KR101030158B1 - 유기 전자발광 부품 - Google Patents

유기 전자발광 부품 Download PDF

Info

Publication number
KR101030158B1
KR101030158B1 KR1020057009842A KR20057009842A KR101030158B1 KR 101030158 B1 KR101030158 B1 KR 101030158B1 KR 1020057009842 A KR1020057009842 A KR 1020057009842A KR 20057009842 A KR20057009842 A KR 20057009842A KR 101030158 B1 KR101030158 B1 KR 101030158B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
spiro
light emitting
organic electroluminescent
hole conductor
electroluminescent device
Prior art date
Application number
KR1020057009842A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050085239A (ko
Inventor
호르스트 페스트베버
안자 게르하드
필립프 슈퇴셀
허버트 스프라이처
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 메르크 파텐트 게엠베하 filed Critical 메르크 파텐트 게엠베하
Publication of KR20050085239A publication Critical patent/KR20050085239A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101030158B1 publication Critical patent/KR101030158B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/001—Pyrene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/97—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight

Abstract

본 발명은 발광층이 정공 전도성을 가지는 하나의 재료와 발광 특성을 가지는 다른 재료로 되는 두 가지 물질의 혼합물을 포함하고, 이들 화합물 중 1 이상이 스피로-9, 9'-비플루오렌 단위를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치의 개선에 관한 것이다.
유기 전자발광 장치, 스피로-9, 9'-비플루오렌, 유기 감광 다이오드

Description

유기 전자발광 부품{Organic electroluminescent element}
본 발명은 유기 전자발광 부품 및 이에 기초한 디스플레이에서의 이들의 용도에 관한 것이다.
광범위한 관점에서 전자 산업내로 분류될 수 있는 일련의 상이한 종류의 장치에 있어서, 기능적 요소(기능적 재료)로 유기 반도체의 이용은 실현되었거나 가까운 미래에 예견되고 있다. 예를 들어, 감광(light-sensitive) 유기 재료(예들 들어, 프탈로시아닌) 및 유기 물질에 기초한 전하 전달 재료(일반적으로 트리아크릴아민을 포함하는 정공 전달체)는 복사기에서 이미 이용되었다.
일부는 가시 광선 영역에서 빛을 방출할 수 있는 특정 반도체 유기 화합물의 용도가 유기 전자발광 장치 등에서 시장에 소개되기 시작하였다. 이들의 개별적 구성 성분인, 유기 감광 다이오드 (organic light-emitting diodes; OLED)는 광범위한 적용 범위를 갖는다.
1. 단색 또는 다색 디스플레이 부품용 백색 또는 유색 역광조명(backlighting) (휴대용 계산기, 이동 전화기 및 다른 휴대용 장치)
2. 거대-표면 영역 디스플레이(교통 표지판, 광고 게시판 및 다른 장치)
3. 모든 색과 형태의 조명 부품
4. 휴대용 장치를 위한 단색 또는 컬러 수동 매트릭스 디스플레이(이동 전화기, PDA, 캠코더 및 다른 장치 등)
5. 다양한 장치를 위한 컬러, 거대 표면 영역, 고-해상도 능동 매트릭스 디스플레이(이동 전화기, PDA, 휴대용 컴퓨터, 텔레비전 및 다른 장치)
이러한 장치에서, 일부 분야에서 이미 많은 진전이 있었으나, 그럼에도 불구하고 기술적 개선이 여전히 요구되고 있다.
Pioneer의 유기 디스플레이를 가지는 차 라디오가 증명하듯이, OLED를 포함하는 비교적 단순한 장치는 이미 시장에 출시되었다. 그러나, 시급한 개선이 요구되는 문제점이 여전히 존재한다.
1. 특히, 청색 발출에 있어서, OLED의 작동 수명(OPERATIVE LIFETIME), 이 매우 저조하여, 오직 단순한 장치만이 현재까지 상업적으로 실현되고 있다. 산요는 청색 OLED의 장치와 관련한 밝기의 수명이 약 3000시간 범위라고 보고하였다. 코닥사 재료도 유사한 값을 가진다.
2. 상대적으로 짧은 수명은 다음과 같은 문제점을 초래한다: 특히, 컬러 장치(full-color-displays), 즉, 세그멘테이션이 없는 디스플레이는 전체 표면에상에 모든 색깔을 나타낼 수 있지만 통상의 경우에서 처럼, 색이 상이한 속도로 퇴화될 때 특히 심각하다. 녹색 및 적색 OLED의 일반적 수명은 각각 약 30,000 및 20,000 시간이다. 이는 언급한 수명의 한도 전이라고 해도(일반적으로 출발 밝기의 50% 정도로 하락된 것으로 정의), 표준백광(white point)에서 뚜렷한 전환, 즉 디스플레이 상 표시되는 색의 실현성이 매우 불량해지는 결과를 가져온다. 이런 점을 피하기 위하여, 일부 디스플레이 제조사는 수명의 70% 또는 90%로 그 수명(즉, 출발 밝기가 각 시작 값의 70% 및 90% 로 하락한 정도)을 정의한다. 그러나, 이것은, 청색OLED에 대해 수백 시간 범위로 그 수명을 더 짧게 만든다.
3. 특히 청색에서, 밝기의 감소를 보완하기 위하여, 요구되는 작동 전류가 증가될 수 있다. 그러나, 이런 조절 모드는 상당히 복잡하고 비용이 많이 든다.
4. OLED의 효율성은, 특히 청색에서 이미 꽤 우수하지만, 특히 휴대용 장치에서는 개선이 여전히 요구된다.
5. OLED의 색 코디네이트는, 특히 청색에서 이미 꽤 우수하지만, 개선이 여전히 요구된다. 특히, 높은 효율성의과 양호한 색 코디네이트의 조합은 여전히 개선되어야 한다.
6. 퇴화과정은 일반적으로 전압의 상승이 수반된다. 이러한 작용으로 전압-유도된 유기 전자발광 장치, 예를 들어 디스플레이 또는 디스플레이 부품이, 어려워지거나 불가능하게 된다. 그러나, 전류-유도된 조절 모드는 더 복잡하고 비용이 많이 든다.
7. 요구되는 작동 전압은 지난 몇 년 사이에 감소되고 있으나, 전력 효율성을 개선시키기 위해서는 좀 더 감소되어야 한다. 이는 휴대용 장치에서 특히 더 중요하다.
8. 요구되는 작동 전류도 마찬가지로 지난 몇 년 동안에 감소하였으나, 전력 효율성을 개선시키기 위하여 좀 더 감소되어야 한다. 이는 휴대용 장치에서 특히 더 중요하다.
상기에서 언급한 1 내지 8의 이유로 OLED의 생산에서 개선이 더욱 요구된다.
유기 전자발광 장치의 일반적 구조는, 예들 들어, US 4,539,507 및 US 5,151,629에 개시되어 있다.
일반적으로, 유기 전자발광 장치는 바람직하게는 진공 방법으로 한 층의 위에 다른 층이 도포된 다수개의 층을 포함한다. 구체적으로 이들 층은 다음과 같다:
1. 운반 판(carrier plate)=기질(일반적으로 유리 또는 플라스틱 필름)
2. 투명 어노드(anode)(일반적으로 이디윰 틴 옥사이드, ITO)
3. 정공 주입 층( H ole I njection L ayer = HIL) : 예를 들어, 구리-프탈로시아닌(CuPc) 또는 폴리아닐린(PANI) 등의 전도성 폴리머 또는 폴리티오펜 유도체(PEDOT 등)에 기반한다.
4. 하나 이상의 정공 전달 층( H ole T ransport L ayer = HTL): 일반적으로 트리아릴아민 유도체, 예들 들어, 제 1층으로 4,4',4"-트리스(N-1-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐-아민(NaphDATA) 그리고 제 2 정공 전달 층으로 N,N'-디(나프티-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB)에 기반한다
5. 발광층( Em ission L ayer = EML) : 이 층은 층 4 또는 6과 부분적으로 부합하나, 일반적으로 형광 염료, 예들 들어 N, N'-디페닐퀸아크리돈(QA), 또는 인광 염료, 예들 들어, 트리스(페닐피리딜)이리듐(IrPPy)으로 도핑된 호스트 분자, 예들 들어 알루미늄 트리스-8-히드록시-퀴놀리네이트(AlQ3)를 포함한다,
6. 전자 전달 층( E lectron T ransport L ayer = ETL): 대부분 부위는 알루미늄 트리스-8-히드록시퀴놀리네이트(AIQ3)에 기반한다.
7. 전자 주입 층( E lectron I njection L ayer = EIL) : 이 층은 층 6에 부분적으로 부합하나, 캐써드(cathode)의 적은 부위는 특별히 처리되거나 침전된다
8. 추가의 전자 주입 층( E lectron I njection L ayer = EIL) : 높은 유전 상수(dielectric constant)를 가지는 재료, 예들 들어 LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF 를 포함하는 얇은 층이다.
9. 캐써드(cathode) : 본 발명에서는, 일반적으로 낮은 일 함수(work function)를 가지는 금속, 금속 혼합물 또는 금속 합금, 예들 들어, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg/Ag 등이 사용된다.
이러한 장치들의 수명은 물 및/또는 공기 존재 하에 급격하게 단축되므로 전체 장치는 적절하게 (장치에 따라) 구성되고 접촉되며 최종적으로 밀봉된다. 또한, 광이 캐써드에서 방출되는 역상 구조에도 적용가능하다. 역상 OLED에서, 어노드는 예들 들어, Al/Ni/NiOx, Al/Pt/PtOx 또는 HOMO가 5eV 이상인 다른 금속/금속 옥사이드 화합물을 포함한다. 금속이 Ca, Ba, Mg, Al, In 등이라는 차이를 가지면 상기, 8 및 9에서 기술한 것과 같은 동일한 재료를 포함하는 캐써드는 매우 얇고 따라서 투명하다. 층 두께는 50nm 이하, 바람직하게는 30nm 이하, 보다 바람직하게는 10nm 이하이다. 투명 캐써드는 추가의 투명 재료가 적용될 수 있으며, 예들 들어 ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide) 등이 있다.
발광층이 1 이상의 기질을 포함하는 유기 전자발광 장치는 오랫동안 알려져 왔다.
EP-A-281381은 EML이 정공 및 전자를 전달할 수 있는 호스트 재료와 광을 방출하는 도판트를 포함하는, OLED에 대하여 기술하고 있다. 이런 장치의 특징중의 하나는 도판트가 비교적 적은 양(일반적으로 약 1%의 영역에서)으로 사용된다는 것이며 다른 특징은 호스트 재료가 (효과적으로) 정공 및 전자 모두를 전달할 수 있다는 것이다.
EP-A-610514에는 EML이 적은 양(<　19%, 바람직하게는 <　9%) 의 정공-수송 화합물을 가지는 OLED에 대하여 기술하고 있다. 그러나, 아주 특이적인 기질종만이 이런 화합물에서 허용된다. 이런 장치의 저장 안정성은 상당히 낮다.
EP-A-1162674에는 EML이 동시에 정공-전달 및 전자-전달 기질로 도핑된 발광체를 포함하는 OLDE에 대하여 기술하고 있다. 기술적 관점에서 문제점은 세 가지 화합물이 한 층에 매우 정확한 혼합비로 적용되어야 한다는 것이다. 충분한 재생성을 기술적으로 달성하는 것은, 특히 주 공정에서(진공 증기 증착) 매우 어렵다.
EP-A-1167488은 EML로 안트라센 유도체와 아미노디스티릴아릴 화합물의 특이적 배합을 OLED에 대하여 기술하고 있다. 기술적 관점에서의 문제점은 아주 고분자량을 가지는 화합물이 주 공정 및 여기에 필요한 승화온도에서 분자의 부분적 분해를 초래할 수 있고 그리하여 작동 변수가 악화될 수 있다는 점이다.
하기에 자세히 기술되는 본 발명에 해당하는 OLED는 선행 기술과 구별되는 개선점을 가진다.
본 발명은 두 가지 재료 중의 1 이상이 1 이상의 스피로-9,-9'-비플루오렌 단위를 포함하고 정공 전도체 재료 대 발광 재료의 중량비가 1:99 내지 99:1 이고, 바람직하게는 5:95 내지 80:20이고, 보다 바람직하게는 5:95 내지 25:75인 것을 특징으로 하는 1 이상의 정공 전도체 재료(hole conductor material)와 1 이상의 발광 가능한 발광 재료(emission material)의 혼합물을 포함하는 1 이상의 발광층(EML)을 가지는 유기 전자발광장치를 제공한다.
본 발명의 명세서에서, "발광 가능한(capable of emission)"은 OLED의 퓨어 필름(pure film)으로, 기질이 380 내지 750nm 범위에서 발광하는 것을 의미한다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 1 이상의 정공 전도체 재료와 1 이상의 발광 가능한 발광 재료의 혼합물을 포함하는 1 이상의 EML을 가지는 유기 전자발광 장치인 것으로, 상기 정공 전도체 재료의 HOMO는 4.8 내지 5.8eV(진공에 대하여)의 범위에 있고 상기 화합물이 1 이상의 치환되거나 또는 치환되지 않은 디아릴아미노 그룹, 바람직하게는 1 이상의 트리아릴아미노 단위 또는 카바졸 그룹을 가지고, 발광 가능한 발광 재료는 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위를 포함하며, 정공 전도체 재료 대 발광 재료의 비는 1:99 내지 99:1 이고, 바람직하게는 5:95 내지 80:20이고, 보다 바람직하게는 5:95 내지 25:75이다.
보다 바람직한 양태에서, 본 발명은 1 이상의 정공 전도체 재료와 1 이상의 발광 가능한 발광 재료의 혼합물을 포함하는 1 이상의 EML을 가지는 유기 전자발광 장치인 것으로, 상기 정공 전도체 재료의 HOMO는 4.8 내지 5.8eV(진공에 대하여) 범위에 있고, 상기 화합물이 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위 및 치환되거나 또는 치환되지 않은 디아릴아미노, 카바졸 또는 티오펜 단위에서 선택되는 1 이상의 잔기를 포함하며, 발광이 가능한 발광 재료는 스틸벤아민, 스틸벤아릴렌 등의 금속 복합물, 융합된 방향족 또는 이종 방향족 시스템, 로드아민, 쿠마린 등의 인광성 중금속 복합물, 알루미늄, 아연, 갈리움의 치환되거나 또는 치환되지 않은 히드록시퀴놀리네이트, 비스(p-디아릴아미노스티릴)아릴렌, DPVBi (4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)비페닐) 및 안트라센, 나프타센, 펜타센, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 퀴나크리돈 등의 유사 화합물, DCM (4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란), DCJTB ([2-(1,1-디메틸에틸)-6-[2-(2,3,6,7-테트라히드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴]프로판디니트릴) 등의 벤조티아디아졸 화합물, 이리듐, 유로피움 또는 백금의 복합물로 이루어진 군에서 선택되며, 정공 전도체 재료 대 발광 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1고, 바람직하게는 5:95 내지 80:20이고, 보다 바람직하게는 5:95 내지 25:75이다.
보다 바람직한 양태에서, 본 발명은 1 이상의 정공 전도체 재료와 1 이상의 발광이 가능한 발광 재료의 혼합물을 포함하는 1 이상의 EML을 가지는 유기 전자발광 장치인 것으로, 상기 정공 전도체 재료의 HOMO는 4.8 내지 5.8eV(진공에 대하여)의 범위에 있고, 상기 화합물이 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위 및 치환되거나 또는 치환되지 않은 디아릴아미노, 카바졸 또는 티오펜 단위에서 선택되는 1 이상의 잔기를 포함하며, 상기한 발광이 가능한 발광 재료는 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위를 포함하고 정공 전도체 재료 대 발광 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1, 바람직하게는 5:95 내지 80:20, 보다 바람직하게는 5:95 내지 25:75이다.
상기한 장치는 선행기술에 비하여 하기의 장점을 가진다.
1. 작동 수명은 수배 더 증가한다
2. 해당 장치의 효율성은 본 발명의 설계를 따르지 않는 시스템에 비하여 휠씬 높아진다.
3. 색 코디네이트가 더 좋아져서, 특히 청색 영역에서, 순도가 높아진 색(saturated color)이 획득된다.
본 발명의 특징들은 하기에 기술되는 실시예에서 발견할 수 있다.
바람직한 양태에서, 본 발명의 OLED는 특정 정공 전도체 화합물의 유리전이 온도(Tg)가 90℃ 이상, 바람직하게는 100℃ 이상, 보다 바람직하게는 120℃ 이상이다.
또한, 바람직한 양태에서, 특정 발광 화합물의 유리 전이온도(Tg)는 100 ℃ 이상, 바람직하게는 120℃ 이상, 보다 바람직하게는 130℃ 이상이다.
정공 전도체와 발광 재료 유리 전이온도가 모두 동시에 기재된 바와 같이 높을 때 특히 바람직하다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 기술된 장치는 높은 유리전이온도로 인하여 증가된 작동 및 저장 수명을 갖는다.
본 발명의 OLED에서, EML의 층 두께는 일반적으로 5 내지 150 nm 범위에서, 바람직하게는 10 내지 100 nm 범위에서, 보다 바람직하게는 15 내지 60 nm에서, 가장 바람직하게는 20 내지 40 nm에서 선택된다.
1. 색 코디네이트가 더 좋아지고, 공명 조건 d=λ/2n 에 따라 각각의 원하는 색에 대해 최적의 층 두께가 얻어진다. 청색-발광 OLED에서, 특히 양호한 색 코디네이트는 20 내지 40nm의 얇은 발광층이 선택될 때 획득된다. 녹색 및 적색 OLED의 경우, 층 두께는 변경되어야 하는데, 즉 증가하여야 한다.
2. 관련된 장치의 효율이 좋아진다. 최적의 층 두께는 발광층(발광 필름)에서 균형 전하(balanced charge)를 확보하여 효율성을 개선시킨다. 특히, 20 내지 40 nm의 얇은 발광층일 때 전력 효율성이 최대가 된다.
3. 작동 수명은 층 두께가 최적의 선택일 때 수 배 개선되는데, 최적의 색 코디네이트 및 효율성을 가질때 낮은 전류가 요구되기 때문이다.
바람직한 정공 전도체 화합물은, 트리페닐아민 유도체 등의 치환되거나 치환되지 않은 트리아릴아민 유도체이거나, 상응하는 디머릭 또는 올리고머릭 화합물, 즉 2 이상의 트리아릴아민 서브유니트를 포함하는 화합물이고, 서브그룹으로 시스- 또는 트랜스-인돌로카바졸 유도체 등의 상응하는 카바졸 유도체, 비스카바졸 유도체 또는 올리고카바졸 유도체, 또한 피롤, 비스피롤 및 올리고피롤 유도체 등의 티오펜, 비스티오펜 및 올리고티오펜 유도체이다. 선택된 경우에, 트리아릴아미노 잔기는 하이드라존 단위로 치환가능하다.
특히 바람직한 정공 전도체 화합물은 치환되거나 또는 치환되지 않은 하기 식으로 표시되는 화합물들이다.
Figure 112005029051163-pct00001
아릴-A 내지 아릴-C는 탄소원자수가 4 내지 40인 방향족 또는 이종방향족 고리이다.
바람직한 정공 전도체 화합물은 치환되거나 또는 치환되지 않은 디아릴아미노, 카바졸, 티오펜, 비티오펜 또는 올리고티오펜 잔기, 치환체로서 또는 단일 아릴 그룹 대신에 1 이상의 치환되거나 또는 치환되지 않은 스피로 9,9'-비플루오렌 유도체에서 선택되는 1 내지 6의 치환체를 가지는 스피로-9,9'-비플루오렌 유도체이다. 바람직하게는, 정공 전도체 재료는 폴리머 형태이며 반복 단위로 스피로-9,9'-비플루오렌 유도체 또는 Mw가 10,000 g/mol 이하인 스피로-9,9'-비플루오렌 유도체를 포함한다. 특히 바람직하게는, 정공 전도체 재료가 Mw가 10,000g/mol 이하인 스피로-9,9'-비플루오렌 유도체를 포함한다.
특히 바람직한 정공 전도체 화합물은 하기한 식으로 표시되는 치환되거나 또는 치환되지 않은 화합물이다.
Figure 112005029051163-pct00002
상기식에서 Ar1, Ar2 및 AR 은 탄소원자수가 4 내지 40인 방향족 또는 이종방향족 고리이다.
상기한 바와 같이, 바람직한 발광 재료로는 스틸벤아민, 스틸벤아릴렌 등의 금속-히드록시-퀴놀린 복합물, 융합된 방향족 또는 이종방향족 시스템, 로드아민, 쿠마린 등의 인광성 중금속 복합물, 알루미늄, 아연, 갈리움의 치환되거나 또는 치환되지 않은 히드록시퀴놀리네이트, 비스(p-디아릴아미노스티릴)아릴렌, DPVBi 및 안트라센, 나프타센, 펜타센, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 퀴나크리돈 등의 유사 화합물, DCM, DCJTB 등의 벤조티아디아졸 화합물, 이리듐, 유로피움 또는 백금의 복합물 등이 있다.
특히 바람직한 발광 재료는 하기식으로 표시되는 치환되거나 또는 치환되지 않은 화합물이다:
Figure 112005029051163-pct00003
상기 식에서
n은 같거나 다르고 1, 2 또는 3이고,
X는 같거나 다르고 N, O 또는 S이고,
M은 같거나 다르고 Li, Al, Ga, In, Sc, Y, La, Cr, Mo, W, Fe, Ru, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Au, Zn, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 또는 Lu이다.
Figure 112005029051163-pct00004
Figure 112005029051163-pct00005
상기 식에서 AR은 탄소원자수가 4 내지 40인 방향족 또는 이종 방향족 고리이고; 치환체 R은 이들 그룹의 바람직한 위치를 특정하는 것으로, 여기에 특별히 제한되지 않는다.
바람직한 발광 화합물은 치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴렌, 이종아릴렌, 아릴비닐렌 또는 디아릴비닐렌에서 선택되는 1 내지 6의 치환체를 가지는 스피로-9,9'-비플루오렌 유도체이거나, 치환체로 1 이상의 치환되거나 또는 치환되지 않은 스피로-9,9'-비플루오렌 유도체를 가지는 아릴렌, 이종아릴렌 또는 아릴비닐렌이다.
특히 바람직한 발광 화합물은 하기 식으로 표시되는 치환되거나 또는 치환되지 않은 화합물이다.
Figure 112005029051163-pct00006
Figure 112005029051163-pct00007
(상기 식에서 Z는
Figure 112005029051163-pct00008
이다)
Figure 112005029051163-pct00009
상기식에서 AR, Ar1, Ar2 및 Ar3는 탄소 원자수가 4 내지 40인 방향족 또는 이종방향족 고리이고; n은 0, 1 또는 2에 해당하고; m은 1 또는 2에 해당하고; o는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6에 해당하고; 치환체 R은 이들 그룹의 바람직한 위치를 특정하는 것으로, 여기에 특별히 제한되지는 않는다. 화학식 1에서 라디칼 Z는 하나의 방향족 고리에서 다수개가 존재할 수 있다.
다음 화학식 1로 표시되는 화합물은 신규한 화합물이다.
따라서, 본 발명은 다음 화학식 1의 화합물을 제공한다.
Figure 112011000199016-pct00010
삭제
상기에서 Z는 다음 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 그룹이다.
Figure 112011000199016-pct00011
삭제
상기 식에서,
AR, Ar1, Ar2 또는 Ar3는 각각의 예에서 같거나 다르고, 각각 탄소원자수가 4 내지 40이며 모든 위치에 치환가능한 치환체 R1을 가질 수 있는 방향족 또는 이종방향족 고리이며;
n은 각각의 예에서 같거나 다르며 0, 1 또는 2의 정수이고;
m은 각각의 예에서 같거나 다르며 1 또는 2의 정수이고,
o는 각각의 예에서 같거나 다르며 1, 2, 3, 4, 5 또는 6의 정수이고; 여기에서 Ar2 또는 Ar3에 대해 또는 모두에 대해 AR이 덴드리머의 형태로 결합될 수 있고;
x는 각각의 예에서 같거나 다르며 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수이나, 정수 x의 합은 0이 아니며;
R1은 각각의 예에서 같거나 다르고, 탄소원자수가 1 내지 22이고 1 이상의 이웃하지 않은 탄소원자가 N-R2, O, S, -CO-O-, O-CO-O로 치환될 수 있는 직쇄, 측쇄 또는 환형 알킬 또는 알콕시 사슬이며, 상기에서 1 이상의 수소원자는 불소, 탄소원자수가 5 내지 40이고 1 이상의 탄소원자가 O, S 또는 N으로 치환될 수 있으며 1 이상의 방향족이 아닌 라디칼 R1으로 치환될 수 있는 아릴 또는 아릴옥시 그룹, Cl, F, CN, N(R2)2, B(R2)2로 치환될 수 있고, 여기에서 2 이상의 라디칼 R1은 서로 지방족 또는 방향족, 모노 또는 폴리시클릭 고리 시스템을 형성할 수 있으며;
R2는 각각의 예에서 같거나 다르고, 수소원자이거나 탄소원자수가 1 내지 22이고 1 이상의 이웃하지 않은 탄소원자가 O, S, -CO-O-, O-CO-O로 치환될 수 있는 직쇄, 측쇄 또는 환형 알킬 사슬이며 여기에서 1 이상의 수소원자는 불소, 탄소원자수가 5 내지 40이고 1 이상의 탄소원자가 O, S 또는 N으로 치환될 수 있으며 1 이상의 방향족이 아닌 라디칼 R1으로 치환될 수 있는 아릴 그룹이다.
본 발명의 전자발광 장치는 예를 들어, 하기와 같이 제조될 수 있다:
1. ITO-코팅된 기판: 사용된 기판은 머크-발저(Merck-Balzers) 또는 아카이(Akaii)의 균일 유리를 포함하는, 이온 불순물이 최소 수준이거나 존재하지 않는 ITO-코팅된 유리가 바람직하다. 그러나 유연 플라스틱 필름 또는 적층물(laminate)을 포함하는, ITO-코팅된 투명 기판 또한 사용이 가능하다. ITO는 최대 열전도성과 고투명성을 겸비하여야 한다. ITO 층 두께는 50 내지 200㎚ 사이가 특히 적당하다. ITO 코팅은 최대의 평면도와 2㎚ 이하의 거칠기를 갖는 것이 바람직하다. 상기 기판을 4% 데코넥스(Dekonex)를 포함하는 탈이온수로 세척한다. 그 후, ITO-코팅된 기판에 오존을 10분 이상 처리하거나 산소 플라즈마를 몇 분 처리하거나, 또는 엑시머 램프(excimer lamp)를 짧은 시간 동안 조사한다.
2. 정공 주입층( H ole I njection L ayer = HIL): 사용된 HIL은 중합체 또는 저분자량 기판이다. 특히 적당한 중합체는 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리티오펜(PEDOT) 및 이들의 유도체이다. 이들은 일반적으로 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 또는 다른 코팅 방법에 의해 ITO 기판에 20 내지 200㎚, 바람직하게는 40 내지 150㎚ 두께의 박층으로 도포되는 1 내지 5% 수성 분산물이다. 이 후, PEDOT 또는 PANI 코팅된 ITO 기판은 건조된다. 건조는 다양한 방법이 가능하다. 일반적으로, 필름은 110 내지 200℃, 바람직하게는 150 내지 180℃의 건조 오븐에서 1 내지 10분 동안 건조된다. 그러나 적외선 조사 같이 조사시간이 단지 몇 초간 지속되는 새로운 건조 방법 또한 매우 좋은 결과를 보인다. 사용된 저분자량 재료는 바람직하게는 5 내지 30㎚의 구리-프탈로시아닌(CuPc) 박층이다. 일반적으로, CuPc는 10-5 mbar, 바람직하게는 10-6 mbar, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 이하의 압력에서 진공 승화 유니트의 증착방법에 의해 도포된다. 그러나 유기 물리 증착방법(Organic Physical Vapor Deposition; OPVD) 또는 광전사 방법(Light-Induced Thermal Imaging; LITI)을 포함하는 새로운 방법 또한 저분자 재료의 코팅에 적당하다. 모든 HILs는 매우 효율적으로 정공을 주입해야할 뿐만 아니라, 매우 단단하게 ITO 및 유리에 부착해야 한다; 이는 CuPc 및 PEDOT와 PANI 모두에 해당한다. PEDOT 및 PANI는 가시영역에서 특히 낮은 흡수 및 이로 인한 고투명성을 나타내며, 이것은 HIL의 필수적 특성이다.
3. 하나 이상의 정공 전달층( H ole T ransport L ayer = HTL): 대부분의 OLEDs에서, 하나 이상의 HTLs는 우수한 효율성과 높은 안정성이 필요하다. 예를 들면, 제1 HTL로 MTDATA(4,4′,4″-트리스(N-3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민) 또는 NaphDATA(4,4′,4″-트리스(N-1-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민)을 포함하는 트리아릴아민과 제2 HTL로 NPB(N,N'-디(나프트-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘) 또는 스피로-TAD(테트라키스(2,2',7,7'-디페닐아미노)스피로-9,9'-비플루오렌)를 포함하는 두 층의 조합으로 좋은 결과를 얻을 수 있다. MTDATA 또는 NaphDATA는 대부분의 OLEDs에서 약 20 내지 40% 효율성을 증가시키는데; 유리전이온도 Tg가 더 높기 때문에 MTDATA(Tg = 100℃)보다 NaphData(Tg = 130℃)가 더 바람직하다. 두 번째 층으로서, Tg가 높은 스피로-TAD(Tg = 130℃)가 NPB(Tg = 95℃)보다 바람직하다. 또한, 스피로-TAD를 포함하는 청색 OLEDs가 더 좋은 효율성을 갖는다. MTDATA 및 NaphDATA는 5 내지 100㎚, 바람직하게는 10 내지 60㎚, 더욱 바람직하게는 15 내지 40㎚의 층 두께를 갖는다. 더 두꺼운 층의 경우, 같은 밝기를 나타내기 위해 대단히 높은 전압이 요구되며; 동시에 결점의 수도 줄어든다. 스피로-TAD 및 NPB는 5 내지 150㎚, 바람직하게는 10 내지 100㎚, 더욱 바람직하게는 20 내지 60㎚의 층 두께를 갖는다. NPB 및 대부분의 다른 트리아릴아민의 층 두께가 증가할수록, 같은 밝기를 위해 더 높은 전압이 요구된다. 그러나 스피로-TAD 의 층 두께는 특징적인 전압-전류 전자발광선에 아주 약간의 영향을 끼친다. 즉, 특정 밝기에 도달하기 위해 필요한 전압은 스피로-TAD 층 두께에 아주 약간 의존한다. 모든 재료는 10-5 mbar, 바람직하게는 10-6 mbar, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 이하의 압력에서 진공 승화 유니트의 증착방법에 의해 도포된다. 증착율은 0.01 내지 10㎚/s, 바람직하게는 0.1 내지 1㎚/s의 범위일 수 있다. HTL의 경우, HIL의 경우와 같이 적용된다; OPVD 또는 LITI를 포함하는 새로운 공정이 저분자량 재료의 코팅에 적당하다.
4. 발광층( Em ission L ayer = EML): 이 층은 3의 층 및/또는 5의 층과 부분적으로 일치할 수 있다. 예를 들면, 이 층은 주재료와 스피로-DPVBi(2.2',7.7'-테트라키스(2,2-디페닐비닐)스피로-9,9'-비플루오렌)을 포함하는 형광염료 및 스피로-TAD를 포함하는 정공 전달층을 포함한다. 15 내지 70㎚, 바람직하게는 20 내지 50㎚ 두께의 EML에서 스피로-DPVBi 중의 스피로-TAD 농도가 5 내지 10%일 때 좋은 결과가 얻어진다. 모든 재료는 10-5 mbar, 바람직하게는 10-6 mbar, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 이하의 압력에서 진공 승화 유니트의 증착방법에 의해 도포된다. 증착율은 0.01 내지 10㎚/s, 바람직하게는 0.1 내지 1㎚/s의 범위일 수 있다. EML의 경우, HIL 및 HTL의 경우와 같이 적용된다; OPVD 또는 LITI를 포함하는 상대적으로 새로운 공정이 저분자량 재료의 코팅에 적당하다. 도핑된 층의 경우, 원하는 혼합률의 확립이 매우 능률적으로 성공하기 때문에 OPVD가 특히 큰 잠재력을 갖는다. 또한 도판트의 농도를 지속적으로 변화시킬 수 있다. 따라서 OPVD의 경우, 전자발광 장치의 개선을 위한 필요조건으로 적절하다.
5. 전자 전달 및 정공 차단층( H ole B locking L ayer = HBL): 매우 효과적인 HBL재료는 특히 BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린=바토쿠프로인)인 것을 확인하였다. 3 내지 20㎚, 바람직하게는 5 내지 10㎚의 박층은 매우 효과적으로 효율성을 증가시킨다. 모든 재료는 10-5 mbar, 바람직하게는 10-6 mbar, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 이하의 압력에서 진공 승화 유니트의 증착방법에 의해 도포된 다. 증착율은 0.01 내지 10㎚/s, 바람직하게는 0.1 내지 1㎚/s의 범위일 수 있다. OPVD는 이러한 재료를 기판에 도포할 수 있는 또 다른 방법이다.
6. 전자 전달층( E lectron T ransport L ayer = ETL): 금속 히드록시퀴놀레이트는 ETL 재료로 매우 적당하다; 특히 알루미늄 트리스-8-히드록시퀴놀레이트(AlQ3)가 가장 안정한 전자 전도체 중 하나인 것을 확인하였다. 모든 재료는 10-5 mbar, 바람직하게는 10-6 mbar, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 이하의 압력에서 진공 승화 유니트의 증착방법에 의해 도포된다. 증착율은 0.01 내지 10㎚/s, 바람직하게는 0.1 내지 1㎚/s의 범위일 수 있다. EML의 경우, HIL 및 HTL의 경우와 같이 적용된다; OPVD 또는 LITI를 포함하는 비교적 새로운 방법들은 저분자량 재료의 코팅에 적당하다.
7. 전자 주입층( E lectron I njection L ayer = EIL): 0.2 내지 8㎚, 바람직하게는 0.5 내지 5㎚의 층 두께를 가지고 높은 유전체 상수를 갖는 재료, 특히 LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF 및 다른 금속을 포함하는 무기 불화물 및 산화물을 포함하는 박층은 EIL로서 특히 좋은 것을 확인하였다. 특히 Al과의 결합에서, 이 추가층은 전자 주입에서 뚜렷한 개선을 유발하였고, 수명, 양자효율 및 전력효율과 관련된 결과를 증진시켰다. 모든 재료는 10-5 mbar, 바람직하게는 10-6 mbar, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 이하의 압력에서 진공 승화 유니트의 증착방법에 의해 도포된다. 증착율은 0.01 내지 1㎚/s, 바람직하게는 0.1 내지 0.5㎚/s의 범위일 수 있다.
8. 캐써드(Cathode): 본 발명에서는 일반적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 금속 혼합물 또는 금속 합금이 사용되는데, 예를 들면 Ca, Ba, Cs, K, Na, Mg, Al, In, Mg/Ag 등이 사용된다. 모든 재료는 10-5 mbar, 바람직하게는 10-6 mbar, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 이하의 압력에서 진공 승화 유니트의 증착방법에 의해 도포된다. 증착율은 0.01 내지 1㎚/s, 바람직하게는 0.1 내지 0.5㎚/s의 범위일 수 있다.
9. 보호법(Encapsulation): EIL 및 음극을 포함하는 유기층의 효과적인 보호법은 유기 전자발광 장치를 위해 필요하다. 유기 디스플레이가 유리 기판에 형성되는 경우 여러 가지 방법이 있다. 한 가지 방법은 두 번째 유리 또는 금속판에 전체 구조를 접착 결합하는 것이다. 두 성분 또는 UV-경화 에폭시 접착제가 특히 적합하다. 전자발광 장치는 전체적으로 또는 가장자리 부분만 접착 결합할 수 있다. 유기 디스플레이가 가장자리 부분만 접착 결합할 경우, 게터(getter)로 알려진 것을 첨가하여 내구성을 추가로 증가시킬 수 있다. 게터는 유입된 물 및 수증기와 결합하는 BaO, CaO 등의 금속 산화물을 포함하는 흡습성이 강한 재료로 구성된다. 산소의 추가적 결합은 Ca, Ba 등의 게터 재료로 이룰 수 있다. 유연한 기판의 경우, 높은 확산 장애에 각별한 관심을 기울어야 한다. 본 발명에서는 얇은 플라스틱 및 무기층(예, SiOx 또는 SiNx)이 교대로 구성된 라미네이트가 유용하다는 것이 확인되었다.
10. 적용 스펙트럼: 상기 1 내지 9에 기재된 구조는 이동전화, PDAs, 캠코더 및 다른 용도의 이동 유니트를 위한 단색 및 칼러의 능동적 또는 수동적으로 작동되는, 매트릭스 디스플레이 모두에 적당하다. 수동 매트릭스 디스플레이의 경우 픽셀 수에 따라 1000 내지 수십만 cd/㎡의 피크 밝기가 요구된다; 첫 번째 적용은 피크 밝기가 5000 내지 20000 cd/㎡ 범위이다. 컬러, 거대 표면 영역 고해상도 디스플레이의 경우, 능동-매트릭스 조정장치가 바람직하다. 각 픽셀의 요구되는 밝기는 50 내지 1000 cd/㎡, 바람직하게는 100 내지 300 cd/㎡ 범위이다. 이러한 목적으로 상기 1 내지 9에서 설명된 구조가 적당하다. 능동-매트릭스 조정장치는 모든 디스플레이 용도(이동전화, PDAs 및 다른 용도)로 적당하지만 휴대용 컴퓨터 및 텔레비전처럼 거대 표면을 갖는 용도가 특히 적당하다. 또 다른 용도로는 단색 또는 다색 디스플레이 부품을 위한 백색 또는 유색 역광 조명(포켓 계산기, 이동전화 및 다른 휴대용 장치), 거대 표면 영역 디스플레이(신호등, 광고게시판 및 다른 장치 등), 또는 모든 색 및 형태의 조명 부품이 있다.
상기에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 장치는 승화방법 또는 OPVD 방법, 특정 프린팅 방법(LITI)에 의해 제조될 수 있다. 이는 제조의 확장가능성 및 사용되는 혼합층의 혼합비의 확립에 있어서 이점이 있다. 이러한 목적 때문에 실제 기판으로 전달되는 상응하는 층(LITI: 전달층)의 제조가 일반적으로 필요하다. 이 층들은 상기에서 설명된 정공 전도체 재료 및 발광 재료의 혼합물의 바람직한 비율로 구성된다(전달 단계에서 필요하다면 어떠한 보조제도 첨가). 또한 이 층들은 본 발명의 주된 부분을 형성하고, 본 발명의 장치를 생산하기 위해 사용된다.
본 발명의 장치 제조는 잉크젯 프린팅 방법을 포함하는 다른 프린팅 방법에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 명세서와 하기의 실시예는 유기 발광 다이오드 및 상응하는 디스플레이에 대한 것이다. 이러한 기재상의 제약성에도 불구하고, 이 분야의 숙련된 기술사라면 예를 들어, 유기 태양전지(O-SCs), 유기 전계 효과 트랜지스터(O-FETs) 또는 다른 유기 레이저 다이오드(O-lasers)용으로 상응하는 층을 생산 및 사용하는 것은 어떤 독창적인 활동 없이도 가능하다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.　 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐이며, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이 분야에 숙련된 사람이라면 특별한 활동 없이도 본 발명의 상세한 설명과 예시된 실시예로부터 본 발명의 장치를 제조할 수 있다.
실시예
하기 나열된 실시예는 다음의 층 구조를 가졌다:
유리/ITO (80　㎚)/HIL (60　㎚)/HTL　1 (20　㎚)/HTL　2 (20　㎚)/EML (20-40　㎚)/ETL (10-20　㎚)/금속　1 (5　㎚)/금속　2 (150　㎚). 실시예 10 및 11은 EML과 ETL 사이에 정공을 위한 차단층(HBL)을 추가로 포함하였다. 이는 하기 실시예들의 층 구조를 생성하였다: 유리/ITO (80　㎚)/HIL (60　㎚)/HTL　1 (20　㎚)/HTL　2 (20　㎚)/EML (20-40　㎚)/HBL (5-10　㎚)/ETL (10-20　㎚)/금속　1 (5-10　㎚)/금속　2 (150　 ㎚).
·ITO 80　㎚로 코팅된 유리는 머크-발저에서 구입하였다.
·사용된 HIL은 코비온(Pat 010)의 60 ㎚-두께 PANI 층 또는 바이엘(Baytron P　4083)의 60 ㎚-두께 PEDOT 층이었다. PANI 층은 4000rpm에서 스핀코팅에 의해 4% 분산물로부터 제조되었다. 생성된 층을 180℃에서 5분간 가열하였다. PEDOT 층은 3000rpm에서 스핀코팅에 의해 2% 분산물로부터 제조되었다. 생성된 층을 110℃에서 5분간 가열하였다.
·사용된 HTL 1은 신텍(Syntec)의 NaphDATA이였다. 이 재료는 OLEDs에서 사용되기 전에 승화법으로 정제되었다.
·사용된 HTL 2는 코비온의 스피로-TAD이였다.
·사용된 EML을 실시예 1 내지 13에서 좀더 상세히 설명한다.
·사용된 HBL은 ABCR의 BCP이였다. 이 재료는 OLEDs에서 사용되기 전에 승화법으로 정제되었다.
·사용된 ETL은 코비온의 AlQ3이였다.
·사용된 금속 1은 알드리치의 Ba이였다.
·사용된 금속 2는 알드리치의 Ag이였다.
유기 재료(HTL　1/HTL　2/EML/(HBL)/ETL)는 ＜10-6mbar의 압력에서 코비온에 의해 개조된 페이퍼-바쿰(Pfeiffer-Vakuum)의 증착기구 안에서 차례로 증착방법에 의해 도포되었다. 이 장치에는 자동 속도 조절장치와 층 두께 조절장치가 설치되 었다. HTL 1, HTL 2, ETL 및 HBL 처럼 참조용으로 제조된 미혼합 EML 층은 ＜10-6mbar의 압력에서 페이퍼 증착기구 안에서 증착방법에 의해 도포되었다. 혼합된 EML 층(두 가지 다른 재료의 혼합물)의 경우, 두 가지 재료는 증착방법에 의해 동시에 도포되었다. 실시예에서 기술된 농도는 혼합비율에 따른 비율로 조절하여 얻어졌다. 금속(금속 1/금속 2)은 ＜10-6mbar의 압력에서 코비온에 의해 개조된 발저 증착기구 안에서 증착방법에 의해 도포되었다. 이 장치에는 자동 속도 조절장치 및 층 두께 조절장치가 설치되었다.
실시예에 기재된 혼합물의 기질들을 실시예 이후에 다시 기재하였다.
실시예 1:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/NaphDATA/ 스피로-TAD/EML = 스피로-DPVBi (+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 스피로-DPVBi+ 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(스피로-DPVBi+ 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 10%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 1500에서 4500h로 3배 증가하였다. 동시에, 광도효율(단위: cd/A)이 약 10% 개선되었고, 전력효율 역시 증가하였다. 15% 농도의 스피로-DPVBi를 포함하는 스피로-TAD 및 스피로-DPVBi의 혼합물을 제조하였을 때, 수명은 약 1500에서 6000h로 4배 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 5.5V 대신 4.5V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 2:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/NaphDATA/스피로-TAD/EML = 스피로-DPVBi (+ 스피로-AA2)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 스피로-DPVBi 및 스피로-AA2)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(스피로-DPVBi+ 스피로-AA2)의 혼합물을 포함하고, 스피로-AA2는 10%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-AA2 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 1500에서 ＞12000h로 8배 이상 증가하였다. 또한 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 5.5V 대신 4.5V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 3:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = 스피로-Ant1 (+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 스피로-Ant1 및 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(스피로-Ant1 및 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 50%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 100에서 ＞10000h로 100배 이상 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 6V 대신 4.5V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 4:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = 스피로-Ant2 (+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 스피로-Ant2 및 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(스피로-Ant2 및 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 10%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 300에서 ＞900h로 3배 이상 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 6.5V 대신 5.5V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 5:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = 스피로-피렌(+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 스피로-피렌 및 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(스피로-피렌 및 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 10%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 1500에서 4500h로 3배 증가하였다. 동시에, 광도효율(단위: cd/A)이 20%까지 개선되었고, 전력효율 역시 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 5.5V 대신 4.5V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 6:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = TBPP(+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 TBPP 및 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(TBPP 및 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 10%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 500에서 5000h로 10배 증가하였다. 동시에, 광 도효율(단위: cd/A)이 100%까지 개선되었고, 전력효율 역시 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 7V 대신 6V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 7:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = DTBTD(+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 DTBPD 및 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(DTBPD 및 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 10%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 500에서 4000h로 8배 증가하였다.
실시예 8:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = BDPBTD(+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 BDPBTD 및 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(BDPBTD 및 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 90%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 1000에서 ＞10000h로 10배 이 상 증가하였다. 동시에, 광도효율(단위: cd/A)이 100%까지 개선되었고, 전력효율 역시 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 8V 대신 5V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 9:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = BDTBTD(+ 스피로-TAD)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 BDTBTD 및 스피로-TAD)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(BDTBTD 및 스피로-TAD)의 혼합물을 포함하고, 스피로-TAD는 90%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-TAD 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 1000에서 10000h로 10배 증가하였다. 동시에, 광도효율(단위: cd/A)이 400% 이상 개선되었고, 전력효율 역시 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 9V 대신 6V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 10:
층 구조는 HBL을 포함하는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리 /ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = IrPPy(+ 스피로-카바졸)/BCP/AlQ3/Ba/Ag. IrPPy는 코비온에서 합성하였고, 스피로-카바졸은 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(IrPPy 및 스피로-카바졸)의 혼합물을 포함하고, 스피로-카바졸은 90%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-카바졸 없이 생산하였다. 광도효율(단위: cd/A)이 500%까지 개선되었고, 전력효율 역시 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 9V 대신 6V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 11:
층 구조는 HBL을 포함하는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = IrPPy(+ 스피로-4PP6)/BCP/AlQ3/Ba/Ag. IrPPy는 코비온에서 합성하였고, 스피로-4PP6은 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(IrPPy 및 스피로-4PP6)의 혼합물을 포함하고, 스피로-4PP6은 90%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 스피로-4PP6 없이 생산하였다. 광도효율(단위: cd/A)이 400%까지 개선되었고, 전력효율 역시 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 9V 대신 5.5V의 낮은 전압이 요구되었다.
실시예 12:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = 스피로-Ant2(+ CPB)/AlQ3/Ba/Ag. EML의 두 가지 재료(기질 스피로-Ant2 및 CPB)는 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(스피로-Ant2 및 CPB)의 혼합물을 포함하고, CPB는 20%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 CPB 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비교하였을 때, 약 300에서 ＞1800h로 6배 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 7V 대신 6V의 낮은 전압이 요구되었다. 또한, 색 코디네이트가 개선되었다: 참조 OLED의 경우, x = 0.15 및 y = 0.15의 CIE 값을 수득하였다; CPB 20%의 경우, x = 0.15 및 y = 0.12를 얻었다.
실시예 13:
층 구조는 상기에서 기술된 것에 해당하였다: 유리/ITO/PEDOT/ NaphDATA/스피로-TAD/EML = 스피로-피렌(+ CPB)/AlQ3/Ba/Ag. CPB는 코비온에서 합성하였고, 스피로-피렌은 코비온에서 개발 및 합성하였다. EML은 두 가지 재료(스피로-피렌 및 CPB)의 혼합물을 포함하고, CPB는 10%에 해당하였다. 또한, 참조 OLEDs를 EML에서 기질 CPB 없이 생산하였다. EML의 혼합물의 경우, OLED의 수명은 참조 OLED와 비 교하였을 때, 약 300에서 ＞1800h로 6배 증가하였다. 또한, 스티퍼(steeper) 특징이 있는 I-U-EL 선을 수득하였다. 즉, 특정 밝기를 나타내기 위해, 예를 들어 100 cd/㎡의 밝기에 7V 대신 6V의 낮은 전압이 요구되었다. 또한, 색 코디네이트가 개선되었다: 참조 OLED의 경우, x = 0.15 및 y = 0.20의 CIE 값을 수득하였다; CPB 10%의 경우, x = 0.15 및 y = 0.17을 얻었다.
보다 명확하게 하기 위해, 상기에서 인용된 실시예의 기질들을 하기에 다시 기재하였다:
Figure 112005029051163-pct00012
Figure 112005029051163-pct00013

Claims (16)

1 이상의 정공 전도체 재료와 1 이상의 발광이 가능한 발광 재료의 혼합물을 포함하는 1 이상의 발광층(EML)을 가지는 유기 전자발광 장치에 있어서, 상기 정공 전도체 재료의 HOMO가 4.8 내지 5.8 eV(진공에 대하여)의 범위에 있고, 상기 화합물이 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위 및 치환되거나 또는 치환되지 않은 디아릴아미노, 트리아릴아미노, 카바졸 또는 티오펜 단위에서 선택되는 1 이상의 잔기를 포함하며, 상기 발광이 가능한 발광 재료가 금속 복합물, 스틸벤아민, 융합된 방향족 또는 이종방향족 시스템, 인광성 중금속 복합물, 로드아민, 쿠마린, 알루미늄, 아연, 또는 갈리움의 치환되거나 또는 치환되지 않은 히드록시퀴놀리네이트, 비스(p-디아릴아미노스티릴)아릴렌, 안트라센, 나프타센, 펜타센, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 퀴나크리돈, 벤조티아디아졸 화합물, DCM (4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란), DCJTB ([2-(1,1-디메틸에틸)-6-[2-(2,3,6,7-테트라히드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐]-4H-피란-4-일리덴]프로판디니트릴), 이리듐, 유로피움 또는 백금의 복합물로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 정공 전도체 재료 대 상기 발광 재료의 중량비가 1:99 내지 99:1인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
삭제
삭제
제 1항에 있어서, 상기 발광층이 1 이상의 정공 전도체 재료와 1 이상의 발광이 가능한 발광 재료의 혼합물을 포함하고, 상기 정공 전도체 재료의 HOMO가 4.8 내지 5.8 eV(진공에 대하여)의 범위에 있고, 상기 화합물이 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위 및 치환되거나 또는 치환되지 않은 디아릴아미노, 트리아릴아미노, 카바졸 또는 티오펜 단위에서 선택되는 1 이상의 잔기를 포함하며, 상기 발광이 가능한 발광 재료가 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위를 포함하고, 상기 정공 전도체 재료 대 상기 발광 재료의 중량비가 1:99 내지 99:1인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 1항 또는 제 4항에 있어서, 상기 정공 전도체 재료 대 상기 발광 재료의 중량비가 5:95 내지 80:20인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 1항 또는 제 4항에 있어서, 상기 정공 전도체 재료 대 상기 발광 재료의 중량비가 5:95 내지 25:75인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 1항 또는 제 4항에 있어서, 상기 정공 전도체 재료의 유리전이온도 Tg가 90℃ 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 1항 또는 제 4항에 있어서, 상기 발광 재료의 유리전이온도 Tg가 100℃ 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
삭제
삭제
제 1항 또는 제 4항에 있어서, 1 이상의 층이 승화 방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 1항 또는 제 4항에 있어서, 1 이상의 층이 유기 물리 증착방법에 의해 도포되는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 1항 또는 제 4항에 있어서, 1 이상의 층이 프린팅 기술에 의해 도포되는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 13항에 있어서, 상기 프린팅 기술이 잉크젯 방법인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
제 13항에 있어서, 상기 프린팅 기술이 광전사(LITI) 방법인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광 장치.
정공 전도체 재료와 발광 재료 중 1 이상이 1 이상의 스피로-9,9'-비플루오렌 단위를 포함하고 정공 전도체 재료 대 발광 재료의 중량비가 1 : 99 내지 99 : 1인 것을 특징으로 하는 1 이상의 정공 전도체 재료와 1 이상의 발광 가능한 발광 재료를 포함하는 제 15항에 따른 광전사 방법으로 유기 전자발광 장치를 제조하기 위한 유기층.
KR1020057009842A 2002-12-23 2003-12-09 유기 전자발광 부품 KR101030158B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10261545 2002-12-23
DE10261545.4 2002-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050085239A KR20050085239A (ko) 2005-08-29
KR101030158B1 true KR101030158B1 (ko) 2011-04-18

Family

ID=32667559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057009842A KR101030158B1 (ko) 2002-12-23 2003-12-09 유기 전자발광 부품

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20060063027A1 (ko)
EP (1) EP1578885A2 (ko)
JP (1) JP2006511939A (ko)
KR (1) KR101030158B1 (ko)
CN (1) CN100489056C (ko)
WO (1) WO2004058911A2 (ko)

Families Citing this family (381)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004339136A (ja) * 2003-05-15 2004-12-02 Idemitsu Kosan Co Ltd スピロ結合含有化合物、発光性塗膜形成用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7862904B2 (en) 2003-07-21 2011-01-04 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent element
DE10350722A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP4351935B2 (ja) * 2004-03-10 2009-10-28 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102004021989A1 (de) * 2004-05-04 2005-12-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
DE102004031000A1 (de) * 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100688030B1 (ko) * 2004-09-14 2007-02-28 김환규 아릴 에테르형 덴드론을 함유한 새로운 발광 이리듐(ⅲ)착화합물과 그의 제조 방법
US8344410B2 (en) 2004-10-14 2013-01-01 Daktronics, Inc. Flexible pixel element and signal distribution means
US7868903B2 (en) * 2004-10-14 2011-01-11 Daktronics, Inc. Flexible pixel element fabrication and sealing method
US7893948B1 (en) 2004-10-14 2011-02-22 Daktronics, Inc. Flexible pixel hardware and method
KR101224708B1 (ko) * 2004-10-19 2013-01-21 삼성전자주식회사 (올리고티오펜-아릴렌) 유도체 및 이를 이용한유기박막트랜지스터
JP2006156267A (ja) * 2004-12-01 2006-06-15 Sony Corp 表示装置の製造方法および表示装置
WO2006062218A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and light-emitting device using the same
JP4801429B2 (ja) * 2004-12-06 2011-10-26 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、及び該発光素子を有する発光装置
US20060214567A1 (en) * 2005-03-25 2006-09-28 Yongchun Luo Organic electroluminescent element
WO2006108498A1 (de) * 2005-04-12 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005043163A1 (de) 2005-09-12 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
TWI268952B (en) 2005-09-21 2006-12-21 Au Optronics Corp Spiro silane compound and organic electroluminescent device using the same
DE102005058543A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058558A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP4823730B2 (ja) * 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
JP5093879B2 (ja) * 2006-03-20 2012-12-12 国立大学法人京都大学 ピレン系有機化合物、トランジスタ材料及び発光トランジスタ素子
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101627488B (zh) 2007-02-28 2011-09-07 株式会社半导体能源研究所 使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备
KR100892021B1 (ko) * 2007-03-26 2009-04-07 고려대학교 산학협력단 광굴절 덴드론 화합물, 광굴절 덴드리머 화합물 및 그의 제조방법, 상기 화합물을 이용한 광굴절 소자 및 상기 소자의 제조방법
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009066600A1 (ja) * 2007-11-19 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. モノベンゾクリセン誘導体、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008008953B4 (de) * 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008018670A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008024182A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung
US8324800B2 (en) * 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
US9604245B2 (en) 2008-06-13 2017-03-28 Kateeva, Inc. Gas enclosure systems and methods utilizing an auxiliary enclosure
JP5312861B2 (ja) * 2008-07-15 2013-10-09 日本放送協会 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008054141A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008064200A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005288A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005290A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2435399B1 (en) 2009-05-29 2018-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20120104380A1 (en) 2009-06-22 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) * 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
DE102009053645A1 (de) * 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101820974B1 (ko) 2009-09-16 2018-01-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자 제조를 위한 제형
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009051172A1 (de) 2009-10-29 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
WO2011076314A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent formulations
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
EP2725632B8 (en) 2009-12-23 2017-02-22 Merck Patent GmbH Use of compositions comprising polymeric inert binders for the fabrication of light-emitting diode
US9368761B2 (en) 2009-12-23 2016-06-14 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010006121B4 (de) 2010-01-29 2022-08-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010010631A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
KR101757016B1 (ko) 2010-03-11 2017-07-11 메르크 파텐트 게엠베하 방사성 섬유
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010013806B4 (de) 2010-04-03 2021-06-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102045196B1 (ko) 2010-04-12 2019-11-15 메르크 파텐트 게엠베하 개선된 성능을 갖는 조성물
CN102844902B (zh) 2010-04-12 2016-06-08 默克专利有限公司 用于制备有机电子器件的组合物和方法
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
CN105949177B (zh) 2010-05-03 2019-02-01 默克专利有限公司 制剂和电子器件
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011138889A1 (ja) * 2010-05-07 2011-11-10 住友化学株式会社 有機光電変換素子
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
SG185680A1 (en) 2010-05-27 2012-12-28 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
WO2011147522A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
US9273080B2 (en) 2010-06-15 2016-03-01 Merek Patent Gmbh Metal complexes
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2593185A1 (en) 2010-07-17 2013-05-22 Merck Patent GmbH Enhancement of penetration and action
KR101720828B1 (ko) 2010-07-26 2017-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 디바이스에 있어서의 나노결정
EP2599141B1 (en) 2010-07-26 2019-12-11 Merck Patent GmbH Quantum dots and hosts
CN103053043B (zh) 2010-07-30 2016-03-16 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
CN103228647B (zh) 2010-11-24 2017-02-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE112011104715A5 (de) 2011-01-13 2014-02-06 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
JP6351974B2 (ja) 2011-02-14 2018-07-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 細胞および細胞組織の処置のためのデバイスおよび方法
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP6356060B2 (ja) 2011-03-24 2018-07-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料
US9469667B2 (en) 2011-04-04 2016-10-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR101920513B1 (ko) 2011-04-05 2018-11-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
CN106025099B (zh) 2011-04-12 2018-09-07 精工爱普生株式会社 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备
KR101947206B1 (ko) 2011-04-13 2019-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP5765034B2 (ja) * 2011-04-18 2015-08-19 セイコーエプソン株式会社 チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101929602B1 (ko) 2011-04-18 2018-12-14 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
JP6195823B2 (ja) 2011-05-05 2017-09-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
WO2012150001A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012152366A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
KR101972184B1 (ko) 2011-06-03 2019-04-24 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
EP2714841B1 (de) 2011-06-03 2016-06-22 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US9012892B2 (en) 2011-06-21 2015-04-21 Kateeva, Inc. Materials and methods for controlling properties of organic light-emitting device
KR101883128B1 (ko) 2011-06-21 2018-07-27 카티바, 인크. Oled 마이크로 공동 및 버퍼 층을 위한 물질과 그 생산 방법
CN102842686A (zh) * 2011-06-21 2012-12-26 卡帝瓦公司 用于控制有机发光器件的性质的材料和方法
EP2726490B1 (de) 2011-06-28 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP6100258B2 (ja) 2011-07-29 2017-03-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
KR101983019B1 (ko) 2011-08-03 2019-05-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
ITMI20111520A1 (it) * 2011-08-08 2013-02-09 Eni Spa Concentratore solare luminescente comprendente composti benzotiadiazolici disostituiti
JP5790279B2 (ja) 2011-08-09 2015-10-07 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
KR20130018547A (ko) 2011-08-09 2013-02-25 세이코 엡슨 가부시키가이샤 티아디아졸계 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 인증 장치, 전자 기기
WO2013020631A1 (de) 2011-08-10 2013-02-14 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101914951B1 (ko) 2011-08-22 2018-11-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
KR102077994B1 (ko) 2011-09-21 2020-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체
US9356242B2 (en) 2011-10-06 2016-05-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
EP2768808B1 (de) 2011-10-20 2017-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2782975B1 (en) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
DE102011117364A1 (de) 2011-10-29 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hautaufheller in der Phototherapie
KR102021162B1 (ko) 2011-11-01 2019-09-11 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
KR101885244B1 (ko) * 2011-11-07 2018-08-06 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
KR20210124523A (ko) 2011-11-17 2021-10-14 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
EP2791105B1 (de) 2011-12-12 2020-03-18 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
CN103172554B (zh) * 2011-12-26 2016-08-17 昆山维信诺显示技术有限公司 一类有机化合物及其应用
JP5970811B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-17 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
CN102617466B (zh) * 2011-12-31 2014-04-23 上海师范大学 一类“上-下”不对称型叔丁基螺二芴化合物
KR20140123555A (ko) 2012-01-30 2014-10-22 메르크 파텐트 게엠베하 파이버 상의 나노결정
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US9324952B2 (en) 2012-02-28 2016-04-26 Seiko Epson Corporation Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device
KR102268695B1 (ko) * 2012-03-15 2021-06-23 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
JP6105040B2 (ja) 2012-03-23 2017-03-29 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス素子のための９，９’−スピロビキサンテン誘導体
KR102198635B1 (ko) 2012-04-20 2021-01-05 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
EP2856528B1 (en) 2012-05-24 2019-07-03 Merck Patent GmbH Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
DE112013002910T5 (de) 2012-06-12 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR102161955B1 (ko) 2012-07-10 2020-10-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
JP2015529637A (ja) 2012-07-13 2015-10-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
DE202013012401U1 (de) 2012-07-23 2016-10-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen und Organische Elektronische Vorrichtungen
KR20150038193A (ko) 2012-07-23 2015-04-08 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
KR102125199B1 (ko) 2012-07-23 2020-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102337198B1 (ko) 2012-07-23 2021-12-09 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
US11917901B2 (en) 2012-08-07 2024-02-27 Udc Ireland Limited Metal complexes
JP6271550B2 (ja) 2012-08-10 2018-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料
KR101374218B1 (ko) 2012-08-21 2014-03-12 충남대학교산학협력단 색상 튜닝이 가능한 벤조싸이아다이아졸계 발광 초분지 공액화 고분자 및 이를 사용한 전기발광소자
JP6239624B2 (ja) 2012-09-18 2017-11-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
DE112013004610A5 (de) 2012-09-20 2015-06-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
CN107011365A (zh) 2012-10-18 2017-08-04 精工爱普生株式会社 噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备
JP5724987B2 (ja) * 2012-10-31 2015-05-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP2915199B1 (de) 2012-10-31 2021-03-31 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10065959B2 (en) 2012-11-30 2018-09-04 Merck Patent Gmbh Electronic device
JP2016506414A (ja) 2013-01-03 2016-03-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US20150329772A1 (en) 2013-01-03 2015-11-19 Merck Patent Gmbh Materials for Electronic Devices
CN104045816B (zh) * 2013-03-13 2016-08-24 海洋王照明科技股份有限公司 一种含丙二腈-咔唑-苯并二噻吩共聚物及其制备方法与应用
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2015014427A1 (de) 2013-07-29 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Elektrooptische vorrichtung und deren verwendung
KR102202756B1 (ko) 2013-07-30 2021-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
KR102363484B1 (ko) 2013-07-30 2022-02-15 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
CN104465827B (zh) * 2013-09-18 2017-07-25 常州亚玛顿股份有限公司 高效率太阳能电池模组结构
EP3904361A3 (de) 2013-10-02 2022-04-20 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
KR20160094430A (ko) 2013-12-06 2016-08-09 메르크 파텐트 게엠베하 아크릴산 및/또는 메타크릴산 에스테르 단위를 포함하는 폴리머 결합제를 함유하는 조성물
US10374170B2 (en) 2013-12-06 2019-08-06 Merck Patent Gmbh Substituted oxepines
KR101772371B1 (ko) 2013-12-06 2017-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
JP6644688B2 (ja) 2013-12-12 2020-02-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2015187942A (ja) * 2014-03-26 2015-10-29 日本放送協会 発光素子、発光素子の製造方法および表示装置
EP3533794B1 (de) 2014-04-30 2022-02-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
KR102479149B1 (ko) 2014-07-21 2022-12-19 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
KR102409803B1 (ko) * 2014-10-10 2022-06-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102384649B1 (ko) 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102493553B1 (ko) 2014-12-12 2023-01-30 메르크 파텐트 게엠베하 가용성 기를 갖는 유기 화합물
KR102363260B1 (ko) * 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016120007A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102570137B1 (ko) 2015-03-30 2023-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형
WO2016184540A1 (en) 2015-05-18 2016-11-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP6692126B2 (ja) * 2015-06-03 2020-05-13 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016198141A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
CN106328816B (zh) * 2015-06-16 2018-11-13 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
WO2017008883A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Merck Patent Gmbh Composition comprising organic semiconducting compounds
EP3326218B1 (en) 2015-07-22 2021-02-17 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11538995B2 (en) 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10696664B2 (en) 2015-08-14 2020-06-30 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US11046884B2 (en) 2015-08-28 2021-06-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
KR101991050B1 (ko) * 2015-10-06 2019-06-20 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108368361A (zh) 2015-12-10 2018-08-03 默克专利有限公司 含有包含非芳族环的酮的制剂
US11171294B2 (en) 2015-12-15 2021-11-09 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
EP3390549B1 (en) 2015-12-16 2022-06-29 Merck Patent GmbH Formulations containing a solid solvent
EP3411455B1 (de) 2016-02-05 2020-10-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017140404A1 (en) 2016-02-17 2017-08-24 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
WO2017194435A1 (de) 2016-05-11 2017-11-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektrochemische zellen
EP3978477A3 (en) 2016-06-03 2022-06-22 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP2019523998A (ja) 2016-06-17 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
US11192909B2 (en) 2016-06-30 2021-12-07 Merck Patent Gmbh Method for the separation of enantiomeric mixtures from metal complexes
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI749026B (zh) 2016-07-14 2021-12-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
KR102449937B1 (ko) 2016-07-25 2022-09-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자에서 방사체로서 사용하기 위한 금속 착물
JP6980757B2 (ja) 2016-08-04 2021-12-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR102464513B1 (ko) 2016-09-21 2022-11-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자에서 이미터로서 사용하기 위한 2핵 금속 착물
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
EP3526228B1 (de) 2016-10-12 2020-11-25 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN109803975A (zh) 2016-10-12 2019-05-24 默克专利有限公司 双核金属络合物和含有所述金属络合物的电子器件、特别是有机电致发光器件
CN109790192A (zh) 2016-10-13 2019-05-21 默克专利有限公司 金属络合物
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11538992B2 (en) 2016-10-31 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3535240B1 (de) 2016-11-02 2022-11-16 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3538535A1 (en) 2016-11-08 2019-09-18 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
JP7101670B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
EP3544985B1 (en) 2016-11-25 2021-05-12 Merck Patent GmbH Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
CN110036498B (zh) 2016-12-06 2023-04-18 默克专利有限公司 电子器件的制备方法
CN110168047B (zh) 2016-12-13 2023-08-08 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11261291B2 (en) 2016-12-22 2022-03-01 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
CN106848077B (zh) * 2017-01-11 2018-08-28 山东师范大学 一种有机电致发光器件及其制备方法、显示屏
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP2020511006A (ja) 2017-03-01 2020-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子
EP3589624A1 (de) 2017-03-02 2020-01-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektronische vorrichtungen
US10186668B2 (en) * 2017-03-04 2019-01-22 Feng-wen Yen Organic electroluminescent material and use thereof
WO2018165101A1 (en) * 2017-03-06 2018-09-13 Qatar Foundation For Education, Science And Community Development Dispiro-oxepine derivatives for optoelectronic semiconductors
KR20190131554A (ko) 2017-03-31 2019-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 다이오드 (oled) 를 위한 인쇄 방법
CN110494514A (zh) 2017-04-10 2019-11-22 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TW201902891A (zh) 2017-04-13 2019-01-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
EP3615542B1 (de) 2017-04-25 2023-08-23 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP7330898B2 (ja) 2017-05-03 2023-08-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
TWI786143B (zh) 2017-07-03 2022-12-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置及其產製方法
US11591320B2 (en) 2017-07-05 2023-02-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
KR102653984B1 (ko) 2017-07-05 2024-04-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR20200030573A (ko) 2017-07-18 2020-03-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
JP7413252B2 (ja) 2017-07-28 2024-01-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体
CN107394051B (zh) * 2017-08-14 2019-12-27 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种发光器件及显示装置
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20210210709A1 (en) * 2017-10-19 2021-07-08 Cynora Gmbh Lighting device for motor vehicles and increased operating temperatures
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
CN111344379A (zh) 2017-11-23 2020-06-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3724202B1 (de) 2017-12-13 2022-08-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR20200093653A (ko) 2017-12-15 2020-08-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR20240025066A (ko) 2017-12-15 2024-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
KR20210016423A (ko) 2018-05-30 2021-02-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
JP7379389B2 (ja) 2018-06-15 2023-11-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20210052486A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
US20220048836A1 (en) 2018-09-12 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN112740432A (zh) 2018-09-24 2021-04-30 默克专利有限公司 用于生产粒状材料的方法
US20210384443A1 (en) 2018-09-27 2021-12-09 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device as active compounds
CN112771024A (zh) 2018-09-27 2021-05-07 默克专利有限公司 用于制备空间位阻型含氮杂芳族化合物的方法
TW202030192A (zh) 2018-10-31 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
EP3878022A1 (en) 2018-11-06 2021-09-15 Merck Patent GmbH Method for forming an organic element of an electronic device
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
TW202104238A (zh) 2019-04-11 2021-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113646317A (zh) 2019-04-15 2021-11-12 默克专利有限公司 金属络合物
EP4031638A1 (de) 2019-09-19 2022-07-27 Merck Patent GmbH Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
KR20220090539A (ko) 2019-10-25 2022-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
CN114641482A (zh) 2019-11-04 2022-06-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
KR20220110534A (ko) 2019-12-04 2022-08-08 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230069061A1 (en) 2019-12-18 2023-03-02 Merck Patent Gmbh Aromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
KR20220133937A (ko) 2020-01-29 2022-10-05 메르크 파텐트 게엠베하 벤즈이미다졸 유도체
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
US20230157170A1 (en) 2020-03-17 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
EP4126884A1 (en) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN115335383A (zh) 2020-03-26 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状化合物
KR20220164541A (ko) 2020-04-06 2022-12-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
US20230151235A1 (en) 2020-04-21 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN115700058A (zh) 2020-04-21 2023-02-03 默克专利有限公司 包含有机功能材料的乳液
CN111423450B (zh) * 2020-04-29 2021-10-26 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
CN115916767A (zh) 2020-06-18 2023-04-04 默克专利有限公司 茚并氮杂萘
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN115885599A (zh) 2020-07-22 2023-03-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4196486A1 (de) 2020-08-13 2023-06-21 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP4222155A1 (de) 2020-09-29 2023-08-09 Merck Patent GmbH Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
EP4263543A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117084000A (zh) 2021-04-09 2023-11-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202309242A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP4326826A1 (en) 2021-04-23 2024-02-28 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4340969A1 (de) 2021-05-21 2024-03-27 Merck Patent GmbH Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240045247A (ko) 2021-08-02 2024-04-05 메르크 파텐트 게엠베하 잉크들을 결합하는 것에 의한 프린팅 방법
CN117917983A (zh) 2021-09-13 2024-04-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023237458A1 (en) 2022-06-07 2023-12-14 Merck Patent Gmbh Method of printing a functional layer of an electronic device by combining inks
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020055418A (ko) * 2000-12-28 2002-07-08 야마자끼 순페이 발광 디바이스 및 그 제조 방법

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
DE59510315D1 (de) * 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
FR2773158B1 (fr) * 1997-12-30 2000-02-04 Atochem Elf Sa Procede de polymerisation radicalaire controlee faisant intervenir une faible quantite de radical libre stable
US6392339B1 (en) * 1999-07-20 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices including mixed region
US7027682B2 (en) * 1999-09-23 2006-04-11 Arizona State University Optical MEMS switching array with embedded beam-confining channels and method of operating same
JP4554047B2 (ja) * 2000-08-29 2010-09-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
EP1345948B1 (de) * 2000-12-22 2004-10-13 Covion Organic Semiconductors GmbH Bor- oder aluminium-spiroverbindungen, deren verwendung in elekronikindustrie
DE50200971D1 (de) * 2001-03-24 2004-10-14 Covion Organic Semiconductors Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung
CN101068041B (zh) * 2002-07-19 2010-08-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020055418A (ko) * 2000-12-28 2002-07-08 야마자끼 순페이 발광 디바이스 및 그 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
CN1756824A (zh) 2006-04-05
KR20050085239A (ko) 2005-08-29
CN100489056C (zh) 2009-05-20
WO2004058911A2 (de) 2004-07-15
JP2006511939A (ja) 2006-04-06
US20060063027A1 (en) 2006-03-23
EP1578885A2 (de) 2005-09-28
WO2004058911A3 (de) 2005-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101030158B1 (ko) 유기 전자발광 부품
KR101096831B1 (ko) 유기 전자발광 부품
EP1359790B1 (en) Organic light-emitting diode devices with improved operational stability
KR101162933B1 (ko) 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품
US6597012B2 (en) Organic electroluminescent device
US6451455B1 (en) Metal complexes bearing both electron transporting and hole transporting moieties
Burrows et al. Prospects and applications for organic light-emitting devices
KR101884130B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
US9034482B2 (en) Organic electroluminescent element
KR20080111489A (ko) 다수의 도펀트 발광층을 구비한 유기 발광 소자
KR101394868B1 (ko) 전류 증폭형 트랜지스터 소자 및 전류 증폭형 발광 트랜지스터 소자
Kumar et al. White organic light emitting diodes based on DCM dye sandwiched in 2-methyl-8-hydroxyquinolinolatolithium
KR101255232B1 (ko) 전자수송층용 조성물, 이로부터 제조된 전자수송층 및전자수송층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5223163B2 (ja) 発光素子
JP5362181B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス要素
CN113135945A (zh) 一种有机硼半导体材料及oled器件应用
Qiao et al. Pure red electroluminescence from a host material of binuclear gallium complex
EP1744380B1 (en) Organic light emitting display device
KR100594775B1 (ko) 백색 유기발광소자
JP2004342484A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR100809481B1 (ko) 적색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
KR100668425B1 (ko) 유기발광다이오드의 발광층에 사용되는 Ａｌ 금속 착체 및그 제조방법
KR100697332B1 (ko) 적색 유기 발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
So et al. 12 Organic Molecular
KR100798860B1 (ko) 청색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140320

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160318

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170322

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180329

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190328

Year of fee payment: 9