CN111417639A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

用于有机电致发光器件的材料 Download PDF

Info

Publication number
CN111417639A
CN111417639A CN201880075356.8A CN201880075356A CN111417639A CN 111417639 A CN111417639 A CN 111417639A CN 201880075356 A CN201880075356 A CN 201880075356A CN 111417639 A CN111417639 A CN 111417639A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
group
groups
atoms
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880075356.8A
Other languages
English (en)
Inventor
尼尔斯·克嫩
鲁文·林格
塞巴斯汀·迈耶
霍尔格·海尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN111417639A publication Critical patent/CN111417639A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/12—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D493/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本发明涉及式(1)的化合物，其适合用于电子器件、特别是有机电致发光器件，并涉及包含这些化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及式(1)的化合物、所述化合物在电子器件中的用途、以及包含所述式(1)的化合物的电子器件。本发明还涉及所述式(1)的化合物的制备方法以及包含一种或多种所述式(1)化合物的制剂。
开发用于电子器件的功能性化合物是当前集中研究的课题。其目的特别在于开发可以实现在一个或多个相关点上改善电子器件性质的化合物，所述电子器件性质例如器件的功率效率和寿命以及发射光的色坐标。
根据本发明，术语电子器件被认为尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别感兴趣的是提供用于最后提到的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且，例如，在US 4539507中描述。
对于OLED的性能数据仍然需要进一步的改善，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示装置中或作为光源的用途。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所达到的色值。特别是，在蓝色发光OLED的情况下，在器件的寿命和效率方面有改善的潜力。
实现所述改善的一个重要起点是电子器件中所用的发光体化合物和主体化合物的选择。
现有技术已知的蓝色荧光发光体是许多化合物。含有一个或多个稠合芳基基团如芘、蒽或苣的芳基胺是先前已知的，例如根据US 20160218294 A1、JP 2014177441、US20110215715、WO 2011071507和US 20140117322。
然而，仍需要可用于OLED并产生在寿命、色彩发射和效率方面具有良好性质的OLED的其它荧光发光体，尤其是蓝色荧光发光体。
此外，已知OLED可以包含不同的层，其可以通过在真空室中气相沉积或通过从溶液加工来施加。基于气相沉积的工艺产生良好的结果，但是这样的工艺复杂且昂贵。因此，需要可以容易且可靠地从溶液加工的OLED材料。在这种情况下，所述材料应该在包含它们的溶液中具有良好的溶解性。另外，从溶液加工的OLED材料应该能够在沉积的膜中自身取向以改善OLED的总体效率。术语取向在这里是指跃迁偶极的水平取向或化合物的水平分子取向，如Zhao等，Horizontal molecular orientation in solution-processed organiclight-emitting diodes(在溶液加工的有机发光二极管中的水平分子取向)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)106063301，2015中所解释的。
因此本发明所基于的技术目的是提供化合物，其适用于电子器件，例如OLED，更特别是用作蓝色荧光发光体或基质材料，并适用于真空加工或溶液加工，更特别是溶液加工。
在对用于电子器件的新型化合物的研究中，现已发现如下定义的式(1)化合物非常适用于电子器件。特别是，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选全部技术目的。
因此，本发明涉及式(1)的化合物，
Figure BDA0002501727680000031
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar4表示式(Ar4-1)的基团，
Figure BDA0002501727680000032
其中所述式(Ar4-1)中的虚线键指示与所述式(1)的结构的键合；
G是具有10至50个芳族环原子的稠合芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R2基团取代；
Ar1、Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同地表示Ar4，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；
ArS在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下也可被一个或多个R3基团取代；
Ar5、Ar6在每次出现时相同或不同地表示具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R4基团取代；
X表示CR1或N；或者，如果X与Ar5、Ar6、R4键合或与相邻的芴衍生单元键合的话，则X表示C；
R、R0、R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar7)2，C(＝O)Ar7，P(＝O)(Ar7)2，S(＝O)Ar7，S(＝O)2Ar7，NO2，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，其可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R取代基、两个相邻的R0取代基、两个相邻的R1取代基、两个相邻的R2取代基、两个相邻的R3取代基和/或两个相邻的R4取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代；
R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar7)2，C(＝O)Ar7，P(＝O)(Ar7)2，S(＝O)Ar7，S(＝O)2Ar7，NO2，Si(R6)3，B(OR6)2，OSO2R6，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R6)、SO、SO2、O、S或CONR6代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R6基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，其可被一个或多个R6基团取代，其中两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R6基团取代；
Ar7是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R6基团取代；
R6在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n等于0或1；
r等于0、1或2；
m、q相同或不同地是选自1至10的整数；
p、s在每次出现时相同或不同地是选自0至10的整数；
条件在于，如果基团G是芘基团，则式(1)的化合物带有至少一个R、R0、R2或R3基团，所述至少一个R、R0、R2或R3基团表示具有3至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代。
本发明意义上的相邻取代基是与彼此直接连接的原子键合或与同一原子键合的取代基。
Ar1、Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同地表示Ar4或者表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的事实，意味着Ar1、Ar2和Ar3独立地对应于式(Ar4-1)的基团或其它具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
此外，以下的化学基团定义适用于本申请的目的：
本发明意义上的芳基基团含有含6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明的描述中指出了其它优选方式，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数量，则适用这些优选方式。
芳基基团或杂芳基基团在此被认为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上文提到的基团取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指由下列物质衍生的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002501727680000061
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002501727680000062
唑、苯并
Figure BDA0002501727680000063
唑、萘并
Figure BDA0002501727680000064
唑、蒽并
Figure BDA0002501727680000065
唑、菲并
Figure BDA0002501727680000066
唑、异
Figure BDA0002501727680000067
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002501727680000068
二唑、1,2,4-
Figure BDA0002501727680000069
二唑、1,2,5-
Figure BDA00025017276800000610
二唑、1,3,4-
Figure BDA00025017276800000611
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪、和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系意欲被认为是指以下的体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中还可以有多个芳基或杂芳基基团通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如sp3-杂化的C、Si、N或O原子、sp2-杂化的C或N原子、或sp-杂化的C原子。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等这样的体系也意欲被认为是本发明意义上的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
具有5-60个芳族环原子并且在每种情况下也可被如上定义的基团取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的芳族或杂芳族环系，被认为特别是指由下列物质衍生的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002501727680000071
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002501727680000072
唑、苯并
Figure BDA0002501727680000073
唑、萘并
Figure BDA0002501727680000074
唑、蒽并
Figure BDA0002501727680000075
唑、菲并
Figure BDA0002501727680000076
唑、异
Figure BDA0002501727680000077
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0002501727680000078
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002501727680000079
二唑、1,2,4-
Figure BDA00025017276800000710
二唑、1,2,5-
Figure BDA00025017276800000711
二唑、1,3,4-
Figure BDA00025017276800000712
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
对本发明而言，其中单个H原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提到的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
对本申请而言，两个或更多基团可以彼此形成环的用语，意欲被认为尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案说明：
Figure BDA0002501727680000081
Figure BDA0002501727680000091
然而，此外，上述用语也意欲被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在所述氢原子所键合的位置处键合，并形成环。这由下面的方案说明：
Figure BDA0002501727680000092
根据一个优选实施方式，标记s是选自1至10的整数。更优选地，标记s是选自1至5的整数。特别优选地，标记s是选自1、2和3的整数。非常特别优选地，标记s等于1。
ArS基团优选在每次出现时相同或不同地选自具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下也可被一个或多个R3基团取代。更优选地，ArS基团在每次出现时相同或不同地选自苯、联苯、萘、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑，其各自可被一个或多个R3基团取代。特别优选地，ArS基团在每次出现时相同或不同地选自苯或联苯，其各自可被一个或多个R3基团取代。
特别合适的ArS基团的实例是下面的式(ArS-1)至(ArS-17)的基团：
Figure BDA0002501727680000093
Figure BDA0002501727680000101
其中虚线键指示与G基团和与相邻的二芳基胺基团-NAr1Ar2或-NAr3Ar4连接的键，并且其中(ArS-1)至(ArS-17)基团可以在每个自由位置处被R3基团取代。
根据本发明，标记r等于0、1或2。当r等于0时，则相应的ArS基团不存在，并且与ArS相邻的基团彼此直接键合。根据一个优选实施方式，标记r是0。根据另一个优选实施方式，标记r是1。
根据一个优选实施方式，式(1)的化合物选自式(2)至(5)的化合物，优选选自式(2)、(3)和(4)的化合物，
Figure BDA0002501727680000111
其中符号和标记的含义与上述相同。
优选地，Ar1、Ar2和Ar3基团在每次出现时相同或不同地表示Ar4，或表示具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R3基团取代。更优选地，Ar1、Ar2和Ar3基团在每次出现时相同或不同地表示Ar4，或表示苯、联苯、芴、三联苯、四联苯、二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑；其在每种情况下可被一个或多个R3基团取代。
根据一个优选实施方式，Ar5和Ar6基团相同或不同地选自式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团，
Figure BDA0002501727680000121
Figure BDA0002501727680000131
其中
虚线键指示与式(1)中相邻基团的键合；
式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团可以在每个自由位置处被R4基团取代，R4基团的含义与上述相同；并且
E1选自-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C＝(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-，其中R0取代基的含义与上述相同。
在式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团当中，优选式(Ar5-1)、(Ar5-2)、(Ar5-3)、(Ar5-18)、(Ar5-19)、(Ar5-20)、(Ar5-21)、(Ar5-22)和(Ar5-23)的基团。
根据一个非常优选的实施方式，Ar5和Ar6基团相同或不同地选自式(Ar5-27)至(Ar5-35)的基团，
Figure BDA0002501727680000141
其中
虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合；
式(Ar5-27)至(Ar5-35)的基团可以在每个自由位置处被R4基团取代，R4基团的含义与上述相同；并且式(Ar5-28)至(Ar5-30)中的E1取代基的含义与上述相同。
根据一个优选实施方式，Ar4基团选自式(Ar4-2)至(Ar4-6)的基团，
Figure BDA0002501727680000151
其中虚线键指示与式(1)结构的键合，并且其中符号和标记X、E1、R、R0、R4、Ar6、m、p、q和s的含义与上述相同。
根据一个非常优选的实施方式，Ar4基团选自式(Ar4-2-1)至(Ar4-6-1)的基团，
Figure BDA0002501727680000161
Figure BDA0002501727680000171
其中虚线键指示与式(1)结构的键合，并且其中符号和标记的含义与上述相同。
根据一个特别优选的实施方式，Ar4基团选自式(Ar4-2-2)至(Ar4-6-2)的基团，
Figure BDA0002501727680000172
Figure BDA0002501727680000181
其中虚线键指示与式(1)结构的键合，并且其中符号和标记的含义与上述相同。
根据一个优选实施方式，在式(Ar4-1)，(Ar4-2)至(Ar4-6)、(Ar4-2-1)至(Ar4-2-6)以及(Ar4-2-2)至(Ar4-2-6)中，至少两个相邻的R0基团和/或两个相邻的R基团表示具有3至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代。更优选地，在式(Ar4-1)、(Ar4-2)至(Ar4-6)、(Ar4-2-1)至(Ar4-2-6)以及(Ar4-2-2)至(Ar4-2-6)中，至少两个相邻的R0基团和/或两个相邻的R基团表示具有3至20个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代。特别优选地，在式(Ar4-1)、(Ar4-2)至(Ar4-6)、(Ar4-2-1)至(Ar4-2-6)以及(Ar4-2-2)至(Ar4-2-6)中，至少两个相邻的R0基团和/或两个相邻的R基团表示具有3至10个、优选6至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个、优选6至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代。
根据一个优选实施方式，标记m和q在每次出现时相同或不同地等于1、2或3。
根据一个优选实施方式，Ar6在每次出现时相同或不同地表示具有6至14个芳族环原子的芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个R4基团取代。更优选地，Ar6在每次出现时相同或不同地表示苯、萘、联苯或芴基团，其在每种情况下可被一个或多个R4基团取代。
根据一个优选实施方式，标记p在每次出现时相同或不同地等于0或1。更优选地，标记p等于0。在这种情况下，相应的Ar6不存在，并且与Ar6相邻的基团彼此直接键合。
根据一个优选实施方式，G基团选自萘、蒽、菲、并四苯、苣、苯并菲、芘、苝、联三苯叉、苯并芘、荧蒽，其各自可在任何自由位置处被一个或多个R2基团取代。更优选地，G基团选自芘、苣和蒽。
根据一个优选实施方式，标记n等于1，并且G基团选自式(G-1)至(G-11)的基团，
Figure BDA0002501727680000201
其中
虚线键指示与式(1)中相邻基团的键合；并且式(G-1)至(G-11)的基团可以在每个自由位置处被R2基团取代，R2基团的含义与上述相同。
更优选地，G基团选自式(G-12)至(G-23)的基团，
Figure BDA0002501727680000211
Figure BDA0002501727680000221
其中虚线键指示与如式(1)中描绘的相邻基团的键合；
并且其中R2的含义与上述相同。
根据前述权利要求中的一项或多项的化合物，其特征在于G基团选自式(G-24)至(G-39)的基团，
Figure BDA0002501727680000222
Figure BDA0002501727680000231
其中虚线键指示与式(1)中描绘的相邻基团的键合，并且其中R2的含义与上述相同。
根据一个优选实施方式，R2基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，具有5至30个芳族环原子的芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R2取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代，其中R5的含义与上述相同。
根据一个优选实施方式，R1、R3和R4基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar7)2，具有1至20个C原子、优选1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或者具有3至20个C原子、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R1取代基、两个相邻的R3取代基和/或两个相邻的R4取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R5基团取代。
根据一个优选实施方式，R5基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，CN，N(Ar7)2，具有1至20个C原子、优选1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或者具有3至20个C原子、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其各自可被一个或多个R6基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R6C＝CR6、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至40个、优选5至30个、更优选5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R6基团取代，其中两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，其可被一个或多个R6基团取代。
根据所述优选实施方式，Ar7是具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个R6基团取代。
根据一个优选实施方式，R6基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系。
以下化合物是式(1)的化合物的实例：
Figure BDA0002501727680000251
Figure BDA0002501727680000261
Figure BDA0002501727680000271
Figure BDA0002501727680000281
Figure BDA0002501727680000291
Figure BDA0002501727680000301
Figure BDA0002501727680000311
Figure BDA0002501727680000321
Figure BDA0002501727680000331
Figure BDA0002501727680000341
Figure BDA0002501727680000351
Figure BDA0002501727680000361
Figure BDA0002501727680000371
Figure BDA0002501727680000381
Figure BDA0002501727680000391
Figure BDA0002501727680000401
Figure BDA0002501727680000411
Figure BDA0002501727680000421
Figure BDA0002501727680000431
Figure BDA0002501727680000441
Figure BDA0002501727680000451
Figure BDA0002501727680000461
Figure BDA0002501727680000471
Figure BDA0002501727680000481
Figure BDA0002501727680000491
Figure BDA0002501727680000501
Figure BDA0002501727680000511
Figure BDA0002501727680000521
本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备。在下面的方案1和2中一般性地描绘了合适的合成方法的实例。
方案1
Figure BDA0002501727680000522
方案2
Figure BDA0002501727680000523
其中在方案1和2中，G基团对应于如上定义的G基团，Ar基团是如上定义的Ar4基团或其它芳族或杂芳族基团，并且X基团是卤素原子(如Br、Cl、I)或其它离去基团。
所述式(1)的化合物可以如上所述合成：
至少一个包含至少一个如上定义的Ar4基团的二芳基胺基团通过C-N偶联与如上定义的稠合的芳基基团G键合，所述基团G被至少一个卤素或其它离去基团取代(例如，通过Hartwig-Buchwald偶联)。
因此，本发明涉及一种合成本发明的化合物的方法，其中至少一个包含至少一个如上定义的Ar4基团的二芳基胺基团通过C-N偶联与如上定义的稠合的芳基基团G键合，所述基团G被至少一个卤素或其它离去基团取代。
对于从液相加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是，例如，溶液、分散体或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂是，例如，甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0002501727680000531
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以是，例如，溶剂，特别是以上提到的溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是至少一种同样用于所述电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在下面结合有机电致发光器件指出。这种其它化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物和混合物适合用于电子器件。电子器件在此被认为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述组件在此也可包含无机材料或者还有完全由无机材料建立的层。
因此，本发明还涉及本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明再者还涉及包含至少一种上述本发明的化合物或混合物的电子器件。上文对所述化合物叙述的优选方式也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED，PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和“有机等离激元发光器件”(D.M.Koller等，自然光子学(Nature Photonics)2008，1-4)，优选有机电致发光器件(OLED，PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层的每一个不必都存在。有机电致发光器件在此可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，这些优选总体在380nm和750nm之间具有多个发光峰值，致使总结果是发白色光，即，在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层展示蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构参见，例如，WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层或者荧光和磷光发光层在其中彼此组合的杂合体系。
根据上述实施方式的本发明化合物可以取决于确切的结构和取代而用于多种层中。优选的有机电致发光器件是包含所述式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、显示TADF(热激发延迟荧光)的发光体、用于荧光发光体的基质材料。特别优选的有机电致发光器件是包含所述式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、更特别是发蓝光的荧光化合物。
取决于确切的取代，所述式(1)的化合物也可以用于电子传输层中和/或电子阻挡层或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
本发明的化合物特别适合用作发蓝光的发光体化合物。所关心的电子器件可以包含含有本发明化合物的单个发光层，或者它可以包含两个或更多个发光层。其它发光层在此可以包含一种或多种本发明的化合物或者其它化合物。
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。基质材料在此被认为是指优选作为主要组分存在于发光层中并且在器件运行中不发光的材料。
所述发光化合物在发光层混合物中的比例在0.1和50.0％之间，优选在0.5和20.0％之间，特别优选在1.0和10.0％之间。相应地，所述基质材料的比例在50.0和99.9％之间，优选在80.0和99.5％之间，特别优选在90.0和99.0％之间。
对本申请而言，如果所述化合物从气相施加，以％计的比例的规格被认为是指体积％，而如果所述化合物从溶液施加，则是重量％。
用于与荧光发光化合物组合使用的优选基质材料选自低聚芳亚基类(例如根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。特别优选的基质材料选自包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体在内的低聚芳亚基类、低聚芳亚基乙烯亚基、酮、氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体在内的低聚芳亚基类。本发明意义上的低聚芳亚基意在被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
下表中描绘了用于与发光层中所述式(1)的化合物组合使用的特别优选的基质材料。
Figure BDA0002501727680000561
Figure BDA0002501727680000571
Figure BDA0002501727680000581
Figure BDA0002501727680000591
Figure BDA0002501727680000601
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它可以与一种或多种其它荧光发光化合物组合使用。
除本发明的化合物外，优选的荧光发光体选自芳基胺类。本发明意义上的芳基胺被认为是指含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9位上直接键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9,10位上直接键合的化合物。芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺的定义与此类似，其中所述二芳基氨基基团优选在1位或在1,6位与芘键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，以及WO 2010/012328中公开的含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。另外其它优选的发光体是如WO 2015/158409中公开的苯并蒽衍生物，如WO 2017/036573中公开的蒽衍生物，如WO2016/150544中公开的芴二聚体或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中公开的酚
Figure BDA0002501727680000612
嗪衍生物。同样优选的还有WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选的还有WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，WO 2014/106522中公开的苯并芴胺，和WO2014/111269或WO 2017/036574中公开的茚并芴。
下表中描绘了除本发明的化合物之外优选的荧光发光化合物的实例，其可以在发光层中与本发明的化合物组合使用或者可以用于同一器件的其它发光层：
Figure BDA0002501727680000611
Figure BDA0002501727680000621
Figure BDA0002501727680000631
Figure BDA0002501727680000641
Figure BDA0002501727680000651
Figure BDA0002501727680000661
本发明的化合物也可以用于其它层，例如作为空穴注入或空穴传输层或者电子阻挡层中的空穴传输材料或者作为发光层中的基质材料，优选作为磷光发光体的基质材料。
如果所述式(1)的化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可作为纯材料、即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选实施方式，包含所述式(1)的化合物的有机层则另外包含一种或多种p型掺杂剂。本发明所使用的p型掺杂剂优选是能够氧化所述混合物中的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO2012/095143中公开的化合物。
如果所述式(1)的化合物作为基质材料与磷光发光体组合用于发光层中，则所述磷光发光体优选选自下文指出的磷光发光体的类别和实施方式。此外，在这种情况下，优选在发光层中存在一种或多种其它基质材料。
这种类型的所谓混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。在此优选所述两种材料中的一种是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。所述式(1)的化合物优选是具有空穴传输性质的材料。
然而，所述混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输性质也可以主要或完全合并在单一混合基质组分中，其中其它混合基质组分满足其它功能。所述两种不同的基质材料在此可以按1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用在磷光有机电致发光器件中。有关混合基质体系的更多细节包含在，尤其是，WO 2010/108579申请中。
取决于在所述混合基质体系中采用何种类型的发光体化合物，可以与本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料，选自用于下文指出的磷光发光体的优选基质材料或用于荧光发光体的优选基质材料。
下面指出在本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的通常优选的材料类别。
合适的磷光发光体特别是，在适当激发时发光、优选可见区发光并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38并小于84、特别优选大于56并小于80的原子的化合物。所用的磷光发光体优选是含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含铱、铂或铜的化合物。
对本发明而言，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光化合物。
上述磷光发光体的例子由申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742披露。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED并且如有机电致发光器件领域中的本领域技术人员所知的所有磷光络合物都适合用于本发明的器件中。本领域技术人员也能够无需创造性劳动就可将其它磷光络合物与本发明化合物组合用于OLED中。
用于磷光发光体的优选基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO2011/116865或WO 2011/137951的。
除本发明的化合物之外，可用于本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或者电子传输层中的合适的电荷传输材料是，例如，公开于中Y.Shirota等，化学评论(Chem.Rev.)2007，107(4)，953-1010中的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物，例如Alq3，锆络合物，例如Zrq4，锂络合物，例如Liq，苯并咪唑衍生物，三嗪衍生物，嘧啶衍生物，吡啶衍生物，吡嗪衍生物，喹喔啉衍生物，喹啉衍生物，
Figure BDA0002501727680000691
二唑衍生物，芳族酮，内酰胺，硼烷，磷二氮杂环戊熳衍生物以及氧化膦衍生物。其它合适的材料是如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
可用于本发明的电致发光器件的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选的空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806的)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577的)，芴胺(例如根据尚未公布的申请EP12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371.5的)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)，和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)。本发明的化合物也可以用作空穴传输材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属，包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)的金属合金或多层结构。包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金，也是合适的。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可以使用具有较高逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，一般使用诸如例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag的金属组合。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄夹层。对此合适的是，例如，碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)也可用于此目的。该层的层厚度优选在0.5和5nm之间。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，对此合适的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用而言，所述电极的至少一个必须是透明或部分透明的，以便于辐照有机材料(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED，O-激光器)。优选的阳极材料在此是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
由于在水和/或空气存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
在一个优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件特征在于通过升华过程涂布一个或多个层，其中在真空升华装置中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加材料。然而，所述初始压力甚至可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下的一种有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂布一个或多个层，其中材料在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加。这种方法的一个特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008，92，053301)。
此外优选的是如下的一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为此，需要可溶的所述式(I)化合物。高的溶解度可通过所述化合物的适当取代获得。
另外，混合方法是可行的，例如，其中一个或多个层是从溶液施加而一个或多个其它层是通过气相沉积施加。因此，例如，可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法一般是本领域技术人员已知的并且无需创造性劳动就能应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种本发明化合物的电子器件可用于显示器中、作为照明应用中的光源以及作为医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
现在将通过下面的实施例更详细解释本发明，但不希望以此限制本发明。
A)合成例
下列结构单元可用于合成本发明的化合物：
Figure BDA0002501727680000721
Figure BDA0002501727680000731
Figure BDA0002501727680000741
Figure BDA0002501727680000751
化合物BB-001的合成
Figure BDA0002501727680000752
将30g(97.5mmol)2-溴-7-氯-9,9-二甲基-9H-芴(参见JP 2003277305 A)、25.5g(107.3mmol)(9,9-二甲基芴-2-基)硼酸、90g(390mmol)一水磷酸钾、0.9g(4mmol)乙酸钯(II)和3.6g(11.7mmol)三(邻甲苯基)膦溶解在1L的甲苯、二
Figure BDA0002501727680000753
烷、水(1:1:1)中，并在回流下搅拌过夜。冷却至室温后，添加200mL甲苯，分离有机相并用水(2×200mL)洗涤。合并的有机相在减压下浓缩。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶来提纯。
收率：39.1g(93mmol；96％)。
下列化合物可以按类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680000761
化合物BB-003
Figure BDA0002501727680000762
将40g(95mmol)BB-001、38.6g(152mmol)双-(频哪醇合)二硼、4.2g(5.7mmol)反式-二氯(三环己基膦)钯(II)和28g(285mmol)乙酸钾溶解在400mL二
Figure BDA0002501727680000763
烷中，并在回流下搅拌16小时。使所述反应混合物冷却至室温并添加400mL甲苯。将有机相分离，用水(2×200mL)洗涤并通过硅藻土过滤。溶液在减压下浓缩至干。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶来提纯。
收率：36g(70mmol；74％)。
下列化合物可以按类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680000771
化合物BB-005
Figure BDA0002501727680000772
将5.5g(17.8mmol)2-溴-5-碘-1,3-二甲基苯、6.5g(12.7mmol)BB-003、366mg(0.3mmol)四(三苯基膦)-钯(0)和2.7g(13mmol)碳酸钠溶解在200mL的甲苯、乙醇和水(2:1:1)中，并在90℃搅拌16小时。冷却至室温后，添加100mL甲苯，分离有机相并用水(2×50mL)洗涤。有机相在减压下浓缩至干。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶来提纯。
收率：6.2g(11mmol；86％).
下列化合物可以按类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680000781
化合物BB-007：
下列化合物可以按与BB-005类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680000782
化合物BB-008至BB-009：
化合物BB-008至BB-009可以按与BB-003类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680000791
化合物BB-010：
Figure BDA0002501727680000792
将12.2g(37.3mmol)双-(4-溴-苯基)-胺、55.5g(78.4mmol)BB-004、37.8g(164.2mmol)一水磷酸钾和1.2g(1.5mmol)XPhos Pd Gen 3(CAS 1445085-55-1)添加到600mL的THF/水(2:1)中，并在65℃下搅拌。16小时后，将所述混合物冷却至室温，用甲苯和H2O稀释。收集有机相，水相用甲苯进一步提取。将合并的有机物用盐水洗涤，收集，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。将由此产生的残余物沉积在1L EtOH中，并剧烈搅拌，直到形成自由流动的沉淀物为止。所述沉淀物通过过滤收集，用EtOH洗涤。将所述材料溶解在DCM中，并通过SiO2过滤。将滤液浓缩至干。
收率：44.7g(33.6mmol；90％)
下列化合物BB-011至BB-012可以按类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680000801
本发明化合物的合成：
P-001的样品合成
Figure BDA0002501727680000811
将25.5g(27.2mmol)BB-010、5.0g(12.95mmol)BB-500、1.3ml(1.3mmol)三叔丁基膦(在甲苯中，1M)、3.72g(22.3mmol)叔丁醇钠和250.5mg(1.11mmol)二乙酸钯(II)添加到750ml甲苯中，并在100℃下搅拌。16小时后，使所述反应混合物冷却至室温，用甲苯和H2O稀释。收集有机相，水相进一步用甲苯提取。将合并的有机相用盐水洗涤，收集，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。将由此产生的残余物溶解在甲苯中，通过二氧化硅过滤并浓缩。沉淀物通过从甲苯/庚烷中重结晶并回火(250℃，<10-4毫巴)来进一步提纯。
收率：10.1g(4.79mmol；37％)
下列化合物可以按类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680000821
Figure BDA0002501727680000831
Figure BDA0002501727680000841
Figure BDA0002501727680000851
Figure BDA0002501727680000861
Figure BDA0002501727680000871
Figure BDA0002501727680000881
Figure BDA0002501727680000891
Figure BDA0002501727680000901
Figure BDA0002501727680000911
Figure BDA0002501727680000921
Figure BDA0002501727680000931
Figure BDA0002501727680000941
Figure BDA0002501727680000951
Figure BDA0002501727680000961
Figure BDA0002501727680000971
Figure BDA0002501727680000981
Figure BDA0002501727680000991
Figure BDA0002501727680001001
Figure BDA0002501727680001011
Figure BDA0002501727680001021
Figure BDA0002501727680001031
Figure BDA0002501727680001041
P-117的合成
Figure BDA0002501727680001042
将5.0g(12.2mmol)BB-529、15.8g(26.8mmol)BB-002、1.35ml(1.35mmol)三叔丁基膦(在甲苯中，1M)、7.73g(80.4mmol)叔丁醇钠和150.5mg(0.67mmol)二乙酸钯(II)添加到450ml甲苯中，并在100℃下搅拌。16小时后，使所述反应混合物冷却至室温，用甲苯和H2O稀释。收集有机相，水相进一步用甲苯提取。将合并的有机相用盐水洗涤，收集，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。将由此产生的残余物溶解在甲苯中，通过二氧化硅过滤并浓缩。沉淀物通过从甲苯/庚烷中重结晶并回火(250℃，<10-4毫巴)来进一步提纯。
收率：4.2g(3.5mmol；29％)
下列化合物可以按类似的方式合成：
Figure BDA0002501727680001051
Figure BDA0002501727680001061
Figure BDA0002501727680001071
Figure BDA0002501727680001081
Figure BDA0002501727680001091
Figure BDA0002501727680001101
B)OLED的制造
基于溶液的OLED的制造已经多次在文献中描述，例如在WO 2004/037887和WO2010/097155中。所述方法针对下述情况(层厚度变化，材料)进行调整。
本发明的材料组合以下列层顺序使用：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲层(20nm)，
-空穴传输层(20nm)，
-发光层(EML)(40nm)，
-电子传输层(ETL)(20nm)，
-电子注入层(EIL)(3nm)，
-阴极(Al)(100nm)。
将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板充当基底。将这些玻璃板涂布缓冲层(PEDOT)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH，Leverkusen)。所述缓冲层的旋涂是在空气中从水中进行的。所述层随后通过在180℃加热10分钟进行干燥。以这种方式向所述涂布的玻璃板施加空穴传输层和发光层。
所述空穴传输层是表1中所示的结构的聚合物，它是基于根据CAS 374934-77-7、WO2013156130和WO2010/097155的单体合成的。将所述聚合物溶解在甲苯中，使得如果在此要通过旋涂实现器件典型的20nm层厚度的话，那么溶液的固体含量通常为约5g/l。所述层在惰性气体气氛、在本情况下为氩气中通过旋涂施加，并通过在200℃加热30分钟进行干燥。
所述发光层由基质材料(主体材料)H1和发光掺杂剂(发光体)D1构成。这两种材料以97重量％H1和3重量％D1的比例存在于发光层中。将用于发光层的所述混合物溶解在甲苯中。如果在此通过旋涂要达到器件典型的40nm层厚度的话，则该溶液的固体含量为约14mg/ml。在惰性气体气氛中通过旋涂施加各层，并通过在120℃加热10分钟进行干燥。表1显示了在本情况下使用的材料。
表1：用于OLED的材料的结构式
Figure BDA0002501727680001121
Figure BDA0002501727680001131
用于电子传输层和电子注入层的材料同样通过在真空室中的热气相沉积来施加，并在表2中显示。所述电子传输层由材料ETM组成，所述电子注入层由LiQ组成。阴极是通过热蒸发形成的厚度为100nm的铝层。
Figure BDA0002501727680001141
以标准方式表征OLED。为此，记录电致发光光谱，在假定郎伯发光特性下从电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度函数的电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)。记录在1000cd/m2的发光密度下的电致发光光谱，从该数据计算CIE1931x和y色坐标。术语EQE1000是指1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。
表3中总结了多种OLED的性质。实施例V01、V02和V03是现有技术的比较例，而E1、E2和E3显示了含有本发明材料的OLED的性质。
表3：溶液加工的OLED的器件数据
实施例 EML主体 EML掺杂剂 EQE1000[％] CIE x/y
V01 H1 SdT1 3.8 0.14/0.10
V02 H1 SdT2 3.7 0.14/0.14
V03 H1 SdT3 3.0 0.17/0.15
E01 H1 D1 4.7 0.15/0.11
E02 H1 D2 4.7 0.14/0.15
E03 H1 D3 4.4 0.17/0.15
表3显示，当用作荧光蓝色发光体时，使用本发明的材料(D1、D2和D3)产生了超过现有技术(SdT1、SdT2和SdT3)的改善，特别是在效率方面。

Claims (16)

1.一种式(1)的化合物，
Figure FDA0002501727670000011
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar4表示式(Ar4-1)的基团，
Figure FDA0002501727670000012
其中所述式(Ar4-1)中的虚线键指示与所述式(1)的结构的键合；
G是具有10至50个芳族环原子的稠合芳基基团，所述稠合芳基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代；
Ar1、Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同地表示Ar4，或表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，Ar4、所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；
ArS在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个R3基团取代；
Ar5、Ar6在每次出现时相同或不同地表示具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代；
X表示CR1或N；或者，如果X与Ar5、Ar6、R4键合或与相邻的芴衍生单元键合的话，则X表示C；
R、R0、R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar7)2，C(＝O)Ar7，P(＝O)(Ar7)2，S(＝O)Ar7，S(＝O)2Ar7，NO2，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R5基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R取代基、两个相邻的R0取代基、两个相邻的R1取代基、两个相邻的R2取代基、两个相邻的R3取代基和/或两个相邻的R4取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R5基团取代；
R5在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar7)2，C(＝O)Ar7，P(＝O)(Ar7)2，S(＝O)Ar7，S(＝O)2Ar7，NO2，Si(R6)3，B(OR6)2，OSO2R6，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R6基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R6)、SO、SO2、O、S或CONR6代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R6基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R6基团取代，其中两个相邻的R5取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R6基团取代；
Ar7是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R6基团取代；
R6在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n等于0或1；
r等于0、1或2；
m、q相同或不同地是选自1至10的整数；
p、s在每次出现时相同或不同地是选自0至10的整数；
条件在于，如果基团G是芘基团，则所述式(1)的化合物带有至少一个R、R0、R2或R3基团，所述至少一个R、R0、R2或R3基团表示具有3至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述烷基基团各自可被一个或多个R6基团取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于s是选自1至10的整数。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(2)至(5)的化合物，
Figure FDA0002501727670000031
Figure FDA0002501727670000041
其中符号和标记的含义与权利要求1中相同。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar5和Ar6相同或不同地选自式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团，
Figure FDA0002501727670000042
Figure FDA0002501727670000051
其中
虚线键指示与式(1)中所描述的相邻基团的键合；
所述式(Ar5-1)至(Ar5-26)的基团可以在每个自由位置处被R4基团取代，所述R4基团的含义与权利要求1中相同；并且
E1选自-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C＝(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和–P((＝O)R0)-，其中R0取代基的含义与权利要求1中相同。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar5和Ar6相同或不同地选自式(Ar5-27)至(Ar5-35)的基团，
Figure FDA0002501727670000061
其中
虚线键指示与式(1)中所描述的相邻基团的键合；
所述式(Ar5-27)至(Ar5-35)的基团可以在每个自由位置处被R4基团取代，所述R4基团的含义与权利要求1中相同；并且式(Ar5-28)至(Ar5-30)中的E1取代基的含义与权利要求4中相同。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述Ar4基团选自式(Ar4-2)至(Ar4-6)的基团，
Figure FDA0002501727670000071
Figure FDA0002501727670000081
其中虚线键指示与所述式(1)的结构的键合，并且其中符号和标记X、R、R0、R4、Ar6、m、p、q和s的含义与权利要求1中相同，并且符号E1的含义与权利要求4中相同。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于m和q在每次出现时相同或不同地等于1、2或3。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于G基团选自萘、蒽、菲、并四苯、苣、苯并菲、芘、苝、联三苯叉、苯并芘、荧蒽，所述基团各自可在任何自由位置处被一个或多个R2基团取代。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于n等于1，并且基团G选自式(G-1)至(G-11)的基团，
Figure FDA0002501727670000082
Figure FDA0002501727670000091
其中
虚线键指示与式(1)中所描绘的相邻基团的键合；并且
式(G-1)至(G-11)的基团可以在每个自由位置处被R2基团取代，R2基团的含义与权利要求1中相同。
10.根据权利要求9所述的化合物，其特征在于G基团选自式(G-12)至(G-23)的基团，
Figure FDA0002501727670000101
Figure FDA0002501727670000111
其中虚线键指示与式(1)中所描绘的相邻基团的键合，并且其中R2的含义与权利要求1中相同。
11.根据权利要求9或10所述的化合物，其特征在于G基团选自式(G-24)至(G-39)的基团，
Figure FDA0002501727670000112
Figure FDA0002501727670000121
其中虚线键指示与式(1)中所描绘的相邻基团的键合，并且其中R2的含义与权利要求1中相同。
12.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R2在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团各自可被一个或多个R5基团取代，具有5至30个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可被一个或多个R5基团取代，其中两个相邻的R2取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R5基团取代，其中R5的含义与权利要求1中相同。
13.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于ArS选自苯、联苯、萘、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑，所述基团各自可被一个或多个R3基团取代。
14.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至13中的一或多项所述的化合物以及至少一种溶剂。
15.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至13中的一或多项所述的化合物，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离激元发光器件。
16.根据权利要求15所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物用作荧光发光体或用作荧光发光体的基质材料。
CN201880075356.8A 2017-11-24 2018-11-22 用于有机电致发光器件的材料 Pending CN111417639A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17203571.9 2017-11-24
EP17203571 2017-11-24
PCT/EP2018/082161 WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2018-11-22 Materials for organic electroluminescent devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111417639A true CN111417639A (zh) 2020-07-14

Family

ID=60452530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880075356.8A Pending CN111417639A (zh) 2017-11-24 2018-11-22 用于有机电致发光器件的材料

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11639339B2 (zh)
EP (1) EP3713945A1 (zh)
JP (1) JP2021504347A (zh)
KR (1) KR20200090177A (zh)
CN (1) CN111417639A (zh)
WO (1) WO2019101835A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108689986A (zh) * 2018-05-10 2018-10-23 广东工业大学 一种新型蒽类发光材料及其制备方法和应用
CN111153811A (zh) * 2018-11-07 2020-05-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112430190B (zh) * 2019-08-26 2023-04-18 北京夏禾科技有限公司 芳香族胺衍生物及包含其的有机电致发光器件
WO2023038495A1 (ko) * 2021-09-13 2023-03-16 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140054559A1 (en) * 2012-08-22 2014-02-27 Industry-Academic Cooperation Foundation Gyeongsang National University Organic light emitting device
WO2015174682A1 (ko) * 2014-05-13 2015-11-19 에스에프씨 주식회사 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106207000A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106340593A (zh) * 2015-07-09 2017-01-18 Sfc株式会社 具有高效率和长寿命的有机发光元件
US20170133600A1 (en) * 2015-11-10 2017-05-11 Sfc Co., Ltd. Organic light-emitting diode with high efficiency and low voltage
CN106803541A (zh) * 2015-11-26 2017-06-06 三星显示有限公司 有机发光装置
CN107004776A (zh) * 2014-12-31 2017-08-01 Sfc株式会社 具有高效率和长寿命的有机发光元件
CN107207454A (zh) * 2015-02-04 2017-09-26 Sfc株式会社 可实现低电压驱动且具有长寿命的有机发光元件

Family Cites Families (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5837166A (en) 1993-09-29 1998-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and arylenediamine derivative
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
IL146242A0 (en) 1999-05-13 2002-07-25 Univ Princeton Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
KR100840637B1 (ko) 1999-12-01 2008-06-24 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 유기 ｌｅｄ용 인광성 도펀트로서 ｌ2ｍｘ 형태의 착물
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2003277305A (ja) 2002-03-19 2003-10-02 Mitsui Chemicals Inc フルオレン化合物
JP3848262B2 (ja) * 2002-03-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 オリゴフルオレニレン化合物及び有機発光素子
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP3902993B2 (ja) 2002-08-27 2007-04-11 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4125076B2 (ja) 2002-08-30 2008-07-23 キヤノン株式会社 モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
TWI276369B (en) 2002-09-20 2007-03-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
KR101030158B1 (ko) 2002-12-23 2011-04-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자발광 부품
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
KR100998838B1 (ko) 2003-03-13 2010-12-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
US7326475B2 (en) 2003-04-23 2008-02-05 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
JP2005232097A (ja) 2004-02-20 2005-09-02 Chemiprokasei Kaisha Ltd ビス（ビフルオレニル）−アリールアミン、その製造方法、それを用いたホール注入材料および有機ｅｌ素子
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
EP1722602A1 (en) 2004-03-05 2006-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP1860097B1 (en) 2005-03-18 2011-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
KR101346907B1 (ko) 2005-04-14 2014-01-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 소자용 화합물
JP5242380B2 (ja) 2005-05-03 2013-07-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP4593631B2 (ja) 2005-12-01 2010-12-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP4929186B2 (ja) 2005-12-27 2012-05-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4388590B2 (ja) 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
US8288013B2 (en) 2007-07-18 2012-10-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
JP5329429B2 (ja) 2007-11-30 2013-10-30 出光興産株式会社 アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5202017B2 (ja) 2008-02-14 2013-06-05 ケミプロ化成株式会社 ビス（テトラフルオレニル）アミン化合物、その製造方法、それを用いた発光材料、ホール輸送材料および有機ｅｌ素子
TWI478624B (zh) 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
JP5701766B2 (ja) 2008-11-11 2015-04-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101495396B1 (ko) 2008-11-19 2015-02-24 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 청색 또는 녹색 발광 용도를 위한 크라이센 화합물
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
CN106084187A (zh) 2009-02-27 2016-11-09 默克专利有限公司 聚合物、交联的聚合物以及包含所述聚合物的电致发光器件
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102639671B (zh) 2009-12-09 2015-12-02 E·I·内穆尔杜邦公司 作为用于电子应用的化合物组合的一部分的氘代化合物
ES2525757T3 (es) 2009-12-14 2014-12-30 Basf Se Complejos metálicos que contienen ligandos de diazabencimidazolcarbeno y su uso en OLED
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013495A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Siemens Aktiengesellschaft Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6022478B2 (ja) 2011-01-13 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR101979469B1 (ko) 2011-04-18 2019-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR101970940B1 (ko) 2011-05-05 2019-04-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR101873447B1 (ko) * 2011-06-22 2018-07-03 삼성디스플레이 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
SG11201400709VA (en) 2011-09-21 2014-06-27 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3235892B1 (en) 2012-02-14 2019-02-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN104245785B (zh) 2012-04-17 2018-05-25 默克专利有限公司 可交联的和交联的聚合物、其制备方法及其用途
DE112013002910T5 (de) 2012-06-12 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US10439145B2 (en) 2012-09-04 2019-10-08 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR101995337B1 (ko) 2012-10-31 2019-09-30 엘지디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 표시 패널 및 그의 제조 방법
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR20140096662A (ko) 2013-01-28 2014-08-06 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2014177441A (ja) 2013-03-15 2014-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR20150014778A (ko) * 2013-07-30 2015-02-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN105636944B (zh) 2013-10-14 2019-03-01 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR20150052449A (ko) * 2013-11-05 2015-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
WO2015158409A1 (de) 2014-04-16 2015-10-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102030377B1 (ko) * 2014-07-28 2019-10-10 에스에프씨주식회사 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
CN107591496A (zh) 2015-01-05 2018-01-16 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件及其化合物
KR102316682B1 (ko) * 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6698099B2 (ja) 2015-03-25 2020-05-27 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR102352281B1 (ko) * 2015-04-07 2022-01-18 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102091695B1 (ko) 2015-08-06 2020-03-24 에스에프씨주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
KR102599157B1 (ko) 2015-08-14 2023-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체
KR102587272B1 (ko) 2015-08-14 2023-10-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체
EP3133666B1 (en) * 2015-08-21 2020-03-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102602818B1 (ko) 2015-08-28 2023-11-15 메르크 파텐트 게엠베하 6,9,15,18-테트라히드로-s-인다세노[1,2-b:5,6-b']디플루오렌 유도체 및 전자 소자에서의 이의 용도
EP3341448B1 (en) 2015-08-28 2020-02-12 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
KR102460657B1 (ko) * 2015-08-31 2022-10-28 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102469075B1 (ko) 2015-11-12 2022-11-24 에스에프씨 주식회사 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
US10734585B2 (en) * 2016-02-23 2020-08-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting apparatus

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140054559A1 (en) * 2012-08-22 2014-02-27 Industry-Academic Cooperation Foundation Gyeongsang National University Organic light emitting device
WO2015174682A1 (ko) * 2014-05-13 2015-11-19 에스에프씨 주식회사 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107004776A (zh) * 2014-12-31 2017-08-01 Sfc株式会社 具有高效率和长寿命的有机发光元件
CN107207454A (zh) * 2015-02-04 2017-09-26 Sfc株式会社 可实现低电压驱动且具有长寿命的有机发光元件
CN106207000A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106340593A (zh) * 2015-07-09 2017-01-18 Sfc株式会社 具有高效率和长寿命的有机发光元件
US20170133600A1 (en) * 2015-11-10 2017-05-11 Sfc Co., Ltd. Organic light-emitting diode with high efficiency and low voltage
CN106803541A (zh) * 2015-11-26 2017-06-06 三星显示有限公司 有机发光装置

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108689986A (zh) * 2018-05-10 2018-10-23 广东工业大学 一种新型蒽类发光材料及其制备方法和应用
CN108689986B (zh) * 2018-05-10 2021-07-09 广东工业大学 一种蒽类发光材料及其制备方法和应用
CN111153811A (zh) * 2018-11-07 2020-05-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN111153811B (zh) * 2018-11-07 2023-11-14 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
TW201925161A (zh) 2019-07-01
US11639339B2 (en) 2023-05-02
JP2021504347A (ja) 2021-02-15
EP3713945A1 (en) 2020-09-30
KR20200090177A (ko) 2020-07-28
US20210024481A1 (en) 2021-01-28
WO2019101835A1 (en) 2019-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107922402B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
CN107848911B (zh) 6,9,15,18-四氢-对称引达省并[1,2-b:5,6-b’]二芴衍生物及其在电子器件中的用途
CN107949561B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
CN107406352B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN109071580B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN109311784B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN111356681A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN111727188A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN108603107B (zh) 用于电子器件的材料
CN107924999B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN110698351A (zh) 电子器件的材料
CN108350352B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN112010842A (zh) 用于电子器件的材料
CN115003654A (zh) 用于电子器件的材料
CN111689949A (zh) 用于电子器件的材料
CN113646315A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN110914244A (zh) 用于电子器件中的螺二芴衍生物
CN112639052A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN107922398B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN111918950A (zh) 用于电子器件的材料
CN107922335B (zh) 六甲基二氢化茚
CN114641482A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN112585242A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN112639053A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN111417639A (zh) 用于有机电致发光器件的材料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination