CN112961144B - 一种化合物、混合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物，其结构式如下式1所示：
Figure DDA0002936442780000011
其中，R1、R6、R7各自独立的选自氢或C6‑C30的芳香族基团；R6、R7不为氢；R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氘或苯基；L为C6‑C30的芳香族基团或C6‑C30的杂芳香族基团；Z1、Z2、Z3各自独立的选自N或CH，Z1、Z2、Z3不同时为CH；X为O或S；将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层的主体材料使用，可以使有机电致发光器件的发光效率得到一定幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。

Description

一种化合物、混合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种化合物、混合物及有机电致发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
为了充分发挥有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种化合物、混合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种化合物，其结构式如下式1所示：
Figure BDA0002936442760000011
其中，R1、R6、R7各自独立的选自氢或C6-C30的芳香族基团；
R6、R7不为氢；
R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氘或苯基；
L为C6-C30的芳香族基团或C6-C30的杂芳香族基团；
Z1、Z2、Z3各自独立的选自N或CH，Z1、Z2、Z3不同时为CH；
X为O或S。
进一步地，R1选自氢、苯基、联苯基、蒽基、萘基、菲基。
进一步地，R1选自氢或苯基。
进一步地，R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢或氘。
进一步地，R2、R3、R4、R5同时为氢或同时为氘。
进一步地，L选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚蒽基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚9,9-螺二芴基、亚9,9-二甲基芴基、亚9,9-二苯基芴基。
进一步地，R6、R7相同或不同，各自独立的选自苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基。
进一步地，R6、R7相同或不同，各自独立的选自苯基、联苯基。
进一步地，其结构式如下式2-10所示：
Figure BDA0002936442760000021
进一步地，L选自以下结构式的基团：
Figure BDA0002936442760000031
进一步地，上述化合物为以下结构式化合物的其中一种：
Figure BDA0002936442760000032
Figure BDA0002936442760000041
Figure BDA0002936442760000051
Figure BDA0002936442760000061
Figure BDA0002936442760000071
Figure BDA0002936442760000081
一种混合物，含有至少一种由上述化合物组成的第一主体化合物；以及由下列结构式化合物中至少一种组成的第二主体化合物：
Figure BDA0002936442760000082
Figure BDA0002936442760000091
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；
所述有机层中含有上述混合物。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类可应用于有机电致发光器件的化合物，该类化合物是由富电子性的苯并菲衍生物与吸电子性的氮杂苯基组成，该种组合有效提高了化合物的电子迁移率，同时使用芳香族基团或杂芳香族基团对上述基团进行桥连，增加了化合物的扭矩，降低了化合物的共平面性，进而提高了化合物的三线态能级，高的三线态能级避免了能量由客体材料向主体材料的反向传递，有效提高了有机电致发光器件的发光效率及寿命，同时由于苯并菲衍生物与氮杂苯基均为热稳定性良好的基团，因此以该类基团组合而成的化合物亦具有良好的热稳定性，提高了器件的稳定性及寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图；
图3为本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱，由图3可知，化合物1的Tg值为293.33℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为464.66℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为598h和451h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
本发明中C1-C4的烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4的氘代烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的任意数量的氢被氘取代所得到的基团。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002936442760000101
化合物1的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000102
氮气保护下，将化合物1-a(10g，321.17g/mol，31.14mmol)、化合物1-b(1.1eq，14.7g，429.28g/mol，34.25mmol)和碳酸钠(2eq，6.6g，105.99g/mol，62.28mmol)加入到乙二醇二胺醚(200g，化合物1-a的20倍质量)和水(200g，化合物1-a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(0.05eq，0.47g，304.37g/mol，1.56mmol)和乙酸钯(II)(0.01eq，0.07g，224.51g/mol，0.31mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到化合物1(13g，收率66.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值625.72，实测值625.85，元素分析结果(分子式C45H27N3O)：理论值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56；实测值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56。
实施例2：
Figure BDA0002936442760000111
化合物3的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000112
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物2-b替换化合物1-b，收率69.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值625.72，实测值625.79，元素分析结果(分子式C45H27N3O)：理论值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56；实测值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56。
实施例3：
Figure BDA0002936442760000113
化合物7的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000121
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物3-b替换化合物1-b，收率70.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值625.72，实测值625.790，元素分析结果(分子式C45H27N3O)：理论值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56；实测值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56。
实施例4：
Figure BDA0002936442760000122
化合物9的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000123
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物4-b替换化合物1-b，收率70.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值549.62，实测值549.71，元素分析结果(分子式C39H23N3O)：理论值C,85.23；H,4.22；N,7.65；O,2.91；实测值C,85.23；H,4.22；N,7.65；O,2.90。
实施例5：
Figure BDA0002936442760000124
化合物13的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000131
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物5-b替换化合物1-b，收率69.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值625.72，实测值625.76，元素分析结果(分子式C45H27N3O)：理论值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56；实测值C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56。
实施例6：
Figure BDA0002936442760000132
化合物25的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000133
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物6-b替换化合物1-b，收率60.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值639.70，实测值639.81，元素分析结果(分子式C45H25N3O2)：理论值C,84.49；H,3.94；N,6.57；O,5.00；实测值C,84.49；H,3.94；N,6.57；O,5.00。
实施例7：
Figure BDA0002936442760000134
化合物33的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000141
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物7-b替换化合物1-b，收率63.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值624.73，实测值624.96，元素分析结果(分子式C46H28N2O)：理论值C,88.44；H,4.52；N,4.48；O,2.56；实测值C,88.44；H,4.52；N,4.48；O,2.55。
实施例8：
Figure BDA0002936442760000142
化合物35的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000143
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物8-b替换化合物1-b，收率65.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值624.73，实测值624.50，元素分析结果(分子式C46H28N2O)：理论值C,88.44；H,4.52；N,4.48；O,2.56；实测值C,88.44；H,4.52；N,4.48；O,2.56。
实施例9：
Figure BDA0002936442760000144
化合物35的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000151
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物9-b替换化合物1-b，收率70.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值624.73，实测值624.84，元素分析结果(分子式C46H28N2O)：理论值C,88.44；H,4.52；N,4.48；O,2.56；实测值C,88.44；H,4.52；N,4.48；O,2.56。
实施例10：
Figure BDA0002936442760000152
化合物41的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000153
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物10-a替换化合物1-a，收率65.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值641.78，实测值641.88，元素分析结果(分子式C45H27N3S)：理论值C,84.22；H,4.24；N,6.55；S,5.00；实测值C,84.22；H,4.24；N,6.55；S,5.00。
实施例11：
Figure BDA0002936442760000154
化合物44的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000161
制备方法与实施例2基本相同，区别在于，用化合物11-a替换化合物2-a，收率64.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值717.88，实测值717.95，元素分析结果(分子式C51H31N3S)：理论值C,85.33；H,4.35；N,5.85；S,4.47；实测值C,85.33；H,4.35；N,5.85；S,4.47。
实施例12：
Figure BDA0002936442760000162
化合物61的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000163
制备方法与实施例10基本相同，区别在于，用化合物12-b替换化合物10-b，收率62.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值655.76，实测值655.53，元素分析结果(分子式C45H25N3OS)：理论值C,82.42；H,3.84；N,6.41；O,2.44；S,4.89；实测值C,82.42；H,3.84；N,6.41；O,2.44；S,4.89。
实施例13：
Figure BDA0002936442760000164
化合物80的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000171
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别用化合物13-a、13-b替换化合物1-a、1-b，收率73.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值644.82，实测值644.65，元素分析结果(分子式C46H24D4N2S)：理论值C,85.68；H,5.00；N,4.34；S,4.97；实测值C,85.68；H,5.00；N,4.34；S,4.97。
实施例14：
Figure BDA0002936442760000172
化合物81的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000173
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物14-b替换化合物1-b，收率61.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值701.81，实测值701.02，元素分析结果(分子式C51H31N3O)：理论值C,87.28；H,4.45；N,5.99；O,2.28；实测值C,87.28；H,4.45；N,5.99；O,2.28。
实施例15：
Figure BDA0002936442760000181
化合物97的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000182
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物15-b替换化合物1-b，收率61.4％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值751.87，实测值751.80，元素分析结果(分子式C55H33N3O)：理论值C,87.86；H,4.42；N,5.59；O,2.13；实测值C,87.86；H,4.42；N,5.59；O,2.13。
实施例16：
Figure BDA0002936442760000183
化合物109的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000184
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物16-b替换化合物1-b，收率63.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值701.81，实测值701.44，元素分析结果(分子式C51H31N3O)：理论值C,87.28；H,4.45；N,5.99；O,2.28；实测值C,87.28；H,4.45；N,5.99；O,2.28。
实施例17：
Figure BDA0002936442760000191
化合物120的合成方法如下：
Figure BDA0002936442760000192
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物17-a、17-b替换化合物1-a、1-b，收率70.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值798.00，实测值798.01，元素分析结果(分子式C57H31D4N3S)：理论值C,85.79；H,4.93；N,5.27；S,4.02；实测值C,85.79；H,4.93；N,5.27；S,4.02。
器件性能测试：
测试本发明实施例1-17中的化合物1、3、7、9、13、25、33、35、39、41、44、61、80、81、97、109、120的热失重温度Td、熔点Tm，结果如表1所示：
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGAN-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表1：
Figure BDA0002936442760000193
Figure BDA0002936442760000201
由上表1可知，本发明化合物具有较高的Td值、Tm值，说明其具有优良的热稳定性，将其应用于有机电致发光器件中，可以有效延长有机电致发光器件的使用寿命，且可以获得更佳的使用效果。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有5％HAT-CN的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将本发明实施例1制备的化合物1与G1按照5:5的比例作为发光主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为化合物1和G1总重量的8％)蒸发在电子阻挡层(EBL)上形成厚度为20nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002936442760000211
应用例2-17
分别用本发明实施例2-17中的化合物3、7、9、13、25、33、35、39、41、44、61、80、81、97、109、120替代应用例1中的化合物1，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-18的有机电致发光器件。
对照例1-4
对照例1-4和与应用例1的区别在于，分别使用GH-1、GH-2、GH-3替代应用例1中的化合物1，其余与应用例1相同。
分别测试应用例1-17及对照例1-3制备的有机电致发光器件，测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002936442760000221
由上表2可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层的主体材料使用，可以使有机电致发光器件的发光效率得到一定幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例1-4及应用例1-5所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3
Figure BDA0002936442760000231
由上表3可知，将本发明化合物作为作为发光层的主体材料使用，应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。

Claims (6)

1.一种化合物，其特征在于，其结构式如下式5、式7和式9任一所示：
Figure FDA0003973206690000011
其中，R1选自氢或苯基；
R6、R7相同或不同，各自独立的选自苯基、联苯基；
R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢或氘；
L选自亚苯基、亚二联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基；
Z1、Z2、Z3各自独立的选自N或CH，Z1、Z2、Z3不同时为CH；
X为O或S。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R2、R3、R4、R5同时为氢或同时为氘。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，L选自以下结构式的基团：
Figure FDA0003973206690000012
Figure FDA0003973206690000021
4.如权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，为以下结构式化合物的其中一种：
Figure FDA0003973206690000022
Figure FDA0003973206690000031
Figure FDA0003973206690000041
Figure FDA0003973206690000051
Figure FDA0003973206690000061
5.一种混合物，其特征在于，含有至少一种由权利要求1-3任一项所述化合物组成的第一主体化合物；以及由下列结构式化合物中至少一种组成的第二主体化合物：
Figure FDA0003973206690000071
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；
所述有机层中含有如权利要求5所述的混合物。
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