JP2021068899A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、低い駆動電圧、及び/又は高い発光効率、及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得る。【選択図】なし
Description
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
発光層及び電荷輸送層で構成されている緑色発光のTPD/Alq3二層小分子有機エレクトロルミネセントデバイスは、1987年にEastman KodakのTangらによって最初に開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する研究は、急速に商業化されてきた。
有機エレクトロルミネセントデバイス(OLED)は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、2つの電極間に形成された多層有機層とを含む。有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等に分類することができる。そのような有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、アノードからの正孔及びカソードからの電子が電圧の印加によって発光層に注入され、高いエネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから発光する。
多層有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、それぞれの層間に障壁があり、特に正孔注入障壁のため、効率的な正孔注入は、困難である一方、電子は、注入及び輸送速度から見て正孔よりも速い。発光層への正孔及び電子の移動度の差のために、正孔と電子との間の結合領域は、発光層の中心に位置しておらず、中間層界面、すなわち発光層と正孔輸送層との界面に位置する。結果として、発光効率が低下し、且つ駆動電圧が上がるという点において問題がある。この問題を解決するために、電子及び正孔の移動度は、電子と正孔との結合領域が発光層中に存在するようにバランスされるべきである。
本開示の目的は、第1に、低い駆動電圧、及び/又は高い発光効率、及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第2に、本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者らは、前述の目的が、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて正孔及び電子の移動度のバランスを維持する、以下の式1によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見出し、本発明を完成させた。
式1において、
環Aは、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
X及びYは、それぞれ独立して、O、S、CR11R12、SiR13R14又はNR15を表し;
R11〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて環を形成し得;
R1〜R4及びR15は、それぞれ独立して、*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、X及びYの少なくとも1つがNR15である場合、R1〜R4及びR15の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表すか、又はX及びYの全てがNR15ではない場合、R1〜R4の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、YがNR15である場合、R3は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず;
a及びeは、1〜4の整数を表し、b及びcは、1又は2の整数を表し、dは、1〜16の整数を表し、a〜eが2以上の整数を表す場合、R1〜R4のそれぞれ及びAr1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
環Aがベンゼン環であり、及びYがN−L1−(Ar1)eを表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(但し、p−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールの中で除外される)、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノ又は以下の式A及びBから選択されるいずれか1つを表し;
L1が単結合である場合、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し;但し、以下の式2〜4によって表される化合物は、除外される
(式A及びBにおいて、
X1〜X3及びY1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し;
Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2−C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し;
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得;
pは、1〜3の整数を表し、qは、1〜4の整数を表し、p及びqが2以上の整数を表す場合、R5及びR6のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
*は、L1との結合点を表す);
(式2〜4において、X1は、−C(CH3)2、−CPh、−O−又は−S−を表す)。
環Aは、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
X及びYは、それぞれ独立して、O、S、CR11R12、SiR13R14又はNR15を表し;
R11〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて環を形成し得;
R1〜R4及びR15は、それぞれ独立して、*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、X及びYの少なくとも1つがNR15である場合、R1〜R4及びR15の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表すか、又はX及びYの全てがNR15ではない場合、R1〜R4の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、YがNR15である場合、R3は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず;
a及びeは、1〜4の整数を表し、b及びcは、1又は2の整数を表し、dは、1〜16の整数を表し、a〜eが2以上の整数を表す場合、R1〜R4のそれぞれ及びAr1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
環Aがベンゼン環であり、及びYがN−L1−(Ar1)eを表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(但し、p−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールの中で除外される)、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノ又は以下の式A及びBから選択されるいずれか1つを表し;
L1が単結合である場合、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し;但し、以下の式2〜4によって表される化合物は、除外される
X1〜X3及びY1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し;
Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2−C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し;
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得;
pは、1〜3の整数を表し、qは、1〜4の整数を表し、p及びqが2以上の整数を表す場合、R5及びR6のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
*は、L1との結合点を表す);
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、低い駆動電圧、及び/又は高い発光効率、及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが調製され得る。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、低い駆動電圧、及び/又は高い発光効率、及び/又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが調製され得る。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
本開示は、上記の式1によって表される有機エレクトロルミネセント化合物、本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料及び本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも1つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料(ホスト及びドーパント材料を含有する)、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。
本明細書において、「(C1〜C30)アルキル」は、鎖を構成する1〜30個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、1〜20、より好ましくは1〜10である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル等が挙げられ得る。本明細書において、「(C3〜C30)シクロアルキル」は、3〜30個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、3〜20、より好ましくは3〜7である。上記のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ得る。本明細書において、「(C6〜C30)アリール(エン)」は、6〜30個の環骨格炭素原子(環骨格炭素原子の数は、好ましくは、6〜20、より好ましくは6〜15である)を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ[フルオレン−フルオレン]イル、スピロ[フルオレン−ベンゾフルオレン]イル、アズレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、o−トリル、m−トリル、p−トリル、2,3−キシリル、3,4−キシリル、2,5−キシリル、メシチル、o−クメニル、m−クメニル、p−クメニル、p−t−ブチルフェニル、p−(2−フェニルプロピル)フェニル、4’−メチルビフェニル、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル、o−ビフェニル、m−ビフェニル、p−ビフェニル、o−ターフェニル、m−ターフェニル−4−イル、m−ターフェニル−3−イル、m−ターフェニル−2−イル、p−ターフェニル−4−イル、p−ターフェニル−3−イル、p−ターフェニル−2−イル、m−クアテルフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−フルオレニル、2−フルオレニル、3−フルオレニル、4−フルオレニル、9−フルオレニル、9,9−ジメチル−1−フルオレニル、9,9−ジメチル−2−フルオレニル、9,9−ジメチル−3−フルオレニル、9,9−ジメチル−4−フルオレニル、9,9−ジフェニル−1−フルオレニル、9,9−ジフェニル−2−フルオレニル、9,9−ジフェニル−3−フルオレニル、9,9−ジフェニル−4−フルオレニル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル、9−フェナントリル、1−クリセニル、2−クリセニル、3−クリセニル、4−クリセニル、5−クリセニル、6−クリセニル、ベンゾ[c]フェナントリル、ベンゾ[g]クリセニル、1−トリフェニレニル、2−トリフェニレニル、3−トリフェニレニル、4−トリフェニレニル、3−フルオランテニル、4−フルオランテニル、8−フルオランテニル、9−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル等であり得る。本明細書において、「(3〜30員)ヘテロアリール(エン)」は、3〜30個の環骨格原子(環骨格原子の数は、好ましくは、5〜25である)を有し、B、N、O、S、Si、P及びGeからなる群から選択される少なくとも1つ、好ましくは1〜4つのヘテロ原子を含むアリールである。上記のヘテロアリールは、単環式環であり得るか、又は少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得;部分的に飽和であり得る。また、本明細書における上記のヘテロアリールは、少なくとも1つのヘテロアリール基又はアリール基をヘテロアリール基に単結合により結合させることによって形成されるものであり得る。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル等を含む縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールは、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、6−ピリミジニル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、1−ピラゾリル、1−インドリジジニル、2−インドリジジニル、3−インドリジジニル、5−インドリジジニル、6−インドリジジニル、7−インドリジジニル、8−インドリジジニル、2−イミダゾピリジニル、3−イミダゾピリジニル、5−イミダゾピリジニル、6−イミダゾピリジニル、7−イミダゾピリジニル、8−イミダゾピリジニル、1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリル、7−インドリル、1−イソインドリル、2−イソインドリル、3−イソインドリル、4−イソインドリル、5−イソインドリル、6−イソインドリル、7−イソインドリル、2−フリル、3−フリル、2−ベンゾフラニル、3−ベンゾフラニル、4−ベンゾフラニル、5−ベンゾフラニル、6−ベンゾフラニル、7−ベンゾフラニル、1−イソベンゾフラニル、3−イソベンゾフラニル、4−イソベンゾフラニル、5−イソベンゾフラニル、6−イソベンゾフラニル、7−イソベンゾフラニル、2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、1−イソキノリル、3−イソキノリル、4−イソキノリル、5−イソキノリル、6−イソキノリル、7−イソキノリル、8−イソキノリル、2−キノキサリニル、5−キノキサリニル、6−キノキサリニル、1−カルバゾリル、2−カルバゾリル、3−カルバゾリル、4−カルバゾリル、9−カルバゾリル、アザカルバゾール−1−イル、アザカルバゾール−2−イル、アザカルバゾール−3−イル、アザカルバゾール−4−イル、アザカルバゾール−5−イル、アザカルバゾール−6−イル、アザカルバゾール−7−イル、アザカルバゾール−8−イル、アザカルバゾール−9−イル、1−フェナントリジニル、2−フェナントリジニル、3−フェナントリジニル、4−フェナントリジニル、6−フェナントリジニル、7−フェナントリジニル、8−フェナントリジニル、9−フェナントリジニル、10−フェナントリジニル、1−アクリジニル、2−アクリジニル、3−アクリジニル、4−アクリジニル、9−アクリジニル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−オキサジアゾリル、5−オキサジアゾリル、3−フラザニル、2−チエニル、3−チエニル、2−メチルピロール−1−イル、2−メチルピロール−3−イル、2−メチルピロール−4−イル、2−メチルピロール−5−イル、3−メチルピロール−1−イル、3−メチルピロール−2−イル、3−メチルピロール−4−イル、3−メチルピロール−5−イル、2−t−ブチルピロール−4−イル、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル、2−メチル−1−インドリル、4−メチル−1−インドリル、2−メチル−3−インドリル、4−メチル−3−インドリル、2−t−ブチル−1−インドリル、4−t−ブチル−1−インドリル、2−t−ブチル−3−インドリル、4−t−ブチル−3−インドリル、1−ジベンゾフラニル、2−ジベンゾフラニル、3−ジベンゾフラニル、4−ジベンゾフラニル、1−ジベンゾチオフェニル、2−ジベンゾチオフェニル、3−ジベンゾチオフェニル、4−ジベンゾチオフェニル、1−シラフルオレニル、2−シラフルオレニル、3−シラフルオレニル、4−シラフルオレニル、1−ゲルマフルオレニル、2−ゲルマフルオレニル、3−ゲルマフルオレニル、4−ゲルマフルオレニル等であり得る。本明細書において、「ハロゲン」としては、F、Cl、Br及びIが挙げられる。
加えて、「オルト(o)」、「メタ(m)」及び「パラ(p)」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの1位及び2位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの1位及び3位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの1位及び4位に置換基を有する化合物である。
本明細書において、「隣接する置換基に結合して形成される環」は、2つ以上の隣接する置換基を結合又は融合させることによって形成される置換若しくは非置換(3〜30員)単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせを意味し、好ましくは、置換若しくは非置換(3〜26員)単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせであり得、スピロ環を含む。更に、形成された環は、B、N、O、S、Si及びP、好ましくはN、O及びSからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、隣接する置換基への結合において形成される環は、環骨格中の原子の数が5〜20であるスピロ環であり得;本開示の別の実施形態によれば、隣接する置換基への結合において形成される環は、環骨格中の原子の数が5〜15であるスピロ環であり得る。
加えて、本開示による表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示によるR1〜R4、R11〜R15、L1及びAr1おける置換(C1〜C30)アルキル、置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換(C6〜C30)アリール(エン)、置換(3〜30員)ヘテロアリール(エン)、置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ及び置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノの置換基は、好ましくは、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C30)アルキル、ハロ(C1〜C30)アルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C2〜C30)アルキニル、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)アルキルチオ、(C3〜C30)シクロアルキル、(C3〜C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C30)アリールオキシ、(C6〜C30)アリールチオ、(C6〜C30)アリール置換又は非置換(5〜30員)ヘテロアリール、(5〜30員)ヘテロアリール置換又は非置換(C6〜C30)アリール、トリ(C1〜C30)アルキルシリル、トリ(C6〜C30)アリールシリル、ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ(C1〜C30)アルキルアミノ、(C1〜C30)アルキル置換又は非置換モノ−又はジ(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C6〜C30)アリールカルボニル、ジ(C6〜C30)アリールボロニル、ジ(C1〜C30)アルキルボロニル、(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル、(C6〜C30)アル(C1〜C30)アルキル及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである。例えば、置換基は、フェニル、ビフェニル、トリアジニル又はビフェニルジメチルフルオレニルアミノ等であり得る。
以下では、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。
式1において、
環Aは、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
X及びYは、それぞれ独立して、O、S、CR11R12、SiR13R14又はNR15を表し;
R11〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて環を形成し得;
R1〜R4及びR15は、それぞれ独立して、*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、X及びYの少なくとも1つがNR15である場合、R1〜R4及びR15の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表すか、又はX及びYの全てがNR15ではない場合、R1〜R4の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、YがNR15である場合、R3は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず;
a及びeは、1〜4の整数を表し、b及びcは、1又は2の整数を表し、dは、1〜16の整数を表し、a〜eが2以上の整数を表す場合、R1〜R4のそれぞれ及びAr1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
環Aがベンゼン環であり、及びYがN−L1−(Ar1)eを表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(但し、p−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールの中で除外される)、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノ又は以下の式A及びBから選択されるいずれか1つを表し;
L1が単結合である場合、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し;但し、以下の式2〜4によって表される化合物は、除外される
(式A及びBにおいて、
X1〜X3及びY1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し;
Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2−C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し;
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得;
pは、1〜3の整数を表し、qは、1〜4の整数を表し、p及びqが2以上の整数を表す場合、R5及びR6のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
*は、L1との結合点を表す);
(式2〜4において、X1は、−C(CH3)2、−CPh、−O−又は−S−を表す)。
環Aは、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
X及びYは、それぞれ独立して、O、S、CR11R12、SiR13R14又はNR15を表し;
R11〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて環を形成し得;
R1〜R4及びR15は、それぞれ独立して、*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、X及びYの少なくとも1つがNR15である場合、R1〜R4及びR15の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表すか、又はX及びYの全てがNR15ではない場合、R1〜R4の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、YがNR15である場合、R3は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず;
a及びeは、1〜4の整数を表し、b及びcは、1又は2の整数を表し、dは、1〜16の整数を表し、a〜eが2以上の整数を表す場合、R1〜R4のそれぞれ及びAr1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
環Aがベンゼン環であり、及びYがN−L1−(Ar1)eを表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(但し、p−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールの中で除外される)、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノ又は以下の式A及びBから選択されるいずれか1つを表し;
L1が単結合である場合、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し;但し、以下の式2〜4によって表される化合物は、除外される
X1〜X3及びY1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し;
Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2−C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し;
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得;
pは、1〜3の整数を表し、qは、1〜4の整数を表し、p及びqが2以上の整数を表す場合、R5及びR6のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
*は、L1との結合点を表す);
一実施形態において、環Aは、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、好ましくは置換又は非置換(C6〜C25)アリール、より好ましくは置換又は非置換(C6〜C18)アリールであり得る。具体的には、環Aは、置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換アントラセン環又は置換若しくは非置換フェナントレン環であり得る。
一実施形態において、X及びYは、それぞれ独立して、O、S、CR11R12、SiR13R14又はNR15を表し、好ましくは、X及びYは、それぞれ独立して、O、S、CR11R12又はNR15であり得る。
一実施形態において、R11〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて環を形成し得;好ましくは水素、重水素、置換若しくは非置換(C1〜C20)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C25)アリールであり得るか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて、置換若しくは非置換(5〜30員)単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得;より好ましくは水素、重水素、置換若しくは非置換(C1〜C10)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C18)アリールであり得るか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて、置換若しくは非置換(5〜30員)多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得、且つR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されてスピロ環を形成し得る。具体的には、R11〜R14は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換メチル又は置換若しくは非置換フェニルを表すか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて置換又は非置換スピロビフルオレン等を形成し得る。
一実施形態において、R1〜R4及びR15は、それぞれ独立して、*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し、好ましくは*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノ、より好ましくは*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール、置換若しくは非置換の窒素含有(5〜25員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノであり得る。具体的には、R1〜R4は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換m−ビフェニル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換キナゾリニル又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも2つで置換されたアミノ等であり得る。
一実施形態において、X及びYの少なくとも1つがNR15を表す場合、R1〜R4及びR15の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表すか、又はX及びYの全てがNR15ではない場合、R1〜R4の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表す。
一実施形態において、L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、好ましくは単結合、置換若しくは非置換(C6〜C25)アリーレン又は置換若しくは非置換(5〜25員)ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは非置換(C6〜C18)アリーレン又は置換若しくは非置換(5〜20員)ヘテロアリーレンであり得る。具体的には、L1は、単結合或いは置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン、置換若しくは非置換m−ビフェニレン、置換若しくは非置換ピリジレン、置換若しくは非置換トリアジニレン、置換若しくは非置換キノキサリニレン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニレン等であり得る。
一実施形態において、Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し、好ましくは置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール、置換若しくは非置換(5〜25員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ(C6〜C25)アリールアミノ、より好ましくは置換若しくは非置換(C6〜C18)アリール、置換若しくは非置換(5〜20員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ(C6〜C18)アリールアミノであり得る。具体的には、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換m−ビフェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ピリジン、置換若しくは非置換ピリミジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キノキサリン、置換若しくは非置換キナゾリン、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリン又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも2つで置換されたアミノ等であり得る。
一実施形態において、a及びeは、1〜4の整数を表し、b及びcは、1又は2の整数を表し、dは、1〜16の整数を表し、a〜eが2以上の整数を表す場合、R1〜R4のそれぞれ及びAr1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
一実施形態によれば、YがNR15を表す場合、上記の式1によって表される化合物は、R3が置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを表す化合物を含まない。
一実施形態によれば、上記の式1によって表される化合物において、環AがC6アリール環、すなわちベンゼン環であり、及びYがN−L1−(Ar1)eを表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(但し、p−ターフェニルを含む事例は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールの中に含まれない)、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノ又は以下の式A及びBから選択されるいずれか1つであり得る。
式A及びBにおいて、
X1〜X3及びY1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し;
Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2〜C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し;
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得;
pは、1〜3の整数を表し、qは、1〜4の整数を表し、p及びqが2以上の整数を表す場合、R5及びR6のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
*は、L1との結合点を表す。
X1〜X3及びY1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し;
Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2〜C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し;
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得;
pは、1〜3の整数を表し、qは、1〜4の整数を表し、p及びqが2以上の整数を表す場合、R5及びR6のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
*は、L1との結合点を表す。
一実施形態において、X1〜X3は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、好ましくは、X1〜X3の少なくとも2つは、Nであり得、より好ましくは、X1〜X3の全ては、Nであり得る。具体的には、式Aによって表される化合物は、置換若しくは非置換ピリジン、置換若しくは非置換ピリミジン又は置換若しくは非置換トリアジンであり得る。
一実施形態において、Y1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し、好ましくは、Y1〜Y4の少なくとも2つは、Nであり得、より好ましくは、Y1及びY3は、Nであり得、Y2及びY4は、それぞれ独立して、CRaであり得るか;又はY1及びY4は、Nであり得、Y2及びY3は、それぞれ独立して、CRaであり得る。具体的には、式Bによって表される化合物は、置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換キナゾリン、置換若しくは非置換キノキサリン、置換若しくは非置換ベンゾキノリン、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリン、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリン、置換若しくは非置換ジベンゾキノリン、置換若しくは非置換ジベンゾキナゾリン又は置換若しくは非置換ジベンゾキノキサリンであり得る。
一実施形態において、Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2〜C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し、好ましくは水素、置換若しくは非置換(C1〜C10)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C25)アリール、より好ましくは水素又は置換若しくは非置換(C6〜C18)アリールであり得る。具体的には、Raは、水素或いは置換若しくは非置換フェニル又は置換若しくは非置換ビフェニル等であり得る。
一実施形態において、R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得、好ましくは水素又は置換若しくは非置換(C6〜C25)アリールであり得るか;又は隣接するR6は、互いに結合されて、置換若しくは非置換(5〜30員)単環式若しくは多環式の脂環式環、芳香環又はそれらの組み合わせ、より好ましくは水素又は置換若しくは非置換(C6〜C18)アリールを形成し得るか;又は隣接するR6は、互いに結合されて、置換若しくは非置換(5〜25員)単環式若しくは多環式の芳香環を形成し得る。具体的には、R5及びR6は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換フェニルを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて置換若しくは非置換ベンゼン環を形成し得る。
一実施形態によれば、環Aがベンゼン環を表す式1によって表される化合物において、L1が単結合を表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し;但し、以下の式2〜4によって表される化合物は、除外される。
式2〜4において、X1は、−C(CH3)2、−CPh、−O−又は−S−を表す。
式1−1〜1−11において、
R1〜R3、X、Y及びa〜cは、式1において定義された通りであり;
R21〜R38は、それぞれ独立して、式1においてR4として定義された通りであり;
mは、1〜4の整数を表し、nは、1〜6の整数を表し、lは、1又は2の整数を表し、m、n及びlが2以上の整数を表す場合、R21〜R38のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
R1〜R3、X、Y及びa〜cは、式1において定義された通りであり;
R21〜R38は、それぞれ独立して、式1においてR4として定義された通りであり;
mは、1〜4の整数を表し、nは、1〜6の整数を表し、lは、1又は2の整数を表し、m、n及びlが2以上の整数を表す場合、R21〜R38のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
一実施形態による上記の式1−1によって表される化合物において、Yは、N−L1−(Ar1)eを表し;L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C18)アリーレン又は置換若しくは非置換(5〜18員)ヘテロアリーレンを表し;Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C18)アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C18)アリールアミノ又は式A及びBから選択されるいずれか1つであり得、好ましくは、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換m−ビフェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも2つで置換されたアミノであり得る。L1が単結合を表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル(式2の化合物は、除外される)、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル(式3の化合物は、除外される)、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル(式4の化合物は、除外される)、置換若しくは非置換キノキサリニル又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニルを表す。
一実施形態による上記の式1−1によって表される化合物において、Yは、O、S、CR11R12又はSiR13R14を表し;R1〜R3及びR21の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;L1は、単結合又は置換若しくは非置換(C6〜C18)アリーレンを表し;Ar1は、置換若しくは非置換の窒素含有(5〜18員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノであり得、好ましくは、Ar1は、置換若しくは非置換ピリミジル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キノキサリニル又はフェニル、ビフェニル及びジメチルフルオレニルの少なくとも2つで置換されたアミノであり得る。
一実施形態による上記の式1−2〜1−11によって表される化合物において、X及びYは、それぞれ独立して、O、S又はNR15を表し;R1〜R3、R15及びR22〜R38の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;L1は、単結合又は置換若しくは非置換(C6〜C18)アリーレンを表し;Ar1は、置換若しくは非置換の窒素含有(5〜18員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノであり得、好ましくは、Ar1は、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル又はフェニル及びビフェニルの少なくとも2つで置換されたアミノであり得る。
本開示による式1によって表される化合物は、以下の反応スキーム1〜4によって表されるように調製され得るが、それらに限定されず;それらは、当業者に公知の合成方法によって更に製造され得る。
[反応スキーム1]
[反応スキーム2]
[反応スキーム3]
[反応スキーム4]
[反応スキーム1]
上記の反応スキーム1〜4において、置換基の定義は、式1において定義された通りであり、Halは、ハロゲン原子を表す。
上述のように、本開示による式1によって表される化合物の例示的な合成例は説明されるが、それらは、ウィッティヒ反応、宮浦ホウ素化反応、バックワルド−ハートウィグクロスカップリング反応、N−アリール化反応、H−mont媒介エーテル化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘起環化反応、Pd(II)触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、SN1置換反応、SN2置換反応及びホスフィン媒介還元環化反応等に基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式1において定義された他の置換基が結合している場合でも進行することが当業者によって理解されるであろう。
本開示は、式1の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し得る。
有機エレクトロルミネセント材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみから構成され得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。2つ以上の材料が1つの層に含まれる場合、その少なくとも2つの化合物は、層を形成するために混合蒸発又は共蒸発され得る。一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、上記の式1によって表される少なくとも1つの化合物を含み得る。例えば、式1の化合物は、発光層に含まれ得、式1の化合物が発光層に含まれる場合、式1の化合物は、ホストとして、より具体的にはリン光性ホストとして含まれ得る。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、上記の式1の有機エレクトロルミネセント化合物以外の少なくとも1つのホスト化合物を更に含み得る。好ましくは、有機エレクトロルミネセント材料は、少なくとも1つのドーパントを更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも1つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、必要に応じてイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)及び白金(Pt)から選択される金属原子の金属化錯体化合物、より好ましくは、必要に応じてイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、銅(Cu)及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくは、必要に応じてオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
構造1及び2において、
R100〜R103は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、シアノ、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;又はR100〜R103は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得;
R104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;又はR104〜R107は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得;
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又はR201〜R211は、隣接する置換基に結合して、置換又は非置換の縮合環を形成し得;及び
sは、1〜3の整数を表す。
R100〜R103は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、シアノ、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;又はR100〜R103は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得;
R104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;又はR104〜R107は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得;
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又はR201〜R211は、隣接する置換基に結合して、置換又は非置換の縮合環を形成し得;及び
sは、1〜3の整数を表す。
以下では、前述の有機エレクトロルミネセント化合物又は有機エレクトロルミネセント材料が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1電極と、第2電極と、第1電極及び第2電極間の少なくとも1つの有機層とを含み得る。
本開示の式1によって表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する1つ以上の層に含まれ得る。一実施形態によれば、有機層は、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含有する発光層を含む。例えば、発光層は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみ又は少なくとも2つの本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含み得、有機エレクトロルミネセント材料中に含まれる従来の材料を更に含み得る。
加えて、有機層は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層及び電子緩衝層から選択される少なくとも1つの層を更に含み得る。各層は、幾つかの層から更になり得る。また、有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を更に含み得、且つ周期表の第1族の金属、第2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタニド及びd遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも1つの金属又はそのような金属を含む少なくとも1つの錯体化合物を更に含み得る。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、R(赤)、G(緑)、YG(黄緑)又はB(青)発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法又は色変換材料(CCM)方法等などの様々な構造を提案してきた。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、QD(量子ドット)を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
第1電極及び第2電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。ここで、第1電極及び第2電極は、それぞれ透過性導電材料、半透過性導電材料又は反射性導電材料として形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1電極及び第2電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型又は両面エミッション型であり得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁(又は正孔注入電圧)を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、2つの化合物を同時に使用し得る。正孔注入層は、p型ドーパントとしてドープされ得る。また、電子阻止層は、正孔輸送層(又は正孔注入層)と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防ぐことができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はそれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、2つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、n型ドーパントとしてドープされ得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び/若しくは正孔輸送を促進するか又は電子のオーバーフローを防ぐために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び/若しくは電子輸送を促進するか又は正孔のオーバーフローを防ぐために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層(又は正孔注入層)と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度(又は正孔注入速度)を促進又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷バランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが2つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び/又は寿命を改善する効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくはカルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層(以下では「表面層」)が1つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、シリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド(酸化物を含む)層がエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に好ましくは配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層がエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に好ましくは配置される。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等が挙げられ;金属ハロゲン化物としては、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等が挙げられる。
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも1つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、様々なルイス酸及びアクセプター化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、2つ以上の発光層を有し、且つ白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式膜形成法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式膜形成法を用いることができる。
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ製膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。
一実施形態によるホスト化合物及びドーパント化合物によって層を形成する場合、共蒸発又は混合蒸発が用いられ得るが、それらに限定されない。共蒸着は、2つ以上の異性体材料をそれぞれの個別のるつぼソースに入れ、両方のセルに電流を同時に流して材料を蒸発させ、混合蒸着を行う混合蒸着法であり;混合蒸着は、蒸着前に2つ以上の異性体材料を1つのるつぼソースにおいて混合し、次いで1つのセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、スマートフォン、タブレット、ノートブック、PC、TVなどのディスプレイデバイス若しくは車両のためのディスプレイデバイス又は屋外若しくは屋内照明などの照明デバイスの製造のために使用することができる。
以下では、本開示による化合物の調製方法が、本開示を詳細に理解するために本開示の代表的な化合物又は中間化合物の合成方法に関して説明される。
[実施例1]化合物C−24の調製
1)化合物1−1の合成
1−クロロナフト[1,2−b]ベンゾフラン(40.0g、158.3mmol)、(2−ニトロフェニル)ボロン酸(160.0g、949.7mmol)、Pd2(dba)3(14.5g、15.8mmol)、S−phos(13.0g、31.7mmol)及びK3PO4(84.0g、395.5mmol)をフラスコに導入し、800mLのTHF及び200mLのH2Oに溶解させ、次いで24時間還流下で撹拌した。それに蒸留水を添加することによる反応の終了後、反応混合物をエチレンアセテート/蒸留水(EA/H2O)で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物1−1を得た(39.4g、収率:59%)。
1−クロロナフト[1,2−b]ベンゾフラン(40.0g、158.3mmol)、(2−ニトロフェニル)ボロン酸(160.0g、949.7mmol)、Pd2(dba)3(14.5g、15.8mmol)、S−phos(13.0g、31.7mmol)及びK3PO4(84.0g、395.5mmol)をフラスコに導入し、800mLのTHF及び200mLのH2Oに溶解させ、次いで24時間還流下で撹拌した。それに蒸留水を添加することによる反応の終了後、反応混合物をエチレンアセテート/蒸留水(EA/H2O)で抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物1−1を得た(39.4g、収率:59%)。
2)化合物1−2の合成
化合物1−1(39.4g、116.1mmol)及びPPh3(76.0g、290.3mmol)をフラスコに導入し、580mLのo−DCBに溶解させ、次いで22時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物1−2を得た(30.2g、収率:85%)。
化合物1−1(39.4g、116.1mmol)及びPPh3(76.0g、290.3mmol)をフラスコに導入し、580mLのo−DCBに溶解させ、次いで22時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物1−2を得た(30.2g、収率:85%)。
3)化合物C−24の合成
化合物1−2(5.0g、16.3mmol)、2−クロロ−3−フェニルキノキサリン(5.9g、24.4mmol)、DMAP(1.0g、8.1mmol)及びCs2CO3(8.0g、20.0mmol)をフラスコに導入し、80mLのDMSOに溶解させ、次いで5時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をEA/H2Oで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物C−24を得た(4.2g、収率:51%)。
化合物1−2(5.0g、16.3mmol)、2−クロロ−3−フェニルキノキサリン(5.9g、24.4mmol)、DMAP(1.0g、8.1mmol)及びCs2CO3(8.0g、20.0mmol)をフラスコに導入し、80mLのDMSOに溶解させ、次いで5時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をEA/H2Oで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物C−24を得た(4.2g、収率:51%)。
[実施例2]化合物C−1の調製
化合物1−2(7.0g、22.8mmol)、2−(2−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(8.8g、22.8mmol)、CuSO4(1.8g、11.4mmol)及びK2CO3(6.3g、45.6mmol)をフラスコに導入し、120mLのo−DCBに溶解させ、次いで3時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物を蒸留し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物C−1を得た(4.2g、収率:51%)。
[実施例3]化合物C−38の調製
化合物1−2(4.0g、13.0mmol)、3−ブロモ−1,1’:2’,1’’−ターフェニル(4.0g、13.0mmol)、Pd2(dba)3(0.6g、0.6mmol)、S−phos(0.5g、1.3mmol)及びNaOtBu(3.7g、39.0mmol)をフラスコに導入し、65mLのo−キシレンに溶解させ、次いで12時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をEA/H2Oで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物C−38を得た(3.3g、収率:47%)。
[実施例4]化合物C−41の調製
1)化合物4−1の合成
化合物1−2(6.0g、19.5mmol)、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(11.0g、39.0mmol)、CuI(1.9g、9.8mmol)、エチレンジアミン(EDA)(1.3mL、19.5mmol)及びK3PO4(10.3g、48.8mmol)をフラスコに導入し、100mLのトルエンに溶解させ、次いで4時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をEA/H2Oで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物4−1を得た(4.8g、収率:53%)。
化合物1−2(6.0g、19.5mmol)、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(11.0g、39.0mmol)、CuI(1.9g、9.8mmol)、エチレンジアミン(EDA)(1.3mL、19.5mmol)及びK3PO4(10.3g、48.8mmol)をフラスコに導入し、100mLのトルエンに溶解させ、次いで4時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をEA/H2Oで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物4−1を得た(4.8g、収率:53%)。
2)化合物C−41の合成
化合物4−1(4.8g、10.4mmol)、ジフェニルアミン(1.8g、10.4mmol)、Pd2(dba)3(0.5g、0.52mmol)、S−phos(0.4g、1.0mmol)及びNaOtBu(3.0g、31.1mmol)をフラスコに導入し、52mLのo−キシレンに溶解させ、次いで3時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をEA/H2Oで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物C−41を得た(2.2g、収率:39%)。
化合物4−1(4.8g、10.4mmol)、ジフェニルアミン(1.8g、10.4mmol)、Pd2(dba)3(0.5g、0.52mmol)、S−phos(0.4g、1.0mmol)及びNaOtBu(3.0g、31.1mmol)をフラスコに導入し、52mLのo−キシレンに溶解させ、次いで3時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をEA/H2Oで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物C−41を得た(2.2g、収率:39%)。
以下では、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスのルミネセント特性を、本開示を詳細に理解するために説明する。
[デバイス実施例1及び2]本開示によるホスト化合物を含むOLEDの調製
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってOLEDを製造した。最初に、OLEDのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)(ジオマテック株式会社、日本)を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ITO基板上に80nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第2正孔注入層上に10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔輸送層上に60nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通りにその上に蒸着させた:ホストとしての以下の表1に列挙される化合物を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−39をドーパントとして別のセルに導入し、2つの材料を異なる速度で蒸発させた。ドーパントをそれぞれ3重量%のドーピング量でドープして、第2正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET−1及びEI−1を別のセルに導入し、1:1の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。2nmの厚さを有する電子注入層として化合物EI−1を電子輸送層上に蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、OLEDを製造した。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってOLEDを製造した。最初に、OLEDのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)(ジオマテック株式会社、日本)を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ITO基板上に80nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第2正孔注入層上に10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔輸送層上に60nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通りにその上に蒸着させた:ホストとしての以下の表1に列挙される化合物を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−39をドーパントとして別のセルに導入し、2つの材料を異なる速度で蒸発させた。ドーパントをそれぞれ3重量%のドーピング量でドープして、第2正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET−1及びEI−1を別のセルに導入し、1:1の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。2nmの厚さを有する電子注入層として化合物EI−1を電子輸送層上に蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、OLEDを製造した。
[デバイス比較例1]ホストとして従来のホスト化合物を含むOLEDの調製
発光層のホストとして化合物Aを使用したことを除いて、デバイス実施例1におけるのと同じ方法でOLEDを製造した。
発光層のホストとして化合物Aを使用したことを除いて、デバイス実施例1におけるのと同じ方法でOLEDを製造した。
上記の通り製造されたデバイス実施例1及び2並びにデバイス比較例1による有機エレクトロルミネセントデバイスの、1,000ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及びCIE色座標を測定し、それらの結果を以下の表1に示す。
[デバイス実施例3及び4]本開示によるホスト化合物を含むOLEDの調製
第1ホスト及び第2ホストとして以下の表2に示される化合物を真空蒸着装置における2つのセルに導入し、ドーパントとしての化合物D−71を別のセルに導入し、2つのホスト材料を1:1の割合で蒸発させ、且つ同時にドーパント材料を異なる速度で蒸発させ、且つドーパントをホスト及びドーパントの総量に関して3重量%のドーピング量でドープして、正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成したことを除いて、デバイス実施例1におけるのと同じ方法でOLEDを製造した。
第1ホスト及び第2ホストとして以下の表2に示される化合物を真空蒸着装置における2つのセルに導入し、ドーパントとしての化合物D−71を別のセルに導入し、2つのホスト材料を1:1の割合で蒸発させ、且つ同時にドーパント材料を異なる速度で蒸発させ、且つドーパントをホスト及びドーパントの総量に関して3重量%のドーピング量でドープして、正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成したことを除いて、デバイス実施例1におけるのと同じ方法でOLEDを製造した。
上記の通り製造されたデバイス実施例3及び4による有機エレクトロルミネセントデバイスの、1,000ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及びCIE色座標を測定し、それらの結果を以下の表2に示す。
[デバイス実施例5]本開示によるホスト化合物を含むOLEDの調製
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってOLEDを製造した。最初に、OLEDのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)(ジオマテック株式会社、日本)を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ITO基板上に80nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第2正孔注入層上に10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。化合物HT−3を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔輸送層上に30nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通りにその上に蒸着させた:第1ホスト及び第2ホストとしての以下の表3に列挙されるそれぞれの化合物を真空蒸着装置の2つのセルに導入し、化合物D−50をドーパントとして別のセルに導入した。2つのホスト材料を2:1の異なる割合で蒸発させ、且つ同時にドーパントを異なる速度で蒸発させた。ドーパントをホスト及びドーパントの総量に関して10重量%のドーピング量でドープして、第2正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET−1及びEI−1を別の2つのセルに導入し、それぞれ4:6の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。その後、2nmの厚さを有する化合物EI−1を電子注入層として蒸着させ、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDを製造した。各化合物は、10−6トール下での真空昇華によって精製し、次いで使用した。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによってOLEDを製造した。最初に、OLEDのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)薄膜(10Ω/sq)(ジオマテック株式会社、日本)を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ITO基板上に80nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。次いで、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第2正孔注入層上に10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。化合物HT−3を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第1正孔輸送層上に30nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、次いで発光層を以下の通りにその上に蒸着させた:第1ホスト及び第2ホストとしての以下の表3に列挙されるそれぞれの化合物を真空蒸着装置の2つのセルに導入し、化合物D−50をドーパントとして別のセルに導入した。2つのホスト材料を2:1の異なる割合で蒸発させ、且つ同時にドーパントを異なる速度で蒸発させた。ドーパントをホスト及びドーパントの総量に関して10重量%のドーピング量でドープして、第2正孔輸送層上に40nmの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ET−1及びEI−1を別の2つのセルに導入し、それぞれ4:6の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。その後、2nmの厚さを有する化合物EI−1を電子注入層として蒸着させ、80nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDを製造した。各化合物は、10−6トール下での真空昇華によって精製し、次いで使用した。
[デバイス比較例2]ホストとして従来のホスト化合物を含むOLEDの調製
発光層の第2ホストとして、化合物C−24の代わりに、化合物Bを使用したことを除いて、デバイス実施例5におけるのと同じ方法でOLEDを製造した。
発光層の第2ホストとして、化合物C−24の代わりに、化合物Bを使用したことを除いて、デバイス実施例5におけるのと同じ方法でOLEDを製造した。
上記の通り製造したデバイス実施例5及びデバイス比較例2による有機エレクトロルミネセントデバイスの、1,000ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び色座標並びに20,000ニットの輝度において100%から90%に減少するのに要した時間(寿命;T90)の結果を以下の表3に示す。
上の表1〜3に言及すると、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物の少なくとも1つを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、優れた発光特性を有することを確認することができる。加えて、別の第1ホスト材料と一緒に第2ホスト材料として本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセント化合物をホストとして含む有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された寿命特性を有する。
上記のデバイス実施例及びデバイス比較例に使用された化合物を以下の表4に示す。
Claims (9)
- 以下の式1:
環Aは、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
X及びYは、それぞれ独立して、O、S、CR11R12、SiR13R14又はNR15を表し;
R11〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか;又はR11及びR12又はR13及びR14は、互いに結合されて環を形成し得;
R1〜R4及びR15は、それぞれ独立して、*−L1−(Ar1)e、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、X及びYの少なくとも1つがNR15である場合、R1〜R4及びR15の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表すか、又はX及びYの全てがNR15ではない場合、R1〜R4の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ又は置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−(C6〜C30)アリールアミノを表し;
但し、YがNR15である場合、R3は、置換若しくは非置換トリアジン又は置換若しくは非置換ピリミジンを含まず;
a及びeは、1〜4の整数を表し、b及びcは、1又は2の整数を表し、dは、1〜16の整数を表し、a〜eが2以上の整数を表す場合、R1〜R4のそれぞれ及びAr1のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
前記環Aがベンゼン環であり、及びYがN−L1−(Ar1)eを表す場合、Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(但し、p−ターフェニルを含む事例は、前記置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールの中で除外される)、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノ又は以下の式A及びBから選択されるいずれか1つを表し;
L1が単結合である場合、Ar1は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換p−ビフェニル、置換若しくは非置換o−ターフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換キノキサリン又は置換若しくは非置換ベンゾキノキサリンを表し;但し、以下の式2〜4によって表される化合物は、除外される
X1〜X3及びY1〜Y4は、それぞれ独立して、CRa又はNを表し、X1〜X3の少なくとも1つは、Nを表し、Y1〜Y4の少なくとも1つは、Nを表し;
Raは、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C2−C30)アルケニル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表し;
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;又は隣接するR6は、互いに結合されて環を形成し得;
pは、1〜3の整数を表し、qは、1〜4の整数を表し、p及びqが2以上の整数を表す場合、R5及びR6のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
*は、L1との結合点を表す);
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。 - 前記式A又はBは、置換又は非置換ピリジン、置換又は非置換ピリミジン、置換又は非置換トリアジン、置換又は非置換キノリン、置換又は非置換キナゾリン、置換又は非置換キノキサリン、置換又は非置換ベンゾキノリン、置換又は非置換ベンゾキナゾリン、置換又は非置換ベンゾキノキサリン、置換又は非置換ジベンゾキノリン、置換又は非置換ジベンゾキナゾリン及び置換又は非置換ジベンゾキノキサリンから選択される、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
- 前記式1−1において、
Yは、N−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C18)アリーレン又は置換若しくは非置換(5〜18員)ヘテロアリーレンを表し;及び
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C18)アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジ(C6〜C18)アリールアミノ又は前記式A及びBから選択されるいずれか1つを表す、請求項3に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - 前記式1−1において、
Yは、O、S、CR11R12又はSiR13R14を表し;
R1〜R3及びR21の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレンを表し;及び
Ar1は、置換若しくは非置換の窒素含有(5〜18員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノを表す、請求項3に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - 前記式1−2〜1−11において、
X及びYは、それぞれ独立して、O、S又はNR15を表し;
R1〜R3、R15及びR22〜R38の少なくとも1つは、*−L1−(Ar1)eを表し;
L1は、単結合又は置換若しくは非置換(C6〜C18)アリーレンを表し;及び
Ar1は、置換若しくは非置換の窒素含有(5〜18員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換ジ(C6〜C30)アリールアミノを表す、請求項3に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物の少なくとも1つを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層に含有される、請求項8に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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