３．３ｍｍｏｌ）、２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（３．９ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４．５ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７７ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、４０ｍＬのトルエン、１３ｍＬのエタノール及び１３ｍＬのＨ２Ｏをフラスコに入れ、溶解した。その後、混合物を１３０℃で６時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、その後、乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ２－９６（６．５ｇ、収率：８５％）を得た。
Figure 2022070248000042
［実施例８］化合物Ｈ２－１１の合成
Figure 2022070248000043
 １）化合物８－１の合成
ナフタレン－１－イルボロン酸（４０ｇ、２３２ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４－クロロベンズアルデヒド（５１ｇ、２３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３．４ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（６２ｇ、５８２ｍｍｏｌ）、９００ｍＬのトルエン、２００ｍＬのエタノール及び３００ｍＬの蒸留水を反応容器に入れ、その後、１４０℃で５時間撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物８－１（５０ｇ、収率：８０％）を得た。
２）化合物８－２の合成
化合物８－１（５０ｇ、１８７．５ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（８３ｇ、２４３．７ｍｍｏｌ）及び９３５ｍＬのＴＨＦを反応容器に入れ、１０分間撹拌した。その後、カリウムｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、２５０ｍＬ）を０℃の条件下でゆっくりと滴下した。次に、ゆっくりと温度を上げることによりこれを室温で３時間撹拌した。反応混合物に蒸留水を添加して反応を完了させた後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、その後、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物８－２（５２ｇ、収率：９５％）を得た。
３）化合物８－３の合成
化合物８－２（６２ｇ、２１０ｍｍｏｌ）、イートン試薬（２１ｍＬ）及びクロロベンゼン（１，０００ｍＬ）を反応容器に入れ、２時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層をＭＣで抽出し、その後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物８－３（１２．５ｇ、収率：２３％）を得た。
４）化合物８－４の合成
化合物８－３（１２．５ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（１５．７ｇ、６１．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（２．２ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（１．９６ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１４ｇ、１４３ｍｍｏｌ）及び２４０ｍＬの１，４－ジオキサンを反応容器に入れ、１５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、その後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、続いてロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物８－４（１１．１ｇ、収率：６６％）を得た。
５）化合物Ｈ２－１１の合成
化合物８－４（４ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５．３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（３．１ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）、トルエン（３３ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）及び蒸留水（１１ｍＬ）を反応容器に入れ、１４０℃で７時間撹拌した。反応の終了後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製することで化合物Ｈ２－１１（４．１ｇ、収率：６６％）を得た。
Figure 2022070248000044
［実施例９］化合物Ｈ２－１６の合成
Figure 2022070248000045
 １）化合物９－１の合成
ナフタレン－２－イルボロン酸（５０ｇ、２９１ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４－クロロベンズアルデヒド（６３ｇ、２９１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１６．８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７７ｇ、７２７ｍｍｏｌ）、１，０８０ｍＬのトルエン、２４０ｍＬのエタノール及び３６０ｍＬの蒸留水を反応容器に入れ、１４０℃で５時間撹拌した。反応の終了後、沈殿した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物９－１（７１ｇ、収率：９２％）を得た。
２）化合物９－２の合成
化合物９－１（７１ｇ、２６８ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（１１０ｇ、３２１ｍｍｏｌ）及び１，３００ｍＬのＴＨＦを反応容器に入れ、１０分間撹拌した。カリウムｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、３００ｍＬ）を０℃の条件下でゆっくりと混合物に滴下した。次に、ゆっくりと温度を上げることにより、これを室温で３時間撹拌した。反応混合物に蒸留水を加えて反応を完了させ、次いで有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、続いてロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物９－２（７１ｇ、収率：９０％）を得た。
３）化合物９－３の合成
化合物９－２（７０ｇ、２３８ｍｍｏｌ）、イートン試薬（７ｍＬ）及び１，１８０ｍＬのクロロベンゼンを反応容器に入れ、１時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、次いで有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、続いてロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物９－３（６０ｇ、収率：９６％）を得た。
４）化合物９－４の合成
化合物９－３（３５ｇ、１３３．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（４４ｇ、１７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６．１ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、ｓ－ｐｈｏｓ（５．５ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３９．２ｇ、４００ｍｍｏｌ）及び６６６ｍＬの１，４－ジオキサンを反応容器に入れ、１５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、その後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、続いてロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物９－４（３８ｇ、収率：８１％）を得た。
５）化合物Ｈ２－１６の合成
化合物９－４（５ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（６．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（３．９ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、４２ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノール及び１４ｍＬの蒸留水を反応容器に入れ、１４０℃で８時間撹拌した。反応の終了後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製することで化合物Ｈ２－１６（６．８ｇ、収率：８８％）を得た。
Figure 2022070248000046
［実施例１０］化合物Ｈ２－４６の合成
Figure 2022070248000047
 １）化合物１０－１の合成
２，４－ジクロロ－６－（ナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（５８ｇ、２１２ｍｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イルボロン酸（３０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４５ｇ、４２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．９ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）、１．４Ｌのトルエン及び３５２ｍＬのＨ２Ｏをフラスコに入れて溶解し、続いて１００℃で１８時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、その後、乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１０－１（３０ｇ、収率：５２％）を得た。
２）化合物Ｈ２－４６の合成
化合物１０－１（６ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、４－（ナフタレン－２－イル）－フェニルボロン酸（５．８ｇ、１７．６４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．０ｇ、３６．７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、７０ｍＬのトルエン、３５ｍＬのＥｔＯＨ及び３５ｍＬのＨ２Ｏをフラスコに入れて溶解し、続いて１３０℃で４時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、その後、乾燥した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ２－４６（４．９ｇ、収率：５８％）を得た。
Figure 2022070248000048
［実施例１１］化合物Ｈ２－６６の合成
Figure 2022070248000049
 ４，４，５，５－テトラメチル－２－（ナフト［２，３－ｂ］ベンゾフラン－９－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（４．５ｇ、１３．０７ｍｍｏｌ）、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．０ｇ、１３．０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７５０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（５．４ｇ、３９．２２ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのトルエン、２０ｍＬのＥｔＯＨ、２０ｍＬのＨ２Ｏに入れ、還流下で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、ＭｅＯＨをこれに添加することにより固体を形成し、次いで濾過した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ２－６６（３．７ｇ、収率：５３％）を得た。
Figure 2022070248000050
［実施例１２］化合物Ｈ１－４１の合成
Figure 2022070248000051
 化合物９－３（５．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－アミン（６．４ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（８７１ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、Ｓ－ｐｈｏｓ（７８１ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（３．７ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）及び１００ｍＬのトルエンをフラスコに入れて溶解し、続いて還流下で１時間撹拌した。反応終了後、有機層をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－４１（７．３ｇ、収率：６８％）を得た。
Figure 2022070248000052
［実施例１３］化合物Ｈ１－３１の合成
Figure 2022070248000053
 化合物９－３（５．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（６．１ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．９ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－ｂｕ）３（１．０ｍＬ、１．９０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２．７ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）及び９５ｍＬのトルエンをフラスコに入れて溶解し、続いて還流下で２時間撹拌した。反応の終了後、有機層をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ１－３１（８．４ｇ、収率：８１％）を得た。
Figure 2022070248000054
［実施例１４］化合物Ｈ２－６７の合成
Figure 2022070248000055
 ４，４，５，５－テトラメチル－２－（ナフト［２，３－ｂ］ベンゾフラン－９－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（３．１ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、２－（３－ブロモフェニル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．３ｇ、９．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（３．７ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのエタノール及び１５ｍＬの蒸留水をフラスコに入れ、１２０℃で５時間撹拌した。反応の終了後、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製することで化合物Ｈ２－６７（２．９ｇ、収率：５５％）を得た。
Figure 2022070248000056
［実施例１５］化合物Ｈ２－１２６の合成
Figure 2022070248000057
 １）化合物１５－１の合成
１－ブロモ－３－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（３９．２ｇ、１３９．３ｍｍｏｌ）、（２－ホルミルフェニル）ボロン酸（５２．２ｇ、３４８．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１６．１ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１３６．１ｇ、４１８ｍｍｏｌ）、トルエン（８４０ｍＬ）、エタノール（１６０ｍＬ）及び蒸留水（２１０ｍＬ）を反応容器に入れ、次いで１４０℃で５時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１５－１（３２．１ｇ、収率：７５％）を得た。
２）化合物１５－２の合成
化合物１５－１（３１．６ｇ、１０３ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（４５．９ｇ、１３３．９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（５１５ｍＬ）を反応容器に入れ、１０分間撹拌し、次いで、これにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、１５０ｍＬ）を０℃の条件下でゆっくりと滴下した。ゆっくりと温度を上げることによりこれを室温で３時間攪拌した。蒸留水を反応溶液に添加して反応を終了させ、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１５－２（３１．２ｇ、収率：９０％）を得た。
３）化合物１５－３の合成
化合物１５－２（２９．８ｇ、８９．０ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素エーテル錯塩（２２．４ｍＬ）及びＭＣ（８９０ｍＬ）を反応容器に入れ、３時間撹拌した。反応が完了した後、有機層をＨ２Ｏと共にＭＣで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物１５－３（２４．２ｇ、収率：９０％）を得た。
４）化合物１５－４の合成
化合物１５－３（１８．０ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（１９．７ｇ、７７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ｓ－ｐｈｏｓ（２．４ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１７．５ｇ、１７８．５ｍｍｏｌ）及び１，４－ジオキサン（３００ｍＬ）を反応容器に入れ、１５０℃で６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１５－４（１８．４ｇ、収率：７８％）を得た。
５）化合物Ｈ２－１２６の合成
化合物１５－４（４．０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３．９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）、エタノール（７ｍＬ）及び蒸留水（１０ｍＬ）を反応容器に入れ、１３０℃で６時間撹拌した。反応の終了後、メタノールを混合物に滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製することで化合物Ｈ２－１２６（４．５ｇ、収率：８１％）を得た。
Figure 2022070248000058
［実施例１６］化合物Ｈ２－１２８の合成
Figure 2022070248000059
 化合物１５－４（４．０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．４ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）、エタノール（７ｍＬ）及び蒸留水（１０ｍＬ）を反応容器に入れ、１３０℃で６時間撹拌した。反応の終了後、メタノールを混合物に滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーによって精製することで化合物Ｈ２－１２８（３．１３ｇ、収率：５３％）を得た。
Figure 2022070248000060
［実施例１７］化合物Ｈ２－１３１の合成
Figure 2022070248000061
 １）化合物１７－２の合成
化合物１７－１（５．０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、（２－ホルミルフェニル）ボロン酸（２．３ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４７ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ｓ－ｐｈｏｓ（０．４３ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（５．５ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）及びキシレン（５２ｍＬ）を反応容器に入れ、１６５℃で６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、その後、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１７－２（４．５５ｇ、収率：８０％）を得た。
２）化合物１７－３の合成
化合物１７－２（４．５５ｇ、８．２２ｍｍｏｌ）、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３．６６ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（４１ｍＬ）を反応容器に入れ、１０分間撹拌し、次いでこれにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、１１ｍＬ）を０℃の条件下でゆっくりと滴下した。ゆっくりと温度を上げることにより室温で３時間撹拌した。反応液に蒸留水を添加することにより反応を終了させ、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１７－３（３．０６ｇ、収率：６４％）を得た。
３）化合物Ｈ２－１３１の合成
化合物１７－３（２．３ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）、イートン試薬（０．２３ｍＬ）及びクロロベンゼン（２３ｍＬ）を反応容器に入れ、２時間還流した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、有機層をＭＣで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｈ２－１３１（１．９３ｇ、収率：８９％）を得た。
Figure 2022070248000062
［実施例１８］化合物Ｈ１－１１１の合成
Figure 2022070248000063
 １）化合物１８－１の合成
２－クロロフェナントレン（７１ｇ、３３３ｍｍｏｌ）及びＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（４７５ｇ、２．６７ｍｏｌ）を１．５ＬのＤＭＦに溶解し、その後、１５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、セライトフィルターを通して濾過して固体を得た。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１８－１（３０ｇ、収率：３０％）を得た。
２）化合物１８－２の合成
化合物１８－１（１０ｇ、３４．２９ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ｛ｂ，ｄ｝フラン－２－アミン（１１．５ｇ、３４．２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡＣ）２（０．２３ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２．１ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２８ｇ、８５．７ｍｍｏｌ）を１７１ｍＬのｏ－キシレンに溶解し、その後、還流下で４時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、セライトフィルターを通して濾過して固体を得た。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１８－２（４．６ｇ、収率：２４．５％）を得た。
３）化合物Ｈ１－１１１の合成
化合物１８－２（４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．４ｇ、１０．９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（８２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（７４ｍｇ、３０．１８ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（２１６ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を５ｍＬのｏ－キシレン、１ｍＬの１，４－ジオキサン及び１ｍＬのＨ２Ｏに溶解し、その後、還流下で１８時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、セライトフィルターを通して濾過して固体を得た。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ１－１１１（３．５ｇ、収率：７２．６％）を得た。
Figure 2022070248000064
［実施例１９］化合物Ｈ１－１２７の合成
Figure 2022070248000065
 １）化合物１９－２の合成
化合物１９－１（６ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７７３ｍｇ、０．６６９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（７．７ｇ、５５．７５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール及び５０ｍＬのＨ２Ｏ中に溶解し、その後、還流下で４時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、セライトフィルターを通して濾過して固体を得た。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１９－２（６ｇ、収率：８６．５％）を得た。
２）化合物Ｈ１－１２７の合成
化合物１９－２（６ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ｛ｂ，ｄ｝フラン－２－アミン（７．７ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９４８ｍｇ、１．０３５ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（８４９ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（２．９８ｇ、３１．０５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのｏ－キシレンに溶解し、その後、還流下で２時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、セライトフィルターを通して濾過して固体を得た。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ１－１２７（５．８ｇ、収率：４７．６％）を得た。
Figure 2022070248000066
［実施例２０］化合物Ｈ２－１４３の合成
Figure 2022070248000067
 化合物２０－１（４．０ｇ、１０．１６ｍｍｏｌ）、化合物２０－２（４．２ｇ、１２．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡＣ）２（０．０７ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．２５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（１．５ｇ、１５．２４ｍｍｏｌ）を１０１ｍＬのｏ－キシレンに溶解し、その後、還流下で２４時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、これにＨ２Ｏを添加することにより撹拌し、続いて濾過した。次に、それを、シリカフィルターを通して濾過して固体にし、その後、再結晶して化合物Ｈ２－１４３（４．８ｇ、収率：８２．０５％）を得た。
Figure 2022070248000068
［実施例２１］化合物Ｈ１－１３１の合成
Figure 2022070248000069
 ５－クロロクリセン（５ｇ、１９ｍｍｏｌ）、化合物２１－１（６．４ｇ、１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．８７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．７８ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（４．５６ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）及び９５ｍＬのキシレンをフラスコに入れ、溶解し、続いて還流下で４時間撹拌した。反応の終了後、有機層を酢酸エチルで抽出した。次に、それをカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１－１３１（５．３ｇ、収率：４９．７％）を得た。
Figure 2022070248000070
［実施例２２］化合物Ｈ１－１３２の合成
Figure 2022070248000071
 化合物２２－１（３．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、化合物２１－１（３．８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、Ｓ－ｐｈｏｓ（０．４７ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２．７ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）及び５７ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに入れて溶解し、続いて還流下で６時間撹拌した。反応終了後、有機層をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ１－１３２（３．０ｇ、収率：４７％）を得た。
Figure 2022070248000072
［実施例２３］化合物Ｈ１－１２４の合成
Figure 2022070248000073
 化合物２３－１（１０．０ｇ、２７．６６ｍｍｏｌ）、化合物２３－２（８．０ｇ、３０．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．３ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（キシレン５０％）（０．５６ｇ／０．９ｍｌ、２．７７ｍｍｏｌ、密度０．８２）及びＮａＯｔＢｕ（４．０ｇ、４１．４９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、１４０ｍＬのトルエンに溶解し、その後、還流下で１．５時間撹拌した。反応完了後、混合物を室温まで冷却し、層を分離した。次いで、これをセライトフィルター、次いでシリカフィルターを通して濾過して固体にし、その後、再結晶して化合物Ｈ１－１２４（９．５ｇ、収率：５８．６％）を得た。
Figure 2022070248000074
［実施例２４］化合物Ｈ１－１１７の合成
Figure 2022070248000075
 １）化合物２４－３の合成
化合物２４－１（１０．０ｇ、３５．７０ｍｍｏｌ）、化合物２４－２（８．５ｇ、４６．４１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．６ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３（キシレン５０％）（０．７ｇ／１．７ｍＬ、３．５７ｍｍｏｌ、密度０．８２）及びＮａＯｔＢｕ（５．１ｇ、５３．５５ｍｍｏｌ）を１８０ｍＬのトルエンに溶解し、その後、還流下で３時間撹拌した。反応完了後、混合物を室温まで冷却した。その後、セライトフィルター、次いでシリカフィルターを通して濾過して固体にし、その後、再結晶して化合物２４－３（５．４ｇ、収率：４５．１％）を得た。
２）化合物Ｈ１－１１７の合成
化合物２４－３（５．４ｇ、１６．１０ｍｍｏｌ）、化合物２４－４（４．６ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３（キシレン５０％）（０．３ｇ／０．７ｍＬ、１．６１ｍｍｏｌ、密度０．８２）及びＮａＯｔＢｕ（２．３ｇ、２４．１５ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのトルエンに溶解し、その後、還流下で２時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、層を分離した。その後、セライトフィルター、次いでシリカフィルターを通して濾過して固体にし、その後、再結晶して化合物Ｈ１－１１７（７．７ｇ、収率：８５．５％）を得た。
Figure 2022070248000076
［実施例２５］化合物Ｈ１－１３３の合成
Figure 2022070248000077
 ７０ｍＬのトルエンを化合物２５－１（４．５ｇ、１７．１７ｍｍｏｌ）、化合物２５－２（５ｇ、１４．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６５ｇ、０．７１５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２ｇ、２１．４７ｍｍｏｌ）及びＰ（ｔ－Ｂｕ）３（キシレン５０％）（０．７ｍＬ、１．４３１ｍｍｏｌ）に添加し、その後、還流下で３時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、ＭＣを用いてセライトフィルターを通して濾過した。有機層を減圧蒸留し、ＳｉＯ２フィルターを通して濾過することで化合物Ｈ１－１３３（０．８５ｇ、収率：１０％）を得た。
Figure 2022070248000078
［実施例２６］化合物Ｈ１－１１４
Figure 2022070248000079
 ６０ｍＬのトルエンを化合物２６－１（３．８ｇ、１４．５８ｍｍｏｌ）、化合物２６－２（５ｇ、１２．１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５５ｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．８ｇ、１８．２２ｍｍｏｌ）及びＰ（ｔ－Ｂｕ）３（キシレン５０％）（０．６ｍＬ、１．２１５ｍｍｏｌ）に添加し、その後、還流下で３時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、ＭＣを用いてセライトフィルターを通して濾過した。有機層を減圧蒸留し、ＳｉＯ２フィルターを通して濾過することで化合物Ｈ１－１１４（５．７ｇ、７３％）を得た。
Figure 2022070248000080
［実施例２７］化合物Ｈ１－１２２の合成
Figure 2022070248000081
 ６０ｍＬのトルエンを化合物２７－１（３．８ｇ、１４．５８ｍｍｏｌ）、化合物２７－２（５ｇ、１２．１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５５ｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．８ｇ１８．２２ｍｍｏｌ）及びＰ（ｔ－Ｂｕ）３（キシレン５０％）（０．６ｍＬ、１．２１５ｍｍｏｌ）に添加し、その後、還流下で３時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、ＭＣを用いてセライトフィルターを通して濾過した。有機層を減圧蒸留し、ＳｉＯ２フィルターを通して濾過することで化合物Ｈ１－１２２（２．５ｇ、収率：３２％）を得た。
Figure 2022070248000082
［実施例２８］化合物Ｈ１－１２５の合成
Figure 2022070248000083
 化合物２８－１（６．３７ｇ、１５．５０ｍｍｏｌ）、２－クロロクリセン（４．５ｇ、１７．１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７１ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．７５ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２．９７ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１３０℃において１時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ｈ１－１２５（４．３ｇ、収率：４３％）を得た。
Figure 2022070248000084
［実施例２９］化合物Ｈ１－１１３の合成
Figure 2022070248000085
 化合物２９－１（４．０ｇ、１０．４０ｍｍｏｌ）、２－クロロクリセン（２．９ｇ、１１．４０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４７ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．５ｍＬ、１．０４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．９９ｇ、２０．８０ｍｍｏｌ）及び５５ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１３０℃において１時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ｈ１－１１３（４．７ｇ、収率：６８％）を得た。
Figure 2022070248000086
以下では、本開示を詳細に理解するために、本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの調製方法及びその特性を説明する。
［デバイス実施例１～２５］本開示による複数のホスト化合物を含むＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。その後、化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＴ－１を別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を、正孔注入層上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層として蒸着させた。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれの上に形成した：以下の表１に記載のそれぞれのホスト化合物をそれぞれホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ－３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、同時にドーパント材料を異なる比で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、第２の正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴＬ－１及びＥＩＬ－１を重量比５０：５０で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層に電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。全ての材料に使用した各化合物は、１０－６トールで真空昇華することにより精製した。
［比較例１～８］単一のホスト化合物を含むＯＬＥＤの作製
以下の表１の第２のホスト化合物を単独で発光層のホストとして使用したこと以外、デバイス実施例１～２５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
［比較例９～１１］単一のホスト化合物を含むＯＬＥＤの作製
以下の表１の第１のホスト化合物を単独で発光層のホストとして使用したこと以外、デバイス実施例１～２５と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例１～２５及び比較例１～１１による有機エレクトロルミネセントデバイスの１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び発光色並びに５，０００ニットの輝度において発光が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を測定し、その結果を以下の表１に示す。
Figure 2022070248000087
Figure 2022070248000088
Figure 2022070248000089
Figure 2022070248000090
上記の表１から、ホスト材料として本開示による化合物の特有の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、単一のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（比較例１～１１）と比較してより高い発光効率、特に際立って改善された寿命特性を示すことを理解することができる。
上記のデバイス実施例１～２５及び比較例１～１１で使用された化合物は、以下の表２に具体的に示されている。
Figure 2022070248000091
Figure 2022070248000092
Figure 2022070248000093
［デバイス実施例２６及び２７］本開示による赤色発光ＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。次に、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置のセル中に導入した。チャンバー内の真空度が１０－７トールに達するまで排気した後、セルに電流を流すことにより化合物を蒸発させ、ＩＴＯ基板上に厚さ６０ｎｍの正孔注入層を形成した。次に、以下の表３に記載の化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより正孔注入層の上に２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に形成した：化合物ＲＨをホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、正孔輸送上に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、電子輸送材料として化合物ＥＴＬ－１及びＥＩＬ－１を重量比５０：５０で蒸着し、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を２ｎｍの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層上に厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。全ての材料に使用した各化合物は、１０－６トールで真空昇華することにより精製した。
［比較例１２］本開示によらない赤色発光ＯＬＥＤの作製
以下の表３で示す化合物を正孔輸送層用の材料として使用したことを除いて、デバイス実施例２６と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例２６及び２７並びに比較例１２による有機エレクトロルミネセントデバイスの、５，０００ニットの輝度において発光が１００％から５０％まで減少するのに要した時間（寿命；Ｔ５０）を測定し、その結果を以下の表３に示す。
Figure 2022070248000094
上記の表３から、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を正孔輸送層の材料として使用する有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の正孔輸送材料を使用する比較例１２による有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して優れた寿命特性を示すことを確認することができる。
上記のデバイス実施例２６及び２７並びに比較例１２で使用された化合物は、以下の表４に具体的に示されている。
Figure 2022070248000095

Claims (14)

  1. 第１のホスト材料と第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料は、以下の式１によって表される化合物を含み、及び前記第２のホスト材料は、以下の式２によって表される化合物：
    Figure 2022070248000096
     （式中、
    環Ａは、置換若しくは無置換ベンゼン環又は置換若しくは無置換ナフタレン環を表し；
    Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とし；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）；
    （Ａｒ１１－Ｌ１１）ａ－ＨＡｒ －－－ （２）
    （式中、
    ＨＡｒは、置換若しくは無置換の窒素含有（３～２０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌ１１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１１は、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ２１－ＮＡｒ２１Ａｒ２２を表し；
    Ｌ２１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及び
    ａは、１～３の整数を表し、及びａが２以上の整数を表す場合、－（Ｌ１１－Ａｒ１１）の各々は、同じであるか又は異なり得る）
    を含む、複数のホスト材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アリール（レン）、前記置換ヘテロアリール（レン）、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル及び脂肪族環と芳香族環の前記置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；置換又は無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式１によって表される前記化合物は、以下の式１－１～１－４：
    Figure 2022070248000097
     （式中、
    Ｒ１～Ｒ６は、請求項１で定義された通りであり；及び
    Ｒ２１～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表す）
    のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. Ｌ１、Ｌ１１及びＬ２１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニレン、置換若しくは無置換テルフェニレン、置換若しくは無置換ナフタレニレン、置換若しくは無置換フェニルナフタレニレン、置換若しくは無置換ナフチルフェニレン、置換若しくは無置換ビナフタレニレン、置換若しくは無置換ピリミジルフェニレン、置換若しくは無置換フェナントレニレン、置換若しくは無置換トリフェニレニレン、置換若しくは無置換クリセニレン、置換若しくは無置換フルオレニレン、置換若しくは無置換ピリジレン、置換若しくは無置換ピリミジレン、置換若しくは無置換ジベンゾフラニレン、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリレン、置換若しくは無置換フェナントロチアゾリレン、置換若しくは無置換トリアジニレン、置換若しくは無置換キノキサリニレン、置換若しくは無置換キナゾリニレン又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニレンを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換クリセニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル又は置換若しくは無置換ジヒドロフェナントレニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. ＨＡｒは、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピラジニル、置換若しくは無置換キノリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ジベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換インデノピリジル、置換若しくは無置換インデノピリミジル、置換若しくは無置換インデノピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジル、置換若しくは無置換ベンゾフロピラジニル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリジル、置換若しくは無置換ベンゾチオピリミジル又は置換若しくは無置換ベンゾチオピラジニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. Ａｒ１１は、置換若しくは無置換メチル、置換若しくは無置換ｔｅｒｔ－ブチル、置換若しくは無置換シクロヘキシル、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニルシラニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換キナゾリニル又は置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換フェナントロオキサゾリル、置換若しくは無置換フェナントロチアゾリル、置換若しくは無置換ナフトカルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾフェナントロフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフェナントロチオフェニル、置換若しくは無置換インデノフェナントレニル、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インデノ若しくはベンゾインドールと縮合した置換若しくは無置換カルバゾリル又はインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インデノ若しくはベンゾインドールと縮合した置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. 前記式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022070248000098
    Figure 2022070248000099
    Figure 2022070248000100
    Figure 2022070248000101
    Figure 2022070248000102
    Figure 2022070248000103
     から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  9. 前記式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022070248000104
    Figure 2022070248000105
    Figure 2022070248000106
    Figure 2022070248000107
    Figure 2022070248000108
    Figure 2022070248000109
    Figure 2022070248000110
     から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  10. アノード；カソード；及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層は、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  11. 以下の式１－２’：
    Figure 2022070248000111
     （式中、
    Ｒ２１～Ｒ６及びＲ２３～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ３～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とし；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが；
    以下の化合物：
    Figure 2022070248000112
     は、前記式１－２’から除外されることを条件とする）
    によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  12. 以下の式１－１’：
    Figure 2022070248000113
     （式中、
    Ｒ１～Ｒ６及びＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換の、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２を表すが、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは、＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２であることを条件とし；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが；
    Ｒ１～Ｒ６が＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２ではなく、及びＲ２１～Ｒ２４が全て水素である化合物は、前記式１－１’から除外され、及びＲ１が＊－Ｌ１－ＮＡｒ１Ａｒ２である場合、Ｒ２は、水素であることを条件とする）
    によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  13. 以下の化合物：
    Figure 2022070248000114
    Figure 2022070248000115
     から選択される、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  14. 請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
JP2021174885A 2020-10-26 2021-10-26 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Pending JP2022070248A (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0139106 2020-10-26
KR20200139106 2020-10-26
KR10-2021-0027268 2021-03-02
KR20210027268 2021-03-02
KR1020210133134A KR20220055411A (ko) 2020-10-26 2021-10-07 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2021-0133134 2021-10-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022070248A true JP2022070248A (ja) 2022-05-12

Family

ID=81076821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021174885A Pending JP2022070248A (ja) 2020-10-26 2021-10-26 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220131083A1 (ja)
JP (1) JP2022070248A (ja)
CN (1) CN114479835A (ja)
DE (1) DE102021127890A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11925116B2 (en) * 2020-10-26 2024-03-05 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
KR102436865B1 (ko) * 2021-08-02 2022-08-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
WO2023096318A1 (ko) * 2021-11-26 2023-06-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2464709B1 (en) 2009-08-13 2014-07-16 E. I. du Pont de Nemours and Company Chrysene derivative materials

Also Published As

Publication number Publication date
US20220131083A1 (en) 2022-04-28
DE102021127890A1 (de) 2022-04-28
CN114479835A (zh) 2022-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2021097226A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022070248A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021125684A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021106258A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20200092879A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2021166285A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021077875A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021008448A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021529774A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
US12004420B2 (en) Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20220055411A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022118719A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022032988A (ja) 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
JP2022014441A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20210076837A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022087839A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む複数のホスト材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021184459A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021068899A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021150642A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021103770A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、同化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021103769A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2023068656A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022183109A (ja) 複数のホスト材料、有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022186640A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20220094124A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20211028

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20220224

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20240925