KR20170076748A - 전자 소자용 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 (A) 의 모노아릴아민 및 정의된 화학식의 p-도펀트를 포함하는 물질에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 상기 물질의 전자 소자의 유기 층에서의 용도에 관한 것으로서, 상기 소자는 바람직하게 유기 발광 다이오드 (OLED) 이다.
Description
본 발명은 정의된 화학식 (A) 의 모노아릴아민 및 비스무트의 착물을 포함하는 물질에 관한 것이다. 본 출원은 또한 전자 소자의 유기층에서의 상기 물질의 용도에 관한 것으로서, 이때 소자는 바람직하게 유기 전계발광 소자 (OLED) 이다.
용어 "포함하다"는 본 출원의 맥락에서, 추가의 성분 또는 단계가 존재할 수 있음을 의미하는 것으로 이해된다. 부정관사 (보통 명사의 단수형) 는 복수를 배제하는 것은 아니다.
본 출원의 맥락에서 전자 소자는 작용 물질로서 유기 반도체 물질을 함유하는 소위 유기 전자 소자인 것을 의미하는 것으로 이해된다.
유기 화합물이 작용 물질로서 이용되는 OLED 의 구조는 예를 들어 US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기술되어 있다. 일반적으로, 용어 OLED 는 전기 전압 인가시 발광하고 유기 화합물을 포함하는 하나 이상의 층을 갖는 전자 소자를 의미하는 것으로 이해된다.
전자 소자의 성능 데이타에 대한 큰 영향은 정공 수송 기능을 갖는 층 (정공수송층), 예를 들어 정공 주입층, 정공수송층 및 전자 차단층에 의해 보유된다.
종래 기술은 정공 수송층에 대한 물질로서 모노아릴아민의 용도를 개시하고 있다. 이러한 모노아릴아민은 예를 들어 JP 1995/053955, WO 2006/123667, JP 2010/222268, WO 2012/034627, WO 2013/120577, WO 2014/015938 및 WO 2014/015935 에 기재되어 있다.
더욱이, 종래 기술은 OLED 의 정공 수송층에서 정공수송 물질과 조합된 p-도펀트의 용도를 개시하고 있다. p-도펀트는 부성분으로서 주성분에 첨가되어질 때 유의미하게 그의 전도성을 증가시키는 화합물을 의미하는 것으로 여기서 이해된다.
종래 기술에 공지된 p-도펀트는 유기 전자 수용체 화합물, 예를 들어 7,7,8,8-테트라시아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노디메탄 (F4TCNQ) 이다. 종래 기술은 추가로 p-도펀트로서, 전이 금속 카티온 및 주족 금속 카티온의 금속 착물을 예를 들어 WO 2011/33023 및 WO 2013/182389 에서 개시하고 있다.
종래 기술에 공지된 정공 수송 물질 및 종래 기술에 공지된 p-도펀트는 잠재적으로 가능한 매우 다양한 조합을 도모한다. 이들 중, 다만 몇만이 종래 기술에 개시되어 있다. 여기서, OLED 의 정공 수송층 내, 2,2',7,7'-테트라(N,N-디-p-톨릴)아미노-9,9-스피로바이플루오렌과 같은 테트라아민과 p-도펀트로서의 주족 금속 착물의 조합을 예로서 언급할 수 있다. 이는 WO 2013/182389 에 개시되어 있다. 종래 기술로부터의 추가 예는 OLED 의 정공 수송층에서 예를 들어 트리스-파라-바이페닐아민과 같은 모노아릴아민과 F4TCNQ 의 조합이다. 이는 WO 2013/135352 에 개시되어 있다.
그러나, 정공 수송층에서 이들 물질을 포함하는 OLED 의 경우는 수명 및 효율과 관련하여 개선이 요구되고 있다.
부가적으로, 저 HOMO 에너지 수준 및 적합한 전도성 양자 모두를 갖는 도펀트-정공 수송 물질 조합을 수득 가능하도록, 저 HOMO 를 갖는 정공 수송 물질, 특히 -5.0 내지 -5.4 eV 범위 내 HOMO 를 갖는 정공 수송 물질을 효율적으로 도핑할 수 있는 p-도펀트가 요구된다. HOMO 에너지는 실시예에서 명시된 방법에 의해 여기서 측정된다. 적합하고 바람직한 전도성은, 실시예에 명기된 방법으로 측정시 10-4 S/m 내지 10-3 S/m 범위이다. 저 HOMO 를 갖는 정공 수송 물질의 사용은, 이것이 정공 수송층과 발광층 사이 저 HOMO 를 갖는 추가층을 삽입할 필요성을 폐기시키기 때문에 매우 바람직하다. 이는 OLED 의 보다 단순한 구축을 가능하게 하고, 이로써 보다 효율적인 제조 공정을 가능하게 한다. 추가 층이 정공층과 발광층 사이에 삽입된다면, 저 HOMO 를 갖는 정공 수송층의 바람직한 경우에서, 정공 배리어 (barrier) 를 피하고, 이로써 정공 수송층과 발광층 사이의 층의 HOMO 보다 더 높지 않은 정공 수송층의 HOMO 덕택에, 정공 수송층과 발광층 사이의 전압 저하를 피할 수 있는 것이 가능하다. 이는 예를 들어 정공 수송층과 발광층 사이의 추가 층 및 정공 수송층에서 동일 물질을 이용하는 것을 통해 가능하다.
부가적으로, 가시영역 (VIS 영역) 에서 저 흡수만을 갖는 정공 수송 물질-도펀트 조합에 대한 필요성이 존재한다. 종래 기술에서 공지된 p-도펀트, 예를 들어 NDP-2 (Novaled AG 에서 시판중) 또는 몰리브덴 옥시드 도펀트는 표준 정공 수송 물질과 조합되어 VIS 영역에서 흡수성을 갖는다. VIS 영역에서 유의미한 흡수 밴드의 부재가 매우 바람직한데, 그 이유는 VIS 영역에서의 흡수는 OLED 의 발광 특징에 영향을 미치고, 그의 효율을 악화시키기 때문이다.
정공 수송층에서 사용하기 위한 정공 수송 물질 및 p-도펀트의 가능한 조합의 연구에서, 뜻밖에, 특정 화학식 (A) 의 모노아릴아민 및 비스무트 착물을 포함하는 물질이 수명 및 효율과 관련해서 종래 기술과 비교시 우수한 값을 제공한다는 사실이 현재 밝혀졌다. 추가적으로, 본 물질은 종래 기술에 따른 물질보다 OLED 에서 사용시 더 적은 누설 전류를 갖는다. 이론에 구애받지 않으면, 이는 OLED 의 도핑층의 더 낮은 측면 전도성에 의해 야기될 수 있다. 디스플레이에서 픽셀이 보다 더 작아짐에 따라, 누설 전류는 큰 문제가 되는데, 그 이유는 이들이 픽셀간 혼선을 야기할 수 있기 때문이다. 따라서, 이의 방지가 요구된다. 본 발명의 또 다른 특징은 오직 VIS 영역에서 낮은 흡수 밴드이다. 또 다른 특징은, 본 발명의 물질을 이용함으로써, 모노아릴아민의 낮은 HOMO 위치로 인해, 발광층과 본 발명의 물질을 포함하는 정공 수송층 사이에 임의의 추가 층을 가질 필요가 없는 OLED 를 제조하는 것이 가능하고, 따라서 보다 효율적인 방식으로 이를 제조할 수 있다는 점이다.
따라서, 본 발명은 비스무트 착물인 화합물 P 및 화학식 (A) 의 화합물 A 를 포함하는 물질을 제공한다:
식 중, 발생하는 변수는 하기이다:
Z
는 CR1 이고;
Ar1
는 각 경우 상동 또는 상이하고, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있는 헤테로방향족 고리 시스템이고;
R1
는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, C(=O)R2, CN, Si(R2)3, P(=O)(R2)2, OR2, S(=O)R2, S(=O)2R2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때 2 개 이상의 R1 라디칼은 서로 결합될 수 있고 고리를 형성할 수 있고; 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 언급된 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있고; 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고;
R2
는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때 2 개 이상의 R2 라디칼은 서로 결합될 수 있어 고리를 형성할 수 있고; 언급된 알킬기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F 또는 CN 로 치환될 수 있음].
본 발명의 맥락에서 방향족 고리 시스템은 고리 시스템에서 6 내지 60 개의 탄소 원자를 포함한다. 이것은 임의 헤테로원자를 방향족 고리 원자로서 포함하지 않는다. 따라서, 본 발명의 맥락에서 방향족 고리 시스템은 어떠한 헤테로아릴기도 포함하지 않는다. 본 발명의 맥락에서 방향족 고리 시스템은, 단지 아릴기만을 반드시 포함하는 것은 아닌 시스템을 의미하나, 여기서 복수의 아릴기는 단일 결합 또는 비방향족 단위, 예를 들어 하나 이상의 임의 치환된 C, Si, N, O 또는 S 원자에 의해서 결합될 수 있는 시스템을 의미하는 것으로 의미된다. 이 경우, 방향족 단위는 시스템에서 H 외에 원자 총 개수를 기반으로 H 외 원자를 10% 미만 포함하는 것이 바람직하다. 예를 들어 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9'-디아릴-플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르 및 스틸벤 등과 같은 시스템은 또한 2 개 이상의 아릴기가 예를 들어 선형 또는 시클릭 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 또는 실릴기에 의해 연결되는 시스템과 마찬가지로, 본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템인 것으로 본다.
나아가, 2 개 이상의 아릴기가 단일 결합을 통해 서로 연결되는 시스템은 또한 예를 들어 바이페닐, 및 터페닐과 같은 시스템와 같이 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템인 것으로 본다.
본 발명의 맥락에서 헤테로방향족 고리 시스템은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 포함하고 이들 중 하나 이상이 헤테로원자이다. 헤테로방향족 고리 시스템의 헤테로원자는 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 헤테로방향족 고리 시스템은 방향족 고리 시스템의 상술된 정의에 해당하나, 방향족 고리 원자 중 하나로서 하나 이상의 헤테로원자를 갖는다. 이러한 방식으로, 이것은 본 발명의 정의의 의미에서 상기 정의에 의한 방향족 고리 원자로서 임의 헤테로원자를 함유할 수 없는 방향족 고리 시스템과는 차이가 있다.
본 발명의 맥락에서 아릴기는 어떤 것도 헤테로원자가 아닌 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 포함한다. 본 발명의 맥락에서 아릴기는 간단한 방향족 사이클, 즉 벤젠 또는 융합 방향족 폴리사이클, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌 또는 안트라센을 의미하는 것으로 이해된다. 융합 방향족 폴리사이클은 본 발명의 맥락에서 서로 융합되어 있는 2 개 이상의 간단한 방향족 사이클로 이루어진다. 사이클 간 융합은 여기서 사이클이 서로 적어도 한 변을 공유하는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 맥락에서 헤테로아릴기는 적어도 하나가 헤테로원자인 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 포함한다. 헤테로아릴기의 헤테로원자는 바람직하게 N, O 및 S 로부터 선택된다. 본 발명의 맥락에서 헤테로아릴은 간단한 헤테로방향족 사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜, 또는 융합 헤테로방향족 폴리사이클, 예를 들어 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 맥락에서 융합 헤테로방향족 폴리사이클은 서로 융합된 2 이상의 간단한 헤테로방향족 사이클로 이루어진다. 사이클간 융합은 사이클이 서로 한 변 이상을 공유하는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템은 특히, 아릴기 및 헤테로아릴기 하 상기 언급된 기로부터, 및 바이페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 인데노카르바졸로부터, 또는 이들기의 조합으로부터 유래된 기를 의미하는 것으로 이해된다.
아릴 또는 헤테로아릴기 (각각, 임의 요망되는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 시스템에 연결될 수 있고 상술된 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 은 특히 하기 유래의 기를 의미한다: 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 트리페닐렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 펜안트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조-피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 펜안트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸.
본 발명의 맥락에서, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬기 및 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기, 및 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (여기서 각 수소 또는 CH2 기는 또한 라디칼 정의에서 상기 언급된 기로 대체될 수 있음) 는 바람직하게 하기를 의미하는 것으로 이해된다: 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐 라디칼.
1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 티오알킬기 (각 수소 원자 또는 CH2 기가 또한 라디칼 정의에서 상기 언급된 기로 대체될 수도 있음) 는 바람직하게 하기인 것을 의미하는 것으로 이해된다: 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로-옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오.
2 개 이상의 라디칼이 함께 고리를 형성할 수 있다라는 어구는 본 출원의 맥락에서 특히 2 개의 라디칼이 서로 화학 결합에 의해 결합되는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 그러나, 나아가 상술된 어구는 또한 두 라디칼 중 하나가 수소이면, 나머지 한 라디칼이 수소 원자가 결합되어진 위치에 결합하여 고리를 형성하는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
화합물 A 는 바람직하게 저 HOMO 를 갖고, 더 바람직하게 -5.0 내지 -5.4 eV 의 범위의 HOMO 를 갖고, 가장 바람직하게 -5.1 내지 -5.3 eV 의 범위의 HOMO 를 갖는다.
화합물 A 는 모노아릴아민이다. 모노아릴아민은, 단일 아릴아미노기를 가지나 1 개를 초과하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명에 따르면, 화합물 A 는 모노트리아릴아민 화합물이며, 이것은 단일 트리아릴아미노기를 갖는 것을 의미한다. 용어 "트리아릴아미노기"란 바람직하게 또한, 아미노질소에 결합된 헤테로아릴기를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 더 바람직하게, 화합물 A 는 단일 아미노기를 갖는다. 본 출원의 정의에 따르면, 카르바졸기는 아릴아미기 또는 아미노기로서 카운트하지 않는다는 것에 유념해야 한다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에 따르면, 화합물 A 는 10 개 초과의 방향족 고리 원자를 갖는 융합 아릴기뿐 아니라 14 개 초과의 방향족 고리 원자를 갖는 융합 헤테로아릴기를 포함하지 않는다.
Ar1 는 바람직하게 각 경우에 상동 또는 상이하고, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 헤테로방향족 고리 시스템이다.
바람직하게, 화학식 (A) 의 화합물에서 하나 이상의 Ar1 기는, 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 임의 치환되고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 페난트릴, 플루오란테닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐, 스피로바이플루오레닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 이소벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 카르바졸릴, 인돌로카르바졸릴, 인데노카르바졸릴, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 아크리딜, 페난트리딜, 벤즈이미다졸릴, 피리미딜, 피라지닐 및 트리아지닐로부터 선택되는 기이고; 이들 기 중 특히 바람직한 것은 하기이다: 페닐, 바이페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 페난트릴, 플루오란테닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐, 스피로바이플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 카르바졸릴, 아크리딜 및 페난트리딜.
R1 은 바람직하게 각 경우에 상동 또는 상이하고, H, D, F, CN, Si(R2)3, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때 언급된 알킬 및 알콕시기, 언급된 방향족 고리 시스템 및 언급된 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 언급된 알킬 또는 알콕시기에서 하나 이상의 CH2 기는-C≡C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=O, C=NR2, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR2- 에 의해 대체될 수 있다.
R1 은 더욱 바람직하게 각 경우에 상동 또는 상이하고, H, F, CN, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고, 이때 상기 알킬기, 상기 방향족 고리 시스템 및 상기 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있다. 특히 바람직한 것은 이들 중에서 H, F, 메틸, 에틸, tert-부틸, 및 페닐이다.
더욱 바람직하게, 화학식 (A) 의 화합물은 H 가 아닌 R1 라디칼을 함유하지 않거나, H 가 아닌 정확히 1 개의 R1 라디칼, 또는 H 가 아닌 정확히 2 개의 R1 라디칼을 함유한다.
바람직하게, 하나 이상의 Ar1 기, 더욱 바람직하게 모든 Ar1 기는 화학식 (A) 의 화합물에서 각 경우 상동 또는 상이하고, 하기 기로부터 선택되고, 이들 기 각각은 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 나타낸 비치환된 위치 중 임의의 위치에서 치환될 수 있다:
화합물 A 의 바람직한 구현예는 하기 화합물이다:
화학식 (A) 의 화합물의 제조 방법은 종래 기술에 공지되어 있다. 특히, 당업자는 문헌 WO 2012/034627 의 개시물을 참고할 수 있다.
화합물 P 는 상술된 정의의 의미 면에서 p-도펀트이다. 이 이론에 구애받지 않고, 화합물 P 가 화합물 A 와 혼합되어 존재하는 경우 화합물 A 와의 착물을 형성하는 루이스산인 것이 추정된다. 화합물 A 는 여기서 루이스 염기로서 역할한다. 이 이론에 얽매이지 않고, 화합물 P 의 비스무트 금속과 상호작용하는 화합물 A 에서 자유 전자쌍에 의해 착물이 형성된다.
화합물 P 는 비스무트의 단핵 착물, 비스무트의 2핵 착물 또는 비스무트의 다핵 착물일 수 있다. 화합물 P 는 이것이 기체 상에 존재 하는 경우, 비스무트의 단핵 착물이고 이것이 고체 상에 존재하는 경우, 비스무트의 다핵 착물인 것이 가능하다. 이는 화합물 P 가 물질의 상태에 따라 중합 또는 해중합될 수 있다는 것을 의미한다.
비스무트의 착물은 바람직하게 (II), (III) 또는 (V) 산화 상태의 비스무트의 착물인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 이것은 (III) 산화 상태의 비스무트의 착물이다.
바람직하게, 비스무트의 착물은 유기 화합물인 하나 이상의 리간드 L 을 갖는다. 리간드 L 은 바람직하게 모노덴테이트, 바이덴테이트 및 트리덴테이트 리간드로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 모노덴테이트 리간드로부터 선택된다. 추가 바람직하게, 리간드 L 은 음으로 하전되고, 바람직하게 3중으로, 이중으로, 또는 단독으로 음으로 하전되고, 더욱 바람직하게 단독으로 음으로 하전된다.
비스무트 원자에 결합된 리간드 L 의 기는 바람직하게 카르복실산기, 티오카르복실산기, 특히 티올산기, 티온산기 및 디티올산기, 카르복사미드기 및 카르복시미드기, 더욱 바람직하게 카르복실산기로부터 선택된다.
바람직하게, 리간드 L 은 하기 화학식 (L-I), (L-II), (L-III) 및 (L-IV) 중 하나에 상응한다:
[식 중,
W 는 카르복실산 기; 티오카르복실산 기, 특히 티올산 기, 티온산 기 및 디티올산 기; 카르복사미드 기 및 카르복시미드 기, 더욱 바람직하게 카르복실산 기로부터 선택되고;
U 는 각 경우 상동 또는 상이하고, W 기가 여기에 결합되지 않는 경우 N 및 CR3 로부터 선택되고, U 는 W 기가 여기에 결합되는 경우 C 이고;
R3 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때, 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 언급된 방향족 고리 시스템 및 언급된 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있고, 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고; 및
R4 는 각 경우에 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, CN, NO2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때 2 개 이상의 R4 라디칼은 서로 결합될 수 있고 고리를 형성할 수 있고; 언급된 알킬기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F, Cl, CN 및 NO2 로 치환될 수 있고;
R5 은 각 경우에 상동 또는 상이하고, H, D, F, C(=O)R4, CN, Si(R4)3, P(=O)(R4)2, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때 2 개 이상의 R1 라디칼은 서로 결합될 수 있고 고리를 형성할 수 있고; 이때 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기, 및 언급된 방향족 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있고, 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고;
R6 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 언급된 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있다.
바람직하게, 화학식 (L-I) 내지 (L-III) 각각에서, 하나 이상의 R3 기가 존재하고, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 및 1 내지 20 개의 탄소 원자와 F, Cl, CN 및 NO2 로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 알킬기로부터 선택된다. 언급된 기 중에서, F, Cl, CN 및 CF3 이 특히 바람직하다.
더욱 바람직하게, 상기 종류의 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 보다 더욱 바람직하게, 3, 4, 또는 5 개, 가장 바람직하게는 3 또는 5 개의 R3 기가 존재한다.
바람직하게, 화학식 (L-IV) 에서, 하나 이상의 R6 기가 존재하고, F, Cl, Br, I, CN, NO2 및 1 내지 20 개의 탄소 원자 및 F, Cl, CN 및 NO2 로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 알킬기로부터 선택된다. 언급된 기 중에서, 특히 바람직한 것은 F, Cl, CN 및 CF3 이다. 더욱 바람직하게, 1, 2, 또는 3 개의, 가장 바람직하게는 3 개의 이런 종류의 R6 기가 존재한다.
바람직한 리간드 L 은 플루오르화 벤조산 유도체, 플루오르화 또는 비(非)플루오르화 페닐아세트산 유도체 및 플루오르화 또는 비플루오르화 아세트산 유도체로부터 선택된다.
바람직한 플루오르화 벤조산 유도체의 예는 하기이다: 2-(트리플루오로메틸)벤조산; 3,5-디플루오로벤조산; 3-히드록시-2,4,6-트리요오도벤조산; 3-플루오로-4-메틸벤조산; 3-(트리플루오로메톡시)벤조산; 4-(트리플루오로메톡시)벤조산; 4-클로로-2,5-디플루오로벤조산; 2-클로로-4,5-디플루오로벤조산; 2,4,5-트리플루오로벤조산; 2-플루오로벤조산; 4-플루오로벤조산; 2,3,4-트리플루오로벤조산; 2,3,5-트리플루오로벤조산; 2,3-디플루오로벤조산; 2,4-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 2,4-디플루오로벤조산; 2,5-디플루오로벤조산; 2,6-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 2,6-디플루오로벤조산; 2-클로로-6-플루오로벤조산; 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤조산; 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤조산; 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤조산; 3,4,5-트리플루오로벤조산; 3,4-디플루오로벤조산; 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산; 3-(트리플루오로메틸)벤조산; 3-클로로-4-플루오로벤조산; 3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)벤조산; 3-플루오로벤조산; 4-플루오로-2-(트리플루오로메틸)벤조산; 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤조산; 5-플루오로-2-메틸벤조산; 2-(트리플루오로메톡시)벤조산; 2,3,5-트리클로로벤조산; 4-(트리플루오로메틸)벤조산; 펜타플루오로벤조산; 및 2,3,4,5-테트라플루오로벤조산.
플루오르화 또는 비플루오르화 페닐아세트산 유도체의 예는 하기이다: 2-플루오로페닐아세트산; 3-플루오로페닐아세트산; 4-플루오로-페닐아세트산; 2,3-디플루오로페닐아세트산; 2,4-디플루오로-페닐아세트산; 2,6-디플루오로페닐아세트산; 3,4-디플루오로-페닐아세트산; 3,5-디플루오로페닐아세트산; 펜타플루오로-페닐아세트산; 2-클로로-6-플루오로페닐아세트산; 2-클로로-3,6-디플루오로페닐아세트산; 3-클로로-2,6-디플루오로-페닐아세트산; 3-클로로-4-플루오로페닐아세트산; 5-클로로-2-플루오로페닐아세트산; 2,3,4-트리플루오로페닐아세트산; 2,3,5-트리플루오로페닐아세트산; 2,3,6-트리플루오로페닐아세트산; 2,4,5-트리플루오로페닐아세트산; 2,4,6-트리플루오로페닐아세트산; 3,4,5-트리플루오로-페닐아세트산; 3-클로로-2-플루오로페닐아세트산; 6-플루오로-페닐아세트산; 4-클로로-2-플루오로페닐아세트산; 2-클로로-4-플루오로페닐아세트산.
플루오르화 또는 비플루오르화 아세트산 유도체의 예는 하기이다: 디플루오로아세트산; 트리플루오로아세트산; 클로로디플루오로아세트산; (3-클로로페닐)디플루오로아세트산; (3,5-디플루오로페닐)디플루오로아세트산; (4-부틸페닐) 디플루오로아세트산; (4-tert-부틸페닐)디플루오로아세트산; (3,4-디메틸페닐)디플루오로아세트산; (3-클로로-4-플루오로페닐)-디플루오로아세트산; (4-클로로페닐)-디플루오로아세트산; 2-바이페닐-3',5'-디플루오로아세트산; 3-바이페닐-3',5'-디플루오로아세트산; 4-바이페닐-3',5'-디플루오로아세트산; 2-바이페닐-3',4'-디플루오로아세트산; 3-바이페닐-3',4'-디플루오로아세트산; 4-바이페닐-3',4'-디플루오로아세트산 및 2,2-디플루오로프로피온산 및 그의 고급 상동체.
상기 목록에서 탈보호화 형태의 언급된 화합물은 또한 본 발명에 따른 양성자화 형태로 존재할 수 있다. 이들은 바람직하게 탈양성자화 형태이다. 상기 목록에서 양성자화 형태로 언급된 화합물이 또한 탈양성자화 형태로 존재할 수 있고, 이는 본 발명에 의하면 바람직하다.
본 발명의 물질은 추가의 화합물을 함유할 수 있다. 이것은 바람직하게 본질적으로 배타적으로 정확히 1 개의 화합물 A 및 정확히 1 개의 화합물 P 을 포함한다. 추가의 화합물이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게 화학식 (A) 에 따른 화합물이다. 본 발명의 하나의 가능한 구현예에서, 정확히 2 개의 상이한 화합물 A 및 정확히 하나의 화합물 P 가 본 발명의 물질에 존재한다.
화합물 P 가 바람직하게 본 발명의 물질에서 도펀트로서 존재한다. 본 발명의 물질이 화합물 P 를 0.1% 내지 30% 의 농도, 더욱 바람직하게 0.5% 내지 25%, 보다 더욱 바람직하게 5% 내지 20% 의 농도로 함유한다.
본 출원의 문맥에서 퍼센트는 이들이 기체 상 침전의 경우 부피% 를, 액체 상으로부터 적용하는 경우 중량% 를 의미하는 것으로 지시된다.
본 발명의 물질은 바람직하게 박막 형태, 더욱 바람직하게 전자 소자의 기능층 형태이다. 본 발명은 그에 따라 또한 본 발명의 물질 포함하는, 층, 바람직하게 반도체층을 제공한다.
본 발명의 물질을 포함하는 층은 바람직하게 1 내지 500 nm, 더욱 바람직하게 5 내지 300 nm, 가장 바람직하게 8 내지 250 nm 의 두께를 갖는다. 이것은 추가로 더 상세히 기재되는 바와 같이 전자 소자에서, 바람직하게 OLED 에서 정공 수송층으로서 이용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 물질을 포함하는 층은 바람직하게 비전도계수가 10-2 S/m 내지 10-5 S/m, 더욱 바람직하게 10-3 S/m 내지 10-4 S/m 이고, 후자는 실시예에 명기된 바와 같이 측정된다.
본 발명의 물질은 예를 들어 OVPD (유기 증기상 침착) 방법에 의해 또는 캐리어 가스 승화의 도음으로 기체 상으로부터 층 형태로 적용될 수 있다. 이 경우, 물질은 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용된다. 상기 방법의 특별한 경우는 OVJP 유기 증기 제트 인쇄) 방법으로서, 이때 물질은 노즐에 의해 직접 적용되고 따라서 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301). 대안적으로, 물질은 또한 예를 들어 스핀-코팅에 의해, 또는 임의의 인쇄 방법, 예를 들어 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 노즐 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 바람직하게 LITI (광-유도 열 이미징, 열 전이 인쇄) 또는 잉크젯 인쇄에 의해 액체 상으로부터 제조될 수 있다.
액체 상으로부터, 예를 들어 상술된 방법에 의해 본 발명의 물질의 프로세싱을 위해, 제형이 요구된다. 이들 제형은 예를 들어 용액, 분산물 또는 에멀젼일 수 있다. 이를 위해, 둘 이상의 용매의 혼합물을 이용하는 것이 바람직할 수 있다. 적합하고 바람직한 용매는 예를 들어 하기이다: 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-자일렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜촌, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-터피네올, 벤조티아졸, 부틸 벤조에이트, 큐멘, 시클로헥사놀, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, 메틸 벤조에이트, NMP, p-시멘, 페넨톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄 또는 이들 용매 혼합물.
따라서 본 발명은 추가로 본 발명의 물질 및 하나 이상의 용매, 바람직하게 유기 용매를 포함하는 제형을, 특히 용액, 분산물 또는 에멀젼을 제공한다. 이러한 제형, 특히 용액이 제조될 수 있는 방식은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 WO 2002/072714, WO 2003/019694 및 이의 인용 문헌에 기술되어 있다.
기체 상 침전의 경우, 화합물 P 와 화합물 A 모두는 동시증발, 바람직하게는 상이한 증착 공급원으로부터 동시증발되고, 층으로서 침착된다. 액체 상으로부터의 적용의 경우, 화합물 P 및 화합물 A 는 용매 중에 용해된 다음 상술된 프린팅 기술을 통해 적용된다. 본 발명의 물질을 포함하는 층은 마지막으로 용매 증발에 의해 수득된다.
그에 따라 본 출원은 또한 본 발명의 물질을 포함하는 층을 제조하는 방법을 제공하는데, 이는 화합물 A 및 화합물 P 가 기체 상으로부터 함께 적용되거나, 또는 본 발명의 물질을 포함하는 제형이 액체 상으로부터 적용되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 물질은 유기 전계발광 소자 (OLED), 유기 집적 회로 (OIC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET), 유기 박막 트랜지스터 (OTFT), 유기 발광 트랜지스터 (OLET), 유기 태양 전지 (OSC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용기, 유기 전계-켄치 (field-quench) 소자 (OFQD), 유기 발광 전기화학 전지 (OLEC), 및 유기 레이져 다이오드 (O-레이져) 로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택되는 전자 소자에서 사용하기에 적합하다.
이 물질은 상이한 기능으로 사용될 수 있다. 바람직한 것은 정공 수송층에서, 특히 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 여기자 차단층에서 물질의 용도이다. 상술된 물질의 용도는 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
본 출원에 따른 정공 수송층은 더 넓은 의미에서 애노드와 발광층 사이의 정공수송 기능을 갖는 층이다. 구체적으로, 본 출원에 따른 정공 수송층은 정공 수송 기능을 갖는 층이 애노드와 발광층 사이에 존재하고, 정공 주입층도 아니고 전자 차단층도 아니며 여기자 차단층도 아닌 층이다.
본 발명은 추가로 바람직하게 층 형태로 본 발명의 물질을 포함하는 전자 소자를 제공한다. 이 전자 소자는 바람직하게 상술된 소자로부터 선택된다. 더욱 바람직하게, 전자 소자는, 애노드, 캐쏘드 및 하나 이상의 발광층을 포함하는 OLED 이고, 적어도 하나의 층, 바람직하게 정공 수송층이 본 발명의 물질을 포함하는 것을 특징으로 한다.
캐쏘드, 애노드 및 발광층 외에도, OLED 는 또한 추가의 층을 포함하는 것이 바람직하다. 이들은, 예를 들어 각 경우에 하나 이상의 정공-주입 층, 정공-수송 층, 정공-차단 층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단 층, 여기자 차단층, 사이층 (interlayer), 전하 생성층 (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합으로부터 선택될 수 있다
본 발명의 물질을 포함하는 OLED 의 층의 순서는 바람직하게 하기와 같다:
- 애노드
- 정공 주입층
- 정공 수송층
- 임의로는 추가의 정공 수송층
- 임의로는 전자 차단층
- 발광층
- 임의로는 정공 차단층
- 전자 수송층
- 전자 주입층
- 캐쏘드.
그러나, 언급된 모든 층들이 반드시 존재해야 하는 것은 아니나, 추가의 층이 부가적으로 존재할 수 있다. 상기 층 순서에 있어서, 본 발명의 물질은 정공 주입층 및 정공 수송층로부터 선택되는 하나 이상의 층에, 더욱 바람직하게는 정공 주입층에 존재하는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 것은 하기 층 순서이다:
- 애노드
- 정공 주입층
- 정공 수송층
- 임의로는 전자 차단층
- 발광층
- 전자 수송층
- 전자 주입층
- 캐쏘드.
그러나, 언급된 층 모두가 반드시 존재해야 하는 것은 아니나, 추가의 층이 부가적으로 존재할 수 있다. 상기 층 순서에 있어서, 본 발명의 물질이 정공 주입층 및 정공 수송층로부터 선택되는 하나 이상의 층에, 더욱 바람직하게 정공 주입층에 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명의 OLED 는 여러 발광층을 포함할 수 있다. 더욱 바람직하게, 이들 발광층은 이 경우에 전체적으로 380 nm 및 750 mm 사이의 여러 발광 최대치를 가져 전반적으로 백색 발광을 유도하는데, 즉 형광 또는 인광을 낼 수 있고 청색, 황색, 녹색, 주황색 또는 적색 광을 발광하는 각종 발광 화합물이 발광 층에 사용된다. 특히 바람직한 것은 3-층 시스템, 즉 3 개의 발광 층을 갖는 시스템으로, 3 개의 층은 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 발광을 나타낸다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어 WO 2005/011013 참조).
바람직하게, OLED 는 본 발명의 물질을 애노드와 발광층 사이에 배치된 정공 수송층에서 포함하고, 이때 하나 이상의 추가 층이 바람직하게 본 발명의 물질을 포함하는 층과 발광층 사이에 존재한다. 바람직하게, 이들 추가 층은 정공 수송층, 더욱 바람직하게 전자 차단층이다. 언급된 추가 층은 p-도핑되거나 p-도핑되지 않을 수 있고; 바람직하게 이들은 p-도핑되지 않는다 (non-p-doped).
본 발명의 바람직한 구현예에서, 정공 수송층 (HTL) 과 발광층 사이의 층 (EBL) 및 정공 수송층 (HTL) 의 HOMO 수준은 하기 조건을 만족한다:
HOMO(HTL) <= HOMO(EBL).
이러한 방식으로, 정공 배리어 및 그에 따른 정공 수송층과 발광층 사이의 전압 저하를 피하는 것이 가능하다. 이는 예를 들어 정공 수송층 및 정공 수송층과 발광층 사이의 추가 층에서 동일 물질의 이용을 통해 유리하게도 가능하다.
그러나, 본 발명의 물질은 발광층에 바로 인접한 정공 수송층에 배치되는 것이 바람직할 수 있다.
발광층과 본 발명의 물질을 포함하는 층 간 배치된 정공 수송층은 바람직하게 하나 이상의 상동 또는 상이한 화학식 (A) 의 화합물, 바람직하게는 상동의 화학식 (A) 의 화합물을 포함한다. 그러나, 이들은 또한 다른 화합물을 포함할 수도 있다. 이 경우, 상기 화합물은 바람직하게 상기 정의된 바와 같은 모노아릴아민으로부터 선택된다.
OLED 는 본 발명의 물질을 애노드에 바로 인접한 층에 포함하는 것이 추가로 바람직하다.
더욱 바람직하게, 본 발명의 OLED 는 하기 층 구조 중 하나를 포함한다:
a) 애노드 -- 본 발명의 물질을 포함하는 층 -- 전자 차단층 -- 발광층;
b) 애노드 -- 본 발명의 물질을 포함하는 층 -- 정공 수송층-- 전자 차단층 -- 발광층;
c) 애노드 -- 본 발명의 물질을 포함하는 제 1 층 -- 정공 수송층 -- 본 발명의 물질을 포함하는 제 2 층 -- 전자 차단층 -- 발광층.
바람직하게 캐쏘드면에 발광층을 인접하는 이들 층은 이들 위치에서 상술된 바람직한 층, 즉 하나 이상의 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층에 상응한다.
구조 a) 에서, 본 발명의 물질을 포함하는 층과 전자 차단층 양자 모두는 화학식 (A) 의 동일 화합물을 포함하는 것이 가능하다. 구조 c) 에서, 본 발명의 물질을 포함하는 층과 정공 수송층 양자 모두는 화학식 (A) 의 동일 화합물을 포함할 수 있고/있거나, 본 발명의 물질을 포함하는 제 2 층 및 전자 차단층 양자 모두는 화학식 (A) 의 동일 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 물질이 하나 이상의 인광 발광 화합물을 포함하는 OLED 에서 이용되는 경우가 바람직하다. 용어 "인광 발광 화합물"은 전형적으로 광 발광이 스핀-금지 전이를 통해, 예를 들어 여기 삼중선 상태 또는 더 높은 스핀 양자수를 갖는 상태, 예를 들어 오중선 상태로부터의 전이를 통해 실행되는 화합물을 포함한다.
적합한 인광 발광 화합물 (= 삼중선 발광자) 는 특히 적합하게 여기시, 바람직하게는 가시 영역에서 발광하고, 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과 84 미만, 더욱 바람직하게는 56 초과 80 미만의 원자수를 갖는 하나 이상의 원자를 함유하는 화합물이다. 바람직한 인광 발광 화합물은 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐, 백금 또는 구리를 함유하는 화합물이다. 본 발명의 맥락에서, 모든 발광 이리듐, 백금 또는 구리 착물은 인광 발광 화합물로서 간주된다.
상기 발광 화합물의 예는 출원 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 및 US 2005/0258742 에서 발견될 수 있다. 일반적으로, 종래 기술에 따른 인광 OLED 에 이용되고 유기 전계발광 소자의 분야 당업자에게 공지된 바와 같은 모든 인광 착물이 적합하다. 또한 당업자는 진보적 기술의 발휘 없이 OLED 에서 본 발명의 물질과 조합된 추가 인광 착물을 이용하는 것도 또한 가능하다.
대안적인 구현예에서, 그 발광층에서 형광 발광 화합물을 포함하는 OLED 에서 물질을 이용하는 것이 바람직하다. 바람직하게, 상기 경우 발광층은 아릴아미노 화합물을, 형광 발광 화합물로서 더욱 바람직하게는 호스트 물질과 조합하여 포함한다. 이 경우, 호스트 물질은 바람직하게 하나 이상의 안트라센기를 포함하는 화합물로부터 선택된다.
전자 소자에서 상이한 기능적 물질의 바람직한 구현예를 이하에 열거한다.
바람직한 인광 발광 화합물은 상술된 화합물이다.
바람직한 형광 발광 화합물은 아릴아민의 부류 (class) 로부터 선택된다. 아릴아민 또는 방향족 아민은 본 발명의 문맥에서 3 개의 치환 또는 비치환된, 직접 질소와 결합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직하게, 이들 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 중 하나 이상은 융합 고리 시스템이고, 더욱 바람직하게는 14 개 이상의 방향족 고리 원자를 갖는 융합 고리 시스템이다. 이들의 바람직한 예는 하기이다: 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민. 추가 바람직한 발광 화합물은 인데노플루오렌아민 또는 -디아민 (예를 들어, WO 2006/108497 또는 WO 2006/122630 에 따름), 벤조인데노플루오렌아민 또는 -디아민 (예를 들어, WO 2008/006449 에 따름), 및 디벤조인데노플루오렌아민 또는 -디아민 (예를 들어, WO 2007/140847 에 따름), 및 융합 아릴기를 갖는 인데노플루오렌 유도체 (WO 2010/012328 에 개시됨) 이다. 마찬가지로 바람직한 것은 피렌아릴아민 (WO 2012/048780 및 WO 2013/185871 에 개시됨) 이다. 마찬가지로 바람직한 것은 WO 2014/037077 에 개시된 벤조인데노플루오렌아민, WO 2014/106522 에 개시된 벤조플루오렌아민 및 WO 2014/111269 에 개시된 확장된 벤조인데노플루오렌이다.
바람직하게 형광 발광 화합물을 위한 유용한 매트릭스 물질은 각종 물질 부류의 물질을 포함한다. 바람직한 매트릭스 물질은 올리고아릴렌 부류 (예를 들어, EP 676461 에 따른 2,2',7,7'-테트라페닐스피로바이플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 융합 방향족기를 함유하는 올리고아릴렌 부류, 올리고아릴렌비닐렌 (예를 들어, DPVBi 또는 스피로-DPVBi, EP 676461 에 따름), 폴리포달 금속 착물 (예를 들어, WO 2004/081017 에 따름), 정공-전도 화합물 (예를 들어, WO 2004/058911 에 따름), 전자-전도 화합물, 특히 케톤, 포스핀 옥시드, 술폭시드 등 (예를 들어, WO 2005/084081 및 WO 2005/084082 에 따름), 회전장애이성질체 (예를 들어, WO 2006/048268 에 따름), 보론산 유도체 (예를 들어, WO 2006/117052 에 따름) 또는 벤즈안트라센 (예를 들어, WO 2008/145239 에 따름) 로부터 선택된다. 특히 바람직한 매트릭스 물질은 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌을 포함하는 올리고-아릴렌 부류 또는 이들 화합물의 회전장애이성질체, 올리고아릴렌비닐렌, 케톤, 포스핀 옥시드 및 술폭시드로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 매트릭스 물질은 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 및/또는 피렌을 포함하는 올리고-아릴렌 부류 또는 이들 화합물의 회전장애이성질체로부터 선택된다. 올리고아릴렌은 본 발명의 의미에서 3 개 이상의 아릴 또는 아릴렌기가 서로 결합되는 화합물을 의미한다.
인광 발광 화합물을 위한 바람직한 매트릭스 물질은 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰 (예를 들어, WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따름), 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐) 또는 WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 개시된 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어, WO 2010/136109, WO 2011/000455 또는 WO 2013/041176 에 따름), 아자카르바졸 유도체 (예를 들어, EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따름), 양극성 매트릭스 물질 (예를 들어, WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어, WO 2005/111172 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어, WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어, WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 아연 착물 (예를 들어, EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따름), 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체 (예를 들어, WO 2010/054729 에 따름), 디아자포스폴 유도체 (예를 들어, WO 2010/054730 에 다름), 브릿지화 카르바졸 유도체 (예를 들어, US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, WO 2011/088877 또는 WO 2012/143080 에 따름), 트리페닐렌 유도체 (예를 들어, WO 2012/048781 에 따름), 또는 락탐 (예를 들어, WO 2011/116865 또는 WO 2011/137951 에 따름) 이다.
본 발명의 전자 소자의 정공 주입 또는 정공 수송층 또는 전자 차단층에서 사용될 수 있는 바와 같은 적합한 전하 수송 물질은 화학식 (A) 의 화합물과 마찬가지로 예를 들어 [Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010] 에 개시된 화합물, 또는 종래 기술에 따른 이들 층에서 사용되는 바와 같은 기타 물질이다.
본 발명의 전계발광 소자에서 정공 수송, 전자 주입 또는 전자 차단층에서 이용될 수 있는 바람직한 물질의 예는, 화학식 (A) 의 화합물뿐 아니라, 인데노플루오렌아민 유도체 (예를 들어, WO 06/122630 또는 WO 06/100896), EP 1661888 에 개시된 아민 유도체, 헥사아자트리페닐렌 유도체 (예를 들어, WO 01/049806 에 따름), 융합 방향족 고리를 함유하는 아민 유도체 (예를 들어, US 5,061,569 에 따름), WO 95/09147 에 개시된 아민 유도체, 모노벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 08/006449 에 따름), 디벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 07/140847 에 따름), 스피로바이플루오렌아민 (예를 들어, WO 2012/034627 및 WO 2013/120577), 플루오렌아민 (예를 들어, WO 2014/015937, WO 2014/015938 및 WO 2014/015935 에 따름), 스피로디벤조피란아민 (예를 들어, WO 2013/083216 에 따름) 및 디히드로아크리딘 유도체 (예를 들어, WO 2012/150001 에 따름) 이다.
전자 수송층에 사용된 물질은 전자 수송층에서 전자 수송 물질로서 종래 기술에 따라 사용된 바와 같은 임의의 물질일 수 있다. 특히 적합한 것은 알루미늄 착물, 예를 들어 Alq3, 지르코늄 착물, 예를 들어 Zrq4, 리튬 착물, 예를 들어 Liq, 벤즈이미다졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 피리딘 유도체, 피라진 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 방향족 케톤, 락탐, 보란, 디아자포스폴 유도체 및 포스핀 옥시드 유도체이다.
전자 소자의 바람직한 캐쏘드는 각종 금속, 예를 들어 알칼리 토금속, 알칼리 금속, 주족 금속 또는 란탄족 (예를 들어, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 으로 구성된 다층 구조, 금속 합금, 또는 낮은 일 함수를 갖는 금속이다. 또한, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 및 은으로 구성된 합금, 예를 들어 마그네슘 및 은으로 구성된 합금이 적합하다. 다층 구조의 경우, 언급된 금속 외에, 비교적 높은 일 함수를 갖는 추가의 금속, 예를 들어 Ag 또는 Al 이 사용될 수 있으며, 상기 경우에 예를 들어 Ca/Ag, Mg/Ag 또는 Ba/Ag 와 같은 금속의 조합이 일반적으로 사용된다. 또한, 금속성 캐쏘드 및 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 물질의 얇은 사이층을 도입시키는 것이 바람직할 수 있다. 알칼리 금속 플루오라이드 또는 알칼리 토금속 플루오라이드, 뿐만 아니라 상응하는 옥시드 또는 카르보네이트 (예를 들어, LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3, 등) 가 상기 목적에 있어서 유용한 물질의 예이다. 나아가, 리튬 퀴놀리네이트 (LiQ) 가 상기 목적을 위해 사용될 수 있다. 상기 층의 층 두께는 바람직하게는 0.5 내지 5 nm 이다.
바람직한 애노드는 높은 일 함수를 갖는 물질이다. 바람직하게, 애노드는 진공에 대하여 4.5 eV 초과의 일 함수를 갖는다. 우선적으로, 예를 들어 Ag, Pt 또는 Au 와 같은 높은 산화환원 전위를 갖는 금속이 상기 목적에 적합하다. 다른 한편으로, 금속/금속 옥시드 전극 (예를 들어, Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 가 또한 바람직할 수 있다. 일부 적용을 위해, 전극 중 하나 이상은 광의 발광 (OLED, O-레이져) 또는 유기 물질의 조사 (유기 태양 전지) 를 가능하게 하기 위해 투명 또는 부분적으로 투명해야 한다. 바람직한 애노드 물질은 여기서 전도성 혼합 금속 옥시드이다. 특히 바람직한 것은 인듐 주석 옥시드 (ITO) 또는 인듐 아연 옥시드 (IZO) 이다. 나아가, 바람직한 것은 전도성의 도핑된 유기 물질, 특히 전도성의 도핑된 폴리머이다. 나아가, 애노드는 또한 둘 이상의 층, 예를 들어 ITO 의 내부 층 및 금속 옥시드, 바람직하게는 텅스텐 옥시드, 몰리브덴 옥시드 또는 바나듐 옥시드의 외부 층으로 이루어질 수 있다.
소자는 물 및 공기에 의한 손상 영향을 배제하기 위해 적절히 (적용에 따라) 구조화되고, 접촉-연결되고 마지막으로 밀봉된다.
바람직한 구현예에서, 전자 소자는 하나 이상의 층이 승화 공정에 코팅되는 것을 특징으로 한다. 이 경우, 물질은 10-5 mbar 미만, 바람직하게 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 시스템에서 증착에 의해 적용된다. 그러나, 이 경우 또한 초기 압력을 예를 들어 10-7 mbar 미만으로 훨씬 더 낮게할 수 있다. 기체 상으로부터 층들의 적용을 위한 바람직한 방법은 추가로 더 기재하고, 일반적으로 본 발명의 OLED 에서 층들의 제조에 적용된다.
대안적인 구현예에서, 전자 소자는 하나 이상의 층이 용액으로부터 적용되는 것을 특징으로 한다. 용액으로부터 층들의 적용을 위한 바람직한 방법은 추가 기재되고, 일반적으로 본 발명의 OLED 에서 층 제조에 적용된다.
본 발명의 OLED 는 디스플레이에, 광 적용에 있어서 광원으로서 및 의료 및/또는 화장품 적용 (예를 들어, 광선 요법) 에 있어서 광원으로서 활용될 수 있다.
실시예
A) 합성
1) BiC 의 합성
50 g (113.56 mmol) 의 트리페닐비스무탄 (CAS No.: 603-33-8) 및 89.40 g 의 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤조산 (340.36 mmol) 을 처음에 아르곤 하 비활성된 플라스크에 충전하고, 1 l 의 건조 톨루엔을 첨가한다. 혼합물을 점진적으로 80℃ 로 가열한 다음 이 온도에서 추가 12 시간 동안 교반한다. 혼합물을 후속해서 실온으로 냉각시키고, 보호 기체 프릿 (frit) 을 통해 여과하고, 3 회 톨루엔으로 세정하고, 진공 펌프에서 건조시킨 다음 고 진공 하 승화시킨다.
2) 비스무트 트리스(펜타플루오로벤조에이트) Bi[OOC-C
6
F
5
]
3
(BipFBz = BiC1) 의 합성
합성을, 리간드로서 3,5-비스-(트리플루오로메틸)벤조산보다는 펜타플루오로벤조산을 상응되게 이용하면서 상기 합성과 유사하게 진행한다.
B) 전도성 측정
화합물 DA1 및 MA1 을 각각 1 부피% 내지 15 부피% 의 부피 비율로 도펀트 BiC 및 BipFBz (구조를 위해서는 하기 표 2 참조) 중 하나와 함께 동시 증발시킨다. 이는 상이한 층 두께를 만든다.
후속해서, 층들의 비전도계수를 측정한다. 이를 위해 하기 방법을 이용한다:
도핑된 층의 전도성을, 소위 핑거 구조를 통해 측정한다. 이것은 2 가지 딱 들어맞는 핑거와 같은 형상의 구조화 ITO 전극을 포함한다. 핑거 전극 사이에는 (도핑된) 유기층 (두께 d) 가 존재한다. 전극 간 갭 너비는 S 값이다. 공급과 ITO 전극 사이의 안전역이 측정된 전류가 ITO 핑거들 간 전류 흐름으로부터 야기되는 것을 확보한다. I(U) (전류-전압 특징선) 은 S 의 각종 값 (전형적으로 약간의 ㎛) 및 d (전형적으로 120 nm) 에 대해 측정된다. 이것으로부터, 하기 식으로써 도핑된 층의 전도성을 모호하지 않게 측정하는 것이 가능하다:
금속-도핑된 층/ITO 구조를 넘어서 이 방법의 장점은, 저항 거동이 넓은 전압 범위에 걸쳐있고 두 접촉부가 동일 물질로 이루어져, 접촉부 및 유기물 사이 전하 캐리어 주입에 대한 배리어 높이가 앞뒤 방향으로 동일하다는 것이다. 비전도계수에 대해 수득된 값을, 하기 호스트/도펀트 조합의 각 경우, 도펀트의 부피에 의한 비율로 도 1 에 플롯딩하였다: i) BipFBz (=BiC1) : DA1; ii) BipFBz (=BiC1) : MA1; iii) BiC : DA1; 및 iv) BiC: MA1. 본 발명의 조합은 ii) 및 iv) 이다.
본 발명의 경우에서 10-4- S/m 내지 10-3- S/m 의 바람직한 비전도계수는 5 부피% 내지 14 부피% 의 넓은 범위 내에서 달성될 수 있음이 밝혀졌다. 5 부피% 내지 14 부피% 범위의 도펀트 농도는 실용적이고, 용이하게 확립될 수 있다.
본 발명 Bi 도펀트 BiC 및 BipFBz 의 특별한 이점은, 그에 따라 고 HOMO 를 갖는 정공 수송 물질, 예컨대 DA1 (HOMO 약 -4.83 eV) 뿐 아니라 저 HOMO 를 갖는 정공 수송 물질, 예컨대 MA1 (HOMO 약 -5.18 eV) 를 원하는 비전도계수로 도핑하는 것이 가능하다는 점이다 (정공 수송 물질 MA1 을 이용하는 상기 ii) 및 iv) 조합을 참고). 저 HOMO 를 갖는 정공 수송 물질의 이용이 매우 바람직한데 그 이유는 이것이 정공 수송층과 발광층 사이의 낮은 HOMO 를 가진 추가 층을 삽입할 필요성을 폐기시키기 때문이다. 이는 OLED 의 제조를 보다 간단하게 만들며 이로써 보다 효율적인 제조 공정을 도모한다.
C) 본 발명의 도펀트의 흡수 특징 측정
B) 에서 명기된 호스트/도펀트 조합 ii) 및 iv) 와, NDP-2:NHT-5 조합 (2 부피%의 NDP-2) (종래 기술에 따름) 를 VIS 범위에서 그들의 흡수에 대해 분석한다. Bi 도펀트를 포함하는 본 발명의 조합이 VIS 범위에서 단지 낮은 흡수만을 갖는다는 점이 밝혀졌다. 반대로, 종래 기술에 따른 NHT-5 및 NDP-2 물질의 조합에 있어서는, 흡수 밴드가 가시 영역에서 약 500 nm 최고 흡수치가 관찰된다. 가시 영역에서 유의미한 흡수 밴드의 부재가, Bi 도펀트와 정공 수송 물질의 본 발명의 조합의 이용에서 중요한 이점이다. VIS 범위에서 흡수는 OLED 의 발광 특징에 영향을 미치고 그의 효율을 악화시킨다.
D) 소자 실시예
하기의 실시예 I1 내지 I4 및 C1 내지 C4 에서, 각종 OLED 의 데이타를 제시한다. 실시예 C1 내지 C4 는 종래 기술에 따른 비교 실시예이다; 실시예 I1 내지 I4 는 본 발명의 OLED 데이타를 나타낸다.
본 발명의 OLED 및 종래 기술에 따른 OLED 를, WO 2004/058911 에 따른 일반 방법으로 여기서 기재된 상황 (층 두께, 물질의 변동) 에 맞게 적용시켜 제조한다. 두께 50 nm 의 구조화 ITO (인듐 주석 옥시드) 로 코팅되어진 유리 플라크 (plaque) 가 OLED 에 대한 기판이다. 이 기판을 습윤 세정 (세정 기기, 세제: Merck Extran) 에 적용시킨 다음 15 분 동안 250℃ 에서 베이킹하고, 코팅 이전에 산소 플라즈마로 처리한다.
각종 층을 전처리된 기판에 적용한다: 제 1 정공 수송층 (HTL1) / 제 2 정공 수송층 (HTL2) / 임의의 제 3 정공 수송층 (HTL3) / 발광층 (EML) / 전자 수송층 (ETL) / 전자 주입층 (EIL) 및 마지막으로 100 nm-두께 알루미늄 캐쏘드. OLED 의 정확한 구조는 표 1 에서 찾을 수 있다. OLED 의 제조에 사용된 물질은 표 2 에 나타낸다.
진공 챔버에서 열 증착에 의해 모든 물질을 적용한다. 이 경우, 발광층은 항상 적어도 하나의 매트릭스 물질 및 발광 화합물 (매트릭스 물질(들)에 동시증발에 의해 특정한 부피 비율로 첨가됨) 로 이루어진다. M1:D1 (95%:5%) 와 같은 형태로 제시된 세부사항은 물질 M1 이 층에 95% 의 부피 비율로 존재하고, D1 은 5% 의 부피비율로 존재하는 것을 의미한다. 유사하게, 전자 수송층은 또한 두 물질들의 혼합물로 이루어질 수도 있다.
OLED 는 표준 방법에 의해 특징지어진다. 이를 위해, 전계발광 스펙트럼 및 외부 양자 효율 (EQE, 퍼센트로 측정) 을, Lambertian 방사선 특성 및 나아가 수명을 추정하는 전류-전압-휘도 특징선 (IUL 특징선)으로부터 산출된 휘도 함수로서 측정하였다. 전계발광 스펙트럼은 1000 cd/m2 의 휘도에서 측정하고, CIE 1931 x 및 y 색좌표를 이로부터 산출하였다. 수명 LT80 는 정전류 밀도로의 작업 과정에서 휘도가 개시 휘도로부터 출발값의 80% 로 떨어진 후의 시간으로서 정의된다.
표 1: OLED 의 구조
표 2: OLED 에 대한 물질의 구조식
본 발명의 OLED 의 장점을 예시하기 위해 실시예를 이하에 더 상세히 설명한다.
실시예 1:
본 발명의 샘플 I1 을 비교 샘플 C1 과 비교한다. 전자는 HTL1 및 HTL2 에서 p-도펀트 F4TCNQ 대신 p-도펀트 BiC 를 함유한다는 점에 있어서, C1 과 상이하다. I1 을 C1 과 비교하면, 2 x 2 ㎟ 의 픽셀 크기 및 본 샘플 기하구조를 이용할 때 1V 의 인가 전압에서 1.6 E-4 mA/㎠ 와 비교되는 7.9 E-6 mA/㎠ 인 훨씬 더 낮은 누설 전류을 보인다. 누설 전류는 OLED 의 유기층을 통해 유동하지 않는 캐쏘드와 애노드 사이의 전류 흐름을 의미하는 것으로 이해된다. 이들 원인 중 하나는, OLED 의 p-도핑된 층에서의 높은 측면 전도성일 수 있다. 누설 전류는 픽셀 사이의 혼선을 야기할 수 있으므로 디스플레이에서 픽셀 크기 감소와 더불어서 큰 문제이다.
실시예 2:
본 발명의 샘플 I2 를 비교 샘플 C2 와 비교한다. 전자는 HTL1 에서 p-도펀트 F4TCNQ 대신 p-도펀트 BiC 를 함유하는 점에 있어서 C2 와 상이하다. I2 및 C2 를 비교하면, 3.8 V @ 10 mA/㎠ 의 두 샘플의 필적할만한 전압이 나타난다. 그러나, 효율이 I2 의 경우에서 비교 샘플 C2 와 비교시 (8.5% EQE@ 10 mA/㎠) 훨씬 더 높다 (8.9% EQE@ 10 mA/㎠). 두 샘플의 수명은 약 300 h LT80 @ 60 mA/㎠ 이다.
실시예 3:
본 발명의 샘플 I4 를, 비교예 샘플 C3 및 C4 와 비교한다. 전자는, HTL 을 위한 물질로서 화학식 (A) 의 특정 화합물을 함유하나, 종래 기술에 공지된 정공 수송 화합물을 함유하지 않는다는 점에 있어서 C3 및 C4 와는 상이하다. p-도펀트 BiC 는 존재하는 2 개의 정공 수송층 중 첫번째 것에 항상 사용된다. 본 발명의 샘플 I4 는 비교 샘플 C3 및 C4 보다 더 나은 수명 및 효율을 갖고 (표 3) 전압에 있어서는 유사한 값을 갖는다.
표 3: OLED 에 대한 결과
나타낸 실시예는 OLED 에서 정공 수송 물질로서 화학식 (A) 의 화합물과 비스무트 착물의 본 발명의 조합의 장점을 나타낸다. 이들은 제한적인 방식으로 해석되어서는 안된다. 본 조합의 장점은 청구항에서 정의된 물질 조합의 전반 영역에 걸친다.
E) 오르비탈 에너지의 측정을 위한 양자-화학적 방법
물질의 HOMO 및 LUMO 에너지를, 양자-화학적 산출을 통해 측정한다. 상기 당해 경우, 소프트웨어 패키지 및 "Gaussian09W, Revision D.01" (Gaussian Inc.) 가 이용된다. 금속 부재의 유기 물질의 산출을 위해 ("org." 방법으로 지칭), 기하학적 최적화를 반-실험적 방법 AM1 (Gaussian input line "#AM1 opt") 으로써, 전하 0 및 다중도 1 로 먼저 수행한다. 후속해서, 최적화된 기하학을 기초로, 단일-포인트 에너지 산출을 전자 바닥 상태 및 삼중선 수준에 대해 수행한다. 이는 6-31G(d) 기초 세트 (Gaussian input line "# B3PW91/6-31G(d) td=(50-50,nstates=4)") (전하 0, 다중도 1) 로 TDDFT (시간 의존적 밀도 기능 이론) 방법 B3PW91 를 이용하여 수행한다. 유기금속성 화합물 ("M-org." 방법으로서 지칭) 에 있어서, 기하학을, Hartree-Fock 방법 및 LanL2MB 기초 세트 (Gaussian input line "# HF/LanL2MB opt") (전하 0, 다중도 1) 로써 최적화한다. 에너지 산출은 상기 기재된 바와 같은 유기 물질과, "LanL2DZ" 베이스 셋팅을 금속 원자에 대해 사용하고, "6-31G(d)" 베이스 셋팅을 리간드에 대해 사용한 점의 차이가 있으나 유사하게 하여 수행된다 (Gaussian input line "#B3PW91/gen pseudo=lanl2 td=(50-50,nstates=4)"). 에너지 산출로부터, Hartree 단위에서 2 개의 전자가 차지하는 마지막 오르비탈로서 HOMO 를 수득하고 (알파 occ. 고유값), 제 1 비점유 오르비탈 (알파 virt. 고유값) 로서 LUMO 를 수득하는데, 여기서 HEh 및 Leh 는 Hartree 단위에서 HOMO 에너지를, Hartree 단위에서 LUMO 에너지를 각각 나타낸다. 이는 하기와 같이 순환 전압전류법 측정로써 보정된 전자 볼트의 HOMO 및 LUMO 에너지 수준을 측정하는데 사용된다:
HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
이들 값은 본 출원의 문맥에서 물질의 HOMO 및 LUMO 로서 여겨진다.
본원에 기재된 방법은 사용된 소프트웨어 패키지와 독립적이며 항상 동일 결과를 제공한다. 이를 위해 종종 활용되는 프로그램의 예는 "Gaussian09" (Gaussian Inc.) 및 Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.) 이다. 이 경우, 에너지는 소프트웨어 패키지 "Gaussian09, Revision D.01" 을 이용해 산출된다.
Claims (19)
- 하기 화학식 (A) 의 화합물 A 및 비스무트의 착물인 화합물 P 를 포함하는 물질:
[식 중, 발생하는 변수는 하기임:
Z 는 CR1 이고;
Ar1 는 각 경우 상동 또는 상이하고, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 여기서 Ar1 은 R1 라디칼을 통해 서로 결합될 수 있고;
R1 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, C(=O)R2, CN, Si(R2)3, P(=O)(R2)2, OR2, S(=O)R2, S(=O)2R2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 알콕시기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때 2 개 이상의 R1 라디칼은 서로 결합될 수 있고 고리를 형성할 수 있고; 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기 및 언급된 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 각각 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고; 언급된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고;
R2 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고; 이때 2 개 이상의 R2 라디칼은 서로 결합될 수 있고 고리를 형성할 수 있고; 언급된 알킬기, 방향족 고리 시스템 및 헤테로방향족 고리 시스템은 F 또는 CN 에 의해 치환될 수 있음]. - 제 1 항에 있어서, 화합물 A 가 10 개 초과의 방향족 고리 원자를 갖는 융합 아릴기를 함유하지 않고 14 개 초과의 방향족 고리 원자를 갖는 융합 헤테로아릴기도 함유하지 않는 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화합물 A 에 있어서, Ar1 기가 각 경우에 상동 또는 상이하고, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 24 개의 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 헤테로방향족 고리 시스템인 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 한 항 이상에 있어서, 화합물 A 에 있어서, Ar1 기가 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 임의 치환되고, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 페난트릴, 플루오란테닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐, 스피로바이플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 카르바졸릴, 아크리딜 및 페난트리딜로부터 선택된 기인 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 한 항 이상에 있어서, 화합물 P 가 (III) 산화 상태의 비스무트의 착물인 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 한 항 이상에 있어서, 화합물 P 가 유기 화합물인 하나 이상의 리간드 L 을 갖는 비스무트의 착물인 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 6 항에 있어서, 리간드 L 이 단일로 음으로 하전된 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 비스무트 원자와 결합한 리간드 L 에서의 기가 카르복실산 기, 티오카르복실산 기, 카르복사미드 기 및 카르복시미드 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 6 항 내지 제 8 항 중 한 항 이상에 있어서, 리간드 L 이 플루오르화 벤조산 유도체, 플루오르화 또는 비(非)플루오르화 페닐아세트산 유도체, 및 플루오르화 또는 비(非)플루오르화 아세트산 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 한 항 이상에 있어서, 화합물 P 가 물질 내 도펀트로서 0.1% 내지 30% 의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는, 물질.
- 제 1 항 내지 제 10 중 한 항 이상에 따른 물질을 포함하는, 전자 소자에서 사용하기 위한 층.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 한 항 이상에 따른 물질 및 하나 이상의 용매를 포함하는 제형.
- 화합물 A 및 화합물 P 가 기체 상으로부터 함께 적용되거나, 또는 본 발명의 물질을 포함하는 제형이 액체 상으로부터 적용되는 것을 특징으로 하는, 제 11 항에 따른 층을 제조하는 방법.
- 유기 전계발광 소자, 유기 집적 회로, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 발광 트랜지스터, 유기 태양 전지, 유기 광학 검출기, 유기 광수용기, 유기 전계-켄치 소자, 유기 발광 전기화학 전지 및 유기 레이져 다이오드로부터 선택된 전자 소자에서의, 제 1 항 내지 제 10 항 중 한 항 이상에 따른 물질의 용도.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 한 항 이상에 따른 물질을 포함하는, 유기 전계발광 소자, 유기 집적 회로, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 발광 트랜지스터, 유기 태양 전지, 유기 광학 검출기, 유기 광수용기, 유기 전계-켄치 소자, 유기 발광 전기화학 전지 및 유기 레이져 다이오드로부터 선택되는 전자 소자.
- 애노드와 발광층 사이에 배치된 정공 수송층에 물질을 포함하고, 물질을 포함하는 층과 발광층 사이에 하나 이상의 추가 층이 존재하는 것을 특징으로 하는 제 15 항에 따른 유기 전계발광 소자.
- 제 16 항에 있어서, 정공 수송층 (HTL), 및 정공 수송층과 발광층 사이의 한 층 (EBL) 의 HOMO 수준이 하기 조건을 충족하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자:
HOMO(HTL) <= HOMO(EBL). - 제 16 항 또는 제 17 항에 있어서, 물질을 포함하는 층과 발광층 사이에 배치된 하나 이상의 추가 층이 하나 이상의 상동 또는 상이한 화학식 (A) 의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자.
- 제 15 항 내지 제 18 항 중 한 항 이상에 있어서, 애노드에 바로 인접한 층에 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자.
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