JP2022022130A - 複数の発光材料、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

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Abstract

【課題】複数の発光材料、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、複数の発光材料、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物又は化合物の特定の組み合わせをホスト材料及び／又はドーパント材料として含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】なし

Description

本開示は、複数の発光材料、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供する点で利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、最初の有機ＥＬデバイスが開発された（（非特許文献１）を参照されたい）。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、２つの電極間に形成された有機層とを含む。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。ＯＬＥＤにおいて、アノードからの正孔とカソードからの電子とが電圧の印加によって発光層に注入され、高エネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーを使用して発光する。
近年、ディスプレイの大型化に伴い、より繊細で鮮やかな色を表現できる発光材料が必要とされている。特に青色発光材料の場合、ホスト材料として、ＡＤＮ及びＤＰＶＢｉなどの材料が使用され、ドーパント材料として、芳香族アミン系化合物、銅フタロシアニン化合物、カルバゾール系誘導体、ペリレン系誘導体、クマリン系誘導体、ピレン系誘導体などの材料が使用されるが、色純度の高い濃青色を得ることが難しく、波長が短くなるほど、発光寿命が短くなる。
従って、フルカラー表示を実現するために、寿命の長い濃青色発光材料の開発と、濃青色発光材料に匹敵するエネルギー準位を有する他の有機材料の開発とが求められている。
（特許文献１）（２０１９年１０月１日に公開）及び（特許文献２）（２０１９年８月１２日に公開）は、アントラセン誘導体化合物を開示している。しかしながら、ＯＬＥＤの性能を改善するための開発が依然として必要である。
中国特許出願公開第１１０２９４６６３Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１９－００９４０３８Ａ号明細書 韓国特許第１９５５６４７Ｂ号明細書 韓国特許出願公開第２０１９－０１１７５３１Ａ号明細書 韓国特許第１４２３０７０Ｂ号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００５６４２２Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１４－０１３１８９８Ａ号明細書
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本開示の目的は、改善された発光効率及び／又は長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる有機エレクトロルミネセント材料を提供することである。本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適した新しい構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。本開示の更に別の目的は、ホスト材料及び／又はドーパント材料としての特定の化合物又は化合物の特定の組み合わせを含むことにより、改善された駆動電圧、発光効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術的課題を解決するために集中的に研究した結果、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１又は１１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによって達成され得ることを見出した。加えて、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１によって表される少なくとも１種の第１の化合物及び以下の式２によって表される少なくとも１種の第２の化合物を含む複数の発光材料によって達成され得ることを見出した。
Figure 2022022130000001
 式１において、
Ｔは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ９Ｒ１０を表し；
環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）を表し；
Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
ｔは、１又は２の整数を表し、ｔが２である場合、Ａｒ２のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
Figure 2022022130000002
 式２において、
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＡｒ４及びＡｒ５は、互いに連結されて環を形成し得；
ｎは、０～２の整数を表し、ｎが０である場合、Ａｒ３は、以下の式２－１によって表され、及びｎが２である場合、
Figure 2022022130000003
 は、同じであるか又は異なり得；及び
Ａｒ３は、以下の式２－１～２－５のいずれか１つによって表され、但し、式１において環Ａ及び環Ｂの両方がＣ６アリールを表し、Ｌ２が単結合を表し、且つＴがＣＲ９Ｒ１０を表す場合、Ａｒ３は、以下の式２－１、２－３、２－４及び２－５：
Figure 2022022130000004
 のいずれか１つによって表されることを条件とし、式中、
Ｙ１は、Ｂを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ’、Ｏ又はＳを表し；
Ｗ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ２７Ｒ２８を表し；
Ｒ’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表し；及びＲ’は、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅの少なくとも１つに連結されて環を形成し得；
環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～５０員）ヘテロアリールを表し；及び環Ｄ及び環Ｅは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて環を形成し得；
Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表し；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及びＲ１５及びＲ１６、Ｒ１９及びＲ２０並びにＲ２７及びＲ２８の少なくとも１つは、互いに縮合されてスピロ構造を形成し得；
Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）脂肪族炭化水素基又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の二価の縮合環基を表し；
Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及び
ａ、ｃ、ｈ及びｊは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ｆ、ｋ及びｌは、それぞれ独立して、１～６の整数を表し；及びｅ、ｇ及びｊは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し；ａ～ｌがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１１のそれぞれ、Ｒ１２のそれぞれ、Ｒ１３のそれぞれ、Ｒ１４のそれぞれ、Ｒ１７のそれぞれ、Ｒ１８のそれぞれ、Ｒ２１のそれぞれ、Ｒ２２のそれぞれ、Ｒ２３のそれぞれ、Ｒ２４のそれぞれ、Ｒ２５のそれぞれ又はＲ２６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスにおける使用に適した性能を示し得る。加えて、本開示による複数の発光材料を含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより高い発光効率及び／又は長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る化合物を意味する。必要に応じて、有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。必要に応じて、有機エレクトロルミネセント材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
本開示における用語「複数の発光材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含むホスト材料及び／又はドーパント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数の発光材料は、１つ以上のホスト材料と１つ以上のドーパント材料との組み合わせであり得、任意選択により、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。本開示の複数の発光材料に含まれる２つ以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得るか、又は当技術分野において使用される方法によって異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。例えば、２つ以上の化合物が混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、又は別々に蒸着され得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、この場合、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルケニルとしては、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブタ－２－エニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペンタ－２－イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。用語「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、３～７個、好ましくは５～７個の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」は、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリール（レン）は、部分的に飽和され得、且つスピロ構造を含み得る。環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２５、より好ましくは６～１８である。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が挙げられ得る。より具体的には、アリールとしては、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等が挙げられ得る。
用語「（３～３０員）ヘテロアリール（レン）」又は「（３～５０員）ヘテロアリール（レン）」は、３～３０個の環骨格原子又は３～５０個の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４つのヘテロ原子を含むアリール（レン）である。上記のヘテロアリール（レン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合によって連結することによって形成され得；スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等のような単環型ヘテロアリール；及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾルフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等などの縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルが含まれ得る。「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えばベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
本開示の式では、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が互いに結合又は融合されて、置換若しくは無置換の単環式若しくは多環式（３～３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせ、好ましくは置換若しくは無置換の単環式若しくは多環式（５～２５員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせ、より好ましくは置換若しくは無置換の単環式若しくは多環式（５～１８員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成することを意味する。また、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくも１つのヘテロ原子を含み得る。
本明細書において、表現「置換又は無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味し、且つまた水素原子が、２つ以上の置換基の結合によって形成される基で置き換えられることを包含する。例えば、２つ以上の置換基の結合によって形成される基は、ピリジン－トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン－トリアジンは、ヘテロアリール置換基として又は２つのヘテロアリールが結合している置換基として解釈され得る。本開示において、置換アルキル、置換アルケニル、置換アリール（レン）、置換ヘテロアリール（レン）、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換脂肪族炭化水素基及び脂肪族環と芳香族環との置換縮合環基の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；無置換であるか、又は重水素及びハロゲンの少なくとも１つで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は重水素、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；無置換であるか、又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；無置換であるか、又は重水素及びハロゲンの少なくとも１つで置換された（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルで置換された（５～２５員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は重水素、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（５～２０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ２０）アリールジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル及びジ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ；及び無置換であるか、又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（５～２０員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；無置換であるか、又は重水素及びハロゲンの少なくとも１つで置換された（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルで置換された（５～２０員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（５～２０員）ヘテロアリールジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールシリル；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ；及び無置換であるか、又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール（５～２０員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；シアノ；フッ素；無置換であるか、又は重水素及びフッ素の少なくとも１つで置換されたメチル；エチル；ｔｅｒｔ－ブチル；無置換であるか、又は重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル及びメチルで置換されたジヒドロアクリジニルの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；メチルで置換されたジヒドロアクリジニル；メチルで置換されたキサンテニル；トリメチルシリル；トリフェニルシリル；ジフェニルメチルシリル；無置換であるか、又はメチル、ｔｅｒｔ－ブチル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；無置換であるか、又はｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニルビフェニルアミノ；ジナフチルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルジベンゾフラニルアミノ；及びフェニルで置換されたカルバゾリルフェニルアミノからなる選択される少なくとも１つであり得る。
本明細書において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は無置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は無置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
以下では、一実施形態による複数の発光材料について説明する。
一実施形態による複数の発光材料は、式１によって表される少なくとも１つの第１の化合物及び式２によって表される少なくとも１つの第２の化合物を含む。具体的には、本開示は、少なくとも１つの有機層、例えば有機エレクトロルミネセントデバイスの少なくとも１つの発光層に複数の発光材料を含むことにより、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。より具体的には、第１の化合物及び第２の化合物を発光層で一緒に使用して、電荷移動度及び安定性を高め、これにより外部量子効率及び寿命特性などのデバイス効率を改善することができる。
一実施形態によれば、本開示は、ホスト／ドーパントの組み合わせ、すなわち式１によって表されるホスト化合物及び式２によって表されるドーパント化合物の組み合わせを提供する。加えて、本開示は、ホスト／ドーパントの組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
一実施形態による発光材料は、式１によって表される少なくとも１つのアントラセン誘導体を含む。例えば、式１によって表される化合物は、蛍光ホストであり得、更に、これは、青色発光蛍光ホストであり得る。
式１において、Ｔは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ９Ｒ１０を表す。
式１において、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、無置換であるか、若しくは重水素及び（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；又は無置換であるか、若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、無置換であるか、又は重水素で置換されたベンゼン環、無置換であるか、又は重水素で置換されたナフタレン環；重水素及びメチルの少なくとも１つで置換されたフルオレン環；重水素で置換されたジベンゾフラン環；重水素及びフェニルの少なくとも１つで置換されたカルバゾール環などであり得る。
式１において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは無置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素又は無置換であるか、若しくは重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルを表す。例えば、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり得；及びＲ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、無置換であるか、又は重水素で置換されたメチルであり得る。
式１において、Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によると、Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合；無置換であるか、若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン；又は無置換であるか、若しくは重水素で置換された（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合；無置換であるか、又は重水素及びフェニルの少なくとも１つで置換されたフェニレン；無置換であるか、又は重水素で置換されたナフチレン；無置換であるか、又は重水素で置換されたカルバゾリレンであり得る。
式１において、Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１は、それぞれ独立して、無置換であるか、若しくは重水素及び（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；又は無置換であるか、若しくは重水素及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１は、それぞれ独立して、無置換であるか、又は重水素で置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジフェナントレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フェニルカルバゾリル、ベンゾナフトフラニル又はベンゾナフトチオフェニルであり得る。
式１において、Ａｒ２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表す。例えば、Ａｒ２は、水素又は重水素であり得る。
式１において、ｔは、１又は２の整数を表し、ｔが２である場合、Ａｒ２のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式１－１及び１－２：
Figure 2022022130000005
 （式中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｔ、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１～Ｒ８及びｔは、式１で定義された通りである）
の少なくとも１つによって表され得る。
式２において、Ｌは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌは、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌは、それぞれ独立して、単結合又は無置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレンを表す。例えば、Ｌは、それぞれ独立して、単結合；フェニレン；ナフチレン；又はエチルで置換されたフルオレニレンであり得る。
式２において、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＡｒ４及びＡｒ５は、互いに連結されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表すか；或いはＡｒ４及びＡｒ５は、互いに連結されて環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、無置換であるか、若しくは重水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ１０）シリルアルキル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表すか；又はＡｒ４及びＡｒ５は、互いに連結されて環を形成し得る。例えば、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、無置換であるか、若しくは重水素、フッ素、シアノ、メチル、フッ素で置換されたメチル、ｔｅｒｔ－ブチル、トリメチルシリル、トリフェニルシリルジフェニルメチルシリルの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；無置換であるか、若しくは重水素、フッ素及びシアノの少なくとも１つで置換されたビフェニル；無置換であるか、若しくはフッ素及びシアノの少なくとも１つで置換されたナフチルフェニル；ジメチルフルオレニル；無置換であるか、若しくはフッ素、シアノ及びメチルの少なくとも１つで置換されたテルフェニル；又はフェニルで置換されたカルバゾリルなどであり得るか；或いはＡｒ４及びＡｒ５が、互いに連結されて、無置換であるか、若しくはフッ素、シアノ及びメチルの少なくとも１つで置換されたインドリン環；無置換であるか、若しくはシアノ及びメチルの少なくとも１つで置換されたテトラヒドロキノリン環；又は無置換カルバゾール環を形成し得る。
式２において、ｎは、０～２の整数を表し、ｎが０の整数である場合、Ａｒ３は、式２－１によって表され、及びｎが２である場合、
Figure 2022022130000006
 は、同じであるか又は異なり得る。
式２において、Ａｒ３は、式２－１～式２－５のいずれか１つによって表される。式１において、環Ａ及び環Ｂの両方がＣ６アリールを表し、Ｌ２が単結合を表し、且つＴがＣＲ９Ｒ１０を表す場合、Ａｒ３は、式２－１、２－３、２－４及び２－５のいずれか１つによって表される。加えて、Ａｒ３が式２－１によって表される場合、ｎは、０である。
式２－１において、Ｙ１は、Ｂを表し；Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ’、Ｏ又はＳを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ’又はＯを表す。
式２－１において、環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～５０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、環Ｃ、環Ｄ環Ｅは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し；及び環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅの少なくとも１つは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、Ｒ’に連結されて環を形成し得；及び環Ｄ及び環Ｅは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、環Ｃ、環Ｄ環Ｅは、それぞれ独立して、無置換であるか、若しくは重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、（５～２０員）ヘテロアリール、ジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ及び（Ｃ６～Ｃ１８）アリール５～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；又は無置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリール及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５～２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、環Ｃは、置換若しくは無置換のベンゼン環又は無置換ナフチル環であり得、置換ベンゼン環の置換基は、重水素；無置換であるか、又は重水素で置換されたメチル；ｔｅｒｔ－ブチル；無置換であるか、又はメチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、９，１０－ジヒドロ－９，９－ジメチルアクリジニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；９，１０－ジヒドロ－９，９－ジメチルアクリジニル；無置換であるか、又は重水素、メチル及びｔｅｒｔ－ブチルの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；無置換であるか、又はｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニルビフェニルアミノ；ジナフチルアミノ；ジビフェニルアミノ；及びフェニルジベンゾフラニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。例えば、環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換ベンゼン環；ナフタレン環；ジベンゾフラン環；フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたカルバゾール環；又は及びフェニルの少なくとも１つで置換された２１員ヘテロアリール環であり得；及び環Ｄ及び環Ｅは、直接連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて環を形成し得る。置換ベンゼン環の置換基は、重水素；メチル；ｔｅｒｔ－ブチル；フェニル；ナフチル；無置換であるか、又はジフェニルアミノで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルカルバゾリルフェニルアミノ及びジベンゾフラニルフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
Ｒ’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＲ’は、環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅの少なくとも１つに直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して連結されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ’は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ’は、それぞれ独立して、無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；無置換であるか、若しくは重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；又は無置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ’は、それぞれ独立して、メチル；無置換であるか、若しくは重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；又はフェニルで置換されたカルバゾリルであり得るか；或いはＲ’は、環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅの少なくとも１つに直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して連結されて環を形成し得る。
式２－４において、Ｗ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ２７Ｒ２８を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｗ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ及びＳを表す。
式２－２～２－５において、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素；無置換であるか、若しくは重水素で置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；又は無置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、水素であり得；及びＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素；無置換であるか、若しくは重水素で置換されたフェニル；又は置換カルバゾリルを表し、置換カルバゾリルの置換基は、ｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニルなどであり得る。
式２－１～２－５において、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及びＲ１５及びＲ１６、Ｒ１９及びＲ２０並びにＲ２７及びＲ２８の少なくとも１つは、互いに縮合されてスピロ構造を形成し得る。本開示の一実施形態によると、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリールを表し；及びＲ１５及びＲ１６、Ｒ１９及びＲ２０並びにＲ２７及びＲ２８の少なくとも１つは、互いに縮合されてスピロ構造を形成し得る。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル又は無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表し；及びＲ１５及びＲ１６、Ｒ１９と及びＲ２０並びにＲ２７及びＲ２８の少なくとも１つは、互いに縮合されてスピロ構造を形成し得る。例えば、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、メチル若しくはフェニルであり得るか；又はＲ１５及びＲ１６は、互いに縮合されてスピロ構造、例えばフルオレン環を形成し得る。例えば、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、フェニルであり得るか；又はＲ１９及びＲ２０は、互いに縮合されてスピロ構造、例えばフルオレン環を形成し得る。例えば、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、メチルであり得る。
Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、置換若しくは無置換の二価（Ｃ２～Ｃ３０）脂肪族炭化水素基又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の二価縮合環基を表す。例えば、Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合であり得る。
Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立して、無置換であるか、若しくは重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；又は無置換であるか、若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａ１３及びＡ１４は、それぞれ独立して、無置換であるか、若しくは重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；無置換であるか、若しくはｔｅｒｔ－ブチルで置換されたビフェニル；フェニルで置換されたカルバゾリル；又はジベンゾフラニルであり得る。
式２－２～２－５において、ａ、ｃ、ｈ及びｉは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ｆ、ｋ及びｌは、それぞれ独立して、１～６の整数を表し；及びｅ、ｇ及びｊは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ａ～ｌがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１１のそれぞれ、Ｒ１２のそれぞれ、Ｒ１３のそれぞれ、Ｒ１４のそれぞれ、Ｒ１７のそれぞれ、Ｒ１８のそれぞれ、Ｒ２１のそれぞれ、Ｒ２２のそれぞれ、Ｒ２３のそれぞれ、Ｒ２４のそれぞれ、Ｒ２５のそれぞれ又はＲ２６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によると、式２は、以下の式２－１１～２－１８の少なくとも１つによって表され得る。
Figure 2022022130000007
式２－１１において、Ｒ３１～Ｒ４１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＲ３１～Ｒ４１の少なくとも２つの隣接するものとＲ’とは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によると、Ｒ３１～Ｒ４１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリール又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＲ３１～Ｒ４１の少なくとも２つの隣接するものとＲ’とは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ３１～Ｒ４１を介して、互いに連結されて環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ３１～Ｒ４１は、それぞれ独立して、水素；重水素；無置換であるか、若しくは重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；無置換であるか、若しくは（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（５～２０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＲ３１～Ｒ４１の少なくとも２つの隣接するものとＲ’とは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて環を形成し得る。例えば、Ｒ３１～Ｒ４１は、それぞれ独立して、水素；重水素；無置換であるか、若しくは重水素で置換されたメチル；ｔｅｒｔ－ブチル；置換若しくは無置換フェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；９，１０－ジヒドロ－９，９－ジメチルアクリジニル；又はＬ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）であり得るか；或いはＲ３１～Ｒ４１の少なくとも２つの隣接するものとＲ’とは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて、ベンゼン環；フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたインドール環；ベンゾフラン環；ベンゾオキサジン環；ベンゾチアジン環；又はメチル及びフェニルで置換された（１７～１８員）ヘテロアリール環を形成し得；置換フェニルの置換基は、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、９，１０－ジヒドロ－９，９－ジメチルアクリジニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つであり得る。
式２－１２～２－１８において、ｎ’及びｎ”は、それぞれ独立して、０又は１を表し、ｎ’及びｎ”の少なくとも１つは、１である。
式２－１２～２－１８において、ｂ’及びｄ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；ｅ’は、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ｆ’、ｋ’及びｌ’は、それぞれ独立して、１～５の整数を表し；及びｈ’及びｉ’は、それぞれ、独立して１の整数を表す。
式２－１１～２－１８において、Ｙ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１１～Ｒ２８、Ｌ４、Ａｒ１３、Ａｒ１４、ａ、ｃ、ｇ及びｊは、それぞれ独立して、式２で定義された通りである。
具体的には、式１によって表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022022130000008
Figure 2022022130000009
Figure 2022022130000010
Figure 2022022130000011
Figure 2022022130000012
Figure 2022022130000013
Figure 2022022130000014
Figure 2022022130000015
Figure 2022022130000016
Figure 2022022130000017
Figure 2022022130000018
上記の化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；及びｎは、１～５０の整数を表す。本開示の一実施形態によると、ｎは、それぞれ独立して、４～４５の整数を表す。本開示の別の実施形態によると、ｎは、それぞれ独立して、６～４０の整数を表す。例えば、ｎは、１～３２の整数であり得る。下限以上の数まで重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーが増加して、改善された寿命特性を示し得る。ｎの上限は、各化合物において置換することができる水素の数によって決定される。
具体的には、式２によって表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022022130000019
Figure 2022022130000020
Figure 2022022130000021
Figure 2022022130000022
Figure 2022022130000023
Figure 2022022130000024
Figure 2022022130000025
Figure 2022022130000026
Figure 2022022130000027
Figure 2022022130000028
Figure 2022022130000029
Figure 2022022130000030
Figure 2022022130000031
Figure 2022022130000032
Figure 2022022130000033
Figure 2022022130000034
Figure 2022022130000035
Figure 2022022130000036
Figure 2022022130000037
化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２９５の少なくとも１つと、化合物Ｃ－１～Ｃ－４６５の少なくとも１つとの組み合わせは、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて使用することができる。一実施形態によれば、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２９５の少なくとも１つをホスト材料として適用することができ、且つ化合物Ｃ－１～Ｃ－４６５の少なくとも１つをドーパント材料として適用することができる。
本開示は、以下の式１１：
Figure 2022022130000038
 （式中、
Ｔは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ９Ｒ１０を表し；
環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）を表し；
Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
ｔは、１又は２の整数を表し、ｔが２である場合、Ａｒ２のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
但し、環Ａ及び環Ｂの両方がＣ６アリールを表し、且つＬ２が単結合を表す場合、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ１０、環Ａ及び環Ｂの少なくとも１つは、少なくとも１つの重水素を含むことを条件とする）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を提供する。
式１１において、環Ａ及び環Ｂの両方がＣ６アリールを表し、且つＬ２が単結合を表す場合、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ１０、環Ａ及び環Ｂの少なくとも１つは、重水素であり得るか、又はＬ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ１０、環Ａ及び環Ｂの少なくとも１つの置換基は、重水素であり得る。重水素の数は、好ましくは、１～５０であり、より好ましくは４～４５、更に好ましくは６～４０である。
式１１において、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１～Ｒ１０、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、式１で開示された通りである。
具体的には、式１１によって表される化合物は、化合物Ｈ１－１５１～Ｈ１－１７０、Ｈ１－２０１～Ｈ１－２５０及びＨ１－２５６～Ｈ１－２９５からなる群から選択される化合物の少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
本開示の一実施形態によれば、式１１によって表される有機エレクトロルミネセンス化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供することができ、有機エレクトロルミネセント化合物は、好ましくは、ホスト材料として発光層に含まれ得る。
式１又は１１によって表される化合物の重水素化されていない類似体は、既知のカップリング反応及び置換反応によって調製することができる。また、式１又は１１の化合物は、重水素化前駆体材料を使用することによって同様の方法で調製され得るか、又はより一般的には、ルイス酸、例えば三塩化アルミニウム若しくは塩化エチルアルミニウム、トリフルオロメタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸－ＤなどのＨ／Ｄ交換触媒の存在下で非重水素化化合物を重水素化溶媒又はＤ６－ベンゼンで処理することによって調製され得る。更に、重水素化度は、反応温度などの反応条件を変化させることによって制御することができる。例えば、式１又は１１における重水素の数は、反応温度及び時間、酸の当量等を調節することによって制御することができる。
本開示による式１又は１１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。例えば、式１又は１１によって表される化合物は、（特許文献１）（２０１９年１０月１日に公開）を参照することによって調製することができるが、これに限定されない。
水素が重水素で置換されており、且つＬ２が単結合ではない式１又は１１によって表される化合物は、以下の反応スキームを参照して調製可能であるが、これらに限定されない。
Figure 2022022130000039
反応スキーム１～３において、Ｔ、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｔ及びＤｎは、式１で定義された通りである。
Figure 2022022130000040
反応スキーム４において、Ｔ、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１、Ａｒ１及びｔは、式１で定義された通りであり、Ｌ２は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表す。
式１又は１１によって表される化合物の例示的な合成例は、上に記載されているが、当業者は、これらの全てが、バックワルド－ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応、ウルマン反応、ウィッティヒ反応などに基づいており、上記の式１又は１１で定義されているが、上の特定の合成例で指定されていない置換基が結合している場合でも、上記の反応が進行することを容易に理解することができるであろう。
本開示による式２によって表される化合物は、当業者に周知の合成方法によって調製することができる。例えば、式２によって表される化合物は、（特許文献３）（２０１９年３月７日公開）、（特許文献４）（２０１９年１０月１６日公開）、（特許文献５）（２０１４年７月２８日公開）、（特許文献６）（２０１７年３月２３日に公開）、（特許文献７）（２０１４年１１月１４日に公開）などを参照することによって調製することができるが、それらに限定されない。
以下では、前述の複数の発光材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、発光層を含むことができ、発光層は、複数の発光材料を含み得る。複数の発光材料は、式１によって表される少なくとも１種の第１の化合物及び式２によって表される少なくとも１種の第２の化合物を含む。第１の化合物は、式１１によって表され得る。本開示の一実施形態によれば、発光層は、式１１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含み得、有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層に含まれ得る。
発光層は、光を放つ、ホスト及びドーパントを含む層であり、単層又は２つ以上の層が積層されている多層であり得る。ここで、ホストは、主に、電子と正孔との再結合を促進すると共に、励起子を発光層に閉じ込める機能を有し、ドーパントは、再結合によって得られる励起子の光を効率的に放出させる機能を有する。本開示による複数の発光材料において、第１の化合物及び第２の化合物は、同じ層に含まれるか又はそれぞれ異なる層に含まれ得る。発光層のドーパント化合物は、ホスト化合物及びドーパント化合物の総量に基づいて２５重量％未満、好ましくは２０重量％未満、より好ましくは１７重量％未満にドープされ得る。
第１及び第２の電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。第２の電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、材料に応じて上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。有機層は、発光層を含み、また正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。
有機層は、本開示の発光材料に加えてアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層及び／又は電子阻止層は、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料及び／又は電子阻止材料として、アミン系化合物、例えばアリールアミン系化合物、スチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層及び／又は正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び／又は正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。
加えて、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ－遷移元素の有機金属又は前述の金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属を更に含み得る。
正孔注入層、正孔輸送層若しくは電子阻止層又はこれらの組み合わせは、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層中に励起子を捕捉して光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層若しくは電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に使用され得る。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するため又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／又は電子輸送を促進するため又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。
加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、これにより電荷のバランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）は、好ましくは、１つ又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、ケイ素又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層は、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に配置される。このような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供し得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ、ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも一方の表面に配置されていることが好ましい。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、その結果、混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、その結果、混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、様々なルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製するために電荷発生層として使用され得る。
白色有機エレクトロルミネセントデバイスのための様々な構造、例えばＲ（赤色）、Ｇ（緑色）又はＹＧ（黄色緑色）及びＢ（青色）発光部品の配列又は色変換材料（ＣＣＭ）方法などに応じて並列構造若しくは積み重ね構造が提案されている。また、本開示の複数の発光材料は、このような白色有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。
また、本開示の一実施形態による複数の発光材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。
本開示は、本開示の一実施形態による、複数の発光材料を使用することによる表示システムを提供することができる。すなわち、本開示の化合物又は本開示の化合物の組み合わせを使用することにより、表示システム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の化合物又は本開示の化合物の組み合わせを使用することにより、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは自動車のための表示システムなどの表示システム又は屋外若しくは屋内照明システムなどの照明システムを製造することが可能である。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式膜形成方法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング及びフローコーティング方法などの湿式膜形成方法が用いられ得る。湿式膜形成方法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜が形成され得る。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができる場合及び膜形成能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
本開示のドーパント及びホスト化合物は、共蒸発又は混合蒸発され得る。共蒸発は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、材料を蒸発させるために同時に両方のセルに電流を流す混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の異性体材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
以下では、本開示の化合物の調製方法及びそれらの特性が本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
実施例１：化合物Ｈ１－２２６－Ｄ８の調製
Figure 2022022130000041
 化合物Ｈ１－１－１の合成
９－フェニルアントラセン（５ｇ、１９．６７ｍｍｏｌ）及びベンゼン－Ｄ６（１００ｍＬ、１１２８．９ｍｍｏｌ）をフラスコ内に入れて還流下で撹拌した。これに３５℃でトリフルオロメタンスルホン酸（２．５５ｇ、１６．９９ｍｍｏｌ）を添加した。３時間後、混合物を周囲温度まで冷却した。１０ｍＬの重水（Ｄ２Ｏ）をこれに添加し、混合物を１０分間撹拌した。混合物をＫ３ＰＯ４水溶液で中和し、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して３．７ｇの化合物Ｈ１－１－１を得た（収率：７１．５２％）。
化合物Ｈ１－１－２の合成
フラスコ内で化合物Ｈ１－１－１（６６ｇ、２５０．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１７００ｍＬ）に溶解し、Ｎ－ブロモスクシンイミド（６７ｇ、３７７．８６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流下で撹拌した。４時間後、混合物を周囲温度まで冷却した。有機層をＫ２ＰＯ３水溶液で洗浄し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で再度洗浄した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、有機層を減圧下で蒸留した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィーにより分離して、７５ｇの化合物Ｈ１－１－２を得た（収率：８７．６１％）。
化合物Ｈ１－１－３の合成
化合物Ｈ１－１－２（７５ｇ、２２０．５８ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサンボロラン）（７２．８ｇ、２８６．７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（７．７４ｇ、１１．０３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（４３．４ｇ、４４１．１７ｍｍｏｌ）及び１，４－ジオキサン（１２００ｍＬ）をフラスコに入れた。混合物を１５５℃に加熱した。４時間後、混合物を周囲温度まで冷却した。蒸留水を添加し、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して、４６ｇの化合物Ｈ１－１－３を得た（収率：５３．７０％）。
化合物Ｈ１－２２６－Ｄ８の合成
化合物Ｈ１－１－３（６．３ｇ、１６．２３ｍｍｏｌ）、８－ブロモフェナントロ［４，５－ｂｃｄ］フラン（４．０ｇ、１４．７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５４ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．７２ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（７．８ｇ、３６．８８ｍｍｏｌ）、トルエン（１００ｍＬ）、蒸留水（１８ｍＬ）及びエタノール（２５ｍＬ）をフラスコ内で撹拌し、混合物を１４０℃に加熱した。３時間後、混合物を周囲温度まで冷却し、蒸留水を加え、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して、５．２ｇの化合物Ｈ１－２２６－Ｄ８を得た（収率：７７．９６％）。
Figure 2022022130000042
実施例２：化合物Ｈ１－２０２の調製
Figure 2022022130000043
 化合物Ｈ１－２０２－１の合成
３－メトキシナフタレン－２－ボロン酸（１０．２５３ｇ、５０．７５ｍｍｏｌ）と、１－ブロモ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼン（２０．２ｇ、６７ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９９ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）と、Ｋ２ＣＯ３（１０．５ｇ、７６．１ｍｍｏｌ）と、１，２－ジメトキシエタン（２３５ｍＬ）と、水（１３７ｍＬ）との混合物を脱気し、窒素雰囲気下、７８℃で２０時間撹拌した。その後、混合物を冷却し、水（２００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３回）で抽出した。その後、抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ジクロロメタンを留去して、２５．８ｇの混合物を得た。混合物をジクロロメタンに溶解し、セライトに吸収させ、ヘキサンとジクロロメタンを使用するシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーによって分離した。溶媒を減圧下で留去し、真空乾燥して、１２．７ｇの化合物Ｈ１－２０２－１（収率：７５．５９％）を得た。
化合物Ｈ１－２０２－２の合成
化合物Ｈ－２０２－１（３１．７ｇ、９５．７１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（６１０ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下で撹拌し、アセトン／ドライアイス浴で冷却した。ｎＢｕＬｉ（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液６２．８ｍＬ、１００．５ｍｍｏｌ）を混合物に滴下し、内部温度を－７０℃未満に維持した。その後、混合物を－７８℃で６０分間撹拌し、次いでヨウ素（２６．７３ｇ、１０５．３ｍｍｏｌ）を混合物に一度に添加した。ドライアイス／アセトン浴で冷却しながら混合物を一晩撹拌した。その後、反応混合物を、水浴を用いて周囲温度まで温め、水及び重硫酸ナトリウム溶液をゆっくりと添加し、テトラヒドロフラン層を分離し、水層をエーテルで抽出した。得られた有機層を、シリカゲルが充填されたフィルターに通し、更にエーテルを通した。溶媒をロータリーエバポレーターで留去した。エーテルを部分的に蒸発させた後、析出物を少量ずつ回収した。純粋な部分を合わせて、２８．８ｇの化合物Ｈ１－２０２－２を得た（収率：７９．５５％）。
化合物Ｈ１－２０２－３の合成
化合物Ｈ１－２０２－２（２８．８ｇ、７６．１６ｍｍｏｌ）と、トリメチルシリルアセチレン（４３．４ｇ、４４２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９．８１ｇ、８．５０ｍｍｏｌ）と、ＣｕＩ（１４．５ｇ、７６．１６ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン（７５０ｍｌ）との混合物を脱気し、窒素雰囲気下、９３℃で４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、シリカゲルが充填されたフィルターを通し、更にジクロロメタンを通した。ジクロロメタンに溶解した溶媒を蒸発させた後、残留物をセライトに吸収させ、ヘキサン－ジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離した。溶媒を蒸発させ、残留物を真空乾燥して、１９．６ｇの化合物Ｈ１－２０２－３を得た（収率：７３．８５％）。
化合物Ｈ１－２０２－４の合成
化合物Ｈ１－２０２－３（１９．６ｇ、５６．２４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で無水アセトニトリル（８００ｍＬ）に溶解した。フッ化銀（１０．３３ｇ、８１．４ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、続いて１０分後にＮ－ヨードスクシンイミド（１８．３１ｇ、８１．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、濾過した。析出物をアセトニトリルで洗浄し、ロータリーエバポレーターを使用してアセトニトリルを留去した。残留物を約１００ｍＬの熱ジクロロメタンと混合し、シリカゲルが充填されたショートカラムに通した。ロータリーエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去し、残留物を真空乾燥して、２２．２ｇの化合物Ｈ１－２０２－４を得た（収率：９８．１４％）。
化合物Ｈ１－２０２－５の合成
化合物Ｈ１－２０２－４（２２．２ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）と、塩化白金（０．７３４ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）と、無水トルエン（８００ｍＬ）との混合物を脱気し、９３℃で３時間撹拌した。反応混合物を冷却し、シリカゲルのパッドを通して濾過した。ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを留去し、２５．９ｇの暗赤色のオイルを得た。得られた混合物をジクロロメタンに溶解し、セライトに吸収させ、ヘキサン－ジクロロメタン混合物を使用するシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーによって分離した。溶媒を蒸発させ、残留物を真空乾燥して、９．５６ｇの化合物Ｈ１－２０２－５を得た（収率：４３．０６％）。
化合物Ｈ１－２０２－６の合成
化合物Ｈ１－２０２－５（１０．１ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２３２ｍＬ）を窒素雰囲気下で撹拌し、三臭化ホウ素（８．８１ｇ、３５．１６ｍｍｏｌ）を撹拌されている溶液にゆっくりと添加した。反応混合物を窒素雰囲気下、周囲温度で１．５時間撹拌した。反応混合物を約１１５ｍＬの水にゆっくりと添加し、窒素雰囲気下で３０分間撹拌した。析出物を濾過し、濾液を再び濾過した。析出物を水で数回洗浄し、乾燥させて、８．７７ｇの化合物Ｈ１－２０２－６を得た（収率：９０．０４％）。
化合物Ｈ１－２０２－７の合成
化合物Ｈ１－２０２－６（８．０ｇ、２０．６１ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム（１４．２４ｇ、１０３ｍｍｏｌ）と、無水Ｎ－メチルピロリジノン（２５０ｍＬ）との混合物を１２０℃で１時間加熱しながら撹拌した。反応混合物を冷却し、水（１００ｍＬ）を添加した。析出物を濾過し、水及びメタノールで洗浄し、真空乾燥して、７．２ｇの化合物Ｈ１－２０２－７を得た（収率：９４．９８％）。
化合物Ｈ１－２０２の合成
トルエン（４７０ｍＬ）、エタノール（１８８ｍＬ）及び水（９４ｍＬ）中の、化合物Ｈ１－２０２－７（７．１０ｇ、１９．２８ｍｍｏｌ）と、４，４，５，５－テトラメチル－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（７．７０ｇ、２０．２５ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３５３ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）と、ＳＰｈｏｓ（３９６ｍｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）と、Ｋ３ＰＯ４（１２．２８ｇ、５７．８４ｍｍｏｌ）の９４ｍＬ）との混合物を脱気し、わずかに還流（９４℃）した状態で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却し、２００ｍＬの水と共に１０分間撹拌した。トルエンを分離し、水層をトルエンで抽出した。得られた有機層を、フロリジルとシリカゲルとが充填された小さいフィルターに通し、ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を濃縮した。残留物を加熱しながら約１１００ｍＬのジクロロメタンに溶解し、シリカゲルで満たされたフィルターを通して濾過した。ジクロロメタンを留去し、析出物を３０分後に濾過により回収し、乾燥して、８．１５ｇの生成物の固体を得た。得られた生成物を９０℃で約７００ｍＬの熱トルエンに溶解し、トルエンを約１１０ｍＬの体積まで蒸発させ、室温で２時間放置した。得られた生成物を濾過により回収し、トルエン及びヘキサンで洗浄し、真空乾燥して、６．７６ｇの化合物Ｈ１－２０２を得た（収率：８６．６６％）。
Figure 2022022130000044
実施例３：化合物Ｈ１－２２６－Ｄ１６の調製
Figure 2022022130000045
 化合物Ｈ１－１（１ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）及びベンゼン－Ｄ６（２５ｍＬ、２８０．３７ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、加熱して化合物Ｈ１－１を溶解した。これにトリフルオロメタンスルホン酸（０．３ｍＬ、３．３９ｍｍｏｌ）を６０℃で添加した。３時間後、混合物を周囲温度に冷却した。これに重水（Ｄ２Ｏ）１ｍＬを添加し、混合物を１０分間撹拌した。混合物をＫ３ＰＯ４水溶液で中和し、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、残留物を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーで分離して、０．６ｇの化合物Ｈ１－２２６－Ｄ１６を得た（収率：５７．９１％）。
以下では、本開示による化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の製造方法及びその特性を詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイス実施例１：本開示による化合物を使用するＯＬＥＤの製造
以下の通り、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用してＯＬＥＤを製造した：ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０－６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入された材料を蒸発させ、これにより、ＩＴＯ基板上において、６０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより、第１の正孔注入層上において、厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、これにより、第２の正孔注入層上において、２０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより、第１の正孔輸送層上において、厚さ５ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層をその上に以下の通り形成した：化合物Ｈ１－１をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｃ－３２６をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量に基づいて２重量％のドープ量でドーパントを蒸着させて、第２の正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を２つの他のセル内において１：１の比で蒸発させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を蒸着した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにＯＬＥＤを製造した。
デバイスの実施例２～４：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの製造
発光層のドーパントとして、化合物Ｃ－３２６の代わりに、表１に示すドーパント化合物を使用したことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイスの実施例５～７：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの製造
発光層のホスト材料として、化合物Ｈ１－１の代わりに、表１に示すホスト化合物を使用したことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
比較例１：従来の化合物を使用したＯＬＥＤの製造
発光層のドーパント材料として、化合物Ｃ－３２６の代わりに化合物Ｄ－１を使用したことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上のデバイスの実施例１～７及び比較例１で製造したＯＬＥＤの、輝度１０００ニットを基準とした駆動電圧、発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色座標並びに特定の輝度を基準とした（表１に開示の各輝度）輝度が１００％から９５％に低下するのに要する最小時間（寿命；Ｔ９５）を表１に示す。
Figure 2022022130000046
表１から、本開示の式１によって表される化合物及び本開示の式２によって表される化合物を含む複数の発光材料を用いたＯＬＥＤは、従来の化合物を使用したＯＬＥＤと比べて低い駆動電圧を有しながらも、優れた電流効率及び寿命特性を有していることが分かる。更に、青色有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命は、本開示の複数の発光材料を含むことによって大幅に改善することができる。従って、青色有機エレクトロルミネセントデバイスは、優位性のある性能を示すこともでき、これは、赤色又は緑色の有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命性能に匹敵し得る。従って、本開示の複数の発光材料を含む青色有機エレクトロルミネセントデバイスは、ディスプレイのみならず、様々な分野に利用できることが見込まれる。
デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を表２に示す。
Figure 2022022130000047

Claims (11)

  1. 以下の式１によって表される少なくとも１種の第１の化合物及び以下の式２によって表される少なくとも１種の第２の化合物：
    Figure 2022022130000048
     （式中、
    Ｔは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ９Ｒ１０を表し；
    環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）を表し；
    Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ａｒ２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
    ｔは、１又は２の整数を表し、ｔが２である場合、Ａｒ２のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）；
    Figure 2022022130000049
     （式中、
    Ｌは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＡｒ４及びＡｒ５は、互いに連結されて環を形成し得；
    ｎは、０～２の整数を表し、ｎが０である場合、Ａｒ３は、以下の式２－１によって表され、及びｎが２である場合、
    Figure 2022022130000050
     は、同じであるか又は異なり得；及び
    Ａｒ３は、以下の式２－１～２－５のいずれか１つによって表され、但し、式１において環Ａ及び環Ｂの両方がＣ６アリールを表し、Ｌ２が単結合を表し、且つＴがＣＲ９Ｒ１０を表す場合、Ａｒ３は、以下の式２－１、２－３、２－４及び２－５：
    Figure 2022022130000051
     のいずれか１つによって表されることを条件とし、式中、
    Ｙ１は、Ｂを表し；
    Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ’、Ｏ又はＳを表し；
    Ｗ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ２７Ｒ２８を表し；
    Ｒ’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表し；及びＲ’は、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅの少なくとも１つに連結されて環を形成し得；
    環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～５０員）ヘテロアリールを表し；及び環Ｄ及び環Ｅは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて環を形成し得；
    Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表し；
    Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及びＲ１５及びＲ１６、Ｒ１９及びＲ２０並びにＲ２７及びＲ２８の少なくとも１つは、互いに縮合されてスピロ構造を形成し得；
    Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）脂肪族炭化水素基又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の二価縮合環基を表し；
    Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；及び
    ａ、ｃ、ｈ及びｊは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ｆ、ｋ及びｌは、それぞれ独立して、１～６の整数を表し；及びｅ、ｇ及びｊは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ａ～ｌがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１１のそれぞれ、Ｒ１２のそれぞれ、Ｒ１３のそれぞれ、Ｒ１４のそれぞれ、Ｒ１７のそれぞれ、Ｒ１８のそれぞれ、Ｒ２１のそれぞれ、Ｒ２２のそれぞれ、Ｒ２３のそれぞれ、Ｒ２４のそれぞれ、Ｒ２５のそれぞれ又はＲ２６のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る）
    を含む複数の発光材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アリール（レン）、前記置換ヘテロアリール（レン）、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換脂肪族炭化水素基及び脂肪族環と芳香族環との前記置換縮合環基の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；無置換であるか、又は重水素及びハロゲンの少なくとも１つで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか、又は重水素、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；無置換であるか、又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；無置換であるか、又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の発光材料。
  3. 前記式１は、以下の式１－１及び１－２：
    Figure 2022022130000052
     （式中、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｔ、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１～Ｒ８及びｔは、請求項１で定義された通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  4. 前記式２は、以下の式２－１１～２－１８：
    Figure 2022022130000053
     （式中、
    Ｒ３１～Ｒ４１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＲ３１～Ｒ４１の少なくとも２つの隣接するものとＲ’とは、直接又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８を介して、互いに連結されて環を形成し得；
    ｎ’及びｎ”は、それぞれ、独立して０又は１を表し、ｎ’及びｎ”の少なくとも１つは、１であり；
    ｂ’及びｄ’は、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ｅ’は、それぞれ独立して、１～４の整数を表し；ｆ’、ｋ’及びｌ’は、それぞれ独立して、１～６の整数を表し；及びｈ’及びｉ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；及び
    Ｙ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１１～Ｒ２８、Ｌ４、Ａｒ１３、Ａｒ１４、ａ、ｃ、ｇ及びｊは、それぞれ独立して、請求項１で定義された通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  5. 式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022022130000054
    Figure 2022022130000055
    Figure 2022022130000056
    Figure 2022022130000057
    Figure 2022022130000058
    Figure 2022022130000059
    Figure 2022022130000060
    Figure 2022022130000061
    Figure 2022022130000062
    Figure 2022022130000063
    Figure 2022022130000064
     （式中、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；及びｎは、１～５０の整数を表す）
    からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の発光材料。
  6. 式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022022130000065
    Figure 2022022130000066
    Figure 2022022130000067
    Figure 2022022130000068
    Figure 2022022130000069
    Figure 2022022130000070
    Figure 2022022130000071
    Figure 2022022130000072
    Figure 2022022130000073
    Figure 2022022130000074
    Figure 2022022130000075
    Figure 2022022130000076
    Figure 2022022130000077
    Figure 2022022130000078
    Figure 2022022130000079
    Figure 2022022130000080
    Figure 2022022130000081
    Figure 2022022130000082
    Figure 2022022130000083
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の発光材料。
  7. 以下の式１１：
    Figure 2022022130000084
     （式中、
    Ｔは、Ｏ、Ｓ又はＣＲ９Ｒ１０を表し；
    環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）を表し；
    Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ａｒ２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環基、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
    ｔは、１又は２の整数を表し、ｔが２である場合、Ａｒ２のそれぞれは、同じであるか又は異なり得；
    但し、環Ａ及び環Ｂの両方がＣ６アリールを表し、且つＬ２が単結合を表す場合、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ１０、環Ａ及び環Ｂの少なくとも１つは、少なくとも１つの重水素を含むことを条件とする）
    によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  8. 以下の化合物：
    Figure 2022022130000085
    Figure 2022022130000086
    Figure 2022022130000087
    Figure 2022022130000088
    Figure 2022022130000089
     （式中、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；及びｎは、１～５０の整数を表す）
    からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  9. 請求項１に記載の複数の発光材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. 前記第１の化合物は、ホスト材料として含まれ、及び前記第２の化合物は、ドーパント材料として含まれる、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  11. 請求項７に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
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