JP2024515744A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、特に光電子素子に適用するための有機分子に関する。本発明によれば、前記有機分子は、化学式IVfで表される構造を有する:【化1】JPEG2024515744000417.jpg6775(化学式IVf)ここで、Xは、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2からなる群から独立して選択される。

Description

本発明は、発光有機分子及び有機発光ダイオード(OLED)、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子における使用に適した分子を提供することである。
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られている金属錯体とは異なり、いかなる金属イオンも含まない。
本発明によれば、前記有機分子は、青色、空色または緑色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に420nm~520nm、好ましくは、440nm~495nm、より好ましくは、450nm~470nmにおいて最大発光を示すか、あるいは、前記有機分子は、特に560nm未満、好ましくは、550nm未満、より好ましくは、545nm未満、またさらに好ましくは、540nm未満において最大発光を示す。それは、一般的に、500nm超過、好ましくは、510nm超過、より好ましくは、515nm超過、またさらに好ましくは、520nm超過でもある。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特定の実施形態において、20%超過、好ましくは、30%超過、35%超過、40%超過、または45%超過であり、最も好ましくは、50%超過である。光電子素子、例えば、有機発光ダイオード(OLED)における本発明による分子の使用は、素子のより高い効率、または発光の半値幅(FWHM)で表されるより高い色純度をもたらす。相応するOLEDは、公知のエミッタ物質及び類似の色相を有するOLEDよりさらに高い安定性を有する。
本発明の有機発光分子(オリゴマー)は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式I)
ここで、
n=0または1であり、
Xは、直接結合、CR、C=CR、C=O、C=NR、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から独立して選択され、
、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
及びRは、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C18アリール、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C17ヘテロアリール、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、置換基R、R、R、Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R及び/またはRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及び/またはRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
置換基R、R、R、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rの例は、C-C60アリール、好ましくは、C-C30アリール、より好ましくは、C-C18アリール、より一層好ましくは、C-C10アリールを含む。
具体的なアリール置換基は、単環式のベンゼン、二環式のビフェニル、縮合二環式のナフタレン、三環式のターフェニル(m-ターフェニル、o-ターフェニル、p-ターフェニル)、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン及びフェナントレンのような縮合三環系、トリフェニレン、ピレン及びナフタセンのような縮合四環系、ペリレン及びペンタセンのような縮合五環系を含む。
置換基R、R、R、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rの例は、C-C57ヘテロアリール、好ましくは、C-C30ヘテロアリール、より好ましくは、C-C17ヘテロアリール、より一層好ましくは、C-C10ヘテロアリールを含む。
具体的なヘテロアリール置換基は、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、1H-インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、1H-ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、アクリジン、フェノキサチイン、フェノキサジン環、フェノチアジン、フェナジン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラザン、オキサジアゾール及びチアントレンを含む。
置換基R、R、R、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rの例は、C-C40アルキル、好ましくは、C-C24アルキル、あるいは分枝状または環状のC-C40アルキル、より好ましくは、C-C18アルキル、あるいは分枝状または環状のC-C18アルキル、さらに好ましくは、C-C12アルキル、あるいは分枝状または環状のC-C12アルキル、より一層好ましくは、C-Cアルキル、あるいは分枝状または環状のC-Cアルキル、特に好ましくは、C-Cアルキル、あるいは分枝状C-Cアルキルを含む。
具体的なアルキル置換基は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、n-ヘキシル、1-メチル、ペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、n-へプチル、1-メチルヘキシル、n-オクチル、t-オクチル、1-メチルへプチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、n-ノニル、シクロヘキシル2,2-ジメチルへプチル、2,6-ジメチル-4-へプチル、3,5,5-トリメチルヘキシル、n-デシル、n-ウンデシル、1-メチルデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、1-ヘキシルへプチル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-へプタデシル、n-オクタデシル、例えば、n-エイコシルなどを含む。
置換基R、R、R、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rの例は、C-C40アルコキシ、好ましくは、C-C24アルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-C40アルコキシ、より好ましくは、C-C18アルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-C18アルコキシ、さらに好ましくは、C-C12アルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-C12アルコキシ、より一層好ましくは、C-Cアルコキシ、あるいは分枝状または環状のC-Cアルコキシ、特に好ましくは、C-Cアルコキシ、あるいは分枝状C-Cアルコキシを含む。
具体的なアルコキシ置換基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、へプチルオキシ、オクチルオキシなどを含む。
置換基R、R、R、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rの例は、C-C40チオアルキル、好ましくは、C-C24チオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-C40チオアルキル、より好ましくは、C-C18チオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-C18チオアルキル、さらに好ましくは、C-C12チオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-C12チオアルキル、より一層好ましくは、C-Cチオアルキル、あるいは分枝状または環状のC-Cチオアルキル、特に好ましくは、C-Cチオアルキル、あるいは分枝状C-Cチオアルキルを含む。
置換基R、R、R、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rの例は、C-C40アルケニル、好ましくは、C-C24アルケニル、あるいは分枝状または環状のC-C40アルケニル、より好ましくは、C-C18アルケニル、あるいは分枝状または環状のC-C18アルケニル、さらに好ましくは、C-C12アルケニル、あるいは分枝状または環状のC-C12アルケニル、より一層好ましくは、C-Cアルケニル、あるいは分枝状または環状のC-Cアルケニル、特に好ましくは、C-Cアルケニル、あるいは分枝状C-Cアルケニルを含む。
置換基R、R、R、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rの例は、C-C40アルキニル、好ましくは、C-C24アルキニル、あるいは分枝状または環状のC-C40アルキニル、より好ましくは、C-C18アルキニル、あるいは分枝状または環状のC-C18アルキニル、さらに好ましくは、C-C12アルキニル、あるいは分枝状または環状のC-C12アルキニル、より一層好ましくは、C-Cアルキニル、あるいは分枝状または環状のC-Cアルキニル、特に好ましくは、C-Cアルキニル、あるいは分枝状C-Cアルキニルを含む。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
好ましい実施形態において、n=1である。
他の実施形態において、n=0である。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、置換基R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、選択的に互いに結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、互いに隣接して位置した置換基R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、互いに隣接して位置した置換基R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
一実施形態において、R、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
他の実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
他の実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
好ましい実施形態において、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
好ましい実施形態において、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
より好ましい実施形態において、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
より好ましい実施形態において、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリールである。
より好ましい実施形態において、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたフェニル(Ph)である。
特定の実施形態において、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたフェニル(Ph)である。
特定の実施形態において、Rは、選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたフェニル(Ph)である。
特定の実施形態において、Rは、互いに独立して、選択的に1以上の下記群で置換されたフェニル(Ph)である:
-Cアルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C18アリール、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C17ヘテロアリール。
特定の実施形態において、Rは、Phである。
一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換される。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、R及びRからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、選択的に1以上の置換基Rで置換され、ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換された、C-C18アルキル基である。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、R及びRからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、Me、Pr、Buである。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル。
一実施形態において、少なくとも1つのRは、Me、Pr、Buである。
好ましい実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
より好ましい実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
より好ましい実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の隣接した置換基R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
は、Rに隣接して位置し、Rは、RII及びRに隣接して位置し、RIIは、RIII及びRに隣接して位置し、RIIIは、RIIに隣接して位置し、Rは、Rに隣接して位置し、Rは、R及びRIVに隣接して位置し、RIVは、Rに隣接して位置する。
より好ましい実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の隣接した置換基R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、
は、Rに隣接して位置し、Rは、RII及びRに隣接して位置し、RIIは、RIII及びRに隣接して位置し、RIIIは、RIIに隣接して位置し、Rは、Rに隣接して位置し、Rは、R及びRIVに隣接して位置し、RIVは、Rに隣接して位置する。
好ましい実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の隣接した置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
好ましい実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
好ましい実施形態において、結合点は、互いに隣接して位置する。これは、Rは、好ましくは、Rと共に環系を形成し、Rは、好ましくは、RII及び/またはRと共に環系を形成し、RIIは、好ましくは、RIII及び/またはRと共に環系を形成し、RIIIは、好ましくは、RIIと共に環系を形成し、Rは、好ましくは、Rと共に環系を形成し、Rは、好ましくは、R及び/またはRIVと共に環系を形成し、RIVは、好ましくは、Rと共に環系を形成するということを意味する。
具体的な例は、次の通りである:

一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、Xは、S、OまたはNRである。
好ましい実施形態において、結合点は、互いに隣接して位置する。
他の実施形態において、R、R、RII、RIIIからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RII、RIIIと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
他の実施形態において、R、R、RII、RIIIからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RII、RIIIと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
好ましい実施形態において、結合点は、互いに隣接して位置する。これは、Rは、好ましくは、Rと共に環系を形成し、Rは、好ましくは、RII及び/またはRと共に環系を形成し、RIIは、好ましくは、RIII及び/またはRと共に環系を形成し、RIIIは、好ましくは、RIIと共に環系を形成するということを意味する。
一実施形態において、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、Xは、NまたはCRであり、
ここで、Xは、NまたはCRである。
好ましい実施形態において、結合点は、互いに隣接して位置する。
好ましい実施形態において、R及びRは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、重水素、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
好ましい実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択されるか、
水素、
重水素、
N(R
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択されるか、
水素、
重水素、
N(R
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基R、Rと共に、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成する。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたアリール、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)
ここで、互いに隣接して位置した置換基Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、C-C18アリール置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたアリール、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)
ここで、互いに隣接して位置した置換基Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、C-C18アリール置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、F、
Me、Pr、Bu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu、F及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたN(Ph)
本発明の一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択される:
水素、
Me、Pr、Bu、及び
Me、Pr、Bu及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択されるか、
水素、
重水素、
N(R
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
一実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択されるか、
水素、
重水素、
N(R
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、あるいは
1以上の置換基R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
好ましい実施形態において、結合点は、互いに隣接して位置する。これは、Rが、好ましくは、互いに隣接して位置したRと共に環系を形成するということを意味する。
具体的な例は、次の通りである:















一実施形態において、少なくとも1つのRは、1以上の置換基R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、Xは、S、OまたはNRである。
好ましい実施形態において、結合点は、互いに隣接して位置する。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
具体的な例は、次の通りである:

好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の隣接した置換基R及びRIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の隣接した置換基R及びRIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、RはN(Rである。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、RはN(Rである。
他の好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
より好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式Iの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、1以上の隣接した置換基R及び/またはRIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
下記は、n=0、及び異なる置換基Xを有するn=1に対する例である:











本発明による前記有機分子の更なる例は、下記を含む:




好ましい実施形態において、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
より好ましい実施形態において、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
特定の実施形態において、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の一実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式IIの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式II)。
本発明の好ましい実施形態において、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR及びOからなる群から選択される。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式IIの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式IIの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R及び/またはRIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式II-1)
ここで、Rは、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリールである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリールである。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式II-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の隣接した置換基R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式II-1a)
ここで、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリールであり、
は、C及びCRIIIからなる群から選択され、
は、C及びCRIIからなる群から選択され、
は、C及びCRからなる群から選択され、
は、C及びCRからなる群から選択され、
ここで、Q及びQからなる群から選択された少なくとも1つの置換基はCであり、
及びQからなる群から選択された正確に1つの置換基がCである場合、Q及びQからなる群から選択された正確に1つの置換基はC(及び、他の1つはそれぞれCRIII及びCRである)である。
これは、化学式II-1aの構造が、下記の3つの化学式II-1aa、化学式II-1ab及び化学式II-1acの構造から構成されるということを意味する:
(化学式II-1aa)
(化学式II-1ab)
(化学式II-1ac)
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
少なくとも1つの置換基Rは、1以上の隣接した置換基R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
好ましい実施形態において、結合点は、互いに隣接して位置する。これは、Rは、好ましくは、Rと共に環系を形成し、Rは、好ましくは、R及び/またはRIVと共に環系を形成し、RIVは、好ましくは、Rと共に環系を形成するということを意味する。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明のより一層好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、Xは、S、OまたはNRである。
本発明のより一層好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1acの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式II-1ac)。
さらに他の実施形態において、前記有機分子は、化学式II-1abの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式II-1ab)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式IIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式IIa)
ここで、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
その他には前述の定義が適用される。
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の更なる実施形態において、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
Me、Pr、Bu、CN、CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
好ましい実施形態において、本発明による前記有機発光分子は、化学式IIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式III)
ここで、置換基R、Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRである場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式III-1)
ここで、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリールである。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式III-1の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式III-2)
ここで、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリールである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリールであり、
は、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、及び
N(R
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、RはN(C-C18アリール)である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2aの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式III-2a)
ここで、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリールであり、
ここで、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-2b)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明のより一層好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは水素と異なっている。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-2c)。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明のより一層好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明のより一層好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、
、R、RIVからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成し、ここで、前記環系は、下記の群から選択され、

ここで、それぞれの点線は結合点である。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは水素と異なっている。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2d-I、化学式III-2d-II、化学式III-2d-III、及び化学式III-2d-IVの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-2d-I)
(化学式II-2d-II)
(III-2d-III)
(化学式II-2d-IV)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-I、化学式III-2d-II、化学式III-2d-III、及び化学式III-2d-IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは水素と異なっている。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-I、化学式III-2d-II、化学式III-2d-III、及び化学式III-2d-IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはOである。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2d-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-2d-III)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは水素と異なっている。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはOである。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2d-IIIaの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-2d-IIIa)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは水素と異なっている。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはOである。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2d-IIIbの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-2d-IIIb)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIbの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは水素と異なっている。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIbの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはOである。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子は、化学式III-2d-IIIcの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-2d-IIIc)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは水素と異なっている。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式III-2d-IIIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはOである。
本発明のさらに他の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式III-3、化学式III-4または化学式III-5の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式III-3)
(化学式III-4)
(化学式III-5)。
一実施形態において、前記有機分子は、化学式III-3、化学式III-4または化学式III-5の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から選択される:
OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C18アリール、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C17ヘテロアリール、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)。
化学式IIIに対する異なる例示的な実施形態は、次の通りである:











ここで、置換基R及びRは、互いに独立して、1以上の置換基R及びRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
その他には、前述の定義のうちいずれか1つが適用される。
前記有機分子の追加例は、次の通りである:






















ここで、前述の定義のうちいずれか1つが適用される。
一実施形態において、R及びRは、それぞれの場合に、互いに独立して、水素(H)、メチル(Me)、i-プロピル(CH(CH)(Pr)、t-ブチル(Bu)、フェニル(Ph)、CN、CF及びジフェニルアミン(NPh)からなる群から選択される。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIaの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIa)。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRである場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIa-1及び化学式IIIa-2からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIa-1)
(化学式IIIa-2)。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIa-1またはIIIa-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRである場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIbの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIb)。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機分子は、化学式IIIbの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIb-1及び化学式IIIb-2からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIb-1)
(化学式IIIb-2)。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIb-1または化学式IIIb-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIcの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIc)。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIcの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRである場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIc-1及び化学式IIIc-2からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIc-1)
(化学式IIIc-2)。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIc-1または化学式IIIc-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRである場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIdの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIId)。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIdの構造を含むか、あるいはそれからなり、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIId-1及び化学式IIId-2からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIId-1)
(化学式IIId-2)。
好ましい実施形態において、Rは、下記からなる群から選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、及び
N(R
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIId-1または化学式IIId-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式IIIe-0)
は、C及びCRIIIからなる群から選択され、
は、C及びCRIIからなる群から選択され、
は、C及びCRからなる群から選択され、
は、C及びCRからなる群から選択され、
ここで、Q及びQからなる群から選択された少なくとも1つの置換基はCであり、
及びQからなる群から選択された正確に1つの置換基(両方ではない)がCである場合、Q及びQからなる群から選択された正確に1つの置換基はC(及び、他の1つはそれぞれCRIII及びCRである)である。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、QはCRである。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
これは、化学式IIIe-0の構造が、下記の3つの化学式IIIe-0a、化学式IIIe及び化学式IIIe-0bの構造から構成されるということを意味する:
(化学式IIIe-0a)
(化学式IIIe)
(化学式IIIe-0b)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIe-0bの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIe-0b)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIe)。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIeの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIe-2)。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-2の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIe-3の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIe-3)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IIIe-4)。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、RIII、RIV、Rからなる群から選択された少なくとも1つの置換基は、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル。
一実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IIIe-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRの群から選択された少なくとも1つの置換基は、水素と異なっている。
本発明は、また、光電子素子におけるエミッタとして使用するためのオリゴマー形態の有機分子を提供する。前記オリゴマーは、複数個(例えば、2、3、4、5または6)の化学式IVで表される単位を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IV)。
前記オリゴマーは、二量体から六量体(m=2、3、4、5または6)、特に二量体(m=2)から三量体(m=3)、または、好ましくは、二量体(m=2)である。前記オリゴマーは、
-複数個の化学式IVで表された単位を有する形態であるか、
-複数個の化学式IVで表された単位が、単結合、炭素数1~3のアルキレン基、フェニレン基、またはナフチレン基、アントラセン基、ピレン基、またはピリジン基、ピリミジン基またはトリアジン基からなる群から選択された結合基を通じて結合された形態であるか、
-複数個の前記単位が、化学式I-ABによる単位に含まれた環a及び/または環bが前記オリゴマーの少なくとも1つの他の隣接した単位によって共有されるように結合された形態であるか、
(化学式I-AB)
-前記オリゴマーの単位が、ある単位の環a及び/または環bが前記オリゴマーの隣接した単位の環a及び/または環bと共に縮合されるように結合された形態であるか、
-複数個の前記単位が、化学式I-ABCによる単位に含まれた環a及び/または環b及び/または環cが前記オリゴマーの少なくとも1つの他の隣接した単位によって共有されるように結合された形態であるか、あるいは
(化学式I-ABC)
-前記オリゴマーの単位が、ある単位の環a及び/または環b及び/または環cが前記オリゴマーの隣接した単位の環a及び/または環b及び/または環cと共に縮合されるように結合された形態であり、
ここで、前記オリゴマーの一単位の環b及び環cが、隣接したあるオリゴマーの環b及び環cによって共有される場合、環bと環cとの前記直接結合は共有され、例示的な構造は、次の通りであり、

ここで、化学式IVで表された単位の任意の置換基R、R、R、RIV、R、R、R、R、RII、RIII、RまたはRは、隣接した単位の任意の置換基R、R、R、RIV、R、R、R、R、RII、RIII、RまたはRと結合し、直接結合、あるいは1以上のC-Cアルキル置換基、Ph、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、縮合によるアリール基またはヘテロアリール基を形成することができ、
2つの隣接した環は、また、結合を共有することができ、
多様な例は、次の通りである:

前記オリゴマーの一部実施形態において、化学式VIで表された前記単位の一部(環a及び/または環b及び/または環c)は、下記の例示的な構造に示したように、隣接した単位によって共有されるように結合される:














本発明による二量体(m=2)形態のオリゴマーに対する追加例は、次の通りである:








本発明の一実施形態において、前記オリゴマーは、下記の群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる:













































本発明の特定実施形態において、前記オリゴマーは、二量体(m=2)または三量体(m=3)、好ましくは、二量体である。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
前記オリゴマーの特定の実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、互いに隣接して位置したR、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
前記オリゴマーの特定の実施形態において、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、置換基R、R、R、Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明の一実施形態において、前記有機分子は、二量体または三量体からなり、ここで、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
Me、
Pr、
Bu、
CN、
CF
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたPh、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Me、Pr、Bu、CN、CF及びPhからなる群から互いに独立して選択された1以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
N(Ph)
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはNRである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
N(R
OR
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、前記Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、RIVと共に、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa-0、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなる(二量体):
(化学式IVa-0)
(化学式IVb-0)
(化学式IVf)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVa)
(化学式IVb-0)
(化学式IVf)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはNRである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa、化学式IVb-0及び化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
N(R
OR
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、前記Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、RIVと共に、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa-0の構造を含むか、あるいはそれからなる(二量体):
(化学式IVa-0)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVaの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVa)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa-2の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVa-2)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa-3の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVa-3)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVa-4の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVa-4)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb-0)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはNRである。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb-0a)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
本発明の特定実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0aの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはNRである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb-0b)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRである場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0bの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはNRである。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb-0c)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRである場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-0cの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはNRである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVbの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-2の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb-2)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-3の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb-3)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-3の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVb-3の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-4の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVb-4)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVb-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式IVb-4の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVcの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVc)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVc-2の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVc-2)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVdの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVd)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVd-2の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVd-2)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVeの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVe)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVe-2の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVe-2)。
本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVf)。
多様な置換基Xを有する例は、次の通りである:











本発明による前記有機分子の追加例は、下記を含む:





本発明の一実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、少なくとも1つのRは、水素と異なっている。
好ましい実施形態において、本発明の前記有機分子は、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、但し、XがNRであり、R及びRが互いに結合されて芳香族環系を形成する場合、Rは、N(Rであるか、あるいは1以上の置換基R、R、R、RIVと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、CR、S及びOからなる群から選択される。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合、NR、S及びOからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、XはNRである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C40アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明のより好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択される:
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
N(R
OR
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、前記Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、RIVと共に、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
N(R
OR
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、前記Rは、互いに独立して、1以上の置換基R、RIVと共に、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、Rは、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
Si(R
B(R
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
ここで、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R、Rは、互いに選択的に結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
N(R
OR
SR
Si(R
B(OR
B(R
OSO
CF
CN、
ハロゲン、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C18アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVfの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Rは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される:
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
-C18アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVf-2の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVf-2)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVf-3の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVf-3)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子/オリゴマーは、化学式IVf-4の構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式IVf-4)。
一実施形態において、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRのうち少なくとも1つの置換基は、互いに独立して、隣接した置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及び/またはRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。
好ましい実施形態において、R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRのうち正確に2つの置換基は、互いに独立して、隣接した置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を形成する。すなわち、総2つの環系が前述の置換基によって形成される。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式Vaの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式Va)
ここで、
f1及びRf2は、互いに独立して、R、RまたはRIVであり、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNRである。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式Vbの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式Vb)
ここで、
f3及びRf4は、互いに独立して、R、R、RII及びRIIIからなる群から選択され、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNRである。
一実施形態において、Aは、O及びNRから選択される。
好ましい実施形態において、AはOである。
化学式Vaによる構造の例は、A=Oに対し、次の通りである:
(化学式Va-1)
(化学式Va-2)
(化学式Va-3)
(化学式Va-4)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式VIaの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式VIa)
ここで、
f1及びRf2は、互いに独立して、R、R及びRIVからなる群から選択され、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNRである。
本発明の好ましい実施形態において、化学式VIaの構造を含むか、あるいはそれからなる前記有機分子は、緑色光を発光する。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式VIbの構造を含むか、あるいはそれからなり、
(化学式VIb)
ここで、
f3及びRf4は、互いに独立して、R、R、RII及びRIIIからなる群から選択され、
Aは、それぞれの場合に、互いに独立して、O、SまたはNRである。
化学式VIaによる構造の非制限的な例は、A=Oに対し、次の通りである:
(化学式VIa-1)
(化学式VIa-2)
(化学式VIa-3)
(化学式VIa-4)。
本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式VIIaまたは化学式VIIbの構造を含むか、あるいはそれからなる:
(化学式VIIa)
(化学式VIIb)。
本発明の好ましい実施形態において、化学式VIIaの構造を含むか、あるいはそれからなる前記有機分子は、緑色エミッタである。
化学式VIIa及び化学式VIIbによる構造の例は、次の通りである:
(化学式VIIa-1)
(化学式VIIa-2)
(化学式VIIa-3)
(化学式VIIb-1)
(化学式VIIb-2)。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分(moiety)、二環式芳香族または多環式芳香族部分としても理解される。したがって、アリール基は、6~60個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、5~60個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも1つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、1~3個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも1つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O及びSからなる群から個別的に選択されうる。したがって、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、2つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価アリール置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合(環状)芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、2つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン;ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、1,3,5-トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3,4-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本発明の文脈において、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。
本発明の文脈において、用語「ビフェニル」は、置換基として、最も広い意味において、オルトビフェニル、メタビフェニルまたはパラビフェニルとしても理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学的部分に対する結合位置と係わって定義される。
本発明の文脈において、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の直鎖状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル(Pr)、i-プロピル(Pr)、シクロプロピル、n-ブチル(Bu)、i-ブチル(Bu)、s-ブチル(Bu)、t-ブチル(Bu)、シクロブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、t-ペンチル、2-ペンチル、ネオ-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、s-ヘキシル、t-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、ネオ-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルペンチル、n-へプチル、2-へプチル、3-へプチル、4-へプチル、シクロへプチル、1-メチルシクロヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-ビシクロ[2,2,2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、アダマンチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジメチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジメチル-n-デス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジメチル-n-オクタデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘプト-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクト-1-イル、1,1-ジエチル-n-デス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ドデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-テトラデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-ヘキサデス-1-イル、1,1-ジエチル-n-オクタデス-1-イル、1-(n-プロピル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ブチル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-ヘキシル)-シクロヘキス-1-イル、1-(n-オクチル)-シクロヘキス-1-イル及び1-(n-デシル)-シクロヘキス-1-イルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ及び2-メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、直鎖状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のOは、Sに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
水素(H)は、本明細書で言及される度に、それぞれの場合、重水素にも置換される。
分子フラグメントが、置換基や、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント(例えば、ナフチル、ジベンゾフリル)であるように、あるいは全体分子(例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
一実施形態において、本発明による前記有機分子は、室温で1重量%~5重量%、特に2重量%の有機分子を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムにおいて、5.0μs以下、2.5μs以下、特に2.0μs以下、より好ましくは、1.0μs以下、または0.7μs以下の励起状態寿命を有する。
本発明の更なる実施形態において、本発明による前記有機分子は、室温で1重量%~5重量%、特に2重量%の有機分子を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムにおいて、0.25eV未満、好ましくは、0.22eV未満、より好ましくは、0.18eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、または0.12eV未満の半値幅を有する、可視光線または近紫外線の範囲(すなわち、380~800nmの波長範囲)の発光ピークを有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーEHOMOは、当業者に公知の方法によって、サイクリックボルタンメトリー測定から0.1eVの精度で決定される。最低空軌道エネルギーELUMOは、EHOMO+Egapによって計算され、ここで、Egapは、下記のように決定される:ホスト化合物の場合、他に明示されない限り、10重量%のホストを含むポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムの発光スペクトルの開始(onset)がEgapとして使用される。エミッタ化合物の場合、Egapは、1重量%~5重量%、特に2重量%のエミッタを含むPMMAフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差する位置のエネルギーとして決定される。本発明による有機分子の場合、Egapは、1重量%~5重量%、特に2重量%のエミッタを含むPMMAフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差する位置のエネルギーとして決定される。
第一励起三重項状態T1のエネルギーは、低温、一般的に、77Kにおいて、発光スペクトルの開始から決定される。第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが0.4eV以上エネルギー的に分離されたホスト化合物に対し、燐光は、一般的に、2-Me-THF内の定常状態(steady-state)スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始としても決定される。TADFエミッタ分子の場合、第一励起三重項状態T1のエネルギーは、77Kにおいて、遅延発光スペクトルの開始から決定され、他に明示されない限り、1重量%~5重量%、特に2重量%のエミッタを含むPMMAフィルムにおいて測定され、本発明による有機分子の場合には、1重量%~5重量%、特に2重量%の本発明による有機分子を含むPMMAフィルムにおいて測定される。ホスト及びエミッタ化合物のいずれについても、第一励起一重項状態S1のエネルギーは、発光スペクトルの開始から決定され、他に明示されていない限り、10重量%のホスト化合物またはエミッタ化合物を含むPMMAフィルムにおいて測定され、本発明による有機分子の場合には、1重量%~5重量%、特に2重量%の本発明による有機分子を含むPMMAフィルムにおいて測定される。
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、x軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
本発明の更なる態様は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び/またはホスト物質及び/または電子輸送物質及び/または正孔注入物質及び/または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
好ましい実施形態は、光電子素子において、発光エミッタとしての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線(UV)の範囲、すなわち、380~800nmの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、前記光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、400nm~800nmの光を発光することができる。
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される:
・有機発光ダイオード(OLED)
・発光電気化学セル
・OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・ダウンコンバージョン素子。
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEC)及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
前記用途の場合、光電子素子、より具体的には、OLED内の発光層において、本発明による有機分子の分率は、0.1重量%~99重量%、より具体的には、1重量%~80重量%である。他の実施形態において、発光層内の前記有機分子の割合は、100重量%である。
一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位が、前記有機分子の三重項(T1)エネルギー準位及び一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明の更なる態様は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである:
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による少なくとも1つの有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)選択的に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
一実施形態において、発光層は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、本質的にそれからなる):
(a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の本発明による少なくとも1つの有機分子、
(b)本発明による有機分子と異なる1以上のエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
(c)選択的に、1以上の染料及び/または1以上の溶媒。
特定実施形態において、発光層EMLは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む(または、本質的にそれからなる):
(i)0.1~10重量%、好ましくは、0.5~5重量%、特に1~3重量%の本発明による1以上の有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは、15~85重量%、特に20~75重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii)本発明による分子の構造と異なる構造を有する、0.9~94.9重量%、好ましくは、14.5~80重量%、特に24~77重量%の少なくとも1つの追加ホスト化合物D、
(iv)選択的に、0~94重量%、好ましくは、0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、及び
(v)選択的に、本発明による分子の構造と異なる構造を有する、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは、0~5重量%の少なくとも1つの追加エミッタ分子F。
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Hから、本発明による1以上の有機分子に伝達され、特に、ホスト化合物Hの第一励起三重項状態T1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起三重項状態T1(E)に伝達され、及び/または、ホスト化合物Hの第一励起一重項状態S1(H)から、本発明による1以上の有機分子Eの第一励起一重項状態S1(E)に伝達される。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、-5~-6.5eV範囲のエネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)を有し、ここで、EHOMO(H)>EHOMO(D)である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、ここで、ELUMO(H)>ELUMO(D)である。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、エネルギーEHOMO(H)を有する最高被占軌道HOMO(H)、及びエネルギーELUMO(H)を有する最低空軌道LUMO(H)を有し、
少なくとも1つの追加ホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)、及びエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子Eは、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)、及びエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
ここで、
HOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との差は、-0.5eV~0.5eV、より好ましくは、-0.3eV~0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eV~0.2eV、またさらに好ましくは、-0.1eV~0.1eVであり、
LUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子Eの最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つの追加ホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)のエネルギー準位(ELUMO(D))との差は、-0.5eV~0.5eV、より好ましくは、-0.3eV~0.3eV、より一層好ましくは、-0.2eV~0.2eV、またさらに好ましくは、-0.1eV~0.1eVである。
本発明の一実施形態において、ホスト化合物D及び/またはホスト化合物Hは、熱活性化遅延蛍光(TADF)物質である。TADF物質は、2500cm-1未満の第一励起一重項状態(S1)と第一励起三重項状態(T1)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示す。TADF物質は、好ましくは、3000cm-1未満、より好ましくは、1500cm-1未満、より一層好ましくは、1000cm-1未満、またさらに好ましくは、500cm-1未満のΔEST値を示す。
一実施形態において、ホスト化合物Dは、TADF物質であり、ホスト化合物Hは、2500cm-1超過のΔEST値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Dは、TADF物質であり、ホスト化合物Hは、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン)-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン)-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールからなる群から選択される。
一実施形態において、ホスト化合物Hは、TADF物質であり、ホスト化合物Dは、2500cm-1超過のΔEST値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Hは、TADF物質であり、ホスト化合物Dは、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)からなる群から選択される。
更なる態様において、本発明は、本明細書に記載された類型の有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEC)及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Eは、発光層EMLにおいて発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層EMLは、本明細書で記載された本発明による組成物からなる。
光電子素子がOLEDである場合、例えば、次のような層構造を有することができる:
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子阻止層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔阻止層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード層
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
さらに、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び/またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する1以上の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層(inverted layer)構造を有するOLEDである:
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔阻止層(HBL)
6.発光層B
7.電子阻止層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード層A
ここで、該OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該OLEDは、前述のところで定義された各層類型のうち1層以上の層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるOLEDである。前記構造においては、OLEDが並んで配される一般配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すOLEDによって生成され、特に、白色光は、青色OLED、緑色OLED及び赤色OLEDを積層して生成される。また、積層構造を示すOLEDは、選択的に電荷生成層(CGL)を含んでもよく、それは、一般的に、2つのOLEDサブユニット間に位置し、一般的に、n-ドーピングされた層及びp-ドーピングされた層として構成される。一般的に、1つのCGLのn-ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、少なくとも1つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、アノードとカソードとの間に、2層以上の発光層を含むOLEDである。特に、いわゆるタンデムOLEDは、3層の発光層を含み、ここで、1層の発光層は、赤色光を発光し、1層の発光層は、緑色光を発光し、1層の発光層は、青色光を発光し、選択的に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムOLEDは、それぞれの2層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層を併合させてもよい。
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層(例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム)、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Aは、ほとんど(本質的に)透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。OLEDからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、(本質的に)透明ではなければならないので、アノード層Aまたはカソード層Cのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Aは、透明伝導性酸化物(TCOs)を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Aは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたSi、ドーピングされたGe、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び/またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
アノード層Aは、(本質的に)インジウムスズ酸化物(ITO)(例えば、(InO0.9(SnO0.1)で構成される。透明伝導性酸化物(TCO)によるアノード層Aの粗さは、正孔注入層(HIL)を使用することによっても緩和される。また、該HILは、TCOから正孔輸送層(HTL)への類似電荷キャリア(すなわち、正孔)の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入を容易にする。正孔注入層(HIL)は、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリスチレンスルホン酸(PSS)、MoO、V、CuPCまたはCuI、特に、PEDOT及びPSSの混合物を含むものでもある。正孔注入層(HIL)は、また、アノード層Aから正孔輸送層(HTL)に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該HILは、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)、ポリ-3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、4,4’,4”-トリス[フェニル(m-トリル)アミノ]トリフェニルアミン(mMTDATA)、2,2’,7,7’-テトラキス(n,n-ジフェニルアミノ)-9,9’-スピロビフルオレン(Spiro-TAD)、N1,N1’-(ビフェニル-4,4’-ジイル)ビス(N1-フェニル-N4,N4-ジ-m-トリルベンゼン-1,4-ジアミン(DNTPD)、N,N’-ニス-(1-ナフタレニル)-N,N’-ビス-フェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPB)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ-[4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル]ベンジジン(NPNPB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)ベンジジン(MeO-TPD)、1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)及び/またはN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス-(1-ナフチル)-9,9’-スピロビフルオレン-2,7-ジアミン(Spiro-NPD)によっても構成される。
アノード層Aまたは正孔注入層(HIL)に隣接し、一般的に、正孔輸送層(HTL)が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び/またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該HTLは、アノード層Aと発光層(EML)との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層(HTL)は、また、電子阻止層(EBL)でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態T1を有する。例えば、正孔輸送層(HTL)は、トリス(4-カルバゾリル-9-イルフェニル)アミン(TCTA)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(poly-TPD)、ポリ(4-ブチルフェニル-ジフェニルアミン)(α-NPD)、4,4’-シクロヘキシリデン-ビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC)、4,4’,4”-トリス[2-ナフチル(フェニル)-アミノ]トリフェニルアミン(2-TNATA)、Spiro-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及び/または9,9’-ジフェニル-6-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(TrisPcz)のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該HTLは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるp-ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F-TCNQ)、銅-ペンタフルオロ安息香酸(Cu(I)pFBz)または遷移金属錯体が使用されうる。
EBLは、例えば、1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、TCTA、2-TNATA、3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(mCBP)、tris-Pcz、9-(4-tert-ブチルフェニル)-3,6-ビス(トリフェニルシリル)-9H-カルバゾール(CzSi)及び/または N,N’-ジカルバゾリル-1,4-ジメチルベンゼン(DCB)を含むものでもある。
正孔輸送層(HTL)に隣接し、発光層(EML)が一般的に位置する。発光層(EML)は、少なくとも1つの発光分子を含む。特に、該EMLは、少なくとも1つの本発明による発光分子Eを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、EMLは、1以上のホスト物質Hをさらに含む。例えば、ホスト物質Hは、4,4’-ビス-(N-カルバゾリル)-ビフェニル(CBP)、1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、3,3-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル(mCBP)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、9-(4-tert-ブチルフェニル)-3,6-ビス(トリフェニルシリル)-9H-カルバゾール(CzSi)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテルオキサイド(DPEPO)、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾール、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)及び/または2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)のうち選択される。ホスト物質Hは、一般的に、有機分子の第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い、第1三重項(T1)エネルギー準位及び第1一重項(S1)エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、EMLは、少なくとも1つの正孔支配ホスト及び1つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該EMLは、正確に1つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてT2T、及び正孔支配ホストとして、CBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールのうち選択された1つを含む混合ホストシステムを含む。更なる実施形態において、該EMLは、50~80重量%、好ましくは、60~75重量%のCBP、mCP、mCBP、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾフラン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3-(ジベンゾチオフェン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール、9-[3,5-ビス(2-ジベンゾフラニル)フェニル]-9H-カルバゾール及び9-[3,5-ビス(2-ジベンゾチオフェニル)フェニル]-9H-カルバゾールから選択されたホスト、10~45重量%、好ましくは、15~30重量%のT2T、及び5~40重量%、好ましくは、10~30重量%の本発明による発光分子を含む。
発光層(EML)に隣接し、電子輸送層(ETL)が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、トリアジン、オキサジアゾール(例えば、1,3,4-オキサジアゾール)、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、1,3,5-トリ(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェニル(TPBi)のような星状のヘテロ環でもある。該ETLは、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,7-ジ(2,2’-ビピリジン-5-イル)トリフェニル(BPyTP2)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン(Sif87)、ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン(Sif88)、1,3-ビス[3,5-ジ(ピリジン-3-イル)フェニル]ベンゼン(BmPyPhB)及び/または4,4’-ビス-[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)]-1,1’-ビフェニル(BTB)を含むものでもある。選択的に、該ETLは、Liqのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層(ETL)は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層(HBL)が導入される。
HBLは、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン=バソクプロイン(BCP)、4,6-ジフェニル-2-(3-(トリフェニルシリル)フェニル)-1,3,5-トリアジン、9,9’-(5-(6-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-2-フェニルピリミジン-4-イル)-1,3-フェニレン)ビス(9H-カルバゾール)、ビス(8-ヒドロキシ-2-メチルキノリン)-(4-フェニルフェノキシ)アルミニウム(BAlq)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキサイド(TSPO1)、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)、2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)及び/または1,3,5-トリス(N-カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5-トリス(カルバゾール)-9-イル)ベンゼン(TCB/TCP)を含むものでもある。
電子輸送層(ETL)に隣接し、カソード層Cが位置しうる。該カソード層Cは、例えば、金属(例えば、Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、WまたはPd)または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Cは、Mg、CaまたはAlのような(本質的に)不透明な金属によっても構成される。代案としてまたは追加的に、該カソード層Cは、また、黒鉛及び/または炭素ナノチューブ(CNT)を含むものでもある。代案としては、カソード層Cは、また、ナノスケール銀ワイヤを含むか、あるいはそれからなる。
OLEDは、選択的に、電子輸送層(ETL)とカソード層Cとの間に、保護層(電子注入層(EIL)とも指称される)をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、8-ヒドロキシキノリンラトリチウム(Liq)、LiO、BaF、MgO及び/またはNaFを含むものでもある。
選択的に、電子輸送層(ETL)及び/または正孔阻止層(HBL)は、また、1以上のホスト化合物Hを含むものでもある。
発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層EMLは、1以上の追加エミッタ分子Fをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Fは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Fは、本発明による分子Eの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Fは、選択的に、TADFエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Fは、選択的に、発光層EMLの発光スペクトル及び/または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び/またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び/または一重項励起子が、基底状態Sに緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Fに伝達され、有機分子によって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。選択的に、エミッタ分子Fは、また二光子効果(すなわち、最大吸収エネルギーの半分である2つの光子の吸収)を誘発することができる。
選択的に、光電子素子(例えば、OLED)は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも1つの(深)青色エミッタ分子、及び緑色光及び/または赤色光を発光する1以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、選択的に、前述のように、2以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び/または吸収された光の色相指定は、下記の通りである:
紫色:>380~420nmの波長範囲
深青色:>420~480nmの波長範囲
空色:>480~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。したがって、例えば、深青色エミッタは、>420~480nm範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、>480~500nm範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、>500~560nm範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、>620~800nm範囲で最大発光を有する。
深青色エミッタは、好ましくは、480nm未満、より好ましくは、470nm未満、より一層好ましくは、465nm未満、またさらに好ましくは、460nm未満の最大発光を有することができる。それは、典型的に、420nm超過、好ましくは、430nm超過、より好ましくは、440nm超過、またさらに好ましくは、450nm超過であるであろう。
緑色エミッタは、560nm未満、より好ましくは、550nm未満、より一層好ましくは、545nm未満、またさらに好ましくは、540nm未満の最大発光を有する。それは、典型的に、500nm超過、より好ましくは、510nm超過、より一層好ましくは、515nm超過、またさらに好ましくは、520nm超過であるであろう。
したがって、本発明の更なる態様は、1000cd/mにおいて、8%超過、好ましくは、10%超過、より好ましくは、13%超過、より一層好ましくは、15%超過、またさらに好ましくは、20%超過の外部量子効率を示し、及び/または、420nm~500nm、好ましくは、430nm~490nm、より好ましくは、440nm~480nm、より一層好ましくは、450nm~470nmにおいて最大発光を示し、及び/または、500cd/mにおいて、100h超過、好ましくは、200h超過、より好ましくは、400h超過、より一層好ましくは、750h超過、またさらに好ましくは、1000h超過のLT80値を示すOLEDに係わるものである。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.45未満、好ましくは、0.30未満、より好ましくは、0.20未満、より一層好ましくは、0.15未満、またさらに好ましくは、0.10未満のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
本発明のさらに他の態様は、明確な色点で光を発光するOLEDに係わるものである。本発明によれば、OLEDは、狭い発光帯域(小さい半値幅(FWHM))を有する光を発光する。一態様において、本発明によるOLEDは、0.25eV未満、好ましくは、0.20eV未満、より好ましくは、0.17eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またさらに好ましくは、0.13eV未満の、主発光ピークのFWHMを有する光を発光する。
本発明のさらに他の態様は、本発明による少なくとも1つの有機分子を含み、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色青色(CIEx=0.131及びCIEy=0.046)のCIEx(=0.131)及びCIEy(=0.046)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を発光するOLEDに係わるものであり、これは、UHD(Ultra High Definition)ディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.02~0.30、好ましくは、0.03~0.25、より好ましくは、0.05~0.20、より一層好ましくは、0.08~0.18、またさらに好ましくは、0.10~0.15のCIEx色座標、及び/または、0.00~0.45、好ましくは、0.01~0.30、より好ましくは、0.02~0.20、より一層好ましくは、0.03~0.15、またさらに好ましくは、0.04~0.10のCIEy色座標を示す、1以上の本発明による有機分子を含むOLEDに係わるものである。
本発明のさらに他の実施形態は、ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)によって定義されているような原色緑色(CIEx=0.170及びCIEy=0.797)のCIEx(=0.170)及びCIEy(=0.797)の色座標に近いCIEx及びCIEyの色座標を有する光を発光するOLEDに係わるものであり、これは、UHD(Ultra High Definition)ディスプレイ、例えば、UHD-TVに使用するのに適している。当該脈絡において、「近い」という用語は、当該段落の末尾に提供されたCIEx及びCIEyの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的に上部発光素子(上部電極が透明である)が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、下部発光素子(下部電極及び基板が透明である)を示す。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、0.15~0.45、好ましくは、0.15~0.35、より好ましくは、0.15~0.30、より一層好ましくは、0.15~0.25、またさらに好ましくは、0.15~0.20のCIEx色座標、及び/または、0.60~0.92、好ましくは、0.65~0.90、より好ましくは、0.70~0.88、より一層好ましくは、0.75~0.86、またさらに好ましくは、0.79~0.84のCIEy色座標を示すOLEDに係わるものである。
したがって、本発明の更なる態様は、14500cd/mにおいて、8%超過、好ましくは、10%超過、より好ましくは、13%超過、より一層好ましくは、15%または17%超過、またさらに好ましくは、20%超過の外部量子効率を示し、及び/または、485nm~560nm、好ましくは、500nm~560nm、より好ましくは、510nm~550nm、より一層好ましくは、515nm~540nmの最大発光を示し、及び/または、14500cd/mにおいて、100h超過、好ましくは、250h超過、より好ましくは、500h超過、より一層好ましくは、750h超過、またさらに好ましくは、1000h超過のLT97値を示すOLEDに係わるものである。
本発明の更なる実施形態において、組成物は、室温で、20%超過、好ましくは、30%超過、より好ましくは、35%超過、より好ましくは、40%超過、より好ましくは、45%超過、より好ましくは、50%超過、より好ましくは、55%超過、より一層好ましくは、60%超過、またさらに好ましくは、70%超過のフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を有する。
更なる態様において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
光電子素子、特に、本発明によるOLEDは、任意の手段の気相蒸着及び/または液状工程によっても製造される。したがって、少なくとも1層は、
-昇華工程によって製造されるか、
-有機気相蒸着工程によって製造されるか、
-キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
-溶液処理またはプリントされる。
光電子素子、特に本発明によるOLEDを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
例えば、該気相蒸着工程は、熱(共)蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスOLEDディスプレイの場合、AMOLEDバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、選択的に、不活性雰囲気(例えば、窒素雰囲気)において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
さらに他の態様において、本発明は、また、下記化学式100の構造を含むか、あるいはそれからなる有機発光分子に係わるものである:
(化学式100)
ここで、
n=0または1であり、
Xは、それぞれの場合に独立して、直接結合、CR、C=CR、C=O、C=NR、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から選択され、
、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
及びRは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
-Cアルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cチオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
-Cアルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C18アリール、
選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C17ヘテロアリール、
N(C-C18アリール)
N(C-C17ヘテロアリール)、及び
N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
ここで、置換基R、R、R及びRは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R及びRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
実施例
一般合成方式I

一般合成方式II

合成のための一般手順:
AAV1:I0(1.00当量)、3,5-ジクロロヨードベンゼン(I0-1、0.8当量)、パラジウム(II)アセテート(0.03当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、CAS:657408-07-6、0.06当量)及びリン酸三カリウム(KPO;3.00当量)を、ジオキサン/水の混合物内で、窒素雰囲気下、90℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をDCMと塩水との間で抽出し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、I-1を84%の収率で得る。GC-MS:313.02m/z。
AAV2:I-1(1.00当量)、ジフェニルアミン(CAS:122-39-4、2.5当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、4.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、100℃で12時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水及び塩水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶によって精製し、I-2を45%の収率で得る。LC-MS:rt:4.69分で578.40m/z。
AAV3:I-2(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、6.00当量)を滴加し、180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃にさらに冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し、Pを32%の収率で得る。LC-MS:rt:5.73分で586m/z。
一般合成方式III

合成のための一般手順:
AAV4:E1(1.00当量)、ビス(ピナコラート)ジボロン(CAS:73183-34-3、1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(CAS:51364-51-3、0.02当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニル(X-Phos、CAS:564483-18-7、0.08当量)及び酢酸カリウム(KOAc;CAS:127-08-2、2.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、105℃で24時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-4を固体として得る。
AAV5:I-4(1.00当量)、E2(1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、S-Phos(CAS:657408-07-6、0.04当量)及びリン酸三カリウム(KPO、CAS:7778-53-2、3.00当量)を、ジオキサン/水の混合物内で、窒素雰囲気下、100℃で2時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水と塩水で洗浄する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-5を固体として得る。
AAV6:I-5(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、4.00当量)を滴加し、一晩180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃にさらに冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、P-1を固体として得る。
一般合成方式IV

合成のための一般手順:
AAV7:E3(2.00当量)、E4(1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(S-Phos、CAS:657408-07-6、0.04当量)及びリン酸三カリウム(KPO;3.00当量)を、THF/水の混合物内で、窒素雰囲気下、80℃で撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-6を固体として得る。
AAV8:I-6(1.00当量)、E5(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、3.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で72時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水及び塩水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-7を固体として得る。
AAV9:I-7(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れる。溶媒1,2-ジクロロベンゼンを添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、4.00当量)を滴加し、180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃にさらに冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、P-2を固体として得る。
一般合成方式V

合成のための一般手順:
AAV10:E5(1.05当量)、E6(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.005当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、1.50当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(P(tBu)HBF;CAS:131274-22-1、0.02当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、100℃で一晩撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物に水を添加し、相を分離し、合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-8を固体として得る。
AAV11:I-8(1.00当量)、E3(1.2当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、X-Phos(CAS:564483-18-7、0.04当量)及びリン酸三カリウム(KPO、CAS:7778-53-2、2.00当量)を、THF/水の混合物内で、窒素雰囲気下、80℃で96時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水及び塩水で洗浄し、合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-9を固体として得る。
最後の反応は、AAV9で述べられたように行われ、ここで、クロロベンゼンが溶媒として使用され、反応温度は135℃であった。
一般合成方式VI

合成のための一般手順:
最初の反応段階は、AAV7で述べられたように遂行された。
AAV12:I-6(2.00当量)、E7(1.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスフィン(CAS:13716-12-6、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、6.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で72時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、相を分離し、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-9を固体として得る。
AAV13:I-9(1.00当量)を窒素下で丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、6.00当量)を滴加し、180℃に加熱する。室温に冷却した後、0℃にさらに冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、P-3を固体として得る。
一般合成方式VII

合成のための一般手順:
AAV14:E5(2.10当量)、E8(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.15当量)及びトリス-tert-ブチルホスフィン(P(tBu);CAS:13716-12-6、0.04当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で1時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-10を固体として得る。
AAV15:I-10(1.00当量)、E3(1.2当量)、パラジウム(II)アセテート(CAS:3375-31-3、0.06当量)、X-Phos(CAS:564483-18-7、0.12当量)及びリン酸三カリウム(KPO、CAS:7778-53-2、3.00当量)を、ジオキサン/水の混合物内で、窒素雰囲気下、100℃で55時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をトルエンと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-11を固体として得る。
AAV0-3:窒素下、I-11(1.00当量)をtert-ブチルベンゼンに溶解させた。20℃でn-BuLi(ヘキサン中の2.5M、CAS:109-72-8、1.1当量)を注入し、15分間撹拌する。次いで、t-BuLi(ペンタン中の1M、CAS:594-19-4、2.2当量)を添加し、混合物を60℃で2時間撹拌する。次いで、混合物を-60℃以下に冷却させた後、BBr(CAS:10294-33-4、1.3当量)を滴加する。混合物を室温に暖めた後、室温で16時間撹拌する。混合物をエチルアセテートと水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、目的化合物を固体として得る。
一般合成方式VIII

合成のための一般手順:
AAV16:E3(1.00当量)、E9(1.1当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh、CAS:14221-01-3、0.02当量)及び炭酸カリウム(KCO;2.00当量)を、THF/水の混合物内で、窒素雰囲気下、80℃で48時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-12を固体として得る。
AAV17:I-12(1.00当量)、ジ-tert-ブチルジカーボネート(CAS:24424-99-5、1.4当量)、4-ジメチルアミノピリジン(4-DMAP、CAS:1122-58-3、1.00当量)を、脱水MeCN内で、窒素雰囲気下、室温で16時間撹拌する。反応混合物にNaOH溶液(1M)を添加し、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、MgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-13を固体として得る。
AAV18:I-13(1.00当量)、E5(1.20当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(CAS:131274-22-1、0.04当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、2.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で16時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水で洗浄し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-14を固体として得る。
AAV19:I-14(1.00当量)がジクロロメタン(DCM)に溶解される。トリフルオロ酢酸(CAS:76-05-1;99.7当量)を室温で添加し、反応混合物を2時間撹拌する。その後、相を分離し、TFA層をDCMで抽出する。合わせた有機層を飽和NaHCO溶液及び水で洗浄し、MgSOで乾燥し、濾過する。減圧下で溶媒を除去した後、粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-15を固体として得る。
AAV20:窒素下、I-15(1.00当量)を丸底フラスコに入れる。溶媒o-キシレンが添加される。0℃でn-ブチルリチウム(ヘキサン中の2.5M、CAS:109-72-8、1.10当量)を滴加し、混合物を15分間撹拌する。次いで、tert-ブチルリチウム(ヘキサン中の1.6M、CAS:594-19-4、2.20当量)を滴加し、温度を65℃に上昇させ、反応混合物を2時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却させる。-20℃で三臭化ホウ素(ヘプタン中の1M、CAS:10294-33-4、1.30当量)を滴加し、混合物を0℃で1時間撹拌した後、室温で6時間撹拌する。反応混合物を5% NH溶液に注ぎ、相を分離し、有機層を水で洗浄する。有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、P-5を固体として得る。
一般合成方式IX

合成のための一般手順:
AAV21:脱水DMSO内で、E10(1.10当量)、E11(1.00当量)及びリン酸三カリウム(1.50当量、CAS:7778-53-2)を100℃で48時間加熱する。室温に冷却させた後、混合物を氷水に注ぐ。沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄し、収集する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、化合物I-16を固体として得る。
AAV22:窒素下、トルエン/水(体積基準8:1)の混合物内で、I-16(1.00当量)を、E3(1.00当量)、リン酸三カリウム(1.80当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びX-Phos(0.04当量、CAS:564483-18-7)と95℃で48時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-17を固体として得る。
AAV23:窒素下、ジオキサン/水(体積基準5:1)の混合物内で、I-17(1.00当量)を、E12(1.50当量)、リン酸三カリウム(3.00当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びX-Phos(0.04当量、CAS:564483-18-7)と100℃で5時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-18を固体として得る。
最後の反応段階をAAV0-3で述べられたように遂行した。
一般合成方式X

合成のための一般手順:
AAV24:脱水DMSO内で、E13(1.10当量)、E11(1.00当量)及びリン酸三カリウム(1.50当量、CAS:7778-53-2)を100℃で48時間加熱する。室温に冷却させた後、混合物を氷水に注ぐ。沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄し、収集する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、化合物I-19を固体として得る。
AAV25:窒素下、トルエン/水(体積基準8:1)の混合物内で、I-19(1.00当量)を、E3(1.20当量)、リン酸三カリウム(2.00当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びX-Phos(0.04当量、CAS:564483-18-7)と100℃で5時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-17を固体として得る。
最後の反応段階をAAV0-3で述べられたように遂行した。
一般合成方式XI

合成のための一般手順:
AAV26:窒素下、ジオキサン/水(体積基準10:1)の混合物内で、E14(1.00当量)を、E3(1.00当量)、炭酸カリウム(2.00当量、CAS:584-08-7)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.02当量、CAS:51364-51-3)及びS-Phos(0.08当量、CAS:657408-07-6)と90℃で72時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-21を固体として得る。
AAV27:E5(1.00当量)、E14(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.00当量)及びトリ-tert-ブチルホスフィン(P(tBu);CAS:13716-12-6、0.04当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で24時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-22を固体として得る。
AAV28:窒素下、脱水ジクロロベンゼン内で、I-22(1.00当量)をBBr(3.00当量、CAS:10294-33-4)と135℃で45分間反応させる。室温に冷却した後、混合物を0℃にさらに冷却した後、DIPEA(10.0当量、CAS:7087-68-5)を添加する。水を添加し、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、MgSOで乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物P-8を固体として得る。
一般合成方式XII

合成のための一般手順:
AAV29:E5(1.05当量)、E14(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.005当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、1.50当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(tBu)BF;CAS:131274-22-1、0.02当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、100℃で1時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-23を固体として得る。
AAV30:窒素下、ジオキサン/水(体積基準5:1)の混合物内で、I-23(1.00当量)を、E3(1.10当量)、リン酸三カリウム(2.00当量、CAS:7778-53-2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.01当量、CAS:51364-51-3)及びS-Phos(0.04当量、CAS:657408-07-6)と100℃で48時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-24を固体として得る。
AAV31:窒素下、脱水ジクロロベンゼン内で、I-24(1.00当量)をBBr(3.00当量、CAS:10294-33-4)と90℃で1時間反応させる。室温に冷却した後、混合物を0℃にさらに冷却した後、DIPEA(10.0当量、CAS:7087-68-5)を添加する。水を添加し、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、MgSOで乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物P-9を固体として得る。
一般合成方式XIII

合成のための一般手順:
AAV32:窒素下、ジオキサン/水(体積基準4:1)の混合物内で、E3(1.00当量)を、E9(1.30当量)、炭酸カリウム(2.00当量、CAS:584-08-7)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.03当量、CAS:14221-01-3)と80℃で8時間反応させる。室温に冷却した後、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-12を固体として得る。
AAV33:E5(1.10当量)、I-12(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、3.20当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(tBu)BF;CAS:131274-22-1、0.04当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で3時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-15を固体として得る。
AAV34:窒素下、脱水tert-ブチルベンゼン内で、I-15(1.00当量)溶液を室温でn-BuLi(ヘキサン中の2.5M、1.10当量、CAS:109-72-8)に添加する。15分間撹拌した後、t-BuLi(ペンタン中の1.6M、2.20当量、CAS:594-19-4)を添加し、混合物を60℃で2時間加熱する。次いで、混合物を-60℃以下に冷却させた後、BBr(1.50当量、CAS:10294-33-4)を滴加した。次いで、混合物を0℃で1時間撹拌した後、室温で16時間撹拌する。混合物をNaHCO飽和溶液に注ぐ。相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、MgSOで乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物P5を固体として得る。
一般合成方式XIV
最初の反応段階の場合、X=N-(C-C18アリール)

合成のための一般手順:
AAV35:E15(1.10当量)、E16(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、2.00当量)及びトリ-tert-ブチルホスフィン(P(tBu);CAS:13716-12-6、0.04当量)を、脱水トルエン内で、60℃で、窒素雰囲気下、反応が完了するまで撹拌する(TLC制御)。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、E-5を固体として得る。
AAV36:E5(1.00当量)、I-21(1.00当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.01当量)、ナトリウムtert-ブトキシド(NaOtBu、CAS:865-48-5、2.00当量)及びトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(HP(t-Bu)BF;CAS:131274-22-1、0.02当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、還流下で反応が完了するまで撹拌する(TLC制御)。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をトルエンと塩水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-22を固体として得る。
AAV37:窒素下、I-22(1.00当量)を丸底フラスコに入れる。溶媒1,2-ジクロロベンゼンを添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、3.00当量)を滴加し、反応が完了するまで180℃に加熱する(TLC制御)。室温に冷却した後、0℃にさらに冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、P-8を固体として得る。
一般合成方式XV

合成のための一般手順:
AAV38:E17(1.40当量)、E18(0.9当量)、ヨウ化水素酸(CAS:10034-85-2、0.20当量)を、脱水アセトニトリル内で、窒素雰囲気下、100℃で16時間撹拌する。反応混合物を0℃に冷却させる;沈殿物を濾過し、冷たいアセトニトリルで洗浄する。固体はアセトニトリルに溶解される;ヨード(CAS:7553-56-2、0.40当量)を添加し、混合物を100℃で反応が完了するまで撹拌する(TLCによってモニタリングされる)。反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液でクエンチングし、沈殿物を、冷たいアセトニトリル、メタノール及びヘキサンで洗浄する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-25を固体として得る。
AAV39:I-25(1.00当量)、E19(6.0当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.04当量)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(CAS:131274-22-1、0.16当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、7.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で72時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、相を分離し、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-26を固体として得る。
AAV40:窒素下、I-26(1.00当量)を丸底フラスコに入れる。溶媒(1,2-ジクロロベンゼン)を添加する。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、4.00当量)を滴加し、180℃に反応が完了するまで加熱する(TLC制御)。室温に冷却した後、0℃にさらに冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、P-10を固体として得る。
一般合成方式XVI

合成のための一般手順:
AAV41:E17(2.00当量)、E20(1.0当量)及びビス(トリフルオロメチル)メタノール(CAS:920-66-1、300ml)を、室温で、窒素雰囲気下、反応が完了するまで撹拌する(TLC制御)。反応混合物を0℃に冷却させる;沈殿物を濾過し、冷たいアセトニトリルで洗浄する。固体はアセトニトリルに再溶解される。1,4-ベンゾキノン(CAS:106-51-4、0.20当量)を添加し、混合物を室温で反応が完了するまで撹拌する(TLCによってモニタリングされる)。溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-27を固体として得る。
AAV42:I-27(1.00当量)、E21(1.00当量)を、窒素雰囲気下、ジクロロメタンで室温で撹拌する。ヨード(CAS:7553-56-2、0.03当量)を添加し、混合物を室温で反応が完了するまで撹拌する(TLCによってモニタリングされる)。溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-28を固体として得る。
AAV43:I-28(1.00当量)、E19(2.5当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.03当量)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(CAS:131274-22-1、0.12当量)及びナトリウムtert-ブトキシド(CAS:865-48-5、4.00当量)を、脱水トルエン内で、窒素雰囲気下、110℃で反応が完了するまで撹拌する(TLCによってモニタリングされる)。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと塩水との間で抽出し、相を分離し、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-29を固体として得る。
AAV44:窒素下、I-29(1.00当量)を丸底フラスコに入れる。溶媒クロロベンゼンが添加される。三臭化ホウ素(CAS:10294-33-4、4.00当量)を滴加し、70℃に反応が完了するまで加熱する(TLC制御)。室温に冷却した後、0℃にさらに冷却する。DIPEA(CAS:7087-68-5、10.00当量)を添加し、1時間撹拌する。反応混合物を水で洗浄し、相を分離した後、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、P-11を固体として得る。
E3の合成

合成のための一般手順:
AAV45:E22(1.00当量)を脱水クロロホルムに溶解させ、N-ブロモスクシンイミド(CAS:128-08-5、1.1当量)を、窒素雰囲気下、0℃で部分的に添加する。混合物を室温で4時間撹拌した後、ジクロロメタンと水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、E2を固体として得る。
AAV46:E2(1.00当量)、ビス(ピナコラート)ジボロン(CAS:73183-34-3、1.5当量)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(CAS:72287-26-4、0.02当量)及び酢酸カリウム(KOAc;CAS:127-08-2、3.00当量)を、脱水ジオキサン内で、窒素雰囲気下、95℃で24時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をジクロロメタンと水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、E3を固体として得る。
一般合成方式XVII

合成のための一般手順:
AAV47:窒素下、脱水ジオキサンの混合物内で、E14(1.00当量)を、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.50当量、CAS:73183-34-3)、酢酸カリウム(3.00当量、CAS:127-08-2)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.04当量、CAS:72287-26-4)と100℃で16時間反応させる。室温に冷却した後、水を添加し、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物I-30を固体として得る。
AAV48:E2(1.00当量)、I-30(1.00当量)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(CAS:72287-26-4、0.02当量)及びリン酸三カリウム(KPO、CAS:7778-53-2、3.00当量)を、ジオキサン/水(体積基準4:1)内で、窒素雰囲気下、80℃で4時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物をエチルアセテートと水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-21を固体として得る。
最後の2つの反応段階は、AAV27及びAAV28で述べられたように遂行した。
一般合成方式XVIII

合成のための一般手順:
AAV49:E23(1.00当量)を脱水THFに溶解させ、N-ブロモスクシンイミド(CAS:128-08-5、2当量)を、窒素雰囲気下、0℃で部分的に添加する。混合物を室温で4時間撹拌した後、ジクロロメタンと水との間で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、I-29を固体として得る。
AAV50:I-29(1.00当量)、E24(2.3当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(CAS:51364-51-3、0.02当量)、S-Phos(CAS:657408-07-6、0.08当量)及びリン酸三カリウム(KPO、CAS:7778-53-2、6.00当量)を、トルエン/水の混合物内で、窒素雰囲気下、90℃で5時間撹拌する。室温(rt)に冷却した後、反応混合物を水と塩水で洗浄する。合わせた有機層をMgSOで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、I-30を固体として得る。
AAV51:窒素下、脱水クロロベンゼン内で、I-30(1.00当量)をBBr(12.00当量、CAS:10294-33-4)と135℃で45分間反応させる。室温に冷却した後、混合物を0℃にさらに冷却した後、DIPEA(30.0当量、CAS:7087-68-5)を添加する。水を添加し、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、MgSOで乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶によって精製し、化合物P-12を固体として得る。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及びカウンター電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、FeCp/FeCp を使用して補正する。HOMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
密度関数理論計算
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。数値積分のために、Def2-SVP基本セット及びm4-gridが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された10mg/mlである。
プログラム:1)400U/分で3秒、2)1000U/分で20秒(1000Upm/s)。3)4000U/分で10秒(1000Upm/s)。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させた。
フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子計数(TCSPC)
定常状態発光分光法は、150Wのキセノン-Arcランプ、励起及び発光単色計、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたModel FluoroMax-4(Horiba Scientific)を使用して記録される。標準補正フィット(standard correction fits)を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、FM-2013装備及びHoriba Yvon TCSPCハブと共に、TCSPC方法を使用する同一システムを使用して決定される。
励起光源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス持続時間:1.1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス持続時間:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
データ分析(指数フィット)は、ソフトウェア製品群DataStation及びDAS6分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット(fit)は、カイ二乗検定(chi-squared-test)を使用して特定される。
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定された。
最大発光は、nmで示され、量子収率Φは、%で示され、CIE座標は、x,y値で示される。
PLQYは、次のプロトコルを使用して決定される:
1)品質保証:エタノール中におけるアントラセン(知られた濃度)を基準に使用する。
2)励起波長:有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
3)測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される:
Figure 2024515744000319

ここで、n光子は、光子数を示し、Intは、強度を示す。
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含むOLED素子のような光電子素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
完全に最適化されていないOLEDは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率(%)を測定して特性化される。OLED素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。LT50値は、測定輝度が、初期輝度の50%に低減した時間に該当し、同様に、LT80は、測定輝度が、初期輝度の80%に低減した時点に該当し、LT95は、測定輝度が、初期輝度の95%に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる(例:増大した電流密度適用)。例えば、500cd/mにおいて、LT80値は、次の式を使用して決定される:
Figure 2024515744000320

ここで、Lは、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル(一般的に、2~8個)の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
HPLC-MS
HPLC-MS分析は、MS-検出器(Thermo LTQ XL)があるAgilentのHPLC(1100シリーズ)で行われる。典型的なHPLC方法は、次の通りである:Agilent(ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18、4.6×150mm、3.5μm HPLCカラム)から、逆相カラム4.6mm×150mm、及び粒子サイズ3.5μmがHPLCに使用される。HPLC-MS測定は、下記の勾配により、室温(rt)で行われる。
Figure 2024515744000321
下記の溶媒混合物を使用した:
Figure 2024515744000322

0.5mg/mL濃度の分析物溶液から、注入体積5μLを測定のために取る。
プローブのイオン化は、陽(APCI)イオン化モードまたは陰(APCI)イオン化モードにおいて、APCI(大気圧化学イオン化)ソースを使用して行われる。
実施例1

実施例1は、一般合成方式VIIによって合成された:
AAV14(収率33%)、ここで、1,5-ジブロモ-2,3-ジクロロベンゼン(CAS:81067-42-73)及び2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)がそれぞれ反応物E8及びE5として使用され、
AAV15(収率34%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用され、
AAV0-3(収率3%)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt:7.00分で786.5m/z。
実施例1の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は434nmであり、CIEx座標は0.16であり、CIEy座標は0.11である。
実施例2

実施例2は、一般合成方式IIIによって合成された:
AAV4(収率30%)、ここで、5-ブロモ-N1,N1,N3,N3-テトラフェニル-1,3-ベンゼンジアミン(CAS:1290039-73-4)が反応物E1として使用され、
AAV5(収率21%)、ここで、6-ブロモ-5H-ベンゾフロ[3,2-c]カルバゾール(CAS:1438427-35-0)が反応物E2として使用され、
AAV6(4%収率)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt:6.87分で676.7m/z。
実施例2の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は440nmであり、半値幅(FWHM)は0.21eVである。CIEx座標は0.15であり、CIEy座標は0.06である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は56%である。
実施例3
Figure 2024515744000325

実施例3は、一般合成方式IVによって合成された:
AAV7(収率71%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び3,5-ジクロロ-N,N-ジフェニルアニリン(CAS:1329428-05-8)がそれぞれ反応物E3及びE4として使用され、
AAV8(収率52%)、ここで、N,N,N’-トリフェニル-ベンゼン-1,3-ジアミン(CAS:1554227-26-7)が反応物E5として使用され、
AAV9(収率3%)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt:6.62分で753.9m/z。
実施例3の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は427nmであり、半値幅(FWHM)は0.13eVである。CIEx座標は0.16であり、CIEy座標は0.05である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は58%である。
実施例4

実施例4は、一般合成方式Vによって合成された:
AAV10(収率68%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)及び1-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2043962-13-4)がそれぞれ反応物E5及びE6として使用され、
AAV11(収率90%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用され、
AAV9(収率38%)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt:6.26分で609.5m/z。
実施例4の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は462nmであり、半値幅(FWHM)は0.14eVである。CIEx座標は0.14であり、CIEy座標は0.22である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は65%である。
実施例5
Figure 2024515744000327
実施例5は、下記によって合成された:
AAV7(収率71%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び3,5-ジクロロ-N,N-ジフェニルアニリン(CAS:1329428-05-8)がそれぞれ反応物E3及びE4として使用され、
AAV12(収率54%)、ここで、N,N’-ジフェニル-m-フェニレンジアミン(CAS:5905-36-2)が反応物E7として使用され、
AAV13(収率2%)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt:8.18分で1094.1m/z。
実施例5の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は443nmであり、半値幅(FWHM)は0.13eVである。CIEx座標は0.15であり、CIEy座標は0.07である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は61%である。
実施例6

実施例6は、下記によって合成された:
AAV16(収率49%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)及び1,3-ジブロモ-2-クロロベンゼン(CAS:19230-27-4)がそれぞれ反応物E3及びE9として使用され、
AAV17(収率78%)、
AAV18(収率56%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が反応物E5として使用され、
AAV19(収率69%)、
AAV20(収率5%)。
MS(LC-MS、APPIイオンソース):rt:5.54分で519.6m/z。
実施例6の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は480nmであり、半値幅(FWHM)は0.18eVである。CIEx座標は0.13であり、CIEy座標は0.33である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は53%である。
実施例7

実施例7は、下記によって合成された:
AAV21(収率85%)、ここで、1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E10及びE11として使用され、
AAV22(収率62%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が基質E3として使用され、
AAV23(収率78%)、ここで、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸(CAS:5980-97-2)が反応物E12で表され、
AAV0-3(収率2%)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt=7.72分でm/z=635.7。
実施例7の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は470nmであり、半値幅(FWHM)は0.24eVである。CIEx座標は0.15であり、CIEy座標は0.25である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は48%である。
実施例8
Figure 2024515744000330

実施例8は、下記によって合成された:
AAV24(収率70%)、ここで、1-ブロモ-2-クロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:883499-24-9)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E13及びE11として使用され、
AAV25(収率51%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E3として使用され、
AAV0-3(収率2%)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt=6.45分でm/z=517。
実施例8の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は478nmであり、半値幅(FWHM)は0.26eVである。CIEx座標は0.16であり、CIEy座標は0.36である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は37%である。
実施例9
Figure 2024515744000331

実施例9は、下記によって合成された:
AAV21(収率85%)、ここで、1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E10及びE11として使用され、
AAV22(収率62%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が基質E3として使用され、
AAV23(収率69%)、ここで、フェニルボロン酸(CAS:98-80-6)が反応物E12で表され、
AAV0-3(収率1%)。
MS(LC-MS、APPIイオンソース):rt=7.25分でm/z=593。
実施例9の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は485nmである。
実施例10
Figure 2024515744000332

実施例10は、下記によって合成された:
AAV26(収率34%)、ここで、1-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2043962-13-4)及び1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が反応物E14及びE3として使用され、
AAV27(収率37%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)が反応物E5として使用され、
AAV28(収率3%)。
MS(LC-MS、APPIイオンソース):rt=6.38分でm/z=609.5。
実施例10の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は456nmであり、半値幅(FWHM)は0.22eVである。CIEx座標は0.15であり、CIEy座標は0.13である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は45%である。
実施例11
Figure 2024515744000333

MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt=8.99分でm/z=1275.2。
実施例11の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は459nmであり、半値幅(FWHM)は0.15eVである。CIEx座標は0.14であり、CIEy座標は0.13である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は53%である。
実施例12
Figure 2024515744000334

実施例12は、下記によって合成された:
AAV29(収率71%)、ここで、4-ブロモ-3-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:1960445-63-9)及び2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)がそれぞれ反応物E14及びE5として使用され、
AAV30(収率54%)、ここで、1-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1219637-88-3)が化合物E3として使用され、及び
AAV31(収率31%)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt=6.23分でm/z=609.7。
実施例12の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は464nmであり、半値幅(FWHM)は0.13eVである。CIEx座標は0.14であり、CIEy座標は0.18である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は58%である。
実施例13

実施例13は、下記によって合成された:
AAV32(収率31%)、ここで、3,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-9H-カルバゾール(CAS:1510810-80-6)及び1,3-ジブロモ-5-tert-ブチル-2-クロロベンゼン(CAS:1000578-25-5)がそれぞれ反応物E3及びE9として使用され、
AAV33(収率48%)、ここで、N-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-アミン(CAS:102113-98-4)が化合物E5として使用され、及び
AAV33(収率24%)。
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):rt=7.90分でm/z=740.0。
実施例13の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は440nmであり、半値幅(FWHM)は0.22eVである。CIEx座標は0.15であり、CIEy座標は0.06である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は74%である。
実施例14

実施例14は、下記によって合成された:
AAV38(収率25%)、ここで、インドール(CAS:120-72-9)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)がそれぞれ反応物E17及びE18として使用され、
AAV39(収率51%)、ここで、ジフェニルアミン(CAS:122-39-4)がE19として使用され、及び
AAV40(収率38%)。
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):rt=8.14分でm/z=1094.0。
実施例14の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は515nmであり、半値幅(FWHM)は0.13eVである。CIEx座標は0.31であり、CIEy座標は0.64である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は31%である。
実施例15

実施例15は、下記によって合成された:
AAV38(収率25%)、ここで、インドール(CAS:120-72-9)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)がそれぞれ反応物E17及びE18として使用され、
AAV39(収率70%)、ここで、2,2’-ジナフチルアミン(CAS:532-18-3)がE19として使用され、及び
AAV40(収率47%)。
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):rt=8.74分でm/z=1494.0。
実施例15の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は522nmであり、半値幅(FWHM)は0.09eVである。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は48%である。
実施例16

実施例16は、下記によって合成された:
AAV41(収率34%)、ここで、4,7-ジヒドロ-1H-インドール(CAS:26686-10-2)及び3,5-ジブロモベンズアルデヒド(CAS:56990-02-4)が反応物E17及びE20として使用され、
AAV42(収率15%)、ここで、オルトギ酸トリメチル(CAS:149-73-5)がE21として使用され、
AAV43(収率19%)、ここで、ビス(3-ビフェニリル)アミン(CAS:169224-65-1)がE19として使用され、及び
AAV44(収率27%)。
MS(LC-MS、APPIイオン化ソース):rt=8.56分でm/z=988.0。
実施例16の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は444nmであり、半値幅(FWHM)は0.29eVである。CIEx座標は0.15であり、CIEy座標は0.09である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は45%である。
実施例17

実施例17は、下記によって合成された:
AAV45(収率85%)、ここで、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(CAS:37500-95-1)が基質E22として使用され、
AAV46(83%収率)、
AAV21(収率85%)、ここで、1-ブロモ-2,5-ジクロロ-3-フルオロベンゼン(CAS:202865-57-4)及び7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(CAS:194-59-2)がそれぞれ反応物E10及びE11として使用され、
AAV22(収率46%)、
AAV23(87%収率)、ここで、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸(CAS:5980-97-2)が反応物E12で表され、及び
AAV0-3(7.2%収率)。
MS(LC-MS、APCIイオンソース):rt=8.90分でm/z=746。
実施例17の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は471nmであり、半値幅(FWHM)は0.24eVである。CIEx座標は0.14であり、CIEy座標は0.25である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は48%である。
実施例18
Figure 2024515744000340

実施例18は、下記によって合成された:
AAV47(収率74%)、ここで、4-ブロモ-2-クロロジベンゾ[b,d]フラン(CAS:2087889-86-7)が基質E14として使用され、
AAV45(収率85%)、ここで、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(CAS:37500-95-1)が基質E22として使用され、
AAV48(収率74%)、
AAV27(33%収率)、ここで、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン(CAS:4627-22-9)が化合物E5として使用され、及び
AAV28(収率6.1%)。
MS(LC-MS、APPIイオンソース):rt=8.73分でm/z=734.8。
実施例18の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は471nmであり、半値幅(FWHM)は0.16eVである。CIEx座標は0.13であり、CIEy座標は0.26である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は76%である。
実施例19

実施例19は、下記によって合成された:
AAV49(収率64.7%)、ここで、5,11-ジヒドロインドロ[3,2-b]カルバゾール(CAS:6336-32-9)が基質E23として使用され、
AAV50(収率45.3%)、ここで、N,N-ジフェニル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ジベンゾ[b,d]フラン-2-アミンが基質E24として使用され、
AAV51(収率51.9%)。
MS(LC-MS、APPIイオンソース):rt=7.01分でm/z=939.6。
実施例19の最大発光(PMMAにおいて2重量%)は548nmであり、半値幅(FWHM)は0.11eVである。CIEx座標は0.41であり、CIEy座標は0.58である。フォトルミネセンス量子収率(PLQY)は39%である。
実施例D1
実施例4は、下記の層構造に製作されたOLED D1でテストされた:
Figure 2024515744000342

MAT1


MAT2

MAT3

MAT4
OLED D1は、1000cd/mにおいて、8.7%の外部量子効率(EQE)を算出した。最大発光は466nmであり、FWHMは、3.9Vにおいて18nmである。当該CIEx値は0.13であり、CIEy値は0.16である。1200 cd/mにおいて、LT95値は、55.2時間で決定された。
本発明の有機分子/オリゴマーの追加例

Figure 2024515744000348


Figure 2024515744000351
Figure 2024515744000352
























Figure 2024515744000376












Figure 2024515744000401













Claims (15)

  1. 化学式IVfで表される構造を含む、有機分子:
    (化学式IVf)
    ここで、
    Xは、それぞれの場合に、直接結合、CR、C=CR、C=O、C=NR、NR、O、SiR、S、S(O)及びS(O)からなる群から独立して選択され、
    、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
    及びRは、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、CF、CN、F、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
    は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
    は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、F、Br、I、
    -C40アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40チオアルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルケニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C40アルキニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C60アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C57ヘテロアリール、
    は、それぞれの場合に、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、OPh、CF、CN、F、
    -Cアルキル、
    ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
    -Cアルコキシ、
    ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
    -Cチオアルコキシ、
    ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
    -Cアルケニル、
    ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
    -Cアルキニル、
    ここで、選択的に1以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CFまたはFで置換され、
    選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C18アリール、
    選択的に1以上のC-Cアルキル置換基で置換されたC-C17ヘテロアリール、
    N(C-C18アリール)
    N(C-C17ヘテロアリール)、及び
    N(C-C17ヘテロアリール)(C-C18アリール)、
    ここで、置換基R、R、R及びRは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R及び/またはRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
    ここで、置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、互いに独立して、1以上の置換基R、R、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及び/またはRと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
  2. 化学式IVf-2の構造を含む、請求項1に記載の有機分子:
    (化学式IVf-2)。
  3. Xは、それぞれの場合に、互いに独立して、直接結合及びNRからなる群から選択される、請求項1または2に記載の有機分子。
  4. 化学式IVf-3の構造を含む、請求項1から3のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    (化学式IVf-3)。
  5. 、R、R、R、R、RII、RIII、RIV及びRは、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、ハロゲン、
    -C18アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
    は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
    水素、重水素、N(R、OR、Si(R、B(R、CF、CN、F、Br、I、
    -C18アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール、
    ここで、R、R、R、R、RII、RIII、RIV、R及びRは、選択的に互いに結合し、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、アリール環またはヘテロアリール環を形成する、請求項1から4のうちいずれか1項に記載の有機分子。
  6. は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項1から5のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、重水素、N(R、OR、SR、Si(R、B(OR、B(R、OSO、CF、CN、ハロゲン、
    -C18アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C18アルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C18チオアルコキシ、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C18アルケニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    -C18アルキニル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
  7. は、下記からなる群から独立して選択される、請求項1から6のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    N(R
    OR
    -C18アルキル、
    これは、選択的に1以上の置換基Rで置換され、
    ここで、1以上の隣接しないCH基は、選択的にRC=CR、C≡C、Si(R、Ge(R、Sn(R、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)(R)、SO、SO、NR、O、SまたはCONRで置換され、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
    -C17ヘテロアリール、
    ここで、Rは、互いに独立して、1以上の置換基R及びRIVと共に、1以上のC-Cアルキル置換基、重水素、ハロゲン、CNまたはCFで選択的に置換された、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び/またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
  8. は、下記からなる群から独立して選択される、請求項1から7のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
  9. は、下記からなる群から独立して選択される、請求項1から8のうちいずれか1項に記載の有機分子:
    水素、
    重水素、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アルキル、
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C18アリール、及び
    選択的に1以上の置換基Rで置換されたC-C17ヘテロアリール。
  10. 請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子を発光エミッタとして含む、光電子素子。
  11. 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項10に記載の光電子素子:
    ・有機発光ダイオード(OLED)、
    ・発光電気化学セル、
    ・OLEDセンサ、
    ・有機ダイオード、
    ・有機太陽電池、
    ・有機トランジスタ、
    ・有機電界効果トランジスタ、
    ・有機レーザ、及び
    ・ダウンコンバージョン素子。
  12. 以下を含む、組成物:
    (a)特に、エミッタ形態及び/またはホスト形態の、請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子、
    (b)前記有機分子と異なるエミッタ物質及び/またはホスト物質、及び
    (c)選択的に、染料及び/または溶媒。
  13. 請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項12に記載の組成物を含み、
    特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択される形態である、光電子素子。
  14. -基板、
    -アノード、
    -カソード、及び
    -発光層を含み、
    前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
    前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項13に記載の光電子素子。
  15. 請求項1から9のうちいずれか1項に記載の有機分子、または請求項12に記載の組成物が使用され、
    特に、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
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