CN110540536A - 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置 - Google Patents

化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种由化学式1与化学式2键结在一起的组合表示的化合物、包含化合物的组合物、有机光电装置以及显示装置。在化学式1和化学式2中，每一取代基与说明书中所描述的相同。

Description

化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置
相关申请的交叉参考
2018年5月28日在韩国知识产权局提交且标题为“化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置”的韩国专利申请第10-2018-0060520号以全文引用的方式并入本文中。
技术领域
实施例涉及一种化合物、组合物、有机光电装置以及显示装置。
背景技术
有机光电装置可用于将电能转换为光能或将光能转换为电能。
有机光电装置可根据其驱动原理如下分类。一种是激子由光能产生、分离成电子和空穴并转移到不同电极以产生电能的光电装置。另一种是将电压或电流供应到电极以从电能产生光能的发光装置。
有机光电二极管的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
发明内容
实施例是关于由化学式1与化学式2键结在一起的组合表示的化合物：
在化学式1和化学式2中，
X可以是O或S，
Z可以是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的苯基，
L1和L2可各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
化学式1的a*和b*中的一个与化学式2的c*键结，且a*和b*中的另一个可以是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，以及
R1到R7可各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
根据另一实施例，组合物包含由化学式1与化学式2的组合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物。
在化学式3中，
Y1和Y2可各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
Ar1和Ar2可各自独立地是经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
Rc以及R8到R13可各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基、氰基或其组合，以及
m可以是0、1或2。
根据另一实施例，有机光电装置包含面向彼此的阳极和阴极以及安置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述化合物或所述组合物。
根据又一实施例，显示装置包含有机光电装置。
附图说明
通过参看附图详细地描述实例实施例，特征将对所属领域的技术人员变得显而易见，其中：
图1和图2说明根据实例实施例的有机发光二极管的横截面图。
附图标号说明
100、200：有机发光二极管；
105：有机层；
110：阴极；
120：阳极；
130：发光层；
140：空穴辅助层。
具体实施方式
现将在下文中参照附图更完整地描述实例实施例；然而，这些实施例可通过不同形式体现并且不应解释为限于本文中阐述的实施例。相反，提供这些实施例是为了使得本公开将是透彻且完整的，且这些实施例将把实例实施方案完整地传达给所属领域的技术人员。相同附图标号在全文中指代相同元件。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1到C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1到C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基、C1到C20烷氧基、C1到C10三氟烷基、氰基或其组合。
在本公开的一个实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C6到C30芳基硅烷基、C3到C30环烷基、C3到C30杂环烷基、C6到C30芳基、C2到C30杂芳基或氰基。另外，在本公开的具体实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C20烷基、C6到C30芳基或氰基。另外，在本公开的具体实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、C1到C5烷基、C6到C18芳基或氰基。另外，在本公开的具体实例中，“经取代”是指由以下来替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl group)或萘基。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含由N、O、S、P以及Si中选出的一到三个杂原子且剩余为碳的一种基团。
如本文中所使用，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且所述烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基以及类似物，两个或大于两个烃芳族部分可由σ键键联且可以例如是联苯基、三联苯基、四联苯基以及类似物，且两个或大于两个烃芳族部分直接或间接地稠合以提供非芳族稠环，例如芴基。
芳基可包含单环、多环或稠环多环(即，共用邻近碳原子对的环)官能团。
如本文中所使用，“杂环基”是杂芳基的通用概念，且可包含在如芳基、环烷基、其稠环或其组合的环状化合物中替代碳(C)的由N、O、S、P以及Si中选出的至少一个杂原子。当杂环基是稠环时，杂环基的全部环或每一环都可包含一或多个杂原子。
在一实例实施例中，“杂芳基”可指包含代替碳(C)的由N、O、S、P以及Si中选出的至少一个杂原子的芳基。两个或大于两个杂芳基由σ键直接键联，或当C2到C60杂芳基包含两个或大于两个环时，所述两个或大于两个环可稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可包含1到3个杂原子。
举例来说，经取代或未经取代的C6到C30芳基可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的三亚苯基(triphenylenyl group)、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的茚基或其组合。
举例来说，经取代或未经取代的C2到C30杂环基可以是经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的噁唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的噁二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喏啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并噁嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡噁嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合。
在本说明书中，空穴特性是指供给电子以在应用电场时形成空穴的能力，以及由于根据最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital；HOMO)能级的导电特性，形成于阳极中的空穴可易于注入到发光层中，且形成于发光层中的空穴可易于传输到阳极中且在发光层中传输。
另外，电子特性是指在应用电场时接受电子的能力，以及由于根据最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital；LUMO)能级的导电特性，形成于阴极中的电子可易于注入到发光层中，且形成于发光层中的电子可易于传输到阴极中且在发光层中传输。
在下文中，描述根据一实施例的化合物。
根据一实施例的化合物由化学式1与化学式2键结在一起的组合表示：
在化学式1和化学式2中，
X可以是O或S，
Z可以是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的苯基，
L1和L2可各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
化学式1的a*或b*与化学式2的c*键联，以及
化学式1的不与化学式2的c*键联的a*或b*以及R1到R7可各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
不受理论束缚，通过组合化学式1与化学式2表示的化合物可呈现来自与二苯并呋喃(或二苯并噻吩)连接的三嗪部分的增强稳定性，且同时通过施加咔唑部分经由双极性特征来进一步提供稳定性。经由施加咔唑部分，可有效地改进相对于分子量的玻璃转化温度以帮助提供耐热性。苯基在二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的1号位置处经取代以改进电子迁移率，使得有效地改进沉积层以为装置提供低驱动、高效率以及长产品寿命的特性。
根据化学式1和化学式2的特定键联点，由化学式1与化学式2的组合表示的化合物可例如由化学式1A或化学式1B表示。
在化学式1A和化学式1B中，X、Z、L1和L2、Ra、Rb以及R1到R7与上文所描述的相同。
根据二苯并呋喃(或二苯并噻吩)经由L1与三嗪键联的特定位置，通过组合化学式1与化学式2表示的化合物可例如由化学式1A-1到化学式1A-4以及化学式1B-1到化学式1B-3中的任一个表示。
在化学式1A-1到化学式1A-4以及化学式1B-1到化学式1B-3中，X、Z、L1、L2、Ra、Rb以及R1到R7与上文所描述的相同。
在一实例实施例中，由化学式1与化学式2的组合表示的化合物可由化学式1A-3或化学式1B-2表示。
根据R1或R2的特定取代位置，化学式1A-3可例如由化学式1A-3a到化学式1A-3c中的一个表示。
另外，根据R3到R6的特定取代位置，化学式1A-3可例如由化学式1A-3d到化学式1A-3g中的一个表示。
另外，根据Z的特定取代位置，化学式1A-3可例如由化学式1A-3h或化学式1A-3i表示。
在化学式1A-3a到化学式1A-3i中，X、Z、L1、L2、Ra以及R1到R7与上文所描述的相同。
举例来说，根据R1或R2的特定取代位置，化学式1B-2可例如由化学式1B-2a到化学式1B-2c中的一个表示。
另外，根据R3到R6的特定取代位置，化学式1B-2可例如由化学式1B-2d到化学式1B-2g中的一个表示。
另外，根据Z的特定取代位置，化学式1B-2可例如由化学式1B-2h或化学式1B-2i表示。
在化学式1B-2a到化学式1B-2i中，X、Z、L1、L2、Rb以及R1到R7与上文所描述的相同。
在一实例实施例中，X可以是O。
在一实例实施例中，Z可以是氢、C1到C5烷基或苯基。
在一实例实施例中，L1和L2可各自独立地是单键或经取代或未经取代的亚苯基，且具体地说单键或间亚苯基。举例来说，L1可以是单键，且L2可以是间亚苯基。
在一实例实施例中，R1到R7可各自独立地是氢或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
举例来说，R1到R6可各自独立地是氢或苯基，且R7可以是经取代或未经取代的C6到C20芳基。
举例来说，R7可以是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基或经取代或未经取代的三亚苯基(triphenylenyl group)。
在一实例实施例中，R7可以是群组I的取代基中的一个。
[群组I]
在一实例实施例中，由化学式1与化学式2的组合表示的化合物可由化学式1A-3f、化学式1A-3h、化学式1A-3i、化学式1B-2f、化学式1B-2h以及化学式1B-2i中的一个表示，其中X是O或S，Z是氢或苯基，L1和L2可各自独立地是单键或亚苯基，Ra、R1、R2以及R4到R6是氢，且R3是氢或苯基。
在一实例实施例中，由化学式1与化学式2的组合表示的化合物可以是群组1的化合物中的一个：
[群组1]
根据一实例实施例的用于有机光电装置的组合物包含由化学式1与化学式2键结在一起的组合表示的化合物(下文中，“第一化合物”)以及由化学式3表示的第二化合物：
在化学式3中，
Y1和Y2可各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
Ar1和Ar2可各自独立地是经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
Rc以及R8到R13可各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基、氰基或其组合，以及
m可以是0、1或2。
不受理论束缚，咸信第二化合物提供快速和稳定的空穴转移特性，且与具有快速和稳定的电子转移特性的第一化合物一起用于发光层中可提供电荷平衡，且可具有相对于分子量的所需玻璃转化温度，以提供低驱动电压和长产品寿命的特性。
在一实例实施例中，化学式3的Ar1和Ar2可各自独立地是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的三亚苯基(triphenylenyl group)、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的芴基或经取代或未经取代的吡啶基，Y1和Y2可各自独立地是单键、经取代或未经取代的亚苯基或经取代或未经取代的亚联苯基(phenylene group)，Rc以及R8到R13可各自独立地是氢、氘或经取代或未经取代的C6到C12芳基，且m可以是0或1。
化学式3的“经取代”可指由以下来替换至少一个氢：氘、C1到C4烷基、C6到C18芳基或C2到C30杂芳基。
举例来说，化学式3可由化学式3A表示。
在化学式3A中，Y1、Y2、Ar1、Ar2以及R8到R13与上文所描述的相同。
在一实例实施例中，化学式3可以是群组II的结构中的一个，且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是群组III的取代基中的一个。
[群组II]
[群组III]
在群组II和群组III中，*是键联点。
在一较具体实例实施例中，化学式3可由群组II的化学式C-8或化学式C-17表示，且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是群组III中的一个。
在一实例实施例中，由化学式3表示的化合物可以是群组2的化合物中的一个。
[群组2]
第一化合物和第二化合物可以组合物形式应用。
在一实例实施例中，化合物或组合物可以是主体。
在一实例实施例中，组合物可包含由化学式1A-3表示的第一化合物以及由化学式3A表示的第二化合物作为各自的主体。
举例来说，组合物的第一化合物可由化学式1A-3f、化学式1A-3h以及化学式1A-3i中的一个表示。
可以例如约1:99到约99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在所述范围内，可使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力来调节所需重量比以实现双极性特性且因此以改进效率和产品寿命。在所述范围内，可以例如约90:10到约10:90、约80:20到约20:80、约80:20到约30:70、约80:20到约40:60或约80:20到约50:50的重量比包含所述第一化合物和第二化合物。在一实例实施例中，可以约80:20到60:40的重量比且具体来说以约70:30的重量比包含所述第一化合物和第二化合物。
化合物或组合物可进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色磷光掺杂剂、绿色磷光掺杂剂或蓝色磷光掺杂剂，例如红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。。
掺杂剂是引起发光的少量的材料，且通常可以是通过多次激发到三重态或大于三重态而发光的材料，如金属错合物。掺杂剂可以例如是无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一种或多种类别。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以例如是由化学式Z表示的化合物。
[化学式Z]
L3MXA
在化学式Z中，M可以是金属，且L3和XA可相同或不同，且可以是配位体以与M形成错合化合物。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L3和XA可以是例如二齿配位体。
可通过干膜形成法来形成化合物或组合物，所述干膜形成法如化学气相沉积(chemical vapor deposition；CVD)。
下文中，描述包含化合物或组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转换为光能或反过来的装置，且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
在本文中，参考附图描述作为有机光电装置的一实例的有机发光二极管。
图1和图2说明根据实例实施例的有机发光二极管的横截面图。
参看图1，根据一实例实施例的有机光电装置100包含面向彼此的阳极120和阴极110以及安置在阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金以及类似物或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)以及类似物；金属与氧化物的组合，如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡以及类似物或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca。
有机层105可包含发光层130，所述发光层包含所述化合物或组合物。
发光层130可包含例如根据一实施例的化合物或组合物。
参考图2，在一实例实施例中，除了发光层130之外，有机发光二极管200进一步包含空穴辅助层140。空穴辅助层140可进一步增大空穴注入和/或空穴迁移率且阻断阳极120与发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层(hole transport layer；HTL)、空穴注入层(hole injection layer；HIL)和/或电子阻挡层，且可包含至少一个层。
空穴辅助层140可包含例如以下群组A的化合物中的至少一种。
举例来说，空穴辅助层140可包含阳极120与发光层130之间的空穴传输层以及发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，且群组A的化合物中的至少一种可包含在空穴传输辅助层中。
[群组A]
在空穴传输辅助层中，出于所有目的以全文引用的方式并入本文中的美国专利5,061,569B2、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095972A以及类似申请中所公开的已知化合物和与其类似的化合物可用于添加到化合物。
在一实例实施例中，在图1或图2中，有机发光二极管可进一步包含电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层105。
有机发光二极管100和有机发光二极管200可例如通过在衬底上形成阳极或阴极、使用干膜形成法形成有机层以及在其上形成阴极或阳极而制造，所述干膜形成法如真空沉积法(蒸镀)、溅镀、等离子电镀以及离子电镀。
有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
提供以下实例和比较例以便突出一或多个实施例的特征，但应理解，实例和比较例不应理解为限制实施例的范围，比较例也不应理解为在实施例的范围之外。另外，应理解，实施例不限于实例和比较例中所描述的特定细节。
下文中，实例和合成实例中使用的起始材料和反应物购自西格玛-阿尔德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry；TCI Inc.)或未作特别说明的P&H Tech，或通过已知方法合成。
(制备用于有机光电装置的化合物)
作为一个具体实例的化合物经由以下程序合成。
(制备第一化合物)
＜核心合成1＞
合成实例1：合成中间物1
[反应流程1]
将1-溴-4-氯基-2-氟苯(61克，291毫摩尔)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(60.4克，437毫摩尔)(50.4克，277毫摩尔)、K2CO3(60.4克，437毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(10.1克，8.7毫莫耳)添加到圆底烧瓶中且溶解于四氢呋喃(THF)(500毫升)和蒸馏水(200毫升)中且接着在60℃下于回流下搅拌12小时。当反应完成时，去除含水层以使用管柱层析法(己烷:二氯甲烷(DCM)(20％))获得38克(51％)中间物1(Int-1)。
合成实例2：合成中间物2
[反应流程2]
将中间物1(Int-1)(38克，142毫摩尔)和盐酸吡啶(165克，1425毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且在200℃下于回流下搅拌24小时。当反应完成时，在室温下使其冷却且接着缓慢地倒入蒸馏水中并搅拌1小时。过滤固体以得到23克(68％)中间物2(Int-2)。
合成实例3：合成中间物3
[反应流程3]
将中间物2(Int-2)(23克，96毫摩尔)和K2CO3(20克，144毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(100毫升)中并在180℃下于回流下搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。将固体过滤且溶解于乙酸乙酯中，且接着由MgSO4干燥，且在减压下去除有机层。使用管柱层析法(己烷:乙酸乙酯(30％))，获得16克(76％)中间物3(Int-3)。
合成实例4：合成中间物4
[反应流程4]
将中间物3(Int-3)(16克，73毫摩尔)和吡啶(12毫升，146毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且溶解于DCM(200毫升)中。将温度冷却在0℃，且接着以逐滴方式缓慢地添加三氟甲烷磺酸酐(14.7毫升，88毫摩尔)。在搅拌6小时后，当反应完成时，添加过量的蒸馏水并搅拌30分钟，且接着通过DCM对其进行萃取。在减压下去除有机溶剂，且将其真空干燥以得到22.5克(88％)中间物4(Int-4)。
合成实例5：合成中间物5
[反应流程5]
使用中间物4(Int-4)(22.5克，64毫摩尔)和苯基硼酸(7.8克，64毫摩尔)、K2CO3(13.3克，96毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(3.7克，3.2毫摩尔)，根据与合成实例1中相同的程序获得14.4克(81％)中间物5(Int-5)。
合成实例6：合成中间物6
[反应流程6]
将中间物5(Int-5)(22.5克，80毫摩尔)、双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)(24.6克，97毫摩尔)、Pd(dppf)Cl2(2克，2.4毫摩尔)、三环己基膦(3.9克，16毫摩尔)以及乙酸钾(16克，161毫摩尔)添加在圆底烧瓶中且通过DMF(320毫升)溶解。在120℃下于回流下搅拌混合物10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中且搅拌1小时。将固体过滤且溶解于DCM中。通过MgSO4去除湿气，且接着使用硅胶垫过滤有机溶剂且接着在减压下去除有机溶剂。固体通过乙酸乙酯和己烷来再结晶以得到26.9克(90％)中间物6(Int-6)。
＜核心合成2＞
合成实例7：合成中间物7
[反应流程7]
将1-氯基-3,5-二甲氧基苯(70克，406毫摩尔)和盐酸吡啶(468克，4055毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且在200℃下于回流下搅拌24个小时。当反应完成时，在室温下冷却后将其缓慢地倒入蒸馏水中且搅拌1小时。过滤固体以得到51.6克(88％)中间物7(Int-7)。
合成实例8：合成中间物8
[反应流程8]
将中间物7(Int-7)(51.6克，357毫摩尔)和对甲苯磺酸单水合物(6.8克，36毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且通过甲醇(500毫升)溶解。在0℃条件下历时30分钟以逐滴方式缓慢地添加N-溴代琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)(63.5克，357毫摩尔)溶解于甲醇(1升)中的溶液。在室温下搅拌1小时后，当反应完成时，将硫代硫酸钠的饱和溶液倒入混合溶液中并搅拌。添加DCM并萃取，且接着在减压下去除溶剂。使用快速管柱层析法对其进行分离以得到72克(90％)中间物8(Int-8)。
合成实例9：合成中间物9
[反应流程9]
在氮气氛围下使用圆底烧瓶中的2-氟苯基硼酸(45克，322毫摩尔)、中间物8(Int-8)(72克，322毫摩尔)、K2CO3(97.8克，708毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(11.2克，9.7毫摩尔)，根据与合成实例1中相同的程序获得34.5克(45％)中间物9(Int-9)。
合成实例10：合成中间物10
[反应流程10]
在将中间物9(Int-9)(34.5克，145毫摩尔)和K2CO3(26克，188毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且使其溶解在NMP(450毫升)中后，根据与合成实例3中相同的程序获得26.9克(85％)中间物10(Int-10)。
合成实例11：合成中间物11
[反应流程11]
将中间物10(Int-10)(26.9克，123毫摩尔)和吡啶(20毫升，246毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且溶解于DCM(300毫升)中。在0℃温度下冷却后，以逐滴方式缓慢地添加三氟甲磺酸酐(24.7毫升，148毫摩尔)。在搅拌6小时后，当反应完成时，将过量的蒸馏水添加到其中且搅拌30分钟，随后通过DCM对其进行萃取。在减压下去除有机溶剂且真空干燥以获得36.2克(84％)中间物11(Int-11)。
合成实例12：合成中间物12
[反应流程12]
使用中间物11(Int-11)(36.2克，103毫摩尔)和苯基硼酸(12.6克，103毫摩尔)、K2CO3(21.4克，155毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(5.9克，5毫摩尔)，根据与合成实例1中相同的程序获得25.9克(90％)中间物12(Int-12)。
合成实例13：合成中间物13
[反应流程13]
除了将中间物12(Int-12)(25.9克，93毫摩尔)、双(频哪醇)二硼(28.3克，112毫摩尔)、Pd(dppf)Cl2(2.3克，2.8毫摩尔)、三环己基膦(4.5克，18.6毫摩尔)以及乙酸钾(18.2克，186毫摩尔)添加在圆底烧瓶中且通过DMF(350毫升)溶解之外，根据与合成实例6中相同的程序获得25.8克(75％)中间物13(Int-13)。
合成实例14：合成中间物14
[反应流程14]
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(30克，132.71毫摩尔)、咔唑(17.75克，106.17毫摩尔)以及第三丁醇钠(14.03克，145.98毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且在室温下用THF(650毫升)搅拌12小时。过滤所制备固体且在含水层中搅拌30分钟。在对其进行过滤后，使其干燥以得到20克(42％)中间物14(Int-14)。
合成实例15：合成中间物15
[反应流程15]
将3-溴咔唑(15克，60.95毫摩尔)、苯基硼酸(11.44克，73.14毫摩尔)、K2CO3(21.06克，152.38毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(3.52克，3.05毫摩尔)添加到圆底烧瓶中，且与THF(200毫升)一起溶解在蒸馏水(75毫升)中并在60℃下于回流下搅拌12小时。当反应完成时，在去除含水层后，使用管柱层析法(己烷:DCM(20％))获得12.3克(83％)中间物15(Int-15)。
合成实例16：合成中间物16
[反应流程16]
使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(30克，132.71毫摩尔)中间物15(Int-15)(25.83克，106.17毫摩尔)以及第三丁醇钠(14.03克，145.98毫摩尔)，根据与合成实例14中相同的程序获得28克(49％)中间物16(Int-16)。
合成实例17：合成中间物17
[反应流程17]
使用2,4-二氯-6-(联苯-4-基)-1,3,5-三嗪(40克，132.38毫摩尔)、咔唑(15.49克，92.67毫摩尔)以及第三丁醇钠(15.00克，145.62毫摩尔)，根据与合成实例14中相同的程序获得31克(54％)中间物17(Int-17)。
合成实例18：合成中间物18
[反应流程18]
使用2,4-二氯-6-(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(40克，132.38毫摩尔)、咔唑(15.49克，92.67毫摩尔)以及第三丁醇钠(15.00克，145.62毫摩尔)，根据与合成实例14中相同的程序获得29克(51％)中间物18(Int-18)。
合成实例19：合成中间物19
[反应流程19]
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(19.5克，86.26毫摩尔)、(3-(咔唑-9H)苯基)频哪醇酯((3-(carbazole-9H)phenyl)pinacol ester)(35.04克，94.89毫摩尔)、K2CO3(23.84克，172.52毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(2.99克，2.59毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且与THF(250毫升)一起溶解于蒸馏水(85毫升)中，并在60℃下于回流下搅拌12小时。当反应完成时，在去除含水层后，使用管柱层析法(己烷:DCM(30％))获得24.68克(66％)中间物19(Int-19)。
合成实例20：合成化合物A-1
[反应流程20]
将中间物14(Int-14)(7.5克，21.02毫摩尔)、Int-6(8.17克，22.07毫摩尔)、K2CO3(7.26克，52.55毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(1.21克，1.05毫摩尔)添加到圆底烧瓶中且溶解于蒸馏水(40毫升)中，并在70℃下于回流下搅拌12小时。当反应完成时，在过滤通过将混合物添加到500毫升甲醇中结晶的固体后，将其溶解于单氯苯中且通过硅胶/硅藻土过滤，且去除适当量的有机溶剂，且接着通过甲醇使其再结晶得到8.0克(67％)化合物A-1。
合成实例21：合成化合物A-4
[反应流程21]
除了改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-4(15.3克，产率76％)。
合成实例22：合成化合物A-6
[反应流程22]
除改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-6(12.6克，产率79％)。
合成实例23：合成化合物A-7
[反应流程23]
除了改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-7(18.4克，产率80％)。
合成实例24：合成化合物A-11
[反应流程24]
除改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-11(11.6克，产率71％)。
合成实例25：合成化合物A-26
[反应流程25]
除改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-26(18.1克，产率73％)。
合成实例26：合成化合物A-29
[反应流程26]
除改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-29(11.1克，产率69％)。
合成实例27：合成化合物A-31
[反应流程27]
除了改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-31(14.9克，产率76％)。
合成实例28：合成化合物A-32
[反应流程28]
除改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-32(14.5克，产率77％)。
合成实例29：合成化合物A-36
[反应流程29]
除改变中间剂之外，根据与合成实例20中相同的程序获得化合物A-36(13.6克，产率79％)。
(制备第二化合物)
根据出于所有目的以全文引用的方式并入本文中的U.S.2017/0317293A1中所公开相同的程序合成化合物B-99。
合成比较例1：合成化合物H-1
[反应流程30]
除了改变中间剂之外，根据与KR2014-0144550中所公开相同的程序合成化合物H-1。
合成比较例2：合成化合物H-2
[反应流程31]
除了改变中间剂之外，根据与WO2013-077362中所公开相同的程序合成化合物H-2。
合成比较例3：合成化合物H-3
[反应流程32]
除了改变中间剂之外，根据与合成实例19和合成实例20中所公开相同的程序合成化合物H-3。
(制造有机发光二极管)
实例1
用蒸馏水洗涤涂布有作为1500埃厚薄膜的氧化铟锡(ITO)的玻璃衬底。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃衬底用如异丙醇、丙酮、甲醇以及类似物的溶剂超声波洗涤并干燥，且接着移动到等离子清洁器，通过使用氧等离子清洗10分钟，且移动到真空沉积器。这种所获得的ITO透明电极用作阳极，化合物A真空沉积于ITO衬底上以形成700埃厚的空穴注入层，化合物B以50埃厚度沉积于注入层上，且化合物C以1020埃厚度沉积以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积合成实例20的化合物A-1作为主体且真空沉积7重量％PhGD作为掺杂剂来形成400埃厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq来形成300埃厚的电子传输层，且在电子传输层上，以15埃厚度和1200埃厚度循序真空沉积Liq和Al从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层的有机薄层，且具体来说以下结构。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[化合物A-1:PhGD(7重量％)](400埃)/化合物D:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺(N4,N4'-diphen yl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbon itrile，HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
实例2到实例15以及比较例1到比较例4
除改变如表1和表2中所展示的组合物以外，根据与实例1相同的方法制造每一有机发光二极管。
评估
评估根据实例1到实例15以及比较例1到比较例4的有机发光二极管的驱动电压、发光效率以及产品寿命特性。
具体测量方法如下，且结果展示于表1和表2中。
(1)测量随电压改变而变的电流密度改变
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)测量电压从0伏增加到10伏时所获得的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，所测量的电流值除以面积得到结果。
(2)测量随电压改变而变的亮度改变
当有机发光二极管的电压从0伏增加到10伏时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用项目(1)和项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏(V))计算在相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安(cd/A))。
(4)测量产品寿命
在亮度(坎德拉/平方米)维持在24000坎德拉/平方米时，通过测量当电流效率(坎德拉/安)减小到95％时的时间获得结果。
(5)测量驱动电压
在15毫安/平方厘米下使用电流-电压计(吉时利2400)测量每一二极管的驱动电压。
(6)计算T95产品寿命率(％)
展示单一主体(实例与参考数据的比较例的比率)或应用有相同第二主体的混合主体(实例(包含第一化合物作为第一主体)与参考数据的比较例(包含比较化合物作为第一主体)的比率)的相对T95率(小时)。
T95产品寿命率(％)＝{[实例或比较例(应用有第一化合物的单一主体或混合主体)的T95(小时)]/[参考数据(比较化合物的单一或混合主体)的T95(小时)]}×100
(7)计算驱动电压率(％)
展示单一主体(实例与参考数据的比较例的比率)或应用有相同第二主体的混合主体(实例(包含第一化合物作为第一主体)与参考数据的比较例(包含比较化合物作为第一主体)的比率)的相对驱动电压率。
驱动电压率(％)＝{[实例或比较例(应用有第一化合物的单一或混合主体)的驱动电压(伏)]/[参考数据(比较化合物的单一或混合主体)的驱动电压(伏)]}×100
(8)计算功率效率比率(％)
展示单一主体(实例与参考数据的比较例的比率)或应用有相同第二主体的混合主体(实例(包含第一化合物作为第一主体)与参考数据的比较例(包含比较化合物作为第一主体)的比率)的相对比率。
功率效率比率(％)＝{[实例或比较例(应用有第一化合物的单一或混合主体)功率效率(坎德拉/安)]/[参考数据(比较化合物的单一或混合主体)的功率效率(坎德拉/安)]}×100
[表1]
[表2]
不受理论束缚，参考表1和表2，比较例2、比较例3以及比较例4的结构类似于在二苯并呋喃取代方面的结构，但二苯并呋喃在1号位置处经芳基取代的材料可具有显著改变的分子特性和稳定性以及显著增加的产品寿命。另外，参考比较例1和比较例2的结果，具有三嗪的结构由于显著改进的充电稳定性和电子传输特性而与具有嘧啶的结构相比展示出显著改进的驱动电压和产品寿命特性。
通过总结和回顾，由于平板显示器需求增大，因此有机发光二极管(organiclight emitting diode；OLED)最近吸引了关注。有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料来将电能转换成光。有机发光二极管的性能可受安置于电极之间的有机材料影响。
如上文所描述，实施例可提供用于有机光电装置的能够使得有机光电装置具有高效率和长产品寿命的化合物。
实例实施例已在本文中公开，且尽管采用特定术语，但这些术语只是在一般性和描述性意义上使用并解释，而非出于限制的目的。在一些情况下，如对于所属领域的一般技术人员将显而易见的是(截至本申请提交时)，除非另有具体指示，否则关于特定实施例描述的特征、特性和/或要素可单独使用或与关于其它实施例描述的特征、特性和/或要素组合使用。因此，所属领域的技术人员将理解，可在不脱离所附权利要求中所阐述的精神和范围的情况下做出对形式和细节的各种改变。

Claims (13)

1.一种化合物，由化学式1与化学式2键结在一起的组合表示：
其中，在化学式1和化学式2中，
X是O或S，
Z是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的苯基，
L1和L2各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
化学式1的a*和b*中的一个与化学式2的c*键结，且a*和b*中的另一个是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，以及
R1到R7各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由化学式1A或化学式1B表示：
其中，在化学式1A和化学式1B中，
X是O或S，
Z是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的苯基，
L1和L2各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，以及
Ra、Rb以及R1到R7各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
3.根据权利要求2所述的化合物，所述化合物由化学式1A-1到化学式1A-4以及化学式1B-1到化学式1B-3中的一个表示：
[化学式1B-3]
其中，在化学式1A-1到化学式1A-4以及化学式1B-1到化学式1B-3中，
X是O或S，
Z是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的苯基，
L1和L2各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，以及
Ra、Rb以及R1到R7各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
4.根据权利要求3所述的化合物，所述化合物由化学式1A-3或化学式1B-2表示。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R7是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基或经取代或未经取代的三亚苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物由群组1的化合物中选出：
[群组1]
7.一种组合物，包括：
如权利要求1所述的由化学式1与化学式2键结在一起的组合表示的第一化合物，以及
由化学式3表示的第二化合物：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Y1和Y2各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，
Rc以及R8到R13各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基、氰基或其组合，以及
m是0、1或2。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中化学式3由化学式3A表示：
[化学式3A]
其中，在化学式3A中，
Y1和Y2各自独立地是单键或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C30杂环基，以及
R8到R13各自独立地是氢、氘、经取代或未经取代的C1到C10烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C30杂环基、氰基或其组合。
9.根据权利要求7所述的组合物，其中：
化学式3是群组II的结构中的一个，以及
*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是群组III中的一个，
[群组II]
[群组III]
其中，在群组II和群组III中，*是键联点。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中：
化学式3由群组II的化学式C-8或化学式C-17表示，以及
*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是群组III中的一个。
11.一种有机光电装置，包括：
面向彼此的阳极和阴极，
安置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含如权利要求1到6中任一项所述的化合物或如权利要求7到10中任一项所述的组合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中：
所述有机层包含发光层，以及
所述发光层包含所述化合物。
13.一种显示装置，包括如权利要求11所述的有机光电装置。
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GR01 Patent grant
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