JP6821637B2 - 電子素子 - Google Patents

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Description

本発明は、正孔輸送層Ａ、ドープ型正孔輸送層Ｂと正孔輸送層Ｃを含み、ここで、正孔輸送層Ａ、ＢおよびＣは、アノードと発光層との間に配置され、また、ここで、正孔輸送層Ｂは、正孔輸送層Ａのカソード側に配置され、かつ正孔輸送層Ｃは、正孔輸送層Ｂのカソード側に配置される電子素子に関する。
本出願の意味での電子素子は、特に、機能性材料として有機半導体材料を含むいわゆる有機電子素子の意味で使用される。これらは、さらに、特に、有機エレクトロルミッセンス素子（ＯＬＥＤ）と以下に言及される他の電子素子の意味で使用される。
有機半導体が機能性材料として使用されるＯＬＥＤの構造は、たとえば、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO1998/27136に記載されている。
関心のある電子素子、特に、ＯＬＥＤの場合には、特性データ、特に、寿命、効率と駆動電圧を改善することにかなり関心がある。
ＯＬＥＤ等の電子素子の効率と寿命は、特に、素子の電子と正孔の電荷担持バランスにより決定される。このバランスは、素子での電荷担持分布と関連する場分布により確保されることになる。
良好な特性データのためには、正孔輸送層の電荷担体の良好な移動性と良好な正孔注入性が、特に、重要である。さらに、種々の正孔輸送層の材料のＨＯＭＯの差が過度ではないことが、決定的に重要である。
先行技術は、p-ドープ型正孔輸送層と続くアノードと発光層との間のドープされない電子ブロック層の使用を開示する（WO2002/041414)）。この場合に、p-ドープ型正孔輸送層は、さらなる正孔輸送層に続かないが、それに代えて発光層に直接続く。
先行技術は、さらに、アノードと発光層との間の二以上の正孔輸送層の使用を開示する（WO2010/094378）。
先行技術を基礎として、技術的目的は、特に、寿命と効率に関して改善された性能を有する電子素子、特に、ＯＬＥＤを提供することである。
アノードからみて、第１の正孔輸送層とさらなる正孔輸送層との間のp-ドープ型正孔輸送層の使用が、上記言及した点で改善をもたらし、その結果、技術的目的を達成することが、今回見出された。
したがって、本出願は、アノード、カソードおよびアノードとカソードとの間に配置された少なくとも一つの発光層と、
−少なくとも一つの正孔輸送材料を含む、少なくとも一つの正孔輸送層Ａ、−少なくとも一つのp-ドーパントと少なくとも一つの正孔輸送材料マトリックスを含む、少なくとも一つのp-ドープ型正孔輸送層Ｂ、
−少なくとも一つの正孔輸送材料を含む、少なくとも一つの正孔輸送層Ｃ
とを含む電子素子であって、
ここで、正孔輸送層Ａ、ＢおよびＣは、アノードと発光層との間に配置され、ならびに、ここで、正孔輸送層Ｂは、正孔輸送層Ａのカソード側に配置され、かつ正孔輸送層Ｃは、正孔輸送層Ｂのカソード側に配置される、電子素子に関する。
本発明の電子素子は、好ましくは、より長い寿命とより高い効率を兼ね備えるという優位性を有する。さらに、比較的低い電圧で駆動することができる。
本発明の素子は、さらに、特に、別の正孔輸送層中でより高いＨＯＭＯをもつ材料と組み合わせて、低いＨＯＭＯをもつ材料をそのため正孔輸送層中で使用することができるという優位性を有する。
本発明にしたがうと、正孔輸送層Ｂだけがp-ドープされねばならないという事実は、必要とされるp-ドーパントの量とそれゆえの費用が、全正孔輸送層がp-ドープ型の構造と比べてより低いということを意味する。これは、全正孔輸送層がp-ドープ型の先行技術にしたがう素子を超える優位性である。
本出願の目的のための正孔輸送層は、正孔輸送性を有する有機層の意味で使用される。
特に、アノードと発光層との間に位置し、正孔輸送性を有する有機層の意味で使用される。したがって、正孔輸送材料は、正孔輸送性を有する材料の意味で使用される。
p-ドーパントは、層中に存在するその他の化合物（マトリックス）を少なくとも部分的に酸化することができ、そして層の伝導性を増加する化合物の意味で使用される。本出願にしたがうp-ドーパントは、典型的には有機電子受容体化合物である。
ここで、マトリックスは、ドーパントを含む層中で優勢な成分（重量％）である化合物または複数の化合物を指す。対応して、ドーパントは、対応する層中でより低い量で存在する成分である。対応する状況は、特定の用語正孔輸送材料マトリックスとドーパントにもあてはまる。
本発明の電子素子は。好ましくは、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる。
有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）が、特に、好ましい。
電子素子のアノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料から成る。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶより高い仕事関数を有する。この目的に適切なものは、一方で、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯｘ、Ａｌ/ＰｔＯｘ）も好ましいかもしれない。いくつかの用途のためには、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（有機太陽電池）もしくは光のアウトカップリング（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）の何れかを容易にするために、透明または部分的に透明でなければならない。ここで、好ましいアノード材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいものは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいものは、伝導性のドープ型有機材料、特に、伝導性のドープ型ポリマーである。
本発明の好ましい態様によれば、電子素子は、アノードが、酸化タングステン、酸化モリブデンおよび/または酸化バナジウムを含むこと、および/または少なくとも一つのp-ドーパントと正孔輸送材料マトリックスを含むp-ドープ型正孔輸送層Ａ'が、アノードと正孔輸送層Ａとの間に配置されることを特徴とする。
酸化タングステン、酸化モリブデンおよび/または酸化バナジウムを含む上記アノードは、好ましくは、酸化タングステン、酸化モリブデンおよび/または酸化バナジウムで被覆されたインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）から成るように構築される。
正孔輸送層Ａ'は、好ましくは、有機電子受容体化合物から選ばれるp-ドーパントである。
特に、好ましいp-ドーパントの態様は、正孔輸送層Ｂのp-ドーパントに関して以下に説明される。
正孔輸送層Ａ'中のp-ドーパントは、好ましくは、０．１〜２０体積％、好ましくは、０．５〜１２体積％、特に、好ましくは、１〜８体積％、非常に、特に、好ましくは、２〜６体積％の割合で存在する。
正孔輸送層Ａ'中の正孔輸送材料マトリックスは、正孔輸送性をもつ任意の有機材料であり得る。
正孔輸送層Ａ'のための正孔輸送材料マトリックスは、好ましくは、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO06/100896)にしたがう）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806にしたがう）、縮合芳香族環を持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569にしたがう）、WO95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがう）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847)にしたがう、スピロビフルオレンモノトリアリールアミン（たとえば、WO2012/034627もしくは未公開EP12000929.5にしたがう）、スピロビフルオレンテトラキストリアリールアミン、たとえば、スピロ-ＴＡＤもしくはスピロ-ＴＴＢ、フルオレンアミン（たとえば、未公開EP12005369.9、EP12005370.7およびEP12005371.5にしたがう）、スピロジベンゾピランアミン（たとえば、WO 2013/083216にしたがう）およびジヒドロアクリジン誘導体（たとえば、WO2012/150001にしたがう）である。
正孔輸送材料マトリックスは、トリアリールアミン化合物、好ましくは、モノトリアリールアミン化合物、特に、好ましくは、上記構造のクラスから選ばれるモノトリアリールアミン化合物から、好ましくは、選ばれる。
代替として、正孔輸送材料マトリックスは、また、ビストリアリールアミン化合物もしくはポリアリールアミン化合物、たとえば、テトラキストリアリールアミン化合物から選ばれることが好ましいかもしれない。
トリアリールアミン化合物は、一以上のトリアリールアミン基を含む化合物の意味で使用される。モノトリアリールアミン化合物は、一個のトリアリールアミン基を含む化合物の意味で使用される。トリアリールアミン基は、三個のアリールもしくはヘテロアリール基が共通の窒素原子に結合する基である。モノトリアリールアミン化合物は、好ましくは、さらなるアリールアミノ基を含まない。モノトリアリールアミン化合物は、好ましくは、さらなるアミノ基を含まない。同様に、ビストリアリールアミン化合物およびテトラキストリアリールアミン化合物は、二もしくは四個のトリアリールアミン基をそれぞれ含む化合物と定義される。
正孔輸送層Ａは、好ましくは、アノードまたは正孔輸送層Ａ'と直接接触する。
正孔輸送層Ａは、好ましくは、１００〜３００ｎｍ、特に、好ましくは、１３０〜２３０ｎｍの厚さを有する。
正孔輸送層Ａに存在する好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO06/100896)にしたがう）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806にしたがう）、縮合芳香族環を持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569にしたがう）、WO95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがう）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847)にしたがう、スピロビフルオレンモノトリアリールアミン（たとえば、WO2012/034627もしくは未公開EP12000929.5にしたがう）、スピロビフルオレンテトラキストリアリールアミン、たとえば、スピロ-ＴＡＤもしくはスピロ-ＴＴＢ、フルオレンアミン（たとえば、未公開EP12005369.9、EP12005370.7およびEP12005371.5にしたがう）、スピロジベンゾピランアミン（たとえば、WO 2013/083216にしたがう）およびジヒドロアクリジン誘導体（たとえば、WO2012/150001にしたがう）である。
正孔輸送材料は、好ましくは、トリアリールアミン化合物、好ましくは、モノトリアリールアミン化合物、特に、好ましくは、上記言及した構造クラスからのトリアリールアミン化合物から選択される。
代替として、正孔輸送材料は、また、ビストリアリールアミン化合物もしくはポリトリアリールアミン化合物、たとえば、テトラキストリアリールアミン化合物が好ましいかもしれない。
好ましい一態様によれば、正孔輸送層Ａは、正孔輸送層Ａ'が正孔輸送材料マトリックスとして含む同じ化合物を正孔輸送材料として含む。
正孔輸送層Ａは、さらに好ましくは、p-ドーパントを含まない。特に、好ましくは、単一の化合物を含み、すなわち、混合層ではない。
正孔輸送層Ｂは、本発明にしたがって、p-ドープ型である。
好ましい態様によれば、正孔輸送層Ｂは、好ましくは、正孔輸送層Ａと直接接触する。
正孔輸送層Ｂの好ましい正孔輸送材料マトリックスは、正孔輸送層Ａのための上記記載されるのと同じクラスに属する。特に、これらは、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO06/100896)にしたがう）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806にしたがう）、縮合芳香族環を持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569にしたがう）、WO95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがう）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847にしたがう）、スピロビフルオレンアミン（たとえば、WO2012/034627もしくは未公開EP12000929.5にしたがう）、スピロビフルオレンテトラキストリアリールアミン、たとえば、スピロ-ＴＡＤもしくはスピロ-ＴＴＢ、フルオレンアミン（たとえば、未公開EP12005369.9、EP12005370.7およびEP12005371.5にしたがう）、スピロジベンゾピランアミン（たとえば、WO 2013/083216にしたがう）およびジヒドロアクリジン誘導体（たとえば、WO2012/150001にしたがう）である。
層Ｂの正孔輸送材料は、トリアリールアミン化合物、好ましくは、モノトリアリールアミン化合物、特に、好ましくは、上記言及した構造のクラスからのトリアリールアミン化合物から好ましくは、選択される。
特に、p-ドープ型層Ａ'とＢのためのp-ドーパントの、特に、好ましい態様は、WO2011/073149、EP1968131、EP2276085、EP2213662、EP1722602、EP2045848、DE102007031220、US8044390、US8057712、WO2009/003455、WO2010/094378、WO2011/120709、US2010/0096600およびWO2012/095143に開示される化合物である。
特に、好ましいp-ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは、遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは、少なくとも一つの遷移金属もしくは第３主属からの金属を含む金属酸化物および遷移金属錯体、好ましくは、結合位置として少なくとも一つの酸素原子を含むリガンドをもつＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄもしくはＰｔの錯体である。ドーパントとして、さらに、好ましいのは、遷移金属酸化物、好ましいのは、レニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、特に、好ましいのは、Ｒｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。
p-ドーパントは、好ましくは、p-ドープ型層に実質的に均質に分布される。これは、たとえば、p-ドーパントと正孔輸送材料マトリックスとの共蒸発により達成することができる。
p-ドーパントは、特に、好ましくは、以下の化合物である：
p-ドーパントは、０．１〜２０体積％、好ましくは、０．５〜１２体積％、特に、好ましくは、１〜８体積％、非常に、特に、好ましくは、２〜６体積％の濃度で正孔輸送層Ｂ中に、好ましくは存在する。
正孔輸送層Ｂは、好ましくは、５〜５０ｎｍ、特に、好ましくは、１０〜４０ｎｍの厚さを有する。
正孔輸送層Ｃは、さらに好ましくは、p-ドーパントを含まない。特に、好ましくは、単一の化合物を含み、すなわち、混合層ではない。
好ましい一態様によれば、正孔輸送層Ｃは、好ましくは、正孔輸送層Ｂと直接接触する。さらに好ましくは、アノード側の発光層と直接接触する。
正孔輸送層Ｃの好ましい正孔輸送材料は、正孔輸送層Ａのための上記記載されるのと同じくクラスに属する。特に、これらは、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO06/100896)にしたがう）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806にしたがう）、縮合芳香族環を持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569にしたがう）、WO95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがう）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847にしたがう）、スピロビフルオレンアミン（たとえば、WO2012/034627もしくは未公開EP12000929.5にしたがう）、スピロビフルオレンテトラキストリアリールアミン、たとえば、スピロ-ＴＡＤもしくはスピロ-ＴＴＢ、フルオレンアミン（たとえば、未公開EP12005369.9、EP12005370.7およびEP12005371.5にしたがう）、スピロジベンゾピランアミン（たとえば、WO 2013/083216にしたがう）およびジヒドロアクリジン誘導体（たとえば、WO2012/150001にしたがう）である。
層Ｃの正孔輸送材料は、好ましくは、トリアリールアミン化合物、モノトリアリールアミン化合物、特に、好ましくは、上記言及した構造のクラスからのトリアリールアミン化合物から好ましくは、選択される。
正孔輸送層Ｃは、好ましくは、５〜５０ｎｍ、特に、好ましくは、１０〜４０ｎｍの厚さを有する。
好ましい一態様によれば、正孔輸送層ＡとＣの正孔輸送材料は、相異なる。
正孔輸送層Ｃの正孔輸送材料のＨＯＭＯは、−４．９〜−５．６ｅＶ、好ましくは、−５．０〜−５．５ｅＶ、特に、好ましくは、−５．１〜−５．４ｅＶであることが好ましい。
正孔輸送層Ａの正孔輸送材料のＨＯＭＯは、正孔輸送層Ｃの正孔輸送材料のＨＯＭＯより、少なくとも０．２ｅＶ、好ましくは、少なくとも０．３ｅＶ、特に、好ましくは、少なくとも０．４ｅＶの量で高いことが好ましい。
正孔輸送層Ａの正孔輸送材料のＨＯＭＯ値は、好ましくは、−４．７〜−５．４ｅＶ、好ましくは、−４．８〜−５．３ｅＶ、特に、好ましくは、−４．９〜−５．２ｅＶであることが好ましい。
ここで、ＨＯＭＯ（最高分子占有軌道）は、実施例でより詳細に説明されるとおり、量子化学計算により決定され、サイクリックヴォルタンメトリー測定により較正される。
さらに好ましい一態様では、正孔輸送層Ｂは、正孔輸送層Ｃが正孔輸送材料として含む同じ化合物を正孔輸送材料マトリックスとして含む。
さらに好ましい一態様では、正孔輸送層Ａは、ビストリアリールアミン化合物もしくはポリアリールアミン化合物、たとえば、テトラキストリアリールアミン化合物を含み、正孔輸送層Ｃは、モノリアリールアミン化合物を含む。正孔輸送層Ａは、特に、好ましくは、ビストリアリールアミン化合物もしくはポリアリールアミン化合物、たとえば、テトラキストリアリールアミン化合物を含み、正孔輸送層ＢとＣは、モノトリアリールアミン化合物を含む。
正孔輸送層Ａ、ＢとＣと、存在するならば正孔輸送層Ａ'は、互いに直接隣接することが好ましい。さらに、発光層または発光層の一つは、正孔輸送層Ｃに直接隣接することが好ましい。
正孔輸送層Ａ、Ｂ、Ｃと、存在するならば正孔輸送層Ａ'は、それぞれ、一以上の同一か異なるモノトリアリールアミン化合物を含むことが好ましい。
それらは、好ましくは、それぞれ一以上の同一か異なるモノトリアリールアミン化合物を含む。
少なくとも一つの正孔輸送層Ａ、Ｂ、ＣとＡ'は、少なくとも一つの式（Ｉ）〜（ＶＩ）を含むことがさらに好ましく：
式中
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＮまたはＣＲ１であり、置換基が結合するならば、ＺはＣであり；
Ｘ、Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２またはＣＲ１=ＣＲ１であり；
Ｅは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２またはＣＲ１=ＣＲ１であり；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）（Ｒ２）、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、Ｓ（=Ｏ）（Ｒ２）、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＣＲ２=ＣＲ２Ｒ２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、これらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、また、たがいに単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２は、また、たがいに単環式あるいは多環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してよく；
ｉは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、ここで、全ｉの合計は少なくとも１であり；
ｐは、０または１であり；
ｍ、ｎは、同一であるか異なり、０または１であり、ここで、ｍとｎの合計は、１または２である。
正孔輸送層Ａ、Ｂ、ＣとＡ'の少なくとも二個は、特に、好ましくは、正孔輸送層Ａ、Ｂ、ＣとＡ'の少なくとも三個は、および非常に、特に、好ましくは、Ａ、Ｂ、ＣとＡ'の全ての正孔輸送層は、好ましくは、少なくとも一つの式（Ｉ）〜（ＶＩ）の化合物を含む。
正孔輸送層Ａにおいて、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＶＩ）の化合物が、好ましくは、使用される。
上記式（Ｉ）〜（ＶＩ）に対して、環中の三個を超えない基Ｚは、Ｎである。Ｚは、ＣＲ１であることが、一般的には、好ましい。
基Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、単結合、Ｏ、Ｃ（Ｒ１）２、ＯおよびＳから選ばれ、特に、好ましくは、単結合である。
基Ｙは、好ましくは、ＯおよびＣ（Ｒ１）２から選ばれ、特に、好ましくは、Ｏである。
Ｅは、好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２、ＯおよびＳから選ばれ、特に、好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２である。
基Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる。Ａｒ１は、特に、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、上記言及した基中の１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-もしくはＳＯ２、で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。
）、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、たがいに結合してよく、環を形成してよい。
以下の定義が、一般的に適用される。
本発明の意味での、アリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含み；本発明の意味でのヘテロアリール基は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個は、ヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる。これが、基本的な定義である。他の選好が、たとえば、存在する芳香族環原子もしくはヘテロ原子の数に関して、本発明の説明において示されるならば、これらが適用される。
ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、簡単な芳香族環すなわちベンゼン、または、簡単な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン等、または、縮合芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環式基、たとえば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールの何れかの意味で使用される。本発明の意味での縮合芳香族もしくは複素環式芳香族多環式基は、互いに縮合した二以上の単純芳香族もしくは複素環式芳香族環から成る。
アリールもしくはヘテロアリール基は、各場合に、上記言及した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6, 7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスリイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナンスロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3, 4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基の意味で使用される。
本発明の意味での芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個のＣ原子を含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリールもしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、Ｓｉ、ＮあるいはＯ原子、ｓｐ２混成のＣあるいはＮ原子もしくはｓｐ混成のＣ原子のような非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造を意味するものと解される。このように、たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環式アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、もしくはシリル基により連結される構造であるから、本発明の意味での芳香族環構造の意味で使用される。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジフェニルトリアジン等の二個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する構造も、本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の意味で使用される。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ-もしくはｔｒａｎｓ-インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナンスリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナンスロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2, 4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1, 2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたはこれらの基の組み合わせから誘導される基の意味で使用される。
本発明の目的のために、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル基または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、基の定義の元で上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルの意味で使用される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシもしくはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオの意味で使用される。
二個以上の基が、互いに環を形成することができるという表現は、本説明の目的のために、特に、二個の基が化学結合により互いに結合する意味で使用される。しかしながら、さらに、上記言及した表現は、二個の基の一つが水素である場合には、第二の基は、水素原子が結合した位置で結合して環を形成するこの意味で使用される。
本発明にしたがう電子素子での、特に、層Ａ'、Ａ、ＢおよびＣでの使用のための好ましい正孔輸送材料の例は、以下に示される。
本発明の電子素子は、一以上の発光層を含むことができる。発光層は、蛍光または燐光であることができ、すなわち、蛍光もしくは燐光エミッターを含む。
用語燐光エミッター（ドーパント）は、スピン禁制遷移、たとえば、励起三重項状態または五重項状態等の比較的高いスピン量子数を有する状態からの遷移により、発光が起こる化合物を典型的には包含する
適切な燐光発光エミッター、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光する化合物は、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。使用される燐光発光ドーパントは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウム、白金または銅を含む化合物である。
本発明の目的のために、全てのルミネッセントイリジウム、白金または銅錯体が、燐光発光化合物とみなされる。
上記記載される燐光エミッターの例は、出願WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373およびUS2005/0258742により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が本発明の素子での使用のために適切である。当業者は進歩性を必要とすることなく、ＯＬＥＤで本発明の化合物と組み合わせて、更なる燐光発光錯体を使用することができよう。
本発明の電子素子での使用のための好ましい蛍光エミッターは、上記定義のとおりのトリアリールアミンのクラスから選ばれる。窒素に結合した少なくとも一つのアリールもしくはヘテロアリール基は、好ましくは、縮合環構造、特に、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環構造である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6-位で結合する。さらに、好ましいドーパントは、たとえば、WO 2006/108497もしくはWO2006/122630にしたがうインデノフルオレンアミンおよびインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO2008/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンおよびベンゾインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO2007/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンおよびジベンゾインデノフルオレンジアミン、同じくWO 2010/012328に開示された縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、WO2012/048780と未公開出願EP12004426.8に開示されたピレネアリールアミンである。同様に好ましいのは、未公開出願EP12006239.3に開示されたベンゾインデノフルオレンアミンと未公開出願EP 13000012.8に開示されたベンゾフルオレンアミンである。
発光層は、好ましくは、一以上のホスト材料（マトリックス材料）と一以上のドーパント材料（エミッター材料）を含む。
好ましい態様では、発光層は、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および/または複数のドーパントを含む。この場合にも、ドーパントは、一般的に、系中でのその割合がより少ない材料であり、マトリックス材料は、系中でのその割合がより多い材料である。しかしながら、個々の場合では、系中の個々のマトリックス材料の割合は、個々のドーパントの割合よりも少なくてよい。
混合マトリックス系では、二種の材料の一つは、好ましくは、正孔輸送特性を有する材料であり、他方は電子輸送特性を有する材料である。しかしながら、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分中で主にまたは完全に結合されてもよく、ここで、さらなる混合マトリックス成分または複数の混合マトリックス成分が他の機能を果たす。ここで、二種の異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは、１：２０〜１：１、特に、好ましくは、１：１０〜１：１、非常に、特に、好ましくは、１：４〜１：１の比で存在してよい。混合マトリックス系は、好ましくは、燐光有機エレクトロルミッセンス素子中で使用される。混合マトリックス系の好ましい態様は、特に、出願WO 2010/108579に開示されている。
混合マトリックス系は、一以上のドーパント、好ましくは、一以上の燐光ドーパントを含んでよい。一般的に、混合マトリックス系は、好ましくは、燐光発光層中で使用される
蛍光エミッターのための好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461にしたがう2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461にしたがうスピロ- ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017にしたがう）、正孔伝導化合物（たとえば、WO 2004/058911にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、WO 2006/048268にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/117052にしたがう）またはベンズアントラセン（たとえば、WO 2008/1452398にしたがう）のクラスから選択される。特に、好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選ばれる。非常に、特に、好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選ばれる。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合する化合物の意味で使用されることを意図している。
燐光エミッターのための好ましいマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627もしくはWO 2010/006680にしたがう芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 2008/086851に記載されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、WO2010/136109、WO2011/000455もしくはWO2013/041176にしたがうインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 2006/117052にしたがうアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO 2010/15306、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP 652273もしくはWO 2009/062578にしたがう亜鉛錯体、たとえば、WO 2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO 2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体、たとえば、US 2009/0136779、WO2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877もしくはWO2012/143080にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、WO 2012/048781にしたがうトリフェニレン誘導体、たとえば、WO 2011/ 116865もしくはWO2011/137951にしたがうラクタムである。
本発明の電子素子は、複数の発光層を含んでもよい。この場合に、これらの発光層は、特に、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、青色および黄色、オレンジ色もしくは赤色発光することができる種々の発光化合物を、発光層に使用することができる。特に、好ましいものは、３層構造であり、すなわち、３個の発光層を有する構造であり、少なくとも一つのこれらの層は、好ましくは、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含み、その３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。代替としておよび/または追加的に、本発明の化合物は、また、正孔輸送層または別の層中に存在してもよい。白色光の生成のためには、広波長範囲で発光する個々に使用されるエミッター化合物が、色発光する複数のエミッター化合物に代えて適するかもしれないことに注意する必要がある。
本発明の電子素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数を有する金属、金属合金または、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）のような種々の金属を含む多層構造である。また、適切なのは、アルカリ金属、アルカリ土類金属および銀を含む合金、たとえば、マグネシウムと銀を含む合金である。多層構造の場合、比較的高仕事関数を有するさらなる金属、たとえば、ＡｇもしくはＡｌを、前記金属に加えて使用することもでき、その場合、たとえば、Ｃａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇもしくはＢａ／Ａｇのような金属の組み合わせが、一般的に使用される。金属カソードと有機半導体との間に高誘電定数を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましいかもしれない。この目的に適切なのは、たとえば、アルカリ金属フッ化物もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく、また対応する酸化物もしくは炭酸塩（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）である。さらに、リチウムキノリナート（ＬｉＱ）をこの目的のために使用することができる。この層の層厚は、好ましくは、０．５および５ｎｍである。
アノード、カソード、発光層と正孔輸送層Ａ、Ｂ、Ｃと随意の正孔輸送層Ａ’に加えて、本発明の電子素子は、また、好ましくは、さらなる機能層を含む。
電子素子の層配列は、好ましくは、以下である：
アノード／正孔輸送層Ａ’／正孔輸送層Ａ／正孔輸送層Ｂ／正孔輸送層Ｃ／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード。
前記層の全てが必ずしも存在する必要がなくおよび/またはさらなる層が追加的に存在してもよい。
これらの追加的な層は、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、中間層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層、励起子ブロック層、電荷生成層、ｐ／ｎ接合およびカップリングアウト層である。
本発明の電子素子は、好ましくは、発光層とカソードとの間に配置された少なくとも一つの電子輸送層を有し、ここで、電子輸送層は、好ましくは、少なくとも一つのn-ドーパントと少なくとも一つの電子輸送材料マトリックスを含む。
n-ドーパントは、層（マトリックス）中に存在するその他の化合物を少なくとも部分的に還元し、こうして、層の伝導性を増加することができる化合物の意味で使用される。本出願にしたがうn-ドーパントは、典型的には、電子供与性化合物または強還元剤である。
使用することのできるn-ドーパントは、たとえば、アルカリ金属、アルカリ土類金属と電子リッチおよび容易に酸化可能な有機化合物または遷移金属錯体等の、Chem. Rev. 2007, 107, pp. 1233 ff., Section 2.2に開示された材料である。
さらに、本発明の電子素子は、好ましくは、電子輸送層とカソードとの間に配置された少なくとも一つの電子注入層を有する。電子注入層は、好ましくは、カソードに直接隣接する。
電子輸送層と電子注入層のために使用される材料は、電子輸送層中で電子輸送材料として先行技術にしたがって使用されるとおりのすべての材料である。特に、アルミニウム錯体、たとえば、Ａｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえば、Ｚｒｑ４、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラーン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、適する材料は、JP2000/053957、WO2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975およびWO 2010/072300に開示されたとおりの上記言及した化合物の誘導体である。
水および/または空気を排除するために、製造中に、素子は、好ましくは、構造化され、接点を供され最後に封止される。
好ましい一態様では、本発明の電子素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは、１０−６mbar未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空気相堆積により適用されることを特徴とする。しかしながら、ここで、初期圧力は、さらにより低くても、たとえば、１０−７mbar未満でも可能である。
同様に、本発明の電子素子中で１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により被覆されることが好ましく、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、そのように構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、同様に、本発明の素子においては１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、もしくは、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。
本発明の素子の製造のために、一以上の層を溶液から、また一以上の層を昇華プロセスにより適用することが、さらに、好ましい。
本発明の電子素子は、照明用途での光源としてのおよび医用および/または美容用の光源（たとえば、光治療）として表示装置に使用することができる。
例
パートＡ：化合物のＨＯＭＯ位置の決定
材料のＨＯＭＯ位置を、量子化学計算によって決定する。この目的のために、「ガウシアン０３Ｗ」ソフトウエアパッケージ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）を使用する。金属を含まない有機物質を計算するために、「基底状態／準実験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／一重項スピン」法を使用して、第１に幾何学的な最適化を実施する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実施する。ここでは、「６−３１Ｇ（ｄ）」ベースセット（電荷０／一重項スピン）を用いる「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法を使用する。エネルギー計算は、ハートリー単位でＨＯＭＯ
ＨＥｈを与える。サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正される電子ボルトにおけるＨＯＭＯの値を、以下のように決定する。
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ*２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６
これらの値は、本出願の意味での材料のＨＯＭＯとみなされる。
使用する化合物についてのＨＯＭＯデータを示す表（構造は以下を参照）
パートＢ：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤと先行技術にしたがうＯＬＥＤが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
種々のＯＬＥＤのデータが、本発明による以下の例Ｅ１〜Ｅ１３と、参照例Ｖ１−Ｖ１１で示されている。使用する基板は、厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）で被覆されたガラス板である。ＯＬＥＤは、基本的に、次の層構造を有する：基板／ｐ-ドープ型正孔輸送層Ａ’（ＨＩＬ１）／正孔輸送層Ａ（ＨＴＬ）／ｐ-ドープ型正孔輸送層Ｂ（ＨＩＬ２）／正孔輸送層Ｃ（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの製造のために必要とされる材料は、表１に示されており、製造される種々の電子素子の構造は、表２に示されている。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも一つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により一定の体積割合で一つのまたは複数のマトリックス材料と予備混合される発光ドーパント（エミッター）とから成る。ここで、Ｈ１：ＳＥＢ１（５％）等の表現は、材料Ｈ１が９５体積％の割合で層中に存在し、ＳＥＢ１が５％の割合で層中に存在することを意味する。同じように、電子輸送層または正孔注入層も、二種の材料の混合物から成ってもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、ランベルト発光特性を仮定して、電流/電圧/輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としての電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、パワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）、外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）ならびに寿命が測定される。エレクトロルミネセンススペクトルは、輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ １９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。表現「１０ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥ」は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での外部量子効率を示す。「６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０」は、ＯＬＥＤが、６０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流における初期輝度の初期強度の８０％に低下するまでの寿命である。
例１
参照試料Ｖ１を調製し、本発明による試料Ｅ１と比較した。ＨＩＭ１とＨＴＭ１は、この例では同じ材料である。参照試料Ｖ１は、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、４．０Ｖの電圧、７．７％の外部量子効率、１０５時間の寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）を有する。比較によれば、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度における両者の外部量子効率は、本発明による試料Ｅ１の場合では８．１％で高く、２２０時間の測定された寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）はより短く、それと共に３．９Ｖのより低い電圧である。ＣＩＥ １９３１による色座標は、比較例Ｖ１については（０．１４／０．１４）であり、本発明による試料Ｅ１については（０．１４／０．１４）である。
さらに、参照試料Ｖ２と本発明による試料Ｅ２とを比較する。ここでも、材料ＨＩＭ１とＨＴＭ１は同じものである。ここでも、本発明による試料Ｅ２は、１９．９％の参照試料Ｖ２と比べて、２０．０％のより高い量子効率（２ｍＡ／ｃｍ２における）と、１１０時間の参照試料Ｅ２と比べて、１６５時間のより長い寿命（２０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）との両者を有する。参照試料の電圧（２ｍＡにおける）は、３．３Ｖであり、３．１Ｖの試料Ｅ２の電圧よりも高かった。試料のＣＩＥ色座標は（０．３４／０．６３）であった。
例２
この例では、夫々の正孔輸送層ＡとＣに異なる材料が存在する。
参照試料Ｖ３と比較すると、本発明による試料Ｅ３および４は、４５時間（Ｖ３）と比べて、３０５時間（Ｅ３）と１３５時間（Ｅ４）の顕著に長い寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）を示す。参照試料Ｖ３の量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２における）は８．９％であり、試料Ｅ３の８．３％の量子効率よりやや高く、試料Ｅ４の９．８％の量子効率よりもやや低い。１０ｍＡ／ｃｍ２における４．４Ｖの参照試料の電圧は、４．１Ｖの試料Ｅ３と、４．２ＶのＥ４の電圧よりも高かった。
例３
この例では、異なる材料が夫々の正孔輸送層ＡとＣに存在する。
本発明による試料Ｅ５およびＥ６と比較すると、参照試料Ｖ４は、Ｅ５の１７５時間と、Ｅ６の１４５時間と比べて、７５時間の顕著に短い寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）を示す。本発明による２つの試料の電圧は、１０ｍＡ／ｃｍ２における４．２Ｖの基準と比べて、夫々のケースで低く、４．０Ｖ（Ｅ５）と８．３Ｖ（Ｅ６）である。
例４
この例では、異なる材料が正孔輸送層ＡとＣに存在する。
本発明による試料Ｅ７と比較すると、参照試料Ｖ５は、Ｅ７の１２５時間と比べて、１０５時間のより短い寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）と、１０ｍＡ／ｃｍ２における３．８Ｖ（Ｅ６）と比べて、３．８Ｖのより高い電圧を示す。
例５
この例では、異なる材料が正孔輸送層ＡとＣに存在する。
本発明による試料Ｅ８と比較すると、参照試料Ｖ６とＶ７は、Ｅ８の２７０時間と比べて、６５時間（Ｖ６）または９５時間（Ｖ７）のより短い寿命（８０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）と、１０ｍＡ／ｃｍ２におけるＥ８の４．０Ｖと比べて、４．６Ｖ（Ｖ６）と４．１Ｖ（Ｖ７）のより高い電圧とを示す。全ての３つの試料についてのＣＩＥ色座標は、（０．１４／０．１９）であった。
比較によって、ｐ-ドープ型中間層ではなく化合物ＨＡＴ−ＣＮを含む層を有する参照試料Ｖ１１も３．８Ｖの非常に低い電圧を有するが、約２１０時間のより短い寿命（８０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）を有する。
例６
この例では、異なる材料が正孔輸送層ＡとＣに存在する。
参照試料Ｖ８と比較すると、本発明による試料Ｅ９は、１５５時間と比べて、２１５時間のより良好な寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）と、４．４Ｖと比べて、３．７Ｖのより低い電圧を示す。
例７
この例では、異なる材料が正孔輸送層ＡとＣに存在する。
本発明による試料Ｅ１０およびＥ１１と比較すると、参照試料Ｖ９は、Ｅ１０についての２１０時間および９．７％と、Ｅ１１についての２５５時間および９．８％と比べて、１７５時間のより短い寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）および９．２％のより低い効率（１０ｍＡにおけるＥＱＥ）を示す。ここでも、参照試料の電圧は、４．０Ｖであり、１０ｍＡ／ｃｍ２において３．７ＶであるＥ１０、および３．８ＶであるＥ１１の電圧よりも高い。
例８
この例では、異なる材料が正孔輸送層ＡとＣに存在する。
本発明による試料Ｅ１２およびＥ１３と比較すると、参照試料Ｖ１０は、４５０時間（Ｅ１２）と４０５時間（Ｅ１３）と比べて、１６５時間のより短い寿命（６０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ８０）を示す。ここでも、参照試料の電圧は、４．３Ｖであり、１０ｍＡ／ｃｍ２において３．９６ＶであるＥ１２、および３．７ＶであるＥ１３の電圧よりもより高い。
先の例に示したように、本発明による素子は、先行技術による素子よりもより高い効率と好ましくはより長い寿命を有する。さらに、素子の駆動電圧は好ましくは先行技術による素子の場合よりもより低い。

Claims (14)

  1. アノード、カソードおよびアノードとカソードとの間に配置された少なくとも一つの発光層と、
    −少なくとも一つのp-ドーパントと少なくとも一つの正孔輸送材料マトリックスを含む少なくとも一つのp-ドープ型正孔輸送層Ａ'、
    −少なくとも一つの正孔輸送材料を含む、少なくとも一つの正孔輸送層Ａ、−少なくとも一つのp-ドーパントと少なくとも一つの正孔輸送材料マトリックスを含む、少なくとも一つのp-ドープ型正孔輸送層Ｂ、
    −少なくとも一つの正孔輸送材料を含む、少なくとも一つの正孔輸送層Ｃ
    とを含む電子素子であって、
    ここで、正孔輸送層Ａ'、Ａ、ＢおよびＣは、この順序で直接隣接し、かつアノードと発光層との間に配置され、正孔輸送層Ａ'は、アノードと正孔輸送層Ａとの間に配置され、ならびに、ここで、正孔輸送層Ｂは、正孔輸送層Ａのカソード側に配置され、かつ正孔輸送層Ｃは、正孔輸送層Ｂのカソード側に配置され、および
    正孔輸送層Ａ'、Ａ、ＢおよびＣは、同一か異なり、夫々、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物から選ばれる１以上の化合物を含む：
    式中
    Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり、置換基が結合するならば、ＺはＣであり；
    Ｘは、単結合であり；
    Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）（Ｒ２）、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）（Ｒ２）、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＣＲ２=ＣＲ２Ｒ２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、これらの構造の組み合わせであり；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、
    ｐは、０または１である
    電子素子。
  2. 有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれることを特徴とする、請求項１記載の電子素子。
  3. アノードは、酸化タングステン、酸化モリブデンおよび/または酸化バナジウムであることを特徴とする、請求項１または２記載の電子素子。
  4. 正孔輸送層Ａは、厚さ１３０〜２３０ｎｍであることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の電子素子。
  5. 正孔輸送層Ａは、正孔輸送層Ａ'が正孔輸送材料マトリックスとして含む同じ化合物を正孔輸送材料として含むことを特徴とする、請求項３記載の電子素子。
  6. 正孔輸送層Ａは、p-ドーパントを含まないことを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の電子素子。
  7. p-ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレーン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、金属酸化物、遷移金属錯体および遷移金属酸化物から選ばれることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の電子素子。
  8. p-ドーパントは、正孔輸送層Ａ'およびＢ中に０．１〜２０体積％の割合で存在することを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の電子素子。
  9. 正孔輸送層Ｃは、p-ドーパントを含まないことを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の電子素子。
  10. 正孔輸送層ＡとＣの正孔輸送層材料は、相異なることを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の電子素子。
  11. 正孔輸送層Ｂは、正孔輸送層Ｃが正孔輸送材料として含む同じ化合物を正孔輸送材料マトリックスとして含むことを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の電子素子。
  12. 正孔輸送層Ａ、Ｂ、Ｃは、それぞれ、一以上の同一か異なるモノトリアリールアミン化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１１何れか１項記載の電子素子。
  13. 正孔輸送層Ａ、Ｂ、ＣとＡ'は、同一か異なり、式（ＩＩＩ）の少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１２何れか１項記載の電子素子：
    式中
    Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり、置換基が結合するならば、ＺはＣであり；
    Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）（Ｒ２）、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（=Ｏ）（Ｒ２）、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、ＣＲ２=ＣＲ２Ｒ２、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、各場合に、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、これらの構造の組み合わせであり；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、
    ｐは、０または１である
  14. 請求項１〜１３何れか１項記載の電子素子の、照明用途での光源としてのおよび医用および/または美容用の光源としての使用。
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