JP2023514978A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機分子に関するものであり、特に光電子デバイスに応用するためのものに関するものである。本発明によれば、この有機分子は、化学式Ｉの構造を有する。【化１】JPEG2023514978000046.jpg4565化学式Ｉここで、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、次に構成されたグループから独立して選択される：水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって独立して置換され、Ｃ６－Ｃ１８－アリール、ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって独立して置換され、及びＣ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５によって独立して置換され、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨのうち、任意の隣接した２個は、５個から８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、少なくとも、ＲＡ及びＲＢだけではなく、ＲＣ及びＲＤも、５個から８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、ここで、選択的に、それぞれの水素は、独立して置換される。【選択図】図１

Description

本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。
本発明の目的は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
この目的は、新たな種類の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明によれば、有機分子は、純粋有機分子、すなわち、光電子素子に使用されると知られている金属錯物と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。しかしながら、本発明の有機分子は、半金属、特に、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｅ及び／またはＧｅを含む。
本発明によれば、該有機分子は、青色、空色または緑色のスペクトル範囲において、発光極大を示す。該有機分子は、特に、４２０ｎｍから５２０ｎｍ、望ましくは、４４０ｎｍから４９５ｎｍ、さらに望ましくは、４５０ｎｍから４７０ｎｍにおいて、発光極大を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子効率は、特に、５０％以上である。光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において、本発明による分子の使用は、その素子の発光の半値幅（ＦＷＨＭ）で表されるさらに高い効率または色純度をもたらす。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質を含むＯＬＥＤより高い安定性を有し、、及び同等の色を有する。
ＰＭＭＡにおける実施例１（２重量％）の発光スペクトルである。
本発明による有機発光分子は、下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはその構造からなり、
Figure 2023514978000002
 化学式Ｉ
ここで、
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、下記からなる群から独立して選択される。
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５で置換され、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５で置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５で置換される。
Ｒ５は、それぞれの場合、下記によってなる群のうちから独立して選択される。
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ６で置換され、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ６で置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ６で置換される。
Ｒ６は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される。
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換される。
有機物のＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨのうち、任意の隣接した２個は、５個、６個、７個または８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成することができる。
少なくとも、ＲＡ及びＲＢだけではなく、有機分子のＲＣ及びＲＤも、５個、６個、７個または８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、各水素は、互いに独立して、Ｒ６で置換されうる。
選択的に、有機分子の各水素は、独立して重水素またはハロゲンで置換される。
有機分子のある実施形態において、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩは、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、そして
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個（すなわち、ＲＩ及びＲＩＩ並びに／またはＲＩＩＩ及びＲＩＶ）は、５～８個のＣ－原子（すなわち、５個、６個、７個または８個の炭素原子）によってなる単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、メチル（Ｍｅ）で置換されうる。
用語「単環式環系」は、特に、非芳香族環系を称する。
有機分子のある実施形態において、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ（フェニル）、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群のうちから選択され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個は、共に、５～８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
有機分子のある実施形態において、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ（フェニル）、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群のうちから選択される。
有機分子のある実施形態において、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩは、シクロヘキシルである。
有機分子のある実施形態において、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩは、Ｐｈである。
有機分子のある実施形態において、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩは、Ｍｅである。
有機分子のある実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶは、水素である。
有機分子の望ましい実施形態において、ＲＶＩＩは、Ｍｅである。
有機分子の望ましい実施形態において、ＲＶＩＩは、水素である。
一実施形態において、該有機分子は、ＲＡ及びＲＢだけではなく、ＲＣ及びＲＤが、５個のＣ－原子を有する単環式環系を形成した例である化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなり、
Figure 2023514978000003
 化学式Ｉａ
ここで、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、下記からなる群から独立して選択される、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨのうち、任意の隣接した２個は、共に、５個、６個、７個または８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはそれによってなり、ここで、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群のうちから選択される。
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨのうち、任意の隣接した２個は、共に、５～８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造によってなり、ここで、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールによってなる群のうちから選択される。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、シクロヘキシルである化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｐｈである化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶが、水素である化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＦ及びＲＧは、ｔＢｕである化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、水素である化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
一実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造によってなり、それは、ＲＡ及びＲＢ、ＲＣ及びＲＤ、ＲＥ及びＲＦだけではなく、ＲＧ及びＲＨが、５個のＣ－原子を有する単環式環系を形成する例であり、
Figure 2023514978000004
 化学式Ｉａ－２
ここで、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個は、共に、５個、６個、７個または８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造によってなり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩそれぞれは、独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群のうちから選択され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個は、共に、５～８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群のうちから選択される。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、シクロヘキシルである化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｐｈである化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶが、水素である化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、水素である化学式Ｉａ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
一実施形態において、該有機分子は、ＲＡ及びＲＢだけではなく、ＲＣ及びＲＤが、６個のＣ－原子を有する単環式環系を形成する例である化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなり、
Figure 2023514978000005
 化学式Ｉｂ
ここで、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、下記からなる群から独立して選択され、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨのうち、任意の隣接した２個は、共に、５個、６個、７個または８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなり、ここで、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群から独立して選択され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨのうち、任意の隣接した２個は、共に、５～８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなり、ここで、それぞれのＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群から独立して選択される。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、シクロヘキシルである化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｐｈである化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶが、水素である化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＦ及びＲＧは、ｔＢｕである化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはそれからなる。
。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、水素である化学式Ｉｂの構造を含むか、あるいはその構造からなる。
一実施形態において、該有機分子は、ＲＡ及びＲＢ、ＲＣ及びＲＤ、ＲＥ及びＲＦだけではなく、ＲＧ及びＲＨが、それぞれ６個のＣ－原子を有する単環式環系を形成する例である化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなり、
Figure 2023514978000006
 化学式Ｉｂ－２
ここで、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、及び
Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個は、共に、５個、６個、７個または８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩそれぞれは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群から選択され、
ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個は、共に、５～８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
ここで、選択的に、それぞれの水素は、互いに独立して、Ｍｅで置換されうる。
ある実施形態において、該有機分子は、化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩそれぞれは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾールからなる群から選択される。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、シクロヘキシルである化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｐｈである化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ及びＲＩＶ、またはＲＩＩ及びＲＩＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
ある実施形態において、該有機分子は、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶが、水素である化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、Ｍｅである化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはそれによってなる。
望ましい実施形態において、該有機分子は、ＲＶＩＩが、水素である化学式Ｉｂ－２の構造を含むか、あるいはその構造からなる。
本出願全般にわたって使用される用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式、二環式または多環式の芳香族モイエティとしても理解される。従って、アリール基は、６個ないし６０個の芳香族環原子を含み、ヘテロアリール基は、５個から６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも一つは、ヘテロ原子である。それにもかかわらず、適用全般にわたり、該芳香族環原子の数は、特定置換基の定義において、下付き文字の数によっても与えられる。特に、ヘテロ芳香族環は、１個から３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、１以上のヘテロ原子を含む任意の単環式、二環式または多環式のヘテロ芳香族の部分として、最も広い意味にも理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳによってなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２個の結合部位を保有し、リンカ構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的実施形態における基が、ここに与えられた定義と異なって定義される場合、例えば、芳香族環原子の数、またはヘテロ原子の数が、与えられた定義と異なる場合、例示的実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）芳香族またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する２個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環によって構成される。
特に、全体にわたって使用された用語「アリール基またはヘテロアリール基」は、芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合することができる基を含み、芳香族基またはヘテロ芳香族基はベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールに由来する、または前述の基の組み合わせを含む。
全体にわたって使用されているように、用語「環式基」は、最も広い意味において、任意の単環式、二環式または多環式の部分とも理解される。
全体にわたって使用されているように、置換基として用語「ビフェニル」は、オルト－ビフェニル、メタ－ビフェニルまたはパラ－ビフェニルとして、最も広い意味にも理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学部分に対する結合サイトと係わり、定義される。
全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基とも理解される。特に、用語アルキルは、置換基の、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］－オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチルｎ－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。
全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基の、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
全体にわたって使用された用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓで代替される。
全体にわたって使用された用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、望ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であると理解されてもよい。
水素（Ｈ）が、ここで言及されるときはいつも、それぞれの場合において、重水素に置換されることもできる。
分子フラグメントが、置換基であるか、あるいは他の部分に結合していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメントであるように（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）、あるいは全体分子であるように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）も使用される。本明細書に使用されているように、置換基、または結合していたフラグメントを指定するそのような異なる方式は、同等であると見なされる。
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で５重量％の有機分子を含むポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、１５０μｓ以下、１００μｓ以下、特に、５０μｓ以下、さらに望ましくは、１０μｓ以下、または７μｓ以下の励起状態の寿命を有する。
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で１～５重量％、特に、２重量％の有機分子を含むポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、１５０μｓ以下、１００μｓ以下、特に、５０μｓ以下、さらに望ましくは、１０μｓ以下または７μｓ以下の 励起状態の寿命を有する。
本発明の追加実施形態において、本発明による有機分子は、室温で５重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、０．２３ｅＶ未満、望ましくは、０．２０ｅＶ未満、さらに望ましくは、０．１９ｅＶ未満、さらに一層望ましくは、０．１８ｅＶ未満、さらにより好ましくは、０．１７ｅＶ未満の半値幅を、有する。
本発明の追加実施形態において、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、０．２３ｅＶ未満、望ましくは、０．２０ｅＶ未満、さらに望ましくは、０．１９ｅＶ未満、さらに一層望ましくは、０．１８ｅＶ未満、さらにより好ましくは、０．１７ｅＶ未満の半値幅を、室温で１ないし５重量％、特に、２重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、有する。
軌道、及び励起状態エネルギーは、実験方法を介して決定することができる。最高準位占有分子軌道ＥＨＯＭＯのエネルギーは、０．１ｅＶの精度でもって、サイクリックボルタンメトリー測定から、当業者に公知された方法によって決定される。最低非占有分子軌道ＥＬＵＭＯのエネルギーは、ＥＨＯＭＯ＋Ｅｇａｐによって計算され、ここで、Ｅｇａｐは、次のように決定される。ホスト化合物の場合、ホストが１０重量％であるポリ（メチルメタクリレート）フィルムの発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）は、異なって明示されない限り、Ｅｇａｐとして使用される。エミッタ分子の場合、Ｅｇａｐは、ＰＭＭＡにおいて、１０重量％のエミッタを有するフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。本発明による有機分子の場合、Ｅｇａｐは、ＰＭＭＡにおいて、５重量％のエミッタを有するフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。
最初の励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温にて、一般的に７７Ｋにおいて、発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）から決定される。ホスト化合物の場合、最初に励起された一重項状態と、最低三重項状態とが、＞０．４ｅＶほどエネルギー的に離され、リン光は、一般的に、２－Ｍｅ－ＴＨＦの定常状態のスペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、リン光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）としても決定される。ＴＡＤＦエミッタ分子の場合、最初の励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、遅延発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）から決定され、異なって明示されない限り、１０重量％のエミッタがあり、１重量％の本発明による有機分子を有するＰＭＭＡフィルムで測定される。ホスト化合物及びエミッタ化合物のいずれの場合、最初に励起された一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）として決定され、異なって明示されない限り、ホスト化合物またはエミッタ化合物が１０重量％含まれて、１重量％の本発明による有機分子を有するＰＭＭＡフィルムで測定された発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）から決定される。
発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）は、発光スペクトルに対する接線とｘ軸との交差点を計算して決定される。発光スペクトルに対する接線は、発光帯の高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の半値幅の点とにおいて設定される。
一実施形態において、本発明による有機分子は、発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）を有し、それは、エネルギー的に発光極大に近く、すなわち、室温の５重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）と、発光極大のエネルギーとのエネルギー差は、０．１４ｅＶ未満、望ましくは、０．１３ｅＶ未満、さらにより好ましくは、０．１２ｅＶ未満である一方、有機分子の半値幅（ＦＷＨＭ）は、０．２３ｅＶ未満、望ましくは、０．２０ｅＶ未満、さらに望ましくは、０．１９ｅＶ未満、一層望ましくは、０．１８ｅＶ未満、さらにより好ましくは、０．１７ｅＶ未満であり、結果として、ＣＩＥｙ座標は、０．２０未満、望ましくは、０．１８未満、さらに望ましくは、０．１６未満、さらに望ましくは、０．１４未満である。
一実施形態において、本発明による有機分子は、発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）を有し、それは、エネルギー的に発光極大に近く、すなわち、室温において、１～５重量％、特に、２重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）のフィルムにおいて、発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）と、発光極大のエネルギーとのエネルギー差は、０．１４ｅＶ未満、望ましくは、０．１３ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．１２ｅＶ未満である一方、有機分子の半値幅（ＦＷＨＭ）は、０．２３ｅＶ未満、望ましくは、０．２０ｅＶ未満、さらに望ましくは、０．１９ｅＶ未満、一層望ましくは、０．１９ｅＶ未満、さらに望ましくは、０．１８ｅＶ、またははなはだしくは、０．１７ｅＶ未満であり、結果として、ＣＩＥｙ座標は、０．２０未満、望ましくは、０．１８未満、さらに望ましくは、０．１６未満、さらに望ましくは、０．１４未満である。
本発明のさらなる態様は、光電子素子において、ルミネッセントエミッタ（ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｅｍｉｔｔｅｒ）またはルミネッセント吸収体として、及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質として、及び／または正孔注入物質及び／または正孔遮断物質としての本発明の有機分子の用途に係わるものである。
望ましい実施形態は、光電子素子におけるルミネッセントエミッタであり、本発明による有機分子の用途に係わるものである。
光電子素子は最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍの波長範囲において、光を放出するのに適する有機材料を基とする任意の素子とも理解される。さらに望ましくは、該光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍから８００ｎｍの光を放出することがでてもよい。
そのような用途と係わり、該光電子素子は、さらに具体的には、次からなる群ちから選択される。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、
発光電気化学電池、
ＯＬＥＤセンサ、特に、周辺環境に対して完全に遮蔽されていないガスセンサ及び蒸気センサ、
有機ダイオード、
有機太陽電池、
有機トランジスタ、
有機電界効果トランジスタ、
有機レーザ、
ダウンコンバーション要素。
そのような用途と係わり、望ましい実施形態において、該光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群のうちから選択された素子である。
該用途の場合、光電子素子、さらに特に、ＯＬＥＤにおける発光層において、本発明による有機分子は、０．１重量％から９９重量％、さらに特に、１重量％から８０重量％である。他の実施形態において、発光層における有機分子の比率は、１００重量％である。
一実施形態において、該発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）のエネルギー準位が、有機分子の三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）のエネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明のさらなる態様は、下記を含むか、あるいは下記によってなる組成物に係わるものである。
（ａ）本発明による１以上の有機分子、特に、エミッタ及び／またはホストの形態、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ及び／またはホストの物質、並びに
（ｃ）選択的に、1以上の染料及び／または１以上の溶媒。
一実施形態において、発光層は、下記を含むか、あるいは下記からなる組成物を含む（または、本質的に下記からなる）。
（ａ）本発明による１以上の有機分子、特に、エミッタ及び／またはホストの形態、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ及び／またはホストの物質、及び
（ｃ）選択的に、1以上の染料及び／または１以上の溶媒。
特定の実施形態において、発光層（ＥＭＬ）は、下記を含むか、あるいは下記によってなる組成物を含む（または、本質的に下記からなる）のである。
（i）０．１～１０重量％、望ましくは、０．５～５重量％、特に、１～３重量％の、本発明による１以上の有機分子、
（ii）５～９９重量％、望ましくは、１５～８５重量％、特に、２０～７５重量％の１以上のホスト化合物Ｈ、および
（iii）０．９～９４．９重量％、望ましくは、１４．５～８０重量％、特に、２４～７７重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ、
（iv）選択的に、０～９４重量％、望ましくは、０～６５重量％、特に、０～５０重量％の溶媒、及び
（v）選択的に、０～３０重量％、特に、０～２０重量％、望ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加放出体分子Ｆ。
望ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に、特に、ホスト化合物Ｈの第１励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）において、本発明による１以上の有機分子Ｅの第１励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、かつ／あるいはホスト化合物Ｈの最初の励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）に、本発明による１以上の有機分子Ｅの第１励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に伝達される。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５から６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高準位占有分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、１以上の追加ホスト化合物Ｄは、ＥＨＯＭＯ（Ｄ）エネルギーを有する最高準位占有分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有するが、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。
さらなる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低準位非占有分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、１以上の追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低準位非占有分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有するが、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高準位占有分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低準位非占有分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
１以上の追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高準位占有分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低準位非占有分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高準位占有分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低準位非占有分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高準位占有分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））、とホスト化合物の最高準位占有分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、さらに望ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、一層望ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、さらには、－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、及び
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低準位非占有分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、１以上の追加ホスト化合物Ｄの最低準位非占有分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、さらに望ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、さらに一層望ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、さらには、－０．１ｅＶから０．１ｅＶである。
本発明の一実施形態において、ホスト化合物Ｄ及び／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質である。該ＴＡＤＦ材料は、最初に励起された単一項状態（Ｓ１）と、最初に励起された三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に対応するΔＥＳＴ値を示し、２，５００ｃｍ－１未満である。望ましくは、該ＴＡＤＦ材料は、３，０００ｃｍ－１未満、さらに望ましくは、１，５００ｃｍ－１未満、さらに一層望ましくは、１，０００ｃｍ－１未満、さらには、５００ｃｍ－１未満のΔＥＳＴ値を示す。
一実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、２，５００ｃｍ－１を超えるΔＥＳＴ値を示す。特定の実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群のうちから選択される。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２，５００ｃｍ－１を超えるΔＥＳＴ値を示す。特定の実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）及び／またはＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）からなる群のうちから選択される。
さらなる態様において、本発明は、有機分子、またはそこに記載された類型の構成を含む光電子素子に係わるものであり、さらに具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、さらに具体的には、外部的に密閉されていないガス及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ、及びダウンコンバージョン素子からなる群のうちから選択された素子の形態である。
望ましい実施形態において、該光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群のうちから選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬにおける発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、そこに記載された本発明による組成物からなる。
該光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができ、
１．基板
２．正極層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ
５．電子遮断層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔遮断層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．負極層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的にしか含まず、異なる層が併合されてもよく、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層の類型の１以上の層を含んでもよい。
さらに、該光電子素子は、一実施形態において、例えば、湿気、蒸気及び／またはガスを含む環境において、有害な種に対する露出を損傷させるものから素子を保護する１以上の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、該光電子素子は、下記の逆層構造を有するＯＬＥＤであり、
１．基板
２．負極層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔遮断層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子遮断層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．正極層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的にしか含まず、異なる層は、併合されてもよく、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型の１以上の層を含んでもよい。
本発明の一実施形態において、該光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。該構造としては、ＯＬＥＤが並んで配される一般的な配列と異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、該積層構造を示すＯＬＥＤによって生成されてもよく、特に、白色光は、青色、緑色及び赤色のＯＬＥＤを積層して生成されてもよい。また、該積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含み、それは、一般的に、２個のＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピング及びｐ－ドーピングされた層によって構成され、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層は、正極層にさらに近い。
本発明の一実施形態において、該光電子素子は、正極と負極との間に、２層以上の放出層を含むＯＬＥＤである。特に、このいわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の放出層を含み、ここで、ある発光層は、赤色光を発光し、ある発光層は、緑色光を発光し、ある発光層は、青色光を発光し、選択的に、個別発光層間の電荷生成層、遮断または輸送層の層をさらに含む。さらなる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。さらなる実施形態において、タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層または電荷生成層によって分離された発光層が併合されてもよい。
基板は、任意の材料、または材料の組成物によっても形成される。ほとんどは、ガラススライドが基板として使用される。代案として、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムのフィルム）、またはプラスチックのフィルムまたはスライドが使用されてもよい。それは、さらに高いレベルの柔軟性を許容することができる。正極層Ａは、ほぼ（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、２つの電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、正極層Ａまたは負極層Ｃのうち１層は、透明である。望ましくは、正極層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）を多くの含量で含むか、あるいはまさに、それからなる。そのような正極層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール、及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含んでもよい。
正極層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）によって構成されてもよい。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）による正極層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を利用しても補償される。また、正孔注入層（ＨＩＬ）は、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリアの輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の注入を容易にしてもよい。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴとＰＳＳとの混合物を含んであってもよい。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、正極層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止してもよい。該ＨＩＬは、例えば、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ（２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル－アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ－ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル）及び／またはＳｐｉｒｏ－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン）を含んでもよい。
正極層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、あらゆる正孔輸送化合物も使用されてもよい。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような電子リッチなヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物として使用されてもよい。該ＨＴＬは、正極層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギー障壁を低減させてもよい。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子遮断層（ＥＢＬ）であってもよい。望ましくは、該正孔輸送化合物は、三重項状態Ｔ１の比較的高いエネルギー準位を有する。例えば、該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ｐｏｌｙ－ＴＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン）（）、［ａｌｐｈａ］－ＮＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’、４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，ＴｒｉｓＰｃｚ（９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール）を含んでもよい。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックスにおいて、無機ドーパントまたは有機ドーパントを構成するｐ－ドーピングされた層を含んでもよい。例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が、無機ドーパントとして使用してもよい。例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が有機ドーパントとして使用してもよい。
ＥＢＬは、例えば、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、及び／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン）を含んでもよい。
該正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層ＥＭＬが一般的に位置する。該発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、ＥＭＬは、本発明による１以上の発光分子Ｅを含む。一実施形態において、該発光層ＥＭ）は、本発明による有機分子のみを含む。
一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト材料Ｈを追加して含む。例えば、該ホスト材料Ｈは、ＣＢＰ（４，４’－ビス－（Ｎ－カバゾリル）－ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰＳｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）及び／またはＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）のうちから選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）及び第１一重項（Ｓ１）のエネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）及び第１一重項（Ｓ１）のエネルギー準位を示すように選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも、１つの正孔優性ホストと、１つの電子優性ホストと、を有する、いわゆる、混合ホスト系を含む。特定の実施形態において、ＥＭＬは、本発明による、まさしく、１つの発光有機分子、並びに電子優性ホストとして、Ｔ２Ｔを含み、そして正孔優性ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールを含む混合ホスト系を含む。さらなる実施形態において、ＥＭＬは５０～８０重量％、望ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうちから選択されたホストと、１０～４５重量％、望ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔと、５～４０重量％、望ましくは、１０～３０重量％の、本発明による発光分子と、を含む。
該発光層ＥＭＬと隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。ここで、いかなる電子輸送体が使用されてもよい。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィノキシド及びスルホンのような電子不足の化合物が使用されてもよい。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状ヘテロ環であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィノキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）及び／またはＢＴＢ（４，４’－ビス－［２－（４、６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル）を含んでもよい。選択的に、ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質でドーピングされてもよい。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を遮断してもよく、正孔遮断層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（Ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ））、ＢＡｌｑ（ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィノキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）、及び／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５－トリス（Ｎ－カバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン）を含んでもよい。
該電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、負極層Ｃが位置してもよい。該負極層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなってもよい。実用的な理由により、該負極層は、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）透明ではない金属によって構成されてもよい。代案としてまたは追加して、負極層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。代案として、負極層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによって構成されてもよい。
該ＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）と負極層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも称される）を追加して含むものでもある。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。
選択的に、該電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または該正孔遮断層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含んでもよい。
該発光層（ＥＭＬ）の発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをさらに変更するために、該発光層（ＥＭＬ）は、１以上の追加エミッタ分子（Ｆ）をさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当分野に公知の任意のエミッタ分子でもある。望ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。該エミッタ分子Ｆは、選択的に、ＴＡＤＦエミッタであってもよい。代案として、該エミッタ分子Ｆは、選択的に、発光層（ＥＭＬ）の発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子であってもよい。例示的に、三重項及び／または一重項の励起子は、有機分子によって放出された光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を放出することにより、基底状態Ｓ０に緩和する前、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達されうる。選択的に、該エミッタ分子Ｆは、また、２光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２光子吸収）を誘発することができる。
選択的に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子であってもよい。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、並びに緑色光及び／または赤色光を放出する１以上のエミッタ分子を含んでもよい。その後、選択的に、前述のように、２以上の分子間においてもエネルギー移動があってもよい。
本明細書に使用されているように、特定の脈絡において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色の指定は、次の通りである。
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
エミッタ分子に関して、そのような色相は、発光極大を参照する。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍの範囲において発光極大を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍの範囲において発光極大を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍの範囲において発光極大を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍの範囲において発光極大を有する。
該濃青色エミッタは、望ましくは、４８０ｎｍ未満、さらに望ましくは、４７０ｎｍ未満、一層望ましくは、４６５ｎｍ未満、さらに好ましくは、４６０ｎｍ未満の発光極大を有することができる。それは、典型的に、４２０ｎｍを超え、望ましくは、４３０ｎｍを超え、さらに望ましくは、４４０ｎｍを超え、さらに好ましくは、４５０ｎｍを超えてもよい。
従って、本発明のさらなる態様は、１，０００ｃｄ／ｍ２において、８％を超え、さらに望ましくは、１０％を超え、さらに望ましくは、１３％を超え、さらに一層望ましくは、１５％を超え、よりさらに好ましくは、２０％を超える外部量子効率を示し、かつ／あるいは４２０ｎｍから５００ｎｍ、望ましくは、４３０ｎｍから４９０ｎｍ、さらに望ましくは、４４０ｎｍから４８０ｎｍ、一層望ましくは、４５０ｎｍから４７０ｎｍにおいて、発光極大を示し、かつ／あるいは５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈを超え、望ましくは、２００ｈを超え、さらに望ましくは、４００ｈを超え、一層望ましくは、７５０ｈを超え、よりさらに好ましくは、１，０００ｈを超えるＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに係わるものである。従って、本発明のさらなる態様は、発光が０．４５未満、望ましくは、０．３０未満、さらに望ましくは、０．２０未満、または一層望ましくは、０．１５未満、よりさらに好ましくは、０．１０未満のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
本発明のさらに他の態様は、別個の色点において光を放出するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、該ＯＬＥＤは、狭い発光帯（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））において光を放出する。一態様において、本発明によるＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満、望ましくは、０．２５ｅＶ未満、さらに望ましくは、０．２０ｅＶ未満、一層望ましくは、０．１９ｅＶ未満、よりさらに好ましくは、０．１７ｅＶ未満の主発光ピークのＦＷＨＭにおいて光を放出する。
本発明のさらに他の態様は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）に定義されている原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ色座標において光を放出するＯＬＥＤに係わるものであり、従って、例えばＵＨＤ－ＴＶのような、超高解像度（Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）（ＵＨＤ）ディスプレイに使用するのに適する。従って、本発明のさらなる態様は、発光が０．０２から０．３０、望ましくは、０．０３から０．２５、さらに望ましくは、０．０５から０．２０、さらに一層望ましくは、０．０８から０．１８、またははなはだしくは、０．１０から０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または０．００から０．４５、望ましくは、０．０１から０．３０、さらに望ましくは、０．０２から０．２０、さらに一層望ましくは、０．０３から０．１５、よりさらに好ましくは、０．０４から０．１０のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
さらなる態様において、本発明は、光電子部品を製造する方法に係わるものである。その場合、本発明の有機分子が使用される。
本発明による該光電子素子、特にＯＬＥＤは、任意の蒸着及び／または液体処理の手段によって製造することができる。従って、少なくとも１層の層は、
－昇華工程によって製造され、
－有機気相成長工程によって製造され、
－キャリアガス昇華工程によって製造され、
－溶液処理または印刷される。
該光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に個別的そして連続して成膜される。個別の層は、同一であるか、あるいは異なる成膜方法を使用しても蒸着される。
例えば、気相成長工程は、熱（共）蒸発、化学的気相成長及び物理的気相成長を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個別の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、該溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェット印刷が含まれる。該液体処理は、選択的に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）で行われ、該溶媒は、当分野に公知の手段により、完全または部分的に除去されてもよい。
一般合成スキーム
Figure 2023514978000007
Figure 2023514978000008
Figure 2023514978000009
Figure 2023514978000010
一般合成スキームＩ
一般合成スキームＩは、本発明による有機分子に係わる合成スキームを提供し、ここで、ＲＩ＝ＲＩＩＩ及びＲＩＩ＝ＲＩＶであり、ｎ＝０または１である。
Figure 2023514978000011
Figure 2023514978000012
Figure 2023514978000013
Figure 2023514978000014
合成スキームＩＩ（化合物Ｉ２の代替合成）
一般合成スキームＩは、本発明による有機分子に係わる合成スキームを提供し、ここで、ＲＩ＝ＲＩＩＩ、ＲＩＩ＝ＲＩＶであり、ｎ＝０または１である。
Figure 2023514978000015
Figure 2023514978000016
ＡＡＶ１合成のための一般的な手順。
Figure 2023514978000017
Ｅ１（１．００当量）、Ｅ２（２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（ｔＢｕ）３）（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（３．５０当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を、９０℃のトルエンにおいて、窒素雰囲気下で撹拌する。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物を、トルエン及び飽和食塩水で抽出し、相を分離する。混合した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生性物を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ１を固体で得る。
ＡＡＶ２合成のための一般的な手順。
Figure 2023514978000018
Ｉ１（１．００当量）、Ｅ３（２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（ｔＢｕ）３）（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（３．００当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を、１１０℃のトルエンにおいて、窒素雰囲気下で撹拌する。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び飽和食塩水で抽出し、相を分離する。混合した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去した。得られた組生成物を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ２を固体で得る。
ＡＡＶ３合成のための一般的な手順。
Figure 2023514978000019
Ｉ２（１当量）は、０℃のｔＢｕ－ベンゼンで窒素雰囲気下で撹拌される。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔＢｕＬｉ，２．２当量、ＣＡＳ５９４－１９－４）を滴加し、反応物を５０℃に加熱する。室温において、トリメチルボレート（６当量、ＣＡＳ１２１－４３－７）を徐々に添加し、リチウム化反応をクエンチする。反応混合物を６０℃に２時間加熱した後、反応混合物を室温に冷却させた。水を添加し、混合物を２時間撹拌した。酢酸エチルで抽出した後、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた組生成物を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ３を固体で得る。
ＡＡＶ４合成のための一般的な手順。
Figure 2023514978000020
Ｉ３（１当量）をクロロベンゼンにおいて、窒素雰囲気下で撹拌する。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０．０当量、ＣＡＳ７０８７－６８－５）及び塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（１０．０当量、ＣＡＳ７４４６－７０－０）を添加し、反応混合物を１２０℃に加熱する。６０分後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．００当量、ＣＡＳ７０８７－６８－５）及び塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（５．００当量、ＣＡＳ７４４６－７０－０）を添加し、反応混合物を１．５時間撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を、ＤＣＭと水との中で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残留物を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｐ１を固体で得る。
ＡＡＶ５合成のための一般的な手順。
Figure 2023514978000021
Ｅ３（１．００当量）、Ｅ２（１．１０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３，０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（ｔＢｕ）３）（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（２．００当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を、９０℃のトルエンにおいて、窒素雰囲気下で撹拌する。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び飽和食塩水で抽出し、相を分離する。混合した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去した。得られた組生成物を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ１．２を高粘度オイルまたは固体で得る。
ＡＡＶ６合成のための一般的な手順。
Figure 2023514978000022
Ｅ１（１．００当量）、Ｉ１．２（２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（ｔＢｕ）３）（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（３．５０当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を、１１０℃のトルエンにおいて、窒素雰囲気下で撹拌する。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び飽和食塩水で抽出し、相を分離する。混合した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去した。得られた組生成物を再結晶化させるか、あるいはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ２を固体で得る。
サイクリックボルタンメトリ
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例えば、０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）における有機分子の濃度が、１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及びカウンター電極：Ｐｔワイヤ、参照電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気下の室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して校正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準としてフェロセンを使用して修正された。
密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６汎関数（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ）及びＲＩ（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ｉｄｅｎｔｉｔｙ ａｐｐｒｏａｃｈ）を使用して最適化された。励起エネルギーは、時間依存密度汎関数法（Ｔｉｍｅ－Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ＤＦＴ）（ＴＤ－ＤＦＴ）方法を使用する（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して計算される。軌道及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ汎関数によって計算される。Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット（及び数値積分のためのｍ４－ｇｒｉｄ）が使用される。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳユーロ
サンプル濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：１）１，０００Ｕｐｍ／ｓにおいて、４００Ｕ／ｍｉｎで３秒、１，０００Ｕ／ｍｉｎで２０秒。３）１，０００Ｕｐｍ／ｓにおいて、４，０００Ｕ／ｍｉｎで１０秒。コーティング後、フィルムは、７０℃で１分間乾燥させる。
フォトルミネッセンス分光法及び時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
正常状態放出分光法は、１５０ＷキセノンＡｒｃランプ、励起及び発光の単色計（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｒ９２８光電子増倍管、並びに時間相関単一光子計数オプションが装着されたＨｏｒｉｂａ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｍｏｄｅｌ ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４で測定される。標準補正フィッティングを使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びHoriba ＹｖｏｎＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ方法を使用し、同一系を使用して決定される。
励起ソースは、以下となる。
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）。
データ分析（指数フィッティング）は、ソフトウェアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。適合度は、カイ二乗検定を使用して指定される。
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Ａｂｓｏｌｕｔｅ ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用される。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定される。
発光極大量は、ｎｍで表され、量子収率Φｙは、％で表され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で表される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される。
１）品質保証：エタノール中のアントラセン（知られた濃度）を基準に使用
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される
３）測定
窒素雰囲気において、溶液またはフィルムをサンプルとしての量子収率が測定され、該収率は、次の方程式を使用して計算される。
Figure 2023514978000023
ここで、ｎｐｈｏｔｏｎは、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。
光電子素子の製造及び特性評価
本発明による有機分子を含む光電子素子、特に、ＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法を介して製造することができる。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で表される。総重量百分率値は、１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の比率は、指定された値と１００％との差と同じである。
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用し、エレクトロルミネセンススペクトル、強度による外部量子効率（％）、フォトダイオードによって感知された光、及び電流を使用して計算された特性を使用して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度において動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減された時間に該当し、類似して、ＬＴ８０値は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減された時点に該当し、ＬＴ９５値は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減された時点に該当する。
加速寿命測定が行われる（例えば、増大された電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の方程式を使用して決定される。
Figure 2023514978000024
ここで、Ｌ０は、適用された電流密度における初期輝度を示す。
該値は、さまざまなピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、そのようなピクセル間の標準偏差が提供される。
ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱＸＬ）を有するＡｇｉｌｅｎｔ（１１００シリーズ）のＨＰＬＣで行われる。
代表的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。
逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ
Agilentからの粒子サイズ３．５μｍ（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ ９５ÅＣ１８、４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）がＨＰＬＣに使用される
該ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。
Figure 2023514978000025
下記の溶媒混合物を使用する。
Figure 2023514978000026
 ０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液において、５μＬの注入体積を測定のために取る。
プロブのイオン化は、正（ＡＰＣＩ＋）または負（ＡＰＣＩ－）のイオン化モードにおいて、大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）ソースを使用して行われる。
実施例１
Figure 2023514978000027
実施例１は、以下のように合成された。
ＡＡＶ１（９１％収率）、ここで、１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン（ＣＡＳ：１９２３０－２７－４）は、反応物Ｅ１及び１、２、３、５、６，７－ヘキサヒドロ－Ｓ－５－インダセン－４イル－アミン（ＣＡＳ：６３０８９－５６－５）が、反応物Ｅ２として使用され、
ＡＡＶ２（６３％収率）、ここで、１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（ＣＡＳ：３９７２－６５－４）が反応物Ｅ３として使用され、
ＡＡＶ３及びＡＡＶ４（２段階で１８％収率）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：６９３．６（８．２３分）
実施例１の発光極大（ＰＭＭＡの２重量％）は、４５８ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は、０．１５ｅＶであり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標は、それぞれ０．１４及び０．０８である。
本発明の有機分子の追加実施例
（参照：示された構造において、ｔＢｕは、結合された三次ブチル基を示し、下記材料は等しい。
Figure 2023514978000028
Figure 2023514978000029
また、Ｐｈは、結合されたフェニル基を示し、下記材料は等しい。
Figure 2023514978000030
Figure 2023514978000031
Figure 2023514978000032
Figure 2023514978000033
Figure 2023514978000034
Figure 2023514978000035
Figure 2023514978000036
Figure 2023514978000037
Figure 2023514978000038
Figure 2023514978000039
Figure 2023514978000040

Claims (15)

  1. 化学式Ｉの構造を含む、有機分子。
    Figure 2023514978000041
     化学式Ｉ
    ここで、
    ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨは、下記からから独立して選択され、
    水素、重水素、ハロゲン、
    Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５で置換され、
    Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５で置換され、及び
    Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ５で置換され、
    Ｒ５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される。
    水素、重水素、ハロゲン、
    Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ６で置換され、
    Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ６で置換され、及び
    Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＲ６で置換され、
    Ｒ６は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される。
    水素、重水素、ハロゲン、
    Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
    Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、及び
    Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、独立してＣ１－Ｃ５－アルキル置換基で置換され、
    ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ及びＲＨによってなる群のうち、任意の隣接した２個は、５個から８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
    ここで、少なくとも、ＲＡは、ＲＢと共に、及びＲＣは、ＲＤと共に、５個から８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
    ここで、選択的に、それぞれの水素は、独立してＲ６で置換され、
    選択的に、それぞれの水素は、独立して重水素またはハロゲンで置換される。
  2. 前記有機分子が、下記化学式Ｉａの構造を含む、請求項１に記載の有機分子。
    Figure 2023514978000042
     化学式Ｉａ
  3. 前記有機分子が下記化学式Ｉａ－２の構造を含む、請求項１または２に記載の有機分子。
    Figure 2023514978000043
     化学式Ｉａ－２
  4. 前記有機分子が下記化学式Ｉｂの構造を含む、請求項１に記載の有機分子。
    Figure 2023514978000044
     化学式Ｉｂ
  5. 前記有機分子が下記化学式Ｉｂ－２の構造を含む、請求項１または４に記載の有機分子。
    Figure 2023514978000045
     化学式Ｉｂ－２
  6. ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩが独立して、下記からなる群から選択される、請求項１から５のうちいずれか１項に記載の有機分子。
    水素、重水素、ハロゲン、
    Ｃ１－Ｃ１２－アルキル、
    Ｃ６－Ｃ１８－アリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、Ｃ１－Ｃ５－アルキル置換基によって独立して置換され、及び
    Ｃ３－Ｃ１５－ヘテロアリール、
    ここで、選択的に、１以上の水素原子は、Ｃ１－Ｃ５－アルキル置換基によって独立して置換され、
    ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個は、共に、５個から８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
    ここで、選択的に、それぞれの水素は、独立してＭｅで置換される。
  7. ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩが独立して、下記からなる群から選択される、請求項１から６のうちいずれか１項に記載の有機分子。
    水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾール
    ここで、選択的に、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち、任意の隣接した２個は、共に、５個から８個のＣ－原子を有する単環式環系を形成し、
    ここで、選択的に、水素は、独立してＭｅで置換される。
  8. ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩが、独立して、下記からなる群から選択される請求項１から７のうちいずれか１項に記載の有機分子。
    水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル及びカルバゾール。
  9. 光電子素子において、発光エミッタとしてのものである、請求項１から８のうちいずれか１項に記載の有機分子の使用。
  10. 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項９に記載の有機分子の使用。
    有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
    発光電気化学電池、
    ＯＬＥＤセンサ、
    有機ダイオード、
    有機太陽電池、
    有機トランジスタ、
    有機電界効果トランジスタ、
    有機レーザ、及び
    ダウンコンバーション素子。
  11. （ａ）請求項１から８のうちいずれか１項に記載の有機分子、特に、エミッタ及び／またはホストの形態、
    （ｂ）有機分子と異なるエミッタ及び／またはホストの物質、及び
    （ｃ）選択的に、染料及び／または溶媒、を含む、組成物。
  12. 請求項１から８のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物を含む光電子素子であり、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学素子、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群のうちから選択される素子形態を有する、光電子素子。
  13. －基板、
    －正極、
    －負極、ここで、該正極または該負極は、基板上に配され、及び
    －正極と負極との間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、発光層、を含む、請求項１２に記載の光電子素子。
  14. であり、請求項１から８のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物が使用される、光電子素子の製造方法。
  15. 真空蒸発方法、あるいは溶液から、前記有機分子を処理する工程を含む、請求項１４に記載の方法。
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