CN113999220A - 一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及有机电致发光器件,该化合物是由苯并菲并[4,5‑bcd]呋喃基团、三嗪基团及恶唑类衍生物基团以特定的方式连接而成的化合物及有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域。本发明中，苯并菲并[4,5‑bcd]呋喃基团具备更高的共轭效应，进而具备良好的载流子迁移率，良好的载流子迁移率提高了器件的发光效率。

Description

一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
目前的，OLED器件由基板、阴极、阳极、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)等部分构成，当对OLED器件的两端电极施加电压，通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，就可以产生光。
OLED的视野范围很广，可达170度左右，而LCD工作时要阻挡光线，因而在某些角度上存在天然的观测障碍，OLED自身能够发光，所以视域范围也要宽很多。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，远远落后于面板制造企业的要求。
发明内容
本发明的目的是在现有技术的基础上，提供一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及有机电致发光器件。
本发明的技术方案如下：
一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物，其化学结构式如式1所示：
Figure BDA0003301913550000021
其中，
L为单键、C6-14芳基或氘代C6-14芳基；
Ar1为取代或非取代的下述基团：含有苯并恶唑结构的C10-30杂芳基、含有苯并恶唑结构的C13-30杂芳基取代的苯基、含有苯并恶唑结构的C13-30杂芳基取代的萘基，其取代基选自氘、苯基、萘基中的一种或多种；
Ar2为氘代或未氘代的苯基。
优选的，L为单键、氘代或未氘代的苯基、氘代或未氘代的联苯基或氘代或未氘代的奈基。
优选的，L为单键、氘代或未氘代的苯基。
优选的，Ar1为取代或非取代的下述基团：苯并恶唑基、菲并噁唑基、萘并噁唑基、苯并恶唑基苯基、菲并噁唑基苯基、萘并噁唑基苯基、苯并恶唑基萘基、菲并噁唑基萘基或萘并噁唑基萘基，其取代基选自氘、苯基、萘基中的一种或多种。
优选的，Ar1为取代或非取代的下述基团：苯基苯并恶唑基、菲并噁唑基、萘并噁唑基、苯并恶唑基苯基、菲并噁唑基苯基、萘并噁唑基苯基、苯并恶唑基萘基、菲并噁唑基萘基或萘并噁唑基萘基，其取代基选自氘、苯基、萘基中的一种或多种。
进一步优选的，Ar1为以下基团之一：
Figure BDA0003301913550000022
Figure BDA0003301913550000031
Figure BDA0003301913550000041
进一步地，本发明的化合物可以为以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0003301913550000042
Figure BDA0003301913550000051
Figure BDA0003301913550000061
Figure BDA0003301913550000071
Figure BDA0003301913550000081
Figure BDA0003301913550000091
Figure BDA0003301913550000101
本发明式1化合物反应历程如下：
Figure BDA0003301913550000102
Figure BDA0003301913550000111
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；
进一步地，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有如权利要求1-5中任一项所述的化合物。
进一步地，所述发光层中含有上述的化合物。
更进一步，所述发光层中含有发光主体材料，所述发光主体材料由上述化合物及以下P-Type化合物中的任意一种或多种混合而成，所述P-Type化合物如下所示：
Figure BDA0003301913550000112
Figure BDA0003301913550000121
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的OLED照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
除非另有说明，下列用在权利要求书和说明书中的术语有如下含义。
“氢”，是指氕(1H)，它是氢元素的主要稳定同位素。
“氘”，是指氢的一种稳定形态同位素，也被称为重氢，其元素符号为D。
“氘代苯基”，是指苯环上与C环原子相连的氢被氘所取代的基团，它可以是单取代的，也可以是多取代的，例如一氘代苯基、五氘代苯基等。
“芳基”，是指6至30个碳原子的全碳单环或稠合多环基团，具有完全共轭的π电子系统。芳基的非限制性实施例有苯基、萘基和蒽基。芳基可以是取代的或未取代的。
“苯并恶唑”，是指
Figure BDA0003301913550000122
“苯并恶唑基”是指苯并恶唑上的任意位置的氢可以与其他基团重新配位。
“苯基苯并恶唑基”，是指苯并恶唑上的一个氢已经被苯基所取代的基团。
“含有苯并恶唑结构的C10-30杂芳基”，是指含有10至30个环原子的单环或稠合环基团，含有一个、两个、三个或四个选自N、O或S的环杂原子，其余环原子是C，另外具有完全共轭的π电子系统。它可以是苯基苯并恶唑基，也可以是菲并噁唑基、萘并噁唑基等等。
在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C5至C20杂芳基、C1至C20烷氨基、C6至C20芳氨基、C6至C20杂芳氨基、C6至C20芳基杂芳氨基等，但不限于此。
各基团中的“*”，是指该基团与其他基团或母环的连接位点。当一个基团中有多个与其他基团或母环的连接位点时，如没有明确提及，则是指该基团的多个连接位点都可以。以联苯基为例，它与其他基团或母环的连接位点可以在一个苯环的对位、间位或邻位上。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类全新的有机电致发光材料，其主要由苯并菲并[4,5-bcd]呋喃基团、三嗪基团及恶唑类衍生物基团以特定的方式连接而成。本发明的化合物具有以下特点：
1、苯并菲并[4,5-bcd]呋喃基团，由于二苯并呋喃的1号和8号活性位置同时被同一个苯基封闭成六元环、因此该苯并菲并[4,5-bcd]呋喃基团具有非常好的热稳定性及化学稳定性，进而有效提高了器件的稳定性及寿命。
2、苯并菲并[4,5-bcd]呋喃基团具备更高的共轭效应，进而具备良好的载流子迁移率，良好的载流子迁移率提高了器件的发光效率。
3、本发明的所有化合物中，均为苯并菲并[4,5-bcd]呋喃基团的2号位置与三嗪基团或L基团相连接，该种连接方式组合而成的化合物均具一定的扭矩和空间位阻，进而具备有合适的三线态能级，使其更适合作为RH使用，该三线态能级能够更好的和RD进行搭配使用，有利于能量从RH向RD的传递，进而提高器件的发光效率及寿命。
4、苯并恶唑及苯并恶唑衍生物为吸电子基团，具有良好的电子传输特性，而本发明中的苯并菲并[4,5-bcd]呋喃基团具有良好的载流子迁移能力。因此苯并恶唑及苯并恶唑衍生物与苯并菲并[4,5-bcd]呋喃基团组合而成的化合物具有非常好的电子迁移能力，良好的电子迁移能力能够有效降低器件的电压、提高器件的发光效率。
经过器件验证，使用本发明化合物制备的器件均具有良好的发光效率及寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
图中标号分别代表：1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物4的HPLC图。
图3为本发明实施例1中所制备的化合物4的DSC图谱，由图3可知，化合物4的Tm值为405.33℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物4的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为554.79℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为361h和237h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0003301913550000141
化合物4的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000142
S1：氮气保护下，将化合物1-a(10g，293.75g/mol，34.0.4mmol)加入反应瓶中，加入水(750ml)，浓盐酸(36％)(350ml)，降温至0℃，滴加饱和亚硝酸钠水溶液(500ml)，滴加完毕后保温反应1h，升温至95℃反应过夜后自然冷却至室温，将反应液加入二氯甲烷中，搅拌后分液，有机相水洗后无水硫酸钠干燥后，旋蒸至干，硅胶拌样柱层析提纯，得到化合物1-b(4.84g，收率51.4％)。
S2：氮气保护下，将化合物1-b(4g，276.72g/mol，14.45mmol)加入到(400ml)无水THF中，加入镁粉(1.1eq，0.39g，24.31g/mol，15.9mmol)，用少量碘引发反应，加热至回流反应2h，过滤，滤液用液氮降温至-75℃，缓慢加入硼酸三甲酯(1.5eq，2.25g，103.91g/mol，21.68mmol)，反应3h后恢复室温再反应5h，反应结束后，将反应液缓慢倒入水中淬灭，加入用稀盐酸调节pH后搅拌30min分液，有机相用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，用乙醚析晶，得到化合物1-c(3.16g，收率76.5％)。
S3：氮气保护下，将化合物1-c(1eq，3g，286.09g/mol，10.49mmol)、化合物1-d(2eq，4.74g，226.06g/mol，20.97mmol)加入甲苯600ml，乙醇150ml，搅拌下加入碳酸钾(3eq，4.35g，138.21g/mol，31.46mmol)，水150ml，四三苯基磷钯(0.01eq，1155.57g/mol，0.12g、0.1mmol)，加料完毕后，反应液升温回流过夜，取样HPLC后反应完毕，得到化合物1-e(3.62g，收率80％)。
S4：氮气保护下，反应瓶中1-e(3.62g，431.87g/mol，8.38mmol、1eq)，硼酸酯化合物(4.06g，421.30g/mol，9.64mmol，1.15eq)，加入甲苯600ml，乙醇150ml，搅拌下加入碳酸钾(3.48g，138.21g/mol，25.15mmol，3eq)，水150ml，四三苯基磷钯(0.1g，1155.57g/mol，0.12g、0.08mmol，0.01eq)，加料完毕后，反应液升温回流过夜，取样HPLC后反应完毕，约得到化合物4(3.76g，65％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.23，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.49；H,3.77；N,8.15；O,4.59。
实施例2：
Figure BDA0003301913550000151
化合物5的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000161
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成2-f，得最终目标产物化合物5，收率54.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.69，实测值640.37，元素分析结果(分子式C44H24N4O2)：理论值C,82.49；H,3.78；N,8.74；O,4.99；实测值C,82.42；H,3.85；N,8.78；O,4.95。
实施例3：
Figure BDA0003301913550000162
化合物6的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000163
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成3-f，得最终目标产物化合物6，收率59.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.85，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.42；H,3.83；N,8.11；O,4.64。
实施例4：
Figure BDA0003301913550000171
化合物7的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000172
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成4-f，得最终目标产物化合物7，收率62.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.21，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.41；H,3.85；N,8.17；O,4.57。
实施例5：
Figure BDA0003301913550000173
化合物8的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000181
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成5-f，得最终目标产物化合物8，收率60.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.69，实测值640.51，元素分析结果(分子式C44H24N4O2)：理论值C,82.49；H,3.78；N,8.74；O,4.99；实测值C,82.43；H,3.84；N,8.70；O,5.03。
实施例6：
Figure BDA0003301913550000182
化合物11的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000183
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成6-f，得最终目标产物化合物11，收率57.4％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.69，实测值640.13，元素分析结果(分子式C44H24N4O2)：理论值C,82.49；H,3.78；N,8.74；O,4.99；实测值C,82.47；H,3.80；N,8.76；O,4.97。
实施例7：
Figure BDA0003301913550000191
化合物24的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000192
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成7-f，得最终目标产物化合物24，收率52.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.50，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.41；H,3.85；N,8.05；O,4.69。
实施例8：
Figure BDA0003301913550000193
化合物29的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000201
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-e替换成8-e，得最终目标产物化合物29，收率47.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.78，实测值716.15，元素分析结果(分子式C50H28N4O2)：理论值C,83.78；H,3.94；N,7.82；O,4.46；实测值C,83.73；H,3.99；N,7.80；O,4.48。
实施例9：
Figure BDA0003301913550000202
化合物30的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000203
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-e替换成9-e,得最终目标产物化合物30，收率47.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值716.78，实测值716.29，元素分析结果(分子式C50H28N4O2)：理论值C,83.78；H,3.94；N,7.82；O,4.46；实测值C,83.79；H,3.95；N,7.81；O,4.45。
实施例10：
Figure BDA0003301913550000211
化合物51的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000212
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-e替换成10-e，1-f替换成10-f,得最终目标产物化合物51，收率67.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值666.72，实测值666.17，元素分析结果(分子式C46H26N4O2)：理论值C,82.87；H,3.93；N,8.40；O,4.80；实测值C,82.83；H,3.97；N,8.45；O,4.75。
实施例11：
Figure BDA0003301913550000213
化合物52的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000221
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成11-f，得最终目标产物化合物52，收率70.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值590.63，实测值590.38，元素分析结果(分子式C40H22N4O2)：理论值C,81.34；H,3.75；N,9.49；O,5.42；实测值C,81.37；H,3.72；N,9.47；O,5.44。
实施例12：
Figure BDA0003301913550000222
化合物58的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000223
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成12-f，得最终目标产物化合物58，收率73.4％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值590.63，实测值590.41，元素分析结果(分子式C40H22N4O2)：理论值C,81.34；H,3.75；N,9.49；O,5.42；实测值C,81.30；H,3.79；N,9.50；O,5.41。
实施例13：
Figure BDA0003301913550000231
化合物60的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000232
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-e替换成13-e，1-f替换成13-f,得最终目标产物化合物60，收率78.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值666.72，实测值666.03，元素分析结果(分子式C46H26N4O2)：理论值C,82.87；H,3.93；N,8.40；O,4.80；实测值C,82.92；H,3.88；N,8.35；O,4.85。
实施例14：
Figure BDA0003301913550000233
化合物66的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000241
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成14-f，得最终目标产物化合物66，收率63.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.16，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.41；H,3.85；N,8.17；O,4.57。
实施例15：
Figure BDA0003301913550000242
化合物67的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000243
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成15-f，得最终目标产物化合物67，收率59.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.97，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.49；H,3.76；N,8.16；O,4.59。
实施例16：
Figure BDA0003301913550000251
化合物71的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000252
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成16-f，得最终目标产物化合物71，收率67％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.69，实测值640.28，元素分析结果(分子式C44H24N4O2)：理论值C,82.49；H,3.78；N,8.74；O,4.99；实测值C,82.55；H,3.72；N,8.70；O,5.03。
实施例17：
Figure BDA0003301913550000253
化合物74的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000261
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成17-f，得最终目标产物化合物74，收率69.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.49，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.41；H,3.85；N,8.18；O,4.56。
实施例18：
Figure BDA0003301913550000262
化合物83的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000263
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成18-f，得最终目标产物化合物83，收率70.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值640.69，实测值640.96，元素分析结果(分子式C44H24N4O2)：理论值C,82.49；H,3.78；N,8.74；O,4.99；实测值C,82.55；H,3.72；N,8.79；O,4.94。
实施例19：
Figure BDA0003301913550000271
化合物85的合成方法如下：
Figure BDA0003301913550000272
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-f替换成19-f，得最终目标产物化合物85，收率64.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值690.75，实测值690.58，元素分析结果(分子式C48H26N4O2)：理论值C,83.46；H,3.79；N,8.11；O,4.63；实测值C,83.48；H,3.78；N,8.19；O,4.55。
材料性质测试：
测试本发明化合物4、5、6、7、8、11、24、29、30、51、52、58、60、66、67、71、74、83、85的热失重温度Td和熔点Tm，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表1：
项目 材料 Td/℃ Tm/℃
实施例01 4 554.79 405.33
实施例02 5 550.34 387.04
实施例03 6 561.23 395.45
实施例04 7 574.55 417.29
实施例05 8 571.80 390.16
实施例06 11 550.18 386.91
实施例07 24 546.75 412.55
实施例08 29 568.47 423.46
实施例09 30 552.36 398.78
实施例10 51 570.18 366.68
实施例11 52 545.06 389.26
实施例12 58 549.78 397.47
实施例13 60 562.35 415.28
实施例14 66 567.07 389.16
实施例15 67 572.38 383.35
实施例16 71 548.45 413.09
实施例17 74 553.32 421.48
实施例18 83 566.29 396.56
实施例19 85 575.51 372.42
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有3％wt NDP-9的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL)；
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀RP，形成厚度为30nm的第二空穴传输层(RPL)；
将本发明设计的化合物4与P-10按照5:5的质量比例作为红色主体材料进行共同蒸镀，RD作为掺杂材料(RD用量为化合物4与P-10总质量的8％)蒸镀在第二空穴传输层(RPL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的质量比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的质量比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0003301913550000291
Figure BDA0003301913550000301
应用例2-19
分别以本发明实施例2-19中的化合物5、6、7、8、11、24、29、30、51、52、58、60、66、67、71、74、83、85作为红光主体材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-19的有机电致发光器件。
对照例1-3：
与应用例1的区别在于，分别用CN113130829A中的H1-102、H1-104、H1-118代替化合物1作为红光主体材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure BDA0003301913550000302
Figure BDA0003301913550000311
由如上表2可知，本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-3、应用例1-10所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure BDA0003301913550000312
Figure BDA0003301913550000321
由上表3可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。

Claims (10)

1.一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物，其特征在于，其化学结构式如式1所示：
Figure FDA0003301913540000011
其中，
L为单键、C6-14芳基或氘代C6-14芳基；
Ar1为取代或非取代的下述基团：含有苯并恶唑结构的C10-30杂芳基、含有苯并恶唑结构的C13-30杂芳基取代的苯基、含有苯并恶唑结构的C13-30杂芳基取代的萘基，其取代基选自氘、苯基、萘基中的一种或多种；
Ar2为氘代或未氘代的苯基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，L为单键、氘代或未氘代的苯基、氘代或未氘代的联苯基或氘代或未氘代的奈基。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，L为单键、氘代或未氘代的苯基。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1为取代或非取代的下述基团：苯基苯并恶唑基、菲并噁唑基、萘并噁唑基、苯并恶唑基苯基、菲并噁唑基苯基、萘并噁唑基苯基、苯并恶唑基萘基、菲并噁唑基萘基或萘并噁唑基萘基，其取代基选自氘、苯基、萘基中的一种或多种。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，Ar1为以下基团之一：
Figure FDA0003301913540000012
Figure FDA0003301913540000021
Figure FDA0003301913540000031
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003301913540000032
Figure FDA0003301913540000041
Figure FDA0003301913540000051
Figure FDA0003301913540000061
Figure FDA0003301913540000071
Figure FDA0003301913540000081
Figure FDA0003301913540000091
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；
所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有如权利要求1-6中任一项所述的化合物，特别是所述发光层中含有如权利要求1-6中任一项所述的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中含有发光主体材料，所述发光主体材料由权利要求1-6中任一项所述的化合物及以下P-Type化合物中的任意一种或多种混合而成，所述P-Type化合物如下所示：
Figure FDA0003301913540000101
9.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
10.一种OLED照明设备，其特征在于，含有如权利要求7所述的有机电致发光器件。
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