JP2023511709A - 光電子デバイス用有機分子 - Google Patents

Abstract

本発明は、特に光電子デバイスにおける応用のための有機分子に関する。本発明によると、本有機分子は、以下の式Ｉの構造を有し、式中、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、ＲＸＩ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣおよびＲＤが、水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１２－アルキルであって、随意に一つ以上の水素原子がＲ５により独立して置換されているもの、Ｃ６～Ｃ１８－アリールであって、随意に一つ以上の水素原子がＲ５により独立して置換されているもの、およびＣ３～Ｃ１５－ヘテロアリールであって、随意に一つ以上の水素原子がＲ５により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択され、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤの任意の隣接する二つが、５～８個のＣ原子を有する単環式環系を形成してもよく、随意に、各水素は互いに独立して、Ｒ６によって置換されてもよく、少なくともＲＡおよびＲＢは共に、５～８個のＣ原子を有する単環式環系を形成する。【化１】JPEG2023511709000095.jpg4566式Ｉ【選択図】なし

Description

本発明は、発光有機分子およびその有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ならびに他の光電子デバイスにおける使用に関する。

本発明の目的は、光電子デバイスにおける使用に適した分子を提供することである。

この目的は、新規有機分子を提供する本発明により達成される。

本発明によれば、有機分子は純粋な有機分子であり、すなわち、当該有機分子は、光電子デバイスにおける使用が公知である金属錯体とは異なり、いかなる金属イオンも含有しない。しかしながら、本発明の有機分子は、特にＢ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｅ、および／またはＧｅのメタロイドを含む。

本発明によれば、有機分子は、青色、空色または緑色のスペクトル領域に発光最大値を示す。有機分子は、特に４２０ｎｍ～５２０ｎｍ、好ましくは４４０ｎｍ～４９５ｎｍ、より好ましくは４５０ｎｍ～４７０ｎｍにおいて発光最大値を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に５０％以上である。例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの光電子デバイスにおける、本発明による分子の使用は、当該デバイスによる半値全幅（ＦＷＨＭ）により表される、より高い効率性、またはより高い色純度をもたらす。対応するＯＬＥＤは、公知の発光体材料および同等の色を備えたＯＬＥＤよりも高い安定性を有する。

図１は、実施例１ＰＭＭＡ中（２重量％）の発光スペクトルである。 図２は、実施例２ＰＭＭＡ中（２重量％）の発光スペクトルである。 図３は、実施例３ＰＭＭＡ中（２重量％）の発光スペクトルである。 図４は、実施例４ＰＭＭＡ中（２重量％）の発光スペクトルである。 図５は、実施例５ＰＭＭＡ中（２重量％）の発光スペクトルである。 図６は、実施例６ＰＭＭＡ中（２重量％）の発光スペクトルである。

本発明による有機発光分子は、式Ｉの構造を含むかまたはその構造からなる。

式Ｉ
式中、
Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄが、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択される。

Ｒ^５は各出現において、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^６により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^６により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^６により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択される。

Ｒ^６は各出現において、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択される。

随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄの任意の隣接する二つが、５～８個のＣ原子（すなわち、５、６、７または８個の炭素原子、特に５または６個の炭素原子）を有する単環式環系を、独立して形成し、
随意に、各水素は互いに独立してＲ^６により置換されることができる。

Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄの任意の隣接する二つとは、例えば、Ｒ^ＩとＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩとＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩとＲ^ＩＶ、Ｒ^ＩＶとＲ^Ｖ、Ｒ^ＶＩとＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩとＲ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＡとＲ^Ｂ、Ｒ^ＣとＲ^Ｄなどである。

特に、用語「単環式環系」は、非芳香族環を示す。

少なくともＲ^ＡおよびＲ^Ｂは、５個、６個、７個、または８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、水素は互いに独立して、Ｒ^６によって置換されることができる。

随意に、有機分子の各水素は、重水素またはハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）によって独立して置換されてもよい。

有機分子の一部の実施形態では、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

有機分子の一部の実施形態では、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ（＝フェニル）、シクロヘキシル、カルバゾールからなる群から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

有機分子の一部の実施形態では、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから独立して選択される。

好ましい実施形態では、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕである。

好ましい実施形態では、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々はＰｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々はＭｅである。

好ましい実施形態では、Ｒ^ＸＩはＨである。

好ましい実施形態では、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

特定の実施形態では、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、および／またはＲ^Ｘは水素である。好ましい実施形態では、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、およびＲ^Ｘは水素である。

別の実施形態では、Ｒ^ＸＩは、水素、メチル、および
カルバゾリル、からなる群から選択され、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換される。

本発明のさらなる実施形態において、Ｒ^ＸＩは、
水素、
メチル、および
カルバゾリルからなる群から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^ＸＩはメチル、および
カルバゾリル、からなる群から選択され、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換される。

別の実施形態では、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂは、６個のＣ原子を有する単環式環系を形成する。

式Ｉａ
式中、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールから選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールから独立して選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩはＨである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々はＰｈ（フェニル）であり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々はＭｅであり、Ｒ^ＸＩはＨである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々はＰｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々はＭｅであり、Ｒ^ＸＩはＨである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々はＰｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々はＭｅおよびＲ^ＸＩはカルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉａの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、Ｈである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、各々が６個のＣ原子を有する単環式環系を形成する、Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂ、ならびにＲ^ＣおよびＲ^Ｄの実施例であり、

式Ｉａ－２
式中、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

特定の実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

特定の実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから独立して選択される。

さらなる実施形態では、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩはＨである。

さらなる実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

さらなる実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

さらなる実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々はＰｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々はＭｅであり、Ｒ^ＸＩはＨである。

さらなる実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々はＰｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々はＭｅであり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

さらなる実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々はＰｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々はＭｅであり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

さらなる実施形態では、有機分子は、式Ｉａ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、Ｈである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、これは、Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂの例であり、５個のＣ原子を有する単環式環系を形成し、

式Ｉｂ
式中、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから独立して選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、Ｈである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、式Ｉｂ－２は、Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂ並びにＲ^ＣおよびＲ^Ｄが、５つのＣ原子を有する単環式環系を形成する一例であり、

式Ｉｂ－２
式中、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾール、から選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は独立して、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｂ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、Ｈである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、式Ｉｃは、Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂが、６個のＣ原子を有する単環式環系を形成する一例であり、ここで、水素の一部はメチル基によって置換され、

式Ｉｃ
式中、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから、独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから独立して選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄの各々は、Ｈである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、式Ｉｃ－２は、Ｒ^ＡおよびＲ^ＢならびにＲ^ＣおよびＲ^Ｄが、６個のＣ原子を有する単環式環系を形成する一例であり、その中の一部の水素は、メチル基によって置換され、

式Ｉｃ－２
式中、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換されてもよい。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾール、から独立して選択され、
随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換することができる。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、カルバゾールから、独立して選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^ＩＸの各々は、^ｔＢｕであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｈである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、Ｍｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^ＩＸの各々は、Ｐｈであり、Ｒ^ＩＩＩおよびＲ^ＶＩＩＩの各々は、Ｍｅであり、Ｒ^ＸＩは、カルバゾールである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、Ｈである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、式Ｉｃ－３は、Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄ、Ｒ^ＩＩおよびＲ^ＩＩＩならびにＲ^ＶＩＩＩおよびＲ^ＩＸが、６個のＣ原子を有する単環式環系を形成する実施例であり、その中の一部の水素は、メチル基によって置換され、

式Ｉｃ－３
式中、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、から独立して選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から独立して選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｃ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｄの構造を含むか、またはその構造からなる。

式Ｉｄ

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｄの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から独立して選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｄの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｄの構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｄの構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、
メチル、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式ＩＤの構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、
メチル、および
カルバゾリルからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｄの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｄの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むかまたはその構造からなる。

式Ｉｅ

式中、一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から、独立して選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

別の実施形態では、有機分子は式Ｉｅの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、
ハロゲン、
メチル、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、水素、メチル、およびカルバゾリルからなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、メチルおよびカルバゾリルからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅの構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｌｅ－０の構造を含むか、またはその構造からなる。

式Ｉｅ－０

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むかまたはその構造からなり、式中、Ｒ^ＸＩは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から独立して選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^Ｘは水素である。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、
ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、メチル、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、メチルおよびカルバゾリルからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－０の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－１の構造を含むか、またはその構造からなる。

式Ｉｅ－１

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－１の構造を含むかまたはその構造からなり、式中、Ｒ^ＸＩは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－１の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

別の実施形態では、有機分子は式Ｉｅ－１の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－１の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、メチル、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－１の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、メチルおよびカルバゾリルからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－１の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－１の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むか、またはその構造からなる。

式Ｉｅ－２

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、式中、Ｒ^ＸＩは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ 、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から独立して選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^Ｘは水素である。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

別の実施形態では、有機分子は式Ｉｅ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、メチル、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、メチルおよびカルバゾリルからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－２の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むか、またはその構造からなる。

式Ｉｅ－３

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、式中、Ｒ^ＸＩは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から独立して選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^Ｘは水素である。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、メチル、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、メチルおよびカルバゾリルからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－３の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むか、またはその構造からなる。

式Ｉｅ－４

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むかまたはその構造からなり、式中、Ｒ^ＸＩは、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩの各々は、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシル、およびカルバゾールからなる群から独立して選択される。

一部の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^Ｘは水素である。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＨである。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むか又はその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、
Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩは、ハロゲン、メチル、および
Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むか又はその構造らなり、Ｒ^ＸＩは、メチルおよびカルバゾリルからなる群から選択される。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはＭｅである。

好ましい実施形態では、有機分子は、式Ｉｅ－４の構造を含むかまたはその構造からなり、Ｒ^ＸＩはカルバゾールである。

一実施形態では、有機分子は、式Ｉｆの構造を含むか、またはその構造からなる。

式Ｉｆ

本願全体において使用される場合、「アリール」および「芳香族」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の芳香族部分として最も広範な意味で理解することができる。したがって、アリール基は６～６０個の芳香環原子を含み、ヘテロアリール基は５～６０個の芳香環原子を含み、その中の少なくとも１個はヘテロ原子である。それにもかかわらず、本願全体にわたって、芳香環原子の数は、特定の置換基の定義において下付き文字として与えられていてもよい。特に、ヘテロ芳香環は、１～３個のヘテロ原子を含む。「ヘテロアリール基」および「ヘテロ芳香族」という用語もまた、任意の少なくとも一つのヘテロ原子を含む単環式、二環式または多環式ヘテロ芳香族部分として、最も広範な意味で理解することができる。各ヘテロ原子は、同じでも異なってもよく、個々にＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されうる。したがって、「アリレン」という用語は、他の分子構造との二つの結合部位を保持し、それによってリンカー構造として機能する二価の置換基を示す。例示的な実施形態の中の基がここで与えられている定義と異なって定義される場合、例えば、芳香環原子の数またはヘテロ原子の数が与えられている定義と異なる場合には、例示的な実施形態での定義が適用されるものとする。本発明によれば、縮合（環化）した芳香族またはヘテロ芳香族多環式は、縮合反応を経て多環を形成する、ニつ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環で構築され、これらは縮合反応を介して多環式を形成した。

特に全体にわたり使用されるように、「アリール基」または「ヘテロアリール基」という用語は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたは先述した基の組み合わせから誘導される芳香族またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合することができる基を含む。

全体で使用されるように、「環式基」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の部分として最も広範な意味で理解することができる。

全体で使用されるように、置換基としての「ビフェニル」という用語は、オルト－ビフェニル、メタ－ビフェニル、またはパラ－ビフェニルとして最も広義の意味で理解されることができ、この場合においてオルト、メタ、およびパラは、別の化学部分との結合部位に関して定義される。

全体で使用されるように、「アルキル基」という用語は、任意の直鎖、分枝、または環式のアルキル置換基として最も広範な意味で理解することができる。特に、アルキルという用語は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（^ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（^ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（^ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（^ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（^ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］－オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオレチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキサ－１－イル、および１－（ｎ－デシル）－シクロヘキサ－１－イルである置換基を含む。

全体で使用されるように、「アルケニル」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルケニル置換基を含む。「アルケニル基」という用語は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルである置換基を含む。

全体で使用されるように、「アルキニル」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルキニル置換基を含む。「アルキニル基」という用語は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。

全体で使用されるように、「アルコキシ」という用語は、直鎖、分枝、および環式のアルコキシ置換基を含む。「アルコキシ基」という用語は、例示的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシおよび２－メチルブトキシを含む。

全体で使用されるように、「チオアルコキシ」という用語は、直鎖、分枝、および環式のチオアルコキシ置換基を含み、この場合、例示的なアルコキシ基のＯはＳで置き換えられている。

全体で使用されるように、「ハロゲン」および「ハロ」という用語は、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるものとして、最も広範な意味で理解することができる。

本明細書において水素（Ｈ）に言及するときはいつでも、それは各々重水素で置換することも可能である。

分子の断片が置換基である、またはさもなければ別の部分に付加されていると記載されている場合、その名称は、それが断片であるかのように（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）またはそれが全分子であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）書かれていてもよいことを理解されたい。本明細書で使用される場合、置換基または付加された断片を命名するこれらの異なる方式は等しいものとみなされる。

一実施形態においては、本発明による有機分子は、５重量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム内で、室温で、１５０μ秒以下、１００μ秒以下、特に５０μ秒以下、より好ましくは１０μ秒以下、または７μ秒以下の励起状態寿命を有する。

一実施形態においては、本発明による有機分子は、１～５重量％、特に２重量％の本発明による有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム内で、室温で、１５０μ秒以下、１００μ秒以下、特に５０μ秒以下、好ましくは１０μ秒以下、または７μ秒以下の励起状態寿命を有する。

本発明のさらなる実施形態においては、本発明による有機分子は、可視領域または近紫外領域、すなわち３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、その半値全幅が、５重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルムの状態で、室温で、０．２３ｅＶ未満、好ましくは０．２０ｅＶ未満、より好ましくは０．１９ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．１８ｅＶ未満、またはなおさらに０．１７ｅＶ未満である。

本発明のさらなる実施形態においては、本発明による有機分子は、可視領域または近紫外領域、すなわち３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、その半値全幅が、１～５重量％、特に２重量％の有機分子を含むポリ（ＰＭＭＡ）のフィルムの状態で、室温で、０．２３ｅＶ未満、特に０．２０ｅＶ未満、好ましくは０．１９ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．１８ｅＶ未満、またはなおさらに０．１７ｅＶ未満である。

軌道状態および励起状態のエネルギーは、いずれかの実験方法によって決定することができる。最高被占分子軌道Ｅ^ＨＯＭＯのエネルギーは、サイクリックボルタンメトリー測定から当業者に公知の方法により、０．１ｅＶの精度で求められる。最低空軌道Ｅ^ＬＵＭＯのエネルギーは、Ｅ^ＨＯＭＯ＋Ｅ^ｇａｐ（式中、Ｅ^ｇａｐは以下の通り求められる）のように計算される：別途述べられていない限り、ホスト化合物に対しては、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中に１０重量％のホストを有するフィルムの発光スペクトルの立ち上がりをＥ^ｇａｐとして使用する。発光体分子に対しては、ＰＭＭＡ架橋物中に１０重量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルでのエネルギーとして、Ｅ^ｇａｐを求める。本発明による有機分子に対しては、ＰＭＭＡ架橋物中に５重量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルでのエネルギーとして、Ｅ^ｇａｐを求める。

軌道状態および励起状態のエネルギーは、いずれかの実験方法によって決定することができる。最高被占分子軌道Ｅ^ＨＯＭＯのエネルギーは、サイクリックボルタンメトリー測定から当業者に公知の方法により、０．１ｅＶの精度で求められる。最低空軌道Ｅ^ＬＵＭＯのエネルギーは、Ｅ^ＨＯＭＯ＋Ｅ^ｇａｐ（式中、Ｅ^ｇａｐは以下の通り求められる）のように計算される。別途述べられていない限り、ホスト化合物に対しては、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中に１０重量％のホストを有するフィルムの発光スペクトルの立ち上がりをＥ^ｇａｐとして使用する。発光体分子に対しては、ＰＭＭＡ架橋物中に１０重量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルでのエネルギーとして、Ｅ^ｇａｐを求める。本発明による有機分子に対しては、ＰＭＭＡ架橋物中に１～５重量％、特に２重量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルでのエネルギーとして、Ｅ^ｇａｐを求める。

第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、通常は７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから求める。第一励起一重項状態および最低三重項状態がエネルギー的に＞０．４ｅＶの分だけ分離されているホスト化合物に対して、リン光は２－Ｍｅ－ＴＨＦにおける定常状態スペクトルにおいて通常可視である。三重項エネルギーは、リン光スペクトルの立ち上がりとして求めることができる。ＴＡＤＦ発光体分子に対しては、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、別段の記載が無い限りは１０重量％の発光体を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、そして本発明による有機分子の場合には１重量％の本発明による有機分子を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、７７Ｋでの遅延発光スペクトルの立ち上がりから求められる。ホスト化合物と発光体化合物の両方に対しては、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、別段の記載が無い限り１０重量％のホスト化合物または発光体化合物を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、そして本発明の有機分子の場合には１重量％の本発明による有機分子を有するＰＭＭＡのフィルムにおいて測定された、発光スペクトルの立ち上がりから求められる。

発光スペクトルの立ち上がりは、ｘ軸と、発光スペクトルへの接線との交点を計算することにより求める。発光スペクトルの接線は、発光帯の高エネルギー側で、および発光スペクトルの最大強度の半値の点で設定される。

一実施形態では、本発明による有機分子が発光スペクトルの開始を有し、それは発光最大値にエネルギー的に近接しており、すなわち、発光スペクトルの開始と発光最大値のエネルギーとの間のエネルギー差が０．１４ｅＶ未満である、好ましくは０．１３ｅＶ未満である、あるいはさらに０．１２ｅＶ未満である、一方、室温で５％重量の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）のフィルム中において、有機分子の半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．２３ｅＶ未満であり、好ましくは０．２０ｅＶ未満であり、より好ましくは０．１９ｅＶであり、さらにより好ましくは０．１８ｅＶ未満であり、あるいはさらに０．１７ｅＶ未満であり、その結果として、ＣＩＥｙ座標は０．２０未満、好ましくは０．１８未満、より好ましくは０．１６未満、またはさらにより好ましくは０．１４未満となる。

一実施形態では、本発明による有機分子が発光スペクトルの開始を有し、それは発光最大値にエネルギー的に近接しており、すなわち、発光スペクトルの開始と発光最大値のエネルギーとの間のエネルギー差が０．１４ｅＶ未満である、特に０．１３ｅＶ未満である、あるいはさらに０．１２ｅＶ未満である、一方、室温で１～５％重量、特に２重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）のフィルム中において、有機分子の半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．２３ｅＶ未満であり、特に０．２０ｅＶ未満であり、好ましくは０．１９ｅＶであり、より好ましくは０．１８ｅＶ未満であり、あるいはさらに０．１７ｅＶ未満であり、その結果として、ＣＩＥｙ座標は０．２０未満、特に０．１８未満、好ましくは０．１６未満、またはさらにより好ましくは０．１４未満となる。

本発明のさらなる態様は、光電子デバイスにおける、発光体としての、もしくは吸収体としての、および／またはホスト材料としての、および／または電子輸送材料としての、および／または正孔注入材料としての、および／または正孔ブロッキング材料としての本発明による有機分子の使用に関する。

好ましい実施形態は、本発明による有機分子の光電子デバイスにおける発光体としての使用に関する。

光電子デバイスは、可視領域又は近紫外（ＵＶ）領域での、すなわち３８０～８００ｎｍの波長領域での発光に好適である有機材料ベースの任意のデバイスとして広義で理解されうる。より好ましくは、光電子デバイスは、可視領域、すなわち４００ｎｍ～８００ｎｍで発光することができるものでありうる。

こうした使用の文脈においては、光電子デバイスは、より具体的には以下からなる群から選択される。
・ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、
・ 発光電気化学セル、
・ ＯＬＥＤセンサーであって、特に周囲に対して気密封止されていない気体および蒸気のセンサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザー、および
・ ダウンコンバージョン素子。

こうした使用の文脈における好ましい実施形態においては、光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。

使用する場合、光電子デバイス、より具体的にはＯＬＥＤにおける発光層内の本発明による有機分子の分率は、０．１～９９重量％、より具体的には１％～８０重量％である。代替的な実施形態においては、発光層中の有機分子の割合は、１００重量％である。

一実施形態においては、発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、有機分子の三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的に高いホスト材料も含む。

本発明のさらなる態様は、以下のものを含む、またはそれからなる組成物に関する。
（ａ）特に発光体および／またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
（ｂ）本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ）随意の一つ以上の染料および／または一つ以上の溶媒。

一実施形態においては、発光層は、以下のものを含む、または以下のものからなる組成物を含む（または本質的に当該組成物からなる）。
（ａ）特に発光体および／またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
（ｂ）本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ）随意の一つ以上の染料および／または一つ以上の溶媒。

特定の実施形態においては、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、または以下のものからなる組成物を含む（または本質的に当該組成物からなる）。
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは０．５～５重量％、特に１～３重量％の本発明による一つ以上の有機分子、
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは１５～８５重量％、特に２０～７５重量％の少なくとも一つのホスト化合物Ｈ、および
（ｉｉｉ）本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、０．９～９４．９重量％、好ましくは１４．５～８０重量％、特に２４～７７重量％の少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄ、および
（ｉｖ）随意に、０～９４重量％、好ましくは０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、および
（ｖ）随意に、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは０～５重量％の少なくとも一つのさらなる発光体分子Ｆ。

好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈから一つ以上の本発明による有機分子まで移動することが可能であり、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から一つ以上の本発明Ｅによる有機分子の第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）まで、および／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から一つ以上の本発明Ｅによる有機分子の第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）まで移動することが可能である。

一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、－５～－６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）である）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する。

さらなる実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも一つのさらなるホスト化合物ＤはエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）である）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する。

一実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）およびエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）およびエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明Ｅによる有機分子は、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）およびエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
式中、
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明Ｅによる有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶであり、より好ましくは－０．３ｅＶ～０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはさらに－０．１ｅＶ～０．１ｅＶであり、
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明Ｅによる有機分子の最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄの最低被占分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶであり、より好ましくは－０．３ｅＶ～０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはさらに－０．１ｅＶ～０．１ｅＶである。

本発明による一実施形態において、ホスト化合物Ｄおよび／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ：ｔｈｅｒｍａｌｌｙ－ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）材料である。ＴＡＤＦ材料は、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に相当する、２５００ｃｍ^－１未満のΔＥ_ＳＴ値を示す。好ましくは、ＴＡＤＦ材料は、３０００ｃｍ^－１未満、より好ましくは１５００ｃｍ^－１未満、さらにより好ましくは１０００ｃｍ^－１未満、またはさらには５００ｃｍ^－１未満のΔＥ_ＳＴ値を呈する。

一実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ^－１を超えるΔＥ_ＳＴ値を呈する。特定の実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、および９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群から選択される。

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ^－１を超えるΔＥ_ＳＴ値を呈する。特定の実施形態では、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｄは、Ｔ２Ｔ （２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、および／またはＴＳＴ （２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）からなる群から選択される。

さらなる態様においては、本発明は、より具体的には有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、より具体的には、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態の本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子デバイスに関する。

好ましい実施形態においては、光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。

本発明の光電子デバイスの一実施形態においては、本発明Ｅによる有機分子を、発光層ＥＭＬ中の発光材料として用いる。

本発明の光電子デバイスの一実施形態では、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物からなる。

光電子デバイスがＯＬＥＤである場合、それは、例えば、以下の層構造を有する。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層、ＨＩＬ
４．正孔輸送層、ＨＴＬ
５．電子ブロッキング層、ＥＢＬ
６．発光層、ＥＭＬ
７．正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
８．電子輸送層、ＥＴＬ
９．電子注入層、ＥＩＬ
１０．カソード層
この場合において、ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬおよびＥＩＬの群から選択される各層を含み、随意にのみ、異なる層が融合されてもよく、またＯＬＥＤは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち二層以上を含んでもよい。

また、光電子デバイスは、一実施形態においては、水分、蒸気および／または気体を含む、環境内の有害種への損傷的曝露からデバイスを保護する一つ以上の保護層を含んでもよい。

本発明による一実施形態においては、光電子デバイスは、以下の逆の層構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層、ＥＩＬ
４．電子輸送層、ＥＴＬ
５．正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
６．発光層、Ｂ
７．電子ブロッキング層、ＥＢＬ
８．正孔輸送層、ＨＴＬ
９．正孔注入層、ＨＩＬ
１０．アノード層Ａ
この場合において、ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬおよびＥＩＬの群から選択される各層を含み、随意にのみ、異なる層が融合されてもよく、またＯＬＥＤは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち二層以上を含んでもよい。

本発明の一実施形態においては、光電子デバイスは、積層構造を有しうるＯＬＥＤである。この構造では、ＯＬＥＤが並んで配置される典型的な構造とは異なり、個々の構成単位が互いの上にスタックされている。スタック構造を示すＯＬＥＤを用いてブレンドされた光を作ることができ、特に青色、緑色および赤色のＯＬＥＤをスタッキングすることにより白色光を作ることができる。さらに、スタック構造を示すＯＬＥＤは、電荷発生層（ＣＧＬ）を含んでもよく、この電荷発生層は通常、二つのＯＬＥＤサブユニットの間に位置し、通常、ｎ－ドープしたおよびｐ－ドープした層からなり、一つのＣＧＬのｎ－ドープした層は通常アノード層のより近くに位置する。

本発明の一実施形態においては、光電子デバイスはＯＬＥＤであり、それはアノードとカソードとの間に二つ以上の発光層を備える。特に、このいわゆる直列ＯＬＥＤは、三つの発光層を含み、一つの発光層が赤色光を発光し、一つの発光層が緑色光を発光し、および一つの発光層が青色光を発光し、そして随意に、個々の発光層の間で、さらなる層、例えば、電荷発生層、ブロッキング層または輸送層などを含んでもよい。さらなる実施形態においては、発光層は隣接してスタックされる。さらなる実施形態においては、直列ＯＬＥＤは、発光層の各二層間に電荷発生層を備える。さらに、隣接する発光層または電荷発生層で分離された発光層は、融合されてもよい。

基板は、任意の材料または材料の組成物によって形成されてもよい。最もよく基板として用いられるのはガラススライドである。代わりに、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）またはプラスチックフィルムまたはスライドを用いてもよい。これにより、より高度な可撓性が可能になる。アノード層Ａは、（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料で主に構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするように両方の電極の少なくとも一つが（本質的に）透明であるべきなので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）を大量に含有するか、またはそれからなる。このようなアノード層Ａは、酸化インジウムスズ、アルミニウム酸化亜鉛、フッ素ドープ酸化スズ、インジウム酸化亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリーピロールおよび／またはドープポリチオフェンを例えば含んでもよい。

アノード層Ａは、（本質的に）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ_３）_０．９（ＳｎＯ_２）_０．１）からなりうる。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）により引き起こされるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することにより埋め合わせることができる。さらに、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への擬電荷担体の輸送が促進されるという意味で、ＨＩＬは擬電荷担体（すなわち、正孔）の注入を促進することができる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ_２、Ｖ_２Ｏ_５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴとＰＳＳの混合物を含むことができる。正孔注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を阻止することができる。ＨＩＬは、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ－ＴＡＤ（２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ｄｉ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｎｉｓ－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル－アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ－ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル）および／またはスピロ－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン）を例えば含んでもよい。

アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接して、通常は正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書においては、任意の正孔輸送化合物を使用することができる。例えば、電子を豊富に含むヘテロ芳香族化合物、例えば、トリアリールアミンおよび／またはカルバゾールなどを正孔輸送化合物として使用することができる。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギーバリアを低減することができる。正孔輸送層（ＨＴＬ）はまた電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、正孔輸送化合物は、これらの三重項状態Ｔ１と同等の高エネルギーレベルを保持する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、星形状ヘテロ環、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ－ＴＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン））、［アルファ］－ＮＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮおよび／またはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール）を含む。さらに、ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックスにおいて無機または有機ドーパントで構成され得るｐ－ドープ層を含んでもよい。遷移金属オキシド、例えば、酸化バナジウム、酸化モリブデンまたは酸化タングステンなどを例えば無機ドーパントとして使用することができる。テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体を例えば有機ドーパントとして使用することができる。

ＥＢＬは、例えば、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、および／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン）を含んでもよい。

発光層ＥＭＬは、一般的には正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接して配置される。発光層ＥＭＬは、少なくとも一つの発光分子．を含む。特に、ＥＭＬは、本発明Ｅによる少なくとも一つの発光分子を含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的には、ＥＭＬは一つ以上のホスト材料Ｈを追加的に含む。例えば、ホスト材料Ｈは、ＣＢＰ（４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）および／またはＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）から選択される。ホスト材料Ｈは、一般的に、有機分子の第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）および第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高い、第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）および第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）を示すように選択されるべきである。

本発明による一実施形態においては、ＥＭＬは、少なくとも一つの正孔が優位なホストおよび一つの電子が優位なホストを有するいわゆる混合したホストシステムを含む。特定の実施形態においては、ＥＭＬは、本発明にかかる厳密に一つの発光有機分子と、電子優勢ホストとしてＴ２Ｔならびに、ホール優勢ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールおよび９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホスト系と、を含む。さらなる実施形態では、ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは６０～７５重量％の、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールおよび９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されるホスト；１０～４５重量％、好ましくは１５～３０重量％のＴ２Ｔ、および５～４０重量％、好ましくは１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。

発光層ＥＭＬに隣接して、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。本明細書においては、任意の電子輸送体を用いることができる。例示的には、例えば、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシドおよびスルホン等の電子不足の化合物が使用されてもよい。電子輸送体はまた、星形状ヘテロ環、例えば、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ_３（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）および／またはＢＴＢ（４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル）を含んでもよい。随意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑなどの材料でドープされていてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた正孔をブロックすることもでき、または正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。

ＨＢＬは、例えばＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ_３（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）および／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン）を含みうる。

電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して、カソード層Ｃが位置してもよい。カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、もしくはＰｄ）または金属合金を含んでもよいし、またはこれから成ってもよい。実用的な理由から、カソード層はまた、不透明な金属、例えば、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌなどから（本質的に）成ってもよい。代わりにまたはさらに、カソード層Ｃはまた、グラファイトおよびまたは炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。代わりに、カソード層Ｃはまた、ナノスケールの銀導線から成ってもよい。

ＯＬＥＤは、さらに随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と命名することもできる）の間に保護層を含んでもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯおよび／またはＮａＦを含んでもよい。

随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）および／またはホールブロッキング層（ＨＢＬ）はさらに、一つ以上のホスト化合物Ｈを含んでもよい。

発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをさらに改変するため、発光層ＥＭＬは、一つ以上のさらなる発光体分子Ｆをさらに含んでもよい。このような発光体分子Ｆは、当技術分野で公知の任意の発光体分子であってよい。こうした発光体分子Ｆは、本発明Ｅにかかる分子の構造とは異なる構造をもつ分子であることが好ましい。発光体分子Ｆは随意にＴＡＤＦ発光体であってもよい。代わりに、発光体分子Ｆは、随意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをシフトすることができる蛍光のおよび／またはリン光発光体分子であってもよい。例示としては、本発明による有機発光体分子から発光体分子Ｆへと三重項および／または一重項の励起子が輸送され、その後、有機分子による発光と比較して通常は赤方偏移した光を発することにより、基底状態Ｓ０へと緩和される。随意に、発光体分子Ｆは、二光子効果を誘発することもできる（すなわち、最大吸収エネルギーの半分の二つの光子の吸収）。

随意に、光電子デバイス（例えばＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に白色の光電子デバイスとしうる。例えば、こうした白色の光電子デバイスは、少なくとも一つの（深）青色発光体分子および緑色光および／又は赤色光を発する一つ以上の発光体分子を含みうる。次いで随意に、上記に記載した分子の二個以上の間のエネルギー透過率も存在し得る。

本明細書で使用される場合、特定の状況においてより具体的に定義されていない限り、発光するおよび／または吸収される光の色の命名は以下の通りである。
紫色： 波長範囲＞３８０～４２０ｎｍ
深青色： 波長範囲＞４２０～４８０ｎｍ
水色： 波長範囲＞４８０～５００ｎｍ
緑色： 波長範囲＞５００～５６０ｎｍ
黄色： 波長範囲＞５６０～５８０ｎｍ
オレンジ色： 波長範囲＞５８０～６２０ｎｍ
赤色： 波長範囲＞６２０～８００ｎｍ

発光体分子に関して、こうした色が発光最大値を示す。したがって、例えば、深青色発光体は、＞４２０～４８０ｎｍの範囲に発光最大値を有し、水色発光体は、＞４８０～５００ｎｍの範囲に発光最大値を有し、緑色発光体は、＞５００～５６０ｎｍの範囲に発光最大値を有し、赤色発光体は、＞６２０～８００ｎｍの範囲に発光最大値を有する。

深青色発光体は、好ましくは４８０ｎｍ未満、より好ましくは４７０ｎｍ未満、さらにより好ましくは４６５ｎｍ未満またはさらには４６０ｎｍ未満の発光最大値を有してもよい。発光最大値は通常、４２０ｎｍ超、好ましくは４３０ｎｍ超、より好ましくは４４０ｎｍ超、またはさらに４５０ｎｍ超である。

したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ^２において、８％を超える、より好ましくは１０％を超える、より好ましくは１３％を超える、さらにより好ましくは１５％を超える、もしくはさらには２０％をも超える外部量子効率を示し、および／または４２０ｎｍ～５００ｎｍの間、好ましくは４３０ｎｍ～４９０ｎｍの間、より好ましくは４４０ｎｍ～４８０ｎｍの間、さらにより好ましくは４５０ｎｍ～４７０ｎｍの間の発光最大値を示し、および／または５００ｃｄ／ｍ^２において、１００ｈを超える、好ましくは２００ｈを超える、より好ましくは４００ｈを超える、さらにより好ましくは７５０ｈを超える、もしくはさらに１０００ｈを超える、ＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．４５未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満またはさらにより好ましくは０．１５未満、またはさらに０．１０未満の、ＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。

本発明のさらなる態様は、明確な色ポイントにおいて光を発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯（小さな半値全幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一態様においては、本発明によるＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満、好ましくは０．２５ｅＶ未満、より好ましくは０．２０ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．１９ｅＶ未満、またはさらに０．１７ｅＶ未満の、主要発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。

本発明のさらなる態様は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義されているような原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１およびＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）およびＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの色座標で発光し、したがって、超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶなどにおける使用に適合したＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が０．０２～０．３０の間、好ましくは０．０３～０．２５の間、より好ましくは０．０５～０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０８～０．１８の間、もしくはさらに０．１０～０．１５の間のＣＩＥｘ色座標、および／または０．００～０．４５の間、好ましくは０．０１～０．３０の間、より好ましくは０．０２～０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０３～０．１５の間、もしくはさらに０．０４～０．１０の間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。

さらなる態様においては、本発明は、光電子部品の製造方法に関する。この場合、本発明の有機分子が用いられる。

光電子デバイス、特に本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の蒸着および／または液体処理によって製造することができる。したがって、少なくとも一つの層は、
－ 昇華プロセスによって調製され、
－ 有機気相堆積プロセスによって調製され、
－ キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
－ 溶液処理または溶液印刷される。

光電子デバイス、特に本発明にかかるＯＬＥＤを製造するために用いる方法は、この技術分野において公知である。異なる層は、続く蒸着プロセスにより、適切な基板上に個々におよび逐次的に堆積される。個々の層は、同じまたは異なる堆積方法を使用して堆積させることができる。

蒸気堆積処理は、例えば、熱的（共）蒸着、化学蒸着および物理蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイに対して、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として使用する。個々の層は、十分な溶媒を利用して、溶液または分散液から処理してもよい。溶液堆積処理は、例えば、スピンコーティング、ディップコーティングおよびジェット式プリンティングを例示的に含む。液体処理は、随意に、不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気下）で行ってもよく、溶媒は、最先端技術で公知である手段によって、完全にまたは部分的に除去してよい。

一般的合成スキームＩ
一般的合成スキームＩは、本発明による有機分子の合成スキームを提供し、式中、Ｒ^Ｉ＝Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＩＩ＝Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＩＩＩ＝Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ＝Ｒ^ＶＩＩおよびＲ^Ｖ＝Ｒ^ＶＩ、Ｒ^Ａ＝Ｒ^ＤおよびＲ^Ｂ＝Ｒ^Ｃ。

合成ＡＡＶ１の一般的手順とは、以下である。

Ｅ１（１．００当量）、Ｅ２（２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィンＰ（^ｔＢｕ）_３（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）、およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドＮａＯ^ｔＢｕ（５．００当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を、窒素雰囲気下でトルエン中にて９０℃にて攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合物をトルエンおよび塩水で抽出し、相を分離する。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ１を得る。

合成ＡＡＶ２の一般的手順とは、以下である。

Ｉ１（１．００当量）、Ｅ３（２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィンＰ（^ｔＢｕ）_３（０．０４当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）、およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドＮａＯ^ｔＢｕ（５．００当量、ＣＡＳ：８６５－４８－５）を、窒素雰囲気下でトルエン中にて１１０℃にて攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合物をトルエンおよび塩水で抽出し、相を分離する。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ２を得る。

合成ＡＡＶ２－ａの一般的手順は、以下である。

Ｉ２－ａ（１当量）、Ｅ２ａ（８当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（ＣＡＳ：３３７５－３１－３、０．０６当量）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ：５６４４８３－１８－７、０．１２当量）、およびリン酸三カリウム（１２当量）を、ジオキサン／トルエン１：１の窒素雰囲気下で、１００℃で２０時間攪拌した。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合物をＤＣＭおよび塩水で抽出し、相を分離する。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ２を得る。

合成ＡＡＶ３の一般的手順は、以下である。

Ｉ２（１．００当量）を、窒素雰囲気下のテトラヒドロフラン中で、－５℃で攪拌する。Ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（^ｔＢｕＬｉ、２．２０当量、ＣＡＳ ５９４－１９－４）を滴加し、反応物を０℃で攪拌する。リチオ化は、ホウ酸塩トリメチル（６．００当量、ＣＡＳ １２１－４３－７）を室温でゆっくりと添加することによって抑制される。反応混合物を４０℃まで一晩加熱した後、反応混合物を室温まで冷却する。水を加え、混合物をさらに２時間攪拌する。酢酸エチルで抽出した後、有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ３を得る。

合成ＡＡＶ４の一般的手順は、以下である。

Ｉ３（１．００当量）は、クロロベンゼン中で、窒素雰囲気下で攪拌される。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０．０当量、ＣＡＳ７０８７－６８－５）および塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３、１０．０当量、ＣＡＳ７４４６－７０－０）を添加し、反応混合物を１２０℃まで加熱する。６０分後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．００当量、ＣＡＳ７０８７－６８－５）および塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３、５．００当量、ＣＡＳ７４４６－７０－０）を加え、反応混合物を１．５時間攪拌する。室温まで冷却した後、反応混合物を、氷上で精製し、ＤＣＭと水で抽出する。有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥し、溶媒を減圧下で部分的に除去する。粗生成物Ｐ１を再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製する。

一般的合成スキームＩＩ
一般合成スキームＩは、有機分子の合成スキームを提供し、式中、Ｒ^Ａ＝Ｒ^Ｄ、Ｒ^Ｂ＝Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｉ＝Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＩＩ＝Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＩＩＩ＝Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ＝Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^Ｖ＝Ｒ^ＶＩである。

合成ＡＡＶ５の一般的手順は、以下である。

１，３－ジブロモ－２，５－ジクロロベンゼン（ＣＡＳ：８１０６７－４１－６、１．００当量）、Ｅ４（２．１０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０４当量）、およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、４．００当量）は、８５℃にて窒素雰囲気下でトルエン中にて、完了するまで攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合液を酢酸エチルと塩水で抽出し、層を分離させる。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ４を得る。

合成ＡＡＶ６のための一般的手順は、以下である。

Ｉ４（１．００当量）、Ｅ５（２．１０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．０４当量、Ｐ（^ｔＢｕ）_３ＨＢＦ_４、ＣＡＳ：１３１２７４－２２－１）、およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ；４．００当量）を、窒素雰囲気下でトルエン中にて、１１０℃下で完了するまで撹拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合液をトルエンと塩水で抽出し、層を分離させる。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ５を得る。

合成ＡＡＶ７のための一般的手順は、以下である。

Ｉ５（１．００当量）を、窒素雰囲気下で、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解し、－２０℃に冷却するか、またはｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解し、－１０℃に冷却した後、^ｔＢｕＬｉ（２．２０当量、ＣＡＳ：５９４－１９－４）を加え、反応混合物を０℃で３０分間攪拌する。完全なリチオ化の後、ホウ酸塩トリメチル（６．００当量、ＣＡＳ：１２１－４３－７）を加え、反応混合物を、５５℃で一晩、還流下で攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合液を酢酸エチルおよび塩水で抽出し、層を分離させる。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ６を得る。

合成ＡＡＶ８の一般的手順は、以下である。

Ｉ６（１．００当量）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０．０当量、ＣＡＳ：７０８７－６８－５）およびＡｌＣｌ_３（１０．０当量、ＣＡＳ：７４４６－７０－０）を、クロロベンゼン中、窒素雰囲気下で、完了するまで、１１０℃で攪拌する。完了後、反応を０℃で水を加えることによって抑制する。その後、相を分離し、水層を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機層を、水および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、その後、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ７を得る。

合成ＡＡＶ９の一般的手順は、以下である。

Ｉ７（１．００当量）、Ｅ６（６．００当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（ＣＡＳ：３３７５－３１－３、０．０６当量）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ：５６４４８３－１８－７、０．２４当量）およびリン酸三カリウム（６．００当量）を、ジオキサン／トルエン１：１の窒素雰囲気下で、完全に攪拌するまで、１００℃で攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合物をＤＣＭおよび塩水で抽出し、相を分離する。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＰ１を得る。

一般的合成スキームＩＩＩ
一般的合成スキームＩＩＩは、本発明による有機分子の合成スキームを提供し、式中、Ｒ^Ｉ＝Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＩＩ＝Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＩＩＩ＝Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ＝Ｒ^ＶＩＩ、およびＲ^Ｖ＝Ｒ^ＶＩ、およびＲ^Ａ＝Ｒ^ＤおよびＲ^Ｂ＝Ｒ^Ｃ。

Ｉ２からＰ１までの一般的スキームＩＩＩの最後の合成工程は、ＡＡＶ３およびＡＡＶ４に記載されるのと同様の条件下で実施される。

合成ＡＡＶ１０の一般的手順は、以下である。

Ｅ６（１．００当量）、Ｅ７（１．０５当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０４当量）、およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、１．５０当量）を、トルエン中、窒素雰囲気下で、８０℃で完全に攪拌するまで攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合液を酢酸エチルおよび塩水で抽出し、層を分離させる。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ８を得る。

合成ＡＡＶ１１の一般的手順は、以下である。

Ｅ８（１．００当量）、Ｉ８（２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０４当量）、およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、４．００当量）を、トルエン中、窒素雰囲気下で、１１０℃で完全に攪拌するまで攪拌する。室温（ｒｔ）まで冷却した後、反応混合液をトルエンおよび塩水で抽出し、層を分離させる。一つにまとめた有機層を、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下で除去する。得られた粗生成物を再結晶化およびカラムクロマトグラフィーにより精製して、固形物としてＩ２を得る。

Ｉ２からＰ１までの一般的スキームＩＩＩの最後の合成工程は、ＡＡＶ３およびＡＡＶ４に記載されるのと同様の条件下で実施される。

合成ＡＡＶ１２の全般的手順（Ｒ^ＸＩ＝カルバゾール誘導体）は、以下である。

Ｎ_２雰囲気下で、２つ口フラスコを、１－クロロ－２，６－ジブロモ－４－フルオロベンゼン［１７９８９７－９０－６］（１．００当量）、三リン酸カリウム［７７７８－５３－２］（３．００当量）、および対応するカルバゾール誘導体（１．０５当量）で充填する。乾燥ＤＭＳＯ（４ｍＬ／ｍｍｏｌのフッ化アリール）を加え、得られた懸濁液を、完了するまで１００℃で加熱する。ｒｔまで冷却した後、混合物をビーカーの水（４００ｍＬ）に注ぐ。沈殿物を濾過し、水、続いてエタノールをふんだんに用い洗浄する。濾過ケーキは、再結晶によって収集および精製され、所望の生成物Ｅ８を固体として得る。

サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中１０^－３モル／Ｌの濃度の有機分子および適切な支持電解質（例えば０．１モル／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、３電極接合体（作用電極および対電極：Ｐｔ導線、基準電極：Ｐｔ導線）を用いて行われ、内部標準としてＦｅＣｐ_２／ＦｅＣｐ_２ ^＋を使用して較正される。飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対する内部標準としてフェロセンを用いて、ＨＯＭＯデータを補正した。

密度汎関数法の計算
分子構造は、ＢＰ８６関数手法および単位の分解手法（ＲＩ）を利用して最適化する。励起エネルギーは、時間依存性ＤＦＴ（ＴＤ－ＤＦＴ）法を利用した、（ＢＰ８６）最適化構造を使用して計算する。Ｂ３ＬＹＰ関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのＤｅｆ２－ＳＶＰベースのセットおよびｍ４－グリッドを使用する。全ての計算に、Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを用いる。

光物理的測定
サンプルの事前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ。
サンプル濃度は、１０ｍｇ／ｍｌであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒、３）４０００Ｕ／分で１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、フィルムは７０℃で１分間乾燥する。

フォトルミネセンス分光法および時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
１５０Ｗ Ｘｅｎｏｎ－Ａｒｃランプ、励起および発光モノクロメーター、ならびに浜松ホトニクス製Ｒ９２８光電子増倍管および時間相関単一光子計数オプションを備えた、堀場製作所製ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４型で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。

ＦＭ－２０１３装置および堀場製作所製Ｙｖｏｎ ＴＣＳＰＣ ｈｕｂを用いたＴＣＳＰＣ方法を使用して、同じシステムを利用して、励起状態寿命を決定する。

励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）

データ分析（指数近似）は、ソフトウエアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎおよびＤＡＳ６分析ソフトウエアを使用して行う。適合はカイ二乗検定を使用して特定する。

フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、絶対ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス製）を使用する。量子収率およびＣＩＥ座標は、ソフトウエアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定する。

発光最大値はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙ値として与えられる。
ＰＬＱＹは、以下のプロトコルを使用して決定する。
１）品質保証：エタノール中のアントラセン（公知の濃度）を基準物質として使用する
２）励起波長：有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起させる
３）測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。収率は、以下の式を用いて計算する。

式中、ｎ_{ｐｈｏｔｏｎ}はフォトン数を示し、Ｉｎｔ．は強度を示す。

光電子デバイスの製造および特性付け
この発明による有機分子を備える、特にＯＬＥＤデバイスなどの光電子デバイスは、真空蒸着法により製造可能である。層が一つ以上の化合物を含有する場合、一つ以上の化合物の重量パーセンテージは％で与えられる。総重量パーセンテージ値は１００％になるため、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と１００％との間の差異に等しい。

標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に対する依存性における外部量子効率（単位：％）、および電流を測定して、完全には最適化されていないＯＬＥＤを特徴付ける。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から抽出する。ＬＴ５０値は、測定された輝度が最初の輝度の５０％まで低減する時間に対応し、同様にＬＴ８０は、測定された輝度が最初の輝度の８０％まで低減する時間点に対応し、ＬＴ９５は、測定された輝度が最初の輝度の９５％まで低減する時間点に対応する。

加速された寿命測定を実施する（例えば、より高い電流密度を適用することによって）。例えば、５００ｃｄ／ｍ^２でのＬＴ８０値は、以下の方程式を使用して決定する。

式中、Ｌ_０は、適用された電流密度での最初の輝度を表す。

値はいくつかのピクセル（通常、２～８）の平均に相当し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。

ＨＰＬＣ－ＭＳ：
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）を有するＡｇｉｌｅｎｔ製（１１００シリーズ）のＨＰＬＣ上で実施する。

例えば、典型的なＨＰＬＣ方法の例は以下の通りである：逆相カラム ４，６ｍｍ×１５０ｍｍ、Ａｇｉｌｅｎｔの粒子サイズ３，５μｍ（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ ９５Å Ｃ１８、４．６ｘ１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）がＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、勾配に従って室温（ｒｔ）で実施される。

以下の溶媒混合物を使用する。

０．５ｍｇ／ｍＬの濃度の分析物を含む溶液から、５μＬの注入量を測定用に採取する。

プローブのイオン化は、ポジティブ（ＡＰＣＩ＋）またはネガティブ（ＡＰＣＩ－）のイオン化モードのいずれかで、大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）源を使用して実施される。

実施例１

実施例１は、以下により合成された。
ＡＡＶ５（収率８４％）、５，６，７，８－テトラヒドロ－５，５，８，８－テトラメチル－２－ナフチルアミン（ＣＡＳ：９２０５０－１６－３）を反応物Ｅ４として使用した。
ＡＡＶ６（収率９９％）、６－ブロモ－１，１，４，４－テトラメチル－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン（ＣＡＳ：２７４５２－１７－１）を反応物Ｅ５として使用した。
ＡＡＶ７（収率５４％）、
ＡＡＶ８（収率５１％）、
ＡＡＶ９（収率９３％）、メタンボロン酸（ＣＡＳ：１３０６１－９６－６）を反応物Ｅ６として使用した。

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：８７５．９（９．３８分）

実施例１の発光最大値（ＰＭＭＡ中２重量％）は、４５９ｎｍであり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は、０．１６ｅＶであり、ＣＩＥｘおよびＣＩＥｙ座標はそれぞれ、０．１４および０．１０である。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７９％である。

実施例２

実施例２は、以下により合成された。
ＡＡＶ１（収率８３％）、１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン（ＣＡＳ：１９２３０－２７－４）を反応物Ｅ１として使用し、５，６，７，８－テトラヒドロ－５，５，８，８－テトラメチル－２－ナフチルアミン（ＣＡＳ：９２０５０－１６－３）を反応物Ｅ２として使用した。
ＡＡＶ２（収率８３％）、６－ブロモ－１，１，４，４－テトラメチル－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン（ＣＡＳ：２７４５２－１７－１）を反応物Ｅ３として使用した。
ＡＡＶ３（収率０．２％）、下記をＩ３として生成する。

ＡＡＶ４（収率６５％）、反応物Ｉ３を使用した。

反応物Ｉ３

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：８６１．９（９．５７分）

実施例２の発光最大値（ＰＭＭＡ中２重量％）は４６１ｎｍであり、半値全幅（ＦＷＨＭ）では０．１６ｅＶであり、ＣＩＥｘおよびＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１３および０．１０である。

フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６７％である。

実施例３

実施例３は、以下により合成された。
ＡＡＶ１（収率４７％）、１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン（ＣＡＳ：１９２３０－２７－４）を反応物Ｅ１として使用し、５－アミノインダン（ＣＡＳ：２４４２５－４０－９）を反応物Ｅ２として使用した。
ＡＡＶ２（収率４２％）、５－ブロモ－１，３－ジクロロ－２－メチルベンゼン（ＣＡＳ：２０４９３０－３７－０）を反応物Ｅ３として使用した。
ＡＡＶ２－ａ（収率４８％）、下記をＩ２－ａとして使用し、フェニルボロン酸（ＣＡＳ：９８－８０－６）を反応物Ｅ２－ａとして使用した。

ＡＡＶ３、
ＡＡＶ４。

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：８３３．６（７．７０分）

実施例３の発光最大値（ＰＭＭＡ中２重量％）は、４５７ｎｍであり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は、０．１５ｅＶであり、ＣＩＥｘ座標およびＣＩＥｙ座標はそれぞれ、０．１４および０．０９である。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７０％である。

実施例４

実施例４は、以下により合成された。
ＡＡＶ１０（収率８０％）、１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（ＣＡＳ：２２３８５－７７－９）を反応物Ｅ６として使用し、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチルアミン（ＣＡＳ：２２１７－４３－８）を反応物Ｅ７として使用した。
ＡＡＶ１１（収率６６％）、１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン（ＣＡＳ：１９２３０－２７－４）を反応物Ｅ８として使用した。
ＡＡＶ３、
ＡＡＶ４。

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７５３．８（８．７４分）

実施例４の発光最大値（ＰＭＭＡの重量２％）は４６３ｎｍであり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．１６ｅＶであり、ＣＩＥｘおよびＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１３および０．１２である。

実施例５

実施例５は、以下により合成された。
ＡＡＶ１（収率４７％）、１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン（ＣＡＳ：１９２３０－２７－４）を反応物Ｅ１として使用し、５－アミノインダン（ＣＡＳ：２４４２５－４０－９）を反応物Ｅ２として使用した。
ＡＡＶ２（８７％の収率）、１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（ＣＡＳ：２２３８５－７７－９）を反応物Ｅ３として使用した。
ＡＡＶ３（収率２１％）、
ＡＡＶ４（収率１３％）。

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７２５．７（８．４１分）

実施例５の発光最大値（ＰＭＭＡ中２重量％）は、４５９ｎｍであり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は、０．１６ｅＶであり、ＣＩＥｘおよびＣＩＥｙ座標はそれぞれ、０．１４および０．１０である。

フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７１％である。

実施例６

実施例６は、以下により合成された。
ＡＡＶ１２（収率７８％）、Ｅ８を得るためのカルバゾール誘導体としてカルバゾール（ＣＡＳ：８６－７４－８）を用いた。
ＡＡＶ１０（収率８０％）、１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（ＣＡＳ：２２３８５－７７－９）を反応物Ｅ６として使用し、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチルアミン（ＣＡＳ：２２１７－４３－８）を反応物Ｅ７として使用した。
ＡＡＶ１１（収率６８％）、
ＡＡＶ３、
ＡＡＶ４。

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：９１８．８０（９．１１分）

実施例６の発光最大値（ＰＭＭＡ中２重量％）は４５３ｎｍであり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．１４ｅＶであり、ＣＩＥｘおよびＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１４および０．０７である。

フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７９％である。

実施例Ｄ１
実施例１を、以下の層構造で製造したＯＬＥＤ Ｄ１中で試験した。

デバイスＤ１により、１０００ｃｄ／ｍ^２で外部量子効率（ＥＱＥ）１１．８％が得られた。発光最大値は４６４ｎｍであり、３．７Ｖで２４ｎｍのＦＷＨＭを伴う。対応するＣＩＥｘ値は０．１３であり、ＣＩＥｙ値は０．０９である。

実施例Ｄ２
実施例２を、以下の層構造で構築したＯＬＥＤ Ｄ２中で試験した。

ＭＡＴ５

デバイスＤ２により、１０００ｃｄ／ｍ^２で外部量子効率（ＥＱＥ）１２．２％が得られた。発光最大値は４６６ｎｍであり、３．６Ｖで２４ｎｍのＦＷＨＭを伴う。対応するＣＩＥｘ値は０．１３であり、ＣＩＥｙ値は０．１０である。

実施例Ｄ３
実施例３を、以下の層構造で製造したＯＬＥＤ Ｄ３中で試験した。

デバイスＤ３により、１０００ｃｄ／ｍ^２で外部量子効率（ＥＱＥ）１１．４％が得られた。発光最大値は４６２ｎｍであり、３．５Ｖで２４ｎｍのＦＷＨＭを伴う。対応するＣＩＥｘ値は０．１３であり、ＣＩＥｙ値は０．０９である。

実施例Ｄ４
実施例４を、以下の層構造で構築したＯＬＥＤ Ｄ４中で試験した。

デバイスＤ４により、１０００ｃｄ／ｍ^２で外部量子効率（ＥＱＥ）１１．７％が得られた。発光最大値は４６６ｎｍであり、３．５Ｖで２４ｎｍのＦＷＨＭを伴う。対応するＣＩＥｘ値は０．１３であり、ＣＩＥｙ値は０．１１である。

実施例Ｄ５
実施例５を、以下の層構造で構築したＯＬＥＤ Ｄ５中で試験した。

デバイスＤ５により、１０００ｃｄ／ｍ^２で外部量子効率（ＥＱＥ）１１．３％が得られた。発光最大値は４６２ｎｍであり、３．５Ｖで２４ｎｍのＦＷＨＭを伴う。対応するＣＩＥｘ値は０．１３であり、ＣＩＥｙ値は０．０９である。

実施例Ｄ６
実施例６を、以下の層構造で製造したＯＬＥＤ Ｄ６中で試験した。

デバイスＤ６により、１０００ｃｄ／ｍ^２で外部量子効率（ＥＱＥ）１０．５％が得られた。発光最大値は４５６ｎｍであり、３．５Ｖで２２ｎｍのＦＷＨＭを伴う。対応するＣＩＥｘ値は０．１４であり、ＣＩＥｙ値は０．０６である。

本発明の有機分子の追加実施例
構造において、略語Ｃｂｚは、結合したカルバゾール基を示し、下記材料は等しい。

さらに、^ｔＢｕは、結合した第三級ブチル基を示し、従って、下記材料は等しい。

さらに、Ｐｈが構造中に示される場合、結合したフェニル基を意味し、それにより、下記材料は等しい。

Claims (15)

1. 式Ｉの構造を含む有機分子であって、
   

   

   
   式Ｉ
   式中、
   Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^ＣおよびＲ^Ｄが、
   水素、重水素、ハロゲン、
   Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、
   Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、および
   Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＲ^５により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択され、
   Ｒ^５は各出現において、
   水素、重水素、ハロゲン、
   Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキルであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＲ^６により独立して置換されているもの、
   Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＲ^６により独立して置換されているもの、および
   Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＲ^６により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択され、
   Ｒ^６は各出現において、
   水素、重水素、ハロゲン、
   Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
   Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、および
   Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択され、
   Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄの任意の隣接する二つは、５～８個のＣ原子を有する単環式環系を形成してもよく、
   随意に、水素はＲ^６により独立して置換され、
   少なくともＲ^ＡおよびＲ^Ｂは共に、５～８個のＣ原子を有する単環式環系を形成し、
   随意に、水素はＲ^６により独立して置換され、
   および、随意に、水素は重水素またはハロゲンにより独立して置換される、有機分子。
2. 式Ｉｄの構造を含む、請求項１に記載の有機分子。
   

   

   
   式Ｉｄ
3. 式Ｉｅ－１の構造を含む、請求項１または２に記載の有機分子。
   

   

   
   式Ｉｅ－１
4. 式Ｉｂ－２の構造を含む、請求項１に記載の有機分子。
   

   

   
   式Ｉｂ－２
5. 式Ｉｃ－３の構造を含む、請求項１に記載の有機分子。
   

   

   
   式Ｉｃ－３
6. Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩが、水素、重水素、ハロゲン、
   Ｃ_１～Ｃ_１２－アルキル、
   Ｃ_６～Ｃ_１８－アリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＣ_１～Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、および
   Ｃ_３～Ｃ_１５－ヘテロアリールであって、
   随意に一つ以上の水素原子がＣ_１－Ｃ_５－アルキル置換基により独立して置換されているもの、からなる群から独立して選択され、
   随意に、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸおよびＲ^Ｘの任意の隣接する二つが、５～８個のＣ原子を有する単環式環系を共に形成し、
   随意に、各水素は互いに独立して、Ｍｅによって置換されてもよい、請求項１、４および５のいずれかに記載の有機分子。
7. Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＸおよびＲ^ＸＩが、水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｔＢｕ、Ｐｈ、シクロヘキシルおよびカルバゾールからなる群から独立して選択される、請求項１～６のいずれかに記載の有機分子。
8. Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩおよびＲ^Ｘが水素である、請求項１～７のいずれかに記載の有機分子。
9. Ｒ^ＸＩがＭｅである、請求項１～８に記載の有機分子。
10. 光電子デバイスにおける発光体としての、請求項１～９のいずれかに記載の有機分子の使用。
11. 前記光電子デバイスが、
    ・ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、
    ・ 発光電気化学セル、
    ・ ＯＬＥＤセンサー、
    ・ 有機ダイオード、
    ・ 有機太陽電池、
    ・ 有機トランジスター、
    ・ 有機電界効果トランジスター、
    ・ 有機レーザー、および
    ・ ダウンコンバージョン素子、からなる群から選択される、請求項１０に記載の使用。
12. （ａ）特に発光体および／またはホストの形態の請求項１～９のいずれかに記載の有機分子、および
    （ｂ）前記有機分子とは異なる発光体および／またはホスト材料、および
    （ｃ）随意に染料および／または溶媒を含む、組成物。
13. 特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態である、請求項１～９のいずれかに記載の有機分子または請求項１２に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
14. － 基板、
    － アノード、および
    － カソードであって、前記アノードまたは前記カソードが前記基板上に配置されるカソード、および
    － 前記アノードと前記カソードの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む発光層、を含む、請求項１３に記載の光電子デバイス。
15. 請求項１～９のいずれかに記載の有機分子または請求項１２に記載の組成物が使用され、特に、真空蒸着法により、または溶液から、前記有機分子を処理することを含む、光電子デバイスを製造するための方法。
    

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