KR20230090340A - 광전자 소자용 유기 분자 - Google Patents

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KR20230090340A
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세바스티앙 덕
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삼성디스플레이 주식회사
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 구조를 갖는 제1 화학 모이어티 및 화학식 II의 구조를 갖는 두 개의 제2 화학 모이어티를 갖는 유기 분자에 관한 것이다:
Figure pct00113

화학식 I
Figure pct00114

화학식 II
여기서 Rz는 제1 화학 모이어티를 제2 모이어티에 연결하는 단일 결합의 결합 사이트이고;
R1은 각각의 경우에 서로 독립적으로, 제1 화학 모이어티를 제2 화학 모이어티에 연결하는 단일 결합의 결합 사이트, 수소, 중수소, OPh(Ph = 페닐), SPh, CF3, CN, F, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3, C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시, C1-C5-티오알콕시, C2-C5-알케닐, C2-C5-알키닐, C6-C18-아릴, C3-C17-헤테로아릴, N(C6-C18-아릴)2, N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및 N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
점선 "
Figure pct00115
"는 제1 화학 모이어티와 제2 화학 모이어티의 결합 사이트를 나타내고; 및
Z는 각각의 경우에 서로 독립적으로 단일 결합, CR5R6, C=CR5R6, C=O, C=NR5, NR5, O, SiR5R6, S, S(O) 및 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.

Description

광전자 소자용 유기 분자
본 발명은 유기 발광 분자 및 유기 발광 다이오드(OLED) 및 기타 광전자 소자에서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 광전자 소자에 사용하기에 적합한 분자를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 새로운 종류의 유기 분자를 제공하는 본 발명에 의해 달성된다.
본 발명에 따르면, 유기 분자는 순수한 유기 분자로서, 즉, 광전자 소자에 사용되는 것으로 알려진 금속 착물과 달리 어떠한 금속 이온도 포함하지 않는다. 그러나, 본 발명의 유기 분자는 메탈로이드, 특히 B, Si, Sn, Se 및/또는 Ge를 포함한다.
본 발명에 따르면, 상기 유기 분자는 노란색, 주황색 또는 빨간색 스펙트럼 범위에서 최대 발광(emission maxima)을 나타낸다. 상기 유기 분자는 특히 570 내지 800 nm, 바람직하게는 580 내지 700 nm, 더욱 바람직하게는 590 내지 690 nm 또는 610 내지 665 nm, 훨씬 더 바람직하게는 620 내지 640 nm에서 최대 발광을 나타낸다. 본 발명에 따른 유기 분자의 광발광 양자 수율은 특히 50% 이상이다. 광전자 소자, 예를 들어 유기 발광 다이오드(OLED)에서 본 발명에 따른 분자의 사용은 소자의 발광의 반치폭(FWHM)으로 표현되는 더 높은 효율 또는 더 높은 색 순도를 초래한다. 해당 OLED는 에미터 물질이 알려져 있고 비슷한 색상을 가진 OLED보다 안정성이 더 높다.
본 발명에 따른 유기 분자는 다음을 포함하거나 이로 이루어진다:
- 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어진 제1 화학 모이어티:
Figure pct00001
화학식 I
및
- 화학식 II의 구조를 독립적으로 포함하거나 이로 이루어진 정확히 두 개의(즉, 2개를 초과하지 않는) 제2 화학 모이어티:
Figure pct00002
화학식 II
여기서 Rz는 제1 화학 모이어티를 제2 화학 모이어티에 연결하는 단일 결합의 결합 사이트이고;
R1은 각각의 경우에 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고: 수소, 중수소, OPh(Ph = 페닐), SPh, CF3, CN, F, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,
C1-C5-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
C1-C5-알콕시,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
C1-C5-티오알콕시,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
C2-C5-알케닐,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
C2-C5-알키닐,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, Ph, CN, CF3 또는 F로 치환된 C6-C18-아릴;
선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, Ph, CN, CF3 또는 F로 치환된 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴).
화학식 II의 점선 "
Figure pct00003
"는 제1 화학 모이어티와 제2 화학 모이어티의 결합 사이트를 나타내고; 각 점선에서, 화학식 II에 나타난 구조는 화학식 I에 나타난 구조에 단일 결합을 통해서 연결된다.
Z는 단일 결합, CR5R6, C=CR5R6, C=O, C=NR5, NR5, O, SiR5R6, S, S(O) 및 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ra는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R3)2,
OR3,
SR3,
Si(R3)3,
B(OR3)2,
OSO2R3,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
선택적으로 하나 이상의 R3로 치환된 C6-C60-아릴; 및
선택적으로 하나 이상의 R3로 치환된 C3-C57-헤테로아릴;
R3, R5 및 R6는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R4)2,
OR4,
SR4,
Si(R4)3,
B(OR4)2,
OSO2R4,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
선택적으로 하나 이상의 치환기 R4으로 치환된 C6-C60-아릴;
선택적으로 하나 이상의 치환기 R4으로 치환된 C3-C57-헤테로아릴;
R4는 각각의 경우에 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고: 수소, 중수소, 할로겐, OPh, SPh, CF3, CN, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,
C1-C5-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
C1-C5-알콕시,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
C1-C5-티오알콕시,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
C2-C5-알케닐,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
C2-C5-알키닐,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 치환된 C6-C18-아릴;
선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 치환된 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴);
여기서 서로 인접하게 위치한 임의의 Ra 그룹은 서로 선택적으로 결합되어 아릴 고리, 헤테로아릴 고리; 또는 하나 이상의 C6-C18-아릴 치환기, C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 고리 또는 헤테로아릴 고리;를 형성하고;
여기서 치환기 R5는 서로 독립적으로 R6 및 Ra로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 다른 치환기와 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합 고리 시스템을 선택적으로 형성한다.
구체적인 예는 다음과 같다:
Figure pct00004
Rz는 제1 화학 모이어티를 제2 화학 모이어티에 연결하는 단일 결합의 결합 사이트이고; 서로 인접하게 위치한 두 개의 Rz는 점선으로 표시된 위치에서 화학식 II로 표시된 구조에 결합된다. 이는 유기 분자의 다음 구조로 예시된다:
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, F 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, F 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, F 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, F 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
및 N(Ph)2,
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 및 CF3로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
및 N(Ph)2,
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 다른 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 다른 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리미디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐;
및 N(Ph)2.
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일;
및 N(Ph)2;
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
및 N(Ph)2;
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr 및 tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu로 선택적으로 치환된, 아릴 고리를 형성하고;
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
및 N(Ph)2,
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu로 선택적으로 치환된, 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr 및 tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, R1은 각각의 경우에 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3, 및
Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
일 구현예에서, R1은 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3, 및
Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
바람직한 구현예에서, R1은 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
iPr, 및
하나 이상의 Ph 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
또다른 구현예에서, R1은 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
iPr, 및
하나 이상의 Ph 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
일 구현예에서, Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 구현예에서, Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 구현예에서, Z는 NR5이다.
바람직한 구현예에서, Z는 단일 결합, O 및 NPh로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐(Ph)은 Me, iPr, tBu, CN, CF3, F 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된다.
특정 구현예에서, Z는 NPh이고, 여기서 Ph는 Me, iPr, tBu, CN, CF3, F 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된다.
일 구현예에서, R3는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3 및
Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된, Ph.
일 구현예에서, R3는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, 및
Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된, Ph.
본 발명의 일 구현예에서, R5는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
및 N(Ph)2,
본 발명의 일 구현예에서, R5는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐.
본 발명의 일 구현예에서, R5는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
본 발명의 바람직한 구현예에서, R5는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에서, R5는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, R5는 각각의 경우 Ph이다.
본 발명의 일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pct00008
화학식 IIa.
일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIa의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIa의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIa의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIa의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 NR5이다.
본 발명의 일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I 및 화학식 IIb-II의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00009
화학식 IIb-I
Figure pct00010
화학식 IIb-II,
여기서 Rb는 각각의 경우 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
선택적으로 하나 이상의 R3로 치환된 C6-C60-아릴;
선택적으로 하나 이상의 R3로 치환된 C3-C57-헤테로아릴.
본 발명의 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: 수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: 수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 바람직한 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: 수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: 수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: 수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: 수소, Me, iPr, tBu,
및 N(Ph)2.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: 수소,
Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다: Me, iPr, tBu,
및 N(Ph)2.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 선택되는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I 및 화학식 IIb-II의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I 및 화학식 IIb-II의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I 및 화학식 IIb-II의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I 및 화학식 IIb-II의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 NR5이다.
바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pct00011
화학식 IIb-I.
일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I의 구조로 이루어지고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I의 구조로 이루어지고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I의 구조로 이루어지고, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIb-I의 구조로 이루어지고, 여기서 Z는 NR5이다.
본 발명의 일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I, 화학식 IIc-II, 화학식 IIc-III 및 화학식 IIc-IV의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00012
화학식 IIc-I
Figure pct00013
화학식 IIc-II
Figure pct00014
화학식 IIc-III
Figure pct00015
화학식 IIc-IV.
일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I, 화학식 IIc-II, 화학식 IIc-III 및 화학식 IIc-IV의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5, 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I, 화학식 IIc-II, 화학식 IIc-III 및 화학식 IIc-IV의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, NR5, 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I, 화학식 IIc-II, 화학식 IIc-III 및 화학식 IIc-IV의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I, 화학식 IIc-II, 화학식 IIc-III 및 화학식 IIc-IV의 구조로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00016
화학식 IIc-I.
일 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 구현예에서, 제2 화학 모이어티는 화학식 IIc-I의 구조로 구성되며, 여기서 Z는 NR5이다.
아래에 제2 화학 모이어티의 예시를 나타내었다:
Figure pct00017
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pct00018
화학식 Ia
Figure pct00019
화학식 Ib
Figure pct00020
화학식 Ic
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
및 N(Ph)2,
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리미디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 카바졸일,
및 N(Ph)2;
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
및 N(Ph)2;
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr 및 tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu로 선택적으로 치환된, 아릴 고리를 형성하고;
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr 및 tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu로 선택적으로 치환된, 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu,
Me, iPr 및 tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph;
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 R1는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3 및
Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 Ph.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 R1는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3 및
선택적으로 Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 Ph.
바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 R1는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, iPr 및
선택적으로 하나 이상의 치환기 Ph로 치환된 Ph.
다른 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 R1는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
iPr 및
선택적으로 하나 이상의 치환기 Ph로 치환된 Ph.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
더욱 바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 NR5이다.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 R3, R4, R5는 각각의 경우 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3, 및
선택적으로 Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 Ph.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 R3, R4, R5는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, Me, iPr, tBu, 및
선택적으로 Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 Ph.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성된다.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, 화학식 Ib 또는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Z는 NR5이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00021
화학식 Ia.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 NR5이다.
본 발명의 또다른 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00022
화학식 Ic.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-I의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00023
화학식 Ia-I.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-I의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-I의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-I의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-I의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 NR5이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-II의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00024
화학식 Ia-II.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-II의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-II의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-II의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-II의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 NR5이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-III의 구조를 포함하거나 이로 구성된다:
Figure pct00025
화학식 Ia-III.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-III의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, CR5R6, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-III의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합, NR5 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-III의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 단일 결합 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia-III의 구조를 포함하거나 이로 구성되고, 여기서 Z는 NR5이다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "시클릭 그룹"은 임의의 모노-, 바이- 또는 폴리시클릭 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "고리" 및 "고리 시스템"은 임의의 모노-, 바이- 또는 폴리시클릭 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "카보시클"은 시클릭 코어 구조가 수소는 물론 또는 본 발명의 특정 구현예에서 정의된 임의의 다른 치환기로 치환될 수 있는 탄소 원자만을 포함하는 임의의 시클릭 그룹으로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 용어 "카보시클릭"은 형용사로서 시클릭 코어 구조가 수소는 물론 또는 본 발명의 특정 구현예에서 정의된 임의의 다른 치환기로 치환될 수 있는, 탄소 원자만을 포함하는 시클릭 그룹을 지칭하는 것으로 이해될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "헤테로시클(헤테로환)"은 시클릭 코어 구조가 탄소 원자뿐만 아니라 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 임의의 시클릭 그룹으로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 용어 "헤테로시클릭(헤테로환의)"은 형용사로서 시클릭 코어 구조가 탄소 원자뿐만 아니라 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클릭 그룹을 지칭하는 것으로 이해된다. 헤테로원자는 특정 실시예에서 달리 언급되지 않는 한, 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고 N, O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 본 발명의 맥락에서 헤테로시클에 포함된 모든 탄소 원자 또는 헤테로원자는 물론 수소 또는 본 발명의 특정 구현예에서 정의된 임의의 다른 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "방향족 고리 시스템"은 임의의 바이시클릭 또는 폴리시클릭 방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "헤테로방향족 고리 시스템"은 임의의 바이시클릭 또는 폴리시클릭 헤테로방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 언급할 때 "융합된"이라는 용어는 "융합된" 방향족 또는 헤테로방향족 고리가 양쪽 고리 시스템의 일부인 적어도 하나의 결합을 공유함을 의미한다. 예를 들어, 나프탈렌(또는 치환기로 언급될 때 나프틸) 또는 벤조티오펜(또는 치환기로 언급될 때 벤조티페닐)은 본 발명의 맥락에서 융합된 방향족 고리 시스템으로 간주되며, 여기에서 두 개의 벤젠 고리(나프탈렌의 경우) 또는 티오펜 및 벤젠(벤조티오펜의 경우)은 하나의 결합을 공유한다. 또한, 이러한 맥락에서 결합을 공유하는 것은 각각의 결합을 구축하는 2개의 원자를 공유하는 것을 포함하는 것으로 이해될 수 있고, 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 하나의 방향족 또는 헤테로방향족 시스템으로 이해될 수 있다. 또한, 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템(예: 피렌에서)을 구성하는 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 의해 하나 이상의 결합이 공유될 수 있는 것으로 이해될 수 있다. 또한, 지방족 고리 시스템도 융합될 수 있으며, 이는 융합된 지방족 고리 시스템이 방향족이 아니라는 점을 제외하고는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템과 동일한 의미를 갖는 것으로 이해될 수 있을 것이다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "아릴" 및 "방향족"은 임의의 단환, 바이시클릭 또는 폴리시클릭(polycyclic) 방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 따라서, 아릴기는 6 내지 60개의 방향족 고리 원자(ring atom)를 포함한다. 헤테로아릴기는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 포함하며, 그 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 그럼에도 불구하고, 본 명세서 전체에 걸쳐 방향족 고리 원자의 수는 특정 치환기의 정의에서 아래 첨자의 숫자로 주어질 수 있다. 특히, 헤테로방향족 고리는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함한다. 또한, 용어 "헤테로아릴" 및 "헤테로방향족"은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 임의의 단환, 바이시클릭 또는 폴리시클릭 헤테로방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 헤테로원자는 특정 구현예에서 달리 언급되지 않는 한, 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고 N, O, S, 및 Se로 이루어진 군으로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 따라서 용어 "아릴렌"은 다른 분자 구조들에 대한, 2개의 결합 부위를 보유하여 링커 구조의 역할을 하는 2가 치환기를 의미한다. 예시적인 구현예에서 기(group)가 여기에서 주어진 정의와 다르게 정의되는 경우, 예를 들어 방향족 고리 원자의 수 또는 헤테로원자의 수가 주어진 정의와 다른 경우, 예시적인 구현예에서의 정의가 적용된다. 본 발명에 따르면, 축합된(환이 된) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리시클릭은 축합 반응을 통해 폴리시클릭을 형성하는, 2개 이상의 단일의 방향족 또는 헤테로방향족 환으로부터 구성된다.
특히, 본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "아릴기" 또는 "헤테로아릴기"는 벤젠, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌, 퓨란, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 디벤조퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 셀레노펜, 벤조셀레노펜, 이소벤조셀레노펜, 디벤조셀레노펜; 피롤, 인돌, 이소인돌, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 피리도이미다졸, 피라지노이미다졸, 퀴녹살리노이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 1,3,5-트리아진, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 카볼린, 벤조카볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,2,3,4-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 또는 상기 언급된 기의 조합으로부터 유도된 방향족 또는 헤테로방향족기의 임의의 위치를 통해 결합될 수 있는 기를 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "지방족"은 고리 시스템을 언급할 때 가장 넓은 의미로 이해될 수 있으며 고리 시스템을 구성하는 고리 중 어느 것도 방향족 또는 헤테로방향족 고리가 아님을 의미한다. 그러한 지방족 고리 시스템은 하나 이상의 방향족 고리에 융합되어 지방족 고리 시스템의 코어 구조에 포함된 일부(전부는 아님) 탄소 원자 또는 헤테로원자가 결합된 방향족 고리의 일부가 되도록 하는 것으로 이해될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알킬기"는 임의의 선형, 분지형 또는 환형 알킬 치환기로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 특히, 용어 "알킬"은 치환기 메틸(Me), 에틸(Et), n-프로필(nPr), i-프로필(iPr), 시클로프로필, n-부틸(nBu), i-부틸(iBu), s-부틸(sBu), t-부틸(tBu), 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸 , 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-비시클로[2,2,2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 아다만틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n-옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-덱-1-일, 1,1-디메틸-n-도덱-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라덱-1-일, 1, 1-디메틸-n-헥사덱-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타덱-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트-1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-덱-1-일, 1,1-디에틸-n-도덱-1-일, 1,1- 디에틸-n-테트라덱-1-일, 1,1-디에틸-n-헥사덱-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타덱-1-일, 1-(n-프로필)-시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)-시클로헥스-1-일, 1- (n-헥실)-시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)-시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)-시클로헥스-1-일을 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알케닐"은 선형, 분지형 및 환형 알케닐 치환기를 포함한다. 용어 "알케닐기"는 예를 들어 치환기인 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐 또는 시클로옥타다이에닐을 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알키닐"은 선형, 분지형 및 환형 알키닐 치환기를 포함한다. 용어 "알키닐기"는 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알콕시"는 선형, 분지형 및 환형 알콕시 치환기를 포함한다. 용어 "알콕시기"는 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 및 2-메틸부톡시를 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 용어 "티오알콕시"는 선형, 분지형 및 환형 티오알콕시 치환기를 포함하며, 여기서 예시적인 알콕시기의 O는 S로 치환된다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 용어 "할로겐" 및 "할로"는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 것으로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
분자 단편이 치환기이거나 다른 모이어티에 부착된 것으로 기술될 때, 그 명칭은 단편인 것처럼(예를 들면, 나프틸, 디벤조퓨릴) 또는 전체 분자인 것처럼(예를 들면, 나프탈렌, 디벤조퓨란) 기술될 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지칭하는 이러한 상이한 방식들은 동등한 것으로 간주된다.
본원에 언급된 임의의 구조에 포함된 모든 수소 원자(H)는 각각의 경우에 서로 독립적으로, 구체적으로 기술되지 않는한, 중수소(D)로 치환될 수 있다. 수소를 중수소로 치환하는 것은 일반적인 관행이며 당업자에게는 명백하다. 따라서, 이를 달성할 수 있는 수많은 알려진 방법과 이를 설명하는 여러 리뷰 논문이 있다(예: A. Michelotti, M. Roche, Synthesis 2019, 51(06), 1319-1328, DOI: 10.1055/s-0037-1610405; J. Atzrodt, V. Derdau, T. Fey, J. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46(15), 7744-7765, DOI: 10.1002/anie.200700039; Y. Sawama, Y. Monguchi, H. Sajiki, Synlett 2012, 23(7), 959-972, DOI: 10.1055/s-0031-1289696.)
분자 단편이 치환기이거나 다른 모이어티에 부착된 것으로 기술될 때 그 명칭은 단편인 것처럼 쓰이거나(예: 나프틸, 디벤조퓨릴) 전체 분자인 것처럼(예: 나프탈렌, 디벤조퓨란) 쓰일 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동등한 것으로 간주된다.
본 발명의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 유기 용매의 용액, 특히 디클로로메탄(DCM) 또는 클로로포름 용액에서, 또는 실온에서 1-5중량%, 특히 2중량%의 유기 분자를 갖는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서 반치폭이 0.35 eV 미만, 바람직하게는 0.30 eV 미만, 더 바람직하게는 0.26 eV 미만, 더욱 더 바람직하게는 0.22 eV 미만 또는 0.18 eV 미만인, 가시광선 또는 최근접 자외선(nearest ultraviolet) 범위, 즉 380 내지 800nm의 파장 범위의 발광 피크를 갖는다.
제1 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 낮은 온도, 전형적으로 77K에서 인광 스펙트럼(정상 상태 스펙트럼, PMMA에서 에미터의 2중량% 필름)의 시작으로부터 결정된다. 인광은 일반적으로 2% 에미터 및 98% PMMA의 필름 또는 유기 용매, 특히 DCM 또는 클로로포름 내에서 볼 수 있다. 따라서 삼중항 에너지는 인광 스펙트럼의 시작에 따라 결정된다. 형광 에미터 분자의 경우, 제1 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 77K에서 지연 발광 스펙트럼의 시작으로부터 결정된다.
본 발명에 따른 유기 분자의 광발광 양자 수율은 실온에서 본 발명에 따른 유기 분자 0.001mg/mL의 유기 용매, 특히 디클로로메탄(DCM) 또는 클로로포름의 용액에서, 특히 50% 이상, 바람직하게는 70% 이상, 더욱 바람직하게는 80% 이상, 훨씬 더욱 바람직하게는 90% 이상 또는 심지어 95% 이상이다.
발광 스펙트럼의 시작은 발광 스펙트럼에 대한 접선과 x축의 교차점을 계산함으로써 결정된다. 발광 스펙트럼에 대한 접선은 발광 대역의 고에너지 측과 발광 스펙트럼 최대 강도의 최대 절반 지점에 설정된다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 최대 발광에 에너지적으로 가까운 발광 스펙트럼의 시작을 갖는다. 즉, 발광 스펙트럼의 시작와 최대 발광 에너지 사이의 에너지 차이는 0.14eV 미만, 바람직하게는 0.13eV 미만, 또는 심지어 0.12eV 미만인 반면, 실온에서 DCM 내의 본 발명에 따른 유기 분자 0.001 mg/mL의 유기 분자의 반치폭(FWHM)은 0.35eV 미만, 바람직하게는 0.30eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.26eV 미만, 훨씬 더욱 바람직하게는 0.22 eV 또는 심지어 0.18 eV 미만이고, CIEy 좌표는 0.20 미만, 바람직하게는 0.18 미만, 더욱 바람직하게는 0.16 미만 또는 훨씬 더 바람직하게는 0.14 미만이 된다.
본 발명의 추가적인 측면은 광전자 소자에서 발광 에미터(luminescent emitter) 또는 흡수체, 및/또는 호스트 물질 및/또는 전자 수송 물질, 및/또는 정공 주입 물질, 및/또는 정공 저지 물질로서의 본 발명의 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
바람직한 구현예는 광전자 소자에서 발광 에미터로서 본 발명에 따른 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
광전자 소자는 가시광선 또는 최근접 자외선(UV) 범위, 즉 380 nm 내지 800nm의 파장 범위에서 광을 방출하기에 적합한 유기 물질을 기반으로 하는 임의의 소자로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 더 바람직하게는, 광전자 소자는 가시광선 범위, 즉 400 nm 내지 800 nm의 광을 방출할 수 있다.
이러한 용도과 관련하여, 광전자 소자는 보다 구체적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
· 유기 발광다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서, 특히 주변과 완전히 차단되지 않은 가스 및 증기 센서,
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계 효과 트랜지스터,
· 유기 레이저, 및
· 하향 변환 소자(down-conversion element).
이러한 용도와 관련하여 바람직한 구현예에서, 광전자 소자는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC) 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택된 소자이다.
용도의 경우, 광전자 소자, 특히 OLED 내 발광층에서 본 발명에 따른 유기 분자의 단편은 0.1 내지 99 중량%, 더욱 구체적으로 1 내지 80 중량%이다. 대안적인 구현예에서, 발광층에서 유기 분자의 비율은 100중량%이다.
일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자뿐만 아니라 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위가 상기 유기 분자의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위보다 높은 호스트 물질을 더 포함한다.
호스트 물질(들) H B
본 발명에 따르면, 적어도 하나의 발광층(B)에 포함된 하나 이상의 호스트 물질(HB)은 높은 정공 이동도를 나타내는 p-호스트 HP, 높은 전자 이동도를 나타내는 n-호스트 HN, 또는 높은 정공 이동도와 높은 전자 이동도를 모두 나타내는 양극성 호스트 물질 HBP일 수 있다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함되는 p-호스트 HP는 에너지 EHOMO(HP)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(HP)를 갖고, 바람직하게는 -6.1eV ≤ EHOMO(HP) ≤ -5.6eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함되는 p-호스트 HP는 에너지 ELUMO(HP)를 갖는 최저 비점유 분자 오비탈 LUMO(HP)를 갖고, 여기서 바람직하게는 -2.6eV ≤ ELUMO(HP)이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함된 p-호스트 HP는 최저 여기 단일항 상태 에너지 준위 E(S1p-H)를 가지며, 여기서 바람직하게는: E(S1p-H) ≥ 3.0eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함된 p-호스트 HP는 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 E(T1p-H)를 가지며, 여기서 바람직하게는: E(T1p-H) ≥ 2.7eV이다.
본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 포함된 호스트 물질 HB에 대해 이전에 정의된 임의의 요건 또는 바람직한 특징은 바람직하게는 본 발명에 따른 p-호스트 HP에 대해서도 유효하다는 것으로 이해된다. 따라서, 바람직한 구현예에서, 다음 화학식 (6) 내지 (9)로 표현되는 관계가 적용된다:
E(S1p-H) > E(S1E) (6)
E(S1p-H) > E(S1S) (7)
E(T1p-H) > E(T1S) (8)
E(T1p-H) > E(T1E) (9).
따라서, p-호스트 HP의 최저 여기 단일항 상태 S1p-H는 TADF 물질 EB의 최저 여기 단일항 상태 S1E보다 에너지가 높은 것이 바람직하다. p-호스트 HP의 최저 여기 단일항 상태 S1p-H는 임의의 작은 FWHM 에미터 SB의 최저 여기 단일항 상태 S1S보다 에너지가 더 높은 것이 바람직하다. p-호스트 HP의 최저 여기 삼중항 상태 T1p-H는 임의의 작은 FWHM 에미터 SB의 최저 여기 삼중항 상태 T1S보다 에너지가 더 높은 것이 바람직하다. p-호스트 HP의 최저 여기 삼중항 상태 T1p-H는 TADF 물질 EB의 최저 여기 삼중항 상태 T1E보다 에너지가 높은 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함된 n-호스트 HN은 에너지 EHOMO(HN)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(HN)를 갖고, 여기서 바람직하게는: EHOMO(HN) ≤ -5.9 eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함되는 n-호스트 HN은 에너지 ELUMO(HN)를 갖는 최저 비점유 분자 오비탈 LUMO(HN)를 갖고, 바람직하게는 -3.5eV ≤ ELUMO(HN) ≤ -2.9eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 디바이스의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함된 n-호스트 HN은 최저 여기 단일항 상태 에너지 준위 E(S1n-H)를 가지며, 여기서 바람직하게는: E(S1n-H) ≥ 3.0eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 디바이스의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함된 n-호스트 HN은 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 E(T1n-H)를 가지며, 여기서 바람직하게는: E(T1n-H) ≥ 2.7eV이다.
본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 포함된 호스트 물질 HB에 대해 이전에 정의된 임의의 요건 또는 바람직한 특성은 바람직하게는 본 발명에 따른 n-호스트 HN에 대해서도 유효하다는 것으로 이해된다. 따라서, 바람직한 실시예에서, 다음 화학식 (10) 내지 (13)으로 표현되는 관계가 적용된다:
E(S1n-H) > E(S1E) (10)
E(S1n-H) > E(S1S) (11)
E(T1n-H) > E(T1S) (12)
E(T1n-H) > E(T1E) (13).
따라서, n-호스트 HN의 최저 여기 단일항 상태(S1n-H)는 TADF 물질(EB)의 최저 여기 단일항 상태(S1E)보다 에너지가 높은 것이 바람직하다. n-호스트 HN의 최저 여기 단일항 상태 S1n-H는 임의의 작은 FWHM 에미터 SB의 최저 여기 단일항 상태 S1S보다 에너지가 더 높은 것이 바람직하다. n-호스트 HN의 최저 여기 삼중항 상태 T1n-H는 임의의 작은 FWHM 에미터 SB의 최저 여기 삼중항 상태 T1S보다 에너지가 더 높은 것이 바람직하다. 바람직하게는, 임의의 n-호스트 HN의 최저 여기 삼중항 상태 T1n-H는 임의의 TADF 물질 EB의 최저 여기 삼중항 상태 T1E보다 에너지가 더 높다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함되는 양극성 호스트 HBP는 에너지 ELUMO(HBP)를 갖는 최저 비점유 분자 오비탈 LUMO(HBP)를 가지며, 여기서 바람직하게는 -3.5eV ≤ ELUMO(HBP) ≤ -2.9eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함되는 양극성 호스트 HBP는 최저 여기 단일항 상태 에너지 준위 E(S1bp-H)를 가지며, 여기서 바람직하게는 E(S1bp-H) ≥ 3.0 eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 선택적으로 포함되는 양극성 호스트 HBP는 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 E(T1bp-H)를 가지며, 여기서 바람직하게는 E (T1bp-H) ≥ 2.7eV이다.
본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 포함된 호스트 물질 HB에 대해 이전에 정의된 임의의 요건 또는 바람직한 특성은 바람직하게는 본 발명에 따른 양극성 호스트 HBP에도 유효하다는 것으로 이해된다. 따라서, 바람직한 구현예에서, 다음 식(14) 내지 (17)에 의해 표현되는 관계가 적용된다:
E(S1bp-H) > E(S1E) (14)
E(S1bp-H) > E(S1S) (15)
E(T1bp-H) > E(T1S) (16)
E(T1bp-H) > E(T1E) (17).
따라서, 양극성 호스트(HBP)의 최저 여기 단일항 상태(S1bp-H)는 TADF 물질(EB)의 최저 단일항 상태(S1E)보다 에너지가 높은 것이 바람직하다. 양극성 호스트 HBP의 최저 여기 단일항 상태 S1bp-H는 임의의 작은 FWHM 에미터 SB의 최저 여기 단일항 상태 S1S보다 에너지가 더 높은 것이 바람직하다. 양극성 호스트 HBP의 최저 여기 삼중항 상태 T1bp-H는 임의의 작은 FWHM 에미터 SB의 최저 여기 삼중항 상태 T1S보다 에너지가 더 높은 것이 바람직하다. 바람직하게는, 임의의 양극성 호스트 HBP의 최저 여기 삼중항 상태 T1bp-H는 임의의 TADF 물질 EB의 최저 여기 삼중항 상태 T1E보다 에너지가 더 높다.
TADF 물질(들) E B
본 발명에 따르면, 하나 이상의 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB 중 임의의 것은 바람직하게는 최저 여기 단일항 상태 S1E와 최저 여기 삼중항 상태 T1E 사이의 에너지 차이에 대응하는 ΔEST 값으로서, 0.4eV 미만, 바람직하게는 0.3eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.2eV 미만, 훨씬 더욱 바람직하게는 0.1eV 미만, 또는 심지어 0.05eV 미만을 나타내는 것을 특징으로 한다. 따라서, 본 발명에 따른 TADF 물질 EB의 ΔEST는 바람직하게는 실온(RT)에서 최저 여기 단일항 상태 S1E를 최저 여기 삼중항 상태 T1E로 열적 재증식(상향 시스템 간 교차 또는 역 시스템 간 교차라고도 함)을 허용하기에 충분히 작다.
또한, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B에 포함된 작은 FWHM 에미터 SB는 선택적으로 0.4eV 미만의 ΔEST 값을 가질 수 있고 열활성화 지연 형광(TADF)을 나타낼 수 있는 것으로 이해된다. 그러나, 본 발명의 맥락에서 임의의 작은 FWHM 에미터 SB에게, 이는 단지 선택적인 특징일 뿐이다. 추가로, 본 발명의 맥락에서 TADF 물질 EB는 바람직하게는 TADF 물질 EB가 적어도 하나의 작은 FWHM 에미터 SB에 에너지를 전달하는 에너지 펌프로서 주로 기능하는 반면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 발광 대역에 대한 주된 기여는 바람직하게는 적어도 하나의 작은 FWHM 에미터 SB의 발광에 기인할 수 있다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 포함된 TADF 물질 EB는 에너지 EHOMO(EB)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(EB)를 갖고, 여기서 바람직하게는 -6.0eV ≤ EHOMO(EB) ≤ -5.8eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 포함된 TADF 물질 EB는 에너지 ELUMO(EB)를 갖는 최저 비점유 분자 오비탈 LUMO(EB)를 가지며, 여기서 바람직하게는 -3.4eV ≤ ELUMO(EB) ≤ -3.0eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 포함된 TADF 물질 EB는 최저 여기 단일항 상태 에너지 준위 E(S1E)를 가지며, 여기서 바람직하게는 2.5eV ≤ E(S1E) ≤ 2.8eV이다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 광전자 소자의 적어도 하나의 발광층 B 중 임의의 것에 포함된 TADF 물질 EB는 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 E(T1E)를 가지며, 그의 바람직한 범위는 상기 언급된 ΔEST에 대한 바람직한 범위와 함께 단일항 상태 에너지 준위 E(S1E)에 대한 상기 언급된 바람직한 범위로서 정의될 수 있다.
본 발명의 추가적인 측면은 다음을 포함하거나 이로 이루어진 조성물에 관한 것이다:
(a) 특히 에미터 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자, 및
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한 하나 이상의 삼중항-삼중항 소멸(TTA) 호스트 물질 및
(c) 선택적으로 하나 이상의 TADF 물질
(d) 선택적으로 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매.
본 발명의 추가적인 측면은 다음을 포함하거나 이로 이루어진 조성물에 관한 것이다:
(a) 특히 에미터 형태의 적어도 하나의 본 발명에 따른 유기 분자,
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한, 하나 이상의 호스트 물질 및
(c) 선택적으로, 하나 이상의 TADF 물질.
본 발명의 추가적인 측면은 다음을 포함하거나 이로 이루어진 조성물에 관한 것이다:
(a) 특히 에미터 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자, 및
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한 하나 이상의 호스트 물질 및
(c) 하나 이상의 인광 물질.
특정 구현예에서 발광층 EML은 하기를 포함하거나 하기로 이루어지는 조성물을 포함한다(또는 이로 (본질적으로) 구성된다):
(i) 0.1-10 중량%, 바람직하게는 0.5-5 중량%, 특히 1-3 중량%의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자;
(ii) 5-99 중량%, 바람직하게는 15-85 중량%, 특히 20-75 중량%의 호스트 화합물 H; 및
(iii) 0-94.9 중량%의, 바람직하게는 14.5-80 중량%, 특히 24-77 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는 하나 이상의 추가 호스트 화합물 D; 및
(iv) 선택적으로, 0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매; 및
(v) 선택적으로, 0-30 중량%, 특히 0-20 중량%, 바람직하게 0-5 중량%의, 본 발명에 따른 유기 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는 추가 에미터 분자 F.
하나 이상의 TTA 호스트 물질을 포함하는 조성물
바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 발광 소자 내의 발광층 B는 하기를 포함하거나 하기로 이루어진다:
(i) 10-84 중량%의 TTA 물질;
(ii) 0-30 중량%의 TADF 물질 EB; 및
(iii) 0.1-10 중량%의 본 발명에 따른 에미터; 그리고 선택적으로,
(iv) 0-89.9 중량%의 하나 이상의 용매.
바람직한 구현예에서, 상기 (i) 내지 (iv)의 퍼센트 숫자의 총합은 100 중량%이다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 발광 소자 내의 발광층 B는 하기를 포함하거나 하기로 이루어진다:
(i) 56-90 중량%의 TTA 물질;
(ii) 0-5 중량%의 TADF 물질 EB; 및
(iii) 0.5-5 중량%의 본 발명에 따른 에미터; 그리고 선택적으로,
(iv) 0-43.5 중량%의 하나 이상의 용매.
바람직한 구현예에서, 상기 (i) 내지 (iv)의 퍼센트 숫자의 총합은 100 중량%이다.
하나 이상의 TADF 물질을 포함하는 조성물
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 발광 소자 내의 발광층 B는 하기를 포함한다:
(i) 10-89.9 중량%의 하나 이상의 p-호스트 화합물 HP ;
(ii) 0-79.9 중량%의 하나 이상의 n-호스트 화합물 HN;
(iii) 10-50 중량%의 하나 이상의 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB;
(iv) 0.1-10 중량%의 하나 이상의 본 발명에 따른 에미터; 및
(v) 0-89.9 중량%의 하나 이상의 용매.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 발광 소자 내의 발광층 B는 하기를 포함한다:
(i) 22-87.5 중량%의 하나 이상의 p-호스트 화합물 HP ;
(ii) 선택적으로, 0-65.5 중량%의 하나 이상의 n-호스트 화합물 HN;
(iii) 12-40 중량%의 하나 이상의 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB;
(iv) 0.5-5 중량%의 하나 이상의 본 발명에 따른 에미터; 및
(v) 0-65.5 중량%의 하나 이상의 용매.
하나 이상의 인광 물질을 포함하는 조성물
바람직한 구현예에서, HN은 선택적이고, 본 발명에 따른 유기 발광 소자 내의 발광층 B는 하기를 포함한다(또는 하기로 이루어진다):
(i) 10-84.9 중량%의 호스트 화합물 HP ;
(ii) 0-84.9 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii) 5-15 중량%의 인광 물질 EB; 및
(iv) 0.1-10 중량%의 본 발명에 따른 에미터; 그리고 선택적으로,
(v) 0-84.9 중량%의 하나 이상의 용매.
바람직한 구현예에서, HN은 선택적이고, 본 발명에 따른 유기 발광 소자 내의 발광층 B는 하기를 포함한다(또는 하기로 이루어진다):
(i) 22-70.5 중량%의 호스트 화합물 HP ;
(ii) 0-70.5 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii) 5-10 중량%의 인광 물질 EB; 및
(iv) 0.5-5 중량%의 본 발명에 따른 에미터; 그리고 선택적으로,
(v) 0-72.5 중량%의 하나 이상의 용매.
바람직하게는, 에너지가 호스트 화합물 H로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자로 전달될 수 있으며, 특히 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1(E)로 전달되고/전달되거나, 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(E)로 전달될 수 있다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 -5 내지 -6.5 eV 범위의 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(D)을 갖고, 여기서 EHOMO(H) > EHOMO(D)이다.
추가적인 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(D)를 갖고, 여기서 ELUMO(H) > ELUMO(D)이다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(H) 및 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고,
적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(D) 및 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(D)를 갖고,
본 발명의 유기 분자 E는 에너지 EHOMO(E)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(E) 및 에너지 ELUMO(E)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(E)를 갖고,
여기서
EHOMO(H) > EHOMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자의 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(E)의 에너지 준위(EHOMO(E))와 호스트 화합물 H의 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO의 에너지 준위(EHOMO(H)) 간의 차이는 -0.5eV 내지 0.5eV, 더 바람직하게는 -0.3eV 내지 0.3eV, 훨씬 더 바람직하게는 -0.2eV 내지 0.2eV 또는 -0.1eV 내지 0.1 eV이고;
ELUMO(H) > ELUMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자의 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(E)의 에너지 준위(ELUMO(E))와 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D의 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(D)의 에너지 준위(ELUMO(D)) 간의 차이는 -0.5eV 내지 0.5eV, 더 바람직하게는 -0.3eV 내지 0.3eV, 훨씬 더 바람직하게는 -0.2eV 내지 0.2eV 또는 -0.1eV 내지 0.1eV이다.
본 발명의 일 구현예에서, 호스트 화합물 D 및/또는 호스트 화합물 H는 열활성화 지연 형광(TADF) 물질이다. TADF 물질은 2500 cm-1 미만의 제1 여기 단일항 상태(S1)와 제1 여기 삼중항 상태(T1) 사이의 에너지 차이에 해당하는 ΔEST 값을 나타낸다. 바람직하게는 TADF 물질은 3000 cm-1 미만, 더욱 바람직하게는 1500 cm-1 미만, 훨씬 더욱 바람직하게는 1000 cm-1 미만 또는 심지어 500 cm-1 미만의 ΔEST 값을 나타낸다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고 호스트 화합물 H는 2500 cm-1보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고 호스트 화합물 H는 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고 호스트 화합물 D는 2500cm-1보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고 호스트 화합물 D는 T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가적인 측면에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 유형의 유기 분자 또는 조성물을 포함하는 광전자 소자, 보다 구체적으로는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서(특히 외부와 완전히 차단되지 않은 가스 및 증기 센서), 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자로 이루어진 군으로부터 선택된 소자에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서, 광전자 소자는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 소자이다.
본 발명의 광전자 소자의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자 E는 발광층 EML에서 발광 물질로서 사용된다.
본 발명의 광전자 소자의 일 구현예에서, 발광층 EML은 본 명세서에 기재된 본 발명에 따른 조성물로 이루어진다.
광전자 소자가 OLED인 경우, 예를 들어 다음과 같은 층 구조를 가질 수 있다.
1. 기판
2. 애노드층 A
3. 정공 주입층, HIL
4. 정공 수송층, HTL
5. 전자 저지층, EBL
6. 발광층, EML
7. 정공 저지층, HBL
8. 전자 수송층, ETL
9. 전자주입층, EIL
10. 캐소드층,
여기서 OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL 및 EIL의 군으로부터 선택되는 각 층을 단지 선택적으로 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고, OLED는 위에서 정의된 각 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 광전자 소자는, 일 구현예에서, 예를 들어 수분, 증기 및/또는 가스를 포함한 환경 내의 유해한 종에 대한, 손상을 일으키는 노출로부터 소자를 보호하는, 적어도 하나의 보호층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 다음의 역전된 층(inverted layer) 구조를 갖는 OLED이다:
1. 기판
2. 캐소드층
3. 전자주입층, EIL
4. 전자 수송층, ETL
5. 정공 저지층, HBL
6. 발광층, B
7. 전자 저지층, EBL
8. 정공 수송층, HTL
9. 정공 주입층, HIL
10. 애노드층 A
여기서 역전된 층 구조를 갖는 OLED는 각 층을 단지 선택적으로 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고, OLED는 위에 정의된 각 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 적층 구조를 가질 수 있는 OLED이다. 이 구조에서는 OLED가 옆으로 나란히 놓이는 일반적인 배치와 달리 개별 유닛이 서로의 위에 적층된다. 혼합된 광이 적층 구조를 나타내는 OLED에 의하여 생성될 수 있으며, 특히 백색광이 청색, 녹색 및 적색 OLED를 적층하여 생성될 수 있다. 또한, 적층 구조를 나타내는 OLED는 전하 생성 층(CGL)을 포함할 수 있고, 이는 일반적으로 2개의 OLED 서브유닛 사이에 위치하며, 일반적으로 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 구성되고, 일반적으로 하나의 CGL의 n-도핑된 층이 애노드층에 더 가깝게 위치한다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 애노드와 캐소드 사이에 2개 이상의 발광층을 포함하는 OLED이다. 특히, 이러한 소위 탠덤 OLED는 3개의 발광층을 포함하며, 여기서 하나의 발광층은 적색광을 방출하고, 하나의 발광층은 녹색광을 방출하고, 하나의 발광층은 청색광을 방출하며, 선택적으로 개별적인 발광층들 사이에 전하 생성층, 전하 저지층 또는 전하 수송층과 같은 추가층을 포함할 수 있다. 추가적인 구현예에서, 발광층은 인접하게 적층된다. 추가적인 구현예에서, 탠덤 OLED는 각각의 2개의 발광층 사이에 전하 생성층을 포함한다. 또한, 인접한 발광층 또는 전하 생성층에 의해 분리된 발광층이 합쳐질 수 있다.
상기 기판은 임의의 물질 또는 물질들의 조성물에 의해 형성될 수 있다. 가장 빈번하게는 유리 슬라이드가 기판으로서 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속 층(예를 들어, 구리, 금, 은 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름이나 슬라이드가 사용될 수 있다. 이것은 더 높은 수준의 유연성(flexibility)을 허용할 수 있다. 애노드 층 A는 대부분 (본질적으로) 투명한 필름을 얻게 할 수 있는 물질로 구성된다. OLED로부터의 발광을 허용하기 위해 두 전극 중 적어도 하나는 (본질적으로) 투명해야 하므로, 애노드 층 A 또는 캐소드 층 C 중 하나는 투명하다. 바람직하게는, 애노드 층 A는 투명 전도성 산화물(TCOs)을 다량 포함하거나 심지어 이로 이루어진다. 이러한 애노드 층 A는 예를 들어 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 불소 도핑된 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브덴 산화물, 바나듐 산화물, 텅스텐 산화물, 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
애노드 층 A는 (본질적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예를 들어, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 구성될 수 있다. 투명 전도성 산화물(TCO)로 인해 야기되는 애노드층(A)의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 사용함으로써 상쇄될 수 있다. 또한, HIL은 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 유사(quasi) 전하 운반체(즉, 정공)의 수송을 용이하게 한다는 점에서 유사 전하 운반체의 주입을 용이하게 할 수 있다. 정공 주입 층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드층(A)에서 정공 수송층(HTL)으로 금속이 확산되는 것을 방지할 수 있다. 예를 들면, HIL은 PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜:폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA(4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), DNTPD(N1,N1'-(페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-니스-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), NPNPB(N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘), HAT-CN(1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴) 및/또는 스피로-NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-디아민)으로 구성될 수 있다.
애노드 층 A 또는 정공 주입 층(HIL)에 인접하여 일반적으로 정공 수송 층(HTL)이 위치한다. 여기에 임의의 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예를 들어, 트리아릴아민 및/또는 카바졸과 같은 전자가 풍부한 헤테로방향족 화합물이 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL은 애노드층(A)과 발광층(EML) 사이의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한 전자 저지층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 비교적 높은 에너지 준위의 삼중항 상태 T1을 갖는다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 TCTA(트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민), poly-TPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), α-NPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC(4,4'-시클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA(4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz(9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸)와 같은 별 모양의 헤테로환을 포함할 수 있다. 또한, HTL은 유기 정공-수송 매트릭스 내의 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있는 p-도핑된 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 바나듐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 텅스텐 산화물과 같은 전이 금속 산화물이 무기 도펀트로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이 금속 착체가 유기 도펀트로서 사용될 수 있다.
EBL은 예를 들어 mCP(1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP(3,3-디(9H-카바졸-9-일)비페닐), tris-Pcz, CzSi(9-(4-tert-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카바졸), 및/또는 DCB(N,N'-디카바졸일-1,4-디메틸벤젠)를 포함할 수 있다.
정공 수송층(HTL)에 인접하여 발광층(EML)이 일반적으로 위치한다. 발광층(EML)은 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다. 특히, EML은 본 발명에 따른 하나 이상의 발광 분자 E를 포함한다. 일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자만을 포함한다. 일반적으로 EML은 하나 이상의 호스트 물질 H를 추가로 포함한다. 예를 들어, 호스트 물질 H는 CBP(4,4'-비스-(N-카바졸일)-비페닐), mCP, mCBP, Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), CzSi, Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), DPEPO(비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르 옥사이드), 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸, T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5- 트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 중에서 선택된다. 호스트 물질 H는 일반적으로 유기 분자의 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위보다 에너지적으로 더 높은 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위를 나타내도록 선택되어야 한다.
본 발명의 일 구현예에서, EML은 적어도 하나의 정공 지배적 호스트 및 하나의 전자 지배적 호스트를 갖는 소위 혼합 호스트 시스템을 포함한다. 특정 구현예에서, EML은 정확히 하나의 본 발명에 따른 발광 분자 및 전자 지배적 호스트로서 T2T, 및 정공 지배적 호스트로서 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸 중 선택된 하나를 포함한다. 추가적인 구현예에서 EML은 50-80 중량%, 바람직하게는 60-75 중량%의 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2- 디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸 로부터 선택된 호스트; 10-45 중량%, 바람직하게는 15-30 중량%의 T2T; 및 5-40 중량%, 바람직하게는 10-30 중량%의 본 발명에 따른 발광 분자를 포함한다.
발광층(EML)과 인접하여 전자 수송층(ETL)이 위치할 수 있다. 여기에 임의의 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예를 들어, 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 설폰과 같은 전자가 부족한 화합물이 사용될 수 있다. 전자 수송체는 또한 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)과 같은 별 모양의 헤테로환일 수 있다. ETL은 NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드), BPyTP2(2,7-디(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB(1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB(4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐)를 포함할 수 있다. 선택적으로, ETL은 Liq와 같은 물질로 도핑될 수 있다. 전자 수송층(ETL)이 또한 정공을 저지할 수 있거나, 정공 저지층(HBL)이 도입될 수 있다.
HBL은 예를 들어 BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = 바토쿠프로인), BAlq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐포스피녹사이드), T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TCB/TCP(1,3,5-트리스 (N-카바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카바졸)-9-일)벤젠)을 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여 캐소드층 C가 위치할 수 있다. 캐소드층 C는 예를 들어 금속(예를 들어, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 이들로 이루어질 수 있다. 실용적인 이유로 캐소드층은 또한 Mg, Ca 또는 Al과 같은 (본질적으로) 불투명한 금속으로 구성될 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드층 C는 또한 흑연 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드층 C는 또한 나노스케일의 은 와이어로 구성될 수 있다.
OLED는 선택적으로 전자 수송층(ETL)과 캐소드층(C) 사이에 보호층(전자 주입층(EIL)으로 지칭될 수 있음)을 추가로 포함할 수 있다. 이 층은 불화리튬, 불화세슘, 은, Liq(8-히드록시퀴놀리놀라토 리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
선택적으로, 전자 수송층(ETL) 및/또는 정공 저지층(HBL)은 또한 하나 이상의 호스트 화합물을 포함할 수 있다.
발광층(EML)의 발광 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 추가로 조정하기 위해, 발광층(EML)은 하나 이상의 추가 에미터 분자(F)를 더 포함할 수 있다. 이러한 에미터 분자 F는 당업계에 공지된 임의의 에미터 분자일 수 있다. 바람직하게는 이러한 에미터 분자 F는 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는 분자이다. 에미터 분자 F는 TADF 에미터일 수 있다. 대안적으로, 에미터 분자 F는 발광층 EML의 발광 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 이동(shift)시킬 수 있는 형광성 및/또는 인광성 에미터 분자일 수 있다. 예시적으로, 삼중항 및/또는 단일항 엑시톤이, 기저 상태 SO로 이완되기 전에, 본 발명에 따른 유기 에미터 분자로부터 에미터 분자 F로 전달되어, 에미터 분자 E에 의해 방출되는 광과 비교하여 전형적으로 적색 편이된 광을 방출할 수 있다. 선택적으로, 에미터 분자 F는 또한 2광자 효과(즉, 최대 흡수의 절반 에너지의 2개 광자의 흡수)를 유발할 수 있다.
선택적으로, 광전자 소자(예를 들어, OLED)는 예를 들어 본질적으로 백색 광전자 소자일 수 있다. 예를 들어, 그러한 백색 광전자 소자는 적어도 하나의 (심)청색 에미터 분자 및 녹색 및/또는 적색 광을 방출하는 하나 이상의 에미터 분자를 포함할 수 있다. 그러면, 또한 선택적으로 전술한 바와 같이 둘 이상의 분자 사이에 에너지 전달이 있을 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 특정 문단에서 보다 구체적으로 정의되지 않은 경우, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상 지정은 다음과 같다:
보라색: >380-420 nm의 파장 범위;
심청색: >420-480 nm의 파장 범위;
하늘색: >480-500 nm의 파장 범위;
녹색: >500-560 nm의 파장 범위;
노란색: >560-580 nm의 파장 범위;
주황색: >580-620 nm의 파장 범위;
빨간색: >620-800 nm의 파장 범위.
에미터 분자와 관련하여 이러한 색상은 최대 발광을 나타낸다. 따라서 예를 들어 심청색 에미터는 >420~480nm 범위에서 최대 발광을 갖고, 하늘색 에미터는 >480~500nm 범위에서 최대 발광을 가지며, 녹색 에미터는 >500~560nm 범위에서 최대 발광을 갖고, 적색 에미터는 >620~800nm 범위에서 최대 발광을 갖는다.
적색 에미터는 바람직하게는 800 nm 미만, 더욱 바람직하게는 700 nm 미만, 훨씬 더욱 바람직하게는 665 nm 미만 또는 심지어 640 nm 미만의 최대 발광을 가질 수 있다. 이는 전형적으로 570 nm 이상, 바람직하게는 590 nm 이상, 더욱 바람직하게는 610 nm 이상 또는 심지어 620 nm 이상일 것이다.
따라서, 본 발명의 추가적인 측면은 1000cd/m2에서 8% 이상, 더욱 바람직하게는 10% 이상, 더욱 바람직하게는 13% 이상, 더욱 더 바람직하게는 15% 초과 또는 심지어 20% 초과의 외부 양자 효율을 나타내고/나타내거나590 nm 내지 690 nm, 바람직하게는 610 nm 내지 665 nm, 훨씬 더욱 바람직하게는 620 nm 내지 640 nm 사이의 최대 발광을 나타내고/나타내거나 500cd/m2에서 100시간 이상, 바람직하게는 200시간 이상, 더욱 바람직하게는 400시간 이상, 훨씬 더욱 바람직하게는 750시간 이상 또는 심지어 1000시간 이상의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가적인 측면은 0.25 초과, 바람직하게는 0.27 초과, 더욱 바람직하게는 0.29 초과 또는 더욱 더 바람직하게는 0.30 초과의 CIEy 색좌표를 나타내는 발광을 갖는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구현예는 ITU-R Recommendation BT.2020(Rec. 2020)에 정의되어 있는 바와 같은 원색의 적색(CIEx = 0.708 및 CIEy = 0.292)의 CIEx(= 0.708) 및 CIEy(= 0.292) 색좌표에 가까운 CIEx 및 CIEy 색좌표를 갖는 광을 방출하고, 따라서 초고해상도(UHD) 디스플레이, 예를 들어 UHD-TV에 사용하기에 적합한 OLED에 관한 것이다. 본 단락에서 상기 "가까운"이라는 용어는 본 단락의 끝에 제공된 CIEx 및 CIEy 좌표의 범위를 나타낸다. 상업적으로 적용될 때, 본원 전반에 걸쳐 사용되는 테스트 소자는 하부 발광 소자(하부 전극 및 기판이 투명함)가 사용되는 반면, 전형적으로는 상부 발광 소자(상부 전극이 투명함)가 사용된다. 따라서 본 발명의 추가적인 측면은 발광이 0.60 내지 0.88, 바람직하게는 0.61 내지 0.83, 보다 바람직하게는 0.63 내지 0.78, 더욱 더 바람직하게는 0.66 내지 0.76 또는 심지어 0.68 내지 0.73의 CIEx 색좌표 및/또는 0.25 내지 0.70, 바람직하게는 0.26 내지 0.55, 보다 바람직하게는 0.27 내지 0.45, 더욱 더 바람직하게는 0.28 내지 0.40 또는 심지어 0.29 내지 0.35의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 추가적인 측면은 14500 cd/m2에서 10% 초과, 더 바람직하게는 13% 초과, 더 바람직하게는 15% 초과, 더욱 더 바람직하게는 17% 초과 또는 심지어 20% 초과의 외부 양자 효율을 나타내고/나타내거나 590 내지 690 nm, 바람직하게는 610 내지 665 nm, 훨씬 더 바람직하게는 620 내지 640 nm에서 최대 발광을 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 추가적인 측면은 별개의 색점에서 빛을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 발광 대역(작은 FWHM(full width at half maximum))으로 발광한다. 일 측면에서, 본 발명에 따른 OLED는 0.30eV 미만, 바람직하게는 0.25eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.20eV 미만, 더욱 더 바람직하게는 0.19eV 미만 또는 심지어 0.17eV 미만의 주 발광 피크의 FWHM으로 발광한다.
추가적인 측면에서, 본 발명은 광전자 구성 요소를 생산하는 방법에 관한 것이다. 이 경우 본 발명의 유기 분자가 사용된다.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED는 임의의 수단의 기상 증착 및/또는 액상 공정에 의해 제조될 수 있다. 따라서 적어도 하나의 층은
- 승화 공정을 통하여 제조되거나,
- 유기 기상 증착 공정에 의하여 제조되거나,
- 운반체 가스 승화 공정에 의하여 제조되거나,
- 용액 처리 또는 프린트될 수 있다.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED를 제조하는데 사용되는 방법은 당업계에 공지되어 있다. 상이한 층들이 후속 증착 공정에 의해 적절한 기판 상에 개별적이고 연속적으로 증착된다. 개별적인 층들은 동일하거나 상이한 증착 방법을 사용하여 증착될 수 있다.
예를 들어, 기상 증착 공정은 열(공)증발, 화학적 기상 증착 및 물리적 기상 증착을 포함한다. 액티브 매트릭스 OLED 디스플레이의 경우 AMOLED 백플레인이 기판으로서 사용된다. 개별적인 층은 적절한 용매를 사용하는 용액 또는 분산액으로부터 처리될 수 있다. 예를 들어, 용액 증착 공정에는 스핀 코팅, 딥 코팅 및 제트 프린팅이 포함된다. 용액 처리는 불활성 분위기(예를 들어, 질소 분위기)에서 수행될 수 있고 용매는 당업계에 공지된 수단에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거될 수 있다.
[실시예]
일반적인 합성 방식 I
Figure pct00026
I0(1.00당량), I0-1(2.20당량), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) Pd(PPh3)4(0.04당량; CAS: 14221-01-3), 탄산칼륨(K2CO3; 4.00당량)은 110 °C에서 밤새 디옥산:물(4:1 부피비)에서 질소 분위기 하에 교반하였다. 실온(RT)으로 냉각한 후 반응 혼합물을 DCM과 염수 사이에서 추출하고 상을 분리한다. 합쳐진 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음 용매를 감압하에 제거한다. 수득된 미정제 생성물(crude product)을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I1을 고체로서 수득한다. 보론산 에스테르 대신에 상응하는 보론산이 사용될 수 있다.
일반적인 합성 절차 AAV2 :
Figure pct00027
I1(1.00당량) 및 액체 브롬(4.0당량; CAS 7726-95-6)을 실온에서 밤새 무수 디메틸포름아미드(DMF)에서 질소 분위기 하에 교반한다. 반응 혼합물을 물에 붓는다. 침전물을 여과하고 물과 에탄올로 세척한다. 수득된 미정제 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I2를 고체로 수득한다.
일반적인 합성 절차 AAV3 :
Figure pct00028
I2(1.00당량), 비스(피나콜라토)디보론(2.50당량, CAS 73183-34-3), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.03당량, CAS: 51364-51-3), X-PHOS(0.12당량) ; CAS: 564483-18-7) 및 아세트산칼륨(KOAc; 6.00당량, CAS 127-08-2)을 100℃에서 밤새 디옥산에서 질소 분위기 하에 교반한다. 실온(RT)으로 냉각한 후 반응 혼합물을 DCM과 염수 사이에서 추출하고 상을 분리한다. 결합된 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음 용매를 감압하에 제거한다. 수득된 미정제 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I4를 고체로 수득한다.
일반적인 합성 절차 AAV4 :
Figure pct00029
I3(1.00당량), I3-I(2.10당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.02당량; CAS: 51364-51-3), X-PHOS(0.08당량; CAS: 564483-18-7) 및 삼염기성 인산칼륨(K3O4P; 3.00당량, CAS 7778-53-2)을 톨루엔/물(10:1)에서 질소 분위기 하에 120℃에서 48시간 동안 교반한다. 실온(RT)으로 냉각한 후 반응 혼합물을 물에 붓고 침전물을 여과하고 물과 차가운 에탄올로 세척한다. 수득된 미정제 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I4를 고체로 수득한다.
일반적인 합성 절차 AAV5 :
Figure pct00030
I5(1.00 당량)를 질소 분위기 하에서 클로로벤젠에 용해시킨다. 삼브롬화붕소(4.00당량, CAS 10294-33-4)를 첨가하고 혼합물을 180℃에서 밤새 교반한다. 실온(RT)으로 냉각한 후, 혼합물을 0℃로 냉각시키고 N,N-디이소프로필에틸아민(16당량, CAS 7087-68-5)을 첨가하였다. 반응 혼합물이 염기성(pH > 8)이 된 후 DCM과 염수 사이에서 혼합물을 추출하고 상을 분리한다. 결합된 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음 용매를 감압하에 제거한다. 수득된 미정제 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I5를 고체로 수득한다.
순환 전압전류법
순환 전압전류도가 디클로로메탄 또는 합쳐진 용매 및 합쳐진 지지 전해질(예: 0.1mol/L의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트) 내에서 유기 분자의 농도가 10-3mol/L인 용액에서 측정된다. 측정은 3전극 조립체(작업 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)를 사용하여 질소 분위기에서 실온에서 수행하고, 내부 표준으로서 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 보정한다. 포화 칼로멜 전극(SCE)에 대하여 내부 표준으로서 페로센을 사용하여 HOMO 데이터를 교정하였다.
밀도 범함수 이론 계산
분자 구조가 BP86 범함수 및 RI(Resolution of identity) 접근법을 사용하여 최적화된다. 여기 에너지는 (BP86) 최적화된 구조를 사용하고 시간의존 DFT(Time-Dependent DFT, TD-DFT) 방법을 채용하여 계산된다. 궤도 및 여기 상태 에너지는 B3LYP 범함수로 계산된다. Def2-SVP 기본 세트 및 수치 적분을 위한 m4-grid가 사용된다. Turbomole 프로그램 패키지가 모든 계산에 사용된다.
광물리적 측정
시료 전처리: 스핀 코팅
장치: Spin150, SPS euro.
시료 농도는 0.2 mg/ml이고, 적절한 용매인 톨루엔/DCM에 용해된다.
프로그램: 2000U/min에서 7-30초. 코팅 후, 필름은 70°C에서 1분 동안 건조된다.
형광 분광법 및 인광 분광법
형광 및 인광 분광법의 분석을 위해서 Horiba의 형광 분광기 "Fluoromax 4P"가 사용되었다.
μs 범위 및 ns 범위의 시간 분해 PL 분광법(FS5)
시간 분해 PL 측정이 Edinburgh Instruments의 FS5 형광 분광기로 수행되었다. HORIBA 설정에서의 측정과 비교할 때, 더 나은 집광이 최적화된 신호 대 노이즈 비율을 가능하게 하며, 특히 지연 형광 특성의 과도 PL 측정에 있어서 FS5 시스템이 유리하다. FS5는 넓은 스펙트럼을 제공하는 크세논 램프로 구성된다. 연속적인 광원으로서 분광기는 150W 크세논 아크 램프를 포함하고, 특정 파장이 Czerny-Turner 모노크로메이터에 의해 선택될 수 있다. 시료의 발광이 민감한 R928P 광전자 증배관(PMT)을 향하여, 200nm에서 870nm 사이의 스펙트럼 범위에서 최대 25%의 피크 양자 효율로 단일 광자를 감지할 수 있도록 한다. 검출기는 300 cps(초당 카운트) 미만의 다크 카운트를 제공하는 온도 안정화 PMT이다. 마지막으로, 지연형광의 과도 감쇠 수명(transient decay lifetime)을 결정하기 위해 3개의 지수 함수를 사용하는 테일 맞춤(tail fit)이 적용된다. 특정 수명 τi에 그에 대응되는 진폭 Ai을 가중함으로써,
Figure pct00031
지연된 형광 수명 τDF가 결정된다.
광발광 양자 수율 측정
광발광 양자 수율(PLQY) 측정을 위해 Absolute PL 양자 수율 측정 C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)이 사용된다. 양자 수율 및 CIE 좌표는 소프트웨어 U6039-05 버전 3.6.0을 사용하여 결정된다.
최대 발광은 nm로, 양자 수율 Φ은 %로, CIE 좌표는 x,y 값으로 표시된다.
PLQY는 다음의 프로토콜을 사용하여 결정된다.
1) 품질 보증: (알려진 농도의) 에탄올 중 안트라센이 기준(reference)으로서 사용된다.
2) 여기 파장: 유기 분자의 최대 흡수가 결정되고, 이 파장을 사용하여 분자가 여기된다.
3) 측정
양자 수율은 질소 분위기에서 용액 또는 필름 시료에 대해 측정된다. 수율은 다음 방정식을 사용하여 계산된다.
Figure pct00032
여기서 n광자는 광자의 수를 나타내고, Int는 강도를 나타낸다.
발광 스펙트럼 측정
물질을 클로로포름에 용해시키고 용액을 시린지 필터를 통해 여과하였다. 남은 용액을 사용하여 PMMA에서 2% 필름을 스핀 코팅하였다. 시료는 291nm에서 여기되었고 측정을 위해 495nm 필터가 사용되었다.
광전자 소자의 제조 및 특징화
본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 광전자 소자, 특히 OLED 소자는 진공 증착 방법을 통해 제조될 수 있다. 층이 하나보다 많은 화합물을 포함하는 경우, 하나 이상의 화합물의 중량 백분율은 %로 표시된다. 총 중량 백분율 값은 100%가 되므로, 값이 지정되지 않은 경우 이 화합물의 분율은 지정된 값과 100% 간의 차이와 같다.
완전히 최적화되지 않은 OLED가 표준 방법을 사용하여, 전계발광 스펙트럼 및 광다이오드에 의해 검출된 광을 사용하여 계산된 세기 및 전류에 의존하는 외부 양자 효율(%)을 측정하여 특징화된다. OLED 소자의 수명은 일정한 전류 밀도에서 동작하는 동안 휘도의 변화로부터 추출된다. LT50 값은 측정 휘도가 초기 휘도의 50%로 감소한 시간에 해당하고, 유사하게 LT80은 측정 휘도가 초기 휘도의 80%로 감소한 시점에 해당하고, LT95는 측정 휘도가 초기 휘도의 95%로 감소한 시점에 해당하는 등이다.
가속 수명 측정이 수행된다(예: 증가된 전류 밀도가 적용됨). 예를 들어, 500cd/m2에서 LT80 값은 다음의 식을 사용하여 결정된다.
Figure pct00033
여기서 L0는 인가된 전류 밀도에서의 초기 휘도를 나타낸다.
값들은 여러 픽셀(일반적으로 2~8개)의 평균에 해당하며, 이러한 픽셀 간의 표준 편차가 제공된다.
HPLC-MS
분석은 MS-검출기(Thermo LTQ XL)가 구비된 Agilent(1260 시리즈)의 HPLC 에서 수행된다.
예를 들어, 전형적인 HPLC 방법은 다음과 같다: Agilent의 역상 컬럼 3.0 mm x 100 mm, 입자 크기 2.7 μm(Poroshell 120EC-C18, 3.0 x 100 mm, 2.7 μm HPLC 컬럼)가 HPLC에 사용된다. HPLC-MS 측정은 실온(rt)에서 수행되며 일반적인 구배는 다음과 같다:
유속[ml/분] 시간[분] A[%] B[%] C[%]
1.5 30 40 40 30
1.5 45 10 10 80
1.5 50 40 10 80
1.5 51 30 40 30
1.5 55 30 10 30
또한, 다음의 0.1%의 포름산을 함유한 용매 혼합물을 사용하였다:
용매 A: H2O　(10%) MeCN(90%)
용매 B: H2O　(90%) MeCN(10%)
용매 C: THF(50%) MeCN(50%)
0.5 mg/mL 농도의 분석물 용액에서 주입 부피 2 μL 이 측정을 위해 사용된다.
프로브의 이온화는 양성(APCI +) 또는 음성(APCI -) 이온화 모드 에서 대기압 화학적 이온화(APCI) 소스 또는 대기압 광이온화(APPI) 소스를 사용하여 수행된다.
프로브의 이온화는 양성(APCI +) 또는 음성(APCI -) 이온화 모드 에서 대기압 화학적 이온화(APCI) 소스 또는 대기압 광이온화(APPI) 소스를 사용하여 수행된다.
실시예 1
Figure pct00034
실시예 1이 일반적인 합성 방식 II 및
AAV3 (64% 수율), 여기서
Figure pct00035
(CAS 27973-29-1)를 반응물 I2로 사용하였고;
AAV4 (36% 수율), 여기서 5-클로로-N1,N1,N3,N3-테트라페닐-1,3-벤젠디아민(CAS 1630850-28-0)를 반응물 I3-1로 사용하였고;
AAV5 (34% 수율)에 따라 합성되었다.
MS(HPLC-MS), m/z(체류 시간): 1039(7.996분).
도 1은 실시예 1의 발광 스펙트럼을 도시한다(PMMA에서 2중량%). 발광 최대값(λmax)은 625nm이다. 반치폭(FWHM)은 99nm(0.3eV)이다. 광발광 양자 수율(PLQY)(클로로포름 용액에서 측정)은 99%이다.
본 발명의 유기 분자의 추가예
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107

Claims (15)

  1. 화학식 I의 구조를 포함하는 제1 화학 모이어티 및 화학식 II의 구조를 독립적으로 포함하는 두 개의 제2 화학 모이어티를 포함하는, 유기 분자:
    Figure pct00108

    화학식 I
    Figure pct00109

    화학식 II
    여기서 Rz는 제1 화학 모이어티를 제2 화학 모이어티에 연결하는 단일 결합의 결합 사이트이고;
    R1은 각각의 경우에 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고: 수소, 중수소, OPh, SPh, CF3, CN, F, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,
    C1-C5-알킬,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
    C1-C5-알콕시,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
    C1-C5-티오알콕시,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
    C2-C5-알케닐,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
    C2-C5-알키닐,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3 또는 F로 치환되고;
    선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, Ph, CN, CF3 또는 F로 치환된 C6-C18-아릴;
    선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, Ph, CN, CF3 또는 F로 치환된 C3-C17-헤테로아릴;
    N(C6-C18-아릴)2,
    N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
    N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴);
    점선 "
    Figure pct00110
    "는 제1 화학 모이어티와 제2 화학 모이어티의 결합 사이트를 나타내고;
    Z는 단일 결합, CR5R6, C=CR5R6, C=O, C=NR5, NR5, O, SiR5R6, S, S(O) 및 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐,
    C1-C40-알킬,
    이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
    C1-C40-알콕시,
    이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
    C1-C40-티오알콕시,
    이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
    C2-C40-알케닐,
    이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
    C2-C40-알키닐,
    이는 하나 이상의 치환기 R3으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3로 선택적으로 치환되고;
    선택적으로 하나 이상의 R3로 치환된 C6-C60-아릴;
    선택적으로 하나 이상의 R3로 치환된 C3-C57-헤테로아릴;
    R3, R5 및 R6는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    수소, 중수소, N(R4)2, OR4, SR4, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, CF3, CN, 할로겐,
    C1-C40-알킬,
    이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
    C1-C40-알콕시,
    이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
    C1-C40-티오알콕시,
    이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
    C2-C40-알케닐,
    이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
    C2-C40-알키닐,
    이는 하나 이상의 치환기 R4으로 선택적으로 치환되고,
    여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4로 선택적으로 치환되고;
    선택적으로 하나 이상의 치환기 R4으로 치환된 C6-C60-아릴;
    선택적으로 하나 이상의 치환기 R4으로 치환된 C3-C57-헤테로아릴;
    R4는 각각의 경우에 서로 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고: 수소, 중수소, 할로겐, OPh, SPh, CF3, CN, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,
    C1-C5-알킬,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
    C1-C5-알콕시,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
    C1-C5-티오알콕시,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
    C2-C5-알케닐,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
    C2-C5-알키닐,
    여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 치환되고;
    선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 치환된 C6-C18-아릴;
    선택적으로 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 치환된 C3-C17-헤테로아릴;
    N(C6-C18-아릴)2,
    N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
    N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴);
    여기서 서로 인접하게 위치한 임의의 Ra 그룹은 서로 선택적으로 결합되어 아릴 고리, 헤테로아릴 고리; 또는 하나 이상의 C6-C18-아릴 치환기, C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 및/또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 고리 또는 헤테로아릴 고리;를 형성하고;
    여기서 치환기 R5는 독립적으로 R6 및 Ra로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 다른 치환기와 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합 고리 시스템을 선택적으로 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 Ia의 구조를 포함하는, 유기 분자:
    Figure pct00111

    화학식 Ia.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제2 화학 모이어티가 화학식 IIa의 구조를 포함하는, 유기 분자:
    Figure pct00112

    화학식 IIa.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 유기 분자:
    수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리미디닐, 및
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
    및 N(Ph)2,
    여기서 인접한 그룹 Ra는 선택적으로 서로 결합되어 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 각각의 경우 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 분자:
    제1 화학 모이어티를 제2 화학 모이어티에 연결하는 단일 결합의 결합 사이트,
    수소, 중수소, Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3 및
    Me, iPr, tBu 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Ra는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된, 유기 분자:
    수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 Ph,
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리디닐,
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 피리미디닐,
    Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환되는 트리아지닐,
    및 N(Ph)2.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Z는 각각의 경우에 서로 독립적으로 단일 결합, CR5R6, NR5및 O로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 분자.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, Z는 NR5인 유기 분자.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자의, 광전자 소자에서 발광 에미터로서의 용도.
  10. 제9항에 있어서, 상기 광전자 소자는 유기발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자(down-conversion element)로 이루어진 군으로부터 선택되는, 용도.
  11. (a) 특히 에미터 및/또는 호스트 형태의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자,
    (b) 상기 유기 분자와 상이한 에미터 및/또는 호스트 물질, 및
    (c) 선택적으로, 염료 및/또는 용매
    를 포함하는 조성물.
  12. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 제11항에 따른 조성물을 포함하고, 특히 유기발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자(down-conversion element)로 이루어진 군으로부터 선택된 소자의 형태를 갖는, 광전자 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    - 기판,
    - 애노드,
    - 캐소드 및
    - 발광층을 포함하고,
    상기 애노드 또는 상기 캐소드는 상기 기판 상에 배치되고,
    상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치되고, 상기 유기 분자 또는 상기 조성물을 포함하는, 광전자 소자.
  14. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 제11항에 따른 조성물이 사용되는, 광전자 소자의 제조 방법.
  15. 제14항에 있어서, 진공 증발 방법에 의해 또는 용액으로부터 상기 유기 분자를 처리하는 단계를 포함하는, 광전자 소자의 제조 방법.
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