CN113666919B - 一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域，本发明中，咔唑及咔唑衍生物与三嗪以单键的形式直接连接，三嗪的吸电子特性，直接导致了与之相连的咔唑及咔唑衍生物的电子云密度降低，从而进一步提高了材料分子的化学稳定性及热稳定性，进而提高器件的发光效率及寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
相较于LED(发光二极管)或LCD(液晶显示)的晶体层，OLED的有机塑料层更薄、更轻而且更富于柔韧性；
OLED的发光层比较轻，因此它的基层可使用富于柔韧性的材料，而不会使用刚性材料，OLED基层为塑料材质，而LED和LCD则使用玻璃基层；
OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
OLED的视野范围很广，可达170度左右，而LCD工作时要阻挡光线，因而在某些角度上存在天然的观测障碍，OLED自身能够发光，所以视域范围也要宽很多。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，远远落后于面板制造企业的要求。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述问题，在现有技术的基础上，提供了一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物。
本发明的另一目的是提供一种含有上述化合物的有机电致发光器件。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物，它具有式(I)所示的化学结构，
其中，
Ar为式(II)或式(III)所示的基团，
R1或R3各自独立的为苯基、氘代苯基、联苯基或氘代联苯基；
R2或R4各自独立的为氢、苯基或氘代苯基。
本申请的含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物可以具有下式(IV)或式(V)所示的化学结构，
在一种优选方案中，R1为苯基或氘代苯基。
在一种更优选方案中，R1为氘代苯基，特别是五氘代苯基。
在一种优选方案中，R2为氢或苯基。
在一种优选方案中，R3为苯基或联苯基。
在一种优选方案中，R4为氢或苯基。
在另一种优选方案中，在式(II)中，R1为氘代苯基；R2为氢或苯基；
在另一种优选方案中，在式(III)中，R1为氘代苯基；R2为氢。
进一步地，本申请的化合物为以下化合物的任意一种：
本申请的式(I)化合物的化学反应路线如下：
其中各基团的定义如上所述。
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有上述化合物。
进一步地，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述化合物。
进一步地，所述发光层中含有上述的化合物。
更进一步，所述发光层中还含有以下化合物G1-G60中的至少一种：
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的OLED照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
除非另有说明，下列用在权利要求书和说明书中的术语有如下含义。
“氢”，是指氕(1H)，它是氢元素的主要稳定同位素。
“氘”，是指氢的一种稳定形态同位素，也被称为重氢，其元素符号为D。
“氘代苯基”，是指苯环上与C环原子相连的氢被氘所取代的基团，它可以是单取代的，也可以是多取代的，例如一氘代苯基、五氘代苯基等。
“联苯基”包括以下基团：
各基团中的“*”，是指该基团与其他基团或母环的连接位点。当一个基团中有多个与其他基团或母环的连接位点时，如没有明确提及，则是指该基团的多个连接位点都可以。以联苯基为例，它与其他基团或母环的连接位点可以在一个苯环的对位、间位或邻位上。本发明的有益效果：
本发明设计了一类全新的有机电致发光材料，其结构由咔唑及咔唑衍生物、二苯并呋喃及二苯并呋喃衍生物、三嗪及三嗪衍生物以特定的方式进行连接。本发明的化合物具有以下两个特点：
1、二苯并呋喃与三嗪相连接的苯环，由于三嗪的吸电子特性，导致与之相连接的苯基电子云密度降低，进而导致其活性减弱，提高了材料的化学稳定性及热稳定性。但是二苯并呋喃上未与三嗪基团直接连接的苯环则相对活性较高，进而导致该来的材料的热稳定性及化学稳定性有所下降，为了进一步提高该类材料的热稳定性及化学稳定性，使用氘代苯基将该二苯并呋喃上的苯环保护起来，降低其活性，提高该类材料的热稳定性及化学稳定性。由于氘代苯基中D-C键更加稳定，因此达到的保护效果更好。因此本发明的化合物具有更好的热稳定性及化学稳定性，进而有效提高了器件的寿命。
2、本发明中，咔唑及咔唑衍生物与三嗪以单键的形式直接连接，该种连接方式的优点在于，三嗪的吸电子特性，直接导致了与之相连的咔唑及咔唑衍生物的电子云密度降低，从而进一步提高了材料分子的化学稳定性及热稳定性，进而提高器件的发光效率及寿命。
经过器件验证，使用本发明化合物制备的器件均具有良好的发光效率及寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图。
图3为本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱，由图3可知，化合物1的Tm值为255.67℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为489.28℃。
图5为本发明应用例1和对照例4中有机电致发光器件的寿命图；由图5可知，本发明应用例1和对照例4所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为642h和471h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
化合物1的合成方法如下：
S1:氮气保护下，将化合物1-a(1eq，6.36g，30mmol)，化合物1-b(1eq，4.9g，30mmol)、碳酸钾(3eq，12.42g，90mmol)、四三苯基膦钯(0.35g、0.3mmol、0.01eq)、水(400ml)甲苯(700ml)、乙醇(400ml)加入反应瓶中，加料完毕后，反应液升温回流过夜，取样HPLC检测反应完毕，得到化合物1-c(6.5g，收率87％)。
S2:氮气保护下，反应瓶中加入中间体化合物1-c(1eq，6.5g，26mmol)，加入THF700ml，降温至-60℃，滴加LDA(17.5ml、34.6mmol、1.33eq)，滴加完毕后，升温至室温搅拌1h后，再降温至-60℃滴加硼酸三异丙酯(8.46g、45mmol、1.73eq)，滴加完毕后自然升温至室温，搅拌反应过夜。
向反应液中滴加1M的盐酸水溶液，滴加完毕后，分液，水相用乙酸乙酯萃取合并有机相，浓缩至干，再利用乙酸乙酯和石油醚重结晶，得到化合物1-d(6g，收率78.7％)
S3:氮气保护下，反应瓶中加入1-d(4.5g、15.35mmol、1.05eq)，1-e(5g、14.6mmol、1eq)，加入甲苯700ml，乙醇200ml，碳酸钾(6g、43.86mmol、3eq)，水200ml，四三苯基膦钯(0.2g、0.17mmol、1.1eq)加料完毕后，反应液升温至回流过夜，取样HPLC检测反应完毕。反应液加水，过滤。滤饼85℃鼓风干燥，利用10倍邻二氯苯过硅胶后重结晶。经过柱层析提纯后得到化合物1(4.5g，收率54％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值569.66，实测值570.23，元素分析结果(分子式C39H19D5N4O)：理论值C,82.23；H,5.13；N,9.84；O,2.81；实测值C,82.20；H,5.15；N,9.87；O,2.78。
实施例2：
化合物2的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-d替换成2-d,得最终目标产物化合物2，收率48％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值569.66，实测值570.45，元素分析结果(分子式C39H19D5N4O)：理论值C,82.23；H,5.13；N,9.84；O,2.81；实测值C,82.25；H,5.10；N,9.89；O,2.76。
实施例3：
化合物9的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-e替换成3-e,得最终目标产物化合物9，收率51.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值644.97，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.72；H,5.13；N,8.60；O,2.55。
实施例4：
化合物17的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-e替换成4-e,得最终目标产物化合物17，收率45.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值644.74，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.75；H,5.12；N,8.65；O,2.48。
实施例5：
化合物18的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-d替换成5-d，1-e替换成5-e,得最终目标产物化合物18，收率43.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值644.93，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.77；H,5.08；N,8.61；O,2.54。
实施例6：
化合物21的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-e替换成6-e,得最终目标产物化合物21，收率50.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值646.32，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.68；H,5.17；N,8.70；O,2.45。
实施例7：
化合物22的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-d替换成7-d,1-e替换成7-e，得最终目标产物化合物22，收率56.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值644.74，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.65；H,5.20；N,8.75；O,2.40。
实施例8：
化合物36的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-d替换成8-d,得最终目标产物化合物36，收率43.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值646.68，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.75；H,5.17；N,8.63；O,2.45。
实施例9：
化合物38的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-d替换成9-d,得最终目标产物化合物38，收率47.1％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值569.66，实测值570.35，元素分析结果(分子式C39H19D5N4O)：理论值C,82.23；H,5.13；N,9.84；O,2.81；实测值C,82.25；H,5.15；N,9.82；O,2.78。
实施例10：
化合物60的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别仅为将实施例1中的1-d替换成10-d，1-e替换成10-e,得最终目标产物化合物60，收率49.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值645.76，实测值646.58，元素分析结果(分子式C45H23D5N4O)：理论值C,83.70；H,5.15；N,8.68；O,2.48；实测值C,83.79；H,5.09；N,8.64；O,2.48。
材料性质测试：
测试本发明化合物1、2、9、17、18、21、22、36、38、60的热失重温度Td和熔点Tm，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表1：
| 项目 | 材料 | Td/℃ | Tm/℃ |
| 实施例01 | 1 | 489.28 | 255.67 |
| 实施例02 | 2 | 471.55 | 273.46 |
| 实施例03 | 9 | 505.34 | 237.81 |
| 实施例04 | 17 | 512.16 | 246.33 |
| 实施例05 | 18 | 479.48 | 259.07 |
| 实施例06 | 21 | 495.32 | 268.45 |
| 实施例07 | 22 | 506.17 | 275.51 |
| 实施例08 | 36 | 472.96 | 250.08 |
| 实施例09 | 38 | 527.02 | 243.49 |
| 实施例10 | 60 | 498.21 | 264.58 |
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有5％wt NDP-9的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL)；
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀GP，形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL)；
将本发明设计的化合物1与G1按照5:5的质量比例作为绿色主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为化合物1与G1总质量的8％)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的质量比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的质量比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-10
分别以本发明实施例2-10中的化合物2、9、17、18、21、22、36、38、60作为绿光主体材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-10的有机电致发光器件。对照例1-4：
与应用例1的区别在于，分别用CN110540536A中的A-1、A-3、A-9以及A-1中二苯并呋喃上被氘代苯基取代的A-1-1代替化合物1作为绿光主体材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
由如上表2可知，本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-3、应用例1-10所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
由上表3可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。
Claims (10)
1.一种含有咔唑、二苯并呋喃及三嗪结构的化合物，特征在于，它具有式(I)所示的化学结构，
其中，
Ar为式(II)或式(III)所示的基团，
R1或R3各自独立的为苯基、氘代苯基、联苯基或氘代联苯基；
R2或R4各自独立的为氢、苯基或氘代苯基。
2.如权利要求1所述的化合物，特征在于，
R1为苯基或氘代苯基；
R2为氢或苯基；
R3为苯基或联苯基；
R4为氢或苯基。
3.如权利要求1所述的化合物，特征在于，
在式(II)中，R1为氘代苯基；R2为氢或苯基；
在式(III)中，R1为氘代苯基；R2为氢。
4.如权利要求1所述的化合物，特征在于，其为以下化合物的任意一种：
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-4中任一项所述的化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-4中任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中含有如权利要求1-4中任一项所述的化合物。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中还含有以下化合物G1-G60中的至少一种：
9.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求5所述的有机电致发光器件。
10.一种OLED照明设备，其特征在于，含有如权利要求5所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
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