CN114057703B - 一种含三嗪结构的䓛并呋喃类衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物，所述含三嗪结构的并呋喃类衍生物的结构式如通式(1)所示：通式(1)中，其中R表示为取代或未取代的C6‑60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5‑60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。所述的含三嗪结构的并呋喃类衍生物作为发光层主体材料应用在有机电致发光二极管。含三嗪结构的并呋喃类衍生物因其具有特殊的生物活性和光电性能，使其可以成为良好的发光层材料，所述含三嗪结构的并呋喃类衍生物应用在OLED元件，该OLED元件可进行低电压驱动、长寿命使用并且能实现高效率化，满足面板商的要求。

Description

一种含三嗪结构的䓛并呋喃类衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物及其应用，属于有机光电材料技术领域。
背景技术
随着科技的进步，各种使用有机材料制成的有机电子装置蓬勃发展，常见的有机电子装置如有机电致发光二极管(OLED：Organic light Emission Diodes)、有机光敏晶体管、有机光伏打电池和有机光侦查器。其中OLED因其兼具反应速率快、薄形化、广视角、亮度高、对比度高、无需设置背光源以及低耗能的优点，已经应用于照明及显示装置，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，其缺点也暴露了出来，OLED材料效率低和寿命短的问题急需解决。一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。对于不同结构的OLED器件搭配而言，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。因此作为材料企业，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物及其应用，含三嗪结构的/>并呋喃类衍生物因其具有特殊的生物活性和光电性能，使其可以成为良好的发光层材料，所述含三嗪结构的/>并呋喃类衍生物应用在OLED元件，该OLED元件可进行低电压驱动、长寿命使用并且能实现高效率化，满足面板商的要求。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物，所述含三嗪结构的/>并呋喃类衍生物的结构式如通式(1)所示：
通式(1)中，其中R表示为取代或未取代的C6-60芳基，含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。
进一步的，所述R为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、联萘、联蒽、苯并蒽、芴、N-苯基咔唑、N-萘基咔唑、N-苯基苯并咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的一种。
进一步的，所述R独立选自如下结构式中的任意一个：
进一步的，所述含三嗪结构的并呋喃类衍生物为如下结构式(1)～(54)中的任意一个：
进一步的，所述含三嗪结构的并呋喃类衍生物应用于有机电致发光二极管。
进一步的，所述的含三嗪结构的并呋喃类衍生物作为发光层主体材料应用在有机电致发光二极管。
本发明的有益效果是：本发明所述的含三嗪结构的并呋喃类衍生物作为OLED发光器件发光材料，对比现有材料应用的OLED发光器件，器件的发光效率以及寿命等性能均有良好的表现；在OLED发光器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值，具备良好的产业化前景。
附图说明
图1为实施例中所述OLED发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。
实例中有共用的中间体化合物N，2-氯-4-([4,5-bcd]呋喃-10-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，其合成方法如下：
中间体B的制备：在通氮气的5L三口瓶加入200.0g化合物A(896.60mmol，CAS No.：30478-88-7)，439.97g醋酸钾(4.48mol)，273.22g联硼酸频哪醇酯(1.08mol)，1600.0g二氧六环，在通氮气保护下，加入2.01g醋酸钯(8.97mmol)，X-Phos 8.55g(17.94mmol),料加毕，升温至95.0～100.0℃，保温9～10h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后加入1600.0g甲苯，水洗至中性，95℃脱干溶剂。用甲苯：正己烷＝3:2重结晶。得201.3g化合物B，收率83.1％，纯度99.6％。
GC-MS：化合物B理论分子量为270.13，实际检测结果分子量为270.10。
化合物B1HNMR:δ1.26(12H,s),7.31-7.71(3H,m),7.73-7.94(2H,m),8.02(1H,dd,J＝7.8,2.4Hz)。
化合物B:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):δ22.9,86.1,103.9,125.9,126.9,127.3,127.6,1 27.7,131.8,132.6,135.7,155.2。
中间体D的制备：在通氮气的5L三口瓶加入151.28g化合物C(745.19mmol，CASNo.：891180-59-9)，308.97g碳酸钾(2.24mol)，720.93g纯化水，1512.8g甲苯，料加毕，在通氮气保护下，加入8.61g四三苯基膦钯(7.45mmol)，料加毕，升温至65.0～70.0℃滴加201.3g化合物B(745.19mmol)的四氢呋喃(402.6g)溶液，滴毕保温7～8h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：正己烷＝2：3重结晶。得173.2g化合物D，收率87.3％，纯度99.8％。
GC-MS：化合物D理论分子量为266.27，实际检测结果分子量为266.1。
化合物D：1HNMR:δ7.16(1H,dd,J＝7.8,1.5Hz),7.38-8.02(7H,m),8.13(1H,dq,J＝2.0,0.5Hz),10.15(1H,s)。
化合物D:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):δ108.6,114.3,124.5,125.8,126.4,127.3,127.7,127.7,128.3,129.3,130.7,131.4,131.9,134.3,160.2,164.1,194.1。
中间体E的制备：在通氮气的3L三口瓶加入173.2g化合物D(650.48mmol)，1732.0gDMF，269.7g碳酸钾(1.95mol)，料加毕，升温至125.0～130.0℃保温4～5h。TLC检测原料反应完毕，降温后加入1500.0g甲苯萃取水洗至中性，过硅胶柱，95℃脱干溶剂。得148.3g化合物E，收率92.6％，纯度96.3％。
GC-MS：化合物E理论分子量为246.26，实际检测结果分子量为246.1。
化合物E1HNMR:δ7.48(1H,dd,J＝7.6,1.9Hz),7.55-7.99(3H,m),8.08(1H,dd,J＝5.9,1.3Hz),8.13-8.29(2H,m),8.33-8.57(2H,m),10.84(1H,s)。
化合物E:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):105.8,110.9,118.2,119.1,125.2,126.2,126.6,127.7,127.9,129.1,129.9,131.5,131.8,133.9,156.2,156.9,194.3。
中间体F的制备：在通氮气的5L三口瓶加入148.3g化合物E(602.21mmol)，247.72g氯化甲氧甲基-三苯基膦(722.65mmol，CAS No.：1009-98-7)，1483.0g四氢呋喃，料加毕，降温至5.0～10.0℃滴加101.36g叔丁醇钾(903.31mmol)的四氢呋喃(405.44g)溶液，滴毕保温2～3h。TLC检测原料反应完毕，加入1500.0g甲苯萃取，水洗至中性，回流分水毕过硅胶柱，95℃脱干溶剂。得165.2g化合物F，收率100.0％，纯度72.1％。
GC-MS：化合物F理论分子量为274.31，实际检测结果分子量为274.1。
化合物F1HNMR:δ3.74(3H,s),6.98(1H,d,J＝13.6Hz),7.20-7.69(4H,m),8.06-8.28(3H,m),8.54(1H,dq,J＝1.8,0.5Hz)。
化合物F:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):δ59.3,105.7,113.2,118.3,118.9,122.8,125.1,126.2,126.4,126.7,127.7,128.1,129.6,130.8，131.8,13,6.7,145.9,155.8,157.1。
中间体G的制备：在通氮气的3L三口瓶加入165.2g化合物F(602.23mmol)，1652.0g二甲苯，料加毕，升温至105.0～110.0℃滴加118.13g硫酸(1.20mol)，保温6～7h。TLC检测原料反应完毕，水洗至中性，95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝2:4重结晶。得97.2g化合物G，收率66.6％，纯度98.9％。
GC-MS：化合物G理论分子量为242.27，实际检测结果分子量为242.1。
化合物G：1HNMR:δ7.51-8.12(5H,m),8.35-8.72(5H,m)。
化合物G:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):δ107.1,116.2,121.8,124.1,126.2,126.3,126.4,126.8,126.9,127.3,127.7,127.8,128.9,129.5,131.1,134.8,155.5,156.2。
中间体H的制备：在通氮气的3L三口瓶加入97.2g化合物G(401.20mmol)，972.0gDMF，料加毕，升温至75.0～80.0℃，控温分批次加入85.69gNBS(481.44mmol)，加毕保温20～24h，TLC检测原料反应完毕，降温后加入1500.0甲苯水洗至中性，回流分水毕过硅胶柱，95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝5:2重结晶。得114.2g化合物H，收率88.6％，纯度99.1％。
GC-MS：化合物H理论分子量为321.17，实际检测结果分子量为320.0。
化合物H：1HNMR:δ7.36(1H,dd,J＝7.8,1.8Hz),7.49-8.03(4H,m),8.18-8.58(3H,m),8.92(1H,dd,J＝6.2,1.5Hz)。
化合物H:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):δ103.9,112.8,121.6,123.2,126.1,126.4,126.6,126.9,126.9,127.3,127.7,127.4,127.9,129.5,131.2,132.5,149.5,154.3。
中间体I的制备：在通氮气的3L三口瓶加入114.2g化合物H(355.58mmol)，174.49g醋酸钾(1.78mol)，108.35g联硼酸频哪醇酯(426.69mmol)，913.6g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.80g醋酸钯(3.56mmol)，X-Phos 3.39g(7.11mmol),料加毕，升温至95.0～100.0℃，保温10～12h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后加入913.6g甲苯，水洗至中性，95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝2:2重结晶。得119.4g化合物I，收率91.2％，纯度99.8％。
GC-MS：化合物I理论分子量为368.23，实际检测结果分子量为368.2。
化合物I：1HNMR:δ1.26(12H,s),7.46-7.85(5H,m),8.92(1H,dd,J＝6.0,1.6Hz)。
化合物I:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):δ22.5,81.9,103.2,112.6,122.7,125.2,126.4,126.6,126.9,126.9,127.0,127.1,127.6,127.7,128.9,129.9,132.8,134.7,152.3,154.2。
中间体K的制备：在通氮气的1L三口瓶加入73.30g化合物J(324.25mmol，CAS No.：1700-02-3)，134.44g碳酸钾(972.75mmol)，313.69g纯化水，733.0g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.73g醋酸钯(3.25mmol)，2.66g S-phos(6.49mmol)。料加毕，升温至65.0～70.0℃，滴加119.4g化合物I(324.25mmol)的四氢呋喃(358.2g)溶液。保温7～8h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后加入1000.0g甲苯水洗至中性，回流分水毕过硅胶柱，95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝4:2重结晶。得101.0g化合物K，收率72.1％，纯度99.9％。
HPLC-MS：化合物K理论分子量为431.87，实际检测结果分子量为431.1。
化合物K：1HNMR:δ7.74(2H,dd,J＝7.8,1.9Hz),7.81-8.11(3H,m),8.15-8.56(5H,m),8.91(1H,dd,J＝5.5,1.5Hz),9.10(1H,dd,J＝1.8,0.5Hz)。
化合物K:13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):δ103.8,117.1,122.2,123.5,124.6,126.1,126.4,126.6,126.9,126.9,127.7,127.8,127.7,128.0,128.4,128.6,128.9,128.9,132.1,136.3,153.2,153.2,166.1,172.2,173.4。
实施例1：化合物1的合成
化合物1的合成路线
化合物1的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.27g四三苯基膦钯(0.2315mmol)，料加毕，升温至65.0～70.0℃滴加化合物1a(CAS No.：98-80-6)2.82g的四氢呋喃(14.1g)溶液，滴毕保温4～5h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝2：3重结晶。得9.3g化合物1，收率85.1％，纯度99.91％。
HPLC-MS：材料理论分子量为473.52，实际检测结果分子量为473.1。
1HNMR：δ(ppm)：7.52-8.18(8H,m),8.30(1H,dd,J＝5.4,1.5Hz),8.46(4H,m),8.65-8.87(2H,m),8.89-9.23(3H,m),9.39(1H,dd,J＝5.0,1.7Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):106.8,117.1,122.2,124.1,124.5,126.3,126.4,126.4,126.7,127.1,127.7,127.7,127.9,128.1,128.3,128.7,128.9,129.2,132.2,136.3,152.7,154.1,168.4,173.2。
实施例2化合物2的合成
化合物2的合成路线
化合物2的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g四氢呋喃，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，S-Phos 0.19g(0.463mmol)，料加毕，升温至70.0～75.0℃滴加化合物2a(CAS No.：32316-92-0)3.98g的四氢呋喃(19.9g)溶液，滴毕保温12～13h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝1：2重结晶。得8.35g化合物2，收率68.9％，纯度99.72％。
HPLC-MS：材料理论分子量为523.58，实际检测结果分子量为523.2。
1H NMR：δ(ppm)：7.63-7.97(2H,m),8.04-8.31(4H,m),8.35-8.67(5H,m),8.69-9.02(6H,m),9.06-9.26(3H,m),9.42(1H,dd,J＝5.0,1.7Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3)(ppm):104.6,115.3,120.0,123.3,124.3,125.1,126.1,126.4,126.4,126.4,126.5,126.6,126.9,127.4,127.6,127.7,127.7,127.7,127.8,127.8,128.0,128.4,128.6,128.9,128.9,130.9,131.8,132.1,134.9,136.3,153.2,153.2,167.2,168.3,168.8。
实施例3化合物3的合成
化合物3的合成路线
化合物3的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g四氢呋喃，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，S-Phos 0.19g(0.463mmol)，料加毕，升温至60.0～65.0℃滴加化合物3a(CAS No.：13922-41-3)3.98g的四氢呋喃(19.9g)溶液，滴毕保温5～6h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝1：2重结晶。得8.98g化合物3，收率74.2％，纯度99.36％。
HPLC-MS：材料理论分子量为523.58，实际检测结果分子量为523.2。
1H NMR：δ(ppm)：7.46-7.96(2H,m),8.06-8.31(4H,m),8.34-8.52(3H,m),8.63-9.15(8H,m),9.41(1H,dd,J＝5.0,1.7Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3)(ppm):107.1,113.5,120.6,121.7,124.5,124.7,125.9,126.0,126.3,126.4,126.4,126.4,126.4,126.6,126.8,127.4,127.6,127.7,127.8,127.9,128.1,128.4,128.4,128.6,128.6,128.7,130.2,131.8,133.2,135.6,150.9,153.1,164.8,167.3,169.9。
实施例4：化合物6的合成
化合物6的合成路线
化合物6的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g甲苯，在通氮气保护下，加入0.27g四三苯基膦钯(0.2315mmol)，料加毕，升温至75.0～80.0℃滴加化合物6a(CAS No.：68572-87-2)5.14g的四氢呋喃(25.7g)溶液，滴毕保温19～20h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝3：3重结晶。得10.79g化合物6，收率81.2％，纯度99.81％。
HPLC-MS：材料理论分子量为573.64，实际检测结果分子量为573.2。
1H NMR：δ(ppm)：7.44-8.06(2H,m),8.11-8.61(6H,m),8.67-8.87(7H,m),8.90-9.26(6H,m),9.27-9.46(2H,9.33(td,J＝5.0,1.7Hz),9.70(dd,J＝5.0,1.7Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):103.9,113.6,121.4,122.7,122.7,122.9,124.5,124.5,124.7,126.0,126.4,126.4,126.4,126.4,126.6,126.7,126.9,126.9,127.5,127.6,127.7,127.8,128.0,128.3,128.4,128.6,128.9,128.9,130.0,130.6,130.6,131.8,132.1,136.3,153.2,153.6,167.1,167.9,174.1。
实施例5：化合物7的合成
化合物7的合成路线
化合物7的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g甲苯，在通氮气保护下，加入0.27g四三苯基膦钯(0.2315mmol)，料加毕，升温至85.0～90.0℃滴加化合物7a(CAS No.：1188094-46-3)5.14g的四氢呋喃(25.7g)溶液，滴毕保温14～15h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝3：1重结晶。得10.60g化合物7，收率79.8％，纯度99.71％。
HPLC-MS：材料理论分子量为573.64，实际检测结果分子量为573.2。
1H NMR：δ(ppm)：7.66-8.04(2H,m),8.08-8.29(2H,m),8.32-8.56(3H,m),8.64-8.85(7H,m),8.90-9.25(7H,m),9.32-9.55(2H,m)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):103.8,116.5,122.3,122.5,123.4,124.2,124.5,126.1,126.2,126.4,126.4,126.5,126.8,126.8,126.9,127.0,127.1,127.4,127.6,127.7,127.8,127.9,128.0,128.4,128.6,128.9,128.9,130.1,130.9,131.9,132.0,132.1,135.4,136.3,153.2,153.8,165.6,168.8,170.6。
实施例6：化合物8的合成
化合物8的合成路线
化合物8的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，X-Phos 0.22g(2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(0.463mmol)，料加毕，升温至75.0～80.0℃滴加化合物8a(CAS No.：5122-95-2)4.59g的四氢呋喃(22.95g)溶液，滴毕保温8～9h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝1：3重结晶。得9.05g化合物8，收率71.1％，纯度99.71％。
HPLC-MS：材料理论分子量为549.62，实际检测结果分子量为549.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.33-7.61(3H,m),7.71-8.17(7H,m),8.21-8.59(4H,m),8.60-8.99(5H,m),9.03-9.21(3H,m),9.43(1H,dd,J＝5.0,1.7Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)：103.9,115.2,121.9,122.3,125.1,126.0,126.2,126.4,126.9,127.1,127.4,127.6,127.7,127.7,127.8,127.8,127.8,128.0,128.2,128.4,128.5,128.6,128.6,128.9,128.9,132.1,134.2,134.8,136.9,138.9,153.2,153.6,166.8,171.0,173.2。
实施例7：化合物9的合成
化合物9的合成路线
化合物9的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g甲苯，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，X-Phos 0.22g(2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(0.463mmol)，料加毕，升温至90.0～95.0℃滴加化合物9a(CAS No.：5122-94-1)4.59g的四氢呋喃(22.95g)溶液，滴毕保温10～11h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝6：3重结晶。得11.09g化合物9，收率87.1％，纯度99.91％。
HPLC-MS：材料理论分子量为549.62，实际检测结果分子量为549.2。
1H NMR:δ(ppm)7.55-7.71(3H,m),7.79(1H,dd,J＝5.4,0.5Hz),7.88-8.17(5H,m),8.30-8.62(7H,m),8.71-8.99(3H,m),9.00-9.22(3H,m),9.36(1H,dd,J＝5.0,1.6Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):103.9,114.1,119.8,122.4,124.9,125.6,126.4,126.8,126.9,126.9,127.2,127.6,127.7,127.8,127.8,127.9,128.0,128.3,128.4,128.8,128.9,129.0,129.4,132.1,136.3,136.3,138.9,138.9,153.2,153.5,166.3,171.3,172.5。
实施例8：化合物11的合成
/>
化合物11的合成路线
化合物11的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，3.90g氢氧化钾(69.46mmol)，9.1g水，加入100g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，X-Phos 0.22g(2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(0.463mmol)，料加毕，升温至95.0～100.0℃滴加化合物11a(CAS No.：877993-09-4)6.35g的四氢呋喃(25.40g)溶液，滴毕保温16～17h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用5倍甲苯重结晶。得13.21g化合物11，收率91.2％，纯度99.95％。
HPLC-MS：材料理论分子量为625.72，实际检测结果分子量为625.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.53-7.82(3H,m),7.96(2H,dd,J＝7.6,1.5Hz),8.00-8.30(4H,m),8.30-8.60(9H,m),8.71(2H,dd,J＝6.4,1.7Hz),8.81-9.02(2H,m),9.02-9.24(4H,m),9.38(1H,dd,J＝5.0,1.6Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):104.9,114.6,121.0,123.3,124.5,126.2,126.4,126.4,126.9,127.0,127.2,127.3,127.5,127.7,127.7,127.7,127.8,127.8,128.0,128.4,128.5,128.6,128.9,129.0,129.4,132.1,136.3,136.3,138.9,138.9,138.9,139.2,153.2,153.3,166.1,171.7,171.9。
实施例9：化合物13的合成
/>
化合物13的合成路线
化合物13的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，3.90g氢氧化钾(69.46mmol)，9.1g水，加入100g甲苯，在通氮气保护下，加入0.27g四三苯基膦钯(0.2315mmol)，料加毕，升温至95.0～100.0℃滴加化合物13a(CAS No.：881911-81-5)6.35g的四氢呋喃(25.40g)溶液，滴毕保温11～12h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用3倍甲苯重结晶。得12.87g化合物13，收率88.8％，纯度99.92％。
HPLC-MS：材料理论分子量为625.72，实际检测结果分子量为625.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.48-7.83(3H,m),7.91(2H,dd,J＝7.6,1.7Hz),8.00-8.22(4H,m),8.30-8.63(8H,m),8.68-9.00(5H,m),9.02-9.29(4H,m),9.38(1H,dd,J＝5.0,1.6Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):105.7,113.9,121.4,122.9,124.8,126.0,126.4,126.4,126.8,126.9,127.2,127.2,127.4,127.6,127.7,127.7,127.7,127.8,127.9,128.0,128.0,128.4,128.4,128.6,128.6,128.9,128.9,132.2,134.2,134.9,136.3,138.9,138.9,138.9,153.2,153.2,166.1,171.7,172.1。
实施例10：化合物14的合成
化合物14的合成路线
化合物14的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，3.90g氢氧化钾(69.46mmol)，9.1g水，加入100g甲苯，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，S-Phos 0.19g(0.463mmol)，料加毕，升温至95.0～100.0℃滴加化合物14a(CAS No.：919104-93-1)6.35g的四氢呋喃(25.40g)溶液，滴毕保温11～12h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用4倍甲苯重结晶。得11.91g化合物14，收率82.2％，纯度99.90％。
HPLC-MS：材料理论分子量为625.72，实际检测结果分子量为625.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.58-7.99(7H,m),8.04-8.19(2H,m),8.30-8.81(11H,m),8.83-9.00(2H,m),9.02-9.24(4H,m),9.38(1H,dd,J＝5.0,1.6Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):106.5,114.9,121.5,122.6,124.0,126.0,126.4,126.4,126.9,126.9,127.2,127.5,127.5,127.7,127.7,127.7,127.8,127.8,128.0,128.4,128.4,128.4,128.4,128.6,128.9,128.9,129.4,132.7,136.3,136.3,138.7,139.2,140.7,140.7,153.2,153.2,166.1,171.7,171.7。
实施例11：化合物27的合成
化合物27的合成路线
化合物27的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，2.78g氢氧化钠(69.46mmol)，6.5g水，加入100g甲苯，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，X-Phos 0.22g(2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(0.463mmol)，料加毕，升温至75.0～80.0℃滴加化合物27a(CAS No.：419536-33-7)6.65g的四氢呋喃(26.60g)溶液，滴毕保温14～15h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝4：2重结晶。得12.64g化合物27，收率85.5％，纯度99.78％。
HPLC-MS：材料理论分子量为638.71，实际检测结果分子量为638.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.61-7.52(4H,m),7.92-8.25(6H,m),8.32-8.62(9H,m),8.74-9.05(2H,m),8.97-9.20(4H,m),9.36(1H,dd,J＝5.0,1.6Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):105.8,110.2,112.3,114.8,120.9,121.2,122.7,123.2,124.5,126.0,126.4,126.6,126.9,126.9,127.7,127.7,127.8,127.8,128.0,128.3,128.4,128.4,128.6,128.9,128.9,132.1,136.3,136.3,137.2,140.8,153.2,153.2,166.1,171.7,171.7。
实施例12：化合物31的合成
化合物31的合成路线
化合物31的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，2.78g氢氧化钠(69.46mmol)，6.5g水，加入100g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，X-Phos 0.22g(2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(0.463mmol)，料加毕，升温至90.0～95.0℃滴加化合物31a(CAS No.：1246021-50-0)7.81g的四氢呋喃(31.24g)溶液，滴毕保温12～13h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝5：2重结晶。得13.27g化合物31，收率83.2％，纯度99.61％。
HPLC-MS：材料理论分子量为688.77，实际检测结果分子量为688.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.61-7.82(4H,m),7.95(1H,td,J＝5.0,1.7Hz),8.01-8.30(4H,m),8.33-8.60(8H,m),8.72(1H,ddt,J＝5.1,1.7,0.5Hz),8.75-8.99(5H,m),9.00-9.23(4H,m),9.36(1H,dd,J＝5.0,1.7Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):105.6,110.0,115.2,117.7,120.9,121.2,122.7,122.8,123.2,124.5,124.7,124.8,126.0,126.4,126.4,126.4,126.4,126.9,126.9,127.7,127.7,127.8,127.8,128.0,128.0,128.3,128.4,128.4,128.6,128.9,128.9,130.6,132.1,136.3,140.8,144.3,153.2,153.2,166.1,166.1,171.7。
实施例13：化合物36的合成
化合物36的合成路线
化合物36的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，S-Phos 0.19g(0.463mmol)，料加毕，升温至90.0～95.0℃滴加化合物36a(CAS No.：402936-15-6)4.91g的四氢呋喃(24.55g)溶液，滴毕保温4～6h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝3：3重结晶。得10.86g化合物36，收率83.2％，纯度99.63％。
HPLC-MS：材料理论分子量为563.60，实际检测结果分子量为563.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.81-8.10(7H,m),8.25-8.52(4H,m),8.59-8.98(6H,m),8.98-9.20(3H,m),9.34(1H,dd,J＝5.0,1.6Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3)：δ(ppm):105.5,111.2,111.6,114.8,121.2,121.3,122.7,124.2,124.3,124.5,126.0,126.2,126.4,126.9,126.9,127.0,127.4,127.7,127.7,127.8,128.0,128.4,128.4,128.6,128.9,128.9,129.4,132.1,135.2,136.3,153.2,153.2,154.5,154.5,166.1,171.7,171.7。
实施例14：化合物40的合成
化合物40的合成路线
/>
化合物40的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，9.60g碳酸钾(69.46mmol)，22.4g水，加入100g甲苯，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，X-Phos 0.22g(2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(0.463mmol)，料加毕，升温至70.0～75.0℃滴加化合物40a(CAS No.：1245943-60-5)5.28g的四氢呋喃(26.4g)溶液，滴毕保温9～10h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝2：3重结晶。得11.81g化合物40，收率88.0％，纯度99.77％。
HPLC-MS：材料理论分子量为579.67，实际检测结果分子量为579.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.88-8.19(6H,m),8.23-8.40(3H,m),8.42(1H,dt,J＝1.8,0.5Hz),8.54(1H,dd,J＝5.8,1.9Hz),8.60-9.17(9H,m),9.36(1H,dd,J＝5.0,1.7Hz)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):105.9,114.8,121.0,121.3,122.7,122.9,122.9,125.0,126.0,126.4,126.4,126.9,126.9,127.4,127.7,127.8,127.8,128.0,128.4,128.4,128.5,128.6,128.8,128.9,128.9,132.1,135.3,136.3,138.6,138.8,141.1,145.8,153.2,153.2,166.1,166.1,171.7。
实施例15：化合物45的合成
化合物45的合成路线
化合物45的制备
在通氮气的250mL三口瓶加入10.0g化合物K(23.15mmol)，2.78g氢氧化钠(69.46mmol)，6.5g水，加入100g二氧六环，在通氮气保护下，加入0.05g醋酸钯(0.2315mmol)，X-Phos 0.22g(2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯)(0.463mmol)，料加毕，升温至90.0～95.0℃滴加化合物45a(CAS No.：201802-67-7)6.69g的四氢呋喃(26.76g)溶液，滴毕保温12～13h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后用热水洗至中性后过硅胶柱，然后95℃脱干溶剂。用甲苯：乙醇＝4：2重结晶。得13.83g化合物45，收率93.2％，纯度99.23％。
HPLC-MS：材料理论分子量为640.73，实际检测结果分子量为640.2。
1H NMR:δ(ppm)：7.09-7.30(6H,m),7.45(2H,ddd,J＝8.2,1.8,0.4Hz),7.60(4H,m),7.78-8.05(4H,m),8.20(2H,ddd,J＝8.2,1.8,0.4Hz),8.34-8.47(3H,m),8.62-8.80(3H,m),8.82-9.15(4H,m)。
13CNMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm):105.5,112.0,114.8,121.2,122.7,124.5,124.5,126.2,126.4,126.4,126.9,126.9,127.3,127.7,127.8,127.8,127.8,128.0,128.2,128.4,128.7,128.9,128.9,132.1,136.3,136.3,147.9,147.9,153.2,153.2,166.1,171.7,171.7。
下面通过应用例1～15详细说明本发明合成的化合物在OLED发光器件上的应用效果。
对比例：一种OLED发光器件，其制备步骤包括：
对比例
将透明阳极电极ITO基板1在异丙醇中超声清洗10分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟；在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为15nm，这层作为空穴注入层3；在空穴注入层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为40nm，该层为空穴传输层4；在空穴传输层之上蒸镀发光层5，使用对比例中的化合物(CAS No.：2412484-65-0)作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和化合物1的质量比为5：9，厚度为30nm；在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为50nm；在电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层7LiF，厚度为1.2nm，该层为电子注入层；在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层8，制成所述OLED发光器件，如图1所示。
应用例1
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例1制备的化合物。
应用例2
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例2制备的化合物。
应用例3
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例3制备的化合物。
应用例4
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例4制备的化合物。
应用例5
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例5制备的化合物。
应用例6
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例6制备的化合物。
应用例7
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例7制备的化合物。
应用例8
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例8制备的化合物。
应用例9
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例9制备的化合物。
应用例10
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例10制备的化合物。
应用例11
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例11制备的化合物。
应用例12
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例12制备的化合物。
应用例13
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例13制备的化合物。
应用例14
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例14制备的化合物。
应用例15
所述器件的制作工艺与对比例的完全相同，并且使用相同的基板材料和电极材料，并且电极材料的膜厚度相同，不同处仅将发光层中主体材料换成了实施例15制备的化合物。
对比例1和应用例1～15所制作的OLED发光器件的测试结果如表1所示。
表1 OLED发光器件的测试结果
由表1分析得出，选用本发明的化合物作为OLED器件发光材料，对比现有材料应用的OLED发光器件，器件的发光效率以及寿命等性能均有良好的表现；在OLED器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值，具备良好的产业化前景。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (3)

1.一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物，其特征在于，所述含三嗪结构的/>并呋喃类衍生物的结构式如通式(1)所示：
通式(1)中，所述R独立选自如下结构式中的任意一个：
2.一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物，其特征在于，所述含三嗪结构的/>并呋喃类衍生物为如下结构式中的任意一个：
3.一种根据权利要求1-2任意一项所述的一种含三嗪结构的并呋喃类衍生物的应用，其特征在于，所述的含三嗪结构的/>并呋喃类衍生物作为发光层主体材料应用于有机电致发光二极管。
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