CN114853702A - 一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件 - Google Patents

一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件。所述萘并杂芳香类化合物具有如式BH‑A所示结构。本发明提供的萘并杂芳基类化合物可以作为OLED发光器件发光层主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

Description

一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件。
背景技术
1987年Kodak公司的Tang等发明了三明治型有机双层薄膜发光器件,这一突破性进展,让人们看到了OLED技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力,掀起了有机发光二极管的研究热潮。30多年来,OLED技术取得了日新月异的发展,已经从实验室研究走向工业化生产。
现有技术中,有机电致发光器件中发光层材料优选采用在氧化态和还原态两者下均电化学稳定的材料。此外,发光层材料优选采用具有高发光效率的材料,其中向其施加激子以发射光束。在由具有这样的特性的材料制成的发光层中,电子与空穴复合以产生激发态。当激发态返回基态时,可以发生发光。每个有机层的化合物类型最终影响有机电致发光器件的特性和实施。目前有机OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系机构,即在主体材料中掺杂客体发光材料,一般来说,有机主体材料的能系要比客体材料大,即能量由主体传递给客体,使客体材料被激发而发光。当前,有机电致发光(OLED)已经成为主流的显示技术,相应的,各种新型的OLED材料也被开发,但是其各种性能尚待提高,尤其在效率、寿命、电压等方面。
因此,开发更多种类、性能更加完善的蓝光主体材料,以满足其在高性能OLED器件的使用需求,是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种萘并杂芳香类化合物、有机电致发光器件和显示器件。本发明中提供的萘并杂芳基类化合物可以作为OLED发光器件发光层主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供一种萘并杂芳香类化合物,所述萘并杂芳香类化合物具有如式BH-A所示结构:
Figure BDA0003682287890000021
其中,Ar101和Ar102各自独立地选自取代或未取代的C6~C40芳基、取代或未取代的C12~C20杂芳基中的任意一种;
X选自O或S;
Ar101和Ar102中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1~C10烷基、C1~C5烷氧基或C6~C15芳基中的至少一种;
所述式BH-A所萘并杂芳香类化合物中的氢原子可以被-D、-F、-CN、C1~C5烷基、C1~C5烷氧基、C6~C20芳基或C12~C20杂芳基中的至少一种取代。
本发明中,通过对萘并杂芳基类化合物结构的设计,并控制萘并杂芳基类化合物上的氢原子可以被特定的取代基取代,得到了具有特定结构的萘并杂芳基类化合物。本发明提供的萘并杂芳基类化合物可以作为OLED发光器件主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
本发明的化合物以萘并杂芳基(
Figure BDA0003682287890000022
虚线表示取代基连接位点)为母核,具有较高的电荷迁移率,和良好的稳定性,提高了使用此化合物的OLED器件的效率和寿命,降低了电压。
本发明中,Ar101和Ar102各自独立地选自取代或未取代的C6~C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C16、C20、C24、C28、C30、C32、C36或C40等)芳基、取代或未取代的C12~C20(例如可以是C12、C14、C16、C18或C20等)杂芳基中的任意一种。
Ar101和Ar102中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1~C10烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基或环己基等)、C1~C5烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基等)或C6~C15芳基(例如可以是苯基、萘基等)中的至少一种。
所述式BH-A所萘并杂芳香类化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、-F、-CN、C1~C5烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基等)、C1~C5烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基等)、C6~C20芳基(例如可以是苯基、萘基、二联苯基等)或C12~C20杂芳基(例如可以是二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等)中的至少一种取代。
以下作为本发明的优选技术方案,但不作为对本发明提供的技术方案的限制,通过以下优选的技术方案,可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案,所述C6~C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的任意一种。
优选地,所述C12~C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基中的任意一种。
优选地,所述C6~C20选自苯基、联苯基或萘基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案,所述Ar101和Ar102各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、三亚苯基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基中的任意一种。
优选地,所述式BH-A所萘并杂芳香类化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的至少一种取代。
优选地,所述萘并杂芳香类化合物具有如式BH-C所示结构:
Figure BDA0003682287890000031
其中,X、Ar101和Ar102具有与BH-A所示萘并杂芳香类化合物相同的保护范围;
R选自C6~C20芳基、C12~C20杂芳基中的任意一种;
BH-C所示萘并杂芳香类化合物中的氢原子可以被-D、-F、-CN、C1~C5烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基等)、C1~C5烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基等)、C6~C20芳基(例如可以是苯基、萘基、二联苯基等)或C12~C20杂芳基(例如可以是二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等)中的至少一种取代。
需要说明的是,BH-C所示萘并杂芳香类化合物是BH-A所示萘并杂芳香类化合物中,萘并杂芳基中杂原子邻位碳上的氢原子被-R取代后形成的产物。
作为本发明的优选技术方案,所述萘并杂芳香类化合物选自如下化合物中的任意一种:
Figure BDA0003682287890000041
Figure BDA0003682287890000051
Figure BDA0003682287890000061
Figure BDA0003682287890000071
Figure BDA0003682287890000081
其中,X选自O或S。
优选地,所述萘并杂芳香类化合物选自如下化合物1-24中的任意一种:
Figure BDA0003682287890000082
Figure BDA0003682287890000091
本发明中,萘并杂芳基类化合物的制备方法如下:
Figure BDA0003682287890000092
Figure BDA0003682287890000101
其中,X选自O或S;
Y和Z各自独立地选自-Cl、-Br、-I中的任意一种;并且Z选自I时,Y选自Cl或者Br,Z选自Br时,Y选自Cl。
Ar101和Ar102具有与上述相同的保护范围。
萘并杂芳基类化合物的制备方法还包括如下步骤:
Figure BDA0003682287890000102
其中,X选自O或S;
M选自-Cl、-Br、-I中的任意一种;
R选自C6~C20芳基(例如可以是苯基、萘基等)或C12~C20杂芳基(例如可以是二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等)中的任意一种;
Ar101和Ar102具有与上述相同的保护范围。
BH-A所示萘并杂芳香类化合物和BH-C所示萘并杂芳香类化合物均可发生取代反应,使BH-A所示萘并杂芳香类化合物和BH-C所示萘并杂芳香类化合物上的氢原子被其他基团所取代,例如,可以进行氘代反应,使氢原子被氘原子取代。本发明中对于上述取代反应的方法不做任何特殊限定,只需其可完成相应的取代反应即可。
第二方面,本发明提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层;
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的萘并杂芳香类化合物。
优选地,所述有机薄膜层包括发光层,所述发光层的材料包括如第一方面所述的萘并杂芳香类化合物。
作为本发明的优选技术方案,所述发光层的材料还包括具有如式II所示结构的化合物和/或具有如式III所示结构的化合物:
Figure BDA0003682287890000111
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6~C20(例如可以是C6、C8、C10、C12、C16或C20等)芳基、取代或未取代的C3~C20(例如可以是C3、C6、C8、C10、C12、C16或C20等)杂芳基中的任意一种;
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1~C12(例如可以是C1、C2、C4、C6、C8、C10或C12等)直链或支链烷基、C6~C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)环烷基中的任意一种;
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自C1~C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6~C12芳基(例如可以是苯基、二联苯基、萘基等);
Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6~C22(例如可以是C6、C8、C10、C16、C18或C22等)芳基、取代或未取代的C12~C40(例如可以是C12、C18、C20、C24、C30、C36或C40等)杂芳基中的任意一种;
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种;
a选自0或1;
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1~C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6~C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)芳基。
作为本发明的优选技术方案,所述Ar21、Ar22各自独立地选自
Figure BDA0003682287890000112
Figure BDA0003682287890000121
Figure BDA0003682287890000122
中的任意一种;
优选地,所述R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种;
优选地,所Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自
Figure BDA0003682287890000123
Figure BDA0003682287890000124
中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明的优选技术方案,所述具有如式II所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种:
Figure BDA0003682287890000125
Figure BDA0003682287890000131
作为本发明的优选技术方案,所述具有如式III所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种:
Figure BDA0003682287890000132
Figure BDA0003682287890000141
第三方面,本发明提供一种显示装置,所述显示装置包括如第二方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明通过对萘并杂芳基类化合物结构的设计,并控制萘并杂芳基类化合物上的氢原子可以被特定的取代基取代,得到了具有特定结构的萘并杂芳基类化合物。本发明提供的萘并杂芳基类化合物可以作为OLED发光器件发光层的主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明,本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
制备实施例1
本制备实施例提供一种中间体M-1,合成方法如下:
(1)中间体M-A的合成
Figure BDA0003682287890000142
在250mL三口瓶,加入10mLDMF,再加入M-0所示化合物(2.97g),搅拌下升温至40℃,分批加入N-碘代丁二酰亚胺固体(2.5g),加毕于40℃反应2h,再升温至80℃反应12h,降温至室温,加水和氯仿分液,有机层水洗后,硫酸镁干燥,滤去硫酸镁后,浓缩至干,硅胶柱层析分离,石油醚:二氯甲烷=20:0.5(体积比)洗脱,得到M-A所示化合物(1.7g),为土黄色固体。
对得到的M-A所示化合物进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为421.88、423.88,确定产品分子式为:C16H8BrIO。
对得到的M-A进行核磁检测,数据如下:1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3),δ8.02(m,1H),δ7.88(m,2H),δ7.59(m,1H),δ7.47(m,2H),δ7.35(m,1H),δ7.27(m,1H)。
(2)中间体M-1的合成
Figure BDA0003682287890000151
在氮气保护条件下,在250mL的三口瓶中依次加入100mL甲苯、20mL乙醇和10mL水,再加入中间体M-A(4.23g)、苯硼酸(1.22g)、碳酸钠(2.12g,0.02mol)和四三苯基膦钯(0.115g,0.0001mol),缓慢升温至50℃反应2h,再升温至70℃反应6h,降温至室温,加水分液,有机层水洗后,硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,减压除去溶剂,乙醇和甲苯混合溶剂结晶,得到中间体M-1(3.1g)。
对中间体M-1进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为372.01、374.01,确定产品分子式为C22H13BrO。
制备实施例2-8
制备实施例2-8提供分别提供一种中间体,其合成方法参照中间体M-1的合成方法,区别仅在于,将苯硼酸替换为相应的等物质的量的硼酸类化合物(详见表1),其他条件与中间体M-1的合成方法相同。
表1
Figure BDA0003682287890000152
Figure BDA0003682287890000161
合成实施例1
本合成实施例提供一种化合物1,合成方法如下:
Figure BDA0003682287890000171
在氮气保护条件下,在250mL的三口瓶中依次加入100mL二氧六环、10mL水,再加入中间体M-1(3.73g)、2-萘硼酸(1.72g)、碳酸钠(2.12g,0.02mol)和四三苯基膦钯(0.115g,0.0001mol),缓慢升温至回流反应8h,降温至室温,加水分液,有机层水洗后,硫酸镁干燥,过滤除去硫酸镁后,减压除去溶剂,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯=10:1(体积比)洗脱,得到化合物1(3.5g)。
对化合物1进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为420.15。
对化合物1进行核磁检测:1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3),δ8.86(m,2H),δ8.11~8.05(m,2H),δ8.00~7.97(m,2H),δ7.66~7.61(m,3H),δ7.59~7.50(m,5H),δ7.46(m,2H),δ7.43~7.36(m,3H),δ7.27(m,1H)。
合成实施例2-17
合成实施例2-17分别提供一种化合物,其合成方法参照化合物1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-1替换为等物质的量的其他中间体,将2-萘硼酸替换为等物质的量的其他硼酸化合物(详见表2),其他条件与化合物1的合成方法相同。
表2
Figure BDA0003682287890000172
Figure BDA0003682287890000181
Figure BDA0003682287890000191
Figure BDA0003682287890000201
Figure BDA0003682287890000211
合成实施例18
本合成实施例提供一种化合物18,合成方法如下:
(1)中间体18-1的合成
Figure BDA0003682287890000212
在氮气保护条件下,在500mL的三口瓶中加入200mL干燥的四氢呋喃和化合物3(4.7g),降温至-78℃,缓慢滴加1.7M的丁基锂的正己烷溶液(6.5mL),加毕于-78℃保持30分钟,加入1,2-二溴乙烷(2.3g),然后缓慢升至室温,加水分液,有机层水洗至中性,硫酸镁干燥,滤去硫酸镁后,减压浓缩至干,硅胶柱层析分离,石油醚:乙酸乙酯=50:1(体积比)洗脱,得到中间体18-1(3.2g)。
对中间体18-1进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为550.08、548.08,确定产品分子式为:C36H21BrO。
对中间体18-1进行核磁检测:1H-NMR(瑞士Bruker公司,AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪,CDCl3),δ8.87(m,2H),δ8.11~8.04(m,2H),δ8.02~7.98(m,2H),δ7.92(m,2H),δ7.90(m,1H),δ7.66~7.61(m,2H),δ7.60~7.55(m,4H)δ7.49~7.45(m,3H),δ7.36(m,2H),δ7.11(m,1H)。
(2)化合物18的合成
Figure BDA0003682287890000221
参照化合物1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-1替换为等物质的量的中间体18-1,将2-萘硼酸替换为等物质的量的苯硼酸,其他条件参照化合物1的合成方法。
对化合物18进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为546.20。
合成实施例19
本合成实施例提供一种化合物19,合成方法如下:
Figure BDA0003682287890000222
参照化合物18的合成方法,区别仅在于,将苯硼酸替换为等物质的量的2-萘硼酸,其他条件参照化合物1的合成方法。
对化合物19进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为596.21。
合成实施例20
本合成实施例提供一种化合物20,其合成方法如下:
(1)中间体20-1的合成
Figure BDA0003682287890000223
参照中间体18-1的合成方法,区别仅在于,将化合物3替换为等物质的量的化合物2,其他条件参照中间体18-1的合成方法。
对得到的20-1所示中间体进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为526.08、524.08,确定产品分子式为:C34H21BrO。
(2)化合物20的合成
Figure BDA0003682287890000231
参照化合物1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-1替换为等物质的量的中间体20-1,将2-萘硼酸替换为等物质的量的苯硼酸,其他条件参照化合物1的合成方法。
对化合物20进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为522.20。
合成实施例21
本合成实施例提供一种化合物21,其合成方法如下:
Figure BDA0003682287890000232
参照化合物1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-1替换为等物质的量的中间体20-1,其他条件参照化合物1的合成方法。
对化合物21进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为572.21。
合成实施例22
本合成实施例提供一种化合物22,其合成方法如下:
Figure BDA0003682287890000233
参照化合物1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-1替换为等物质的量的中间体20-1,将2-萘硼酸替换为等物质的量的
Figure BDA0003682287890000241
其他条件与化合物1的合成方法。
对化合物22进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为612.21。
合成实施例23
本合成实施例提供一种化合物23,其合成方法如下:
(1)中间体M-AS的合成
Figure BDA0003682287890000242
参照中间体M-A的合成方法,区别仅在于,将M-0所示化合物替换为等物质的量的M-0S所示化合物,其他条件参照中间体M-A的合成方法。
对中间体M-AS进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为437.86、439.86,确定产品分子式为:C16H8BrIS。
(2)中间体M-1S的合成
Figure BDA0003682287890000243
参照中间体M-1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-A替换为等物质的量的中间体M-AS,将苯硼酸替换为等物质的量的1-萘硼酸,其他条件与中间体M-1的合成方法相同。
对得到的M-1S所示化合物进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为440.01、438.01,确定产品分子式为:C26H15BrS。
(3)化合物23的合成
Figure BDA0003682287890000244
参照化合物1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-1替换为等物质的量的中间体M-1S,将2-萘硼酸替换为等物质的量的4-联苯硼酸,其他条件与化合物1的合成方法。
对化合物23进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为512.16。
合成实施例24
本合成实施例提供一种化合物24,其合成方法如下:
(1)中间体M-2S的合成
Figure BDA0003682287890000251
参照中间体M-1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-A替换为等物质的量的中间体M-AS,将苯硼酸替换为等物质的量的4-联苯硼酸,其他条件与中间体M-1的合成方法相同。
对中间体M-2S进行质谱检测:测得质荷比(m/z)最大的两个峰为466.02、464.02,确定产品分子式为:C28H17BrS。
(2)化合物24的合成
Figure BDA0003682287890000252
参照化合物1的合成方法,区别仅在于,将中间体M-1替换为等物质的量的中间体M-2S,将2-萘硼酸替换为等物质的量的
Figure BDA0003682287890000253
其他条件参照化合物1的合成方法。
对得到的化合物24进行质谱检测:测得质荷比(m/z)为602.17。
下述器件实施例中使用的几种材料具体结构如下:
Figure BDA0003682287890000261
器件实施例1
器件实施例提供一种有机电致发光器件,以本发明合成实施例1提供的化合物1作为发光层主体材料;
所述有机电致发光器件结构为:ITO/HT(40nm)/发光层主体材料:BD-2 3%(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
上述有机电致发光器件的制备方法如下:
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理,然后在去离子水中冲洗,再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油,再在洁净环境下烘烤至完全除水,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面,以改善表面的性质,提高与空穴层的结合能力。
将材料置于真空腔内,抽真空至1×10-5~1×10-6Pa,依次真空蒸镀到清洁后的ITO基板上。其中,发光层主体材料:BD-2 3%(30nm)指的是在器件中,发光层主体材料和BD-2以97:3的体积比例共蒸发形成发光层,发光层的厚度为30nm。
器件实施例2-14
器件实施例2-14分别提供一种有机电致发光器件,与器件实施例1的区别仅在于,发光层主体材料不同(详见下表3),其他条件与器件实施例1相同。
器件对比例1-2
器件对比例1-2分别提供一种有机电致发光器件,与器件实施例1的区别仅在于,发光层主体不同(详见下表3),其他条件与器件实施例1相同。
性能测试
测试方法:使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的OLED器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90;其中,LT90是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变,亮度降至原始亮度90%所需要的时间,测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率,驱动电压和电流效率、LT90数据均为亮度为1000cd/m2时的相对值。
有机电致发光器件性能测试结果见如下表3:
表3
Figure BDA0003682287890000271
由表3的内容可知,本发明通过对萘并杂芳基类化合物结构的设计,得到了具有特定结构的萘并杂芳基类化合物。本发明提供的萘并杂芳基类化合物可以作为OLED发光器件发光层主体材料,使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
本发明中,进一步通过控制萘并杂芳基类化合物上的特定位置的氢原子(萘并杂芳基中杂原子相邻碳原子上的氢原子)被特定的取代基取代(化合物18、化合物19和化合物20),以此类化合物作为OLED发光器件发光层主体材料,可进一步提高OLED发光器件的性能,使其具有更低的驱动电压、更高的电流效率和更长的寿命。
对于器件实施例1-2而言,由于其发光层主体材料的分子量较小(化合物1-2),导致其较易发生结晶。因此,以化合物1-2作为发光层主体材料,虽然可以改善OLED发光器件的驱动电压和电流效率,但是对其寿命的改善效果较差。
与器件实施例1-14相比,若使用的化合物萘并杂芳基类化合物中与杂原子间位碳原子上的氢原子或者对位碳原子上的氢原子被其他取代基取代或取代基过大(化合物BH1和BH2),则制备得到的OLED发光器件的性能较差。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程,但本发明并不局限于上述详细工艺流程,即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种萘并杂芳香类化合物,其特征在于,所述萘并杂芳香类化合物具有如式BH-A所示结构:
Figure FDA0003682287880000011
其中,Ar101和Ar102各自独立地选自取代或未取代的C6~C40芳基、取代或未取代的C12~C20杂芳基中的任意一种;
X选自O或S;
Ar101和Ar102中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1~C10烷基、C1~C5烷氧基或C6~C15芳基中的至少一种;
所述式BH-A所萘并杂芳香类化合物中的氢原子可以被-D、-F、-CN、C1~C5烷基、C1~C5烷氧基、C6~C20芳基或C12~C20杂芳基中的至少一种取代。
2.根据权利要求1所述的萘并杂芳香类化合物,其特征在于,所述C6~C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的任意一种;
优选地,所述C12~C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基中的任意一种;
优选地,所述C6~C20选自苯基、联苯基或萘基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的萘并杂芳香类化合物,其特征在于,所述Ar101和Ar102各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、三亚苯基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基中的任意一种;
优选地,所述式BH-A所萘并杂芳香类化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的至少一种取代;
优选地,所述萘并杂芳香类化合物具有如式BH-C所示结构:
Figure FDA0003682287880000021
其中,X、Ar101和Ar102具有与BH-A所示萘并杂芳香类化合物相同的保护范围;
R选自C6~C20芳基、C12~C20杂芳基中的任意一种;
BH-C所示萘并杂芳香类化合物中的氢原子可以被-D、-F、-CN、C1~C5烷基、C1~C5烷氧基、C6~C20芳基或C12~C20杂芳基中的至少一种取代。
4.根据权利要求1-3任一项所述的萘并杂芳香类化合物,其特征在于,所述萘并杂芳香类化合物选自如下化合物中的任意一种:
Figure FDA0003682287880000022
Figure FDA0003682287880000031
Figure FDA0003682287880000041
Figure FDA0003682287880000051
Figure FDA0003682287880000061
其中,X选自O或S。
5.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层;
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-4任一项所述的萘并杂芳香类化合物;
优选地,所述有机薄膜层包括发光层,所述发光层的材料包括如权利要求1-4任一项所述的萘并杂芳香类化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层的材料还包括具有如式II所示结构的化合物和/或具有如式III所示结构的化合物:
Figure FDA0003682287880000071
其中,Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C3~C20杂芳基中的任意一种;
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1~C12直链或支链烷基、C6~C12环烷基中的任意一种;
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自C1~C5直链或支链烷基或C6~C12芳基;
Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6~C22芳基、取代或未取代的C12~C40杂芳基中的任意一种;
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种;
a选自0或1;
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1~C5直链或支链烷基或C6~C12芳基。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述Ar21、Ar22各自独立地选自
Figure FDA0003682287880000072
Figure FDA0003682287880000081
Figure FDA0003682287880000082
中的任意一种;
优选地,所述R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种;
优选地,所Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自
Figure FDA0003682287880000083
Figure FDA0003682287880000084
中的任意一种或至少两种的组合。
8.根据权利要求6或7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述具有如式II所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种:
Figure FDA0003682287880000085
Figure FDA0003682287880000091
9.根据权利要求6-8任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述具有如式III所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种:
Figure FDA0003682287880000092
Figure FDA0003682287880000101
10.一种显示装置,其特征在于,所述显示装置包括如权利要求5-9任一项所述的有机电致发光器件。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116284032A (zh) * 2023-03-24 2023-06-23 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110083442A (ko) * 2010-01-14 2011-07-20 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
KR20120104067A (ko) * 2011-03-11 2012-09-20 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20130102428A (ko) * 2012-03-07 2013-09-17 덕산하이메탈(주) 아민 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN106565705A (zh) * 2016-10-26 2017-04-19 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用
CN106749401A (zh) * 2016-10-25 2017-05-31 长春海谱润斯科技有限公司 一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用
CN109134443A (zh) * 2018-09-12 2019-01-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种新型有机电致发光层材料及其制备方法与应用
KR20200079980A (ko) * 2018-12-26 2020-07-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111808087A (zh) * 2020-08-31 2020-10-23 南京高光半导体材料有限公司 一种oled发光化合物及有机电致发光器件
CN113969167A (zh) * 2020-07-22 2022-01-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多种发光材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
CN113968847A (zh) * 2020-07-24 2022-01-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
CN114008812A (zh) * 2019-06-24 2022-02-01 德山新勒克斯有限公司 有机电元件
CN114456158A (zh) * 2020-11-10 2022-05-10 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
KR20220065451A (ko) * 2020-11-13 2022-05-20 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110083442A (ko) * 2010-01-14 2011-07-20 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
KR20120104067A (ko) * 2011-03-11 2012-09-20 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20130102428A (ko) * 2012-03-07 2013-09-17 덕산하이메탈(주) 아민 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN106749401A (zh) * 2016-10-25 2017-05-31 长春海谱润斯科技有限公司 一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用
CN106565705A (zh) * 2016-10-26 2017-04-19 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用
CN109134443A (zh) * 2018-09-12 2019-01-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种新型有机电致发光层材料及其制备方法与应用
KR20200079980A (ko) * 2018-12-26 2020-07-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114008812A (zh) * 2019-06-24 2022-02-01 德山新勒克斯有限公司 有机电元件
CN113969167A (zh) * 2020-07-22 2022-01-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多种发光材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
CN113968847A (zh) * 2020-07-24 2022-01-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
CN111808087A (zh) * 2020-08-31 2020-10-23 南京高光半导体材料有限公司 一种oled发光化合物及有机电致发光器件
CN114456158A (zh) * 2020-11-10 2022-05-10 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
KR20220065451A (ko) * 2020-11-13 2022-05-20 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS: "《CAS RN》", DATABASE REGISTRY[ONLINE] *
HASTINGS J.S等: "《Overcrowded molecules.XII. Thermal and photochemical reactions of (2Z, 3Z)-and (2Z, 3E)-2-benzylidene-2, 3-dihydro-3-mesityl(phenyl)methylenebenzofuran,Journal of the Chemical Society》", PERKIN TRANSACTIONS 1:ORGANIC AND BIO-ORGANIC CHEMISTRY, no. 19, pages 1996 *
MEGANATHAN NANDAKUMAR等: "《Diels-Alder Reaction of 1, 3-Diarylbenzo[c]furans with Thiophene S, S-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene S, S-Dioxides and Fluorenones》", ORGANIC LETTERS, vol. 16, no. 11, pages 3070 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116284032A (zh) * 2023-03-24 2023-06-23 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置

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