JP2023538432A - 光電子素子用ベンゾ[b][1,4]ベンズアザボリニン - Google Patents

光電子素子用ベンゾ[b][1,4]ベンズアザボリニン Download PDF

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ミヒャエル ダンツ,
ゼバスティアン デュック,
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Abstract

本発明は、光電子素子に使用するための有機分子に関する。有機分子は、下記化学式Iの構造を有する:【化1】JPEG2023538432000101.jpg9266・・・化学式Iここで、X及びYは、互いに独立して、直接結合、N-R3、O、S、Si(R3)2及びC(R3)2からなる群から選択され、Zは、直接結合であり、mは、0または1であり、nは、0または1であり、oは、0または1であり、R1は、独立して、水素、重水素、N(R3)2、OR3、SR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、ハロゲン、C1-C40アルキル、C1-C40アルコキシ、C1-C40チオアルコキシ、C2-C40アルケニル、C2-C40アルキニル、C6-C60アリールからなる群から選択され、Ra及びR2は、独立して、水素、重水素、N(R3)2、OR3、SR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、ハロゲン、C1-C40アルキル、C1-C40アルコキシ、C1-C40チオアルコキシ、C2-C40アルケニル、C2-C40アルキニル、C6-C60アリール及びC3-C57ヘテロアリールからなる群から選択される。

Description

本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード(OLED)、並びにその他光電子素子におけるその使用に関する。
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明の有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。しかしながら、本発明の前記有機分子は、半金属、特に、B、Si、Sn、Se及び/またはGeを含む。
本発明によれば、前記有機分子は、青色、空色または緑色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、420nm~520nm、好ましくは、440nm~495nm、より好ましくは、450nm~470nmにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、50%以上である。励起状態の寿命は、10μs以下である。本発明による分子を光電子素子、例えば、有機発光ダイオード(OLED)に使用すれば、素子の効率または色純度が高くなり、それは、素子の発光の半値幅(FWHM)で表される。対応するOLEDは、公知のエミッタ物質及び同等な色相を有するOLEDよりさらに高い安定性を有する。
本発明による有機分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I
ここで、
X及びYは、互いに独立して、直接結合、N-R、O、S、Si(R及びC(Rからなる群から選択され、
Zは、直接結合であり、
mは、0または1であり、
nは、0または1であり、
oは、0または1であり、
は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C40アルキル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルケニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルキニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C60アリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
及びRは、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C40アルキル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルケニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルキニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C60アリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
-C57ヘテロアリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C40アルキル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40チオアルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルケニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C40アルキニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
-C60アリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及びC-C57ヘテロアリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF、CN、Si(C-Cアルキル)、Si(Ph)
-Cアルキル、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
-Cアルコキシ、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
-Cチオアルコキシ、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
-Cアルケニル、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
-Cアルキニル、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
-C18アリール、これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
-C17ヘテロアリール、これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで任意に置換されたアリールを形成し、
ここで、有機分子の少なくとも1つの水素原子は、ハロゲン原子または重水素原子で置換されてもよい。
有機分子の例は、以下の通りである。

本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の更なる実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、Rが結合された基との結合位置結合位置を示す。
具体的な例は、以下の通りである。
本発明の更なる実施形態において、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリールを形成する。
本発明の更なる実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基によって任意に置換されたアリールを形成する。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、Xは直接結合である。
本発明の一実施形態において、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、oは0である。
本発明の好ましい実施形態において、mは0である。
本発明の更なる実施形態において、mは0であり、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、nは0である。
本発明の一実施形態において、nは1である。
本発明の一実施形態において、oは1である。
本発明の一実施形態において、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、Y及びXの双方は直接結合であり、
m=1であれば、oは0であり、
o=1であれば、mは0である。
本発明の一実施形態において、Y及びXの双方は直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、nは1であり、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、m及びnの双方は0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Ph。
本発明の特定実施形態において、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu。
本発明の特定実施形態において、Rは、水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-0
ここで、環形成部Gは、Gに隣接した2つの環形成部Jのうち1つの環形成部Jと共に追加のフェニル環を形成し、前記追加フェニル環は、1以上のR置換基によって置換されてもよい。
例は、以下の通りである。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合されて、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合されて、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合されて、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合されて、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合されて、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Ph。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rが水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuで任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは0である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、mは0である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、mは0であり、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは1である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、m=1であれば、oは0であり、o=1であれば、mは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、m及びnは0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-I
・・・化学式I-II
・・・化学式I-III
・・・化学式I-IV
・・・化学式I-V
・・・化学式I-VI
・・・化学式I-VII
・・・化学式I-VIII
・・・化学式I-IX
・・・化学式I-X
・・・化学式I-XI
・・・化学式I-XII
・・・化学式I-XIII
・・・化学式I-XIV
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは0である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、m=1であれば、oは0であり、o=1であれば、mは0である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、oは0である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-I、I-II、I-III、I-IV、I-V、I-VI、I-VII、I-VIII、I-IX、I-X、I-XI、I-XII、I-XIIIまたはI-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、m及びnは0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-Iからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-I
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IIIからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-III
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-VII
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-VIIa
ここで、Hは水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IXからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-IX
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IXの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IXの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IXの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IXの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IXの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-IXの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-XIII
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-XIV
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、2以上の隣接したR基は、互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、ここで、前記環は、以下の基から選択される:

ここで、それぞれの点線は、結合位置を示す。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、mは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、m及びnは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、m及びnは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIV-a及び化学式I-XIV-bからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-XIV-a
・・・化学式I-XIV-b
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIV-aからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式I-XIV-cからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式I-XIV-c
一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式Ia
・・・化学式Ib
・・・化学式Ic
ここで、Hは水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
ここで、隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のMe、PrまたはBuによって任意に置換されたアリール環を形成する。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
Me、Pr、Buからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、互いに独立して、水素(H)、メチル(Me)、i-プロピル(CH(CH)(Pr)、t-ブチル(Bu)、フェニル(Ph)、CN、CF及びジフェニルアミン(NPh)からなる群から選択される。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合で同一である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、m=1であれば、oは0であり、o=1であれば、mは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ia、IbまたはIcの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、m及びnは0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式Ib
ここで、Hは水素である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、互いに独立して、水素(H)、メチル(Me)、i-プロピル(CH(CH)(Pr)、t-ブチル(Bu)、フェニル(Ph)、CN、CF及びジフェニルアミン(NPh)からなる群から選択される。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合で同一である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、m=1であれば、oは0であり、o=1であれば、mは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ibの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、m及びnは0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなる:
・・・化学式Ic
ここで、Hは水素である。
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、互いに独立して、水素(H)、メチル(Me)、i-プロピル(CH(CH)(Pr)、t-ブチル(Bu)、フェニル(Ph)、CN、CF及びジフェニルアミン(NPh)からなる群から選択される。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合で同一である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは水素である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、m=1であれば、oは0であり、o=1であれば、mは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Y及びXの双方は直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、nは1であり、Yは直接結合であり、oは0である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Icの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、m及びnは0であり、Zは直接結合であり、oは1である。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分構造、二環式芳香族部分構造または多環式芳香族部分構造としても理解される。従って、アリール基は、6~60個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、5~60個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも1つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、1~3個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分構造、二環式ヘテロ芳香族部分構造または多環式ヘテロ芳香族部分構造としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O及びSからなる群から個別に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、2個の結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合された(環状の)、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、2個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン;ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、1,3,5-トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3,4-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環部分構造、二環部分構造または多環部分構造としても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ビフェニル」は、置換基として、最も広い意味において、オルトビフェニル、メタビフェニルまたはパラビフェニルとしても理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学的部分構造に対する結合位置と係わって定義される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル(Pr)、i-プロピル(Pr)、シクロプロピル、n-ブチル(Bu)、i-ブチル(Bu)、s-ブチル(Bu)、t-ブチル(Bu)、シクロブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、t-ペンチル、2-ペンチル、ネオ-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、t-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、ネオ-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルペンチル、n-へプチル、2-へプチル、3-へプチル、4-へプチル、シクロへプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、アダマンチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジメチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジメチル-n-デス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクタデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジエチル-n-デス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクタデス-1-イル、1-(n-プロピル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ブチル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ヘキシル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-オクチル)-シクロヘキス-1-イル及び1-(n-デシル)-シクロヘキス-1-イルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロぺニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ及び2-メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のOは、Sに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
水素(H)は、本明細書で言及される度に、それぞれの場合、重水素にも置換される。
分子フラグメントが、置換基や、他の部分構造に結合していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント(例えば、ナフチル、ジベンゾフリル)であるように、あるいは全体分子(例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または結合されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
一実施形態において、室温で1重量%の前記有機分子を含むポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムにおいて、本発明による有機分子は、10μs以下、7μs以下、特に、5μs以下、より好ましくは、2μs以下、または1μs以下の励起状態寿命を有する。
他に言及しない限り、本発明による有機分子の文脈における励起状態寿命は、遅延蛍光寿命または遅延蛍光消滅時間と同一であり、及び/または遅延蛍光消滅時間によって決定される。
本発明の更なる実施形態において、室温で1重量%の前記有機分子を含むPMMAフィルムにおいて、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、380nm~800nmの波長範囲において発光ピークを有し、0.23eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.19eV未満、さらにより好ましくは、0.15eV未満、または0.12eV未満の半値幅(full width at half maximum)値を有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーEHOMOは、当業者に公知の方法によって、サイクリックボルタンメトリー測定から0.1eVの精度で決定される。最低空軌道エネルギーELUMOは、EHOMO+Egapによって計算され、ここで、Egapは、下記のように決定される:ホスト分子の場合、他に明示されない限り、10重量%のホストを含むポリメタクリル酸メチル(PMMA)フィルムの発光スペクトルのオンセット(onset)がEgapとして使用される。エミッタ分子の場合、Egapは、5重量%のエミッタを含むPMMAフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差する位置のエネルギーとして決定される。本発明による有機分子の場合、Egapは、1重量%のエミッタを含むPMMAフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差する位置のエネルギーとして決定される。
第一励起三重項状態T1のエネルギーは、低温、一般的に、77Kにおいて、発光スペクトルのオンセットから決定される。第一励起一重項状態と最低三重項状態とがエネルギー的に0.4eV以上離れているホスト化合物では、燐光は、一般的に、2-Me-THF中の定常状態(steady-state)スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルのオンセットとしても決定される。TADFエミッタ分子の場合、第一励起三重項状態T1のエネルギーは、77Kにおいて、遅延発光スペクトルのオンセットから決定され、他に明示されない限り、5重量%のエミッタを含むPMMAフィルムにおいて測定され、本発明による有機分子の場合には、1重量%の本発明による有機分子を含むPMMAフィルムにおいて測定される。ホスト及びエミッタ化合物のいずれについても、第一励起一重項状態S1のエネルギーは、発光スペクトルのオンセットから決定され、他に明示されない限り、10重量%のホスト化合物または5重量%のエミッタ化合物を含むPMMAフィルムにおいて測定され、本発明による有機分子の場合には、1重量%の本発明による有機分子を含むPMMAフィルムにおいて測定される。
発光スペクトルのオンセットは、発光スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光帯の高エネルギー側で、発光スペクトルの最大強度の半値点において設定される。
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で1重量%の有機分子を含むポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)フィルムにおいて、エネルギー的に最大発光に近い発光スペクトルのオンセットを有し、すなわち、発光スペクトルのオンセットと最大発光のエネルギーとのエネルギー差は、0.14eV未満、好ましくは、0.12eV未満、またはさらには、0.10eV未満であり、かつ該有機分子の半値幅(FWHM)は、0.23eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.19eV未満、さらに好ましくは、0.18eV未満、さらには、0.17eV未満であるので、結果として、CIEy座標は、0.20未満、好ましくは、0.18未満、より好ましくは、0.16未満、またさらに好ましくは、0.14未満である。
本発明の更なる態様は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び/またはホスト物質及び/または電子輸送物質及び/または正孔注入物質及び/または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の使用に関するものである。
好ましい実施形態は、光電子素子において、発光エミッタとしての本発明による有機分子の使用に関するものである。
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線(UV)の範囲、すなわち、380~800nmの波長範囲において、光を放出するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、400nm~800nmの光を放出することができる。
そのような使用にと係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される。
-有機発光ダイオード(OLED)
-発光電気化学電池
-OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
-有機ダイオード
-有機太陽電池
-有機トランジスタ
-有機電界効果トランジスタ
-有機レーザ
-ダウンコンバージョン素子
そのような使用に係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
前記使用の場合、光電子素子、より具体的には、OLED内の発光層において、本発明による有機分子の割合は、0.1重量%~99重量%、より具体的には、1重量%~80重量%である。他の実施形態において、発光層内の前記有機分子の割合は、100重量%である。
一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位が、前記有機分子の三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明の更なる態様は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである:
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による1以上の有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)任意に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
一実施形態において、発光層は、下記を含むか、それからなる組成物を含む(あるいは基本的にそれからなる):
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による1以上の有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)任意に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
特定実施形態において、発光層EMLは、下記を含むか、それからなる組成物を含む(あるいは基本的にそれからなる):
(i)0.1~10重量%、好ましくは、0.5~5重量%、特に1~3重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、15~85重量%、特に20~75重量%の1以上のホスト化合物H、
(iii)本発明による分子の構造と異なる構造を有する、0.9~94.9重量%、好ましくは、14.5~80重量%、特に24~77重量%の1以上の追加ホスト化合物D、
(iv)任意に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)任意に、本発明による分子の構造と異なる構造を有する、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の1以上の追加エミッタ分子F。
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Hから、本発明による1以上の有機分子に移動することができ、特に、ホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)に移動され、及び/または、ホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)に移動することができる。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5~-6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(D)である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(D)である。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
HOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eV~0.5eV、より好ましくは、-0.3eV~0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eV~0.2eV、またはさらには、-0.1eV~0.1eVであり、
LUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)のエネルギー準位(ELUMO(D))との差は、-0.5eV~0.5eV、より好ましくは、-0.3eV~0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eV~0.2eV、またはさらには、-0.1eV~0.1eVである。
本発明の一実施形態において、ホスト化合物D及び/またはホスト化合物Hは、熱活性化遅延蛍光(TADF)物質である。TADF物質は、2500cm-1未満の第一励起一重項状態(S1)と第一励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示す。TADF物質は、好ましくは、3000cm-1未満、より好ましくは、1500cm-1未満、より一層好ましくは、1000cm-1未満、またはさらには、500cm-1未満のΔEST値を示す。
一実施形態において、ホスト化合物Dは、TADF物質であり、ホスト化合物Hは、2500cm-1超過のΔEST値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Dは、TADF物質であり、ホスト化合物Hは、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン)-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン)-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールからなる群から選択される。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、TADF物質であり、ホスト化合物Dは、2500cm-1超過のΔEST値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Hは、TADF物質であり、ホスト化合物Dは、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)からなる群から選択される。
更なる態様において、本発明は、本明細書に記載されたタイプの有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEC)及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Eは、発光層EMLにおいて発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層EMLは、本明細書で記載された本発明による組成物からなる。
光電子素子がOLEDである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子阻止層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔阻止層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード層
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を任意に含み、異なる層が併合されてもよく、該OLEDは、前述のところで定義された各層のタイプのうち1層以上の層を含むものでもある。
さらに、光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び/またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出(damaging exposure)から素子を保護する、少なくとも1層の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆構造(inverted layer)を有するOLEDである。
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔阻止層(HBL)
6.発光層B
7.電子阻止層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード層A
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を任意に含み、異なる層が併合されてもよく、該OLEDは、前述のところで定義された各層のタイプのうち1層以上の層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるOLEDである。前記構造においては、OLEDが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すOLEDによって生成され、特に、白色光は、青色OLED、緑色OLED及び赤色OLEDを積層して生成される。また、積層構造を示すOLEDは、電荷生成層(CGL)を含んでもよく、それは、一般的に、2つのOLEDサブユニット間に位置し、一般的に、n-ドーピングされた層及びp-ドーピングされた層として構成される。一般的に、1つのCGLのn-ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、2層以上の発光層を含むOLEDである。特に、いわゆるタンデムOLEDは、3層の発光層を含み、ここで、1層の発光層は、赤色光を放出し、1層の発光層は、緑色光を放出し、1層の発光層は、青色光を放出し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムOLEDは、それぞれの2層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層(例えば、銅、金、銀またはアルミニのウムフィルム)、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。この場合、さらに高レベルの柔軟性を得ることができる。アノード層Aは、ほぼ(基本的に)透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。OLEDからの発光を可能にするために、二つの電極のうち少なくとも一つは、(基本的に)透明ではなければならないので、アノード層Aまたはカソード層Cのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Aは、透明導電性酸化物(TCOs)を多量に含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Aは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたSi、ドーピングされたGe、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び/またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
アノード層Aは、(基本的には)インジウムスズ酸化物(ITO)(例えば、(InO0.9(SnO0.1)で構成されてもよい。透明導電性酸化物(TCO)によるアノード層Aの粗さは、正孔注入層(HIL)を使用することによって緩和されてもよい。また、該HILは、TCOから正孔輸送層(HTL)への準電荷キャリア(すなわち、正孔)の輸送が促進されるという点において、準電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層(HIL)は、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリスチレンスルホン酸(PSS)、MoO、V、CuPCまたはCuI、特に、PEDOT及びPSSの混合物を含んでもよい。正孔注入層(HIL)は、また、アノード層Aから正孔輸送層(HTL)に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該HILは、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、4,4’,4”-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン(mMTDATA)、2,2’,7,7’-テトラキス(n,n-ジフェニルアミノ)-9,9’-スピロビフルオレン(Spiro-TAD)、N1,N1’-(ビフェニル-4,4’-ジイル)ビス(N1-フェニル-N4,N4-ジ-m-トリルベンゼン-1,4-ジアミン(DNTPD)、N,N’-ニス-(1-ナフタレニル)-N,N’-ビス-フェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPB)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ-[4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル]ベンジジン(NPNPB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)ベンジジン(MeO-TPD)、1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)及び/またはN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス-(1-ナフチル)-9,9’-スピロビフルオレン-2,7-ジアミン(Spiro-NPD)によって構成されてもよい。
アノード層Aまたは正孔注入層(HIL)に隣接し、一般的に、正孔輸送層(HTL)が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び/またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用されてもよい。該HTLは、アノード層Aと発光層(EML)との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層(HTL)は、また、電子阻止層(EBL)であってもよい。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態T1を有する。例えば、正孔輸送層(HTL)は、トリス(4-カルバゾリル-9-イルフェニル)アミン(TCTA)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(poly-TPD)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(α-NPD)、4,4’-シクロヘキシリデン-ビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC)、4,4’,4”-トリス[2-ナフチル(フェニル)-アミノ]トリフェニルアミン(2-TNATA)、Spiro-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及び/または9,9’-ジフェニル-6-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(TrisPcz)のような星状のヘテロ環を含んでもよい。また、該HTLは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるp-ドーピングされた層を含んでもよい。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F-TCNQ)、銅-ペンタフルオロ安息香酸(Cu(I)pFBz)または遷移金属錯体が使用されうる。
EBLは、例えば、1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、TCTA、2-TNATA、3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(mCBP)、tris-Pcz、9-(4-tert-ブチルフェニル)-3,6-ビス(トリフェニルシリル)-9H-カルバゾール(CzSi)及び/または N,N’-ジカルバゾリル-1,4-ジメチルベンゼン(DCB)を含むものでもある。
正孔輸送層(HTL)に隣接して、発光層(EML)が一般的に位置する。発光層(EML)は、少なくとも1つの発光分子を含む。特に、該EMLは、本発明による1以上の発光分子Eを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、EMLは、1以上のホスト物質Hをさらに含む。例えば、ホスト物質Hは、4,4’-ビス-(N-カルバゾリル)-ビフェニル(CBP)、mCP、mCBP、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、CzSi、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテルオキサイド(DPEPO)、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾール、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)のうち選択される。ホスト物質Hは、一般的に、有機分子の第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位を示すように選択されなければならない。あるいは、発光層(EML)は、少なくとも1つのホスト物質Hをさらに含み、ここで、ホストは、三重項-三重項消滅(triplet-triplet annihilation:TTA)物質である。TTA物質は、三重項-三重項消滅により、第1励起三重項状態(T1)から第1励起一重項状態(S1)にエネルギーを変換することができる。TTA物質は、前記TTA物質の最低励起三重項状態エネルギー準位T1の2倍が、本発明による発光分子の最低励起一重項状態エネルギー準位より大きいもの、すなわち、2T1(TTA物質)>S1(本発明による発光分子)であるものが選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、EMLは、少なくとも1つの正孔優勢ホスト及び1つの電子優勢ホストを有する、いわゆる、混合ホスト系を含む。特定実施形態において、該EMLは、正確に1つの本発明による発光有機分子と、電子優勢ホストとしてT2T、及び正孔優勢ホストとして、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールのうちから選択されたホストを含む混合ホスト系とを含む。更なる実施形態において、該EMLは、50~80重量%、好ましくは、60~75重量%のCBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールから選択されたホスト、10~45重量%、好ましくは、15~30重量%のT2T、及び5~40重量%、好ましくは、10~30重量%の本発明による発光分子を含む。
発光層(EML)に隣接し、電子輸送層(ETL)が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール(例えば、1,3,4-オキサジアゾール)、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、1,3,5-トリ(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェニル(TPBi)のような星状のヘテロ環であってもよい。該ETLは、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,7-ジ(2,2’-ビピリジン-5-イル)トリフェニル(BPyTP2)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、1,3-ビス[3,5-ジ(ピリジン-3-イル)フェニル]ベンゼン(BmPyPhB)及び/または4,4’-ビス-[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)]-1,1’-ビフェニル(BTB)を含んでもよい。任意に、該ETLは、Liqのような物質によってドープされてもよい。該電子輸送層(ETL)は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層(HBL)が導入される。
HBLは、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン=バソクプロイン(BCP)、ビス(8-ヒドロキシ-2-メチルキノリン)-(4-フェニルフェノキシ)アルミニウム(BAlq)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)、2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)及び/または1,3,5-トリス(N-カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5-トリス(カルバゾール)-9-イル)ベンゼン(TCB/TCP)を含んでもよい。
電子輸送層(ETL)に隣接して、カソード層Cが位置しうる。該カソード層Cは、例えば、金属(例えば、Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、WまたはPd)または金属合金を含んでもよい、あるいはそれからなってもよい。実用的な理由により、該カソード層Cは、Mg、CaまたはAlのような(基本的に)不透明な金属によっても構成される。あるいは、または追加的に、該カソード層Cは、また、グラファイト及び/またはカーボンナノチューブ(CNT)を含んでもよい。あるいは、カソード層Cは、また、ナノスケールの銀ワイヤによって構成されてもよい。
OLEDは、任意に、電子輸送層(ETL)とカソード層Cとの間に、保護層(電子注入層(EIL)とも指称される)をさらに含んでもよい。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、8-ヒドロキシキノリンラトリチウム(Liq)、LiO、BaF、MgO及び/またはNaFを含んでもよい。
任意に、電子輸送層(ETL)及び/または正孔阻止層(HBL)は、また、1以上のホスト化合物Hを含んでもよい。
発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルをさらに変更するために、発光層EMLは、1以上の追加エミッタ分子Fをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Fは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Fは、本発明による分子Eの構造とは異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Fは、任意に、TADFエミッタであってもよい。あるいは、エミッタ分子Fは、任意に、発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び/またはリン光性のエミッタ分子であってもよい。例えば、三重項励起子及び/または一重項励起子が、基底状態Sに緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Fに移動し、有機分子によって放出される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を放出することができる。任意に、エミッタ分子Fは、また二光子吸収(すなわち、最大吸収エネルギーの半分である2つの光子の吸収)を誘発することができる。
任意に、光電子素子(例えば、OLED)は、例えば、基本的に、白色光電子素子であってもよい。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも1つの(濃い)青色エミッタ分子、及び緑色光及び/または赤色光を放出する1以上のエミッタ分子を含んでもよい。その後、任意に、前述のように、2以上の分子間にエネルギー移動があってもよい。
本明細書に使用される場合、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、放出及び/または吸収された光の色相指定は、下記の通りである:
紫色:>380~420nmの波長範囲
濃青色:>420~480nmの波長範囲
空色:>480~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲
エミッタ分子については、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、>420~480nm範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、>480~500nm範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、>500~560nm範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、>620~800nm範囲で最大発光を有する。
濃青色エミッタは、好ましくは、480nm未満、より好ましくは、470nm未満、より一層好ましくは、465nm未満、さらには、460nm未満に最大発光を有することができる。最大発光は、典型的に、420nm超過、好ましくは、430nm超過、より好ましくは、440nm超過、さらには、450nm超過である。
従って、本発明の更なる態様は、1000cd/mにおいて、8%超過、好ましくは、10%超過、より好ましくは、13%超過、より一層好ましくは、15%超過、さらには、20%超過の外部量子効率を示すOLED、及び/または420nm~500nm、好ましくは、430nm~490nm、より好ましくは、440nm~480nm、より一層好ましくは、450nm~470nmにおいて、最大発光を示すOLED、及び/または、500cd/mにおいて、100h超過、好ましくは、200h超過、より好ましくは、400h超過、より一層好ましくは、750h超過、さらには、1000h超過のLT80値を示すOLEDに係わるものである。従って、本発明の更なる態様は、その発光が0.45未満、好ましくは、0.30未満、より好ましくは、0.20未満、より一層好ましくは、0.15未満、さらには、0.10未満のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
本発明のさらなる態様は、明瞭な色点で光を放出するOLEDに係わるものである。本発明によれば、OLEDは、狭い発光帯域(小さい半値幅(FWHM))を有する光を放出する。一態様において、本発明によるOLEDは、0.30eV未満、好ましくは、0.25eV未満、より好ましくは、0.18eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、さらには、0.12eV未満の、主発光ピークのFWHMを有する光を放出する。
本発明のさらなる態様は、ITU-R勧告BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色青色(CIEx=0.131及びCIEy=0.046)のCIEx(=0.131)及びCIEy(=0.046)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を放出するOLEDに係わるものであり、これは、UHD(Ultra High Definition)ディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。従って、本発明の更なる態様は、発光が、0.02~0.30、好ましくは、0.03~0.25、より好ましくは、0.05~0.20、より一層好ましくは、0.08~0.18、さらには、0.10~0.15のCIEx色座標、及び/または、0.00~0.45、好ましくは、0.01~0.30、より好ましくは、0.02~0.20、より一層好ましくは、0.03~0.15、さらには、0.04~0.10のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
更なる態様において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
光電子素子、特に、本発明によるOLEDは、任意の手段の気相蒸着及び/または液状工程によって製造されることができる。従って、少なくとも1層は、
-昇華工程、
-有機気相蒸着工程、
-キャリアガス昇華工程、
-溶液処理またはプリント
によって作製される。
光電子素子、特に本発明によるOLEDを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続の蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
例えば、該気相蒸着工程は、熱(共)蒸着、化学気相蒸着及び物理気相蒸着を含む。アクティブマトリックスOLEDディスプレイの場合、AMOLEDバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液から処理されてもよい。例えば、溶液成膜工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気(例えば、窒素雰囲気)において実行されてもよく、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去されてもよい。
一般合成式1
修正された合成方法では、反応物E-2の対応するボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
目標物質P-1は、以下の順序によって合成された:
AAV1、I-1を生成、
AAV2、I-2を生成、
及びAAV3。
一般合成式2-目標P-1への代替合成方法
修正された合成方法では、反応物E-2及びE-5のそれぞれに対応ボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
ここで、化合物P-1は、後述する手順によって合成された:
AAV1、ここで、1,3-ジブロモ-2,5-ジクロロベンゼン[81067-41-6]E-4が出発物質E-1を代替し、I-3を生成、
AAV2、ここで、I-3がI-1を代替し、I-4を生成、
AAV4、I-2を生成、
及びAAV3。
一般合成式2b-目標P-1への代替合成方法
ここで、化合物P-1は、後述する手順によって合成された:
AAV1b、
及びAAV3b。
一般合成式3-目標P-1の二番目の代替合成法
修正された合成方法では、反応物E-2及びE-5のそれぞれに対応するボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
ここで、化合物P-1は、後述する手順によって合成された:
AAV1、ここで、1,3-ジブロモ-2,5-ジクロロベンゼン[81067-41-6]E-4が出発物質E-1を代替し、I-3を生成、
AAV2、ここで、I-3がI-1を代替し、I-4を生成、
AAV3、ここで、I-4がI-2を代替し、I-5を生成、
及びAAV5。
一般合成式3b-目標P-1の代替合成法
ここで、化合物P-1cは、後述する手順によって合成された:
AAV1c、I-3cを生成、
AAV2c、I-4cを生成、
AAV3c、P-1cを生成。
一般合成式4
代案的な合成方法では、反応物E-2の対応するボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
目標物質P-2は、後述する手順によって合成された:
AAV6、I-6を生成、
AAV1、ここで、アリールジブロミドE-1がアリールブロミドI-6に代替され、I-7を生成、
及びAAV3、ここで、アミンI-2がカルバゾール誘導体I-7に代替。
一般合成式5
代案的な合成方法では、反応物E-2及びE-5のそれぞれに対応するボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
ここで、目標物質P-2は、後述する手順によって合成された:
AAV6、ここで、E-6が1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼンE-8に代替され、I-8を生成、
AAV1、ここで、アリールジブロミドE-1がアリールブロミドI-8に代替され、I-9を生成、
AAV3、ここで、アミンI-2がカルバゾール誘導体I-9に代替され、I-10を生成、
及びAAV5、ここで、アリールクロライドI-5がアリールクロライドI-10に代替。
一般合成式6
代案的な合成方法では、反応物E-2及びE-5のそれぞれに対応するボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
ここで、目標物質P-2は、後述する手順によって合成された:
AAV6、ここで、E-6が1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼンE-8に代替され、I-8を生成、
AAV1、ここで、アリールジブロミドE-1がアリールブロミドI-8に代替され、I-9を生成、
AAV5、ここで、アリールクロライドI-5がカルバゾール誘導体I-9に代替され、I-11を生成、
及びAAV3、ここで、アリールクロライドI-2がアリールクロライドI-11に代替。
一般合成式7
目標P-3は、以下の順序によって合成された:
AAV7、I-12を生成、
AAV6、ここで、E-6がI-12に代替され、I-13を生成、
及びAAV8。
一般合成式8
代案的な合成方法では、反応物E-5の対応するボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
ここで、目標P-3は、以下の順序によって合成された:
AAV7、ここで、反応物E-9がE-12に代替され、I-14を生成、
AAV6、ここで、E-6がI-14に代替され、I-15を生成、
AAV5、ここで、出発物質I-5がI-15に代替され、I-13を生成、
及びAAV8。
一般合成式9
目標物質P-4は、以下の順序によって合成された:
AAV6、I-6を生成、
AAV9、I-16を生成、
AAV2、ここで、I-1がI-6に代替され、E-3がI-16に代替され、I-17を生成、
及びAAV8、ここで、I-13がI-17に代替され、所望の生成物としてP-4を生成。
一般合成式10
修正された合成方法では、反応物E-5の対応するボロン酸ピナコールエステルが使用されうる。
ここで、目標物質P-4は、以下の順序によって合成された:
AAV6、ここで、E-6がE-8に代替され、I-18を生成、
AAV9、ここで、E-14がI-18に代替され、I-19を生成、
AAV5、ここで、I-5がI-18に代替され、I-19を生成、
AAV2、ここで、I-1がE-14に代替され、E-3がI-19に代替され、I-17を生成、
及びAAV8、ここで、I-13がI-17に代替され、所望の生成物としてP-4を生成。
合成のための一般手順:
AAV1:1,3-ジブロモ-2-クロロベンゼン誘導体E-1(1.00当量)、2-ヒドロキシフェニルボロン酸誘導体E-2(1.05当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(CAS:14221-01-3、0.05当量)及び炭酸カリウム(CAS:584-08-7、1.60当量)を窒素雰囲気下、THF/水(4:1)の混合液中で80℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと水との間で抽出する。合わせた有機層をMgSO上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物(crude product)をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、所望の生成物I-1を得る。
AAV1b:E-4b(1.05当量)、E-3(1.00当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(CAS:14221-01-3、0.05当量)及び炭酸カリウム(CAS:584-08-7、2.00当量)を窒素雰囲気下、ジオキサン/水(10:1)の混合液中で100℃で反応が完了するまで撹拌する(TLC制御)。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと水との間で抽出する。合わせた有機層をMgSO上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、所望の生成物I-3bを得る。
AAV2:I-1(1.00当量)、第二級アミンE-3(1.10当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、1.70当量)を窒素雰囲気下、乾燥トルエン中で110℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、相を分離し、合わせた有機層をセライト(登録商標)(kiesegur)/炭/MgSOと共に室温で15分間撹拌し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製する。生成物I-2を固体として得る。
AAV3:I-2(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れ、乾燥tert-ブチルベンゼンに溶解する。室温でtert-ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M、CAS:594-19-4、3.20当量)を注入する。次いで、混合物を50℃で1時間加熱する。室温に冷却した後、混合物を-78℃まで冷却し、ボロントリブロミド(ヘキサン中1M、CAS:10294-33-4、1.1当量)を徐々に添加した。混合物を室温に戻し、室温で1時間撹拌し続ける。その後、反応を水でクエンチング(quenching)させる。相を分離し、合わせた有機層をMgSO上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製する。所望の生成物P-1を固体として得る。
AAV3b:I-3b(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。ボロントリブロミド(CAS:10294-33-4、4.00当量)を滴加し、180℃で一晩加熱する。室温に冷却した後、さらに0℃まで冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、P-1を固体として得る。
AAV1c:1-ブロモ-3-クロロベンゼン誘導体E-4c(1.05当量)、E-3(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(CAS:131274-22-1、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、2.00当量)を窒素雰囲気下、乾燥トルエン中で110℃で1時間撹拌する(TLC制御)。室温(rt)に冷却した後、相を分離し、合わせた有機層をセライト(登録商標)/炭/MgSOと共に室温で15分間撹拌し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製する。生成物I-3cを固体として得る。
AAV2c:I-3c(1.00当量)、E-2(3.15当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.05当量)、2-ジシクロへキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(X-Phos、CAS:564483-18-7、0.20当量)及びリン酸三カリウム(CAS:7778-53-2、5.05当量)を窒素雰囲気下、トルエン/水(4:1)の混合液中で反応が完了するまで還流下で撹拌する(TLC制御)。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと水との間で抽出する。合わせた有機層をMgSO上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、所望の生成物I-4cを得る。
AAV3c:I-4c(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れる。溶媒(クロロベンゼン)を添加する。ボロントリブロミド(CAS:10294-33-4、4.00当量)を0℃で滴加する。混合物を室温に暖めた後、100℃で一晩加熱する。室温に冷却した後、さらに0℃まで冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、40.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物をエチルアセテートと水との間で抽出する。合わせた有機層をMgSO上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、所望の生成物P-1cを得る。
AAV4:I-4(1.00当量)、ボロン酸誘導体E-5(1.50当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、2-ジシクロへキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(X-Phos、CAS:564483-18-7、0.04当量)及びリン酸三カリウム(CAS:7778-53-2、3.00当量)を窒素雰囲気下、脱気されたトルエン/水の混合液(体積基準10:1)中で100℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、相を分離し、合わせた有機層をセライト(登録商標)/炭/MgSOと共に室温で15分間撹拌し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製する。生成物I-2を固体として得る。
AAV5:I-5(1.00当量)、ボロン酸誘導体E-5(2.00当量)、パラジウム(II)アセテート(CAS:3375-31-3、0.06当量)、2-ジシクロへキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(X-Phos、CAS:564483-18-7、0.10当量)及びリン酸三カリウム(CAS:7778-53-2、6.00当量)を窒素雰囲気下、脱気されたジオキサン/水の混合液(体積基準6:1)中で100℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、相を分離し、合わせた有機層をセライト(登録商標)/炭/MgSOと共に室温で15分間撹拌し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製する。目標物質P-1を固体として得る。
AAV6:乾燥DMSOで、アリールフルオリドE-6(1.00当量)をカルバゾール誘導体E7(1.10当量)及びリン酸三カリウム(CAS:7778-53-2、2.20当量)と100℃で14時間反応させる。室温に冷却した後、水を添加し、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、MgSO上で乾燥し、濾過し、濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、生成物I-6を固体として得る。
AAV7:窒素雰囲気下、第一級アミンE-9(1.0当量)、o,o-ジハロビフェニル誘導体E-10またはE-11それぞれ、ナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、6.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.02当量)及びトリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.08当量)を乾燥トルエンに懸濁させ、110℃で14時間反応させた。室温に冷却した後、水及びジクロロメタンを添加し、相を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を炭/セライト(登録商標)/MgSOと共に15分間撹拌し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、化合物I-12を固体として得る。
AAV8:I-13(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れ、乾燥tert-ブチルベンゼンに溶解させる。室温でtert-ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M、CAS:594-19-4、4.20当量)を注入する。次いで、混合物を50℃で1時間加熱する。室温に冷却した後、混合物を-78℃に冷却させた後、ボロントリブロミド(ヘキサン中1M、CAS:10294-33-4、1.1当量)を徐々に添加した。混合物を0℃にし、0℃で1時間撹拌し続ける。次いで、アリールアルコール誘導体E-9を添加し、室温で1時間撹拌する。その後、反応を水でクエンチングする。相を分離し、合わせた有機層をMgSO上で乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製する。所望の生成物P-3を固体として得る。
AAV9:第一級アミンE-13(1.00当量)、アリールジハロゲニドE-14(1.10当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、1.70当量)を窒素雰囲気下、乾燥トルエン中で90℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、相を分離し、合わせた有機層をセライト(登録商標)/炭/MgSOと共に室温で15分間撹拌し、濾過し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、生成物I-16を得る。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及び相対電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、FeCp/FeCp を使用して補正する。HOMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
密度汎関数計算
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP汎関数により計算される。Def2-SVP基本セット(及び数値積分のために、m4-grid)が使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
ホスト物質及び有機TADFエミッタの試料準備:
原液1:試料(有機TADF物質またはホスト物質)10mgを溶媒1mlに溶解する。
原液2:PMMA10mgを溶媒1mlに溶解させる。
溶媒は、通常、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン及びクロロホルムから選択される。
エッペンドルフピペットを使用して1mlの原液1を9mlの原液2に添加し、PMMAにおいて10重量%の試料を得る。
代案としては、ホスト物質の光物理的特性は、ホスト物質の純粋なフィルム(neat film)において特徴づけられる。
本発明による有機分子の試料準備:
原液1:試料10mgを溶媒1mlに溶解させる。
原液1a:1mlの原液1に溶媒9mlを加える。
原液2:PMMA10mgを溶媒1mlに溶解させる。
溶媒は、通常、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン及びクロロホルムから選択される。
エッペンドルフピペットを使用して1mlの原液1を9.9mlの原液2に添加し、PMMAにおいて1重量%の試料を得る。
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro
試料濃度は10mg/mlで、適切な溶媒に溶解される。
プログラム:1)400U/分で3秒、1000U/分で20秒(1000Upm/s)。3)4000U/分で10秒(1000Upm/s)。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させた。
フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子計数(TCSPC)
定常発光分光は、150Wのキセノン-Arcランプ、励起及び発光モノクロメータ、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着された、Horiba ScientificのModel FluoroMax-4を使用して測定される。標準補正フィット(standard correction fits)を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、FM-2013装置及びHoriba Yvon TCSPCハブと共に、TCSPC法を使用する同一システムを使用して決定される。
励起光源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス持続時間:1.1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス持続時間:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
データ分析(指数関数フィット)は、ソフトウェア製品群DataStation及び分析ソフトウェアDAS6を使用して行われる。フィット(fit)は、カイ二乗検定(chi-squared-test)を使用して特定される。

ここで、eは、フィットによって予測された値を示し、oは、測定された値を示す。
μs範囲の時間分解(Time-resolved)PL分光法
時間分解過度分光(Time-resolved transients)は、また、Edinburgh InstrumentsのFS5蛍光分光計で測定される。類似したHORIBAシステムにおける測定と比較して、FS5は、向上した発光効率(luminous efficacy)を提供し、試料発光と背景ノイズとの比が改善され、これは、特に、遅延蛍光エミッタの測定を向上させる。検査する試料は、広帯域キセノンランプ(150Wキセノンアークランプ)を使用して励起される。FS5は、励起波長及び発光波長のいずれについても選択できるツェルニーターナーモノクロメータを使用する。試料の発光は、R928P光電子増配管を介して検出され、検出器の光陰極は、200nm~870nmのスペクトル範囲において時間分解測定を許容する。
温度安定化検出器は、また、秒当たり300個未満のイベントの暗計数率(dark count rate)を保証する。PL過度の減衰時間(decay time)を決定するために、μs範囲が3つの指数関数を使用して近似化される。遅延蛍光平均寿命τDFは、以下のように計算される。
ここで、τは、それぞれの単一指数減衰時間(monoexponential decay time)であり、Aは、関連振幅(associated amplitude)である。
励起状態寿命は、テールフィット(tail fit)または単一指数テールフィット(mono-exponential tail fit)によって決定されることができる。
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定には、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定される。
最大発光は、nmで示され、量子収率Φは、%で示され、CIE座標は、x,y値で示される。
PLQYは、次のプロトコルを使用して決定される:
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(知られた濃度)を基準に使用する。
2)励起波長:有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
3)測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。

ここで、n光子は、光子数を示し、Intは、強度を示す。
光電子素子の製造及び特性評価
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にOLED素子は、真空蒸着法によって製造することができる。層が複数の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の割合は、任意の値と、100%との差と同じである。
完全に最適化されていないOLEDは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、フォトダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率(%)を測定して特性評価される。OLED素子の寿命は、一定の電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。LT50値は、測定輝度が、初期輝度の50%に低減した時間に該当し、同様に、LT80は、測定輝度が、初期輝度の80%に低減した時点に該当し、LT95は、測定輝度が、初期輝度の95%に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる(例:増大した電流密度を適用)。例えば、500cd/mでの、LT80値は、次の式を使用して決定される。

ここで、Lは、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル(一般的に、2~8個)の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
HPLC-MS
HPLC-MS分析は、AgilentのHPLC(1100シリーズ)とMS-検出器(Thermo LTQ XL)で行われる。
一般的なHPLC法は、次の通りである。HPLCでは、Agilentの逆相カラム4.6mm×150mm、及び粒子サイズ3.5μm(ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18、4.6×150mm、3.5μm HPLCカラム)が使用される。HPLC-MS測定は、室温(rt)で以下のグラジエントで行われる。
以下の溶媒混合物を使用した:
0.5mg/mL濃度の溶液から、注入体積5μLを測定のために取る。
プローブのイオン化は、ポジティブ(APCI)イオン化モードまたはネガティブ(APCI)イオン化モードにおいて、APCI(大気圧化学イオン化)源を使用して行われる。
実施例1

実施例1は一般合成式1によって合成され、ここで、1,3-ジブロモ-2-クロロベンゼン[CAS 19230-27-4]がE1に該当し、B-(1-ヒドロキシ-2-ナフタレニル)ボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE2に該当し、N-2-ナフタレニル-2-ナフタレンアミン[CAS 532-18-3]がE3に該当する。
実施例2

実施例2は一般合成式1によって合成され、ここで、1,3-ジブロモ-2-クロロベンゼン[CAS 19230-27-4]がE1に該当し、B-(1-ヒドロキシ-2-ナフタレニル)ボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE2に該当し、N-[3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-2-ナフタレンアミン[CAS 1548633-13-1]がE3に該当する。
実施例3

実施例3は一般合成式2によって合成され、ここで、B-(1-ヒドロキシ-2-ナフタレニル)ボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE2に該当し、N-2-ナフタレニル-2-ナフタレンアミン[CAS 532-18-3]がE3に該当し、フェニルボロン酸[98-80-6]がE-5に該当する。
実施例4

実施例4は一般合成式2によって合成され、ここで、B-(1-ヒドロキシ-2-ナフタレニル)ボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE2に該当し、N-2-ナフタレニル-2-ナフタレンアミン[CAS 532-18-3]がE3に該当し、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸[CAS 5980-97-2]がE-5に該当する。
実施例5

実施例5は一般合成式2によって合成され、ここで、B-(1-ヒドロキシ-2-ナフタレニル)ボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE2に該当し、N-[3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-2-ナフタレンアミン[CAS 1548633-13-1]がE3に該当し、フェニルボロン酸[CAS 98-80-6]がE-5に該当する。
実施例6

実施例6は一般合成式2によって合成され、ここで、B-(1-ヒドロキシ-2-ナフタレニル)ボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE2に該当し、N-[3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-2-ナフタレンアミン[CAS 1548633-13-1]がE3に該当し、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸[CAS 5980-97-2]がE-5に該当する。
実施例7

実施例7は一般合成式6によって合成され、ここで、7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール[CAS 194-59-2]がE-7に該当し、B-(1-ヒドロキシ-2-ナフタレニル)ボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE-2に該当し、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸[CAS 5980-97-2]がE-5に該当する。
実施例8

実施例8は一般合成式10によって合成され、ここで、9H-カルバゾール[CAS 86-74-8]がE-7に該当し、2-ナフチルアミン[CAS 91-59-8]がE-13に該当し、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸[CAS 5980-97-2]がE-5に該当し、2-ブロモ-3-クロロナフタレン[CAS 71436-67-4]がE-14に該当する。
実施例9

実施例9は一般合成式2bによって合成され、ここで、5-ブロモ-N1,N1,N3,N3-テトラフェニル-1,3-ベンゼンジアミン[CAS 1290039-73-4]がE-4bに該当し、2-メトキシフェニルボロン酸[CAS 1496553-02-6]がE-2bに該当する。
AAV1b(収率74%)、
AAV3b(収率12%)。
実施例10

実施例10は一般合成式3cによって合成され、ここで、2-ブロモ-4-クロロジベンゾフラン[CAS 1960445-63-9]がE-4cに該当し、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン[CAS 4627-22-9]がE-3に該当し、2-ヒドロキシベンゼンボロン酸[CAS 89466-08-0]がE-2に該当する。
AAV1c(収率53%)、
AAV2c(収率37%)、
AAV3c(収率5%)。
実施例10の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は441nmであり、半値幅(FWHM)は0.25eVである。CIEx座標は0.15であり、CIEy座標は0.07である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は64%である。
本発明の有機分子の追加例















Claims (15)

  1. 下記化学式Iの構造を含む、有機分子:
    ・・・化学式1
    ここで、
    X及びYは、互いに独立して、直接結合、N-R、O、S、Si(R及びC(Rからなる群から選択され、
    Zは、直接結合であり、
    mは、0または1であり、
    nは、0または1であり、
    oは、0または1であり、
    は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、
    重水素、
    N(R
    OR
    SR

    B(OR
    OSO
    CF
    CN、
    ハロゲン、
    -C40アルキル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40チオアルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルケニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルキニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C60アリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    及びRは、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、
    重水素、
    N(R
    OR
    SR
    Si(R
    B(OR
    OSO
    CF
    CN、
    ハロゲン、
    -C40アルキル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40チオアルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルケニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルキニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C60アリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    は、独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、
    重水素、
    N(R
    OR
    SR
    Si(R
    B(OR
    OSO
    CF
    CN、
    ハロゲン、
    -C40アルキル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40チオアルコキシ、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルケニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C40アルキニル、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、RC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRによって任意に置換され、
    -C60アリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、及び
    -C57ヘテロアリール、これは、1以上の置換基Rで任意に置換され、
    は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、ハロゲン、OPh、SPh、CF、CN、Si(C-Cアルキル)、Si(Ph)
    -Cアルキル、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
    -Cアルコキシ、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
    -Cチオアルコキシ、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
    -Cアルケニル、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
    -Cアルキニル、ここで、1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換され、
    -C18アリール、これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
    -C17ヘテロアリール、これは、1以上のC-Cアルキル置換基で任意に置換され、
    N(C-C18アリール)
    N(C-C17ヘテロアリール)、及び
    N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
    ここで、
    隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、
    隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFによって任意に置換されたアリール環またはヘテロアリール環を形成し、
    隣接したR基は、任意に互いに結合され、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで任意に置換されたアリールを形成し、
    少なくとも1つの水素原子は、ハロゲン原子または重水素原子で任意に置換される。
  2. 下記化学式I-0の構造を含む、請求項1に記載の有機分子:
    ・・・化学式I-0
    ここで、環形成部Gは、Gに隣接した2つの環形成部Jのうち1つの環形成部Jと共に追加のフェニル環を形成し、ここで、前記追加のフェニル環は、1以上のR置換基によって置換されてもよく、
    特に、以下の構造のうち1つを含む:

  3. 下記化学式I-VIIの構造を含む、請求項1または2に記載の有機分子:
    ・・・化学式I-VII。
  4. は、独立して、下記からなる群から選択された、請求項1ないし3のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、
    Me、Pr、Bu、CN、CF
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
    N(Ph)
  5. は、独立して、下記からなる群から選択された、請求項1ないし4のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、
    Me、Pr、Bu、CN、CF
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
    N(Ph)
  6. は、独立して、下記からなる群から選択された、請求項1ないし5のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、
    Me、Pr、Bu、CN、CF
    Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から、互いに独立して選択された1以上の置換基で任意に置換されたPh、及び
    N(Ph)
  7. Yが直接結合である、請求項1ないし6のうちいずれか1項に記載の有機分子。
  8. nが0である、請求項1ないし7のうちいずれか1項に記載の有機分子。
  9. oが1である、請求項1ないし8のうちいずれか1項に記載の有機分子。
  10. 請求項1ないし9のうちいずれか1項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての使用。
  11. 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項10に記載の使用:
    有機発光ダイオード(OLED)、
    発光電気化学電池、
    OLEDセンサ、
    有機ダイオード、
    有機太陽電池、
    有機トランジスタ、
    有機電界効果トランジスタ、
    有機レーザ、及び
    ダウンコンバージョン素子。
  12. 以下を含む、組成物:
    (a)特にエミッタ形態及び/またはホスト形態の、請求項1ないし9のうちいずれか1項に記載の有機分子、
    (b)前記有機分子と異なるエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
    (c)任意に、染料及び/または溶媒。
  13. 請求項1ないし9のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項12に記載の組成物を含み、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池、OLEDセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子の形態を有する、光電子素子。
  14. 基板、
    アノード、
    カソード、及び
    発光層を含み、
    前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
    前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項13に記載の光電子素子。
  15. 請求項1ないし9のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項12に記載の組成物が使用され、真空蒸発法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
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