JP2020511006A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、金属錯体を主構成成分として含む正孔注入層を含む有機エレクトロルミネッセント素子(OLED)、および有機エレクトロルミネッセント素子を製造するための方法に関する。
Description
本出願は、ビスマスまたはガリウム錯体を主構成成分として含む正孔注入層を含む有機エレクトロルミネッセント素子(OLED)、および有機エレクトロルミネッセント素子を製造するための方法に関する。
有機半導体が機能材料として使用されているOLEDの構造は周知である。一般に、OLEDは、アノード、カソードおよび有機発光ユニットを含む。最新のものは、例えば正孔または電子注入層、正孔または電子輸送層および有機発光層のような機能層をいくつか含む。
OLEDの場合は、性能データ、特に寿命、効率および動作電圧の改善にかなり関心が高まっている。
OLEDの効率および寿命は、とりわけ素子中の電子および正孔の電荷−キャリアバランスによって決定される。このバランスは、素子中の電荷−キャリアの分布および関連する電場の分布により確立する。
効率的な正孔注入は、OLEDの作製において重大な課題である。よく使用される透明なアノード材料インジウムスズ酸化物の仕事関数の絶対値は、典型的には一般的な正孔輸送材料の最高被占分子軌道(HOMO)エネルギーの絶対値を下回る。
したがって、正孔輸送層への正孔注入にとっての障壁があり、これはOLEDの動作電圧の増加を引き起こす。この問題は、典型的には(例えば、WO2014/056565のように)正孔輸送層にp−ドーパントをドーピングすることまたは(例えば、WO2001/49806のように)アクセプター層をアノードと正孔輸送層の中間に塗布することのいずれかによって取り組まれる。p−ドーパントはドーパントであり、したがって対応する層中に少量で存在する構成成分(またはその1つ)を表す。
最近、金属錯体、特に(例えば、WO2013/182389に記載されている)ビスマス錯体はp−ドーパントとして効率的に働くということが示された。
p−ドーピング層の代わりとしての正孔注入層の使用は、先行技術(例えば、WO2001/49806)から公知である。例えば、HATCNからなる正孔注入層(WO2001/49806に記載されている)は周知である。
しかし、OLEDで使用されるとき動作電圧の低減を導く新規正孔注入系がやはり求められている。動作電圧の低減は代わりに、寿命および効率に関してよりよい性能を有するOLEDを導く。
驚くべきことに、今回、OLEDの動作電圧を効率的に低下させるために、OLEDの正孔注入層としてビスマスまたはガリウム錯体の薄層を使用することができることが明らかになった。同時に、金属錯体の所要量は、厚い層のp−ドーパントとして金属錯体が使用されるときより少ない。さらに、OLEDの作製は、金属錯体が蒸発方法によりニートな正孔注入層として堆積されるとき蒸着源が1つしか必要とされないので単純化される。
したがって、本出願は、
カソード、
アノード、
カソードとアノードの間に配置された少なくとも1つの発光層、
アノードと少なくとも1つの発光層の間に配置された少なくとも1つの正孔輸送層、および
アノードと少なくとも1つの正孔輸送層の間に配置された少なくとも1つの正孔注入層
を含む有機エレクトロルミネッセント素子であって、
少なくとも1つの正孔注入層は、正孔注入層の全重量に対して少なくとも90重量%の少なくとも1種のビスマスまたはガリウム錯体を含み、
ビスマスまたはガリウム錯体の還元電位は、サイクリックボルタンメトリーによって決定して、Fc/Fc+系に対して−3.5V以上で0.5V以下である、有機エレクトロルミネッセント素子に関する。
カソード、
アノード、
カソードとアノードの間に配置された少なくとも1つの発光層、
アノードと少なくとも1つの発光層の間に配置された少なくとも1つの正孔輸送層、および
アノードと少なくとも1つの正孔輸送層の間に配置された少なくとも1つの正孔注入層
を含む有機エレクトロルミネッセント素子であって、
少なくとも1つの正孔注入層は、正孔注入層の全重量に対して少なくとも90重量%の少なくとも1種のビスマスまたはガリウム錯体を含み、
ビスマスまたはガリウム錯体の還元電位は、サイクリックボルタンメトリーによって決定して、Fc/Fc+系に対して−3.5V以上で0.5V以下である、有機エレクトロルミネッセント素子に関する。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、少なくとも1つの正孔注入層を含む。本発明の目的のための正孔注入層は、正孔、すなわち正電荷のアノードから有機層への移動を単純化または促進する層を意味すると理解される。
好ましい態様において、少なくとも1つの正孔注入層は、正孔注入層の全重量に対して少なくとも95重量%、より好ましくは少なくとも99重量%の少なくとも1種のビスマスまたはガリウム錯体を含む。少なくとも1つの正孔注入層は、少なくとも1種のビスマスまたはガリウム錯体のニートな層からなることが特に好ましい。
好ましい態様において、本発明によるビスマス錯体またはガリウム錯体の還元電位は、サイクリックボルタンメトリーによって決定して、Fc/Fc+系に対して−3.0V以上で0V以下である。好ましくは、ビスマス錯体またはガリウム錯体の還元電位は、サイクリックボルタンメトリーによって決定して、Fc/Fc+系に対して−2.5V以上で−0.5V以下である。非常に好ましくは、ビスマス錯体またはガリウム錯体の還元電位は、サイクリックボルタンメトリーによって決定して、Fc/Fc+に対して−2.5V以上で−1.5V以下である。
サイクリックボルタンメトリー(CV)は、作用電極電位が時間に対して直線的に傾斜している動電位電気化学測定の1つのタイプである。コンピュータ制御Metrohm MicroAutolab Typ IIIポテンシオスタットが使用され、データはNova 1.10ソフトウェアによって分析される。本発明において、サイクリックボルタンメトリーは、アルゴン下において無水有機溶媒(好ましくは、THFまたはDCM)中10−3mol/lの濃度で測定される。ヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム(TBAHFP)が、電解質として0.1mol/lの濃度で添加される。Auワイヤー(直径2または3mm)が作用電極として働き、エチレングリコールベースの塩橋を含むAg/AgClが基準電極として働き、Ptワイヤーが対向電極として働く。フェロセン(Fc/Fc+)が内部基準として添加される。
好ましい態様において、正孔注入層は、0.5〜50nm、好ましくは0.5〜25nm、非常に好ましくは1〜5nm、特に好ましくは1〜3nmの厚さを有する。
正孔注入層は、アノード側でアノードに隣接し、カソード側で正孔輸送層に隣接していることがさらに好ましい。
本発明の好ましい態様において、金属錯体は、以下の構造のリガンド
[式中、
R11およびR12は、同じでまたは異なって、O、S、Se、NHおよびNR14からなる群から選択され、ここで、R14は、アルキルまたはアリール基であり、R14とR13は互いに環を形成してもよく、
R13は、1〜40個のC原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有する、アルケニルまたはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する、分枝または環状アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、(ここで、各場合において、1以上の隣接していないCH2基は、RC=CR、C≡C、Si(R)2、C=O、C=S、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO2、NR、O、SまたはCONRにより置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、アラルキルまたはヘテロアラルキル基(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、および10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、ラジカルR12の少なくとも1つと環を形成していてもよく、
Rは、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、あるいは1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル基(ここで、直鎖、分枝または環状アルキル基の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、5〜20個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、芳香族またはヘテロ芳香族環系の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり、ここで、2以上の置換基Rは、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい]
を含むビスマス錯体である。
R11およびR12は、同じでまたは異なって、O、S、Se、NHおよびNR14からなる群から選択され、ここで、R14は、アルキルまたはアリール基であり、R14とR13は互いに環を形成してもよく、
R13は、1〜40個のC原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有する、アルケニルまたはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する、分枝または環状アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、(ここで、各場合において、1以上の隣接していないCH2基は、RC=CR、C≡C、Si(R)2、C=O、C=S、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO2、NR、O、SまたはCONRにより置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、アラルキルまたはヘテロアラルキル基(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、および10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、ラジカルR12の少なくとも1つと環を形成していてもよく、
Rは、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、あるいは1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル基(ここで、直鎖、分枝または環状アルキル基の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、5〜20個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、芳香族またはヘテロ芳香族環系の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり、ここで、2以上の置換基Rは、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい]
を含むビスマス錯体である。
好ましくは、R11およびR12は、同じでまたは異なって、O、SおよびSeからなる群から選択される。より好ましくは、R11およびR12はOである。
好ましくは、R13は、5〜40個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、5〜40個の芳香族環原子を有する、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、ラジカルR12の少なくとも1つと環を形成していてもよい。より好ましくは、R13は、5〜13個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)からなる群から選択される。非常に好ましくは、R13はベンゼン基であり、これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい。
好ましくは、Rは、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜10個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル基(ここで、直鎖、分枝または環状アルキル基の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、5〜10個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、芳香族またはヘテロ芳香族環系の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり、ここで、2以上の置換基Rは、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい。より好ましくは、Rは、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基であり、ここで、直鎖アルキル基の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい。
ビスマス錯体は、好ましくは酢酸ビスマス(III)および安息香酸ビスマス(III)から、より好ましくは安息香酸ビスマス(III)から選択される。
より好ましくは、ビスマス錯体は式(P−1)の錯体:
[式中、Rには上記と同じ定義がある]
に対応する。
に対応する。
好ましい態様において、式(L−1)および(P−1)の基における少なくとも1つの基Rは、F、または1〜10個のC原子、好ましくは1〜5個のC原子、より好ましくは1〜3個のC原子を有する直鎖アルキル基(ここで、直鎖アルキル基の少なくとも1個のH原子はFにより置きかえられている)である。
正孔注入層における有機エレクトロルミネッセント素子で使用するのに適したビスマスまたはガリウム錯体の例を以下に示す。
有機エレクトロルミネッセント素子のアノードは、好ましくは高仕事関数を有する材料からなる。両電極は、素子操作時に十分な電流を提供するために高伝導性でなければならず、少なくとも1つの電極は、放出された光をアウトカップリングするのに十分なほど透明でなければならない。アノードは、好ましくは透明であり、真空に対して4.5eVより高い仕事関数を有する。アノードに適した材料は、インジウムスズ酸化物(ITO)またはインジウム亜鉛酸化物(IZO)のような伝導性混合金属酸化物である。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子のカソードは、好ましくは低仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、例えばアルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属もしくはランタノイド(例えば、Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Smなど)などを含む多層構造を含む。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属および銀を含む合金、例えばマグネシウムおよび銀を含む合金も適している。多層構造の場合、比較的高い仕事関数を有する別の金属、例えばAgまたはAlなどを、前記金属に加えて使用することもでき、その場合、金属の組合せ、例えばCa/Ag、Mg/AgまたはBa/Agなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属性カソードと有機半導体の間に導入することが好ましいこともある。この目的には、例えば、アルカリ金属フッ化物またはアルカリ土類金属フッ化物が適しているが、対応する酸化物またはカーボネート(例えば、LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3など)も適している。さらに、キノリン酸リチウム(LiQ)はこの目的に使用することができる。この層の層厚さは、好ましくは0.5〜5nmである。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、少なくとも1つの正孔輸送層を含む。
本出願では正孔輸送層は、正孔輸送性を有する有機層を意味すると理解される。特に、アノードと発光層の間に位置し、正孔輸送性を有する有機層を意味すると理解される。正孔輸送材料は、それに対応して正孔輸送性を有する材料を意味すると理解される。
正孔輸送材料は、本発明の場合正孔注入層から注入される正孔、すなわち正電荷を輸送することができる。
少なくとも1つの正孔輸送層に存在する適当な正孔輸送材料は、(例えば、WO06/122630またはWO06/100896による)インデノフルオレンアミン誘導体、EP1661888で開示されたアミン誘導体、(例えば、WO01/049806による)ヘキサアザトリフェニレン誘導体、(例えば、US5,061,569による)縮合芳香族環系を含むアミン誘導体、WO95/09147で開示されたアミン誘導体、(例えば、WO08/006449による)モノベンゾインデノフルオレンアミン、(例えば、WO07/140847による)ジベンゾインデノフルオレンアミン、(例えば、WO2012/034627による)スピロビフルオレン−モノトリアリールアミン、スピロビフルオレンテトラキストリアリールアミン、例えばスピロ−TADまたはスピロ−TTB、(例えば、EP2875092、EP2875699およびEP2875004による)フルオレンアミン、(例えば、WO2013/083216による)スピロジベンゾピランアミン、および(例えば、WO2012/150001による)ジヒドロアクリジン誘導体である。
好ましくは、正孔輸送材料は、トリアリールアミン化合物、好ましくはモノトリアリールアミン化合物、特に好ましくは上記の構造クラスのモノトリアリールアミン化合物から選択される。
あるいは、正孔輸送材料が、ビストリアリールアミン化合物またはポリトリアリールアミン化合物、例えばテトラキストリアリールアミン化合物から選択されることが好ましいこともある。
好ましくは、正孔輸送層は、少なくとも1種のトリアリールアミンを含み、これは式(1)の化合物または式(2)の少なくとも1つの構造単位を含むポリマー:
[式中、
A1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子、好ましくは5〜30個の芳香族環原子を有する、単環または多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
R1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、単環もしくは多環状の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり、ここで、2以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R2は、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここで、さらに、1個以上のH原子はFにより置きかえられていてもよい)であり、ここで、2以上の置換基R2は、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
式(2)の破線は、前記ポリマー中の隣接している構造単位への結合を表す]
に対応する。
A1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子、好ましくは5〜30個の芳香族環原子を有する、単環または多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
R1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、単環もしくは多環状の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり、ここで、2以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R2は、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここで、さらに、1個以上のH原子はFにより置きかえられていてもよい)であり、ここで、2以上の置換基R2は、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
式(2)の破線は、前記ポリマー中の隣接している構造単位への結合を表す]
に対応する。
より好ましくは、正孔輸送層は、式(T−1)〜(T−7)
[式中、
R1は、上記と同じ定義を有し、
Ar1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する、単環または多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
Zは、出現する毎に、同じでまたは異なって、NまたはCR1であり、ここで、Zは、置換基が結合している場合、Cに等しく、
X、Yは、出現する毎に、同じでまたは異なって、単結合、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2−C(R1)2またはCR1=CR1であり、
Eは、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2−C(R1)2またはCR1=CR1であり、
iは、出現する毎に、同じでまたは異なって、0または1であり、ここで、すべてのiの合計は、少なくとも1に等しく、
pは、0または1に等しく、
m、nは、同じでまたは異なって、0または1であり、ここで、mおよびnの合計は、1または2に等しい]
のうちの1つの少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含む。
R1は、上記と同じ定義を有し、
Ar1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する、単環または多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
Zは、出現する毎に、同じでまたは異なって、NまたはCR1であり、ここで、Zは、置換基が結合している場合、Cに等しく、
X、Yは、出現する毎に、同じでまたは異なって、単結合、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2−C(R1)2またはCR1=CR1であり、
Eは、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2−C(R1)2またはCR1=CR1であり、
iは、出現する毎に、同じでまたは異なって、0または1であり、ここで、すべてのiの合計は、少なくとも1に等しく、
pは、0または1に等しく、
m、nは、同じでまたは異なって、0または1であり、ここで、mおよびnの合計は、1または2に等しい]
のうちの1つの少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含む。
正孔輸送層は、より好ましくは式(T−1)、(T−2)、(T−3)および(T−5)のうちの1つの少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含む。
正孔輸送層は、式(T−2)の少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含むことが特に好ましい。
正孔輸送層は、式(T−2−1)、(T−2−2)、(T−2−3)および(T−2−4)
[式中、記号および添え字は上記と同じ意味を有する]
から選択される式(T−2)の少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含むことが非常に特に好ましい。
から選択される式(T−2)の少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含むことが非常に特に好ましい。
式(T−2−1)および(T−2−4)のうち、式(T−2−1)が好ましい。
上記の式(T−1)〜(T−7)ならびに(T−2−1)〜(T−2−4)については、環における3以下の基ZがNに等しいことが好ましい。ZはCR1に等しいことが一般に好ましい。
基Xは、出現する毎に、同じでまたは異なって、単結合、C(R1)2、OおよびSから選択されることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。
基Yは、OおよびC(R1)2から選択されることが好ましく、Oであることが特に好ましい。
基Eは、C(R1)2、OおよびSから選択されることが好ましく、C(R1)2であることが特に好ましい。
基Ar1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、6〜30個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系から選択されることが好ましく、これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい。Ar1は、6〜18個の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基から選択されることが特に好ましく、これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい。
R1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20個のC原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜20個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(ここで、上記の基はそれぞれ、1以上のラジカルR2により置換されていてもよく、上記の基における1以上のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく、上記の基における1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)から選択されることが好ましく、ここで、2以上のラジカルR1は、互いに連結されていてもよく、環を形成してもよい。
以下の定義が一般に適用される。
本発明の意味におけるアリール基は、6〜60個の芳香族環原子を含む。本発明の意味におけるヘテロアリール基は、5〜60個の芳香族環原子を含み、これらの少なくとも1個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはN、OおよびSから選択される。これは、基本的な定義を表す。例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して、他の優先が本発明の明細書に記載されている場合、これらが適用される。
アリール基またはヘテロアリール基はここで、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または単純なヘテロ芳香族環、例えばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、あるいは縮合(増環された)芳香族またはヘテロ芳香族多環、例えばナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾールのいずれかを意味すると理解される。本出願の意味における縮合(増環された)芳香族またはヘテロ芳香族多環は、互いに縮合している2つ以上の単純な芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
各場合において、上記のラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族環系に連結していてもよいアリールまたはヘテロアリール基は、特にベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールに由来する基を意味すると理解される。
本発明の意味における芳香族環系は、環系中に6〜60個のC原子を含む。本発明の意味におけるヘテロ芳香族環系は、5〜60個の芳香族環原子を含み、これらの少なくとも1個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはN、Oおよび/またはSから選択される。本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含むとは限らず、むしろ、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位(好ましくは、H以外の原子10%未満)、例えばsp3−混成C、Si、NもしくはO原子、sp2−混成CもしくはN原子またはsp−混成C原子などにより連結されていてもよい系を意味すると理解されるように意図されている。したがって、2以上のアリール基が、例えば直鎖もしくは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基またはシリル基により連結されている系がそうであるように、例えば、9,9’−スピロビフルオレン、9,9’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの系も、本発明の意味における芳香族環系であると理解されるように意図されている。さらに、2以上のアリールまたはヘテロアリール基が単結合を介して互いに連結されている系、例えばビフェニル、テルフェニルまたはジフェニルトリアジンなどの系なども、本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系であると理解される。
5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これも、各場合において、以上に定義したラジカルにより置換されていてもよく、芳香族またはヘテロ芳香族基に任意所望の位置を介して連結されていてもよい)は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis−またはtrans−インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5−ジアザアントラセン、2,7−ジアザピレン、2,3−ジアザピレン、1,6−ジアザピレン、1,8−ジアザピレン、4,5−ジアザピレン、4,5,9,10−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾール、またはこれらの基の組合せに由来する基を意味すると理解される。
本発明の目的では、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル基、または2〜40個のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基(ここで、さらに個々のH原子またはCH2基は、ラジカルの定義における上記の基により置換されていてもよい)は、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、2−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルというラジカルを意味すると理解される。1〜40個のC原子を有する、アルコキシまたはチオアルキル基は、好ましくはメトキシ、トリフロオロメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ、s−ペントキシ、2−メチルブトキシ、n−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、s−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、n−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味すると理解される。
2以上のラジカルが互いに環を形成することができる式は、本出願の目的ではとりわけ2のラジカルが化学結合により互いに連結されていることを意味すると理解されるように意図されている。しかし、さらに、上記の式は、2のラジカルの一方が水素である場合に、他方のラジカルが、水素原子が結合していた位置に結合して、環を形成することも意味すると理解されるように意図されている。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子、特に正孔輸送層における使用に適した正孔輸送材料の例を以下に示す。
少なくとも1つの正孔輸送層は、好ましくは100〜300nm、特に好ましくは130〜230nmの厚さを有する。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、少なくとも1つの発光層を含む。発光層は、蛍光性またはリン光性とすることができ、すなわち蛍光またはリン光エミッターを含む。
リン光エミッター(ドーパント)という用語は、典型的にはスピン禁制遷移、例えば励起三重項状態または比較的高いスピン量子数を有する状態、例えば五重項状態からの遷移により発光が起こる化合物を包含する。
適当なリン光エミッターは、特に、適当な励起時に好ましくは可視領域の光を放出し、さらに、20より大きい、好ましくは38より大きく84より小さい、特に好ましくは56より大きく80より小さい原子番号を有する原子を少なくとも1個含む化合物である。使用されるリン光ドーパントは、好ましくは銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物である。
本発明の目的では、発光イリジウム、白金または銅錯体はすべて、リン光化合物とみなされる。
上記のリン光ドーパントの例は、出願WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373およびUS2005/0258742によって明らかになる。一般に、リン光OLEDの先行技術に従って使用され、有機エレクトロルミネッセント素子の分野の当業者に公知であるリン光錯体はすべて、本発明による素子での使用に適している。当業者は、OLEDにおいて、進歩性を必要とせずに、別のリン光錯体を本発明による化合物と組み合わせて使用することもできる。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子で使用するのに好ましい蛍光エミッターは、以上に定義したトリアリールアミン化合物のクラスから選択される。窒素原子に結合しているアリールまたはヘテロアリール基の少なくとも1つは、好ましくは縮合環系、特に好ましくは少なくとも14個の芳香族環原子を有する縮合環系である。その好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、1のジアリールアミノ基がアントラセン基に好ましくは9位で直接結合している化合物を意味すると理解される。芳香族アントラセンジアミンは、2のジアリールアミノ基がアントラセン基に好ましくは9,10位で直接結合している化合物を意味すると理解される。ジアリールアミノ基が好ましくはピレンに1位または1,6位で結合している、芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、それらと同様に定義される。さらに好ましいドーパントは、例えばWO2006/108497またはWO2006/122630によるインデノフルオレンアミンおよびインデノフルオレンジアミン、例えばWO2008/006449によるベンゾインデノフルオレンアミンおよびベンゾインデノフルオレンジアミン、例えばWO2007/140847によるジベンゾインデノフルオレンアミンおよびジベンゾインデノフルオレンジアミン、ならびにWO2010/012328で開示された縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体またはEP3057947で開示されたインデノフルオレンである。WO2012/048780およびWO2013/185871で開示されたピレンアリールアミンも同様に好ましい。WO2014/037077で開示されたベンゾインデノフルオレンアミンおよびEP2941472で開示されたベンゾフルオレンアミンも同様に好ましい。
発光層は、好ましくは1種以上のホスト材料(マトリックス材料)および1種以上のドーパント材料(エミッター材料)を含む。
好ましい態様によれば、発光層は、複数のマトリックス材料(混合マトリックス系)および/または複数のドーパントを含む。この場合も、ドーパントは、一般に系中の割合がより小さい材料であり、マトリックス材料は、系中の割合がより大きい材料である。しかし、個々の場合に、系中の個々のマトリックス材料の割合は、個々のドーパントの割合より小さくてもよい。
混合マトリックス系において、2種のマトリックス材料の一方は、好ましくは正孔輸送性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送性を有する材料である。しかし、混合マトリックス構成成分の所望の電子輸送性および正孔輸送性が、単一の混合マトリックス構成成分中で主にまたは完全に組み合わされてもよく、ここでは、1つまたは複数のさらなる混合マトリックス構成成分が他の機能を果たす。異なる2種のマトリックス材料は、ここで1:50〜1:1、好ましくは1:20〜1:1、特に好ましくは1:10〜1:1、非常に特に好ましくは1:4〜1:1の比で存在してもよい。リン光性有機エレクトロルミネッセント素子において混合マトリックス系の使用が好ましい。混合マトリックス系の好ましい態様が、とりわけ出願WO2010/108579に開示されている。
混合マトリックス系は、1種以上のドーパント、好ましくは1種以上のリン光ドーパントを含んでもよい。一般に、混合マトリックス系は、好ましくはリン光発光層において使用される。
蛍光エミッターに好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン(例えば、EP676461による2,2‘,7,7‘−テトラフェニルスピロビフルオレンまたはジナフチルアントラセン)、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン(例えば、EP676461によるDPVBiまたはスピロ−DPVBi)、(例えば、WO2004/081017による)ポリポダル金属錯体、(例えば、WO2004/058911による)正孔伝導性化合物、(例えば、WO2005/084081およびWO2005/084082による)電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど、(例えば、WO2006/048268による)アトロプ異性体、(例えば、WO2006/117052による)ボロン酸誘導体または(例えば、WO2008/145239による)ベンゾアントラセンのクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/もしくはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/もしくはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレンのクラスから選択される。本発明の意味におけるオリゴアリーレンは、少なくとも3のアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると理解されるように意図されている。
リン光エミッターに好ましいマトリックス材料は、例えばWO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627またはWO2010/006680による芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えばCBP(N,N−ビスカルバゾリルビフェニル)またはWO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527もしくはWO2008/086851で開示されたカルバゾール誘導体、例えばWO2007/063754またはWO2008/056746によるインドロカルバゾール誘導体、例えばWO2010/136109、WO2011/000455またはWO2013/041176によるインデノカルバゾール誘導体、例えばEP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160によるアザカルバゾール誘導体、例えばWO2007/137725による双極性マトリックス材料、例えばWO2005/111172によるシラン、例えばWO2006/117052によるアザボロールまたはボロン酸エステル、例えばWO2010/015306、WO2007/063754またはWO2008/056746によるトリアジン誘導体、例えばEP652273またはWO2009/062578による亜鉛錯体、例えばWO2010/054729によるジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体、例えばWO2010/054730によるジアザホスホール誘導体、例えばUS2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107、WO2011/088877またはWO2012/143080による架橋カルバゾール誘導体、例えばWO2012/048781によるトリフェニレン誘導体、あるいは例えばWO2011/116865またはWO2011/137951によるラクタムである。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、複数の発光層を含んでもよい。この場合、特に好ましくは、これらの発光層は、全体として複数の発光極大を380nm〜750nmに有し、全体として白色発光をもたらす。すなわち、蛍光またはリン光を発することができ、青色または黄色または橙色または赤色光を発する様々な発光化合物が発光層において使用される。3層系、すなわち3つの発光層を有する系が特に好ましく、これらの層の少なくとも1層は、好ましくは式(I)の少なくとも1つの化合物を含み、3層は青色、緑色および橙色または赤色発光を示す(基本構造については、例えばWO2005/011013を参照のこと)。あるいはおよび/またはさらに、本発明による化合物は正孔輸送層または別の層にも存在してもよい。白色光の製造には、幅広い波長範囲で発光する個々に使用されるエミッター化合物も、様々な色で発する複数のエミッター化合物の代わりに適していてもよいことに留意されたい。
アノード、カソード、発光層、正孔輸送層および正孔注入層のほかに、本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、好ましくは別の正孔注入層、別の正孔輸送層、電子阻止層、別の発光層、中間層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、励起子阻止層、電荷発生層、p/n結合点およびカップリングアウト層から選択される別の機能層も含む。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、好ましくは少なくとも1つの電子輸送層を有し、これは発光層とカソードの間に配置されている。
電子輸送層は、好ましくは少なくとも1種のn−ドーパントおよび少なくとも1種の電子輸送材料マトリックスを含む。
n−ドーパントは、層(マトリックス)中に存在する他の化合物を少なくとも部分的に低減することができ、こうして層の伝導率を増加させる化合物を意味すると理解される。本出願によるn−ドーパントは、典型的には電子供与体化合物または強還元剤である。使用することができるn−ドーパントは、例えばChem. Rev. 2007, 107, pp. 1233 ff., Section 2.2で開示されている材料、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属および電子リッチで容易に酸化されうる有機化合物または遷移金属錯体である。
さらに、本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、好ましくは少なくとも1つの電子注入層を有し、これは電子輸送層とカソードの間に配置されている。電子注入層は、好ましくはカソードに直に隣接している。
電子輸送層および電子注入層に使用される材料は、先行技術に従って電子輸送層における電子輸送材料として使用されるすべての材料でありうる。特に、アルミニウム錯体、例えばAlq3、ジルコニウム錯体、例えばZrq4、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体が適している。さらに、適当な材料は、JP2000/053957、WO2003/060956、WO2004/028217、WO2004/080975およびWO2010/072300で開示されている上記の化合物の誘導体である。
製造時に、有機エレクトロルミネッセント素子は、好ましくは構造化され、接点が設けられ、水および/または空気を排除するために最終的に封止される。
本発明の別の目的は、本発明による有機エレクトロルミネッセント素子を製造するための方法である。好ましい方法は、以下の工程を含む。
a. 正孔注入層の全重量に対して少なくとも90重量%の少なくとも1種のビスマス錯体またはガリウム錯体を含む正孔注入層をアノードに堆積する工程、
b. 少なくとも1つの正孔輸送層を正孔注入層に堆積する工程、
c. 少なくとも1つの発光層を堆積する工程、
d. カソードを形成する工程。
a. 正孔注入層の全重量に対して少なくとも90重量%の少なくとも1種のビスマス錯体またはガリウム錯体を含む正孔注入層をアノードに堆積する工程、
b. 少なくとも1つの正孔輸送層を正孔注入層に堆積する工程、
c. 少なくとも1つの発光層を堆積する工程、
d. カソードを形成する工程。
好ましい態様において、本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、1層以上が昇華方法によって被覆されることを特徴とし、材料は真空昇華装置中、10−5mbar未満、好ましくは10−6mbar未満の初期圧力で蒸着により塗布される。しかし、ここで、初期圧力がはるかに低い、例えば10−7mbar未満であることも可能である。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子における1層以上が、OVPD(有機気相蒸着)方法によってまたはキャリヤーガス昇華の助けによって被覆されていることは同様に好ましく、材料は10−5mbar〜1barの圧力で塗布される。この方法の特殊な場合がOVJP(有機蒸気ジェット印刷)方法であり、材料はノズルを通して直接塗布され、したがって構造化される(例えば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301)。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子における1層以上は、溶液から、例えばスピンコーティングなど、または任意所望の印刷方法、例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷などによって製造されることが同様に好ましいが、特に好ましくはLITI(光誘起サーマルイメージング、熱転写印刷)またはインクジェット印刷によって製造される。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子の製造には、1層以上を溶液から塗布し、1層以上を昇華方法により塗布することがさらに好ましい。
本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、照明用途における光源として、ならびに医療および/または美容用途(例えば、光線療法)における光源としてディスプレイで使用することができる。
例を参照しながら、本発明を以下でさらに詳細に説明するが、本発明はそれらによって限定されない。
[例]
例1:正孔のみの素子
様々な正孔のみの素子のデータを、以下の非限定的例に示す(表1〜2を参照のこと)。使用される基板は、厚さ50nmの構造化ITO(インジウムスズ酸化物)で被覆されたガラスプレートである。
例1:正孔のみの素子
様々な正孔のみの素子のデータを、以下の非限定的例に示す(表1〜2を参照のこと)。使用される基板は、厚さ50nmの構造化ITO(インジウムスズ酸化物)で被覆されたガラスプレートである。
新たに洗浄した基板を蒸発ツールに移す。ここで、基板を酸素プラズマで130秒間プレコンディショニングし、その後アルゴンプラズマで150秒間処置する。
その後、いくつかの有機層を物理蒸着により堆積する。
層の厚さは、およそ100nmの厚い有機材料層が堆積される参照実験によって決定される。厚さは、Inficon製の水晶発振子微量天秤に基づく薄膜厚モニターにより、蒸発時に測定される。有機層は、上方のアルミニウム薄膜の蒸発により保護される。次いで、有機層の実際の厚さを、K−LA−Tencor製の表面プロファイラーP7により測定する。薄膜モニターのツーリングファクターは、表面プロファイラーおよび薄膜モニターの膜厚が同じであるように適合させる。
素子は、基本的に以下の層構造を有する:基板/正孔注入層(HIL)/正孔輸送層(HTL)、最後にカソード。カソードは、厚さ100nmのアルミニウム層によって形成されている。素子の精密な構造を表1に示す。素子の製造に必要とされる材料を表3に示す。
材料はすべて、真空チャンバ中で熱蒸着により塗布される。ここで、例えばHTM1:HIM1(5%)の表現は、材料HTM1が層中に95体積%の割合で存在し、HIM1が層中に5%の割合で存在することを意味する。同様に、他の層も、2種以上の材料の混合物からなっていてもよい。
素子は、電流/電圧測定によってキャラクタリゼーションされる。本発明および比較の材料を含む様々な素子のデータを表2にまとめる(U@10mA/cm2は、10mA/cm2の電流密度における素子の電圧を意味し、U@100mA/cm2は、100mA/cm2の電流密度における素子の電圧を意味する)。
表1に示す構造を有する素子を製造する。記載した例の性能データを表2に示す。素子は、本発明または先行技術による正孔注入層を含む正孔のみの素子である。HIM1からなる薄い正孔注入層(E1〜E9)では、正孔注入層を全く含まない素子(V4)と比べて非常に低い電圧を得ることができることが分かる。さらに、HIM1からなる正孔注入層は動作電圧の低下を導き、この動作電圧は類似し(V1対E4)、またはHATCNからなる正孔注入層が使用されるときに得られる動作電圧よりはるかによい(V2対E5)ことが分かる。最後に、HIM1からなる正孔注入層で得られる動作電圧は、p−ドーピング層で得られる動作電圧と類似している(V3とE1〜E4を比較)が、V3に対応する素子の製作に2つの蒸着源が必要とされるのに対して、E1〜E4に対応する素子の製作には蒸着源が1つしか必要とされない。
例2:OLED
様々なOLEDのデータを、以下に示す(表4〜5を参照のこと)。使用した基板は、厚さ50nmの構造化ITO(インジウムスズ酸化物)で被覆されたガラスプレートである。OLEDは、基本的に以下の層構造を有する:基板/正孔注入層(HIL)/正孔輸送層(HTL)/電子阻止層(EBL)/発光層(EML)/正孔阻止層/電子輸送層(ETL)/電子注入層(EIL)、最後にカソード。カソードは、厚さ100nmのアルミニウム層によって形成される。OLEDの精密な構造を表4に示す。OLEDの製造に必要とされる材料を表6に示す。
様々なOLEDのデータを、以下に示す(表4〜5を参照のこと)。使用した基板は、厚さ50nmの構造化ITO(インジウムスズ酸化物)で被覆されたガラスプレートである。OLEDは、基本的に以下の層構造を有する:基板/正孔注入層(HIL)/正孔輸送層(HTL)/電子阻止層(EBL)/発光層(EML)/正孔阻止層/電子輸送層(ETL)/電子注入層(EIL)、最後にカソード。カソードは、厚さ100nmのアルミニウム層によって形成される。OLEDの精密な構造を表4に示す。OLEDの製造に必要とされる材料を表6に示す。
材料はすべて、真空チャンバ中で熱蒸着により塗布される。ここで、発光層は、常に少なくとも1種のマトリックス材料(ホスト材料)および発光ドーパント(エミッター)からなり、発光ドーパントは、共蒸発により、1つまたは複数のマトリックス材料と、ある体積割合で混和される。ここで、例えばSMB:SEB(5%)の表現は、材料SMBが層中に95体積%の割合で存在し、SEBが層中に5%の割合で存在することを意味する。同様に、他の層も、2種以上の材料の混合物からなっていてもよい。
OLEDは、標準方法によりキャラクタリゼーションされる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、およびランバート発光特性を想定した電流/電圧/光束密度特性線(IUL特性線)から算出された、光束密度の関数である外部量子効率(EQE、パーセント単位で測定)が決定される。EQE@10mA/cm2という表現は、10mA/cm2の動作電流密度における外部量子効率を表す。
寿命LT80は、明るさが60mA/cm2の一定電流密度で初期の明るさの80%に低下するまで(すなわち、6000cd/m2の初期の明るさから4800cd/m2まで)の時間である。本発明および比較の材料を含む様々なOLEDのデータを表5にまとめる。
上記の例の性能データを表5に示す。特に、例E1では、例V1およびV2に比べてはるかに低い電圧、高い効率およびはるかに長い寿命が、青色蛍光素子において達成されている。
Claims (15)
- カソード、
アノード、
前記カソードと前記アノードの間に配置された少なくとも1つの発光層、
前記アノードと前記少なくとも1つの発光層の間に配置された少なくとも1つの正孔輸送層、および
前記アノードと前記少なくとも1つの正孔輸送層の間に配置された少なくとも1つの正孔注入層
を含む有機エレクトロルミネッセント素子であって、
前記少なくとも1つの正孔注入層は、前記正孔注入層の全重量に対して少なくとも90重量%の少なくとも1種のビスマスまたはガリウム錯体を含み、
前記ビスマスまたはガリウム錯体の還元電位は、サイクリックボルタンメトリーによって決定され、Fc/Fc+系に対して−3.5V以上で0.5V以下である、有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記ビスマスまたはガリウム錯体の前記還元電位が、Fc/Fc+系に対して−3.0V以上で0V以下である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記正孔注入層が、0.5〜50nm、好ましくは0.5〜25nm、非常に好ましくは1〜5nmの厚さを有する、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記正孔注入層が、前記アノード側で前記アノードに隣接し、前記カソード側で前記正孔輸送層に隣接している、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 金属錯体が、以下の構造のリガンド:
R11およびR12は、同じでまたは異なって、O、S、Se、NHおよびNR14からなる群から選択され、ここで、R14は、アルキルまたはアリール基であり、R14とR13は互いに環を形成していてもよく、
R13は、1〜40個のC原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有する、アルケニルまたはアルキニル基、3〜40個のC原子を有する、分枝または環状アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)(ここで、各場合において、1以上の隣接していないCH2基は、RC=CR、C≡C、Si(R)2、C=O、C=S、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO2、NR、O、SまたはCONRにより置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、5〜60個の芳香族環原子を有する、アラルキルまたはヘテロアラルキル基(これは、各場合において、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、および10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、ラジカルR12の少なくとも1つと環を形成していてもよく、
Rは、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、あるいは1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル基(ここで、前記直鎖、分枝または環状アルキル基の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、5〜20個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、前記芳香族またはヘテロ芳香族環系の1個以上のH原子は、Fにより置きかえられていてもよい)であり、ここで、2以上の置換基Rは、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい]
を含むビスマス錯体である、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記ビスマス錯体が、酢酸ビスマス(III)および安息香酸ビスマス(III)から選択される、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記ビスマス錯体が、式(P−1)の錯体:
に対応する、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記少なくとも1つの正孔輸送層が、少なくとも1種のトリアリールアミンを含む、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記少なくとも1つの正孔輸送層が、少なくとも1種のトリアリールアミンを含み、トリアリールアミンは、式(1)の化合物、または式(2)の少なくとも1つの構造単位を含むポリマー:
A1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子、好ましくは5〜30個の芳香族環原子を有する、単環または多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
R1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、単環もしくは多環状の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有する、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり、ここで、2以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R2は、出現する毎に、同じでまたは異なって、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5〜20個のC原子を有する、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここで、さらに、1個以上のH原子はFにより置きかえられていてもよい)であり、ここで、2以上の置換基R2は、互いに、単環または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
式(2)の破線は、前記ポリマー中の隣接している構造単位への結合を表す]
に対応する、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記少なくとも1つの正孔輸送層が、少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含み、モノトリアリールアミンは、式(T−1)〜(T−7)
R1は、請求項9と同じ定義を有し、
Ar1は、出現する毎に、同じでまたは異なって、5〜60個の芳香族環原子を有する、単環または多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1以上のラジカルR1により置換されていてもよく、
Zは、出現する毎に、同じでまたは異なって、NまたはCR1であり、ここで、Zは、置換基が結合している場合、Cに等しく、
X、Yは、出現する毎に、同じでまたは異なって、単結合、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2−C(R1)2またはCR1=CR1であり、
Eは、O、S、Se、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、C(R1)2−C(R1)2またはCR1=CR1であり、
iは、出現する毎に、同じでまたは異なって、0または1であり、ここで、すべてのiの合計は、少なくとも1であり、
pは、0または1に等しく、
m、nは、同じでまたは異なって、0または1であり、ここで、mおよびnの合計は、1または2に等しい]
のうちの1つの化合物に対応する、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記少なくとも1つの正孔輸送層が、少なくとも1種のモノトリアリールアミンを含み、モノトリアリールアミンは、式(T−2−1)〜(T−2−4)
のうちの1つの化合物に対応する、先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記少なくとも1種のモノトリアリールアミンが、式(T−2−1)の化合物に対応する、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- Xが単結合であり、ZがC(R1)2である、請求項10〜12の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 先行する請求項の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子を製造するための方法であって、
a. 正孔注入層の全重量に対して少なくとも90重量%の少なくとも1種のビスマス錯体またはガリウム錯体を含む正孔注入層をアノードに堆積する工程、
b. 少なくとも1つの正孔輸送層を前記正孔注入層に堆積する工程、
c. 少なくとも1つの発光層を堆積する工程、
d. カソードを形成する工程
を含む方法。 - 前記正孔注入層、前記正孔輸送層および前記発光層が、異なってまたは同じで、蒸着プロセスおよび/または溶液ベースのプロセスにより堆積される、請求項14に記載の方法。
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