JP2021068899A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Jin Ri Hong
イ・ヒョチュン
Hyo-Jung Lee
パク・ヒョスン
Hyo-Soon Park
チョン・イーチン
Ye-Jin Jeon
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
ハン・テチュン
Tae-Jun Han
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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
発光層及び電荷輸送層で構成されている緑色発光のＴＰＤ／Ａｌｑ３二層小分子有機エレクトロルミネセントデバイスは、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する研究は、急速に商業化されてきた。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、２つの電極間に形成された多層有機層とを含む。有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等に分類することができる。そのような有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、アノードからの正孔及びカソードからの電子が電圧の印加によって発光層に注入され、高いエネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから発光する。
多層有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、それぞれの層間に障壁があり、特に正孔注入障壁のため、効率的な正孔注入は、困難である一方、電子は、注入及び輸送速度から見て正孔よりも速い。発光層への正孔及び電子の移動度の差のために、正孔と電子との間の結合領域は、発光層の中心に位置しておらず、中間層界面、すなわち発光層と正孔輸送層との界面に位置する。結果として、発光効率が低下し、且つ駆動電圧が上がるという点において問題がある。この問題を解決するために、電子及び正孔の移動度は、電子と正孔との結合領域が発光層中に存在するようにバランスされるべきである。
本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第２に、本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者らは、前述の目的が、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて正孔及び電子の移動度のバランスを維持する、以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見出し、本発明を完成させた。
Figure 2021068899
式１において、
環Ａは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２、ＳｉＲ１３Ｒ１４又はＮＲ１５を表し；
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得；
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５は、それぞれ独立して、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
但し、Ｘ及びＹの少なくとも１つがＮＲ１５である場合、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表すか、又はＸ及びＹの全てがＮＲ１５ではない場合、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
但し、ＹがＮＲ１５である場合、Ｒ３は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず；
ａ及びｅは、１〜４の整数を表し、ｂ及びｃは、１又は２の整数を表し、ｄは、１〜１６の整数を表し、ａ〜ｅが２以上の整数を表す場合、Ｒ１〜Ｒ４のそれぞれ及びＡｒ１のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
環Ａがベンゼン環であり、及びＹがＮ−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表す場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（但し、ｐ−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの中で除外される）、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は以下の式Ａ及びＢから選択されるいずれか１つを表し；
Ｌ１が単結合である場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し；但し、以下の式２〜４によって表される化合物は、除外される
Figure 2021068899
 （式Ａ及びＢにおいて、
Ｘ１〜Ｘ３及びＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮを表し、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎを表し、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも１つは、Ｎを表し；
Ｒａは、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて環を形成し得；
ｐは、１〜３の整数を表し、ｑは、１〜４の整数を表し、ｐ及びｑが２以上の整数を表す場合、Ｒ５及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
＊は、Ｌ１との結合点を表す）；
Figure 2021068899
 （式２〜４において、Ｘ１は、−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＰｈ、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す）。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、低い駆動電圧、及び／又は高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが調製され得る。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
本開示は、上記の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物、本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料及び本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。
本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０、より好ましくは１〜１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられ得る。本明細書において、「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ得る。本明細書において、「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子（環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２０、より好ましくは６〜１５である）を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル等であり得る。本明細書において、「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０個の環骨格原子（環骨格原子の数は、好ましくは、５〜２５である）を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリールである。上記のヘテロアリールは、単環式環であり得るか、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和であり得る。また、本明細書における上記のヘテロアリールは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基をヘテロアリール基に単結合により結合させることによって形成されるものであり得る。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル等を含む縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジジニル、２−インドリジジニル、３−インドリジジニル、５−インドリジジニル、６−インドリジジニル、７−インドリジジニル、８−インドリジジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等であり得る。本明細書において、「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが挙げられる。
加えて、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。
本明細書において、「隣接する置換基に結合して形成される環」は、２つ以上の隣接する置換基を結合又は融合させることによって形成される置換若しくは非置換（３〜３０員）単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせを意味し、好ましくは、置換若しくは非置換（３〜２６員）単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせであり得、スピロ環を含む。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、隣接する置換基への結合において形成される環は、環骨格中の原子の数が５〜２０であるスピロ環であり得；本開示の別の実施形態によれば、隣接する置換基への結合において形成される環は、環骨格中の原子の数が５〜１５であるスピロ環であり得る。
加えて、本開示による表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示によるＲ１〜Ｒ４、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｌ１及びＡｒ１おける置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ及び置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、好ましくは、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、（５〜３０員）ヘテロアリール置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル置換又は非置換モノ−又はジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アル（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、フェニル、ビフェニル、トリアジニル又はビフェニルジメチルフルオレニルアミノ等であり得る。
以下では、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１によって表される。
Figure 2021068899
式１において、
環Ａは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２、ＳｉＲ１３Ｒ１４又はＮＲ１５を表し；
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得；
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５は、それぞれ独立して、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
但し、Ｘ及びＹの少なくとも１つがＮＲ１５である場合、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表すか、又はＸ及びＹの全てがＮＲ１５ではない場合、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
但し、ＹがＮＲ１５である場合、Ｒ３は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず；
ａ及びｅは、１〜４の整数を表し、ｂ及びｃは、１又は２の整数を表し、ｄは、１〜１６の整数を表し、ａ〜ｅが２以上の整数を表す場合、Ｒ１〜Ｒ４のそれぞれ及びＡｒ１のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
環Ａがベンゼン環であり、及びＹがＮ−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表す場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（但し、ｐ−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの中で除外される）、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は以下の式Ａ及びＢから選択されるいずれか１つを表し；
Ｌ１が単結合である場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し；但し、以下の式２〜４によって表される化合物は、除外される
Figure 2021068899
 （式Ａ及びＢにおいて、
Ｘ１〜Ｘ３及びＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮを表し、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎを表し、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも１つは、Ｎを表し；
Ｒａは、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて環を形成し得；
ｐは、１〜３の整数を表し、ｑは、１〜４の整数を表し、ｐ及びｑが２以上の整数を表す場合、Ｒ５及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
＊は、Ｌ１との結合点を表す）；
Figure 2021068899
 （式２〜４において、Ｘ１は、−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＰｈ、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す）。
一実施形態において、環Ａは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。具体的には、環Ａは、置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換アントラセン環又は置換若しくは非置換フェナントレン環であり得る。
一実施形態において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２、ＳｉＲ１３Ｒ１４又はＮＲ１５を表し、好ましくは、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１５であり得る。
一実施形態において、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得；好ましくは水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであり得るか；又はＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されて、置換若しくは非置換（５〜３０員）単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得；より好ましくは水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得るか；又はＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されて、置換若しくは非置換（５〜３０員）多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得、且つＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されてスピロ環を形成し得る。具体的には、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換メチル又は置換若しくは非置換フェニルを表すか；又はＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されて置換又は非置換スピロビフルオレン等を形成し得る。
一実施形態において、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５は、それぞれ独立して、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、好ましくは＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅ、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、より好ましくは＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅ、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換の窒素含有（５〜２５員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノであり得る。具体的には、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換キナゾリニル又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも２つで置換されたアミノ等であり得る。
一実施形態において、Ｘ及びＹの少なくとも１つがＮＲ１５を表す場合、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表すか、又はＸ及びＹの全てがＮＲ１５ではない場合、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表す。
一実施形態において、Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリーレンであり得る。具体的には、Ｌ１は、単結合或いは置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニレン、置換若しくは非置換ピリジレン、置換若しくは非置換トリアジニレン、置換若しくは非置換キノキサリニレン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニレン等であり得る。
一実施形態において、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ、より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換若しくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノであり得る。具体的には、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ピリジン、置換若しくは非置換ピリミジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キノキサリン、置換若しくは非置換キナゾリン、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリン又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも２つで置換されたアミノ等であり得る。
一実施形態において、ａ及びｅは、１〜４の整数を表し、ｂ及びｃは、１又は２の整数を表し、ｄは、１〜１６の整数を表し、ａ〜ｅが２以上の整数を表す場合、Ｒ１〜Ｒ４のそれぞれ及びＡｒ１のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
一実施形態によれば、ＹがＮＲ１５を表す場合、上記の式１によって表される化合物は、Ｒ３が置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを表す化合物を含まない。
一実施形態によれば、上記の式１によって表される化合物において、環ＡがＣ６アリール環、すなわちベンゼン環であり、及びＹがＮ−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表す場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（但し、ｐ−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの中に含まれない）、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は以下の式Ａ及びＢから選択されるいずれか１つであり得る。
Figure 2021068899
式Ａ及びＢにおいて、
Ｘ１〜Ｘ３及びＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮを表し、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎを表し、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも１つは、Ｎを表し；
Ｒａは、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて環を形成し得；
ｐは、１〜３の整数を表し、ｑは、１〜４の整数を表し、ｐ及びｑが２以上の整数を表す場合、Ｒ５及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
＊は、Ｌ１との結合点を表す。
一実施形態において、Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮを表し、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎを表し、好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも２つは、Ｎであり得、より好ましくは、Ｘ１〜Ｘ３の全ては、Ｎであり得る。具体的には、式Ａによって表される化合物は、置換若しくは非置換ピリジン、置換若しくは非置換ピリミジン又は置換若しくは非置換トリアジンであり得る。
一実施形態において、Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮを表し、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも１つは、Ｎを表し、好ましくは、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも２つは、Ｎであり得、より好ましくは、Ｙ１及びＹ３は、Ｎであり得、Ｙ２及びＹ４は、それぞれ独立して、ＣＲａであり得るか；又はＹ１及びＹ４は、Ｎであり得、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立して、ＣＲａであり得る。具体的には、式Ｂによって表される化合物は、置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換キナゾリン、置換若しくは非置換キノキサリン、置換若しくは非置換ベンゾキノリン、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリン、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリン、置換若しくは非置換ジベンゾキノリン、置換若しくは非置換ジベンゾキナゾリン又は置換若しくは非置換ジベンゾキノキサリンであり得る。
一実施形態において、Ｒａは、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、好ましくは水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、より好ましくは水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。具体的には、Ｒａは、水素或いは置換若しくは非置換フェニル又は置換若しくは非置換ビフェニル等であり得る。
一実施形態において、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて環を形成し得、好ましくは水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールであり得るか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて、置換若しくは非置換（５〜３０員）単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせ、より好ましくは水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを形成し得るか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて、置換若しくは非置換（５〜２５員）単環式若しくは多環式の芳香環を形成し得る。具体的には、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換フェニルを表すか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて置換若しくは非置換ベンゼン環を形成し得る。
一実施形態によれば、環Ａがベンゼン環を表す式１によって表される化合物において、Ｌ１が単結合を表す場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し；但し、以下の式２〜４によって表される化合物は、除外される。
Figure 2021068899
式２〜４において、Ｘ１は、−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＰｈ、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。
一実施形態による上記の式１によって表される化合物は、以下の式１−１〜１−１１のいずれか１つによって表され得る。
Figure 2021068899
Figure 2021068899
式１−１〜１−１１において、
Ｒ１〜Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びａ〜ｃは、式１において定義された通りであり；
Ｒ２１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、式１においてＲ４として定義された通りであり；
ｍは、１〜４の整数を表し、ｎは、１〜６の整数を表し、ｌは、１又は２の整数を表し、ｍ、ｎ及びｌが２以上の整数を表す場合、Ｒ２１〜Ｒ３８のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
一実施形態による上記の式１−１によって表される化合物において、Ｙは、Ｎ−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンを表し；Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ又は式Ａ及びＢから選択されるいずれか１つであり得、好ましくは、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｍ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも２つで置換されたアミノであり得る。Ｌ１が単結合を表す場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル（式２の化合物は、除外される）、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル（式３の化合物は、除外される）、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル（式４の化合物は、除外される）、置換若しくは非置換キノキサリニル又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニルを表す。
一実施形態による上記の式１−１によって表される化合物において、Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＳｉＲ１３Ｒ１４を表し；Ｒ１〜Ｒ３及びＲ２１の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；Ｌ１は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表し；Ａｒ１は、置換若しくは非置換の窒素含有（５〜１８員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノであり得、好ましくは、Ａｒ１は、置換若しくは非置換ピリミジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キノキサリニル又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも２つで置換されたアミノであり得る。
一実施形態による上記の式１−２〜１−１１によって表される化合物において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１５を表し；Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１５及びＲ２２〜Ｒ３８の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；Ｌ１は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表し；Ａｒ１は、置換若しくは非置換の窒素含有（５〜１８員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノであり得、好ましくは、Ａｒ１は、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル又はフェニル及びビフェニルの少なくとも２つで置換されたアミノであり得る。
一実施形態によれば、上記の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
本開示による式１によって表される化合物は、以下の反応スキーム１〜４によって表されるように調製され得るが、それらに限定されず；それらは、当業者に公知の合成方法によって更に製造され得る。
［反応スキーム１］
Figure 2021068899
 ［反応スキーム２］
Figure 2021068899
 ［反応スキーム３］
Figure 2021068899
 ［反応スキーム４］
Figure 2021068899
上記の反応スキーム１〜４において、置換基の定義は、式１において定義された通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表す。
上述のように、本開示による式１によって表される化合物の例示的な合成例は説明されるが、それらは、ウィッティヒ反応、宮浦ホウ素化反応、バックワルド−ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応及びホスフィン媒介還元環化反応等に基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式１において定義された他の置換基が結合している場合でも進行することが当業者によって理解されるであろう。
本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し得る。
有機エレクトロルミネセント材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみから構成され得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。２つ以上の材料が１つの層に含まれる場合、その少なくとも２つの化合物は、層を形成するために混合蒸発又は共蒸発され得る。一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、上記の式１によって表される少なくとも１つの化合物を含み得る。例えば、式１の化合物は、発光層に含まれ得、式１の化合物が発光層に含まれる場合、式１の化合物は、ホストとして、より具体的にはリン光性ホストとして含まれ得る。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上記の式１の有機エレクトロルミネセント化合物以外の少なくとも１つのホスト化合物を更に含み得る。好ましくは、有機エレクトロルミネセント材料は、少なくとも１つのドーパントを更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくは、必要に応じてイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくは、必要に応じてオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
含まれるドーパントは、以下の式１０１：
Figure 2021068899
 によって表される化合物を使用し得るが、それに限定されない。
式１０１において、Ｌは、以下の構造１又は２：
Figure 2021068899
 から選択される。
構造１及び２において、
Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１００〜Ｒ１０３は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得；
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１０４〜Ｒ１０７は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又はＲ２０１〜Ｒ２１１は、隣接する置換基に結合して、置換又は非置換の縮合環を形成し得；及び
ｓは、１〜３の整数を表す。
特に、ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定されない。
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
Figure 2021068899
以下では、前述の有機エレクトロルミネセント化合物又は有機エレクトロルミネセント材料が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、第１電極及び第２電極間の少なくとも１つの有機層とを含み得る。
本開示の式１によって表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する１つ以上の層に含まれ得る。一実施形態によれば、有機層は、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含有する発光層を含む。例えば、発光層は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみ又は少なくとも２つの本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含み得、有機エレクトロルミネセント材料中に含まれる従来の材料を更に含み得る。
加えて、有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。各層は、幾つかの層から更になり得る。また、有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を更に含み得、且つ周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属又はそのような金属を含む少なくとも１つの錯体化合物を更に含み得る。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等などの様々な構造を提案してきた。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
第１電極及び第２電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。ここで、第１電極及び第２電極は、それぞれ透過性導電材料、半透過性導電材料又は反射性導電材料として形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極及び第２電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型又は両面エミッション型であり得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔注入層は、ｐ型ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防ぐことができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はそれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するか又は電子のオーバーフローを防ぐために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するか又は正孔のオーバーフローを防ぐために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷バランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）が１つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、シリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ；金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、様々なルイス酸及びアクセプター化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、且つ白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式膜形成法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式膜形成法を用いることができる。
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ製膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。
一実施形態によるホスト化合物及びドーパント化合物によって層を形成する場合、共蒸発又は混合蒸発が用いられ得るが、それらに限定されない。共蒸着は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり；混合蒸着は、蒸着前に２つ以上の異性体材料を１つのるつぼソースにおいて混合し、次いで１つのセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶなどのディスプレイデバイス若しくは車両のためのディスプレイデバイス又は屋外若しくは屋内照明などの照明デバイスの製造のために使用することができる。
以下では、本開示による化合物の調製方法が、本開示を詳細に理解するために本開示の代表的な化合物又は中間化合物の合成方法に関して説明される。
［実施例１］化合物Ｃ−２４の調製
Figure 2021068899
 １）化合物１−１の合成
１−クロロナフト［１，２−ｂ］ベンゾフラン（４０．０ｇ、１５８．３ｍｍｏｌ）、（２−ニトロフェニル）ボロン酸（１６０．０ｇ、９４９．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１４．５ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ（１３．０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（８４．０ｇ、３９５．５ｍｍｏｌ）をフラスコに導入し、８００ｍＬのＴＨＦ及び２００ｍＬのＨ２Ｏに溶解させ、次いで２４時間還流下で撹拌した。それに蒸留水を添加することによる反応の終了後、反応混合物をエチレンアセテート／蒸留水（ＥＡ／Ｈ２Ｏ）で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１−１を得た（３９．４ｇ、収率：５９％）。
２）化合物１−２の合成
化合物１−１（３９．４ｇ、１１６．１ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（７６．０ｇ、２９０．３ｍｍｏｌ）をフラスコに導入し、５８０ｍＬのｏ−ＤＣＢに溶解させ、次いで２２時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物１−２を得た（３０．２ｇ、収率：８５％）。
３）化合物Ｃ−２４の合成
化合物１−２（５．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−フェニルキノキサリン（５．９ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１．０ｇ、８．１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（８．０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）をフラスコに導入し、８０ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、次いで５時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｃ−２４を得た（４．２ｇ、収率：５１％）。
Figure 2021068899
［実施例２］化合物Ｃ−１の調製
Figure 2021068899
 化合物１−２（７．０ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）、２−（２−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．８ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）、ＣｕＳＯ４（１．８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６．３ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）をフラスコに導入し、１２０ｍＬのｏ−ＤＣＢに溶解させ、次いで３時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｃ−１を得た（４．２ｇ、収率：５１％）。
Figure 2021068899
［実施例３］化合物Ｃ−３８の調製
Figure 2021068899
 化合物１−２（４．０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１，１’：２’，１’’−ターフェニル（４．０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ（０．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（３．７ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）をフラスコに導入し、６５ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、次いで１２時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｃ−３８を得た（３．３ｇ、収率：４７％）。
Figure 2021068899
［実施例４］化合物Ｃ−４１の調製
Figure 2021068899
 １）化合物４−１の合成
化合物１−２（６．０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１１．０ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．９ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（１．３ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）及びＫ３ＰＯ４（１０．３ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）をフラスコに導入し、１００ｍＬのトルエンに溶解させ、次いで４時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物４−１を得た（４．８ｇ、収率：５３％）。
２）化合物Ｃ−４１の合成
化合物４−１（４．８ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１．８ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｓ−ｐｈｏｓ（０．４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（３．０ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）をフラスコに導入し、５２ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、次いで３時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をＥＡ／Ｈ２Ｏで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｃ−４１を得た（２．２ｇ、収率：３９％）。
Figure 2021068899
以下では、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスのルミネセント特性を、本開示を詳細に理解するために説明する。
［デバイス実施例１及び２］本開示によるホスト化合物を含むＯＬＥＤの調製
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第１正孔注入層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第２正孔注入層上に１０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第１正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通りにその上に蒸着させた：ホストとしての以下の表１に列挙される化合物を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに導入し、２つの材料を異なる速度で蒸発させた。ドーパントをそれぞれ３重量％のドーピング量でドープして、第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を別のセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を電子輸送層上に蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。
［デバイス比較例１］ホストとして従来のホスト化合物を含むＯＬＥＤの調製
発光層のホストとして化合物Ａを使用したことを除いて、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造されたデバイス実施例１及び２並びにデバイス比較例１による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及びＣＩＥ色座標を測定し、それらの結果を以下の表１に示す。
Figure 2021068899
［デバイス実施例３及び４］本開示によるホスト化合物を含むＯＬＥＤの調製
第１ホスト及び第２ホストとして以下の表２に示される化合物を真空蒸着装置における２つのセルに導入し、ドーパントとしての化合物Ｄ−７１を別のセルに導入し、２つのホスト材料を１：１の割合で蒸発させ、且つ同時にドーパント材料を異なる速度で蒸発させ、且つドーパントをホスト及びドーパントの総量に関して３重量％のドーピング量でドープして、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成したことを除いて、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造されたデバイス実施例３及び４による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及びＣＩＥ色座標を測定し、それらの結果を以下の表２に示す。
Figure 2021068899
［デバイス実施例５］本開示によるホスト化合物を含むＯＬＥＤの調製
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第１正孔注入層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第２正孔注入層上に１０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。化合物ＨＴ−３を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第１正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通りにその上に蒸着させた：第１ホスト及び第２ホストとしての以下の表３に列挙されるそれぞれの化合物を真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ−５０をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を２：１の異なる割合で蒸発させ、且つ同時にドーパントを異なる速度で蒸発させた。ドーパントをホスト及びドーパントの総量に関して１０重量％のドーピング量でドープして、第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を別の２つのセルに導入し、それぞれ４：６の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。その後、２ｎｍの厚さを有する化合物ＥＩ−１を電子注入層として蒸着させ、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。各化合物は、１０−６トール下での真空昇華によって精製し、次いで使用した。
［デバイス比較例２］ホストとして従来のホスト化合物を含むＯＬＥＤの調製
発光層の第２ホストとして、化合物Ｃ−２４の代わりに、化合物Ｂを使用したことを除いて、デバイス実施例５におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例５及びデバイス比較例２による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び色座標並びに２０，０００ニットの輝度において１００％から９０％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９０）の結果を以下の表３に示す。
Figure 2021068899
上の表１〜３に言及すると、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物の少なくとも１つを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、優れた発光特性を有することを確認することができる。加えて、別の第１ホスト材料と一緒に第２ホスト材料として本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセント化合物をホストとして含む有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された寿命特性を有する。
上記のデバイス実施例及びデバイス比較例に使用された化合物を以下の表４に示す。
Figure 2021068899
Figure 2021068899

Claims (9)

  1. 以下の式１：
    Figure 2021068899
     （式中、
    環Ａは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２、ＳｉＲ１３Ｒ１４又はＮＲ１５を表し；
    Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；又はＲ１１及びＲ１２又はＲ１３及びＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得；
    Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５は、それぞれ独立して、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
    但し、Ｘ及びＹの少なくとも１つがＮＲ１５である場合、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ１５の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表すか、又はＸ及びＹの全てがＮＲ１５ではない場合、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
    但し、ＹがＮＲ１５である場合、Ｒ３は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず；
    ａ及びｅは、１〜４の整数を表し、ｂ及びｃは、１又は２の整数を表し、ｄは、１〜１６の整数を表し、ａ〜ｅが２以上の整数を表す場合、Ｒ１〜Ｒ４のそれぞれ及びＡｒ１のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
    前記環Ａがベンゼン環であり、及びＹがＮ−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表す場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（但し、ｐ−ターフェニルを含む事例は、前記置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの中で除外される）、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は以下の式Ａ及びＢから選択されるいずれか１つを表し；
    Ｌ１が単結合である場合、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ｐ−ビフェニル、置換若しくは非置換ｏ−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し；但し、以下の式２〜４によって表される化合物は、除外される
    Figure 2021068899
     （式中、
    Ｘ１〜Ｘ３及びＹ１〜Ｙ４は、それぞれ独立して、ＣＲａ又はＮを表し、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎを表し、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも１つは、Ｎを表し；
    Ｒａは、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し；
    Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接するＲ６は、互いに結合されて環を形成し得；
    ｐは、１〜３の整数を表し、ｑは、１〜４の整数を表し、ｐ及びｑが２以上の整数を表す場合、Ｒ５及びＲ６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；及び
    ＊は、Ｌ１との結合点を表す）；
    Figure 2021068899
     （式中、Ｘ１は、−Ｃ（ＣＨ３）２、−ＣＰｈ、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す））
    によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  2. 前記式Ａ又はＢは、置換又は非置換ピリジン、置換又は非置換ピリミジン、置換又は非置換トリアジン、置換又は非置換キノリン、置換又は非置換キナゾリン、置換又は非置換キノキサリン、置換又は非置換ベンゾキノリン、置換又は非置換ベンゾキナゾリン、置換又は非置換ベンゾキノキサリン、置換又は非置換ジベンゾキノリン、置換又は非置換ジベンゾキナゾリン及び置換又は非置換ジベンゾキノキサリンから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  3. 前記式１は、以下の式１−１〜１−１１：
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
     （式中、
    Ｒ１〜Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びａ〜ｃは、請求項１において定義された通りであり；
    Ｒ２１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、請求項１においてＲ４として定義された通りであり；
    ｍは、１〜４の整数を表し、ｎは、１〜６の整数を表し、ｌは、１又は２の整数を表し、ｍ、ｎ及びｌが２以上の整数を表す場合、Ｒ２１〜Ｒ３８のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）
    のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  4. 前記式１−１において、
    Ｙは、Ｎ−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンを表し；及び
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ又は前記式Ａ及びＢから選択されるいずれか１つを表す、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  5. 前記式１−１において、
    Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＳｉＲ１３Ｒ１４を表し；
    Ｒ１〜Ｒ３及びＲ２１の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；
    Ｌ１は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；及び
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換の窒素含有（５〜１８員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  6. 前記式１−２〜１−１１において、
    Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ又はＮＲ１５を表し；
    Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１５及びＲ２２〜Ｒ３８の少なくとも１つは、＊−Ｌ１−（Ａｒ１）ｅを表し；
    Ｌ１は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表し；及び
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換の窒素含有（５〜１８員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  7. 以下の化合物：
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
    Figure 2021068899
     から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  8. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物の少なくとも１つを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
  9. 前記有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層に含有される、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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