CN108350352B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及缺电子杂芳基基团取代的咔唑基化合物，所述化合物特别是在有机电致发光器件中用作三重态基质材料。本发明还涉及用于制备本发明的化合物的方法以及涉及包含这些化合物的电子器件。
Description
技术领域
本发明描述了缺电子杂芳基基团取代的咔唑基化合物，所述化合物特别是用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及用于制备本发明的化合物的方法以及涉及包含这些化合物的电子器件。
背景技术
在有机电致发光器件(OLED)中使用的发光材料通常是呈现磷光的有机金属络合物。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可获得高达4倍的能量效率和功率效率。通常，对于OLED、特别是呈现磷光的OLED在例如效率、工作电压和寿命方面的改进，仍存在需求。
磷光OLED的性能不仅由所使用的三重态发光体决定。更具体地，所使用的其它材料例如基质材料，在此也是特别重要的。因此，对这些材料的改进也可导致OLED性能的明显改进。
根据现有技术，在有机电致发光器件中用于磷光发光体的基质材料包括咔唑衍生物和二苯并呋喃衍生物。JP 2012-049518、US 7,935,434和US 8,221,908公开了被两个N-苯基咔唑基取代的二苯并呋喃衍生物。WO 2014/081206公开了其中两个咔唑基通过亚芳基彼此相连的化合物，其中一个咔唑基在氮原子上被缺电子杂芳基基团取代。
通常，对于用作基质材料的这些材料在包括外量子效率(EQE)的方面的改进，仍存在需求。因此，本发明的目的是提供合适用于磷光或荧光OLED中的化合物，特别是用作基质材料的化合物。更具体地，本发明的目的是提供合适用于红色、黄色和绿色磷光的OLED以及也可合适用于蓝色磷光的OLED的基质材料，并且其导致长的寿命、优良的效率和低的工作电压。更具体地，本发明的目的是提供导致改进的外量子效率的材料。
发明内容
已发现，令人吃惊地，含有下述式(1)化合物的电致发光器件与现有技术相比有所改进，特别是当所述式(1)的化合物作为用于磷光掺杂剂的基质材料时有所改进。
因此，本发明提供了一种下述式(1)的化合物：
其中所使用的符号如下：
A在每种情况下相同或不同并且是CR或N，其中每个环中不超过两个A基团是N，优选地每个环中不超过一个A基团是N；更优选地，所有A基团都是CR；
Y是O或S；
W在每种情况下相同或不同并且是CR或N，其中每个环中不超过两个W基团是N，并且其中当L1或L2基团键合至W的位置时，W是C，或者两个相邻的W基团一起形成下述式(2)或(3)的基团，其中式(1)的化合物中的两个咔唑基衍生基团中的每个具有不超过两个式(2)或式(3)的基团：
其中虚线键指示该基团的连接，A具有上文给出的定义，并且Z是NR、CR2、O或S；
Ar1、Ar2是具有5至30个芳族环原子的芳族环系或者二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，其中所述芳族环系或所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团在每种情况下可被一个或多个非芳族的R基团取代，或者是下述式(4)和(5)中的一个的基团：
其中虚线键表示连接至氮原子的键；
前提是Ar1和Ar2基团中恰好一个是所述式(4)和(5)中的一个的基团；
X在每种情况下相同或不同并且是CR或N，其中当式(5)的基团在X的位置连接至L3时，式(5)中的X是C，前提是，在式(4)中，两个或三个X基团是N，并且在式(5)中，一个、两个或三个X基团是N；
L1、L2、L3在每种情况下相同或不同，并且是单键或具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，P(R1)2，B(R1)2，Si(R1)3，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1替换，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，任选地，两个键合至同一碳原子或相邻碳原子的R取代基可形成可被一个或多个R1基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，N(R2)2，C(＝O)R1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替换，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，任选地，两个键合至同一碳原子或相邻碳原子的R1取代基可形成可被一个或多个R2基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被D、F、CN替换，并且所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；同时，两个或更多个相邻的R2取代基可一起形成单环或多环的脂族环系。
在本发明的上下文中，相邻的碳原子是彼此直接键合的碳原子。
在本发明的上下文中，短语“两个或更多个基团可一起形成环”，尤其应理解为两个基团通过化学键彼此相连并形式上消除两个氢原子。这通过下述方案来示例：
此外，然而上述术语还应理解为如果两个基团中的一个为氢，则第二个基团键合至所述氢原子键合的位置，从而形成环。这应通过下述方案来示例：
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，前提是碳原子和杂原子的总和至少是5。杂原子优选地选自N、O和/或S，其中杂芳基基团优选地含有不超过3个杂原子。此处的芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳族环即苯，或简单的杂芳族环例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明的上下文中，稠合的芳基基团是其中两个或更多个芳族基团如在例如萘中那样沿着共同的边彼此稠合(即增环)的基团。与之相比，例如，在本发明的上下文中，芴不是稠合的芳基基团，这是因为芴中的两个芳族基团不具有共同的边。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至40个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有1至40个碳原子和至少一个杂原子，前提是碳原子与杂原子的总和至少是5。杂原子优选地选自N、O和/或S，其中杂芳族环系优选地含有不超过4个杂原子，更优选地不超过3个杂原子。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应理解为如下的体系，其不必只含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可被非芳族单元(优选地小于H之外的原子的10％)例如碳、氮或氧原子或羰基间断。例如，和其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状烷基基团间断的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等的体系，在本发明的上下文中也应当作芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，也同样视作芳族或杂芳族环系。
在本发明的上下文中，环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基是指单环、二环或多环的基团。
在本发明的上下文中，其中各个氢原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1-至C20-烷基基团是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-l-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5-40个芳族环原子并且在每种情况下还可被上述基团取代并且其可经由任何所需位置连接至所述芳族或杂芳族体系的芳族或杂芳族环系，是指例如来源于以下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹
啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹
啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
优选的是下述式(1a)的化合物：
其中所使用的符号具有上文给出的定义，并且当L1或L2基团键合至A的位置时，A是C。
在本发明的一种优选实施方式中，L2基团是单键。因此，式(1)的化合物的一种优选实施方式是下述式(6)的化合物，并且式(1a)的化合物的一种优选实施方式是式(6a)的化合物：
其中所使用的符号具有上文给出的定义。
在本发明的一种优选实施方式中，W在每种情况下相同或不同并且是CR，或者两个W是式(2a)或(3a)的基团并且其余的W是CR，并且A在每种情况下相同或不同并且是CR。因此，优选的是下述式(7a)、(7b)、(7c)、(7d)和(7e)的化合物：
其中：
W两个相邻的W基团一起形成下述式(2a)或(3a)的基团，并且另外两个W基团是CR、优选CH，其中当L1基团键合至式(7d)中的W的位置时，式(7d)中的W是C，并且当二苯并呋喃或二苯并噻吩键合至式(7e)中的W时，式(7e)中的W是C：
其中虚线键指示该基团的连接；
n在每种情况下相同或不同并且是0、1、2、3或4；
m在每种情况下相同或不同并且是0、1、2或3；
所使用的其它符号具有上文给出的定义。
在本发明的另一种优选实施方式中，L1和L2各自是单键。因此，优选的是下述式(8a)、(8b)、(8c)、(8d)和(8e)的化合物：
其中所使用的符号和标记具有上文给出的定义。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，两个咔唑基团或咔唑衍生物通过3位、即通过与氮原子呈对位的位置相连。因此，特别优选的是下述式(9a)、(9b)、(9c)、(9d)和(9e)的化合物：
其中所使用的符号和标记具有上文给出的定义。
非常特别优选的是其中所有的W基团都是CR或C的化合物，即式(7a)(8a)和(9a)的化合物。
还优选的是上文提到的其中Y是O的式的化合物。
在本发明的另一种优选实施方式中，如果化合物含有式(2)的基团，则Z是O、NR(其中键合至氮的R基团不是H)或C(R)2，更优选为NR(其中键合至氮的R基团不是H)或C(R)2，最优选为C(R)2。
在本发明的一种优选实施方式中，每个咔唑基衍生物基团含有不超过一个式(2)或式(3)的基团。
当本发明的化合物含有式(2)的基团时，该基团可键合在各种位置。这在下文中参照其中A基团和其它W基团是CR的优选实施方式以示意形式由式(A)至(F)示出：
其中所使用的符号和标记具有上文给出的定义，并且虚线键表示本发明的化合物中的连接。这同样适用于含有键合至氮的Ar2基团而不是Ar1基团的其它咔唑衍生物。
当本发明的化合物含有式(3)的基团时，它可键合在各种位置。这在下文中参照其中A基团和其它W基团是CR的优选实施方式以示意形式由式(G)至(K)示出：
其中所使用的符号和标记具有上文给出的定义，并且虚线键表示本发明的化合物中的连接。这同样适用于含有Ar2基团的其它咔唑衍生物。
下面描述Ar1和Ar2基团的优选实施方式。如上所述，Ar1和Ar2基团中的一个是具有5至30个芳族环原子的芳族环系或者是二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，其各自可被一个或多个非芳族R基团取代，并且Ar1和Ar2基团中的另一个是式(4)和(5)中的一个的杂芳基基团。
在式(1)或(1a)的化合物或式(6)、(7a)至(7e)、(8a)至(8e)和(9a)至(9e)的化合物的一个实施方式中，Ar1是具有5至30个芳族环原子的芳族环系或者二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，其中所述芳族环系或者二苯并呋喃或二苯并噻吩基团在每种情况下可被一个或多个非芳族R基团取代，并且Ar2是式(4)和(5)中的一个的杂芳基基团。
在式(1)或(1a)的化合物或式(6)、(7a)至(7e)、(8a)至(8e)和(9a)至(9e)的化合物的另一种实施方式中，Ar2是具有5至30个芳族环原子的芳族环系或者二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，其中所述芳族环系或者二苯并呋喃或二苯并噻吩基团在每种情况下可被一个或多个非芳族R基团取代，并且Ar1是式(4)和(5)中的一个的杂芳基基团。
在本发明的一种优选实施方式中，式(4)的基团选自下述式(4-1)至(4-3)的结构：
其中虚线键表示表示连接至氮原子的键，并且此外：
R在每种情况下相同或不同，并且是H、具有1至10个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未取代的烷基或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代但优选未取代的芳族或杂芳族环系；优选地，R不是H。
在本发明的一种特别优选实施方式中，式(4)的基团选自下述式(4-1a)至(4-3a)的结构：
其中虚线键表示表示连接至氮原子的键，并且此外：
Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代但优选未取代的芳族或杂芳族环系。
在式(5)的基团的一种优选实施方式中，一个或两个符号X是N，更优选地两个符号X是N。优选地，式(5)的基团选自下述式(5-1)至(5-18)的结构：
其中虚线键表示表示连接至氮原子的键，并且此外：
R在每种情况下相同或不同，并且是H、具有1至10个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代但优选未取代的烷基或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代但优选未取代的芳族或杂芳族环系；优选地，R不是H。
更优选地，式(5)的基团选自下述式(5-1a)至(5-18a)的结构：
其中虚线键表示表示连接至氮原子的键，并且Ar具有上文给出的定义。
在本发明的一种优选实施方式中，L3在每种情况下相同或不同并且是单键或具有6至12个芳族环原子的芳族环系，更优选为单键或对亚苯基或间亚苯基，最优选为单键。
在本发明的另一种优选实施方式中，式(4-1a)至(4-3a)和(5-1a)至(5-18a)的基团中的Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子、优选地具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，更优选为具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系，其各自可被一个或多个R1基团取代，但优选地未取代。合适的Ar基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯，三联苯、特别是支化的三联苯，四联苯、特别是支化的四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其各自可被一个或多个R1基团取代，但优选地未取代。
合适的Ar基团的实例是下文列出的Ar-1至Ar-19基团的结构：
其中R1具有上文给出的定义并且优选为H，虚线键表示该基团的连接，并且V是NR1、O、S或C(R1)2。
在本发明的另一种优选实施方式中，不是式(4)或(5)的基团的Ar1或Ar2基团是具有6至24个芳族环原子、优选地具有6至18个芳族环原子、更优选地具有6至12个芳族环原子的芳族环系，或者是二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，其中这些基团可各自被一个或多个非芳族R基团取代，但优选地未取代。不是式(4)或(5)的基团的合适Ar1或Ar2基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯，三联苯、特别是支化的三联苯，四联苯、特别是支化的四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基和1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，其各自可被一个或多个非芳族R基团取代，但优选地未取代。
合适的Ar1或Ar2基团的实例是下文列出的Ar1-1至Ar1-19或Ar2-1至Ar2-19的结构：
其中R具有上文给出的定义并且优选为H，虚线键表示连接至氮原子的键，并且Y3在每种情况下相同或不同，并且是CR2、O或S。
在本发明的另一种优选实施方式中，在式(7a)至(7e)、(8a)至(8e)和(9a)至(9e)的化合物中，标记n在每种情况下相同或不同，并且是0、1、2或3，更优选为0、1或2，甚至更优选为0或1，特别是0。
在本发明的又一种优选实施方式中，在式(7a)至(7e)、(8a)至(8e)和(9a)至(9e)的化合物中，标记m在每种情况下相同或不同，并且是0、1或2，更优选为0或1，甚至更优选为0。
下文描述优选的取代基R。R优选地选自H，D，F，CN，N(R1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团，其中所述烷基、烷氧基或烯基在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O替换，并且其中一个或多个氢原子可被D或F替换，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代、但优选地未取代的芳族或杂芳族环系；同时，任选地，两个键合至同一碳原子或相邻碳原子的R取代基可形成可被一个或多个R1基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
更优选地，这些R取代基选自H，D，F，CN，具有1至8个碳原子、优选地具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基，或具有3至8个碳原子、优选地具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基，或具有2至8个碳原子、优选地具有2、3或4个碳原子的烯基，其中所述烷基或烯基在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选地未取代，或具有6至24个芳族环原子、优选地具有6至18个芳族环原子、更优选地具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可被一个或多个非芳族R1基团取代，但优选地未取代；同时，任选地，两个键合至同一碳原子或相邻碳原子的R取代基可形成可被一个或多个R1基团取代、但优选地未取代的单环或多环的脂族环系。
最优选地，所述R取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选地具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可被一个或多个非芳族R1基团取代，但优选地未取代。合适的R取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯，三联苯、特别是支化的三联苯，四联苯、特别是支化的四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每种可被一个或多个R1基团取代，但优选地未取代。合适的结构R是与上文对于Ar-1至Ar-19所描述的结构相同的结构。
当式(2)的结构中的Z是NR时，优选地是键合至该氮原子的R基团在每种情况下相同或不同并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，更优选为具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。合适的R取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯，三联苯、特别是支化的三联苯，四联苯、特别是支化的四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1,3,5-三嗪基，4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其中所述咔唑基在所述氮原子上被H或D之外的R1基团取代。这些基团可各自被一个或多个R1基团取代，但优选地未取代。合适的结构R是与上文对于Ar-1至Ar-19所描述的结构相同的结构。
在本发明的另一种优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并选自H，D，F，CN，具有1至6个碳原子、优选地具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选地具有5至24个芳族环原子、更优选地具有5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选地未取代。
另外优选地，本发明的化合物中的芳族或杂芳族R或R1或R2或Ar1或Ar2基团不具有任何的具有超过两个彼此直接稠合的芳族6元环的芳基或杂芳基基团。具有超过两个彼此直接稠合的芳族6元环但根据本发明仍然也合适的稠合芳基基团是菲和苯并菲，这是因为它们也具有高的三重态能级。
上述优选情况可单独或一起出现。优选地，上述优选情况一起出现。
非常特别优选的是下述式(10)和(11)的化合物：
其中所使用的符号具有上文给出的定义，并且特别是上文给出的优选定义。
合适的本发明的化合物的实例是下文描述的结构：
本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的合成步骤来制备，例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等来制备。通常，合适的合成方法示出在下文的反应方案2中。反应方案1示出了用作反应物的1-溴取代的二苯并呋喃的合成。反应方案2示出了所述二苯并呋喃在8位中的官能化和向本发明的化合物的转化。
反应方案1
反应方案2
因此，本发明还提供了一种用于制备本发明的化合物的方法，所述方法通过如下方式来实施：使任选取代的1,8-二卤代二苯并呋喃或1,8-二卤代二苯并噻吩或在基本骨架中具有一个或多个氮原子的相应衍生物与一种咔唑衍生物进行反应，然后与另一种咔唑衍生物反应，其中与所述咔唑衍生物的反应均是C-C偶联，特别是Suzuki偶联。
对于从液相中加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法，需要本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。为此目的，使用两种或更多种溶剂的混合物是优选的。合适且优选的溶剂是例如甲苯、苯甲醚，邻、间或对二甲苯，苯甲酸甲酯、1,3,5-三甲基苯、四氢化萘、藜芦醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
烷，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、二氢化茚、苯甲酸甲酯、NMP、对伞花烃、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁甲醚、三乙二醇丁甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基二氢化茚或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了包含本发明化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以例如是溶剂，特别是上文提到的溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。所述另外的化合物可选地可以是至少一种同样用于电子器件中的另外的有机或无机化合物，例如发光化合物(特别是磷光掺杂剂)和/或另外的基质材料。在下文中结合有机电致发光器件列出合适的发光化合物和另外的基质材料。该另外的化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物和混合物适合用于电子器件中。电子器件是指含有至少一个层的器件，所述层含有至少一种有机化合物。该组件也可包含无机材料或完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还提供了本发明的化合物或混合物在电子器件、特别是有机电致发光器件中的用途。
本发明另外还提供了包含至少一种上文详述的本发明化合物或混合物的电子器件。在这种情况下，上文中对于化合物详细描述的优选情况也适用于电子器件。
所述电子器件优选地选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光检测器、有机感光器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等人，Nature Photonics 2008,1-4)，优选为有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样地，可将例如具有激子阻挡功能的中间层引入至两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每一个都不是一定必须存在。在这种情况下，有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有多个在380nm至750nm之间的发光峰值，使得整体上发白光光；换言之，在发光层中使用可发荧光或发磷光的各种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示出蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。它们可以是荧光或磷光发光层或其中荧光和磷光发光层彼此合并的混杂体系。发白光的电致发光器件可用于例如照明应用，而且也可与颜色滤光片组合用于全色显示器。
根据上文详述的实施方式的本发明化合物，可根据具体结构用于不同层中。优选的是如下的有机电致发光器件，其含有式(1)或根据优选实施方式的化合物，根据具体取代情况，作为用于荧光或磷光发光体、特别是用于磷光发光体的基质材料，和/或作为电子传输层和/或空穴阻挡层中的电子传输或空穴阻挡材料。在这种情形中，上文详述的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的使用。
在本发明的一种优选实施方式中，式(1)或根据优选实施方式的化合物在发光层中作为用于磷光化合物的基质材料。在这种情况下，有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层，其中至少一个发光层含有至少一种本发明的化合物作为基质材料。
当式(1)或根据优选实施方式的化合物作为发光层中用于发光化合物的基质材料时，它优选地与一种或多种磷光材料(三重态发光体)结合使用。在本发明的上下文中，磷光是指来自于自旋多重度>1的激发态、特别是来自于激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有的发光过渡金属络合物和发光镧系金属络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，应被视为磷光化合物。
基于发光体和基质材料的整个混合物，式(1)或根据优选实施方式的化合物与发光化合物的混合物含有99体积％和1体积％之间、优选地98体积％和10体积％之间、更优选地97体积％和60体积％之间、特别是95体积％和80体积％之间的式(1)或根据优选实施方式的化合物。相应地，基于发光体与基质材料的整个混合物，所述混合物含有1体积％和99体积％之间、优选地2体积％和90体积％之间、更优选地3体积％和40体积％之间、特别是5体积％和20体积％之间的发光体。如果化合物从溶液加工，则优选地使用以重量％为单位的相应量而不是上文指明的以体积％为单位的量。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是以下的化合物：当合适地激发时，其优选地在可见光区域内发光，并且还含有至少一个原子序数大于20、优选地大于38并小于84、更优选地大于56并小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。所使用的优选磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，含有上述金属的所有发光化合物都被视为磷光化合物。
可在以下申请中发现上述发光体的实例：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815以及尚未公开的申请EP 15000307.7、EP 15182264.0和EP16179378.1。通常，如根据现有技术所用于磷光OLED以及如有机电致发光领域中的本领域技术人员所已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员无需付出创造性劳动就能够使用其它的磷光络合物。
本发明的另一种优选实施方式是式(1)或根据优选实施方式的化合物与其它基质材料结合作为用于磷光发光体的基质材料的用途。在本发明的一种优选实施方式中，其它基质材料是空穴传输化合物。在本发明的另一种优选实施方式中，其它基质材料是电子传输化合物。在又一种优选实施方式中，其它基质材料是具有大带隙的化合物，该化合物即使参与层中的空穴和电子传输，也不在显著程度上参与所述层中的空穴和电子传输。
用于本发明化合物的合适基质材料是酮、氧化膦、亚砜和砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；在WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或US 2009/0134784中公开的三芳基胺、咔唑衍生物例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、m-CBP或咔唑衍生物；三嗪与咔唑的组合，例如根据WO 2011/057706或WO 2014/015931的；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的；螺茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或WO 2015/124255的；氮杂咔唑，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；内酰胺，例如根据WO 2011/116865、WO 2011/137951、WO 2013/064206或WO 2014/056567的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052或WO 2013/091762的；二氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的；二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的；三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754、WO2008/056746或WO 2014/023388的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2009/148015、WO 2015/169412、WO 2016/015810或WO 2016/023608的；桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877的；或苯并菲衍生物，例如根据WO 2012/048781的。其它的磷光发光体(其相比实际的发光体在较短波长处发光)同样也可作为共主体存在于所述混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物，特别是一元胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺、三嗪衍生物和咔唑衍生物。
作为共主体材料与本发明的化合物一起使用的优选的三芳基胺衍生物选自下述式(12)的化合物：
其中Ar在每种情况下相同或不同，并且具有上文给出的定义。优选地，Ar基团在每种情况下相同或不同，并选自上文提到的Ar-1至Ar-19基团。
在式(12)的化合物的一种优选实施方式中，至少一个Ar基团选自联苯基团，其可以是邻位、间位或对位联苯基团。在式(12)的化合物的另一种优选实施方式中，至少一个Ar基团选自芴基团或螺二芴基团，其中这些基团可各自在1、2、3或4位键合至氮原子。在式(12)的化合物的又一种优选实施方式中，至少一个Ar基团选自亚苯基或联苯基团，其中所述基团是邻、间或对位键合的基团，其被二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团或咔唑基团，特别是二苯并呋喃基团取代，其中所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团通过1、2、3或4位键合至所述亚苯基或联苯基团，并且其中所述咔唑基团通过1、2、3或4位或通过氮原子键合至所述亚苯基或联苯基团。
在式(12)的化合物的特别优选的一种实施方式中，一个Ar基团选自芴或螺二芴基团，特别是4-芴或4-螺二芴基团，并且一个Ar基团选自联苯基团、特别是对联苯基团，或芴基团、特别是2-芴基团，并且第三个Ar基团选自对亚苯基团或对联苯基团，其被二苯并呋喃基团、特别是4-二苯并呋喃基团，或咔唑基团、特别是N-咔唑基团或3-咔唑基团取代。
作为共主体材料与本发明的化合物一起使用的优选的茚并咔唑衍生物选自下述式(13)的化合物：
其中Ar和R具有上文列出的定义。Ar基团的优选实施方式是上文列出的结构Ar-1至Ar-19。
式(13)的化合物的一种优选实施方式是下述式(13a)的化合物：
其中Ar和R具有上文给出的定义。此处键合至茚并碳原子的两个R基团优选地相同或不同，并且各自是具有1至4个碳原子的烷基、特别是甲基基团，或具有6至12个碳原子的芳族环系、特别是苯基基团。更优选地，键合至茚并碳原子的两个R基团是甲基基团。还优选地，键合至式(13a)中的茚并咔唑基本骨架的R取代基是H或咔唑基团，其可通过1、2、3或4位或通过氮原子，特别是通过3位键合至茚并咔唑基本骨架。
作为共主体材料与本发明的化合物一起使用的优选的4-螺咔唑衍生物选自下述式(14)的化合物：
其中Ar和R具有上文列出的定义。Ar基团的优选实施方式是上文列出的结构Ar-1至Ar-19。
式(14)的化合物的一种优选实施方式是下述式(14a)的化合物：
其中Ar和R具有上文给出的定义。
作为共主体材料与本发明的化合物一起使用的优选的内酰胺选自下述式(15)的化合物：
其中R具有上文列出的定义。
式(15)的化合物的一种优选实施方式是下述式(15a)的化合物：
其中R具有上文给出的定义。优选地，此处R在每种情况下相同或不同，并且是H或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选地具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可被一个或多个非芳族R1基团取代，但优选地未取代。合适的R取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯，三联苯、特别是支化的三联苯，四联苯、特别是支化的四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其各自可被一个或多个R1基团取代，但优选地未取代。合适的结构R是与上文对于Ar-1至Ar-19所描述的结构相同的结构，其中这些结构被R1而不是R取代。
在本发明的另一种实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层直接毗连空穴注入层或阳极，和/或发光层直接毗连电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO2005/053051中所描述的。此外，可使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为与发光层直接毗连的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所描述的。
此外，可将本发明的化合物用于空穴阻挡或电子传输层中。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员无需付出创造性的劳动，就能够将用于有机电致发光器件的任何已知材料与式(1)或根据本发明的优选实施方式的化合物相组合使用。
此外，优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在低于10-5mbar、优选地低于10-6mbar的初始压力下，通过气相沉积来施加材料。初始压力也可以甚至更低或更高，例如低于10-7mbar。
同样地，优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层通过OVPD(有机气相沉积)方法或在载气升华的帮助下来涂覆。在这种情况下，在10-5mbar和1bar之间的压力下施加材料。这种方法是一种特殊情况是OVJP(有机气相喷墨印刷)方法，其中材料通过喷嘴直接施加并因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外，优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法，例如喷墨印刷、LITI(光诱导热成像、热转移印刷)、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。为了该目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代而获得。
此外，混杂方法是可行的，其中例如一个或多个层从溶液施加，并且一个或多个其它层通过气相沉积施加。例如，可从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
通常，这些方法对于本领域技术人员来说是已知的，并且本领域技术人员无需付出创造性劳动就能够将这些方法应用于包含本发明的化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物在有机电致发光器件中使用时通常具有非常优良的性能。特别是在将本发明的化合物用于有机电致发光器件的情形中，与根据现有技术的相似化合物相比，本发明的化合物的寿命明显更好。同时，有机电致发光器件的其它性能，特别是效率和电压，同样是更好的或至少是可比的。
现在，将通过下文的实施例详细地示例本发明，所述实施例没有限制本发明的任何意图。
实施例
下文的合成，除非另有陈述，否则都在保护气体气氛下，在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可例如从Sigma-ALDRICH或ABCR购买。对于来自文献中已知的化合物，在每种情况下还报道了相应的CAS编号。
a)6-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯
将200g(664mmol)1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)2-甲氧基苯基硼酸和137.5g(997mmol)四硼酸钠溶解在1000ml THF和600ml水中并脱气。添加9.3g(13.3mmol)双(三苯基膦)氯化钯(II)和1g(20mmol)水合肼。将反应混合物在保护气体气氛下，在70℃搅拌48小时。向冷却的溶液补充甲苯，用水重复洗涤，干燥并浓缩。使用甲苯/庚烷(1:2)，将产物在硅胶上通过柱层析进行纯化。收率：155g(553mmol)，理论值的83％。
以类似的方式制备下述化合物：
b)6’-溴-2’-氟联苯-2-醇
将112g(418mmol)6-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯溶解在2l二氯甲烷中并冷却至5℃。在90分钟内向该溶液逐滴添加41.01ml(431mmol)三溴化硼，并将所述混合物继续搅拌过夜。随后将所述混合物与水逐渐混合，并将有机相用水洗涤三次，用Na2SO4干燥和通过旋转蒸发浓缩，并通过层析进行纯化。收率：104g(397mmol)，理论值的98％。
以类似的方式制备下述化合物：
c)1-溴二苯并呋喃
将111g(416mmol)6’-溴-2’-氟联苯-2-醇溶解在2l DMF(最多0.003％的H2O)
中并冷却至5℃。向该溶液中分批添加20g(449mmol)氢化钠(在石蜡油中的60％悬浮液)，一旦添加结束后，将所述混合物搅拌20分钟，然后将混合物加热至100℃持续45分钟。冷却后，向所述混合物逐渐添加500ml乙醇，将所述混合物通过旋转蒸发进行浓缩，并然后通过层析进行纯化。收率：90g(367mmol)，理论值的88.5％。
以类似的方式制备下述化合物：
d)1-溴-8-碘二苯并呋喃
将20g(80mmol)1-溴二苯并呋喃、2.06g(40.1mmol)碘、3.13g(17.8mmol)碘酸、80ml乙酸和5ml硫酸和5ml水和2ml氯仿在65℃搅拌3小时。在冷却后，将所述混合物与水混合，并通过抽吸过滤出沉淀的固体并用水洗涤三次。将残留物从甲苯和从二氯甲烷/庚烷重结晶。收率为25.6g(68mmol)，对应于理论值的85％。
以类似的方式制备下述化合物：
e)3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑
将58g(156mmol)1-溴-8-碘二苯并呋喃、50g(172mmol)N-苯基咔唑-3-硼酸和36g(340mmol)碳酸钠悬浮在1000ml乙二醇二甲醚和280ml水中。向该悬浮液添加1.8g(1.5mmol)四(三苯基膦)钯(0)，并将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干。收率为48g(89mmol)，对应于理论值的64％。
以类似的方式制备下述化合物：
f)3-[1-[9-[(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑-3-基]-8-二苯并呋喃基]-9-苯基-9H-咔唑
将76g(156mmol)3-(9-溴二苯并呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、90g(172mmol)9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊环-2-基)-9H-咔唑和36g(340mmol)碳酸钠悬浮在1000ml乙二醇二甲醚和280ml水中。向该悬浮液添加1.8g(1.5mmol)四(三苯基膦)钯(0)，并将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干。将残留物从DMF重结晶5次，并最后分级升华两次(p大约为10-6mbar，T＝350-370℃)。收率：81g(110mmol)，理论值的65％；HPLC纯度为99.9％。
以类似的方式制备下述化合物：
OLED的制造
在下面的实施例C1至I26(参见表1和表2)中，呈现了各种OLED的数据。
用于实施例C1-I26的预处理：将用厚度为50nm的结构化的ITO(氧化铟锡)涂覆的玻璃板在涂覆之前用氧等离子体进行处理，然后用氩等离子体处理。这些等离子体处理过的玻璃板形成基底，在该基底上施加OLED。
OLED大体上具有下述层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的具体结构可在表1中找到。用于生产OLED的材料示出在表3中。
所有的材料在真空室中通过热气相沉积来施加。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂以特定体积比例通过共蒸发添加至所述一种或多种基质材料。以例如IC5:PA1:TEG2(30％:55％:15％)的形式给出的细节在此是指材料IC5以30％的体积比例、PA1以55％的体积比例并且TEG2以15％的体积比例存在于所述层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
所述OLED以标准方式进行表征。为了该目的，电致发光光谱、电流效率(以cd/A测量)和外量子效率(EQE，以百分数测量)作为亮度的函数是在假定朗伯发光特性下从电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算来确定的。在1000cd/m2的亮度下确定电致发光光谱，并且由其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表2中的参数U1000是指对于1000cd/m2的亮度所需的电压。CE1000表示在1000cd/m2下获得的电流效率。最后，EQE1000是指在1000cd/m2的工作亮度下的外量子效率。
对于各种OLED的数据整理在表2中。实施例C1-C6是根据现有技术的比较实施例；实施例I1-I26示出了本发明的OLED的数据。
为了示例本发明的OLED的优点，在下文中详细描述了一些实施例。
本发明的化合物作为磷光OLED中的基质材料的用途
当在磷光OLED中的发光层(EML)中用作基质材料与电子传导化合物(例如下文例举的实施例中的化合物IC5)相组合时，本发明的材料相比于现有技术导致了显著的改进，特别是与OLED的外量子效率有关的改进。与来自于现有技术的化合物PA1、PA2、PA3、PA4、PA5和PA6相比，通过使用本发明的化合物f40、f、f30、f16和f21(根据上文记载的实施例)实现了EQE的大约10％至50％的改进(实施例C1、C2、C3、C4、C5和C6与实施例I1、I2、I3、I15和I16的比较)。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式
Claims (13)
1.式(6a)的化合物
其中所使用的符号如下：
A在每种情况下相同或不同并且是CR，其中当L1基团或者二苯并呋喃或二苯并噻吩键合至A的位置时，A是C；
Y是O或S；
W在每种情况下相同或不同并且是CR，或者两个相邻的W基团一起形成下述式(2a)或(3a)的基团，其中式(6a)化合物中的两个咔唑基衍生基团中的每个具有不超过两个式(2a)或式(3a)的基团：
其中虚线键指示这种基团的连接，并且Z是NR、CR2、O或S；
n在每种情况下相同或不同并且是0、1或2；
Ar1、Ar2是具有6至24个芳族环原子的芳族环系或者二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，其中所述芳族环系或所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团在每种情况下可被一个或多个非芳族的R基团取代，或者是下述式(4)和(5)中的一种的基团：
其中虚线键表示连接至氮原子的键；
前提是Ar1和Ar2基团中恰好一个是所述式(4)和(5)中的一种的基团；
X在每种情况下相同或不同并且是CR或N，其中当式(5)的基团在X的位置连接至L3时，式(5)中的X是C，前提是，在式(4)中，两个或三个X基团是N，并且在式(5)中，一个、两个或三个X基团是N；
L1在每种情况下相同或不同，并且是单键或具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
L3在每种情况下相同或不同，并且是单键或具有6至12个芳族环原子的芳族环系；
R在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至4个碳原子的直链的烷基基团或具有3至8个碳原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个氢原子可被D或F替换，具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，任选地，两个键合至同一碳原子或相邻碳原子的R取代基可形成可被一个或多个R1基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，任选地，两个键合至同一碳原子或相邻碳原子的R1取代基可形成可被一个或多个R2基团取代的单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(7a)、(7b)和(7c)的化合物，
其中：
W两个相邻的W基团一起形成权利要求1中限定的式(2a)或(3a)的基团，并且另外两个W基团是CR，其中当L1基团键合至W的位置时，式(7d)中的W是C，并且当所述二苯并呋喃或二苯并噻吩键合至W的位置时，式(7e)中的W是C；
m在每种情况下相同或不同并且是0、1或2；
所使用的其它符号具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于L1是单键。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(9a)、(9b)和(9c)的化合物，
其中W和m具有权利要求2中给出的定义，并且所使用的其它符号具有权利要求1中给出的定义。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述式(4)的基团选自式(4-1)至(4-3)的结构，并且所述式(5)的基团选自式(5-1)至(5-18)的结构，
其中虚线键表示连接至氮原子的键，并且另外：
R在每种情况下相同或不同，并且是H，具有1至4个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代的直链的烷基基团，具有3至8个碳原子并且可被一个或多个R1基团取代的支链或环状的烷基基团，或具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，不是式(4)或(5)的基团的Ar1或Ar2基团选自苯基，邻位、间位或对位联苯，三联苯，四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基和1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基，所述基团中的每种可被一个或多个非芳族的R基团取代。
7.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于标记n在每种情况下相同或不同并且是0或1，并且其特征在于标记m是0。
8.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(10)和(11)的化合物，
其中所使用的符号具有权利要求1中给出的定义，并且Ar在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
9.用于制备根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物的方法，所述方法通过如下的方式来实施：使任选取代的1,8-二卤代二苯并呋喃或1,8-二卤代二苯并噻吩与一种咔唑衍生物反应，然后与另一种咔唑衍生物反应，其中与所述咔唑衍生物的反应均是C-C偶联。
10.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物以及溶剂和/或至少一种另外的有机或无机化合物。
11.根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物在电子器件中的用途。
12.一种包含至少一种根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物的电子器件，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光检测器、有机感光器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发射器件。
13.根据权利要求12所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是一种有机电致发光器件，并且根据权利要求1至8中的任一项所述的化合物用作发光层中用于的荧光或磷光发光体的基质材料和/或用作电子传输层中和/或空穴阻挡层中的电子传输或空穴阻挡材料。
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