JP2024515744A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、
n=0または1であり、
Xは、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2からなる群から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4、RI、RII、RIII、RIV及びRVは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、B(R5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
Rd及びReは、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Raで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC2-C57ヘテロアリール、
Raは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、B(R5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、B(R6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
R6は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC6-C18アリール、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、置換基Ra、Rd、Re、R5は、互いに独立して、1以上の置換基Ra、Rd、Re及び/またはR5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV、RVは、互いに独立して、1以上の置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV及び/またはRVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、B(R6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、置換基R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、選択的に互いに結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、互いに隣接して位置した置換基R1、R2、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、互いに隣接して位置した置換基R1、R2、RI、RII、RIII、RIV、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC6-C18アリール、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換される。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル。
R1は、RIに隣接して位置し、RIは、RII及びR1に隣接して位置し、RIIは、RIII及びRIに隣接して位置し、RIIIは、RIIに隣接して位置し、R2は、RVに隣接して位置し、RVは、R2及びRIVに隣接して位置し、RIVは、RVに隣接して位置する。
R1は、RIに隣接して位置し、RIは、RII及びR1に隣接して位置し、RIIは、RIII及びRIに隣接して位置し、RIIIは、RIIに隣接して位置し、R2は、RVに隣接して位置し、RVは、R2及びRIVに隣接して位置し、RIVは、RVに隣接して位置する。
ここで、それぞれの点線は結合点である。
ここで、それぞれの点線は結合点である。
一実施形態において、R1、R2、RI、RII、RIII、RIV、RVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R1、R2、RI、RII、RIII、RIV、RVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、X1は、S、OまたはNR5である。
ここで、それぞれの点線は結合点である。
ここで、それぞれの点線は結合点である。
ここで、X2は、NまたはCR5であり、
ここで、X3は、NまたはCR5である。
水素、重水素、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Raで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基Ra、R5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基Ra、R5と共に、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成する。
水素、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたアリール、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Me、iPr、tBu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)2、
ここで、互いに隣接して位置した置換基Raは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、C6-C18アリール置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
水素、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたアリール、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Me、iPr、tBu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)2。
水素、
Me、iPr、tBu、F、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、iPr、tBu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)2。
水素、
Me、iPr、tBu、F、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、iPr、tBu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)2、
ここで、互いに隣接して位置した置換基Raは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、C6-C18アリール置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
水素、
Me、iPr、tBu、F、
Me、iPr、tBu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、iPr、tBu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)2。
水素、
Me、iPr、tBu、
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)2。
水素、
Me、iPr、tBu、
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)2。
水素、
Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh。
水素、
重水素、
N(R5)2、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基Ra、R5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
水素、
重水素、
N(R5)2、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基Ra、R5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
ここで、X1は、S、OまたはNR5である。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNR3であり、Rd及びReが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、RVは、N(R6)2であるか、あるいは1以上の置換基R2、R3、R5、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
。
水素、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)2。
ここで、R3は、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール。
ここで、R3は、選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリールであり、
Q1は、C及びCRIIIからなる群から選択され、
Q2は、C及びCRIIからなる群から選択され、
Q3は、C及びCRIからなる群から選択され、
Q4は、C及びCR1からなる群から選択され、
ここで、Q2及びQ3からなる群から選択された少なくとも1つの置換基はCであり、
Q2及びQ3からなる群から選択された正確に1つの置換基がCである場合、Q1及びQ4からなる群から選択された正確に1つの置換基はC(及び、他の1つはそれぞれCRIII及びCR1である)である。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
少なくとも1つの置換基RVは、1以上の隣接した置換基R2、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、X1は、S、OまたはNR5である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
ここで、
Rbは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
その他には前述の定義が適用される。
水素、重水素、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)2。
Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)2。
ここで、置換基Ra、R5は、互いに独立して、1以上の置換基Ra、R5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV、RVは、互いに独立して、1以上の置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV、RVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
ここで、R3は、選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C60アリールである。
ここで、R3は、選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリールである。
RVは、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、及び
N(R5)2。
ここで、R1、R2、RI、RII、RIII、RIV、RVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV、RVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
ここで、R1、R2、RI、RII、RIII、RIV、RVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV、RVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
R2、RV、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R2、RV、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、
ここで、それぞれの点線は結合点である。
OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC6-C18アリール、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
ここで、置換基Ra及びR5は、互いに独立して、1以上の置換基Ra及びR5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
その他には、前述の定義のうちいずれか1つが適用される。
ここで、前述の定義のうちいずれか1つが適用される。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、及び
N(R5)2。
Q1は、C及びCRIIIからなる群から選択され、
Q2は、C及びCRIIからなる群から選択され、
Q3は、C及びCRIからなる群から選択され、
Q4は、C及びCR1からなる群から選択され、
ここで、Q2及びQ3からなる群から選択された少なくとも1つの置換基はCであり、
Q2及びQ3からなる群から選択された正確に1つの置換基(両方ではない)がCである場合、Q1及びQ4からなる群から選択された正確に1つの置換基はC(及び、他の1つはそれぞれCRIII及びCR1である)である。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
-複数個の化学式IVで表された単位を有する形態であるか、
-複数個の化学式IVで表された単位が、単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基、アントラセン基、ピレン基、またはピリジン基、ピリミジン基またはトリアジン基からなる群から選択された結合基を通じて結合された形態であるか、
-複数個の前記単位が、化学式I-ABによる単位に含まれた環a及び/または環bが前記オリゴマーの少なくとも1つの他の隣接した単位によって共有されるように結合された形態であるか、
-前記オリゴマーの単位が、ある単位の環a及び/または環bが前記オリゴマーの隣接した単位の環a及び/または環bと共に縮合されるように結合された形態であるか、
-複数個の前記単位が、化学式I-ABCによる単位に含まれた環a及び/または環b及び/または環cが前記オリゴマーの少なくとも1つの他の隣接した単位によって共有されるように結合された形態であるか、あるいは
-前記オリゴマーの単位が、ある単位の環a及び/または環b及び/または環cが前記オリゴマーの隣接した単位の環a及び/または環b及び/または環cと共に縮合されるように結合された形態であり、
ここで、前記オリゴマーの一単位の環b及び環cが、隣接したあるオリゴマーの環b及び環cによって共有される場合、環bと環cとの前記直接結合は共有され、例示的な構造は、次の通りであり、
ここで、化学式IVで表された単位の任意の置換基Ra、Rd、Re、RIV、RV、R2、R1、RI、RII、RIII、R3またはR4は、隣接した単位の任意の置換基Ra、Rd、Re、RIV、RV、R2、R1、RI、RII、RIII、R3またはR4と結合し、直接結合、あるいは1以上のC1-C5アルキル置換基、Ph、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、縮合によるアリール基またはヘテロアリール基を形成することができ、
2つの隣接した環は、また、結合を共有することができ、
多様な例は、次の通りである:
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、互いに隣接して位置したR1、R2、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、B(R6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、置換基Ra、Rd、Re、R5は、互いに独立して、1以上の置換基Ra、Rd、Re、R5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV、RVは、互いに独立して、1以上の置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV、RVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
水素、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)2。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
N(R5)2、
OR5、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、前記RVは、互いに独立して、1以上の置換基R2、RIVと共に、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
N(R5)2、
OR5、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、前記RVは、互いに独立して、1以上の置換基R2、RIVと共に、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明による前記有機分子の追加例は、下記を含む:
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRaは、水素と異なっている。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール。
N(R5)2、
OR5、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、前記RVは、互いに独立して、1以上の置換基R2、RIVと共に、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
N(R5)2、
OR5、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、前記RVは、互いに独立して、1以上の置換基R2、RIVと共に、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(R5)2、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5、RVは、互いに選択的に結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
SR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
B(R5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール。
ここで、
Rf1及びRf2は、互いに独立して、R2、RVまたはRIVであり、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNR5である。
ここで、
Rf3及びRf4は、互いに独立して、R1、RI、RII及びRIIIからなる群から選択され、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNR5である。
ここで、
Rf1及びRf2は、互いに独立して、R2、RV及びRIVからなる群から選択され、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNR5である。
ここで、
Rf3及びRf4は、互いに独立して、R1、RI、RII及びRIIIからなる群から選択され、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNR5である。
・有機発光ダイオード(OLED)
・発光電気化学セル
・OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・ダウンコンバージョン素子。
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による少なくとも1つの有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)選択的に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による少なくとも1つの有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)選択的に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
(i)0.1~10重量%、好ましくは、0.5~5重量%、特に1~3重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、15~85重量%、特に20~75重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)本発明による分子の構造と異なる構造を有する、0.9~94.9重量%、好ましくは、14.5~80重量%、特に24~77重量%の少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)選択的に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)選択的に、本発明による分子の構造と異なる構造を有する、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eV~0.5eV、より好ましくは、-0.3eV~0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eV~0.2eV、またさらに好ましくは、-0.1eV~0.1eVであり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)のエネルギー準位(ELUMO(D))との差は、-0.5eV~0.5eV、より好ましくは、-0.3eV~0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eV~0.2eV、またさらに好ましくは、-0.1eV~0.1eVである。
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子阻止層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔阻止層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード層
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔阻止層(HBL)
6.発光層B
7.電子阻止層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード層A
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
紫色:>380~420nmの波長範囲
深青色:>420~480nmの波長範囲
空色:>480~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。したがって、例えば、深青色エミッタは、>420~480nm範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、>480~500nm範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、>500~560nm範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、>620~800nm範囲で最大発光を有する。
-昇華工程によって製造されるか、
-有機気相蒸着工程によって製造されるか、
-キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
-溶液処理またはプリントされる。
ここで、
n=0または1であり、
Xは、それぞれの場合に独立して、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2からなる群から選択され、
R1、R2、R3、R4、RI、RII、RIII、RIV及びRVは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、B(R5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
Rd及びReは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Raで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC2-C57ヘテロアリール、
Raは、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、B(R5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、B(R6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
R6は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC6-C18アリール、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、置換基Ra、Rd、Re及びR5は、互いに独立して、1以上の置換基Ra、Rd、Re及びR5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV及びRVは、互いに独立して、1以上の置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV及びRVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
一般合成方式I
一般合成方式II
合成のための一般手順:
AAV1:I0(1.00当量)、3,5-ジクロロヨードベンゼン(I0-1、0.8当量)、パラジウム(II)アセテート(0.03当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、CAS:657408-07-6、0.06当量)及びリン酸三カリウム(K3PO4;3.00当量)を、ジオキサン/水の混合物内で、窒素雰囲気下、90℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をDCMと塩水との間で抽出し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、I-1を84%の収率で得る。GC-MS:313.02m/z。
合成のための一般手順:
AAV4:E1(1.00当量)、ビス(ピナコラート)ジボロン(CAS:73183-34-3、1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(CAS:51364-51-3、0.02当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニル(X-Phos、CAS:564483-18-7、0.08当量)及び酢酸カリウム(KOAc;CAS:127-08-2、2.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、105℃で24時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-4を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV7:E3(2.00当量)、E4(1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、CAS:657408-07-6、0.04当量)及びリン酸三カリウム(K3PO4;3.00当量)を、THF/水の混合物内で、窒素雰囲気下、80℃で撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-6を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV10:E5(1.05当量)、E6(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.005当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、1.50当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(P(tBu)3HBF4;CAS:131274-22-1、0.02当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、100℃で一晩撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物に水を添加し、相を分離し、合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-8を固体として得る。
合成のための一般手順:
最初の反応段階は、AAV7で述べられたように遂行された。
合成のための一般手順:
AAV14:E5(2.10当量)、E8(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.15当量)及びトリス-tert-ブチルホスフィン(P(tBu)3;CAS:13716-12-6、0.04当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で1時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-10を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV16:E3(1.00当量)、E9(1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4、CAS:14221-01-3、0.02当量)及び炭酸カリウム(K2CO3;2.00当量)を、THF/水の混合物内で、窒素雰囲気下、80℃で48時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-12を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV21:脱水DMSO内で、E10(1.10当量)、E11(1.00当量)及びリン酸三カリウム(1.50当量、CAS:7778-53-2)を100℃で48時間加熱する。室温に冷却させた後、混合物を氷水に注ぐ。沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄し、収集する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、化合物I-16を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV24:脱水DMSO内で、E13(1.10当量)、E11(1.00当量)及びリン酸三カリウム(1.50当量、CAS:7778-53-2)を100℃で48時間加熱する。室温に冷却させた後、混合物を氷水に注ぐ。沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄し、収集する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、化合物I-19を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV26:窒素下、ジオキサン/水(体積基準10:1)の混合物内で、E14(1.00当量)を、E3(1.00当量)、炭酸カリウム(2.00当量、CAS:584-08-7)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.02当量、CAS:51364-51-3)及びS-Phos(0.08当量、CAS:657408-07-6)と90℃で72時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-21を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV29:E5(1.05当量)、E14(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.005当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、1.50当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(tBu)3BF4;CAS:131274-22-1、0.02当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、100℃で1時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-23を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV32:窒素下、ジオキサン/水(体積基準4:1)の混合物内で、E3(1.00当量)を、E9(1.30当量)、炭酸カリウム(2.00当量、CAS:584-08-7)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.03当量、CAS:14221-01-3)と80℃で8時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-12を固体として得る。
最初の反応段階の場合、X=N-(C6-C18アリール)
合成のための一般手順:
AAV35:E15(1.10当量)、E16(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、2.00当量)及びトリ-tert-ブチルホスフィン(P(tBu)3;CAS:13716-12-6、0.04当量)を、脱水トルエン内で、60℃で、窒素雰囲気下、反応が完了するまで撹拌する(TLC制御)。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、E-5を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV38:E17(1.40当量)、E18(0.9当量)、ヨウ化水素酸(CAS:10034-85-2、0.20当量)を、脱水アセトニトリル内で、窒素雰囲気下、100℃で16時間撹拌する。反応混合物を0℃に冷却させる;沈殿物を濾過し、冷たいアセトニトリルで洗浄する。固体はアセトニトリルに溶解される;ヨード(CAS:7553-56-2、0.40当量)を添加し、混合物を100℃で反応が完了するまで撹拌する(TLCによってモニタリングされる)。反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液でクエンチングし、沈殿物を、冷たいアセトニトリル、メタノール及びヘキサンで洗浄する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-25を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV41:E17(2.00当量)、E20(1.0当量)及びビス(トリフルオロメチル)メタノール(CAS:920-66-1、300ml)を、室温で、窒素雰囲気下、反応が完了するまで撹拌する(TLC制御)。反応混合物を0℃に冷却させる;沈殿物を濾過し、冷たいアセトニトリルで洗浄する。固体はアセトニトリルに再溶解される。1,4-ベンゾキノン(CAS:106-51-4、0.20当量)を添加し、混合物を室温で反応が完了するまで撹拌する(TLCによってモニタリングされる)。溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-27を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV45:E22(1.00当量)を脱水クロロホルムに溶解させ、N-ブロモスクシンイミド(CAS:128-08-5、1.1当量)を、窒素雰囲気下、0℃で部分的に添加する。混合物を室温で4時間撹拌した後、ジクロロメタンと水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、E2を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV47:窒素下、脱水ジオキサンの混合物内で、E14(1.00当量)を、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.50当量、CAS:73183-34-3)、酢酸カリウム(3.00当量、CAS:127-08-2)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.04当量、CAS:72287-26-4)と100℃で16時間反応させる。室温に冷却した後、水を添加し、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-30を固体として得る。
合成のための一般手順:
AAV49:E23(1.00当量)を脱水THFに溶解させ、N-ブロモスクシンイミド(CAS:128-08-5、2当量)を、窒素雰囲気下、0℃で部分的に添加する。混合物を室温で4時間撹拌した後、ジクロロメタンと水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-29を固体として得る。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及びカウンター電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、FeCp2/FeCp2 +を使用して補正する。HOMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。数値積分のために、Def2-SVP基本セット及びm4-gridが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された10mg/mlである。
定常状態発光分光法は、150Wのキセノン-Arcランプ、励起及び発光単色計、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたModel FluoroMax-4(Horiba Scientific)を使用して記録される。標準補正フィット(standard correction fits)を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス持続時間:1.1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス持続時間:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
データ分析(指数フィット)は、ソフトウェア製品群DataStation及びDAS6分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット(fit)は、カイ二乗検定(chi-squared-test)を使用して特定される。
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定された。
1)品質保証:エタノール中におけるアントラセン(知られた濃度)を基準に使用する。
本発明による有機分子を含むOLED素子のような光電子素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
HPLC-MS分析は、MS-検出器(Thermo LTQ XL)があるAgilentのHPLC(1100シリーズ)で行われる。典型的なHPLC方法は、次の通りである:Agilent(ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18、4.6×150mm、3.5μm HPLCカラム)から、逆相カラム4.6mm×150mm、及び粒子サイズ3.5μmがHPLCに使用される。HPLC-MS測定は、下記の勾配により、室温(rt)で行われる。
実施例1は、一般合成方式VIIによって合成された:
AAV14(収率33%)、ここで、1,5-ジブロモ-2,3-ジクロロベンゼン(CAS:81067-42-73)及び2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)がそれぞれ反応物E8及びE5として使用され、
AAV15(収率34%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用され、
AAV0-3(収率3%)。
実施例2は、一般合成方式IIIによって合成された:
AAV4(収率30%)、ここで、5-ブロモ-N1,N1,N3,N3-テトラフェニル-1,3-ベンゼンジアミン(CAS:1290039-73-4)が反応物E1として使用され、
AAV5(収率21%)、ここで、6-ブロモ-5H-ベンゾフロ[3,2-c]カルバゾール(CAS:1438427-35-0)が反応物E2として使用され、
AAV6(4%収率)。
実施例3は、一般合成方式IVによって合成された:
AAV7(収率71%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び3,5-ジクロロ-N,N-ジフェニルアニリン(CAS:1329428-05-8)がそれぞれ反応物E3及びE4として使用され、
AAV8(収率52%)、ここで、N,N,N’-トリフェニル-ベンゼン-1,3-ジアミン(CAS:1554227-26-7)が反応物E5として使用され、
AAV9(収率3%)。
実施例4は、一般合成方式Vによって合成された:
AAV10(収率68%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)及び1-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2043962-13-4)がそれぞれ反応物E5及びE6として使用され、
AAV11(収率90%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用され、
AAV9(収率38%)。
AAV7(収率71%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び3,5-ジクロロ-N,N-ジフェニルアニリン(CAS:1329428-05-8)がそれぞれ反応物E3及びE4として使用され、
AAV12(収率54%)、ここで、N,N’-ジフェニル-m-フェニレンジアミン(CAS:5905-36-2)が反応物E7として使用され、
AAV13(収率2%)。
実施例6は、下記によって合成された:
AAV16(収率49%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び1,3-ジブロモ-2-クロロベンゼン(CAS:19230-27-4)がそれぞれ反応物E3及びE9として使用され、
AAV17(収率78%)、
AAV18(収率56%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が反応物E5として使用され、
AAV19(収率69%)、
AAV20(収率5%)。
実施例7は、下記によって合成された:
AAV21(収率85%)、ここで、1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E10及びE11として使用され、
AAV22(収率62%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が基質E3として使用され、
AAV23(収率78%)、ここで、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸(CAS:5980-97-2)が反応物E12で表され、
AAV0-3(収率2%)。
実施例8は、下記によって合成された:
AAV24(収率70%)、ここで、1-ブロモ-2-クロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:883499-24-9)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E13及びE11として使用され、
AAV25(収率51%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用され、
AAV0-3(収率2%)。
実施例9は、下記によって合成された:
AAV21(収率85%)、ここで、1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E10及びE11として使用され、
AAV22(収率62%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が基質E3として使用され、
AAV23(収率69%)、ここで、フェニルボロン酸(CAS:98-80-6)が反応物E12で表され、
AAV0-3(収率1%)。
実施例10は、下記によって合成された:
AAV26(収率34%)、ここで、1-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2043962-13-4)及び1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E14及びE3として使用され、
AAV27(収率37%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が反応物E5として使用され、
AAV28(収率3%)。
実施例12は、下記によって合成された:
AAV29(収率71%)、ここで、4-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:1960445-63-9)及び2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)がそれぞれ反応物E14及びE5として使用され、
AAV30(収率54%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が化合物E3として使用され、及び
AAV31(収率31%)。
実施例13は、下記によって合成された:
AAV32(収率31%)、ここで、3,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1510810-80-6)及び1,3-ジブロモ-5-tert-ブチル-2-クロロベンゼン(CAS:1000578-25-5)がそれぞれ反応物E3及びE9として使用され、
AAV33(収率48%)、ここで、N-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-アミン(CAS:102113-98-4)が化合物E5として使用され、及び
AAV33(収率24%)。
実施例14は、下記によって合成された:
AAV38(収率25%)、ここで、インドール(CAS:120-72-9)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)がそれぞれ反応物E17及びE18として使用され、
AAV39(収率51%)、ここで、ジフェニルアミン(CAS:122-39-4)がE19として使用され、及び
AAV40(収率38%)。
実施例15は、下記によって合成された:
AAV38(収率25%)、ここで、インドール(CAS:120-72-9)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)がそれぞれ反応物E17及びE18として使用され、
AAV39(収率70%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)がE19として使用され、及び
AAV40(収率47%)。
実施例16は、下記によって合成された:
AAV41(収率34%)、ここで、4,7-ジヒドロ-1H-インドール(CAS:26686-10-2)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)が反応物E17及びE20として使用され、
AAV42(収率15%)、ここで、オルトギ酸トリメチル(CAS:149-73-5)がE21として使用され、
AAV43(収率19%)、ここで、ビス(3-ビフェニリル)アミン(CAS:169224-65-1)がE19として使用され、及び
AAV44(収率27%)。
実施例17は、下記によって合成された:
AAV45(収率85%)、ここで、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(CAS:37500-95-1)が基質E22として使用され、
AAV46(83%収率)、
AAV21(収率85%)、ここで、1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E10及びE11として使用され、
AAV22(収率46%)、
AAV23(87%収率)、ここで、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸(CAS:5980-97-2)が反応物E12で表され、及び
AAV0-3(7.2%収率)。
実施例18は、下記によって合成された:
AAV47(収率74%)、ここで、4-ブロモ-2-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2087889-86-7)が基質E14として使用され、
AAV45(収率85%)、ここで、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(CAS:37500-95-1)が基質E22として使用され、
AAV48(収率74%)、
AAV27(33%収率)、ここで、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン(CAS:4627-22-9)が化合物E5として使用され、及び
AAV28(収率6.1%)。
実施例19は、下記によって合成された:
AAV49(収率64.7%)、ここで、5,11-ジヒドロインドロ[3,2-b]カルバゾール(CAS:6336-32-9)が基質E23として使用され、
AAV50(収率45.3%)、ここで、N,N-ジフェニル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-2-アミンが基質E24として使用され、
AAV51(収率51.9%)。
MAT1
MAT2
MAT3
MAT4
Claims (15)
- 化学式IVfで表される構造を含む、有機分子:
(化学式IVf)
ここで、
Xは、それぞれの場合に、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2からなる群から独立して選択され、
R1、R2、R3、R4、RI、RII、RIII、RIV及びRVは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、B(R5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
Rd及びReは、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Raで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Raで置換されたC2-C57ヘテロアリール、
Raは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、B(R5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、B(R6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C57ヘテロアリール、
R6は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換され、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC6-C18アリール、
選択的に1以上のC1-C5アルキル置換基で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、置換基Ra、Rd、Re及びR5は、互いに独立して、1以上の置換基Ra、Rd、Re及び/またはR5と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV及びRVは、互いに独立して、1以上の置換基R1、R2、R3、R4、R5、RI、RII、RIII、RIV及び/またはRVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。 - 化学式IVf-2の構造を含む、請求項1に記載の有機分子:
(化学式IVf-2)。 - Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNR3からなる群から選択される、請求項1または2に記載の有機分子。
- 化学式IVf-3の構造を含む、請求項1から3のうちいずれか1項に記載の有機分子:
(化学式IVf-3)。 - R1、R2、R3、R4、RI、RII、RIII、RIV及びRVは、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(R5)2、CF3、CN、ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
R5は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(R6)2、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換され、
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R6で置換されたC2-C17ヘテロアリール、
ここで、R1、R2、R3、RI、RII、RIII、RIV、R5及びRVは、選択的に互いに結合し、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する、請求項1から4のうちいずれか1項に記載の有機分子。 - Raは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項1から5のうちいずれか1項に記載の有機分子:
水素、重水素、N(R5)2、OR5、SR5、Si(R5)3、B(OR5)2、B(R5)2、OSO2R5、CF3、CN、ハロゲン、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C1-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
C2-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。 - RVは、下記からなる群から独立して選択される、請求項1から6のうちいずれか1項に記載の有機分子:
N(R5)2、
OR5、
C1-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基R5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換され、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
C2-C17ヘテロアリール、
ここで、RVは、互いに独立して、1以上の置換基R2及びRIVと共に、1以上のC1-C5アルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCF3で選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。 - R3は、下記からなる群から独立して選択される、請求項1から7のうちいずれか1項に記載の有機分子:
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。 - Raは、下記からなる群から独立して選択される、請求項1から8のうちいずれか1項に記載の有機分子:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC1-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC6-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基R5で置換されたC2-C17ヘテロアリール。 - 請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子を発光エミッタとして含む、光電子素子。
- 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項10に記載の光電子素子:
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLEDセンサ、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスタ、
・有機電界効果トランジスタ、
・有機レーザ、及び
・ダウンコンバージョン素子。 - 以下を含む、組成物:
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の、請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子、
(b)前記有機分子と異なるエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)選択的に、染料及び/または溶媒。 - 請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項12に記載の組成物を含み、
特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択される形態である、光電子素子。 - -基板、
-アノード、
-カソード、及び
-発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項13に記載の光電子素子。 - 請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項12に記載の組成物が使用され、
特に、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
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