CN112375053A - 一种化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,具体涉及一种化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件,当对其两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
OLED发光器件是利用如下原理的自发性发光器件:当施加电场时,荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件,具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性,并且超薄,能制作在柔性面板上等优点,广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
目前,对于有机电致发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升,不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新,更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新,创制出更高性能的有机电致功能材料。
为了实现有机电致发光器件的优异发光性能,构成有机材料层的材料,如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及诸如主体和/或掺杂剂的发光材料应该是稳定的,并具有良好效率。然而,用于有机电致发光器件的有机材料层材料的开发至今仍远不能令人满意,因而仍需要不断开发新材料。
发明内容
发明目的:针对上述技术问题,本发明提供了一种化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种化合物,其结构式如下式1所示基团:
其中,L为单键或亚苯基;
R1、R2、R3、R4相同或不同,各自独立的为C1-C4的烷基、C6-C30的芳基、C5-C30的杂芳基;
所述C1-C4的烷基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所获得的基团;
所述C6-C30的芳基、C5-C30的杂芳基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代
和/或其中至少一个碳被氮取代
和/或其中至少一个氢被C1-C4的烷基取代
和/或其中至少一个氢被C1-C4的氘代烷基取代
和/或其中至少一个氢被苯基取代
和/或其中至少一个氢被氘代苯基取代所获得的基团;
X为O或S。
进一步地,R1、R2、R3、R4相同或不同,各自独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基;
所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所获得的基团;
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代
和/或其中至少一个碳被氮取代
和/或其中至少一个氢被C1-C4的烷基取代
和/或其中至少一个氢被C1-C4的氘代烷基取代
和/或其中至少一个氢被苯基取代
和/或其中至少一个氢被氘代苯基取代所获得的基团。
进一步地,R1、R2、R3、R4相同或不同,各自独立的选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基。
进一步地,其为以下化合物的任意一种:
一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有上述化合物。
进一步地,所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述化合物。
进一步地,所述空穴注入层和/或第一空穴传输层和/或第二空穴传输层中含有上述化合物。
进一步地,所述第二空穴传输层中含有上述所述的化合物。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的OLED照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果:
本发明设计的化合物,其核心为苯并五元杂环稠合的螺二芴,具有良好的热稳定性和化学稳定性,在该核心结构的支链胺基上引入两个取代或未取代的芴基衍生物,芴基衍生物是良好的富电子基团,具备非常好的空穴迁移率,该种特性能够有效提高有机发光材料的空穴迁移率,同时该类基团的引入增加了有机发光材料分子的扭矩,提高了材料分子的三线态能级及成膜性,进而有效提高了使用该类有机发光材料制备的发光器件的发光效率及寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
图中标号分别代表:
1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图。
图3为本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱,由图3可知,化合物1的Tg值为191.56℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱,由图4可知,热失重温度Td值为467.91℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图;由图5可知,本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为653h和489h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解,本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反,旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用,“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)
的烃基。如本文所用,“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用,在“取代的”或“未取代的”中,术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等,但不限于此。
本发明中C1-C4的烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基;C1-C4的氘代烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的任意数量的氢被氘取代所得到的基团。
实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1:
化合物1的合成方法如下:
氮气保护下,将化合物1-a(10g,485.37g/mol,20.6mmol),化合物1-b(1eq,8.27g,401.54g/mol,20.6mmol)、叔丁醇钠(1.1eq,2.18g,96.1g/mol,22.66mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq,0.94g,915g/mol,1.03mmol)、三叔丁基膦(0.05eq,0.21g,202.32g/mol,1.03mmol)、甲苯(100ml)加入反应瓶中,加料完毕后升温至回流反应5h,反应完毕后降至室温后加入水(100ml)搅拌30min后过滤得滤液,滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相,有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干,经过柱层析提纯后得到化合物1(9.15g,收率55.1%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值806.00,实测值807.31,元素分析结果(分子式C61H43NO):理论值C,90.90; H, 5.38; N, 1.74; O, 1.99;实测值C, 90.90; H, 5.38; N, 1.74; O, 1.99。
实施例2:
化合物7的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物2-b,收率54.3%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值862.11,实测值867.20,元素分析结果(分子式C65H51NO):理论值C, 90.56; H, 5.96; N, 1.62; O, 1.86;实测值 C, 90.56; H, 5.96; N, 1.62; O,1.86。
实施例3:
化合物9的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物3-b,收率54.0%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值862.11,实测值867.17,元素分析结果(分子式C65H51NO):理论值C, 90.56; H, 5.96; N, 1.62; O, 1.86;实测值 C, 90.56; H, 5.96; N, 1.62; O,1.86。
实施例4:
化合物12的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物4-b,收率56.9%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值 818.07,实测值 819.44,元素分析结果(分子式 C61H31D12NO):理论值 C, 89.56; H, 6.77; N, 1.71; O, 1.96;实测值 C, 89.56; H, 6.77; N, 1.70;O, 1.96。
实施例5:
化合物21的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物5-b,收率50.5%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值1054.28,实测值1055.30,元素分析结果(分子式 C81H51NO):理论值C, 92.28; H, 4.88; N, 1.33; O, 1.52;实测值C, 92.28; H, 4.88; N, 1.33; O,1.52。
实施例6:
化合物30的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物6-b,收率51.2%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值1074.40,实测值1075.08,元素分析结果(分子式 C81H31D20NO):理论值C, 90.55; H, 6.66; N, 1.30; O, 1.49;实测值C, 90.55; H, 6.66; N, 1.30;O, 1.49。
实施例7:
化合物33的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,分别将化合物1-a、1-b替换为化合物5-a、5-b,收率55.6%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值 822.07,实测值 823.10,元素分析结果(分子式C61H43NS):理论值C, 89.12; H, 5.27; N, 1.70; S, 3.90;实测值C, 89.12; H, 5.27;N, 1.70; S, 3.90。
实施例8:
化合物43的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物8-b,收率54.3%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值834.14,实测值835.22,元素分析结果(分子式 C61H31D12NS):理论值 C, 87.83; H, 6.64; N, 1.68; S, 3.84;实测值 C, 87.83; H, 6.64; N, 1.68;S, 3.84。
实施例9:
化合物53的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物9-b,收率49.2%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值1070.34,实测值1071.18,元素分析结果(分子式C81H51NS):理论值C, 90.89; H, 4.80; N, 1.31; S, 3.00;实测值C, 90.89; H, 4.80; N, 1.31; S,3.00。
实施例10:
化合物61的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物10-b,收率50.8%,ESI-MS(m/z)(M+):理论值1090.47,实测值1091.63,元素分析结果(分子式 C81H31D20NS):理论值C, 89.22; H, 6.56; N, 1.28; S, 2.94;实测值C, 89.22; H, 6.56; N, 1.28;S, 2.94。
材料性质测试:
测试本发明化合物1、7、9、12、21、30、33、43、53、61的热失重温度Td和玻璃化温度Tg,测试结果如下表1所示。
注:热失重温度Td是在氮气气氛中失重5%的温度,在TGA N-1000热重分析仪上进行测定,测定时氮气流量为10mL/min,玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC,新科DSC N-650) 测定,升温速率10℃/min。
表1:
由上述数据可知,本发明所合成的化合物的热稳定性优良,说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性,可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试:
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料,并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理;
在ITO阳极基板上方,沉积10nm掺杂有5% HAT-CN的HT-1,形成空穴注入层(HIL);
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL);
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明设计的化合物1,形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL);
将GH-1与G1按照5:5的质量比例作为发光主体材料进行共同蒸镀,GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为GH-1与G1总质量的8%)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层;
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL);
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL);
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方,形成厚度为50nm的电子注入层(EIL);
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方,形成厚度为100nm的阴极,在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD,此外,在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(sealcap)进行密封,以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-10
分别以本发明实施例2-10中的化合物7、9、12、21、30、33、43、53、61作为第二空穴传输层(GPL)材料,其他部分与应用例1一致,据此制作出应用例2-10的有机电致发光器件。
对照例1-3:
与应用例1的区别在于,分别用CN110003155A中的GP-1、GP-2、GP-3代替化合物1作为第二空穴传输层(GPL)材料,其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的,结果如表2所示。
表2:
由如上表2可知,本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,发光效率得到了较大幅度的提升,器件的启动电压有所下降,器件的功耗相对降低,使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-3、应用例1-10所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试,得到发光寿命T97%数据(发光亮度降低至初始亮度97%的时间),测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示:
表3:
由上表3可知,将本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,使用寿命得到较大程度提升,具有广阔的应用前景。
Claims (10)
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1、R2、R3、R4相同或不同,各自独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基;
所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所获得的基团;
所述苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代
和/或其中至少一个碳被氮取代
和/或其中至少一个氢被C1-C4的烷基取代
和/或其中至少一个氢被C1-C4的氘代烷基取代
和/或其中至少一个氢被苯基取代
和/或其中至少一个氢被氘代苯基取代所获得的基团。
3.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1、R2、R3、R4相同或不同,各自独立的选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、苯基、氘代苯基。
5.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有如权利要求1-4中任一项所述的化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-4中任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述空穴注入层和/或第一空穴传输层和/或第二空穴传输层中含有如权利要求1-4中任一项所述的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述第二空穴传输层中含有如权利要求1-4中任一项所述的化合物。
9.一种电子显示设备,其特征在于,含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种OLED照明设备,其特征在于,含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
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