CN111808087A - 一种oled发光化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种OLED发光化合物及有机电致发光器件，其结构式如下式1基团所示：
Figure 222389DEST_PATH_IMAGE001
。其中，X、Y各自独立的为单键、O、S、N‑R2；CYCLO A、CYCLO B各自独立的为苯基、萘基；R1为C1‑C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基；R2为氢或苯基；R3为苯基；Ar1选自式2基团：
Figure 873951DEST_PATH_IMAGE002
；Ar2选自式3基团：
Figure 388109DEST_PATH_IMAGE003
；Z1、Z2、Z3各自独立的为N或CH，且Z1、Z2、Z3不同时为CH；o、p各自独立的为0、1、2、3、4；k为0或1，m为1、2、3、4，将本发明OLED发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层材料使用，有机电致发光器件的发光效率得到较大幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低，使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。

Description

一种OLED发光化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种OLED发光化合物及有机电致发光器件。
背景技术
近来，随着显示装置的尺寸增大，对空间占用小的平板显示装置的关注增加。作为平板显示装置之一，包括有机电致发光器件（OLED）的有机发光显示装置正在迅速发展。
在OLED器件中，当电荷注入形成在第一电极和第二电极之间的发光层中时，电子和空穴配对而形成激子。因此，激子的能量可以转换成光。
OLED作为一种利用多层有机薄膜结构产生电致发光的器件，它很容易制作，而且只需要低的驱动电压，这些主要的特征使得OLED在满足平面显示器的应用上显得非常突出。OLED显示屏比LCD更轻薄、亮度高、功耗低、响应快、清晰度高、柔性好、发光效率高，能满足消费者对显示技术的新需求。全球越来越多的显示器厂家纷纷投入研发，大大的推动了OLED的产业化进程。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种OLED发光化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种OLED发光化合物，其结构式如下式1基团所示：
Figure 882741DEST_PATH_IMAGE001
其中，X、Y各自独立的为单键、O、S、N-R3，X、Y不同时为单键；
CYCLO A、CYCLO B各自独立的为苯基、萘基；
R1为甲基或苯基；
R2为氢或苯基；
R3为苯基；
Ar1选自式2基团：
Figure 378445DEST_PATH_IMAGE002
；
Ar2选自式3基团：
Figure 501122DEST_PATH_IMAGE003
；
Z1、Z2、Z3各自独立的为N或CH，且Z1、Z2、Z3不同时为CH；
o、p各自独立的为0、1、2、3、4；
k为0或1，m为1、2、3、4；
当k为0时，Ar1 直接连在CYCLO A上。
进一步地，其结构式如下所示的任意一种：
Figure 274037DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 925598DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 236493DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure 834965DEST_PATH_IMAGE007
。
进一步地，Ar1选自以下基团：
Figure 649337DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure 65275DEST_PATH_IMAGE009
、
Figure 332308DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure 531209DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 403350DEST_PATH_IMAGE012
。
进一步地，Ar2选自以下基团：
Figure 927872DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 416622DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 996377DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 785341DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 152869DEST_PATH_IMAGE017
。
进一步地，为如下化合物中的任意一种：
Figure 660073DEST_PATH_IMAGE018
Figure 528672DEST_PATH_IMAGE019
Figure 906564DEST_PATH_IMAGE020
Figure 772889DEST_PATH_IMAGE021
Figure 439493DEST_PATH_IMAGE022
Figure 49466DEST_PATH_IMAGE023
Figure 626072DEST_PATH_IMAGE024
Figure 132140DEST_PATH_IMAGE025
Figure 613937DEST_PATH_IMAGE026
Figure 699705DEST_PATH_IMAGE027
Figure 317768DEST_PATH_IMAGE028
Figure 322633DEST_PATH_IMAGE029
Figure 26147DEST_PATH_IMAGE030
Figure 712343DEST_PATH_IMAGE031
Figure 122596DEST_PATH_IMAGE032
Figure 501624DEST_PATH_IMAGE033
Figure 4019DEST_PATH_IMAGE034
Figure 493906DEST_PATH_IMAGE035
Figure 24244DEST_PATH_IMAGE036
Figure 308595DEST_PATH_IMAGE037
Figure 721122DEST_PATH_IMAGE038
Figure 77017DEST_PATH_IMAGE039
Figure 524179DEST_PATH_IMAGE040
Figure 182693DEST_PATH_IMAGE041
Figure 82516DEST_PATH_IMAGE042
Figure 914206DEST_PATH_IMAGE043
Figure 28924DEST_PATH_IMAGE044
Figure 920656DEST_PATH_IMAGE045
Figure 245458DEST_PATH_IMAGE046
Figure 615260DEST_PATH_IMAGE047
Figure 37014DEST_PATH_IMAGE048
Figure 161965DEST_PATH_IMAGE049
Figure 36380DEST_PATH_IMAGE050
Figure 147555DEST_PATH_IMAGE051
Figure 423816DEST_PATH_IMAGE052
Figure 391772DEST_PATH_IMAGE053
Figure 76786DEST_PATH_IMAGE054
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Figure 387999DEST_PATH_IMAGE056
Figure 792436DEST_PATH_IMAGE057
Figure 110284DEST_PATH_IMAGE058
Figure 953475DEST_PATH_IMAGE059
Figure 204328DEST_PATH_IMAGE060
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Figure 788073DEST_PATH_IMAGE062
Figure 920109DEST_PATH_IMAGE063
Figure 759889DEST_PATH_IMAGE064
Figure 506128DEST_PATH_IMAGE065
Figure 267410DEST_PATH_IMAGE066
Figure 124508DEST_PATH_IMAGE067
Figure 412270DEST_PATH_IMAGE068
Figure 63831DEST_PATH_IMAGE069
Figure 109147DEST_PATH_IMAGE070
Figure 707619DEST_PATH_IMAGE071
Figure 787570DEST_PATH_IMAGE072
Figure 187197DEST_PATH_IMAGE073
Figure 719809DEST_PATH_IMAGE074
Figure 918709DEST_PATH_IMAGE075
Figure 790850DEST_PATH_IMAGE076
Figure 49793DEST_PATH_IMAGE077
Figure 132019DEST_PATH_IMAGE078
Figure 134610DEST_PATH_IMAGE079
Figure 923574DEST_PATH_IMAGE080
Figure 291102DEST_PATH_IMAGE081
Figure 798307DEST_PATH_IMAGE082
Figure 417638DEST_PATH_IMAGE083
Figure 795530DEST_PATH_IMAGE084
Figure 661854DEST_PATH_IMAGE085
Figure 328459DEST_PATH_IMAGE086
Figure 938432DEST_PATH_IMAGE087
Figure 170830DEST_PATH_IMAGE088
Figure 270373DEST_PATH_IMAGE089
Figure 486591DEST_PATH_IMAGE090
Figure 369096DEST_PATH_IMAGE091
Figure 924843DEST_PATH_IMAGE092
Figure 132970DEST_PATH_IMAGE093
Figure 570905DEST_PATH_IMAGE094
Figure 834265DEST_PATH_IMAGE095
Figure 306834DEST_PATH_IMAGE096
Figure 623546DEST_PATH_IMAGE097
Figure 548777DEST_PATH_IMAGE098
Figure 38664DEST_PATH_IMAGE099
Figure 365740DEST_PATH_IMAGE100
Figure 712408DEST_PATH_IMAGE101
Figure 390514DEST_PATH_IMAGE102
Figure 621775DEST_PATH_IMAGE103
Figure 803358DEST_PATH_IMAGE104
Figure 524189DEST_PATH_IMAGE105
Figure 158433DEST_PATH_IMAGE106
Figure 803172DEST_PATH_IMAGE107
Figure 370419DEST_PATH_IMAGE108
Figure 996573DEST_PATH_IMAGE109
Figure 321375DEST_PATH_IMAGE110
Figure 956755DEST_PATH_IMAGE111
Figure 112930DEST_PATH_IMAGE112
Figure 237881DEST_PATH_IMAGE113
Figure 112296DEST_PATH_IMAGE114
Figure 20209DEST_PATH_IMAGE115
Figure 234153DEST_PATH_IMAGE116
。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有上述OLED发光化合物。
进一步地，所述有机层包含发光层，所述发光层中含有上述的OLED发光化合物。
进一步地，所述发光层中还含有以下化合物G1-G28中的任意一种或多种组合：
Figure 467688DEST_PATH_IMAGE117
Figure 563820DEST_PATH_IMAGE118
Figure 852588DEST_PATH_IMAGE119
Figure 983355DEST_PATH_IMAGE120
Figure 122212DEST_PATH_IMAGE121
Figure 908903DEST_PATH_IMAGE122
Figure 689777DEST_PATH_IMAGE123
Figure 409471DEST_PATH_IMAGE124
Figure 47126DEST_PATH_IMAGE125
Figure 383429DEST_PATH_IMAGE126
Figure 436836DEST_PATH_IMAGE127
Figure 479878DEST_PATH_IMAGE128
Figure 226117DEST_PATH_IMAGE129
Figure 784138DEST_PATH_IMAGE130
Figure 454285DEST_PATH_IMAGE131
Figure 414150DEST_PATH_IMAGE132
Figure 331291DEST_PATH_IMAGE133
Figure 314290DEST_PATH_IMAGE134
Figure 975079DEST_PATH_IMAGE135
Figure 789451DEST_PATH_IMAGE136
Figure 939810DEST_PATH_IMAGE137
Figure 472422DEST_PATH_IMAGE138
Figure 671322DEST_PATH_IMAGE139
Figure 543463DEST_PATH_IMAGE140
Figure 802406DEST_PATH_IMAGE141
Figure 556736DEST_PATH_IMAGE142
Figure 870911DEST_PATH_IMAGE143
Figure 659876DEST_PATH_IMAGE144
。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计的OLED发光化合物作为一款具有优异电致发光性能的OLED发光材料，具有吸电子特性的二苯基取代的氮杂苯基结构与具备供电子特性的咔唑或苯基取代的咔唑结构，二者通过稠合的杂环结构进行连接形成D-π-A的结构，该结构同时具备传输电子和空穴的能力，能更好的使空穴与电子的传输达到平衡，具有良好的光电性能，同时，本发明设计的化合物在与CYCLO B连接的苯环上引入R1基团，R1基团的引入可以一定程度增加材料分子的扭矩及空间位阻，提高了材料的热稳定性、化学稳定性及成膜性，进而提高了使用该类材料制备的发光器件的发光效率及寿命，我司特地分别将CYCLO B连接的苯环上含有R1基团与不含R1基团的两类化合物分别申请专利，用于完成我司的专利布局，形成专利集群，更有效发挥专利的作用。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的OLED发光化合物1的HPLC图；
图3为本发明实施例1中所制备的OLED发光化合物1的核磁氢谱图；
图4为本发明实施例1中所制备的OLED发光化合物1的DSC图谱，由图4可知，OLED发光化合物1的Tg值为135.51℃，Tm为271.00℃。
图5为本发明实施例1中所制备的OLED发光化合物1的TGA图谱，由图5可知，OLED发光化合物1的Td值为472.90℃。
图6为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图6可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为436h和305h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)
的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure 89720DEST_PATH_IMAGE145
OLED发光化合物1的合成方法如下：
Figure 534608DEST_PATH_IMAGE146
S1：氮气保护下，将化合物1-a（10g，525.18g/mol，19.04mmol），化合物1-b（1.1eq，3.5g，167.21g/mol，20.94mmol）、叔丁醇钠（1.1eq，2.01g，96.1g/mol，20.94mmol）、三(二亚苄基丙酮)二钯（0.05eq，0.87g，915g/mol，0.95mmol）、三叔丁基膦（0.05eq，0.19g，202.32g/mol，0.95mmol）、甲苯（200ml）加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水（200ml）搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得甲苯相，甲苯相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到化合物1-c（7.91g，收率73.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值564.47，实测值565.32，元素分析结果（分子式C36H22BrNO）：理论值C, 76.60; H, 3.93; Br, 14.16; N, 2.48; O, 2.83；实测值C,76.60; H, 3.93; Br, 14.16; N, 2.48; O, 2.83。
S2：氮气保护下，将化合物1-c（7g，564.47g/mol，12.40mmol）、化合物1-d（1.1eq，3.78g，277.09g/mol，13.64mmol）和碳酸钠（2eq，2.63g，105.99g/mol，24.80mmol）加入到甲苯（140ml）、乙醇（70ml）、水（70ml）中，搅拌混匀后再加入四三苯基膦钯（0.05eq，0.72g，1155.58g/mol，0.62mmol），升温至回流反应10h后，冷却至室温加入水（70ml），搅拌分出水相，水相用二氯甲烷萃取后，有机相合并后用无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析提纯，得到OLED发光化合物1（7.4g，收率72.9%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值716.83，实测值716.70，元素分析结果（分子式C51H32N4O）：理论值C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23；实测值C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.24。
实施例1中所制备的OLED发光化合物1的HPLC数据如下表1所示：
表1
Figure 75311DEST_PATH_IMAGE147
实施例2：
Figure 718782DEST_PATH_IMAGE148
OLED发光化合物2的合成方法如下：
Figure 381844DEST_PATH_IMAGE149
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a分别用化合物2-a替换，合成得到OLED发光化合物2（收率70.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值730.85，实测值730.62，元素分析结果（分子式C52H34N4O）：理论值C, 85.46; H, 4.69; N, 7.67; O, 2.19；实测值C,85.46; H, 4.69; N, 7.67; O, 2.20。
实施例3：
Figure 376345DEST_PATH_IMAGE150
OLED发光化合物3的合成方法如下：
Figure 658422DEST_PATH_IMAGE151
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a分别用化合物3-a替换，合成得到OLED发光化合物3（收率71.9%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值654.76，实测值654.88，元素分析结果（分子式C46H30N4O）：理论值C, 84.38; H, 4.62; N, 8.56; O, 2.44；实测值C,84.38; H, 4.62; N, 8.56; O, 2.44。
实施例4：
Figure 156399DEST_PATH_IMAGE152
OLED发光化合物8的合成方法如下：
Figure 193625DEST_PATH_IMAGE153
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物4-a替换，合成得到OLED发光化合物6（收率74.7%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值716.83，实测值716.77，元素分析结果（分子式C51H32N4O）：理论值C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23；实测值C,85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23。
实施例5：
Figure 144264DEST_PATH_IMAGE154
OLED发光化合物15的合成方法如下：
Figure 105398DEST_PATH_IMAGE155
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物5-a替换，合成得到OLED发光化合物15（收率74.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值716.83，实测值716.90，元素分析结果（分子式C51H32N4O）：理论值C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23；实测值C,85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23。
实施例6：
Figure 723461DEST_PATH_IMAGE156
OLED发光化合物19的合成方法如下：
Figure 666009DEST_PATH_IMAGE157
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物6-a替换，合成得到OLED发光化合物8（收率73.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值766.88，实测值766.50，元素分析结果（分子式C55H34N4O）：理论值C, 86.14; H, 4.47; N, 7.31; O, 2.09；实测值C,86.14; H, 4.47; N, 7.31; O, 2.10。
实施例7：
Figure 307206DEST_PATH_IMAGE158
OLED发光化合物28的合成方法如下：
Figure 993402DEST_PATH_IMAGE159
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物7-a替换，合成得到OLED发光化合物28（收率69.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值807.94，实测值807.95，元素分析结果（分子式C57H37N5O）：理论值 C, 84.74; H, 4.62; N, 8.67; O, 1.98；实测值 C,84.74; H, 4.62; N, 8.67; O, 1.97。
实施例8：
Figure 793868DEST_PATH_IMAGE160
OLED发光化合物39的合成方法如下：
Figure 907318DEST_PATH_IMAGE161
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a、1-d用化合物8-a、8-d替换，合成得到OLED发光化合物39（收率74.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值731.84，实测值731.69，元素分析结果（分子式C52H33N3O2）：理论值C, 85.34; H, 4.55; N, 5.74; O, 4.37；实测值C, 85.34; H, 4.54; N, 5.74; O, 4.37。
实施例9：
Figure 98127DEST_PATH_IMAGE162
OLED发光化合物56的合成方法如下：
Figure 322435DEST_PATH_IMAGE163
合成方法与实施例8基本相同，区别在于，将化合物8-a用化合物9-a替换，合成得到OLED发光化合物56（收率71.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值840.06，实测值841.15，元素分析结果（分子式C58H37N3S2）：理论值C, 82.92; H, 4.44; N, 5.00; S, 7.63；实测值C,82.92; H, 4.44; N, 5.00; S, 7.63。
实施例10：
Figure 587195DEST_PATH_IMAGE164
OLED发光化合物68的合成方法如下：
Figure 137125DEST_PATH_IMAGE165
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物10-a替换，合成得到OLED发光化合物68（收率73.8%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值764.96，实测值764.99，元素分析结果（分子式C51H32N4S2）：理论值C, 80.08; H, 4.22; N, 7.32; S, 8.38；实测值C,80.08; H, 4.22; N, 7.32; S, 8.38。
实施例11：
Figure 549651DEST_PATH_IMAGE166
OLED发光化合物85的合成方法如下：
Figure 154814DEST_PATH_IMAGE167
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b用化合物11-b替换，合成得到OLED发光化合物85（收率72.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值792.92，实测值792.81，元素分析结果（分子式C57H36N4O）：理论值C, 86.34; H, 4.58; N, 7.07; O, 2.02；实测值C,86.34; H, 4.58; N, 7.07; O, 2.01。
实施例12：
Figure 601976DEST_PATH_IMAGE168
OLED发光化合物92的合成方法如下：
Figure 994911DEST_PATH_IMAGE169
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物12-a替换，合成得到OLED发光化合物17（收率70.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值716.83，实测值716.71，元素分析结果（分子式C51H32N4O）：理论值 C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23；实测值C,85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23。
实施例13：
Figure 894734DEST_PATH_IMAGE170
OLED发光化合物93的合成方法如下：
Figure 726424DEST_PATH_IMAGE171
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物13-a替换，合成得到OLED发光化合物93（收率69.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值716.83，实测值716.66，元素分析结果（分子式C51H32N4O）：理论值 C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23；实测值 C,85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23。
实施例14：
Figure 355988DEST_PATH_IMAGE172
OLED发光化合物98的合成方法如下：
Figure 716562DEST_PATH_IMAGE173
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a用化合物14-a替换，合成得到OLED发光化合物98（收率71.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值716.83，实测值716.10，元素分析结果（分子式C51H32N4O）：理论值C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23；实测值C,85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23。
实施例15：
Figure 369261DEST_PATH_IMAGE174
OLED发光化合物99的合成方法如下：
Figure 942324DEST_PATH_IMAGE175
合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b用化合物15-b替换，合成得到OLED发光化合物99（收率6.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值716.83，实测值716.85，元素分析结果（分子式C51H32N4O）：理论值C, 85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23；实测值C,85.45; H, 4.50; N, 7.82; O, 2.23。
材料性质测试：
测试本发明实施例1-15中的OLED发光化合物1、2、3、8、15、19、28、39、56、68、85、92、93、98、99的玻璃化温度Tg和热失重温度Td，结果如表2所示：
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪) 测定，升温速率10℃/min。
表2：
Figure 832920DEST_PATH_IMAGE176
由上表2可知，本发明OLED发光化合物具有较高的Tg值和Td值，说明其具有优良的热稳定性，作为有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中，可以有效延长有机电致发光器件的使用寿命，获得更佳的使用效果。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为100nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层（EBL）；
将本发明实施例1中制备的OLED发光化合物1与G1按质量比6：4混合组成主体发光材料，GD-1作为绿光掺杂材料（GD-1用量为主体发光材料重量的6%）以不同速率蒸发在电子阻挡层（EBL）上形成厚度为10nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层（HBL）；
将ET-1作为电子传输层材料（ET）蒸镀到空穴阻挡层（HBL）上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁（Mg）和银（Ag）以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure 895554DEST_PATH_IMAGE177
Figure 504390DEST_PATH_IMAGE178
Figure 756511DEST_PATH_IMAGE179
Figure 32771DEST_PATH_IMAGE180
Figure 203990DEST_PATH_IMAGE181
Figure 300122DEST_PATH_IMAGE182
Figure 277305DEST_PATH_IMAGE183
Figure 470389DEST_PATH_IMAGE184
Figure 609246DEST_PATH_IMAGE185
Figure 458253DEST_PATH_IMAGE186
Figure 911232DEST_PATH_IMAGE187
Figure 896505DEST_PATH_IMAGE188
Figure 471843DEST_PATH_IMAGE189
应用例2-15
分别用本发明实施例2-15中的OLED发光化合物2、3、8、15、19、28、39、56、68、85、92、93、98、99替代应用例1中的OLED发光化合物1，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-15的有机电致发光器件。
对照例1、2、3、4
对照例1、2、3、4和与应用例1的区别在于，分别使用GH-1、GH-2、GH-3、GH-4替代应用例1中的OLED发光化合物1，其余与应用例1相同。
分别测试应用例1-15及对照例1、2、3、4所制备的有机电致发光器件，测试结果如表3所示。
表3：
实验组 主体发光材料 电压(V) 发光效率(Cd/A) 发光颜色
对照例1 GH-1+G1 4.6 80.5 绿色
对照例2 GH-2+G1 4.4 85.4 绿色
对照例3 GH-3+G1 3.8 115.4 绿色
对照例4 GH-4+G1 3.8 112.2 绿色
应用例 1 1+G1 3.6 120.6 绿色
应用例 2 2+G1 3.7 122.1 绿色
应用例 3 3+G1 3.6 123.9 绿色
应用例 4 8+G1 3.7 125.3 绿色
应用例 5 15+G1 3.7 128.7 绿色
应用例 6 19+G1 3.5 123.4 绿色
应用例 7 28+G1 3.7 129.8 绿色
应用例 8 39+G1 3.7 130.6 绿色
应用例 9 56+G1 3.7 121.1 绿色
应用例 10 68+G1 3.6 124.5 绿色
应用例 11 85+G1 3.8 128.5 绿色
应用例 12 92+G1 3.6 123.1 绿色
应用例 13 93+G1 3.6 126.1 绿色
应用例 14 98+G1 3.7 127.5 绿色
应用例 15 99+G1 3.6 123.7 绿色
由上表3可知，将本发明OLED发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层材料使用，有机电致发光器件的发光效率得到较大幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例1、2、3、4及应用例1-5所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97%数据（发光亮度降低至初始亮度97%的时间），测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表4所示：
表4：
Figure 119731DEST_PATH_IMAGE190
由上表4可知，将本发明OLED发光化合物作为发光层材料使用应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。

Claims (8)

1.一种OLED发光化合物，其特征在于，其结构式如下式1基团所示：
Figure 737408DEST_PATH_IMAGE001
，
其中，X、Y各自独立的为单键、O、S、N-R3，X、Y不同时为单键；
CYCLO A、CYCLO B各自独立的为苯基、萘基；
R1为甲基或苯基；
R2为氢或苯基；
R3为苯基；
Ar1选自式2基团：
Figure 841499DEST_PATH_IMAGE002
；
Ar2选自式3基团：
Figure 621236DEST_PATH_IMAGE003
；
Z1、Z2、Z3各自独立的为N或CH，且Z1、Z2、Z3不同时为CH；
o、p各自独立的为0、1、2、3、4；
k为0或1，m为1、2、3、4；
当k为0时，Ar1 直接连在CYCLO A上。
2.如权利要求1所述的OLED发光化合物，其特征在于，其结构式如下所示的任意一种：
Figure 954129DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 955451DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 777914DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure 44947DEST_PATH_IMAGE007
。
3.如权利要求1所述的OLED发光化合物，其特征在于，Ar1选自以下基团：
Figure 243847DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure 850409DEST_PATH_IMAGE009
、
Figure 843773DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure 598102DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 335114DEST_PATH_IMAGE012
。
4.如权利要求1所述的OLED发光化合物，其特征在于，Ar2选自以下基团：
Figure 45450DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 475294DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 716920DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 929727DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 573198DEST_PATH_IMAGE017
。
5.如权利要求1所述的OLED发光化合物，其特征在于，为如下化合物中的任意一种：
Figure 95315DEST_PATH_IMAGE018
Figure 824236DEST_PATH_IMAGE019
Figure 903051DEST_PATH_IMAGE020
Figure 338711DEST_PATH_IMAGE021
Figure 110358DEST_PATH_IMAGE022
Figure 60997DEST_PATH_IMAGE023
Figure 130453DEST_PATH_IMAGE024
Figure 482937DEST_PATH_IMAGE025
Figure 425485DEST_PATH_IMAGE026
Figure 801102DEST_PATH_IMAGE027
Figure 221720DEST_PATH_IMAGE028
Figure 694289DEST_PATH_IMAGE029
Figure 994689DEST_PATH_IMAGE030
Figure 919920DEST_PATH_IMAGE031
Figure 144228DEST_PATH_IMAGE032
Figure 143408DEST_PATH_IMAGE033
Figure 427759DEST_PATH_IMAGE034
Figure 840286DEST_PATH_IMAGE035
Figure 55235DEST_PATH_IMAGE036
Figure 236818DEST_PATH_IMAGE037
Figure 364174DEST_PATH_IMAGE038
Figure 263997DEST_PATH_IMAGE039
Figure 830107DEST_PATH_IMAGE040
Figure 131776DEST_PATH_IMAGE041
Figure 679300DEST_PATH_IMAGE042
Figure 66419DEST_PATH_IMAGE043
Figure 436221DEST_PATH_IMAGE044
Figure 264500DEST_PATH_IMAGE045
Figure 248505DEST_PATH_IMAGE046
Figure 857341DEST_PATH_IMAGE047
Figure 30833DEST_PATH_IMAGE048
Figure 979198DEST_PATH_IMAGE049
Figure 947154DEST_PATH_IMAGE050
Figure 43286DEST_PATH_IMAGE051
Figure 754890DEST_PATH_IMAGE052
Figure 807028DEST_PATH_IMAGE053
Figure 945886DEST_PATH_IMAGE054
Figure 529314DEST_PATH_IMAGE055
Figure 716712DEST_PATH_IMAGE056
Figure 701986DEST_PATH_IMAGE057
Figure 11745DEST_PATH_IMAGE058
Figure 82469DEST_PATH_IMAGE059
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Figure 873390DEST_PATH_IMAGE063
Figure 730488DEST_PATH_IMAGE064
Figure 424774DEST_PATH_IMAGE065
Figure 76336DEST_PATH_IMAGE066
Figure 308603DEST_PATH_IMAGE067
Figure 703812DEST_PATH_IMAGE068
Figure 252605DEST_PATH_IMAGE069
Figure 340647DEST_PATH_IMAGE070
Figure 545363DEST_PATH_IMAGE071
Figure 744263DEST_PATH_IMAGE072
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Figure 593456DEST_PATH_IMAGE074
Figure 347786DEST_PATH_IMAGE075
Figure 84798DEST_PATH_IMAGE076
Figure 608183DEST_PATH_IMAGE077
Figure 975710DEST_PATH_IMAGE078
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。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-5中任一项所述的OLED发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含发光层，所述发光层中含有如权利要求1-5中任一项所述的OLED发光化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中还含有以下化合物G1-G28中的任意一种或多种组合：
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。
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