KR20230054375A - 광전자 소자용 벤조[b][1,4]벤즈아자보리닌 - Google Patents
광전자 소자용 벤조[b][1,4]벤즈아자보리닌 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230054375A KR20230054375A KR1020237006191A KR20237006191A KR20230054375A KR 20230054375 A KR20230054375 A KR 20230054375A KR 1020237006191 A KR1020237006191 A KR 1020237006191A KR 20237006191 A KR20237006191 A KR 20237006191A KR 20230054375 A KR20230054375 A KR 20230054375A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- independently selected
- substituents
- organic molecule
- Prior art date
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 199
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 199
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 72
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 68
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 64
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 422
- -1 NR 3 Inorganic materials 0.000 claims description 94
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 82
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 60
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 48
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N sphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@@H](N)CO WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 188
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 108
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 41
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 28
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 28
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000001500 aryl chlorides Chemical class 0.000 description 19
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 17
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 16
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 14
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 14
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 14
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 13
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC=C1O YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 12
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 12
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 12
- IRPWVEBIMPXCAZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-2-chlorobenzene Chemical class ClC1=C(Br)C=CC=C1Br IRPWVEBIMPXCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 11
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FYFCLFLLJKQYIY-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(B(O)O)=CC=C21 FYFCLFLLJKQYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BZXQRXJJJUZZAJ-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trimethylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(B(O)O)C(C)=C1 BZXQRXJJJUZZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000972680 Adeno-associated virus - 6 Species 0.000 description 8
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 8
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 241001655883 Adeno-associated virus - 1 Species 0.000 description 7
- 241000202702 Adeno-associated virus - 3 Species 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001501 aryl fluorides Chemical class 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 7
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 7
- YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzofuran-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3OC2=C1 YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000702423 Adeno-associated virus - 2 Species 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 6
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001634120 Adeno-associated virus - 5 Species 0.000 description 5
- 241001164825 Adeno-associated virus - 8 Species 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000001161 time-correlated single photon counting Methods 0.000 description 5
- HKKSDHKJUSSWAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-2,5-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=C(Cl)C(Br)=C1 HKKSDHKJUSSWAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzothiophen-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3SC2=C1 ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=C(C=1)C1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 4
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940062627 tribasic potassium phosphate Drugs 0.000 description 4
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC(Br)=C1 JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzofuran-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=C(C=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=C5OC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3OC2=C1 WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001164823 Adeno-associated virus - 7 Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSUCPHKIFNIAID-UHFFFAOYSA-N N-(3,5-ditert-butylphenyl)naphthalen-2-amine Chemical compound CC(C)(C)c1cc(Nc2ccc3ccccc3c2)cc(c1)C(C)(C)C MSUCPHKIFNIAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAYJMDVKWMVOLG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,5-dichloro-3-fluorobenzene Chemical group FC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1Cl CAYJMDVKWMVOLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C1=NC(C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)=NC(C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C4(C3=C2)C2=CC=CC=C2C=2C4=CC=CC=2)=N1 FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCEGSRIJXCCEST-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=C(Br)C(Cl)=CC2=C1 UCEGSRIJXCCEST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUNBPIYBJQJLTD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chlorodibenzofuran Chemical compound BrC1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C(=C1)Cl XUNBPIYBJQJLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHHGZIWKFOLVJP-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-n,1-n,3-n,3-n-tetraphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound C=1C(Br)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MHHGZIWKFOLVJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 7H-Dibenzo[c,g]carbazole Chemical compound N1C2=CC=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C=CC1=CC=CC=C12 STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- 241000580270 Adeno-associated virus - 4 Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTKNUPLTWVCBHU-UHFFFAOYSA-N OBO.CC(C)(O)C(C)(C)O Chemical class OBO.CC(C)(O)C(C)(C)O UTKNUPLTWVCBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 2
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-yl(diphenyl)silane Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000628 photoluminescence spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical class CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1B(O)O ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2NC=NC2=N1 ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(NC=N3)C3=NC2=C1 FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical group C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XASHJNSTSOTEEB-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 XASHJNSTSOTEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 9-(1-carbazol-9-yl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)CC=1C1=CC=CC=C1 YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3,6-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC(=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004244 benzofuran-2-yl group Chemical group [H]C1=C(*)OC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000546 chi-square test Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [Cu++].[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F.[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000000025 interference lithography Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N lead oxide Chemical compound [O-2].[Pb+2] HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N triphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 광전자 소자에 사용하기 위한 유기 분자에 관한 것이다. 유기 분자는 하기 화학식 I의 구조를 갖는다:
화학식 I
여기서
X 및 Y는 서로 독립적으로 직접 결합, N-R3, O, S, Si(R3)2및 C(R3)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z는 직접 결합이고;
m은 0 또는 1이고;
n은 0 또는 1이고;
o는 0 또는 1이고;
R1은 독립적으로 수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐, C1-C40-알킬, C1-C40-알콕시, C1-C40-티오알콕시, C2-C40-알케닐, C2-C40-알키닐, C6-C60-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및
Ra 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐, C1-C40 알킬, C1-C40-알콕시, C1-C40-티오알콕시, C2-C40-알케닐, C2-C40-알키닐, C6-C60-아릴; 및 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I
여기서
X 및 Y는 서로 독립적으로 직접 결합, N-R3, O, S, Si(R3)2및 C(R3)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z는 직접 결합이고;
m은 0 또는 1이고;
n은 0 또는 1이고;
o는 0 또는 1이고;
R1은 독립적으로 수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐, C1-C40-알킬, C1-C40-알콕시, C1-C40-티오알콕시, C2-C40-알케닐, C2-C40-알키닐, C6-C60-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; 및
Ra 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, N(R3)2, OR3, SR3, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, CF3, CN, 할로겐, C1-C40 알킬, C1-C40-알콕시, C1-C40-티오알콕시, C2-C40-알케닐, C2-C40-알키닐, C6-C60-아릴; 및 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Description
본 발명은 유기 발광 분자 및 유기 발광 다이오드(OLED) 및 기타 광전자 소자에서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 광전자 소자에 사용하기에 적합한 분자를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 새로운 부류의 유기 분자를 제공하는 본 발명에 의해 달성된다.
본 발명의 유기 분자는 순수한 유기 분자이고, 즉 광전자 소자에 사용되는 것으로 알려진 금속 착물과 달리 어떠한 금속 이온도 함유하지 않는다. 그러나, 본 발명의 상기 유기 분자는 준금속, 특히 B, Si, Sn, Se 및/또는 Ge를 포함한다.
본 발명에 따르면, 상기 유기 분자는 청색, 하늘색 또는 녹색 스펙트럼 범위에서 최대 발광을 나타낸다. 상기 유기 분자는 특히 420 nm 내지 520 nm, 바람직하게는 440 nm 내지 495 nm, 보다 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm에서 최대 발광(emission maximum)을 나타낸다. 본 발명에 따른 유기 분자의 광발광 양자 수율은 특히 50% 이상이다. 여기 상태 수명(excited state lifetime)은 10 μs 이하이다. 본 발명에 따른 분자를 광전자 소자, 예를 들어 유기 발광다이오드(OLED)에 사용하면 소자의 효율 또는 색순도가 높아지는데, 이는 소자의 발광의 반치폭(FWHM)으로 표현된다. 상응하는 OLED는 알려진 에미터 물질 및 유사한 색상을 갖는 OLED보다 더 높은 안정성을 갖는다.
본 발명에 따른 유기 분자는 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I
여기서
X 및 Y는 서로 독립적으로 직접 결합, N-R3, O, S, Si(R3)2및 C(R3)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z는 직접 결합이고;
m은 0 또는 1이고;
n은 0 또는 1이고;
o는 0 또는 1이고;
R1은 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R3)2,
OR3,
SR3,
Si(R3)3,
B(OR3)2,
OSO2R3,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고;
Ra 및 R2는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R3)2,
OR3,
SR3,
Si(R3)3,
B(OR3)2,
OSO2R3,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고; 및
C3-C57-헤테로아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고;
R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R4)2,
OR4,
SR4,
Si(R4)3,
B(OR4)2,
OSO2R4,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고; 및
C3-C57-헤테로아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고;
R4는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소, 중수소, 할로겐, OPh(Ph = 페닐), SPh, CF3, CN, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,
C1-C5-알킬,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C5-알콕시,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C5-티오알콕시,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C5-알케닐,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C5-알키닐,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C18-아릴,
이는 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 선택적으로 치환되고;
C3-C17-헤테로아릴,
이는 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 선택적으로 치환되고;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴),
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된 아릴을 형성하고; 및
여기서 유기 분자의 적어도 하나의 수소 원자는 할로겐 원자 또는 중수소 원자로 치환될 수 있다.
유기 분자의 예는 다음과 같다.
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2,
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, Ra는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 R2가 부착된 기에 대한 부착 지점을 나타낸다.
구체적인 예는 다음과 같다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 2개 이상의 인접한 R2 - 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2,
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 일 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴을 형성한다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2,
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 일 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기에 의해 선택적으로 치환된 아릴을 형성한다.
본 발명의 일 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, X는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, n은 1이고 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, o는 0이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, m은 0이다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, m은 0이고, Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, n은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, n은 1이다.
본 발명의 일 구현예에서, o는 1이다.
본 발명의 일 구현예에서, Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, Y 및 X는 모두 직접 결합이고;
m=1이면 o는 0이고;
o=1이면 m은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, Y 및 X는 모두 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, n은 1이고, Y는 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, m 및 n은 모두 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
본 발명의 일 구현예에서, R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
본 발명의 특정 구현예에서, R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu.
본 발명의 특정 구현예에서, R3는 수소이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-0
여기서 고리 구성원 G는, G에 인접한 2개의 고리 구성원 J 중 단 하나의 고리 구성원 J와 함께 추가적인 페닐 고리를 형성하고, 상기 추가적인 페닐 고리는 하나 이상의 R3 치환기에 의해 치환될 수 있다.
예는 다음과 같다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R3은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R3가 수소이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu로 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 o는 0이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 m은 0이다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 m은 0이고, Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 o는 1이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고;
m=1이면 o는 0이고;
o=1이면 m은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 m 및 n은 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-I
화학식 I-II
화학식 I-III
화학식 I-IV
화학식 I-V
화학식 I-VI
화학식 I-VII
화학식 I-VIII
화학식 I-IX
화학식 I-X
화학식 I-XI
화학식 I-XII
화학식 I-XIII
화학식 I-XIV
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
Bu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
Pr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다;
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 o는 0이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고;
m=1이면 o는 0이고;
o=1이면 m은 0이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I, I-II, I-III, I-IV, I-V, I-VI, I-VII, I-VIII, I-IX, I-X, I-XI, I-XII, I-XIII 또는 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 m 및 n은 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-I로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-I
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 특정 구체예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-III로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-III
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-VII로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-VII
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y는 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-VIIa로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-VIIa
여기서 H는 수소이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y는 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-VIIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-IX로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-IX.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-XIII으로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-XIII
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-XIV로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-XIV.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I- XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
e, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I---XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 2개 이상의 인접한 R2 기들은 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고, 여기서 상기 고리는 다음의 기들로부터 선택된다:
여기서 각각의 점선은 부착 지점을 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
e, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고, m은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 m 및 n은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 m 및 n은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV-a 및 화학식 I-XIV-b로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-XIV-a
화학식 I-XIV-b.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 I-XIV-a로 이루어진 기들로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 I-XIV-c로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I-XIV-c.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 1a
화학식 1b
화학식 1c
여기서 H는 수소이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph;
여기서 인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 Me, iPr 또는 tBu에 의해 선택적으로 치환된 아릴 고리를 형성한다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
Me, iPr, tBu로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 서로 독립적으로 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 각각의 경우에 동일하다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Ra는 수소이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고;
m=1이면 o는 0이고;
o=1이면 m은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, 여기서 m 및 n은 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
바람직한 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 1b
여기서 H는 수소이다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 서로 독립적으로 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 각각의 경우에 동일하다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 수소이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 o는 0이다.
본 발명의 일 구현에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고;
m=1이면 o는 0이고;
o=1이면 m은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 m 및 n은 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
일 구현예에서, 상기 유기 분자는 하기 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 1c
여기서 H는 수소이다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리미디닐, 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 서로 독립적으로 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페(Ph), CN, CF3 및 디페닐아민(NPh2)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 각각의 경우에 동일하다.
본 발명의 특정 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Ra는 수소이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서
R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 n은 1이고, Y는 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고;
m=1이면 o는 0이고;
o=1이면 m은 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 Y 및 X는 모두 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 n은 1이고, Y는 모두 직접 결합이고, o는 0이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 m 및 n은 0이고, Z는 직접 결합이고, o는 1이다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "아릴" 및 "방향족"은 임의의 단환, 이환 또는 다환(polycyclic) 방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 따라서, 아릴기는 6 내지 60개의 방향족 고리 원자(ring atom)를 포함한다. 헤테로아릴기는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 포함하며, 그 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 그럼에도 불구하고, 본 명세서 전체에 걸쳐 방향족 고리 원자의 수는 특정 치환기의 정의에서 아래 첨자의 숫자로 주어질 수 있다. 특히, 헤테로방향족 고리는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함한다. 또한, 용어 “헤테로아릴” 및 “헤테로방향족”은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 임의의 단환, 이환 또는 다환 헤테로방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 헤테로원자는 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 따라서 용어 “아릴렌”은 다른 분자 구조들에 대한, 2개의 결합 부위를 보유하여 링커 구조의 역할을 하는 2가 치환기를 의미한다. 예시적인 구현예에서 기(group)가 여기에서 주어진 정의와 다르게 정의되는 경우, 예를 들어 방향족 고리 원자의 수 또는 헤테로원자의 수가 주어진 정의와 다른 경우, 예시적인 구현예에서의 정의가 적용된다. 본 발명에 따르면, 축합된(환이 된) 방향족 또는 헤테로방향족 다환은 축합 반응을 통해 다환을 형성하는, 2개 이상의 단일의 방향족 또는 헤테로방향족 환으로부터 구성된다.
특히, 본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “아릴기” 또는 “헤테로아릴기”는 벤젠, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌, 퓨란, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 디벤조퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜; 피롤, 인돌, 이소인돌, 카바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 피리도이미다졸, 피라지노이미다졸, 퀴녹살리노이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 1,3,5-트리아진, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 카볼린, 벤조카볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,2,3,4-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 또는 상기 언급된 기의 조합으로부터 유도된 방향족 또는 헤테로방향족기의 임의의 위치를 통해 결합될 수 있는 기를 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “환형 기”는 임의의 단환, 이환 또는 다환 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “비페닐”은 치환기로서, 오르쏘-비페닐, 메타-비페닐 또는 파라-비페닐로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있으며, 여기서 오르쏘, 메타 및 파라는 다른 화학적 모이어티에 대한 결합 위치와 관련하여 정의된다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알킬기”는 임의의 선형, 분지형 또는 환형 알킬 치환기로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 특히, 용어 “알킬”은 치환기 메틸(Me), 에틸(Et), n-프로필(nPr), i-프로필(iPr), 시클로프로필, n-부틸(nBu), i-부틸(iBu), s-부틸(sBu), t-부틸(tBu), 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸 , 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-비시클로[2,2,2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 아다만틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n-옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-덱-1-일, 1,1-디메틸-n-도덱-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라덱-1-일, 1, 1-디메틸-n-헥사덱-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타덱-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트-1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-덱-1-일, 1,1-디에틸-n-도덱-1-일, 1,1- 디에틸-n-테트라덱-1-일, 1,1-디에틸-n-헥사덱-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타덱-1-일, 1-(n-프로필)-시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)-시클로헥스-1-일, 1- (n-헥실)-시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)-시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)-시클로헥스-1-일을 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알케닐”은 선형, 분지형 및 환형 알케닐 치환기를 포함한다. 용어 “알케닐기”는 예를 들어 치환기인 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐 또는 시클로옥타다이에닐을 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알키닐”은 선형, 분지형 및 환형 알키닐 치환기를 포함한다. 용어 “알키닐기”는 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 “알콕시”는 선형, 분지형 및 환형 알콕시 치환기를 포함한다. 용어 “알콕시기”는 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 및 2-메틸부톡시를 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 용어 “티오알콕시”는 선형, 분지형 및 환형 티오알콕시 치환기를 포함하며, 여기서 예시적인 알콕시기의 O는 S로 치환된다.
본 명세서 전체에 걸쳐 사용된 용어 “할로겐” 및 “할로”는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 것으로 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다.
수소(H)는 본 명세서에서 언급될 때마다 각각의 경우에 또한 중수소로 치환될 수 있다.
분자 단편이 치환기이거나 다른 모이어티에 부착된 것으로 기술될 때, 그 명칭은 단편인 것처럼(예를 들면, 나프틸, 디벤조퓨릴) 또는 전체 분자인 것처럼(예를 들면, 나프탈렌, 디벤조퓨란) 기술될 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지칭하는 이러한 상이한 방식들은 동등한 것으로 간주된다.
일 구현예에서, 실온에서 1 중량%의 상기 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름 내에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 10 μs 이하, 7 μs 이하, 특히 5 μs 이하, 더 바람직하게는 2 μs 이하 또는 1 μs 이하의 여기 상태 수명(excited state lifetime)을 갖는다.
달리 언급하지 않는 한, 본 발명에 따른 유기 분자와 관련하여 여기 상태 수명은 지연 형광 수명(delayed fluorescence lifetime) 또는 지연 형광 소멸 시간(delayed fluorescence decay time)과 같고/같거나 이에 의해 결정된다.
본 발명의 추가적인 구현예에서, 실온에서 1 중량%의 상기 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름 내에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 가시광선 또는 최근접 자외선(nearest ultraviolet) 범위, 즉 380 nm 내지 800 nm의 파장 범위에서 발광 피크를 가지며, 0.23 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 더 바람직하게는 0.19 eV 미만, 더욱 더 바람직하게는 0.15 eV 미만 또는 0.12 eV 미만의 반치폭(full width at half maximum) 값을 가진다.
궤도 및 여기 상태 에너지는 실험 방법을 통해 결정할 수 있다. 최고준위 점유 분자궤도 에너지EHOMO는 당업자에게 공지된 방법에 의해 순환 전압전류법 측정으로부터 0.1 eV의 정확도로 결정된다. 최저준위 비점유 분자궤도 에너지 ELUMO는 EHOMO + Egap으로 계산되며, 여기서 Egap은 다음과 같이 결정된다: 호스트 분자의 경우, 달리 명시되지 않는 한, 10중량%의 호스트를 포함하는 PMMA 필름의 발광 스펙트럼의 시작(onset)이 Egap으로 사용된다. 에미터 분자의 경우, Egap은 5중량%의 에미터를 포함하는 PMMA 필름의 여기 스펙트럼과 발광 스펙트럼이 교차하는 위치의 에너지로 결정된다. 본 발명에 따른 유기 분자의 경우, Egap은 1중량%의 에미터를 포함하는 PMMA 필름의 여기 스펙트럼과 발광 스펙트럼이 교차하는 위치의 에너지로 결정된다.
첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1의 에너지는 저온, 일반적으로 77K에서의 발광 스펙트럼의 시작(onset)으로부터 결정된다. 첫 번째 여기된 단일항 상태와 최저 삼중항 상태가> 0.4 eV 만큼 에너지적으로 분리된 호스트 화합물에 대하여, 인광은 일반적으로 2-Me-THF내의 정상 상태(steady-state) 스펙트럼에서 보인다. 따라서 삼중항 에너지는 인광 스펙트럼의 시작으로서 결정될 수 있다. TADF 에미터 분자의 경우, 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1의 에너지는 77 K에서 지연 발광 스펙트럼의 시작으로부터 결정되며, 달리 명시되지 않는 한 5 중량%의 에미터를 포함하는 PMMA 필름에서 측정되고, 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에는 1 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 PMMA 필름에서 측정된다. 호스트 및 에미터 화합물 모두에 대하여, 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1의 에너지는 발광 스펙트럼의 시작으로부터 결정되며, 달리 명시되지 않는 한 10 중량%의 호스트 화합물 또는 5중량%의 에미터 화합물을 포함하는 PMMA 필름에서 측정되고, 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에는 1중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 PMMA 필름에서 측정된다.
발광 스펙트럼의 시작은 발광 스펙트럼에 대한 접선과 x축의 교차점을 계산하여 결정된다. 발광 스펙트럼에 대한 접선은 발광 밴드의 고에너지 측 및 발광 스펙트럼의 최대 강도의 최대 절반 지점에서 설정된다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는, 실온에서 1 중량%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트) 필름에서 에너지적으로 최대 발광에 가까운 발광 스펙트럼의 시작(onset)을 갖고, 즉 발광 스펙트럼의 시작과 최대 발광의 에너지 사이의 에너지 차이는 0.14 eV 미만, 바람직하게는 0.12 eV 미만, 또는 심지어 0.10 eV 미만이면서, 상기 유기 분자의 반치폭(FWHM)은 0.23 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.19 eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 0.18 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만이어서, 결과적으로 CIEy 좌표는 0.20 미만, 바람직하게는 0.18 미만, 보다 바람직하게는 0.16 미만 또는 심지어 0.14 미만이다.
본 발명의 추가적인 측면은 광전자 소자에서 전계발광 에미터(luminescent emitter) 또는 흡수체, 및/또는 호스트 물질 및/또는 전자 수송 물질, 및/또는 정공 주입 물질, 및/또는 정공 저지 재료로서의 본 발명의 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
바람직한 구현예는 광전자 소자에서 발광 에미터로서의 본 발명에 따른 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
광전자 소자는 가시광선 또는 최근접 자외선(nearest UV) 범위, 즉 380 내지 800nm의 파장 범위에서 광을 방출하기에 적합한 유기 재료를 기반으로 하는 임의의 소자로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 더 바람직하게는, 광전자 소자는 가시광선 범위, 즉 400 nm 내지 800 nm의 광을 방출할 수 있다.
이러한 용도과 관련하여, 광전자 소자는 보다 구체적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
· 유기 발광다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서, 특히 외부와 완전히 차단되지 않은 가스 및 증기 센서,
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계 효과 트랜지스터,
· 유기 레이저, 및
· 하향 변환 소자(down-conversion element).
이러한 용도와 관련하여 바람직한 구현예에서, 광전자 소자는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택된 소자이다.
상기 용도의 경우, 광전자 소자, 더욱 구체적으로 OLED 내의 발광층에서 본 발명에 따른 유기 분자의 분율은 0.1 중량% 내지 99 중량%, 더욱 구체적으로 1 중량% 내지 80 중량%이다. 다른 구현예에서, 발광층 내의 상기 유기 분자의 비율은 100 중량%이다.
일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자뿐만 아니라 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위가 상기 유기 분자의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위보다 높은 호스트 물질을 더 포함한다.
본 발명의 추가적인 측면은 하기를 포함하거나 이로 이루어진 조성물에 관한 것이다:
(a) 특히 에미터 및/또는 호스트의 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자,
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한, 하나 이상의 에미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적으로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매.
일 구현예에서, 발광층은 하기를 포함하거나 이로 이루어진 조성물을 포함하거나 본질적으로(essentially) 이로 이루어진다:
(a) 특히 에미터 및/또는 호스트의 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자,
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한 하나 이상의 에미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적으로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매.
특정 구현예에서, 발광층 EML은 하기를 포함하거나 하기로 이루어진 조성물을 포함하거나 본질적으로 이로 이루어진다:
(i) 0.1-10 중량%, 바람직하게는 0.5-5 중량%, 특히 1-3 중량%의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자;
(ii) 5-99 중량%, 바람직하게는 15-85 중량%, 특히 20-75 중량%의 하나 이상의 호스트 화합물 H; 및
(iii) 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는, 0.9-94.9 중량%, 바람직하게는 14.5-80 중량%, 특히 24-77 중량%의 하나 이상의 추가적인 호스트 화합물 D; 및
(iv) 선택적으로, 0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매; 및
(v) 선택적으로, 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는, 0-30 중량%, 특히 0-20 중량%, 바람직하게는 0-5 중량%, 하나 이상의 추가 에미터 분자 F.
바람직하게는, 에너지가 호스트 화합물 H로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자로 전달될 수 있으며, 특히 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1(E)로 전달되고/전달되거나, 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(E)로 전달될 수 있다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 -5 내지 -6.5 eV 범위의 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(D)를 갖고, 여기서 EHOMO(H) > EHOMO(D)이다.
추가적인 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도LUMO(D)를 갖고, 여기서 ELUMO(H) > ELUMO(D)이다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(H) 및 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고,
적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(D) 및 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(D)를 가지며,
본 발명에 따른 유기 분자 E는 에너지 EHOMO(E)를 갖는 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(E) 및 에너지 ELUMO(E)를 갖는 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(E)를 가지며,
여기서
EHOMO(H) > EHOMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E 의 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(E)의 에너지 준위(EHOMO(E))와 호스트 화합물 H의 최고준위 점유 분자 궤도 HOMO(H) 에너지 준위(EHOMO(H)) 간의 차이는 -0.5 eV와 0.5 eV 사이, 보다 바람직하게는 -0.3 eV와 0.3 eV 사이, 더욱 더 바람직하게는 -0.2 eV와 0.2 eV 사이 또는 심지어 -0.1eV 와 0.1eV사이이고;
ELUMO(H) > ELUMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E의 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(E)의 에너지 준위(ELUMO(E))와 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D의 최저준위 비점유 분자 궤도 LUMO(D) 간의 에너지 준위 차이(ELUMO(D))는 -0.5 eV 내지 0.5 eV, 보다 바람직하게는 -0.3 eV 내지 0.3 eV, 더욱 더 바람직하게는 -0.2 eV 내지 0.2 eV 또는 심지어 -0.1 eV 와 0.1 eV 사이이다.
본 발명의 일 구현예에서, 호스트 화합물 D 및/또는 호스트 화합물 H는 열 활성화 지연 형광(TADF) 물질이다. TADF 물질은 2500cm-1 미만의, 첫 번째 여기된 단일항 상태(S1)와 첫 번째 여기된 삼중항 상태(T1) 사이의 에너지 차이에 해당하는 ΔEST 값을 나타낸다. 바람직하게는 TADF 재료는 3000 cm-1 미만, 더 바람직하게는 1500 cm-1 미만, 더욱 더 바람직하게는 1000 cm-1 미만 또는 심지어 500 cm-1 미만의 ΔEST 값을 나타낸다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고, 호스트 화합물 H는 2500 cm-1 보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고, 호스트 화합물 H는 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐) 페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고 호스트 화합물 D는 2500 cm-1 보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고, 호스트 화합물 D는 T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가적인 측면에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 유형의 유기 분자 또는 조성물을 포함하는 광전자 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 특히 외부와 완전히 차단되지 않은 가스 및 증기 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자로 이루어진 군으로부터 선택된 소자에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서, 광전자 소자는 유기 발광다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 소자이다.
본 발명의 광전자 소자의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자 E는 발광층 EML에서 발광 물질로서 사용된다.
본 발명의 광전자 소자의 일 구현예에서, 발광층 EML은 본 명세서에 기재된 본 발명에 따른 조성물로 이루어진다.
광전자 소자가 OLED인 경우, 예를 들어 다음과 같은 층 구조를 가질 수 있다.
1.
기판
2.
애노드층 A
3.
정공 주입층, HIL
4.
정공 수송층, HTL
5.
전자 저지층, EBL
6.
발광층, EML
7.
정공 저지층, HBL
8.
전자 수송층, ETL
9.
전자주입층, EIL
10.
캐소드층,
여기서 OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, 및 EIL의 군으로부터 선택된 각 층을 단지 선택적으로 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고, OLED는 위에서 정의된 각 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 광전자 소자는, 일 구현예에서, 예를 들어 수분, 증기 및/또는 가스를 포함한 환경 내의 유해한 종에 대한, 손상을 일으키는 노출로부터 소자를 보호하는, 적어도 하나의 보호층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 다음의 역전된 층(inverted layer) 구조를 갖는 OLED이다:
1.
기판
2.
캐소드층
3.
전자주입층, EIL
4.
전자 수송층, ETL
5.
정공 저지층, HBL
6.
발광층, B
7.
전자 저지층, EBL
8.
정공 수송층, HTL
9.
정공 주입층, HIL
10.
애노드층 A
여기서 OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, 및 EIL의 군으로부터 선택된 각 층을 단지 선택적으로 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고 OLED는 위에 정의된 각 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 적층 구조를 가질 수 있는 OLED이다. 이 구조에서는 OLED가 옆으로 나란히 놓이는 일반적인 배치와 달리 개별 유닛이 서로의 위에 적층된다. 혼합된 광이 적층 구조를 나타내는 OLED에 의하여 생성될 수 있으며, 특히 백색광이 청색, 녹색 및 적색 OLED를 적층하여 생성될 수 있다. 또한, 적층 구조를 나타내는 OLED는 전하 생성 층(CGL)을 포함할 수 있고, 이는 일반적으로 2개의 OLED 서브유닛 사이에 위치하며, 일반적으로 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 구성되고, 일반적으로 하나의 CGL의 n-도핑된 층이 애노드층에 더 가깝게 위치한다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 소자는 애노드와 캐소드 사이에 2개 이상의 발광층을 포함하는 OLED이다. 특히, 이러한 소위 탠덤 OLED는 3개의 발광층을 포함하며, 여기서 하나의 발광층은 적색광을 방출하고, 하나의 발광층은 녹색광을 방출하고, 하나의 발광층은 청색광을 방출하며, 선택적으로 개별적인 발광층들 사이에 전하 생성층, 전하 저지층 또는 전하 수송층과 같은 추가층을 포함할 수 있다. 추가적인 구현예에서, 발광층은 인접하게 적층된다. 추가적인 구현예에서, 탠덤 OLED는 각각의 2개의 발광층 사이에 전하 생성층을 포함한다. 또한, 인접한 발광층 또는 전하 생성층에 의해 분리된 발광층이 합쳐질 수 있다.
상기 기판은 임의의 재료 또는 재료들의 조성물에 의해 형성될 수 있다. 가장 빈번하게는 유리 슬라이드가 기판으로서 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속 층(예를 들어, 구리, 금, 은 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름이나 슬라이드가 사용될 수 있다. 이것은 더 높은 수준의 유연성(flexibility)을 허용할 수 있다. 애노드 층 A는 대부분 (본질적으로) 투명한 필름을 얻게 할 수 있는 재료로 구성된다. OLED로부터의 발광을 허용하기 위해 두 전극 중 적어도 하나는 (본질적으로) 투명해야 하므로, 애노드 층 A 또는 캐소드 층 C 중 하나는 투명하다. 바람직하게는, 애노드 층 A는 투명 전도성 산화물(TCOs)을 다량 포함하거나 심지어 이로 이루어진다. 이러한 애노드 층 A는 예를 들어 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 불소 도핑된 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브덴 산화물, 바나듐 산화물, 텅스텐 산화물, 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
애노드 층 A는 (본질적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예를 들어, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 구성될 수 있다. 투명 전도성 산화물(TCO)로 인해 야기되는 애노드층(A)의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 사용함으로써 상쇄될 수 있다. 또한, HIL은 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 유사(quasi) 전하 운반체(즉, 정공)의 수송을 용이하게 한다는 점에서 유사 전하 운반체의 주입을 용이하게 할 수 있다. 정공 주입 층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드층(A)에서 정공 수송층(HTL)으로 금속이 확산되는 것을 방지할 수 있다. 예를 들면, HIL은 PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜:폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA(4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), DNTPD(N1,N1'-(페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-니스-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), NPNPB(N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘), HAT-CN(1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴) 및/또는 스피로-NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-디아민)으로 구성될 수 있다.
애노드 층 A 또는 정공 주입 층(HIL)에 인접하여 일반적으로 정공 수송 층(HTL)이 위치한다. 여기에 임의의 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예를 들어, 트리아릴아민 및/또는 카바졸과 같은 전자가 풍부한 헤테로방향족 화합물이 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL은 애노드층(A)과 발광층(EML) 사이의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한 전자 저지층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 비교적 높은 에너지 준위의 삼중항 상태 T1을 갖는다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 TCTA(트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민), poly-TPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), α-NPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC(4,4'-시클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA(4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz(9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸)와 같은 별 모양의 헤테로환을 포함할 수 있다. 또한, HTL은 유기 정공 수송 매트릭스 내의 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있는 p-도핑된 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 바나듐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 텅스텐 산화물과 같은 전이 금속 산화물이 무기 도펀트로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이 금속 착체가 유기 도펀트로서 사용될 수 있다.
EBL은 예를 들어 mCP(1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP(3,3-디(9H-카바졸-9-일)비페닐), tris-Pcz, CzSi(9-(4-tert-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카바졸), 및/또는 DCB(N,N'-디카바졸일-1,4-디메틸벤젠)를 포함할 수 있다.
정공 수송층(HTL)에 인접하여 발광층(EML)이 일반적으로 위치한다. 발광층(EML)은 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다. 특히, EML은 본 발명에 따른 하나 이상의 발광 분자 E를 포함한다. 일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자만을 포함한다. 일반적으로 EML은 하나 이상의 호스트 물질 H를 추가로 포함한다. 예를 들어, 호스트 물질 H는 CBP(4,4'-비스-(N-카바졸일)-비페닐), mCP, mCBP, Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), CzSi, Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), DPEPO(비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르 옥사이드), 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸, T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5- 트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 중에서 선택된다. 호스트 물질 H는 일반적으로 유기 분자의 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위보다 에너지적으로 더 높은 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위를 나타내도록 선택되어야 한다.
대안적으로, 발광층(EML)은 적어도 하나의 호스트 물질 H을 추가로 포함하고, 여기서 호스트는 삼중항-삼중항 소멸(triplet-triplet annihilation; TTA) 물질이다. TTA 물질은 삼중항-삼중항 소멸에 의해 제1여기 삼중항 상태(T1)로부터 제1여기 단일항 상태(S1)로 에너지를 변환할 수 있다. TTA 물질은, 상기 TTA 물질의 최저 여기 삼중항 상태 에너지 준위 T1의 2배가 본 발명에 따른 발광 분자의 최저 여기 단일항 상태 에너지 준위보다 큰 것, 즉 2T1(TTA 물질) > S1(본 발명에 따른 발광 분자)인 것으로 선택되어야 한다.
본 발명의 일 구현예에서, EML은 적어도 하나의 정공 지배적 호스트 및 하나의 전자 지배적 호스트를 갖는 소위 혼합 호스트 시스템을 포함한다. 특정 구현예에서, EML은 정확히 하나의 본 발명에 따른 발광 유기 분자 및 전자 지배적 호스트로서 T2T, 및 정공 지배적 호스트로서 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸 중 선택된 하나를 포함한다. 추가적인 구현예에서 EML은 50-80 중량%, 바람직하게는 60-75 중량%의 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2- 디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸 로부터 선택된 호스트; 10-45 중량%, 바람직하게는 15-30 중량%의 T2T; 및 5-40 중량%, 바람직하게는 10-30 중량%의 본 발명에 따른 발광 분자를 포함한다.
발광층(EML)과 인접하여 전자 수송층(ETL)이 위치할 수 있다. 여기에 임의의 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예를 들어, 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 설폰과 같은 전자 부족 화합물이 사용될 수 있다. 전자 수송체는 또한 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)과 같은 별 모양의 헤테로환일 수 있다. ETL은 NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드), BPyTP2(2,7-디(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB(1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB(4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐)를 포함할 수 있다. 선택적으로, ETL은 Liq와 같은 물질로 도핑될 수 있다. 전자 수송층(ETL)이 또한 정공을 저지할 수 있거나, 정공 저지층(HBL)이 도입된다.
HBL은 예를 들어 BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = 바토쿠프로인), BAlq(비스(8-히드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐포스피녹사이드), T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TCB/TCP(1,3,5-트리스 (N-카바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카바졸)-9-일)벤젠)을 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여 캐소드층 C가 위치할 수 있다. 캐소드층 C는 예를 들어 금속(예를 들어, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 이들로 이루어질 수 있다. 실용적인 이유로 캐소드층은 또한 Mg, Ca 또는 Al과 같은 (본질적으로) 불투명한 금속으로 구성될 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드층 C는 또한 흑연 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드층 C는 또한 나노스케일의 은 와이어로 구성될 수 있다.
OLED는 선택적으로 전자 수송층(ETL)과 캐소드층(C) 사이에 보호층(전자 주입층(EIL)으로 지칭될 수 있음)을 추가로 포함할 수 있다. 이 층은 불화리튬, 불화세슘, 은, Liq(8-히드록시퀴놀리놀라토 리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
선택적으로, 전자 수송층(ETL) 및/또는 정공 저지층(HBL)은 또한 하나 이상의 호스트 화합물 H를 포함할 수 있다.
발광층(EML)의 발광 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 추가로 조정하기 위해, 발광층(EML)은 하나 이상의 추가 에미터 분자(F)를 더 포함할 수 있다. 이러한 에미터 분자 F는 당업계에 공지된 임의의 에미터 분자일 수 있다. 바람직하게는 이러한 에미터 분자 F는 본 발명에 따른 분자 E의 구조와 상이한 구조를 갖는 분자이다. 에미터 분자 F는 선택적으로 TADF 에미터일 수 있다. 대안적으로, 에미터 분자 F는 선택적으로 발광층 EML의 발광 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 이동(shift)시킬 수 있는 형광성 및/또는 인광성 에미터 분자일 수 있다. 예시적으로, 삼중항 및/또는 단일항 엑시톤이, 기저 상태 S0로 이완되기 전에, 본 발명에 따른 유기 에미터 분자로부터 에미터 분자 F로 전달되어, 유기 분자에 의해 방출되는 광과 비교하여 전형적으로 적색 편이된 광을 방출할 수 있다. 선택적으로, 에미터 분자 F는 또한 2광자 효과(즉, 최대 흡수의 절반 에너지의 2개 광자의 흡수)를 유발할 수 있다.
선택적으로, 광전자 소자(예를 들어, OLED)는 예를 들어 본질적으로 백색 광전자 소자일 수 있다. 예를 들어, 그러한 백색 광전자 소자는 적어도 하나의 (심)청색 에미터 분자 및 녹색 및/또는 적색 광을 방출하는 하나 이상의 에미터 분자를 포함할 수 있다. 그러면, 또한 선택적으로 전술한 바와 같이 둘 이상의 분자 사이에 에너지 전달이 있을 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 특정 문단에서 보다 구체적으로 정의되지 않은 경우, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상 지정은 다음과 같다:
보라색: >380-420 nm의 파장 범위;
심청색: >420-480 nm의 파장 범위;
하늘색: >480-500 nm의 파장 범위;
녹색: >500-560 nm의 파장 범위;
노란색: >560-580 nm의 파장 범위;
주황색: >580-620 nm의 파장 범위;
빨간색: >620-800 nm의 파장 범위.
에미터 분자와 관련하여 이러한 색상은 최대 발광을 나타낸다. 따라서 예를 들어 짙은 청색 에미터는 >420~480nm 범위에서 최대 발광을 갖고, 하늘색 에미터는 >480~500nm 범위에서 최대 발광을 가지며, 녹색 에미터는 >500~560nm 범위에서 최대 발광을 갖고, 적색 에미터는 >620~800nm 범위에서 최대 발광을 갖는다.
심청색 에미터는 바람직하게는 480 nm 미만, 보다 바람직하게는 470 nm 미만, 훨씬 더 바람직하게는 465 nm 미만 또는 심지어 460 nm 미만의 최대 발광을 가질 수 있다. 최대 발광은 전형적으로 420 nm 초과, 바람직하게는 430 nm 초과, 보다 바람직하게는 440 nm 초과 또는 심지어 450 nm 초과일 것이다.
따라서 본 발명의 추가적인 측면은 1000cd/m2에서 8% 초과, 보다 바람직하게는 10% 초과, 보다 바람직하게는 13% 초과, 더욱 더 바람직하게는 15% 초과 또는 심지어 20% 초과의 외부 양자 효율을 나타내고/나타내거나, 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 보다 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 훨씬 더 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm에서 최대 발광을 나타내고/나타내거나, 500cd/m2에서 100h 초과, 바람직하게는 200h 초과, 보다 바람직하게는 400h 초과, 훨씬 더 바람직하게는 750h 초과 또는 심지어 1000h 초과의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다. 따라서 본 발명의 추가적인 측면은 방출이0.45 미만, 바람직하게는 0.30 미만, 보다 바람직하게는 0.20 미만 또는 훨씬 더 바람직하게는 0.15 미만 또는 심지어 0.10 미만의 CIEy 색좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 분명한 색점에서 빛을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 발광 밴드(작은 반치폭(FWHM))을 갖는 빛을 방출한다. 일 측면에서, 본 발명에 따른 OLED는 0.30 eV 미만, 바람직하게는 0.25 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.18 eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 0.15 eV 미만 또는 심지어는 0.12 eV 미만의, 주 발광 피크의 FWHM을 갖는 광을 방출한다.
본 발명의 또 다른 측면은 ITU-R Recommendation BT.2020(Rec. 2020)에 정의되어 있는 바와 같은 원색의 청색(CIEx = 0.131 및 CIEy = 0.046)의 CIEx(= 0.131) 및 CIEy(= 0.046) 색좌표에 가까운 CIEx 및 CIEy 색좌표를 갖는 광을 방출하고, 따라서 초고해상도(UHD) 디스플레이, 예를 들어 UHD-TV에 사용하기에 적합한 OLED에 관한 것이 다. 따라서 본 발명의 추가적인 측면은 발광이 0.02 내지 0.30, 바람직하게는 0.03 내지 0.25, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.20, 더욱 더 바람직하게는 0.08 내지 0.18 또는 심지어 0.10 내지 0.15의 CIEx 색좌표 및/또는 0.00 내지 0.45, 바람직하게는 0.01 내지 0.30, 보다 바람직하게는 0.02 내지 0.20, 더욱 더 바람직하게는 0.03 내지 0.15 또는 심지어 0.04 내지 0.10의 CIEy 색좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
추가적인 측면에서, 본 발명은 광전자 구성 요소의 제조 방법에 관한 것이다. 이 경우, 본 발명의 유기 분자가 사용된다.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED는 임의의 수단의 기상 증착 및/또는 액상 공정에 의해 제조될 수 있다. 따라서 적어도 하나의 층은
- 승화 공정을 통하여 제조되거나,
- 유기 기상 증착 공정에 의하여 제조되거나,
- 운반체 가스 승화 공정에 의하여 제조되거나,
- 용액 처리 또는 프린트될 수 있다.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED를 제조하는데 사용되는 방법은 당업계에 공지되어 있다. 상이한 층들이 후속 증착 공정에 의해 적절한 기판 상에 개별적이고, 연속적으로 증착된다. 개별적인 층들은 동일하거나 상이한 증착 방법을 사용하여 증착될 수 있다.
예를 들어, 기상 증착 공정은 열(공)증발, 화학적 기상 증착 및 물리적 기상 증착을 포함한다. 액티브 매트릭스 OLED 디스플레이의 경우 AMOLED 백플레인이 기판으로서 사용된다. 개별적인 층은 적절한 용매를 사용하는 용액 또는 분산액으로부터 처리될 수 있다. 예를 들어, 용액 증착 공정에는 스핀 코팅, 딥 코팅 및 제트 프린팅이 포함된다. 용액 처리는 선택적으로 불활성 분위기(예를 들어, 질소 분위기)에서 수행될 수 있고 용매는 당업계에 공지된 수단에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거될 수 있다.
[실시예]
일반 합성 방식 1
수정된 합성 접근법에서는 반응물 E-2와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 사용될 수 있다.
목표 물질 P-1은 다음의 순서에 따라 합성되었다.
AAV1, I-1을 생성함;
AAV2, I-2를 생성함;
및 AAV3.
일반 합성 방식 2 - 목표
P-1
으로의 대체 합성 접근법
수정된 합성 접근법에서는 반응물 E-2 및 E-5와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 각각 사용될 수 있다.
여기서, 화합물 P-1은 다음으로 기술된 절차에 따라 합성되었다.
AAV1, 여기서 1,3-디브로모-2,5-디클로로벤젠[81067-41-6] E-4가 출발 물질 E-1을 대체하고, I-3을 생성함;
AAV2, 여기서 I-3가 I-1을 대체하고, I-4를 생성함;
AAV4, I-2를 생성함;
및 AAV3.
일반 합성 방식 2b - 목표
P-1
으로의 대체 합성 접근법
여기서, 화합물 P-1은 다음으로 기술된 절차에 따라 합성되었다.
AAV1b,
및 AAV3b.
일반 합성 방식 3 - 목표
P-1
의 두 번째 대체 합성법.
수정된 합성 접근법에서는 반응물 E-2 및 E-5와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 각각 사용될 수 있다.
여기서, 화합물 P-1은 다음으로 기술된 절차에 따라 합성되었다.
AAV1, 여기서 1,3-디브로모-2,5-디클로로벤젠[81067-41-6] E-4가 출발 물질 E-1을 대체하고, I-3을 생성함;
AAV2, 여기서 I-3가 I-1을 대체하고, I-4를 생성함;
AAV3, 여기서 I-4가 I-2를 대체하고, I-5를 생성함;
및 AAV5.
일반 합성 방식 3b - 목표
P-1
의 대체 합성법.
여기에서, 화합물 P-1c는 다음으로 기술된 절차에 따라 합성되었다.
AAV1c, I-3c를 생성함;
AAV2c, I-4c를 생성함;
AAV3c, P-1c를 생성함.
일반 합성 방식 4
대안적인 합성 접근법에서는 반응물 E-2와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 사용될 수 있다.
목표 물질 P-2는 다음으로 기술된 절차에 따라 합성되었다.
AAV6, I-6를 생성함;
AAV1, 여기서 아릴 디브로마이드 E-1이 아릴 브로마이드 I-6로 대체되고, I-7을 생성함;
및 AAV3, 여기서 아민 I-2가 카바졸 유도체 I-7로 대체됨.
일반 합성 방식 5
대안적인 합성 접근법에서는 반응물 E-2 및 E-5와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 각각 사용될 수 있다.
여기서, 목표 물질 P-2는 다음으로 기술된 절차에 따라 합성되었다.
AAV6, 여기서 E-6이 1-브로모-2,5-디클로로-3-플루오로벤젠 E-8로 대체되고, I-8을 생성함;
AAV1, 여기서 아릴 디브로마이드 E-1이 아릴브로마이드 I-8로 대체되고, I-9를 생성함;
AAV3, 여기서 아민 I-2가 카바졸 유도체 I-9로 대체되고, I-10을 생성함;
및 AAV5, 여기서 아릴 클로라이드 I-5가 아릴 클로라이드 I-10으로 대체됨.
일반 합성 방식 6
대안적인 합성 접근법에서는 반응물 E-2 및 E-5와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 각각 사용될 수 있다.
여기서, 목표 물질 P-2는 다음으로 기술된 절차에 따라 합성되었다.
AAV6, 여기서 E-6이 1-브로모-2,5-디클로로-3-플루오로벤젠 E-8로 대체되고, I-8을 생성함;
AAV1, 여기서 아릴 디브로마이드 E-1이 아릴브로마이드 I-8로 대체되고, I-9를 생성함;
AAV5, 여기서 아릴 클로라이드 I-5가 카바졸 유도체 I-9로 대체되고, I-11을 생성함;
및 AAV3, 여기서 아릴 클로라이드 I-2가 아릴 클로라이드 I-11로 대체됨.
일반 합성 방식 7
목표 P-3은 다음의 순서에 따라 합성되었다.
AAV7, I-12를 생성함;
AAV6, 여기서 E-6이 I-12로 대체되고, I-13을 생성함;
및 AAV8.
일반 합성 방식 8
대안적인 합성 접근법에서, 반응물 E-5와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 사용될 수 있다.
여기서 목표 P-3은 다음의 순서에 따라 합성되었다.
AAV7, 여기서 반응물 E-9가 E-12로 대체되고, I-14를 생성함;
AAV6, 여기서 E-6이 I-14로 대체되고, I-15를 생성함;
AAV-5, 여기서 출발 물질 I-5가 I-15로 대체되고, I-13을 생성함;
및 AAV8.
일반 합성 방식 9
목표물질 P-4는 다음의 순서에 따라 합성되었다.
AAV6, I-6를 생성함;
AAV9, I-16을 생성함;
AAV2, 여기서 I-1이 I-6으로 대체되고 E-3이 I-16으로 대체되고, I-17을 생성함;
및 AAV8, 여기서 I-13은 I-17로 대체되고, 원하는 생성물로서 P-4를 생성함.
일반 합성 방식 10
수정된 합성 접근법에서는 반응물 E-5와 상응하는 보론산 피나콜 에스테르가 사용될 수 있다.
여기서 목표 물질 P-4는 다음의 순서에 따라 합성되었다.
AAV6, 여기서 E-6이 E-8로 대체되고, I-18을 생성함;
AAV9, 여기서 E-14가 I-18로 대체되고, I-19를 생성함;
AAV5, 여기서 I-5가 I-18로 대체되고, I-19를 생성함;
AAV2, 여기서 I-1이 E-14로 대체되고 E-3이 I-19로 대체되고, I-17을 생성함;
및 AAV8, 여기서 I-13이 I-17로 대체되고, 원하는 생성물로서 P-4를 생성함.
합성을 위한 일반 절차:
AAV1: 1,3-디브로모-2-클로로벤젠 유도체 E-1(1.00당량), 2-히드록시페닐보론산 유도체 E-2(1.05당량), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(CAS: 14221-01-3, 0.05당량) 및 탄산칼륨(CAS: 584-08-7, 1.60당량)을 질소 분위기 아래 THF/물(4:1) 혼합물에서 80℃에서 12시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에서 추출한다. 합쳐진 유기층들을 MgSO4 상에서 건조하고, 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물(crude product)을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하여 원하는 생성물 I-1을 수득한다.
AAV1b: E-4b(1.05당량), E-3(1.00당량), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(CAS: 14221-01-3, 0.05당량) 및 탄산칼륨(CAS: 584-08-7, 2.00당량)을 질소 분위기 아래 디옥산/물(10:1) 혼합물에서 100℃에서 반응이 완료될 때까지교반한다(TLC 제어). 실온(rt)으로 냉각한 후 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에서 추출한다. 합쳐진 유기층들을 MgSO4 상에서 건조하고, 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하여 원하는 생성물 I-3b를 수득한다.
AAV2: I-1(1.00당량), 2차 아민 E-3(1.10당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(CAS: 51364-51-3, 0.01당량), 트리-tert-부틸 포스핀(CAS: 13716-12-6, 0.04 당량) 및 나트륨 tert-부톡사이드(CAS: 865-48-5, 1.70 당량)를 질소 분위기 아래 건조 톨루엔에서 110℃에서 12시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후 상을 분리하고 합쳐진 유기층들을 셀라이트(Celite®)(kiesegur)/숯/MgSO4와 함께 실온에서 15분 동안 교반하고 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 생성물 I-2를 고체로 수득한다.
AAV3: I-2(1.00 당량)를 질소 하에 둥근 바닥 플라스크에 넣고 건조 tert-부틸벤젠에 용해한다. 실온에서 tert-부틸리튬(헥산 중 1.6M, CAS: 594-19-4, 3.20당량)을 주입한다. 이어서, 혼합물을 50℃로 1시간 동안 가열한다. 실온으로 냉각한 후, 혼합물을 -78℃로 냉각시킨 후 보론트리브로마이드(헥산 중 1M, CAS: 10294-33-4, 1.1 당량)를 천천히 첨가하였다. 혼합물을 실온이 되도록 하고 실온에서 1시간 동안 계속 교반한다. 그 후, 반응을 물로 종료(quenching)시킨다. 상을 분리하고 합쳐진 유기층들을 MgSO4 상에서 건조하고, 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 원하는 생성물 P-1을 고체로 수득한다.
AAV3b: I-3b(1.00 당량)를 질소 하에 둥근 바닥 플라스크에 넣는다. 용매(1,2-디클로로벤젠)를 첨가한다. 보론트리브로마이드(CAS: 10294-33-4, 4.00당량)를 적가하고 밤새 180℃로 가열한다. 실온으로 냉각한 후 0°C로 추가 냉각한다. DIPEA(CAS: 7087-68-5, 10.00 당량)를 첨가하고 1시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 물로 세척하고 상을 분리한 다음 용매를 감압 하에 제거한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하고 P-1을 고체로 수득한다.
AAV1c: 1-브로모-3-클로로벤젠 유도체 E-4c(1.05당량), E-3(1.00당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(CAS: 51364-51-3, 0.01당량), 트리-tert -부틸 포스포늄 테트라플루오로보레이트(CAS: 131274-22-1, 0.04 당량) 및 나트륨 tert-부톡사이드(CAS: 865-48-5, 2.00 당량)를 질소 분위기 아래 건조 톨루엔에서 110℃에서 1시간 동안 교반한다(TLC 제어). 실온(rt)으로 냉각한 후 상을 분리하고, 합쳐진 유기층들을 셀라이트/숯/MgSO4와 함께 실온에서 15분 동안 교반하고 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 생성물 I-3c를 고체로 수득한다.
AAV2c: I-3c(1.00당량), E-2(3.15당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(CAS: 51364-51-3, 0.05당량), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(X-Phos, CAS: 564483-18-7, 0.20 당량) 및 삼염기성 인산칼륨(CAS: 7778-53-2, 5.05 당량)을 질소 분위기 아래 톨루엔/물(4:1) 혼합물에서 반응이 완료될 때까지 환류시킴으로써 교반한다(TLC 제어). 실온(rt)으로 냉각한 후 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에서 추출한다. 합쳐진 유기층들을 MgSO4 상에서 건조하고 여과하고 감압하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하여 원하는 생성물 I-4c를 수득한다.
AAV3c: I-4c(1.00당량)를 질소 하에서 둥근 바닥 플라스크에 넣는다. 용매(클로로벤젠)를 첨가한다. 보론트리브로마이드(CAS: 10294-33-4, 4.00당량)를 0℃에서 적가한다. 혼합물을 실온으로 데운 다음 밤새 100°C에서 가열한다. 실온으로 냉각한 후 0°C로 추가 냉각한다. DIPEA(CAS: 7087-68-5, 40.00 당량)를 첨가하고 1시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물 사이에서 추출한다. 합쳐진 유기층들을 MgSO4 상에서 건조하고 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하고 원하는 생성물 P-1c를 수득한다.
AAV4: I-4(1.00당량), 보론산 유도체 E-5(1.50당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(CAS: 51364-51-3, 0.01당량), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(X-Phos, CAS: 564483-18-7, 0.04당량) 및 삼염기성 인산칼륨(CAS: 7778-53-2, 3.00당량)을 질소 분위기 아래 탈기된 톨루엔/물 혼합물(부피 기준 10:1)에서 100°C에서 12시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후 상을 분리하고, 합쳐진 유기층들을 셀라이트/숯/MgSO4와 함께 실온에서 15분 동안 교반하고 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 생성물 I-2를 고체로 수득한다.
AAV5: I-5(1.00당량), 보론산 유도체 E-5(2.00당량), 팔라듐(II) 아세테이트(CAS: 3375-31-3, 0.06당량), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(X-Phos, CAS: 564483-18-7, 0.10당량) 및 삼염기성 인산칼륨(CAS: 7778-53-2, 6.00당량)을 질소 분위기 아래 탈기된 디옥산/물 혼합물(부피 기준6:1)에서 100 °C에서 12시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후 상을 분리하고 합쳐진 유기층들을 셀라이트/숯/MgSO4와 함께 실온에서 15분 동안 교반하고 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 목표 물질 P-1을 고체로서 수득한다.
AAV6: 건조 DMSO에서, 아릴플루오라이드 E-6(1.00당량)을 카바졸 유도체 E-7(1.10당량) 및 삼염기성 인산칼륨(CAS: 7778-53-2, 2.20당량)과 100°C에서 14시간 동안 반응시킨다. 실온으로 냉각한 후, 물을 첨가하고, 상을 분리하고, 수성층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 합쳐진 유기층들을 물로 세척하고 MgSO4 상에서 건조하고 여과하고 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하여 생성물 I-6을 고체로서 수득한다.
AAV7: 질소 분위기 아래, 1차 아민 E-9(1.0당량), o,o-디할로비페닐 유도체 E-10 또는 E-11 각각, 나트륨 tert-부톡사이드(CAS 865-48-5, 6.00당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(CAS 51364-51-3, 0.02 당량) 및 트리-tert-부틸포스핀(CAS 13716-12-6, 0.08 당량)을 건조 톨루엔에 현탁시키고,110℃에서 14시간 동안 반응시켰다. 실온으로 냉각한 후, 물 및 디클로로메탄을 첨가하고, 상을 분리하고, 수성층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 합쳐진 유기층들을 숯/셀라이트/MgSO4와 함께 15분 동안 교반하고 여과하고 농축하였다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하여 화합물 I-12를 고체로 수득한다.
AAV8: I-13(1.00 당량)을 질소 하에 둥근 바닥 플라스크에 넣고 건조 tert-부틸벤젠에 용해한다. 실온에서 tert-부틸리튬(헥산 중 1.6M, CAS: 594-19-4, 4.20당량)을 주입한다. 이어서, 혼합물을 50℃로 1시간 동안 가열한다. 실온으로 냉각한 후, 혼합물을 -78℃로 냉각시킨 후 보론트리브로마이드(헥산 중 1M, CAS: 10294-33-4, 1.1 당량)를 천천히 첨가하였다. 혼합물이 0℃가 되도록 하고 0℃에서 1시간 동안 계속 교반한다. 이어서, 아릴 알코올 유도체 E-9를 첨가하고 실온에서 1시간 동안 교반한다. 그 후, 반응을 물로 ??칭한다. 상을 분리하고, 합쳐진 유기층을 MgSO4 상에서 건조하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제한다. 원하는 생성물 P-3를 고체로서 수득한다.
AAV9: 1차 아민 E-13(1.00당량), 아릴 디할로게나이드 E-14(1.10당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(CAS: 51364-51-3, 0.01당량), 트리-tert-부틸 포스핀(CAS: 13716-12-6, 0.04당량) 및 나트륨 tert-부톡사이드(CAS: 865-48-5, 1.70당량)를 질소 분위기 아래 건조 톨루엔에서 90℃에서 12시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후 상을 분리하고, 합쳐진 유기층들을 셀라이트/숯/MgSO4와 함께 실온에서 15분 동안 교반하고 여과하고 감압 하에 농축한다. 얻어진 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하여 생성물 I-16을 수득한다.
순환 전압 전류법
순환 전압전류도가 디클로로메탄 또는 적합한 용매 및 적합한 지지 전해질(예: 0.1mol/L의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트) 내에서 유기 분자의 농도가 10-3mol/L인 용액에서 측정된다. 측정은 3전극 조립체(작업 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)를 사용하여 질소 분위기에서 실온에서 수행하고, 내부 표준으로서 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 보정한다. 포화 칼로멜 전극(SCE)에 대하여 내부 표준으로서 페로센을 사용하여 HOMO 데이터를 교정하였다.
밀도 범함수 이론 계산
분자 구조가 BP86 범함수 및 RI(Resolution of identity) 접근법을 사용하여 최적화된다. 여기 에너지는 (BP86) 최적화된 구조를 사용하고 시간의존 DFT(Time-Dependent DFT, TD-DFT) 방법을 채용하여 계산된다. 궤도 및 여기 상태 에너지는 B3LYP 범함수로 계산된다. Def2-SVP 기본 세트 및 수치 적분을 위한 m4-grid가 사용된다. Turbomole 프로그램 패키지가 모든 계산에 사용된다.
광물리적 측정
호스트 물질 및 유기 TADF 에미터의 시료 준비:
원액 1: 시료(유기 TADF 물질 또는 호스트 물질) 10mg을 용매 1ml에 용해한다.
원액 2: PMMA 10mg을 용매 1ml에 용해한다.
용매는 전형적으로 톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로메탄 및 클로로포름으로부터 선택된다.
에펜도르프(Eppendorf) 피펫을 사용하여 1ml의 원액 1을 9ml의 원액 2에 첨가하여 PMMA에서 10중량%의 시료를 얻는다.
대안적으로, 호스트 물질의 광물리적 특성은 호스트 물질의 니트 필름(neat film)에서 특성화될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 분자의 시료 준비:
원액 1: 시료 10mg을 용매 1ml에 용해한다.
원액 1a: 원액 1 1ml에 용매 9ml를 가한다.
원액 2: PMMA 10mg을 용매 1ml에 용해한다.
용매는 전형적으로 톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로메탄 및 클로로포름으로부터 선택된다.
에펜도르프 피펫을 사용하여 1ml의 원액 1을 9.9ml의 원액 2에 첨가하여 PMMA에서 1중량%의 시료를 얻는다.
시료 전처리: 스핀 코팅
장치: Spin150, SPS euro.
시료 농도는 10mg/ml이고, 적절한 용매에 용해된 것이다.
프로그램: 1) 400U/min에서 3초; 1000 U/min에서 20초(1000 Upm/s). 3) 4000 U/min에서 10초(1000 Upm/s). 코팅 후, 필름은 70 °C에서 1분 동안 건조된다.
광발광 분광법 및 시간 상관 단일 광자 계수(TCSPC)
정상 상태 방출 분광법이 150W의 Xenon-Arc 램프, 여기 및 방출 단색기, Hamamatsu R928 광전자 증배관 및 시간 상관 단일 광자 계수 옵션이 장착된 Horiba Scientific, Model FluoroMax-4를 사용하여 측정된다. 표준 보정 맞춤(standard correction fits)을 사용하여 방출 및 여기 스펙트럼을 보정한다.
여기 상태 수명이 FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC 허브와 함께 TCSPC 방법을 사용하는 동일한 시스템을 사용하여 결정된다.
여기 소스:
NanoLED 370(파장: 371nm, 펄스 지속 시간: 1.1ns)
NanoLED 290(파장: 294nm, 펄스 지속 시간: <1ns)
SpectraLED 310(파장: 314nm)
SpectraLED 355(파장: 355nm).
데이터 분석(지수 맞춤(exponential fit))을 소프트웨어 제품군 DataStation 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행한다. 맞춤은 카이제곱 검정(chi-squared-test)을 사용하여 특정된다.
여기서 ei는 맞춤에 의해 예측된 값을 나타내고, oi는 측정된 값을 나타낸다.
μs 범위의 시간 분해(Time-resolved) PL 분광법
시간 분해 과도(transient)가 또한 Edinburgh Instruments의 FS5 형광 분광계에서 측정되었다. 유사한 HORIBA 시스템에서의 측정과 비교할 때, FS5는 광원 효율을 증가시켜 시료 발광과 배경 노이즈 사이의 비율을 개선하며, 이는 특히 지연 형광 에미터의 측정을 개선시킨다. 검사할 시료는 광대역(broadband) 제논 램프(150W 제논 아크 램프)를 사용하여 여기된다. FS5는 선택적 여기 및 발광 파장 모두에 대해 Czerny-Turner 단색기(monochromator)를 사용한다. 시료의 광발광(photoluminescence)은 R928P 광전자 증배관에 의해 검출되고, 검출기의 광음극은 200nm에서 870nm의 스펙트럼 범위에서 시간 분해 측정을 가능하게 한다.
온도-안정화된 검출기 유닛은 또한 초당 300 미만의 이벤트 수(events per second)의 암계수율(dark count rate)를 보장한다. PL 과도의 감쇠 시간을 결정하기 위해, 세 가지 지수 함수를 사용하여 μs 범위를 근사화한다. 지연 형광의 평균 수명 τDF은 다음으로 계산된다.
여기서 τi는 각각의 단일 지수 감쇠 시간(monoexponential decay time)이고, Ai는 관련 진폭(associated amplitude)이다.
여기 상태 수명은 테일 맞춤(tail fit) 또는 단일 지수 테일 맞춤(mono-exponential tail fit)에 의해 결정될 수 있다.
광발광 양자 수율(PLQY) 측정
광발광 양자 수율(PLQY) 측정을 위해 Absolute PL 양자 수율 측정 C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)이 사용된다. 양자 수율 및 CIE 좌표는 소프트웨어 U6039-05 버전 3.6.0을 사용하여 결정된다.
최대 발광은 nm로, 양자 수율 Φ은 %로, CIE 좌표는 x,y 값으로 표시된다.
PLQY는 다음의 프로토콜을 사용하여 결정된다.
1) 품질 보증: 에탄올 중 안트라센(알려진 농도)이 기준(reference)으로서 사용된다.
2) 여기 파장: 유기 분자의 최대 흡수가 결정되고, 이 파장을 사용하여 분자가 여기된다.
3) 측정
양자 수율은 질소 분위기에서 용액 또는 필름 시료에 대해 측정된다. 수율은 다음 방정식을 사용하여 계산된다.
여기서 n광자는 광자의 수를 나타내고, Int는 강도를 나타낸다.
광전자 소자의 생산 및 특징화
본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 광전자 소자, 특히 OLED 소자는 진공 증착 방법을 통해 제조될 수 있다. 층이 하나보다 많은 화합물을 포함하는 경우, 하나 이상의 화합물의 중량 백분율은 %로 표시된다. 총 중량 백분율 값은 100%가 되므로, 값이 지정되지 않은 화합물의 분율은 지정된 값들과 100% 간의 차이와 같다.
완전히 최적화되지 않은 OLED가 표준 방법을 사용하여, 전계발광 스펙트럼 및 광다이오드에 의해 검출된 광을 사용하여 계산된, 세기 및 전류에 의존하는 외부 양자 효율(%)을 측정하여 특징지어진다. OLED 소자의 수명은 일정한 전류 밀도에서 동작하는 동안 휘도의 변화로부터 추출된다. LT50 값은 측정 휘도가 초기 휘도의 50%로 감소한 시간에 해당하고, 유사하게 LT80은 측정 휘도가 초기 휘도의 80%로 감소한 시점에 해당하고, LT95는 측정 휘도가 초기 휘도의 95%로 감소한 시점에 해당하는 등이다.
가속 수명 측정이 수행된다(예: 증가된 전류 밀도가 적용됨). 예를 들어, 500cd/m2에서 LT80 값은 다음의 식을 사용하여 결정된다.
여기서 L0는 인가된 전류 밀도에서의 초기 휘도를 나타낸다.
값들은 여러 픽셀(일반적으로 2~8개)의 평균에 해당하며, 이러한 픽셀 간의 표준 편차가 제공된다.
HPLC-MS
HPLC-MS 분석은 MS-검출기(Thermo LTQ XL)가 구비된 Agilent의 HPLC(1100 시리즈)에서 수행된다.
예시적으로 전형적인 HPLC 방법은 다음과 같다. Agilent (ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18, 4.6×150 mm, 3.5 μm HPLC 컬럼)으로부터, 역상 컬럼 4.6mm × 150mm, 및 입자 크기 3.5 μm가 HPLC에 사용된다. HPLC-MS 측정은 다음의 구배에 따라 실온(rt)에서 수행된다.
| 유속 [ml/분] | 시간 [분] | A[%] | B[%] | C[%] |
| 2.5 | 0 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 5 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 25 | 10 | 20 | 70 |
| 2.5 | 35 | 10 | 20 | 70 |
| 2.5 | 35.01 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 40.01 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 41.01 | 40 | 50 | 10 |
다음 용매 혼합물을 사용하였다:
| 용매 A: | H2O(90%) | MeCN(10%) |
| 용매 B: | H2O(10%) | MeCN(90%) |
| 용매 C: | THF(50%) | MeCN(50%) |
0.5 mg/mL 농도의 분석물 용액에서 주입 부피 5 μL 를 측정을 위해 취한다.
프로브의 이온화는 양성(APCI +) 또는 음성(APCI -) 이온화 모드에서 대기압 화학적 이온화(APCI) 소스를 사용하여 수행된다.
실시예 1
실시예 1을 일반 합성 방식 1에 따라 합성하였으며, 여기서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠[CAS 19230-27-4]이 E1에 해당하고, B-(1-히드록시-2-나프탈레닐)보론산[CAS 1496553-02-6]이 E2에 해당하고, N-2-나프탈레닐-2-나프탈렌아민[CAS 532-18-3]이 E3에 해당한다.
실시예 2
실시예 2는 일반 합성 방식 1에 따라 합성되었으며, 여기서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠[CAS 19230-27-4]이 E1에 해당하고, B-(1-히드록시-2-나프탈레닐)보론산[CAS 1496553-02-6]이 E2에 해당하고, N-[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]-2-나프탈렌아민[CAS 1548633-13-1]이 E3에 해당한다.
실시예 3
실시예 3은 일반 합성 방식 2에 따라 합성되었으며, 여기서 B-(1-히드록시-2-나프탈레닐)보론산[CAS 1496553-02-6]이 E2에 해당하고, N-2-나프탈레닐-2-나프탈렌아민[CAS 532-18-3]이 E3에 해당하고, 페닐보론산[98-80-6]이 E-5에 해당한다.
실시예 4
실시예 4는 일반 합성 방식 2에 따라 합성되었으며, 여기서 B-(1-히드록시-2-나프탈레닐)보론산[CAS 1496553-02-6]이 E2에 해당하고, N-2-나프탈레닐-2-나프탈렌아민[CAS 532-18-3]이 E3에 해당하고, 2,4,6-트리메틸페닐보론산[CAS 5980-97-2]이 E-5에 해당한다.
실시예 5
실시예 5는 일반 합성 방식 2에 따라 합성되었으며, 여기서 B-(1-히드록시-2-나프탈레닐)보론산[CAS 1496553-02-6]이 E2에 해당하고, N-[3,5-비스(1,1 -디메틸에틸)페닐]-2-나프탈렌아민[CAS 1548633-13-1]이 E3에 해당하고, 페닐보론산[CAS 98-80-6]이 E-5에 해당한다.
실시예 6
실시예 6은 일반 합성 방식 2에 따라 합성되었으며, 여기서 B-(1-히드록시-2-나프탈레닐)보론산[CAS 1496553-02-6]이 E2에 해당하고, N-[3,5-비스(1,1 -디메틸에틸)페닐]-2-나프탈렌아민[CAS 1548633-13-1]이 E3에 해당하고, 2,4,6-트리메틸페닐보론산[CAS 5980-97-2]이 E-5에 해당한다.
실시예 7
실시예 7은 일반 합성 방식 6에 따라 합성되었으며, 여기서 7H-디벤조[c,g]카바졸[CAS 194-59-2]이 E-7에 해당하고, B-(1-히드록시-2-나프탈레닐)보론산[CAS 1496553-02-6]이 E-2에 해당하고, 2,4,6-트리메틸페닐보론산[CAS 5980-97-2]이 E-5에 해당한다.
실시예 8
실시예 8은 일반 합성 방식 10에 따라 합성되었으며, 여기서 9H-카바졸[CAS 86-74-8]이 E-7에 해당하고, 2-나프틸아민[CAS 91-59-8]이 E-13에 해당하고, 2,4,6-트리메틸페닐보론산[CAS 5980-97-2]이 E-5에 해당하고, 2-브로모-3-클로로나프탈렌[CAS 71436-67-4]이 E-14에 해당한다.
실시예 9
실시예 9는 일반 합성 방식 2b에 따라 합성되었으며, 여기서 5-브로모-N1,N1,N3,N3-테트라페닐-1,3-벤젠디아민[CAS 1290039-73-4]이 E-4b에 해당하고, 2-메톡시페닐보론산 [CAS 1496553-02-6]이 E-2b에 해당한다.
AAV1b (수율 74%),
AAV3b (수율 12%).
실시예 10
실시예 10은 일반 합성 방식 3c에 따라 합성되었으며, 여기서 2-브로모-4-클로로디벤조퓨란[CAS 1960445-63-9]이 E-4c에 해당하고, 비스(4-tert-부틸페닐)아민[CAS 4627-22-9]이 E-3에 해당하고, 2-히드록시벤젠보론산[CAS 89466-08-0]이 E-2에 해당한다.
AAV1c (수율 53%),
AAV2c (수율 37%),
AAV3c (수율 5%).
실시예 10의 최대 발광(PMMA에서 2중량%)은 441nm이고, 반치폭(FWHM)은 0.25eV이다. CIEx 좌표는 0.15이고 CIEy 좌표는 0.07이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 64%이다.
본 발명의 유기 분자의 추가 예
Claims (15)
- 하기 화학식 I의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 I
여기서
X 및 Y는 서로 독립적으로 직접 결합, N-R3, O, S, Si(R3)2및 C(R3)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z는 직접 결합이고;
m은 0 또는 1이고;
n은 0 또는 1이고;
o는 0 또는 1이고;
R1은 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R3)2,
OR3,
SR3,
Si(R3)3,
B(OR3)2,
OSO2R3,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고;
Ra 및 R2는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R3)2,
OR3,
SR3,
Si(R3)3,
B(OR3)2,
OSO2R3,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고; 및
C3-C57-헤테로아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R3로 선택적으로 치환되고;
R3는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소,
중수소,
N(R4)2,
OR4,
SR4,
Si(R4)3,
B(OR4)2,
OSO2R4,
CF3,
CN,
할로겐,
C1-C40-알킬,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C40-티오알콕시,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알케닐,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C40-알키닐,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고,
여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2-기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C60-아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고; 및
C3-C57-헤테로아릴,
이는 하나 이상의 치환기 R4로 선택적으로 치환되고;
R4는 각각의 경우에 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택되고:
수소, 중수소, 할로겐, OPh, SPh, CF3, CN, Si(C1-C5-알킬)3, Si(Ph)3,
C1-C5-알킬,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C5-알콕시,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C1-C5-티오알콕시,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C5-알케닐,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C2-C5-알키닐,
여기서 하나 이상의 수소 원자는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환되고;
C6-C18-아릴,
이는 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 선택적으로 치환되고;
C3-C17-헤테로아릴,
이는 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 선택적으로 치환되고;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴),
여기서
인접한 Ra 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고;
여기서 인접한 R2 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3에 의해 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고;
여기서 인접한 R1 기들은 선택적으로 서로 결합되어, 하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기, 중수소, 할로겐, CN 또는 CF3로 선택적으로 치환된 아릴을 형성하고; 및
적어도 하나의 수소 원자는 할로겐 원자 또는 중수소 원자로 선택적으로 치환된다. - 제1항에 있어서, 하기 화학식 I-0의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 I-0
여기서 고리 구성원 G는, G에 인접한 2개의 고리 구성원 J 중 단 하나의 고리 구성원 J와 함께 추가적인 페닐 고리를 형성하고, 여기서 상기 추가적인 페닐 고리는 하나 이상의 R3 치환기에 의해 치환될 수 있고,
특히 다음 구조 중 하나를 포함한다:
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식 I-VII의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 I-VII - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 분자:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Ra는독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 분자:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 피리디닐,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 카바졸일,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 트리아지닐,
및 N(Ph)2. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 분자:
수소,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환된 Ph,
및 N(Ph)2. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 직접 결합인 유기 분자.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0인 유기 분자.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, o가 1인 유기 분자.
- 광전자 소자에서 발광 에미터로서의 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자의 용도.
- 상기 광전자 소자는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 제10항에 따른 용도:
· 유기발광다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서,
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계효과 트랜지스터,
· 유기 레이저, 및
· 하향 변환 소자(down-conversion element). - 다음을 포함하는 조성물:
(a) 특히 에미터 및/또는 호스트 형태의, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자,
(b) 상기 유기 분자와 다른 에미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적으로, 염료 및/또는 용매. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 제12항에 따른 조성물을 포함하고, 유기 발광 다이오드 (OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자로 이루어진 군으로부터 선택된 소자의 형태를 갖는, 광전자 소자.
- 제13항에 있어서,
- 기판,
- 애노드,
- 캐소드 및
- 발광층을 포함하고,
상기 애노드 또는 상기 캐소드는 상기 기판 상에 배치되고,
상기 발광층은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치되고, 상기 유기 분자 또는 상기 조성물을 포함하는 광전자 소자. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 제12항에 따른 조성물이 사용되고, 진공 증발 방법에 의해 또는 용액으로부터 상기 유기 분자를 처리하는 단계를 포함하는, 광전자 소자의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20192420 | 2020-08-24 | ||
| EP20192420.6 | 2020-08-24 | ||
| PCT/EP2021/073218 WO2022043239A1 (en) | 2020-08-24 | 2021-08-23 | Benzo[b][1,4]benzazaborinine for optoelectronic devices |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230054375A true KR20230054375A (ko) | 2023-04-24 |
Family
ID=72234728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237006191A KR20230054375A (ko) | 2020-08-24 | 2021-08-23 | 광전자 소자용 벤조[b][1,4]벤즈아자보리닌 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230422614A1 (ko) |
| EP (1) | EP4200306A1 (ko) |
| JP (1) | JP2023538432A (ko) |
| KR (1) | KR20230054375A (ko) |
| CN (1) | CN116134039A (ko) |
| WO (1) | WO2022043239A1 (ko) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3288951A1 (en) * | 2015-05-01 | 2018-03-07 | Dow Global Technologies LLC | Four-coordinate boron compounds |
| KR20190123831A (ko) * | 2018-04-24 | 2019-11-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합환 화합물 |
| JP7265013B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-04-25 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子デバイス及び光電子デバイスを製造するための方法 |
| KR20210057263A (ko) * | 2019-11-11 | 2021-05-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
-
2021
- 2021-08-23 KR KR1020237006191A patent/KR20230054375A/ko unknown
- 2021-08-23 US US18/022,732 patent/US20230422614A1/en active Pending
- 2021-08-23 CN CN202180052704.1A patent/CN116134039A/zh active Pending
- 2021-08-23 WO PCT/EP2021/073218 patent/WO2022043239A1/en unknown
- 2021-08-23 EP EP21772677.7A patent/EP4200306A1/en active Pending
- 2021-08-23 JP JP2023512727A patent/JP2023538432A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230422614A1 (en) | 2023-12-28 |
| EP4200306A1 (en) | 2023-06-28 |
| WO2022043239A1 (en) | 2022-03-03 |
| CN116134039A (zh) | 2023-05-16 |
| JP2023538432A (ja) | 2023-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3902811B1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| KR102293556B1 (ko) | 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자 | |
| KR20230020978A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| KR20200099098A (ko) | 광전자 장치용 유기 분자 | |
| KR20230104150A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| KR20230054358A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| WO2022223841A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| EP3837254B1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| KR20230088705A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| WO2021229050A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| KR20230044197A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| KR20230054676A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| KR20230027002A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| KR20230007339A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| EP3642183B1 (en) | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
| KR20220123517A (ko) | 광전자소자용 유기 분자 | |
| EP3763719A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| KR20220131518A (ko) | 광전자소자용 유기 분자 | |
| EP3459943A1 (en) | Pyrimidine-based organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
| KR20230054375A (ko) | 광전자 소자용 벤조[b][1,4]벤즈아자보리닌 | |
| KR20230090340A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
| KR20230043788A (ko) | 광전자 소자용 유기 트리아진 함유 분자 | |
| WO2022223840A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| WO2022223847A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
| EP4326734A2 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices |