JP2018501664A - 電子素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、CR1であり;
Ar1は、各場合に同一であるか異なり、1以上のR1基により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環構造または1以上のR1基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であり;
R1は、各場合に同一であるか異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環構造および5〜30個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造から選ばれ;ここで、2個以上のR1基は、互いに結合してよく、環構造を形成してよく;ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基と前記芳香族環構造および複素環式芳香族環構造は、夫々、1以上のR2基により置換されてよく、また、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、
R2は、各場合に、同一であるか異なり、H、D、F、CNまたは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環構造および5〜30個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造から選ばれ;ここで、2個以上のR2基は、互いに結合してとく、環構造を形成してよく、また、前記アルキル基、芳香族環構造および複素環式芳香族環構造は、FまたはCNにより置換されてよい。
好ましくは、式(A)の化合物において、少なくとも一つのA1基は、随意に1以上のR1基により置換されてよい基であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオランテニル、フルオレニル、インデノフルオレニル、スピロビフルオレニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジジベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、カルバゾリル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジル、フェナンスリジル、ベンジイミダゾリル、ピリミジル、ピラジニルおよびトリアジニルから選ばれ、これらの中で特に好ましいものは、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオランテニル、フルオレニル、インデノフルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、アクリジルおよびフェナンスリジルである。
重合するか解重合し得ることを意味する。
Wは、カルボン酸基、チオカルボン酸基、特に、チオ酸基、チオ酸基と2チオ酸基、カルボキサアミド基およびカルボキシイミド基、より好ましくは、カルボン酸基から選ばれる。
R4は、各場合に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、CN、NO2、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環構造および5〜40個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造から選ばれ;ここで、2個以上のR4基は、互いに結合してよく、環構造を形成してよく;ここで、前記アルキル基、前記芳香族環構造および複素環式芳香族環構造は、F、Cl、CNおよびNO2で置換されてよく;および
R5は、各場合に同一であるか異なり、H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環構造および5〜40個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造から選ばれ;ここで、2個以上のR5基は、互いに結合してよく、環構造を形成してよく;ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基と前記芳香族環構造および複素環式芳香族環構造は、夫々、1以上のR4基により置換されてよく、また、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく;および
R6は、各場合に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環構造および5〜40個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造から選ばれ;ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基と前記芳香族環構造および複素環式芳香族環構造は、夫々、1以上のR4基により置換されてよく、また、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよい。
本発明の材料は、気相から、たとえば、OVPD(有機気相堆積)によって、またはキャリアガス昇華により層の形態に適用することができる。この場合に、材料は、10−5mbar〜1barの圧力で適用される。この方法の特別な場合は、OVJP(有機蒸気ジェット印刷)法であり、材料はノズルにより直接適用され、それにより構造化される(たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301)。代替として材料は、液相から、たとえば、スピンコーティングにより、または、たとえば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷などによって、好ましくはLITI(光誘導熱画像化、熱転写印刷)またはインクジェット印刷によって製造することもできる。
電荷生成層(IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T.Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, 電荷生成層を有するマルチフォトン有機EL素子)および/または有機もしくは無機p/n接合から選ばれる。
−アノード
−正孔注入層
−正孔輸送層
−随意に、さらなる正孔輸送層
−随意に、電子ブロック層
−発光層
−随意に、正孔ブロック層
−電子輸送層
−電子注入層
−カソード。
しかしながら、前記層の全てが必ずしも存在する必要がなく、さらなる層が追加的に存在してもよい。上記層配列において、本発明の材料が、正孔注入層と正孔輸送層から選ばれる一以上の層に、より好ましくは、正孔注入層に存在することが好ましい。
−アノード
−正孔注入層
−正孔輸送層
−随意に、電子ブロック層
−発光層
−電子輸送層
−電子注入層
−カソード。
しかしながら、前記層の全てが必ずしも存在する必要がなく、さらなる層が追加的に存在してもよい。上記層配列において、本発明の材料が、正孔注入層と正孔輸送層から選ばれる一以上の層に、より好ましくは、正孔注入層に存在することが好ましい。
HOMO(HTL)<=HOMO(EBL)
こうして、正孔バリアを回避し、それ故正孔輸送層と発光層との間の電圧低下を回避することができる。これは、たとえば、正孔輸送層と正孔輸送層および発光層との間のさらなる層に同じ材料を使用することにより、有利にも可能である。
a)アノード--本発明の材料を含む層--電子ブロック層--発光層;
b)アノード--本発明の材料を含む層--正孔輸送層--電子ブロック層--発光層;
c)アノード--本発明の材料を含む第1の層--正孔輸送層--本発明の材料を含む第2の層--電子ブロック層--発光層;
カソード側で好ましくは、発光層に隣接するこれらの層は、これらの位置で上記言及された好ましい層、すなわち、一以上の正孔ブロック層、電子輸送層および電子注入層に対応する。
A)合成
1)BiCの合成
合成を、前述の合成と同じようにして、3,5-ビス(トリフルオロメチル)安息香酸ではなく、リガンドとしてペンタフルオロ安息香酸を対応して使用することにより行う。
化合物DA1とMA1とを夫々、1体積%〜15体積%の割合の体積で、ドーパントBiCとBipFBz(構造については、以下の表2を参照)の一方と共蒸発する。これにより、異なる層の厚さが生まれる。
ドープされた層の導電率は、フィンガー構造と呼ばれる手段によって測定される。これは、フィンガー様形状をした、2つの噛合構造にされたITO電極を含んでいる。フィンガー電極の間には、厚さdを有する(ドープされた)有機層がある。電極間のギャップ幅は、値Sを有する。供給源とITO電極間の安全マージンは、測定する電流が、ITOフィンガー間の電流の流れから得られることを確実にする。I(U)(電流-電圧特性)は、S(典型的には、数μm)とd(典型的には120nm)の種々の値について測定される。このことから、次式によって、ドープされた層の導電率を明確に決定できる。
B)で特定されたホスト/ドーパントの組み合わせii)とiv)と、先行技術のNDP−2:NHT−5の組み合わせ(2体積%のNDP−2)とを、VIS域でのそれらの吸収について分析する。Biドーパントを含む本発明の組合せは、VIS域では低い吸収のみを有することが分かる。対照的に、先行技術の材料NHT−5とNDP−2の組合せでは、吸収帯は、吸収の最大値が約500nmを有する可視域で観察される。可視域に著しい吸収帯が存在しないことは、本発明の正孔輸送材料とBiドーパントとの組合せの重要な使用利点である。VIS域での吸収は、OLEDの発光特性に影響し、その効率をより悪くする。
以下の例I1〜I4とC1〜C4では、種々のOLEDのデータを提示している。例C1〜C4は先行技術の比較例であり、例I1〜I4は本発明のOLEDのデータを示している。
本発明の試料I1を比較試料C1と比較する。前者は、これがHTL1およびHTL2で、p−ドーパントF4TCNQではなく、p−ドーパントBiCを含む点で、C1と異なる。I1とC1との比較は、本願の試料ジオメトリーおよび2×2mm2の画素サイズの1.6E−4mA/cm2と比べて、1Vの印加電圧で、7.9E−6mA/cm2という、非常により低いリーク電流を示している。リーク電流は、OLEDの有機層を通って流れない、アノードとカソードとの間を流れる電流を意味すると理解される。それらの原因の一つは、OLEDのp−ドープされた層における高い側方導電率であり得る。リーク電流は、画素間でクロストークを生じる可能性があるので、表示装置での画素サイズの減少では大きな問題である。
本発明の試料I2を比較試料C2と比較する。前者は、これがHTL1で、p−ドーパントF4TCNQではなく、p−ドーパントBiCを含む点で、C2と異なる。I2とC2との比較は、10mA/cm2における3.8Vの2つの試料の比較電圧を示している。しかし、効率は、比較試料C2(10mA/cm2における8.5%のEQE)と比べて、I2(10mA/cm2における8.9%のEQE)の場合では非常に高い。2つの試料の寿命は、60mA/cm2におけるLT80で約300時間である。
本発明の試料I4を比較試料C3およびC4と比較する。前者は、これがHTLの材料として式(A)の特定の化合物を含み、先行技術から知られている正孔輸送化合物を含まない点で、C3およびC4と異なる。p−ドーパントBiCは常に、存在する2つの正孔輸送層の第1の層で使用される。本発明の試料I4は、比較試料C3およびC4と比べて、類似の電圧値では、より良好な寿命と効率を有する(表3)。
材料のHOMOおよびLUMOのエネルギーを、量子化学計算によって決定する。本願の場合、ソフトウエアパッケージ「ガウシアン09、」、改訂D.01」(Gaussian Inc.)を使用する。金属を含まない有機物質を計算するために( “org”法と呼ばれる)、最初に、電荷0およびマルチプリシティ1による、準実験的方法AM1(ガウシアンインプットライン“#AM1 opt”)によって、幾何学的な最適化を実施する。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これらの値は、本願の文脈においては、材料のHOMOおよびLUMOとみなされるべきである。
Claims (19)
- 式(A)の化合物Aとビスマスの錯体である化合物Pとを含む材料:
Zは、CR1であり;
Ar1は、各場合に同一であるか異なり、1以上のR1基により置換されてよい6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環構造または1以上のR1基により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であり;ここで、Ar1基は、R1基を介して、互いに結合してよく;
R1は、各場合に同一であるか異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環構造および5〜30個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造から選ばれ;ここで、2個以上のR1基は、互いに結合してよく、環構造を形成してよく;ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基と前記芳香族環構造および複素環式芳香族環構造は、夫々、1以上のR2基により置換されてよく、また、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上CH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOもしくはSO2で置き代えられてよく、
R2は、各場合に、同一であるか異なり、H、D、F、CNまたは1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、6〜30個の芳香族環原子を有する芳香族環構造および5〜30個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造から選ばれ;ここで、2個以上のR2基は、互いに結合してよく、環構造を形成してよく、また、前記アルキル基、芳香族環構造および複素環式芳香族環構造は、FまたはCNにより置換されてよい。 - 化合物Aは、10個を超える芳香族環原子を有する縮合アリール基を含まず、かつ、14個を超える芳香族環原子を有する縮合ヘテロアリール基を含まないことを特徴とする、請求項1記載の材料。
- 化合物Aにおいて、A1基は、各場合に同一であるか異なり、1以上のR1基により置換されてよい6〜24個の芳香族環原子を有する芳香族環構造または1以上のR1基により置換されてよい5〜24個の環原子を有する複素環式芳香族環構造であることを特徴とする、請求項1または2記載の材料。
- 化合物Aにおいて、A1基は、随意に1以上のR1基により置換されてよく、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオランテニル、フルオレニル、インデノフルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、アクリジルおよびフェナンスリジルから選ばれることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の材料。
- 化合物Pは、(III)酸化状態のビスマス錯体であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の材料。
- 化合物Pは、有機化合物である少なくとも一つのリガンドLを有するビスマス錯体であることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の材料。
- リガンドLは、一価に負に帯電していることを特徴とする、請求項6記載の材料。
- ビスマス原子に結合するリガンドL中の基は、カルボン酸基、チオカルボン酸基、カルボキサアミド基およびカルボキシイミド基から選ばれることを特徴とする、請求項6または7記載の材料。
- リガンドLは、フッ素化安息香酸誘導体、フッ素化もしくは非フッ素化フェニル酢酸誘導体およびフッ素もしくは非フッ素化酢酸誘導体から選ばれることを特徴とする、請求項8記載の材料。
- 化合物Pは、0.1〜30%の濃度で、ドーパントとして材料中に存在することを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の材料。
- 請求項1〜10何れか1項記載の材料を含む、電子素子での使用のための層。
- 請求項1〜10何れか1項記載の材料と少なくとも一つの溶媒とを含む調合物。
- 化合物Aと化合物Pが、共に気相から適用されること、または本発明の材料を含む調合物が、液相から適用されることを特徴とする、請求項11記載の層の製造方法。
- 請求項1〜10何れか1項記載の材料の、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子、発光電子化学セルおよび有機レーザーダイオードから選ばれる電子素子での使用。
- 請求項1〜10何れか1項記載の材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子、発光電子化学セルもしくは有機レーザーダイオードから選ばれる電子素子。
- 前記材料を含む層と発光層との間に存在する一以上のさらなる層を持ち、アノードと発光層との間に置かれた正孔輸送層中に前記材料を含むことを特徴とする、請求項15記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- 正孔を輸送する層(HTL)と正孔を輸送する層と発光層との間の層(EBL)のHOMO準位が、以下の条件を満足することを特徴とする、請求項16記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
HOMO(HTL)<=HOMO(EBL) - 前記材料を含む層と発光層との間に置かれた一以上の層が、一以上の同一か異なる式(A)の化合物を含むことを特徴とする、請求項16または17記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
- アノードに直接隣接する層に一以上の前記材料を含むことを特徴とする、請求項15〜18何れか1項記載の有機エレクトロルミッセンス素子。
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