CN113666918A - 一种高热稳定性的有机电致发光化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种高热稳定性的有机电致发光化合物及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高热稳定性的有机电致发光化合物及有机电致发光器件，其结构式如下所示：
Figure DDA0002515359910000011
其中，L1为单键或亚苯基；L2为咔唑基或N‑苯基咔唑基；R1、R2相同或不同，各自独立的为氢、取代或未取代的C6‑C30的芳香基、取代或未取代的C5‑C30的杂芳香基、取代或未取代的C12‑C30二芳基氨基、取代或未取代的C10‑C30二杂芳基氨基、取代或未取代的C10‑C30芳基杂芳基氨基；R1、R2不同时为氢；R3、R4相同或不同，各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基，本发明有机电致发光化合物具有较高的Tg值和Td值，说明其具有优良的热稳定性，作为有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中，可以有效延长有机电致发光器件的使用寿命，获得更佳的使用效果。

Description

一种高热稳定性的有机电致发光化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种高热稳定性的有机电致发光化合物及有机电致发光器件。
背景技术
OLED(OrganicLight-Emitting Diode)又称为有机电激光显示、有机发光半导体(OrganicElectroluminesence Display，OLED)，是近年来获得飞速发展的新一代显示技术，具有自发光、发光效率高、视角宽、超薄、响应快、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等诸多优点，已被广泛应用于柔性显示、平板显示、固态照明和车载显示等行业。
其发光原理是，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。其中，发光层材料对OLED器件的性能数据影响最大。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种高热稳定性的有机电致发光化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种高热稳定性的有机电致发光化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0002515359890000011
其中，L1为单键或亚苯基；
L2为咔唑基或N-苯基咔唑基；
R1、R2相同或不同，各自独立的为氢、取代或未取代的C6-C30的芳香基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香基、取代或未取代的C12-C30二芳基氨基、取代或未取代的C10-C30二杂芳基氨基、取代或未取代的C10-C30芳基杂芳基氨基；
R1、R2不同时为氢；
R3、R4相同或不同，各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基。
进一步地，其结构式如下所示的任意一种：
Figure BDA0002515359890000021
进一步地，R1、R2相同或不同，各自独立的为氢、苯基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基；
所述苯基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的至少一个氢被苯基、萘基取代或非取代；
R1、R2中的一个为氢或苯基时，另一个不为氢或苯基。
进一步地，R3、R4相同或不同，各自独立的为苯基、萘基，所述苯基、萘基为未取代的或是其中至少一个碳被氮取代得到的基团。
进一步地，R3、R4相同或不同，各自独立的为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。
进一步地，化学式1中当R1、R2其中一个为氢时，另外一个为氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的一种；
所述氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的至少一个氢被苯基、萘基取代。
进一步地，化学式2中当R1、R2其中一个为氢时，另外一个为氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的一种；
所述硫芴基中的至少一个氢被苯基、萘基取代；
所述氧芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的至少一个氢可以被苯基、萘基取代或非取代。
进一步地，所述有机电致发光化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002515359890000031
Figure BDA0002515359890000041
Figure BDA0002515359890000051
Figure BDA0002515359890000061
Figure BDA0002515359890000071
Figure BDA0002515359890000081
Figure BDA0002515359890000091
Figure BDA0002515359890000101
Figure BDA0002515359890000111
一种有机电致发光器件，包括包括包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述有机电致发光化合物。
进一步地，所述发光层中含有主体发光材料，所述主体发光材料由上述有机电致发光化合物和以下化合物G1-G48中的任意一种或多种按质量比1-9：1-9混合组成：
Figure BDA0002515359890000121
Figure BDA0002515359890000131
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一款应用于OLED的有机电致发光化合物，本发明是一种全新的组合方式，以三嗪为核心、与取代基团及强吸电子基团被取代咔唑以特定的方式进行组合而成，而且在本发明有机化合物的结构中使用苯基或芳香基将咔唑的活泼位置保护起来，能够大幅度提高该类材料的化学稳定性及热稳定性，进而提高了使用该类材料制备的器件的效率及寿命，因此使用该类有机电致发光化合物能够有效提高器件的效率及寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1核磁氢谱；
图3为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的HPLC图谱；
图4为本发明实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的TGA图谱，由图4可知，有机电致发光化合物1的Td为474.00℃。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002515359890000141
有机电致发光化合物1的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000142
S1：
氮气保护下，将化合物1-a(10g，293.10g/mol，34.12mmol)、化合物1-b(1.1eq，10.81g，288.11g/mol，37.53mmol)加入到甲苯(200g)中，搅拌混匀后再依次加入和碳酸钠(2eq，7.23g，105.99g/mol，68.24mmol)、四(三苯基膦)钯(0.01eq，0.4g，1155.58g/mol，0.34mmol)、乙醇(100g)、水(100g)，升温至回流反应10h后，加水(200g)搅拌1h，抽滤，滤饼用乙醇超声打浆，再抽滤，乙醇、石油醚洗涤，干燥得到化合物1-c(9.35g，收率66.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值409.48，实测值409.61，元素分析结果(分子式C30H19NO)：理论值C,88.00；H,4.68；N,3.42；O,3.91；实测值C,88.00；H,4.68；N,3.43；O,3.90。
S2：
氮气保护下，将化合物1-c(8g，409.48g/mol，19.54mmol)，化合物1-d(1eq，6.1g，312.16g/mol，19.54mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，2.07g，96.1g/mol，21.49mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.89g，915g/mol，0.98mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.2g，202.32g/mol，0.98mmol)、甲苯(160ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(160ml)搅拌30min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物1(10.19g，收率81.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.89，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.41；N,8.74；O,2.50。
实施例2：
Figure BDA0002515359890000151
有机电致发光化合物2的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000152
实施例2中的合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物2-b，有机电致发光化合物2合成收率78.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.75，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50。
实施例3：
Figure BDA0002515359890000161
有机电致发光化合物3的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000162
实施例3中的合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物3-b，有机电致发光化合物3合成收率80.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.98，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.36；H,4.40；N,8.74；O,2.50。
实施例4：
Figure BDA0002515359890000163
有机电致发光化合物4的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000171
实施例4中的合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物4-b，有机电致发光化合物4合成收率80.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.70，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50。
实施例5：
Figure BDA0002515359890000172
有机电致发光化合物5的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000173
实施例5中的合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物5-b，有机电致发光化合物5合成收率79.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.74，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.49。
实施例6：
Figure BDA0002515359890000174
有机电致发光化合物9的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000181
S1：
氮气保护下，将化合物6-a(10g，369.20g/mol，27.09mmol)、化合物6-b(1.1eq，6.32g，212.01g/mol，29.8mmol)加入到甲苯(200g)中，搅拌混匀后再依次加入和碳酸钠(2eq，5.74g，105.99g/mol，54.18mmol)、四(三苯基膦)钯(0.01eq，0.31g，1155.58g/mol，0.27mmol)、乙醇(100g)、水(100g)，升温至回流反应10h后，加水(200g)搅拌1h，抽滤，滤饼用乙醇超声打浆，再抽滤，乙醇、石油醚洗涤，干燥得到化合物6-c(7.57g，收率68.2％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值409.48，实测值409.55，元素分析结果(分子式C30H19NO)：理论值C,88.00；H,4.68；N,3.42；O,3.91；实测值C,88.00；H,4.68；N,3.42；O,3.91。
S2：
氮气保护下，将化合物6-c(6g，409.48g/mol，14.65mmol)，化合物6-d(1eq，4.57g，312.16g/mol，14.65mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.55g，96.1g/mol，16.12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.67g，915g/mol，0.73mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.15g，202.32g/mol，0.73mmol)、甲苯(120ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(120ml)搅拌30min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物9(7.58g，收率80.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.50，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.42；N,8.74；O,2.51。
实施例7：
Figure BDA0002515359890000182
有机电致发光化合物19的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000191
实施例7中的合成方法与实施例6基本相同，区别在于，将化合物6-b替换为化合物7-b，有机电致发光化合物19合成收率81.0％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值656.80，实测值656.44，元素分析结果(分子式C45H28N4S)：理论值C,82.29；H,4.30；N,8.53；S,4.88；实测值C,82.29；H,4.30；N,8.53；S,4.89。
实施例8：
Figure BDA0002515359890000192
有机电致发光化合物29的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000193
实施例8中的合成方法与实施例6基本相同，区别在于，将化合物6-b替换为化合物8-b，有机电致发光化合物29合成收率75.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值790.95，实测值790.84，元素分析结果(分子式C58H38N4)：理论值C,88.07；H,4.84；N,7.08；实测值C,88.07；H,4.84；N,7.08。
实施例9：
Figure BDA0002515359890000201
有机电致发光化合物31的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000202
实施例9中的合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物9-b，有机电致发光化合物31的合成收率81.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值715.84，实测值715.95，元素分析结果(分子式C51H33N5)：理论值C,85.57；H,4.65；N,9.78；实测值C,85.57；H,4.66；N,9.78。
实施例10：
Figure BDA0002515359890000203
有机电致发光化合物37的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000204
实施例10中的合成方法与实施例6基本相同，区别在于，将化合物6-b替换为化合物10-b，有机电致发光化合物37合成收率73.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值865.03，实测值866.12，元素分析结果(分子式C64H40N4)：理论值C,88.86；H,4.66；N,6.48；实测值C,88.87；H,4.66；N,6.48。
实施例11：
Figure BDA0002515359890000211
有机电致发光化合物46的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000212
实施例11中的合成方法与实施例6基本相同，区别在于，将化合物6-b替换为化合物11-b，有机电致发光化合物46合成收率84.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值718.85，实测值718.23，元素分析结果(分子式C50H34N6)：理论值C,83.54；H,4.77；N,11.69；实测值C,83.54；H,4.77；N,11.69。
实施例12：
Figure BDA0002515359890000213
有机电致发光化合物51的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000214
实施例12中的合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-b、1-d分别替换为化合物12-b、12-d，有机电致发光化合物51的合成收率86.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.66，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.41；N,8.74；O,2.50。
实施例13：
Figure BDA0002515359890000221
有机电致发光化合物91的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000222
S1：
氮气保护下，将化合物13-a(10g，446.91g/mol，22.38mmol)、化合物13-b(1.1eq，5.22g，212.01g/mol，24.62mmol)加入到甲苯(200g)中，搅拌混匀后再依次加入和碳酸钠(2eq，4.74g，105.99g/mol，44.76mmol)、四(三苯基膦)钯(0.01eq，0.26g，1155.58g/mol，0.22mmol)、乙醇(100g)、水(100g)，升温至回流反应10h后，加水(200g)搅拌1h，抽滤，滤饼用乙醇超声打浆，再抽滤，乙醇、石油醚洗涤，干燥得到化合物13-c(6.85g，收率62.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值488.37，实测值489.06，元素分析结果(分子式C30H18BrNO)：理论值C,73.78；H,3.71；Br,16.36；N,2.87；O,3.28；实测值C,73.78；H,3.72；Br,16.36；N,2.87；O,3.28。
S2：
氮气保护下，将化合物13-c(5g，488.37g/mol，10.24mmol)、化合物13-d(1.1eq，10.81g，277.09g/mol，11.26mmol)加入到甲苯(100g)中，搅拌混匀后再依次加入和碳酸钠(2eq，2.17g，105.99g/mol，20.48mmol)、四(三苯基膦)钯(0.01eq，0.12g，1155.58g/mol，0.1mmol)、乙醇(50g)、水(50g)，升温至回流反应10h后，加水(100g)搅拌1h，抽滤，滤饼用乙醇超声打浆，再抽滤，乙醇、石油醚洗涤，干燥得到有机电致发光化合物91(3.96g，收率60.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.93，元素分析结果(分子式C30H19NO)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50。
实施例14：
Figure BDA0002515359890000231
有机电致发光化合物92的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000232
实施例14中的合成方法与实施例13基本相同，区别在于，将化合物13-a替换为化合物14-a，有机电致发光化合物92的合成收率59.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.66，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50。
实施例15：
Figure BDA0002515359890000233
有机电致发光化合物93的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000234
实施例15中的合成方法与实施例14基本相同，区别在于，将化合物14-b替换为化合物15-b，有机电致发光化合物93的合成收率60.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.83，实测值716.89，元素分析结果(分子式C51H32N4O)：理论值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.23；实测值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.24。
实施例16：
Figure BDA0002515359890000241
有机电致发光化合物94的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000242
S1：
氮气保护下，将化合物16-a(10g，246.10g/mol，40.63mmol)、化合物16-b(1.1eq，16.54g，370.18g/mol，44.69mmol)加入到甲苯(200g)中，搅拌混匀后再依次加入和碳酸钠(2eq，8.61g，105.99g/mol，81.26mmol)、四(三苯基膦)钯(0.01eq，0.47g，1155.58g/mol，0.41mmol)、乙醇(100g)、水(100g)，升温至回流反应10h后，加水(200g)搅拌1h，抽滤，滤饼用乙醇超声打浆，再抽滤，乙醇、石油醚洗涤，干燥得到化合物16-c(15.54g，收率78.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值488.37，实测值489.11，元素分析结果(分子式C30H18BrNO)：理论值C,73.78；H,3.71；Br,16.36；N,2.87；O,3.28；实测值C,73.78；H,3.71；Br,16.36；N,2.88；O,3.28。
S2：
氮气保护下，将化合物16-c(10g，488.37g/mol，20.48mmol)，化合物16-d(1eq，5.67g，277.09g/mol，20.48mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，2.16g，96.1g/mol，22.53mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.94g，915g/mol，1mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.2g，202.32g/mol，1mmol)、甲苯(200ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(200ml)搅拌30min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物94(10.19g，收率61.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.55，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50。
实施例17：
Figure BDA0002515359890000251
有机电致发光化合物95的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000252
实施例17中的合成方法与实施例16基本相同，区别在于，将化合物16-a、16-b替换为化合物17-a、17-b，有机电致发光化合物95的合成收率60.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.77，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50。
实施例18：
Figure BDA0002515359890000253
有机电致发光化合物103的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000254
实施例18中的合成方法与实施例14基本相同，区别在于，将化合物14-b替换为化合物18-b，有机电致发光化合物103的合成收率54.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值804.98，实测值804.82，元素分析结果(分子式C59H40N4)：理论值C,88.03；H,5.01；N,6.96；实测值C,88.04；H,5.01；N,6.96。
实施例19：
Figure BDA0002515359890000261
有机电致发光化合物111的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000262
实施例17中的合成方法与实施例16基本相同，区别在于，将化合物16-b、16-d替换为化合物19-b、19-d，有机电致发光化合物111的合成收率62.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.73，实测值640.77，元素分析结果(分子式C45H28N4O)：理论值C,84.35；H,4.40；N,8.74；O,2.50；实测值C,84.35；H,4.41；N,8.74；O,2.51。
实施例20：
Figure BDA0002515359890000263
有机电致发光化合物121的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000264
实施例20中的合成方法与实施例19基本相同，区别在于，分别将化合物19-a、19-b替换为化合物20-a、20-b，有机电致发光化合物121的合成收率63.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.83，实测值716.90，元素分析结果(分子式C51H32N4O)：理论值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.23；实测值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.24。
实施例21：
Figure BDA0002515359890000271
有机电致发光化合物126的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000272
实施例21中的合成方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-d替换为化合物21-d，有机电致发光化合物126的合成收率81.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值740.85，实测值740.93，元素分析结果(分子式C53H32N4O)：理论值C,85.92；H,4.35；N,7.56；O,2.16；实测值C,85.92；H,4.35；N,7.56；O,2.16。
实施例22：
Figure BDA0002515359890000273
有机电致发光化合物184的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000274
S1：
氮气保护下，将化合物22-a(10g，419.00g/mol，23.87mmol)、化合物22-b(2.1eq，14.44g，288.11g/mol，50.13mmol)加入到甲苯(200g)中，搅拌混匀后再依次加入和碳酸钠(4eq，10.12g，105.99g/mol，95.48mmol)、四(三苯基膦)钯(0.01eq，0.28g，1155.58g/mol，0.24mmol)、乙醇(100g)、水(100g)，升温至回流反应10h后，加水(200g)搅拌1h，抽滤，滤饼用乙醇超声打浆，再抽滤，乙醇、石油醚洗涤，干燥得到化合物22-c(10.11g，收率65.0％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值651.75，实测值651.91，元素分析结果(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；实测值C,88.46；H,4.48；N,2.16；O,4.91。
S2：
氮气保护下，将化合物22-c(8g，651.75g/mol，12.27mmol)，化合物22-d(1eq，3.83g，312.16g/mol，12.27mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.3g，96.1g/mol，13.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.56g，915g/mol，0.61mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.12g，202.32g/mol，0.61mmol)、甲苯(160ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(160ml)搅拌30min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到有机电致发光化合物1(7.77g，收率71.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值883.00，实测值884.21，元素分析结果(分子式C63H38N4O2)：理论值C,85.69；H,4.34；N,6.35；O,3.62；实测值C,85.69；H,4.34；N,6.35；O,3.62。
实施例23：
Figure BDA0002515359890000281
有机电致发光化合物220的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000282
实施例23中的合成方法与实施例19基本相同，区别在于，将化合物19-a、19-d替换为化合物23-a、23-d，有机电致发光化合物220的合成收率50.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值857.95，实测值857.36，元素分析结果(分子式C60H35N5O2)：理论值C,84.00；H,4.11；N,8.16；O,3.73；实测值C,84.00；H,4.12；N,8.16；O,3.73。
实施例24：
Figure BDA0002515359890000291
有机电致发光化合物58的合成方法如下：
Figure BDA0002515359890000292
实施例24中的合成方法与实施例12基本相同，区别在于，将化合物12-b替换为化合物24-b，有机电致发光化合物58的合成收率82.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.83，实测值716.50，元素分析结果(分子式C51H32N4O)：理论值C,85.45；H,4.50；N,7.82；O,2.23；实测值C,85.45；H,4.50；N,7.83；O,2.23。
材料性质测试：
测试本发明实施例1-23中的有机电致发光化合物1、2、3、4、5、9、19、29、31、37、46、51、91、92、93、94、95、103、111、121、126、184、220、58的玻璃化温度Tg和热失重温度Td，结果如表1所示：
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min。
表1：
Figure BDA0002515359890000293
Figure BDA0002515359890000301
由上表1可知，本发明有机电致发光化合物具有较高的Tg值和Td值，说明其具有优良的热稳定性，作为有机电致发光材料应用于有机电致发光器件中，可以有效延长有机电致发光器件的使用寿命，获得更佳的使用效果。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀NPD形成厚度为100nm的空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将本发明实施例1中制备的有机电致发光化合物1与G23按质量比6：4混合组成主体发光材料，GD-1作为绿光掺杂材料(GD-1用量为主体发光材料重量的2.5％)以不同速率蒸发在电子阻挡层(EBL)上形成厚度为20nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1作为电子传输层材料(ET)蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002515359890000311
应用例2-24
分别用本发明实施例2-23中的有机电致发光化合物2、3、4、5、9、19、29、31、37、46、51、91、92、93、94、95、103、111、121、126、184、220、58替代应用例1中的有机电致发光化合物1，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-24的有机电致发光器件。
对照例1、2
对照例1、2和与应用例1的区别在于，分别使用GH-1、GH-2替代应用例1中的有机电致发光化合物1，其余与应用例1相同。
分别测试应用例1-24及对照例所制备的有机电致发光器件，测试结果如表1所示。
表2:
Figure BDA0002515359890000321
Figure BDA0002515359890000331
由上表2可知，将本发明有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层材料使用，有机电致发光器件的发光效率得到较大幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例1、2及应用例1、3、5、9、10、15所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure BDA0002515359890000332
由上表3可知，将本发明有机电致发光化合物作为发光层材料使用应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种高热稳定性的有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0002515359880000011
其中，L1为单键或亚苯基；
L2为咔唑基或N-苯基咔唑基；
R1、R2相同或不同，各自独立的为氢、取代或未取代的C6-C30的芳香基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香基、取代或未取代的C12-C30二芳基氨基、取代或未取代的C10-C30二杂芳基氨基、取代或未取代的C10-C30芳基杂芳基氨基；
R1、R2不同时为氢；
R3、R4相同或不同，各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下所示的任意一种：
Figure FDA0002515359880000012
3.如权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R1、R2相同或不同，各自独立的为氢、苯基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基；
所述苯基、氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的至少一个氢被苯基、萘基取代或非取代；
R1、R2中的一个为氢或苯基时，另一个不为氢或苯基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R3、R4相同或不同，各自独立的为苯基、萘基，所述苯基、萘基为未取代的或是其中至少一个碳被氮取代得到的基团。
5.如权利要求4所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R3、R4相同或不同，各自独立的为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。
6.如权利要求3所述的有机电致发光化合物，其特征在于，化学式1中当R1、R2其中一个为氢时，另外一个为氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的一种；
所述氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的至少一个氢被苯基、萘基取代。
7.如权利要求3所述的有机电致发光化合物，其特征在于，化学式2中当R1、R2其中一个为氢时，另外一个为氧芴基、硫芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二苯基氨基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的一种；
所述硫芴基中的至少一个氢被苯基、萘基取代；
所述氧芴基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9'-螺二芴基、二吡啶氨基、二嘧啶氨基、吡啶苯基氨基、嘧啶苯基氨基中的至少一个氢可以被苯基、萘基取代或非取代。
8.如权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002515359880000021
Figure FDA0002515359880000031
Figure FDA0002515359880000041
Figure FDA0002515359880000051
Figure FDA0002515359880000061
Figure FDA0002515359880000071
Figure FDA0002515359880000081
Figure FDA0002515359880000091
Figure FDA0002515359880000101
Figure FDA0002515359880000111
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括包括包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有如权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光化合物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中含有主体发光材料，所述主体发光材料由权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光化合物和以下化合物G1-G48中的任意一种或多种按质量比1-9：1-9混合组成：
Figure FDA0002515359880000121
Figure FDA0002515359880000131
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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