KR20220135243A - 광전자 장치용 유기 분자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특히 광전자 소자에 적용하기 위한 유기 분자에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 유기 분자는 하기 화학식 I의 구조를 갖는다:
화학식 I
여기서, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RA, RB, RC 및 RD는 다음으로 구성된 군에서 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RA, RB, RC, RD 중 임의의 인접한 2개는 5 내지 8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성할 수 있고,
여기서, 선택적으로, 각각의 수소는 서로 독립적으로 R6으로 치환될 수 있고;
적어도 RA 및 RB는 함께 5 내지 8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성한다.
Description
본 발명은 유기 발광 분자 및 유기 발광 다이오드(OLED) 및 기타 광전자 장치에서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 광전자 소자에 사용하기에 적합한 분자를 제공하는 것이다. 이러한 목적은 새로운 종의 유기 분자를 제공하는 본 발명에 의해 달성된다.
본 발명에 따르면, 유기 분자는 순수한 유기 분자, 즉 광전자 장치에 사용되는 것으로 알려진 금속 착물과 대조적으로 어떠한 금속 이온도 함유하지 않는다. 그러나, 본 발명의 유기 분자는 준금속, 특히 B, Si, Sn, Se 및/또는 Ge를 포함한다.
본 발명에 따르면, 유기 분자는 청색, 하늘색 또는 녹색 스펙트럼 범위에서 최대 방출을 나타낸다. 유기 분자는 특히 420 nm 내지 520 nm, 바람직하게는 440 nm 내지 495 nm, 더욱 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm에서 최대 방출을 나타낸다. 본 발명에 따른 유기 분자의 광발광 양자 수율은 특히 50% 이상이다.
광전자 소자, 예를 들어, 유기 발광 다이오드(OLED)에서 본 발명에 따른 분자의 사용은 상기 광전자 소자의 반치폭(FWHM)의 방출로 표현되는 더 높은 효율 또는 더 높은 색 순도를 유도한다. 상응하는 OLED는 이미 알려진 에미터 물질 및 유사한 색상을 갖는 OLED보다 더 높은 안정성을 갖는다.
도 1은 실시예 1(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 2는 실시예 2(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 실시예 3(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 4는 실시예 4(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 5는 실시예 5(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 6은 실시예 6(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 2는 실시예 2(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 실시예 3(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 4는 실시예 4(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 5는 실시예 5(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 6은 실시예 6(PPMA에서 2 중량%)의 방출 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
본 발명에 따른 유기 발광 분자는 하기 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 I
여기서
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RA, RB, RC 및 RD는 다음으로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
R5는 각각의 경우에 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R6로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R6로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R6로 치환된다.
6은 각각의 경우에 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환된다.
선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RA, RB, RC, RD 중 임의의 인접한 2개는 독립적으로 5-8개의 C-원자(즉, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자, 특히 5 또는 6개의 탄소 원자)를 가진 모노사이클릭 고리 시스템을 형성할 수 있다.
여기서, 선택적으로, 각각의 수소는 서로 독립적으로 R6으로 치환될 수 있다.
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RA, RB, RC, RD 중 임의의 인접한 2개는 예를 들어 RI 및 RII, RII 및 RIII, RIII 및 RIV, RIV 및 RV, RVI 및 RVII, RVII 및 RVIII, RA 및 RB, RC 및 RD 등 일 수 있다.
특히, "모노사이클릭 고리 시스템"이라는 용어는 비방향족 고리를 의미한다.
적어도 RA 및 RB는 함께 5, 6, 7 또는 8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 수소는 서로 독립적으로 R6으로 치환될 수 있다.
선택적으로, 유기 분자의 각 수소는 독립적으로 중수소 또는 할로겐(F, Cl, Br, I)에 의해 치환될 수 있다.
유기 분자의 일부 실시양태에서, 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 독립적으로 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
유기 분자의 일부 실시양태에서, 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph(= 페닐), 시클로헥실, 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me에 의해 치환될 수 있다.
유기 분자의 일부 실시양태에서, 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실, 및 카바졸로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX는 tBu이다.
바람직한 실시양태에서, 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX는 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII는 Me이다.
바람직한 실시양태에서, RXI는 H이다.
바람직한 실시양태에서, RXI는 Me이다.
바람직한 실시양태에서, RXI는 카바졸이다.
특정 실시양태에서, RI, RV, RVI, 및/또는 RX는 수소이다. 바람직한 실시양태에서, RI, RV, RVI, 및 RX는 수소이다.
또 다른 실시양태에서, RXI는 수소, 메틸 및 카바졸일(carbazolyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소,
메틸, 및
카바졸일.
또 다른 실시양태에서, RXI는 메틸, 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 RA 및 RB가 6개의 C-원자를 갖는 모노시클릭 고리 시스템을 형성하는, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ia
여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me에 의해 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 H인, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 Me인, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX는 tBu이고 RXI는 카바졸인, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph(페닐)이고, 각각의 RIII 및 RVIII이 Me이고, RXI가 H인, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 Me인, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 카바졸인, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD가 H인, 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 RA 및 RB 뿐만 아니라 RC 및 RD가 각각 6개의 C-원자를 갖는 모노시클릭 고리 시스템을 형성한 예인, 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ia-2
여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
특정 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실, 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
특정 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 사이클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
추가 실시양태에서, 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX은 tBu이고 RXI는 H이다.
추가 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX은 tBu이고 RXI가 Me인, 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
추가 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX은 tBu이고 RXI가 카바졸인, 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
추가 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 H인, 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
추가 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 Me인, 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
추가 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 카바졸인, 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
추가 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI가 H인, 화학식 Ia-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 5개의 C-원자를 갖는 모노시클릭 고리 시스템을 형성하는 RA 및 RB에 대한 예인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ib
여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 C1-C5-알킬 치환기로 독립적으로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 C1-C5-알킬 치환기로 독립적으로 치환되고;
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실, 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 H인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 Me인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 카바졸인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII이 Me이고, RXI가 H인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 Me인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 카바졸인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD가 H인, 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 RA 및 RB 뿐만 아니라 RC 및 RD가 5개의 C-원자를 갖는 모노시클릭 고리 시스템을 형성하는 예인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ib-2
여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 사이클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 H인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 Me인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 카바졸인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 H인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 Me인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII이 Me이고, RXI가 카바졸인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI가 H인, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 RA 및 RB가 수소의 일부가 메틸기로 치환된, 6개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하는 예인, 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ic
여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실, 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실, 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX는 tBu이고 RXI는 H이다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX는 tBu이고 RXI는 Me이다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 카바졸인, 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 H인, 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 Me인, 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 카바졸인, 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RC 및 RD가 H인, 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 RA 및 RB 뿐만 아니라 RC 및 RD가 수소의 일부는 메틸기로 치환된, 6개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하는 예인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ic-2
여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 C1-C5-알킬 치환기로 독립적으로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 C1-C5-알킬 치환기로 독립적으로 치환된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
여기서, 선택적으로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5-8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 사이클로헥실 및 카바졸로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 H인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 Me인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 tBu이고 RXI가 카바졸인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 H인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 Me인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RII, RIV, RVII 및 RIX가 Ph이고, 각각의 RIII 및 RVIII가 Me이고, RXI가 카바졸인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 각각의 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI가 H인, 화학식 Ic-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 RA 및 RB, RC 및 RD, RII 및 RIII 뿐만 아니라 RVIII 및 RIX가 수소의 일부가 메틸기에 의해 치환된, 6개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하는 예인, 화학식 Ic-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ic-3
여기서 각각의 RI, RIV, RV, RVI, RVII, RX 및 RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ic-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RIV, RV, RVI, RVII, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인, 화학식 Ic-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인, 화학식 Ic-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인, 화학식 Ic-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Id
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RII, RIV, RIII, RVIII, RVII, RIX 및 RXI은 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인, 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
할로겐,
메틸, 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 다음으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
메틸, 및
카바졸릴.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인, 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인, 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ie
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RII, RIII, RVIII, RIX 및 RXI은 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인, 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는
할로겐,
메틸, 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 수소, 메틸 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 메틸 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인, 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인, 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ie-0
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RIV, RV, RVI, RVII, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 RI, RIV, RV, RVI, RVII 및 RX가 수소인, 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인, 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐, 메틸 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 메틸 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인, 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인, 화학식 Ie-0의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ie-1
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐, 메틸 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 메틸 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인 화학식 Ie-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ie-2
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RIV, RV, RVI, RVII, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 RI, RIV, RV, RVI, RVII 및 RX가 수소인 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐, 메틸 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 메틸 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인 화학식 Ie-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ie-3
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RIV, RV, RVI, RVII, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 RI, RIV, RV, RVI, RVII 및 RX가 수소인 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐, 메틸 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 메틸 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인 화학식 Ie-3의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 Ie-4
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 각각의 RI, RIV, RV, RVI, RVII, RX 및 RXI는 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기 분자는 RI, RIV, RV, RVI, RVII 및 RX가 수소인 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 H인 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며, 여기서 RXI는 할로겐, 메틸 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다.
또 다른 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 메틸 및 카바졸일로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 Me인 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 유기 분자는 RXI가 카바졸인 화학식 Ie-4의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
한 실시양태에서, 유기 분자는 하기 화학식 If의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
화학식 If
본 출원 전반에 걸쳐 사용되는 용어 "아릴" 및 "방향족"은 가장 넓은 의미에서 임의의 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 모이어티로서 이해될 수 있다. 따라서, 아릴기는 6 내지 60개의 방향족 고리 원자를 포함하고, 헤테로아릴기는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 포함하며, 그 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 그럼에도 불구하고, 명세서 전반에 걸쳐 방향족 고리 원자의 수는 특정 치환기의 정의에서 아래첨자 숫자로 주어질 수 있다. 특히, 헤테로방향족 고리는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함한다. 즉, 용어 "헤테로아릴" 및 "헤테로방향족"은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 임의의 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 헤테로-방향족 모이어티로서 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 헤테로원자는 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 따라서, 용어 "아릴렌"은 다른 분자 구조에 대해 2개의 결합 부위를 보유하여 링커 구조의 역할을 하는 2가 치환기를 의미한다. 예시적인 구현예에서 기가 여기에 주어진 정의와 다르게 정의되는 경우, 예를 들어 방향족 고리 원자의 수 또는 헤테로원자의 수가 주어진 정의와 다른 경우, 예시적인 구현예에서의 정의가 적용된다. 본 발명에 따르면, 축합(환형) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리사이클은 축합 반응을 통해 폴리사이클을 형성하는 2개 이상의 단일 방향족 또는 헤테로방향족 사이클로 구성된다.
특히, 전체에 걸쳐 사용된 용어 "아릴기 또는 헤테로아릴기"는 벤젠, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 파이렌, 디히드로파이렌, 크라이센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤잔트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜; 피롤, 인돌, 이소인돌, 카바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 피리도이미다졸, 피라지노이미다졸, 퀴녹살리노이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 납투옥사졸, 안트록사졸, 1,피라진벤조피라졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3- 3,5-트리아진, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 카볼린, 벤조카볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2, 4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,2,3,4-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 또는 상기 언급된 기의 조합으로부터 선택된 방향족 또는 헤테로방향족 기의 임의의 위치를 통하여 결합될 수 있는 기를 포함한다.
전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "사이클릭 기"는 가장 넓은 의미에서 임의의 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 모이어티로 이해될 수 있다.
전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 치환기로서 용어 "비페닐"은 오쏘-비페닐, 메타-비페닐 또는 파라-비페닐로서, 가장 넓은 의미로 이해될 수 있으며, 여기서 오쏘, 메타 및 파라는 다른 화학 물질에 대한 결합 부위와 관련하여 정의된다.
전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알킬 기"는 가장 넓은 의미에서 임의의 선형, 분지형 또는 환형 알킬 치환기로 이해될 수 있다. 특히, 용어 알킬은 치환기 메틸(Me), 에틸(Et), n-프로필(nPr), i-프로필(iPr), 사이클로프로필, n-부틸(nBu), i-부틸(iBu), s를 포함한다. -부틸(sBu), t-부틸(tBu), 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t -헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오-헥실, 사이클로헥실, 1-메틸사이클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 사이클로헵틸, 1-메틸사이클로헥실, n-옥틸 , 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-비시클로[2,2,2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7- 디메틸)옥틸, 아다만틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n- 옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-덱-1-일, 1,1-디메틸-n-도덱-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라덱-1-일, 1, 1-디메틸-n-헥사덱-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타덱-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트- 1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-덱-1-일, 1,1-디에틸-n-도덱-1-일, 1,1- 디에틸-n-테트라덱-1-일, 1,1-디에틸n-n- 헥사덱-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타덱-1-일, 1-(n-프로필)-시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)-시클로헥스-1-일, 1- (n-헥실)-시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)-시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)-시클로헥스-1-일을 포함한다.
전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알케닐"은 선형, 분지형 및 환형 알케닐 치환기를 포함한다. 용어 "알케닐 기"는 예를 들어 치환체 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 사이클로펜테닐, 헥세닐, 사이클로헥세닐, 헵테닐, 사이클로헵테닐, 옥테닐, 사이클로옥테닐 또는 사이클로옥타다이에닐을 포함한다.
전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알키닐"은 선형, 분지형 및 환형 알키닐 치환기를 포함한다. 용어 "알키닐 기"는 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 포함한다.
전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알콕시"는 선형, 분지형 및 환형 알콕시 치환기를 포함한다. 용어 "알콕시 기"는 예시적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 및 2-메틸부톡시를 포함한다.
전체에 걸쳐 사용된 용어 "티오알콕시"는 선형, 분지형 및 환형 티오알콕시 치환기를 포함하며, 여기서 예시적인 알콕시 기의 O는 S로 대체된다.
전체에 걸쳐 사용된 용어 "할로겐" 및 "할로"는 가장 넓은 의미에서 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 것으로 이해될 수 있다.
수소(H)가 여기에서 언급될 때마다, 각각의 경우에 중수소로 대체될 수 있다.
분자 단편이 치환기이거나 다른 부분에 부착된 것으로 기술될 때, 그 이름은 마치 그것이 단편인 것처럼(예: 나프틸, 디벤조푸릴) 또는 전체 분자인 것처럼(예: 나프탈렌, 디벤조푸란). 본 명세서에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동등한 것으로 간주된다.
한 실시양태에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 상온에서 5중량%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서 150μs 이하, 100μs 이하, 특히 50μs 이하, 더욱 바람직하게는 10μs 이하 또는 7μs 이하의 여기 상태 수명을 갖는다.
한 실시양태에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 상온에서 1-5 중량%, 특히 2 중량%의 본 발명의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서 150μs 이하, 100μs 이하, 특히 50μs 이하, 바람직하게는 10μs 이하 또는 7μs 이하의 여기 상태 수명을 갖는다.
본 발명의 추가 실시양태에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 가시광선 또는 근자외선 범위, 즉 380 nm 내지 800 nm의 파장 범위에서 방출 피크를 가지며, 상온에서 5중량%의 유기 분자를 포함한 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서, 0.23 eV 미만, 특히 0.20 eV 미만, 바람직하게는 0.19 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.18 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만 의 반치폭을 가진다.
본 발명의 추가 실시양태에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 가시광선 또는 근자외선 범위, 즉 380 nm 내지 800 nm의 파장 범위에서 방출 피크를 가지며, 상온에서 1-5 중량%, 특히 2중량%의 유기 분자를 포함한 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서, 0.23 eV 미만, 특히 0.20 eV 미만, 바람직하게는 0.19 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.18 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만의 반치폭을 가진다.
오비탈 및 여기 상태 에너지는 실험 방법을 통해 결정될 수 있다. 가장 높은 점유 분자 궤도 EHOMO의 에너지는 0.1 eV의 정확도로 순환 전압전류법 측정으로부터 당업자에게 알려진 방법에 의해 결정된다. 가장 낮은 비점유 분자 궤도 ELUMO의 에너지는 EHOMO + Egap으로 계산되며, 여기서 Egap은 다음과 같이 결정된다: 호스트 화합물의 경우 폴리(메틸 메타크릴레이트(PMMA)에서 호스트가 10중량%인 필름의 방출 스펙트럼의 온셋이 달리 명시되지 않는 한 Egap으로 사용된다. 에미터 분자의 경우 Egap은 PMMA에서 10중량%의 에미터를 갖는 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로 결정된다. 본 발명에 따른 유기 분자의 경우, Egap은 PMMA에서 에미터가 5중량%인 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로 결정된다.
오비탈 및 여기 상태 에너지는 실험 방법을 통해 결정될 수 있다. 가장 높은 점유 분자 궤도 EHOMO의 에너지는 0.1 eV의 정확도로 순환 전압전류법 측정으로부터 당업자에게 공지된 방법에 의해 결정된다. 가장 낮은 비점유 분자 궤도 ELUMO의 에너지는 EHOMO + Egap으로 계산되며, 여기서 Egap은 다음과 같이 결정된다: 호스트 화합물의 경우 폴리(메틸 메타크릴레이트(PMMA)에서 호스트가 10중량%인 필름의 방출 스펙트럼의 온셋(onset)이 달리 명시되지 않는 한 Egap으로 사용된다. 에미터 분자의 경우 Egap은 PMMA에서 10중량%의 에미터를 갖는 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로 결정된다. 본 발명에 따른 유기 분자의 경우, Egap은 PMMA에서 1 내지 5 중량%, 특히 2 중량%의 에미터를 갖는 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로서 결정된다.
첫 번째 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 저온, 일반적으로 77K에서 방출 스펙트럼의 온셋 으로부터 결정된다. 첫 번째 여기된 단일항 상태와 가장 낮은 삼중항 상태가 > 0.4 eV만큼 에너지적으로 분리된 호스트 화합물의 경우, 인광은 일반적으로 2-Me-THF의 정상 상태 스펙트럼에서 볼 수 있다. 따라서 삼중항 에너지는 인광 스펙트럼의 온셋으로 결정될 수 있다. TADF 에미터 분자의 경우, 첫 번째 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 77K에서 지연 방출 스펙트럼의 온셋으로부터 결정되며, 달리 명시되지 않는 한 10중량%의 에미터가 있는 PMMA 필름에서 측정되고, 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에는 1 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는PMMA 필름에서 측정된다. 호스트 및 에미터 화합물 모두에 대해 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1의 에너지는 달리 명시되지 않는 한 호스트 또는 에미터 화합물이 10중량% 포함된 PMMA 필름에서 측정된 방출 스펙트럼의 시작부터 결정되고, 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에는 1 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 PMMA 필름에서 측정된 방출 스펙트럼의 온셋으로부터 결정된다.
방출 스펙트럼의 온셋은 방출 스펙트럼에 대한 접선과 x축의 교차점을 계산하여 결정된다. 방출 스펙트럼에 대한 접선은 방출 대역의 고에너지 측과 방출 스펙트럼의 최대 강도의 최대 절반 지점에서 설정된다.
한 실시양태에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 방출 스펙트럼의 온셋을 가지며, 이는 에너지적으로 최대 방출에 가깝고, 즉 방출 스펙트럼의 개시와 방출 최대의 에너지 사이의 에너지 차이는 0.14 eV 미만이고, 바람직하게는 0.13 eV 미만, 또는 심지어 0.12 eV 미만이다. 반면, 상온에서 5 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 갖는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서, 본 발명에 따른 유기 분자의 반치폭(FWHM)은 0.23 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.19 eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 0.19 eV 미만, 0.18 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만이다. 결과적으로 CIEy 좌표는 0.20 미만, 바람직하게는 0.18 미만, 더욱 바람직하게는 0.16 미만 또는 심지어 0.14 미만이다.
한 실시양태에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 방출 스펙트럼의 온셋을 가지며, 이는 에너지적으로 최대 방출에 가깝고, 즉 방출 스펙트럼의 개시와 방출 최대의 에너지 사이의 에너지 차이는 0.14 eV 미만이고, 특히 0.13 eV 미만, 또는 심지어 0.12 eV 미만이다. 반면, 상온에서 1-5 중량%, 특히 2 중량%의 본 발명에 따른 유기 분자를 갖는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)의 필름에서, 본 발명에 따른 유기 분자의 반치폭(FWHM)은 0.23 eV 미만, 특히 0.20 eV 미만, 바람직하게는 0.19 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.18 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만이다. 결과적으로 CIEy 좌표는, 0.20 미만, 특히 0.18 미만, 바람직하게는 0.16 미만 또는 훨씬 더 바람직하게는 0.14 미만이다.
본 발명의 추가의 측면은 발광 방출체 또는 흡수체로서의, 및/또는 호스트 물질 및/또는 전자 수송 물질, 및/또는 정공 주입 물질 및/또는 광전자 장치에서 정공 차단 재료로서의 본 발명의 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
바람직한 실시양태는 광전자 소자에서 발광 에미터로서 본 발명에 따른 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
광전자 소자는 가장 넓은 의미에서 가시광선 또는 근자외선(UV) 범위, 즉 380 내지 800nm의 파장 범위에서 광을 방출하기에 적합한 유기 재료를 기반으로 하는 임의의 소자로 이해될 수 있다. 더 바람직하게는, 광전자 소자는 가시광선 범위, 즉 400 nm 내지 800 nm의 광을 방출할 수 있다.
이러한 사용과 관련하여, 광전자 장치는 보다 구체적으로 다음으로 구성된 그룹에서 선택된다:
·
유기발광다이오드(OLED),
·
발광 전기화학 전지,
·
OLED 센서, 특히 주변 환경에 대해 완전히 차폐되지 않은 가스 및 증기 센서의 경우,
·
유기 다이오드,
·
유기 태양 전지,
·
유기 트랜지스터,
·
유기 전계 효과 트랜지스터,
·
유기 레이저,
·
다운 컨버전 요소.
이러한 사용과 관련하여 바람직한 실시양태에서, 광전자 소자는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 유기 분자를 사용할 때, 광전자 소자, 더욱 특히 OLED의 발광층에서 본 발명에 따른 유기 분자의 분율은 0.1 중량% 내지 99 중량%, 더욱 특히 1 중량% 내지 80 중량%이다. . 또 다른 실시예에서, 발광층에서 유기 분자의 비율은 100 중량%이다.
한 실시양태에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자뿐만 아니라 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위가 본 발명에 따른 유기 분자의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 준위보다 에너지적으로 더 높은 호스트 물질을 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면은 하기의 구성을 포함하거나 이로 이루어진 조성물에 관한 것이다:
(a) 특히 에미터 및/또는 호스트 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자,
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한 하나 이상의 에미터 및/또는 호스트 물질 및
(c) 선택적인 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매.
한 실시양태에서, 발광층은 하기 구성을 포함(또는 필수적으로 포함)하거나 이로 이루어진 조성물을 포함한다:
(a) 특히 에미터 및/또는 호스트 형태의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자,
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 상이한 하나 이상의 에미터 및/또는 호스트 물질 및
(c) 선택적인 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매.
특정 실시양태에서, 발광층 EML은 하기 구성을 포함(또는 필수적으로 포함)하거나 이로 이루어진 조성물을 포함한다:
(i) 0.1-10 중량%, 바람직하게는 0.5-5 중량%, 특히 1-3 중량%의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자;
(ii) 5-99 중량%, 바람직하게는 15-85 중량%, 특히 20-75 중량%의 하나 이상의 호스트 화합물 H; 및
(iii) 0.9-94.9 중량%, 바람직하게는 14.5-80 중량%, 특히 24-77 중량%의 본 발명에 따른 분자의 구조와 다른 구조를 갖는 하나 이상의 추가 호스트 화합물 D; 및
(iv) 선택적으로 0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매; 및
(v) 선택적으로 0 내지 30 중량%, 특히 0 내지 20 중량%, 바람직하게는 0 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는 적어도 하나의 추가 방출체 분자 F.
바람직하게는, 에너지는 호스트 화합물 H로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자로, 특히 호스트 화합물 H의 제1 여기 삼중항 상태 T1(H)에서 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자의 제1 여기 삼중항 상태 T1(E)로 전달되고/되거나 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기 단일항 상태 S1(H)에서 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자의 첫번째 여기 단일항 상태 S1(E)로 전달될 수 있다.
한 실시양태에서, 호스트 화합물 H는 -5 내지 -6.5 eV 범위의 에너지 EHOMO(H)를 갖는 가장 높은 점유 분자 궤도 HOMO(H)를 갖고, 하나 이상의 추가 호스트 화합물 D는 EHOMO(D) 에너지를 갖는 가장 높은 점유 분자 궤도 HOMO(D)를 가지고, 여기서 EHOMO(H) > EHOMO(D)이다.
추가 실시양태에서, 호스트 화합물 H는 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고, 하나 이상의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 ELUMO(D)를 가지는 최저 비점유 분자 궤도 LUMO(D)를 가지고, 여기서 ELUMO(H) > ELUMO(D)이다.
한 실시양태에서, 호스트 화합물 H는 에너지 EHOMO(H)를 갖는 가장 높은 점유 분자 궤도 HOMO(H) 및 에너지 ELUMO(H)를 갖는 가장 낮은 비점유 분자 궤도 LUMO(H)를 갖고,
하나 이상의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 갖는 가장 높은 점유 분자 궤도 HOMO(D) 및 에너지 ELUMO(D)를 갖는 가장 낮은 비점유 분자 궤도 LUMO(D)를 가지며,
본 발명에 따른 유기 분자 E는 에너지 EHOMO(E)를 갖는 가장 높은 점유 분자 궤도 HOMO(E) 및 에너지 ELUMO(E)를 갖는 가장 낮은 비점유 분자 궤도 LUMO(E)를 가지며,
여기서
EHOMO(H) > EHOMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E의 최고 점유 분자 궤도 HOMO(E)의 에너지 준위(EHOMO(E))와 호스트 화합물 H의 최고 점유 분자 궤도 HOMO(H)의 에너지 준위 H(EHOMO(H))간의 차이는 -0.5 eV 내지 0.5 eV, 보다 바람직하게는 -0.3 eV 내지 0.3 eV, 훨씬 더 바람직하게는 -0.2 eV 내지 0.2 eV 또는 심지어 -0.1 eV 내지 0.1eV이다;
그리고 ELUMO(H) > ELUMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E의 가장 낮은 비점유 분자 궤도 LUMO(E)의 에너지 준위(ELUMO(E))와 하나 이상의 추가 호스트 화합물 D의 가장 낮은 비점유 분자 궤도 LUMO(D) 간의 에너지 준위(ELUMO(D))간의 차이는 -0.5 eV 내지 0.5 eV, 보다 바람직하게는 -0.3 eV 내지 0.3 eV, 더욱 더 바람직하게는 -0.2 eV 내지 0.2 eV 또는 심지어 -0.1 eV 내지 0.1eV이다.
본 발명의 한 실시양태에서, 호스트 화합물 D 및/또는 호스트 화합물 H는 열 활성화 지연 형광(TADF)-물질이다. TADF 재료는 첫 번째 여기된 단일항 상태(S1)와 첫 번째 여기된 삼중항 상태(T1) 사이의 에너지 차이에 해당하는 △EST 값을 나타내고, 이는 2500cm-1미만이다. 상기 TADF 재료는 바람직하게는 3000 cm-1 미만, 더 바람직하게는 1500 cm-1 미만, 더욱 더 바람직하게는 1000 cm-1 미만 또는 심지어 500 cm-1 미만의 △EST 값을 나타낸다.
한 실시양태에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고 호스트 화합물 H는 2500 cm-1 초과의 △EST 값을 나타낸다. 특정 실시양태에서, 호스트 화합물 D는 TADF 물질이고 호스트 화합물 H는 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐) 페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고 호스트 화합물 D는 2500 cm-1 초과의 △EST 값을 나타낸다. 특정 실시양태에서, 호스트 화합물 H는 TADF 물질이고 호스트 화합물 D는 T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)- 1,3,5-트리아진)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가 측면에서, 본 발명은 유기 분자 또는 여기에 기재된 유형의 조성물을 포함하는 광전자 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 특히 외부적으로 밀폐되지 않은 가스 및 증기 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자로 이루어진 군으로부터 선택된 소자에 관한 것이다.
바람직한 실시예에서, 광전자 소자는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 소자이다.
본 발명의 광전자 소자의 한 실시양태에서, 본 발명에 따른 유기 분자 E는 발광층 EML에서 발광 물질로서 사용된다.
본 발명의 광전자 소자의 한 실시양태에서, 발광층 EML은 여기에 기재된 본 발명에 따른 조성물로 이루어진다.
광전자 장치가 OLED인 경우, 예를 들어 다음과 같은 층 구조를 가질 수 있다.
1.
기질
2.
양극층 A
삼.
정공 주입층, HIL
4.
정공 수송층, HTL
5.
전자 차단층, EBL
6.
발광층, EML
7.
정공 차단층, HBL
8.
전자 수송층, ETL
9.
전자주입층, EIL
10.
음극층,
여기서 OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, 및 EIL의 그룹으로부터 선택된 각 층을 선택적으로만 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고 OLED는 위에 정의된 각 층 유형의 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
더욱이, 광전자 디바이스는, 일 실시예에서, 예를 들어 습기, 증기 및/또는 가스를 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출을 손상시키는 것으로부터 디바이스를 보호하는 하나 이상의 보호 층을 포함할 수 있다.
본 발명의 한 실시양태에서, 광전자 디바이스는 하기 역층 구조를 갖는 OLED이다:
1.
기질
2.
음극층
삼.
전자주입층, EIL
4.
전자 수송층, ETL
5.
정공 차단층, HBL
6.
발광층, B
7.
전자 차단층, EBL
8.
정공 수송층, HTL
9.
정공 주입층, HIL
10.
양극층 A
여기서 OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL, 및 EIL의 그룹으로부터 선택된 각 층을 선택적으로만 포함하고, 상이한 층들이 병합될 수 있고 OLED는 위에 정의된 각 층 유형의 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 광전자 장치는 적층 구조를 가질 수 있는 OLED이다. 이 구조에서는 OLED가 나란히 배치되는 일반적인 배열과 달리 개별 유닛이 서로의 위에 적층된다. 혼합 광은 적층 구조를 나타내는 OLED로 생성될 수 있으며, 특히 백색광은 청색, 녹색 및 적색 OLED를 적층하여 생성될 수 있다. 또한, 적층 구조를 나타내는 OLED는 전하 생성 층(CGL)을 포함할 수 있으며, 이는 일반적으로 2개의 OLED 서브유닛 사이에 위치하며, 일반적으로 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 구성되고, 일반적으로 하나의 CGL 층의 n-도핑층은 애노드층에 더 가깝게 위치한다.
본 발명의 일 실시예에서, 광전자 소자는 애노드와 캐소드 사이에 2개 이상의 방출층을 포함하는 OLED이다. 특히, 이러한 소위 탠덤 OLED는 3개의 발광층을 포함하며, 여기서 하나의 발광층은 적색광을 방출하고, 하나의 발광층은 녹색광을 방출하고, 하나의 발광층은 청색광을 방출하며, 선택적으로 전하 생성층, 차단 또는 개별 발광층 사이의 수송층을 포함할 수 있다. 추가 실시예에서, 방출층은 인접하게 적층된다. 추가 실시양태에서, 탠덤 OLED는 각각의 2개의 방출층 사이에 전하 생성층을 포함한다. 또한, 인접한 발광층 또는 전하 생성층에 의해 분리된 발광층이 병합될 수 있다.
기재는 임의의 재료 또는 재료의 조성에 의해 형성될 수 있다. 대부분 유리 슬라이드가 기판으로 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속 층(예를 들어, 구리, 금, 은 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름 또는 슬라이드가 사용될 수 있다. 이것은 더 높은 수준의 유연성을 허용할 수 있다. 애노드 층 A는 대부분 (필수적으로) 투명한 필름을 얻을 수 있는 재료로 구성된다. OLED로부터의 발광을 허용하기 위해 두 전극 중 적어도 하나는 (필수적으로) 투명해야 하므로, 양극층 A 또는 음극층 C 중 하나는 투명하다. 바람직하게는, 애노드 층 A는 투명 전도성 산화물(TCO)을 많이 포함하거나 심지어 투명 전도성 산화물(TCO)로 이루어진다. 이러한 애노드 층 A는 예를 들어, 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 불소 도핑된 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브덴 산화물, 바나듐 산화물, 텅스텐 산화물, 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
애노드층 A는 (필수적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예를 들어, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 구성될 수 있다. 투명 전도성 산화물(TCO)에 의한 애노드층(A)의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 이용하여 보상될 수 있다. 또한, HIL은 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 유사 전하 캐리어의 수송이 촉진된다는 점에서 유사 전하 캐리어(즉, 정공)의 주입을 용이하게 할 수 있다. 정공 주입 층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드층(A)에서 정공 수송층(HTL)으로 금속이 확산되는 것을 방지할 수 있다. HIL은 예를 들어 PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜: 폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA(4,4',4''-트리스[ 페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), DNTPD(N1,N1'-( 비페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-니스-(1-나프탈레닐)-N,N '-비스-페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), NPNPB(N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노) )페닐]벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘), HAT-CN(1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴) 및 /또는 스피로-NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-디아민)을 포함할 수 있다.
애노드 층 A 또는 정공 주입 층(HIL)에 인접하여 일반적으로 정공 수송 층(HTL)이 위치한다. 여기서, 임의의 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예를 들어, 트리아릴아민 및/또는 카바졸과 같은 전자가 풍부한 헤테로방향족 화합물이 정공 수송 화합물로 사용될 수 있다. HTL은 애노드층(A)과 발광층(EML) 사이의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한 전자 차단층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 비교적 높은 에너지 준위의 삼중항 상태 T1을 갖는다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), α-NPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC(4,4'-시클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA(4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz(9,9'-디페닐-6- (9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카르바졸). 또한, HTL은 유기 정공-수송 매트릭스에서 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있는 p-도핑된 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 바나듐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 텅스텐 산화물과 같은 전이 금속 산화물이 무기 도펀트로 사용될 수 있다. 예를 들어, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이 금속 착물이 유기 도펀트로 사용될 수 있다.
EBL은 예를 들어 mCP(1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP(3,3-디(9H-카바졸-9-일)비페닐), tris-Pcz, CzSi(9-(4-tert-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카르바졸), 및/또는 DCB(N,N'-디카르바졸릴-1,4-디메틸벤젠)을 포함할 수 있다.
정공 수송층(HTL)에 인접하여 발광층(EML)이 일반적으로 위치한다. 발광층(EML)은 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다. 특히, EML은 본 발명에 따른 하나 이상의 발광 분자 E를 포함한다. 한 실시양태에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자만을 포함한다. 일반적으로 EML은 하나 이상의 호스트 재료 H를 추가로 포함한다. 예를 들어, 호스트 재료 H는 CBP(4,4'-비스-(N-카바졸릴)-비페닐), mCP, mCBP Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), CzSi, Sif88( 디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), DPEPO(비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르 옥사이드), 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9 -[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐) 페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸, T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5- 트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2- 일)-1,3,5-트리아진)로부터 선택되고, 호스트 물질 H는 일반적으로 유기 분자의 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위보다 에너지적으로 더 높은 첫 번째 삼중항(T1) 및 첫 번째 단일항(S1) 에너지 준위를 나타내도록 선택되어야 한다.
본 발명의 일 실시예에서, EML은 적어도 하나의 정공 지배 호스트 및 하나의 전자 지배 호스트를 갖는 소위 혼합 호스트 시스템을 포함한다. 특정 실시양태에서, EML은 본 발명에 따른 정확히 하나의 발광 유기 분자, 전자 우성 호스트 및 정공 지배적 호스트로서 T2T 및 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란- 2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9 -[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카르바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸로부터 선택된 호스트를 포함한다. 추가 실시양태에서 EML은 50-80 중량%, 바람직하게는 60-75 중량%의 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2- 디벤조푸라닐)페닐]-9H-카르바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸로부터 선택된 호스트를 포함하고, 10-45 중량%, 바람직하게는 15-30 중량%의 T2T 및 5-40 중량%, 바람직하게는 10-30 중량%의 본 발명에 따른 발광 분자를 포함한다.
발광층(EML)과 인접하여 ETL(Electronic Transport Layer)이 위치할 수 있다. 여기서, 전자 수송체는 어떠한 것이든 사용될 수 있다. 예시적으로, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예를 들어, 1,3,4-옥사디아졸), 포스피녹사이드 및 설폰과 같은 전자가 부족한 화합물이 사용될 수 있다. 전자 수송체는 또한 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)과 같은 별형 헤테로사이클일 수 있다. ETL은 NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4- 트리페닐실릴페닐-포스피녹사이드), BPyTP2(2,7-디(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88(디벤조[b,d] 티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB(1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB(4,4'비스-[2-(4) ,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐). 선택적으로, ETL은 Liq와 같은 물질로 도핑될 수 있다. 전자 수송층(ETL)은 또한 정공을 차단하거나 정공 차단층(HBL)이 도입될 수 있다.
HBL은 예를 들어 BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = 바토쿠프로인), BAlq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄, NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐- 포스피녹사이드), T2T(2,4,6-트리스(비페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3, 5-트리아진), TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TCB/TCP(1,3,5-트리스 (N-카바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카바졸)-9-일)벤젠)를 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여 캐소드층(C)이 위치할 수 있다. 캐소드 층 C는 예를 들어 금속(예를 들어, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 이들로 이루어질 수 있다. 실용적인 이유로 캐소드층은 Mg, Ca 또는 Al과 같은 (필수적으로) 투명하지 않은 금속으로 구성될 수도 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드 층 C는 또한 흑연 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드 층 C는 또한 나노스케일 은 와이어로 구성될 수 있다.
OLED는 선택적으로 전자 수송층(ETL)과 캐소드층(C)(전자 주입층(EIL)으로 지정될 수 있음) 사이에 보호층을 추가로 포함할 수 있다. 이 층은 불화리튬, 불화세슘, 은, Liq(8-하이드록시퀴놀리놀라톨리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
선택적으로, 전자 수송층(ETL) 및/또는 정공 차단층(HBL)은 또한 하나 이상의 호스트 화합물 H를 포함할 수 있다.
발광층(EML)의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 추가로 수정하기 위해, 발광층(EML)은 하나 이상의 추가 에미터 분자(F)를 더 포함할 수 있다. 이러한 에미터 분자 F는 당업계에 공지된 임의의 에미터 분자일 수 있다. 바람직하게는 이러한 에미터 분자 F는 본 발명에 따른 분자 E의 구조와 다른 구조를 갖는 분자이다. 에미터 분자 F는 선택적으로 TADF 에미터일 수 있다. 대안적으로, 방출체 분자 F는 선택적으로 발광층 EML의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 이동시킬 수 있는 형광성 및/또는 인광성 방출체 분자일 수 있다. 예시적으로, 삼중항 및/또는 단일항 여기자는 유기 분자에 의해 방출된 광과 비교하여 전형적으로 적색 편이된 광을 방출함으로써 기저 상태 SO로 이완되기 전에 본 발명에 따른 유기 방출체 분자로부터 방출체 분자 F로 전달될 수 있다. 선택적으로, 에미터 분자 F는 또한 2광자 효과(즉, 최대 흡수 에너지의 절반인 2광자 흡수)를 유발할 수 있다.
선택적으로, 광전자 디바이스(예를 들어, OLED)는 예를 들어 본질적으로 백색 광전자 디바이스일 수 있다. 예를 들어, 그러한 백색 광전자 디바이스는 적어도 하나의 청색(심청색) 에미터 분자 및 녹색 및/또는 적색 광을 방출하는 하나 이상의 에미터 분자를 포함할 수 있다. 그런 다음, 선택적으로 전술한 바와 같이 둘 이상의 분자 사이에 에너지 투과율이 있을 수도 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 특정 맥락에서 보다 구체적으로 정의되지 않은 경우, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상 지정은 다음과 같다:
보라색: >380-420 nm의 파장 범위;
진한 파란색: >420-480 nm의 파장 범위;
하늘색: >480-500 nm의 파장 범위;
녹색: >500-560 nm의 파장 범위;
노란색: >560-580 nm의 파장 범위;
주황색: >580-620 nm의 파장 범위;
빨간색: >620-800 nm의 파장 범위.
에미터 분자와 관련하여 이러한 색상은 최대 방출을 나타낸다. 따라서 예를 들어 심청색 에미터는 >420~480nm 범위의 최대 방출을 갖고 하늘색 에미터는 >480~500nm 범위의 최대 방출을 가지며 녹색 에미터는 최대 방출을 갖습니다. >500~560nm 범위에서 적색 에미터는 >620~800nm 범위에서 최대 방출을 갖습니다.
심청색 에미터는 바람직하게는 480 nm 미만, 보다 바람직하게는 470 nm 미만, 훨씬 더 바람직하게는 465 nm 미만 또는 심지어 460 nm 미만의 최대 방출을 가질 수 있다. 이는 일반적으로, 420 nm 초과, 바람직하게는 430 nm 초과, 보다 바람직하게는 440 nm 초과 또는 심지어 450 nm 초과일 것이다.
따라서, 본 발명의 추가적인 측면은 1000cd/m2에서 외부 양자 효율이 8% 초과, 보다 바람직하게는 10% 초과, 보다 바람직하게는 13% 초과, 더욱 더 바람직하게는 15% 초과 또는 심지어 20% 초과이고/이거나 최대 방출이 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 보다 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 훨씬 더 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm에서 나타나고/나거나 500cd/m2에서 LT80값이 100h 초과, 바람직하게는 200h 초과, 보다 바람직하게는 400h 초과, 훨씬 더 바람직하게는 750h 초과 또는 심지어 1000h 초과인 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가적인 측면는 발광이 0.45 미만, 바람직하게는 0.30 미만, 보다 바람직하게는 0.20 미만 또는 훨씬 더 바람직하게는 0.15 미만 또는 심지어 0.10 미만의 CIEy 색좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 별개의 색점에서 빛을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 대역(작은 반치폭(FWHM))으로 빛을 방출한다. 한 측면에서, 본 발명에 따른 OLED는 주 방출 피크의 FWHM이 0.30 eV 미만, 바람직하게는 0.25 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.20 eV 미만, 훨씬 더 바람직하게는 0.19 eV 미만 또는 심지어는 0.19 eV 미만인 광을 방출한다.
본 발명의 또 다른 측면은 ITU-R Recommendation BT.2020(Rec. 2020)에 정의된, 원색 청색(CIEx = 0.131 및 CIEy = 0.046)의 CIEx(= 0.131) 및 CIEy(= 0.046) 색좌표에 가까운 CIEx 및 CIEy 색좌표로 발광하는 OLED에 관한 것으로, UHD-TV와 같은 UHD(Ultra High Definition) 디스플레이에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명의 추가적인 측면은 발광이 0.02 내지 0.30, 바람직하게는 0.03 내지 0.25, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.20, 더욱 더 바람직하게는 0.08 내지 0.18 또는 심지어 0.02 내지 0.18의 CIEx 색좌표를 나타내고/나타내거나 0.10 내지 0.15 및/또는 0.00 내지 0.45, 바람직하게는 0.01 내지 0.30, 보다 바람직하게는 0.02 내지 0.20, 더욱 더 바람직하게는 0.03 내지 0.15 또는 심지어 0.04 내지 0.10의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
추가 측면에서, 본 발명은 광전자 부품을 제조하는 방법에 관한 것이다. 이 경우, 본 발명의 유기 분자가 사용된다.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED는 임의의 기상 증착 및/또는 액체 처리 수단에 의해 제조될 수 있다. 따라서 적어도 하나의 레이어는
- 승화 과정을 통해 준비되거나,
- 유기 기상 증착 공정에 의해 제조되거나,
- 캐리어 가스 승화 공정에 의해 제조되거나,
- 용액 처리 또는 인쇄될 수 있다.
광전자 소자, 특히 본 발명에 따른 OLED를 제조하는데 사용되는 방법은 당업계에 공지되어 있다. 상이한 층들은 후속 증착 공정에 의해 적절한 기판 상에 개별적으로 및 연속적으로 증착된다. 개별 층은 동일하거나 상이한 증착 방법을 사용하여 증착될 수 있다.
예를 들어, 기상 증착 공정은 열(공)증발, 화학적 기상 증착 및 물리적 기상 증착을 포함한다. 액티브 매트릭스 OLED 디스플레이의 경우 AMOLED 백플레인이 기판으로 사용된다. 개별 층은 적절한 용매를 사용하는 용액 또는 분산액으로부터 처리될 수 있다. 예를 들어, 용액 증착 공정에는 스핀 코팅, 딥 코팅 및 제트 인쇄가 포함된다. 액체 처리는 선택적으로 불활성 분위기(예를 들어, 질소 분위기)에서 수행될 수 있고 용매는 당업계에 공지된 수단에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거될 수 있다.
예
일반 합성 반응식 I
일반 합성 반응식 I은 본 발명에 따른 유기 분자에 대한 합성 반응식을 제공하며, 여기서 R
I
= R
X
, R
II
= R
IX
, R
III
= R
VIII
, R
IV
= R
VII
및 R
V
= R
VI
이고, 여기서 R
A
= R
D
및 R
B
= R
C
이다:
AAV1 합성을 위한 일반적인 절차:
E1(1.00당량), E2(2.20당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3(0.01당량, CAS: 51364-51-3), 트리-tert-부틸-포스핀 P(tBu)3(0.04당량), CAS: 13716-12-6) 및 나트륨 tert-부톡사이드 NaOtBu(5.00당량, CAS: 865-48-5)를 90°C의 톨루엔에서 질소 분위기 하에 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 톨루엔 및 염수로 추출하고 상을 분리한다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고 I1을 고체로 수득한다.
AAV2 합성을 위한 일반적인 절차:
I1(1.00당량), E3(2.20당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3(0.01당량, CAS: 51364-51-3), 트리-tert-부틸-포스핀 P(tBu)3(0.04당량), CAS: 13716-12-6) 및 나트륨 tert-부톡사이드 NaOtBu(5.00당량, CAS: 865-48-5)를 110°C의 톨루엔에서 질소 분위기 하에 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 톨루엔 및 염수로 추출하고 상을 분리한다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I2를 고체로 수득한다.
AAV2-a 합성을 위한 일반적인 절차:
I2-a(1당량), E2a(8당량), 팔라듐(II) 아세테이트(CAS: 3375-31-3, 0.06당량), X-Phos(CAS: 564483-18-7, 0.12당량) 및 인산칼륨 삼염기성(12당량)을 질소 분위기 하에 다이옥산/톨루엔 1:1로 100℃에서 20시간 동안 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 DCM과 염수 사이에서 추출하고 상을 분리한다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I2를 고체로 수득한다.
AAV3 합성을 위한 일반적인 절차:
I2(1.00당량)를 -5℃에서 테트라하이드로푸란 중 질소 분위기 하에 교반한다. tert-부틸리튬(tBuLi, 2.20당량, CAS 594-19-4)을 적가하고 반응물을 0℃에서 교반한다. 실온에서 트리메틸 보레이트(6.00당량, CAS 121-43-7)를 천천히 첨가하여 리튬화를 켄칭한다. 반응 혼합물을 밤새 40℃로 가열한 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 물을 첨가하고 혼합물을 추가로 2시간 동안 교반하였다. 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기상을 MgSO4로 건조시키고 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고 I3을 고체로 수득한다.
AAV4 합성을 위한 일반적인 절차:
I3(1.00당량)을 클로로벤젠에서 질소 대기하에 교반하였다. N,N-디이소프로필에틸아민(10.0당량, CAS 7087-68-5) 및 염화알루미늄(AlCl3, 10.0당량, CAS 7446-70-0)을 첨가하고 반응 혼합물을 120℃로 가열한다. 60분 후, N,N-디이소프로필에틸아민(5.00당량, CAS 7087-68-5) 및 염화알루미늄(AlCl3, 5.00당량, CAS 7446-70-0)을 첨가하고 반응 혼합물을 1.5시간 동안 교반한다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 얼음 상에서 정제하고 DCM과 물 사이에서 추출하였다. 유기상을 MgSO4로 건조시키고 용매를 감압하에 부분적으로 제거한다. 조 생성물 P1은 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제될 수 있다.
일반 합성 반응식 II
일반 합성 반응식 I은 유기 분자에 대한 합성 반응식을 제공하며, 여기서 RA = RD, RB = RC, RI = RX, RII = RIX, RIII = RVIII, RIV = RVII 및 RV = RVI이다:
AAV5 합성을 위한 일반적인 절차:
1,3-디브로모-2,5-디클로로벤젠(CAS: 81067-41-6, 1.00당량), E4(2.10당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3(0.01당량, CAS: 51364-51- 3), 트리-tert-부틸-포스핀(P(tBu)3, CAS: 13716-12-6, 0.04당량) 및 나트륨 tert-부톡사이드(NaOtBu; 4.00당량)를 톨루엔 중 질소 분위기 하에 85°C에서 교반한다. 완성까지. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 및 염수로 추출하고 상을 분리하였다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고 I4를 고체로 수득한다.
AAV6 합성을 위한 일반적인 절차:
I4(1.00당량), E5(2.10당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3(0.01당량, CAS: 51364-51-3), 트리-tert-부틸포스핀 테트라플루오로보랏(0.04당량, P(tBu)3HBF4, CAS: 131274-22-1) 및 나트륨 tert-부톡사이드(NaOtBu; 4.00당량)를 질소 분위기 하에 톨루엔 중 110℃에서 완료될 때까지 교반한다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 톨루엔 및 염수로 추출하고 상을 분리한다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I5를 고체로 수득한다.
AAV7 합성을 위한 일반적인 절차:
질소 분위기하에 I5(1.00당량)를 tert-부틸벤젠에 용해시키고 -20℃ 또는 tert-부틸벤젠으로 냉각시키고 -10℃로 냉각시킨 후, tBuLi(2.20당량, CAS: 594-19-4)를 첨가하고 반응 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 완전한 리튬화 후, 트리메틸 보레이트(6.00 당량, CAS: 121-43-7)를 첨가하고 반응 혼합물을 55℃에서 밤새 환류 하에 교반하였다. 실온(rt)으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 염수 사이에서 추출하고 상을 분리하였다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I6을 고체로 수득한다.
AAV8 합성을 위한 일반적인 절차:
I6(1.00당량), N,N-디이소프로필에틸아민(10.0당량, CAS: 7087-68-5) 및 AlCl3(10.0당량, CAS: 7446-70-0)을 질소 분위기 하에 클로로벤젠에서 110°C에서 완료될 때까지 교반한다. 완료 후, 0℃에서 물을 첨가하여 반응을 켄칭하였다. 이어서, 상을 분리하고 수성층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기층을 물 및 염수로 세척하고, MgSO4로 건조시키고, 여과하고, 이어서 감압하에 농축시켰다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고 I7을 고체로 수득한다.
AAV9 합성을 위한 일반적인 절차:
I7(1.00당량), E6(6.00당량), 팔라듐(II) 아세테이트(CAS: 3375-31-3, 0.06당량), X-Phos(CAS: 564483-18-7, 0.24당량) 및 삼염기성 인산칼륨 (6.00 당량)이 완료될 때까지 100℃에서 디옥산/톨루엔 1:1 중 질소 대기하에 교반된다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 DCM과 염수 사이에서 추출하고 상을 분리한다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 P1을 고체로 수득한다.
일반 합성 반응식 III
일반 합성 반응식 III은 본 발명에 따른 유기 분자에 대한 합성 반응식을 제공하며, 여기서 R
I
= R
X
, R
II
= R
IX
, R
III
= R
VIII
, R
IV
= R
VII
및 R
V
= R
VI
이고, R
A
= R
D
및 R
B
= R
C
이다:
I2에서 P1까지의 일반 반응식 III의 마지막 합성 단계는 AAV3 및 AAV4에 설명된 것과 유사한 조건에서 수행된다.
AAV10 합성을 위한 일반적인 절차:
E6(1.00당량), E7(1.05당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3(0.01당량, CAS: 51364-51-3), 트리-tert-부틸-포스핀(P(tBu)3, CAS: 13716-12-6, 0.04당량) 및 나트륨 tert-부톡사이드(NaOtBu; 1.50당량)가 완료될 때까지 톨루엔 중 질소 분위기 하에 80℃에서 교반된다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 염수 사이에서 추출하고 상을 분리한다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고 I8을 고체로 수득한다.
AAV11 합성을 위한 일반적인 절차:
E8(1.00당량), I8(2.20당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3(0.01당량, CAS: 51364-51-3), 트리-tert-부틸-포스핀(P(tBu)3, CAS: 13716-12-6, 0.04당량) 및 나트륨 tert-부톡사이드(NaOtBu; 4.00당량)가 완료될 때까지 110℃에서 톨루엔 중 질소 대기하에 교반된다. 실온(rt)으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수 사이에서 추출하고 상을 분리한다. 합한 유기층을 MgSO4로 건조시킨 다음, 용매를 감압하에 제거하였다. 수득된 조 생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 I2를 고체로 수득한다.
I2에서 P1까지의 일반 반응식 III의 마지막 합성 단계는 AAV3 및 AAV4에 설명된 것과 유사한 조건에서 수행된다.
AAV12 합성을 위한 일반 절차(R
XI
= 카바졸 유도체):
N2 분위기에서 2구 플라스크에 1-클로로-2,6-디브로모-4-플루오로벤젠[179897-90-6](1.00당량)을 채운다. 삼인산칼륨 [7778-53-2] (3.00 당량) 및 상응하는 카바졸 유도체(1.05 당량). 건조 DMSO(4mL/mmol 아릴 플루오라이드)를 첨가하고 생성된 현탁액을 완료될 때까지 100°C에서 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 혼합물을 물(400mL) 비이커에 붓습니다. 침전물을 여과하고 물로 충분히 세척한 다음 에탄올로 세척한다. 필터 케이크를 수집하고 재결정화에 의해 정제하여 원하는 생성물 E8을 고체로 수득한다.
순환 전압전류법
순환 전압전류도는 디클로로메탄 또는 적합한 용매 및 적합한 지지 전해질(예: 0.1mol/L의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트)에서 유기 분자의 농도가 10-3mol/L인 용액에서 측정된다. 측정은 3전극 어셈블리(작업 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)를 사용하여 질소 분위기에서 실온에서 수행하고 내부 표준으로 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 보정한다. HOMO 데이터는 포화 칼로멜 전극(SCE)에 대한 내부 표준으로 페로센을 사용하여 수정된다.
밀도 함수 이론 계산
분자 구조는 BP86 기능 및 RI(Resolution of identity approach)를 사용하여 최적화되었다. 여기 에너지는 TD-DFT(Time-Dependent DFT) 방법을 사용하는 (BP86) 최적화된 구조를 사용하여 계산된다. 궤도 및 여기 상태 에너지는 B3LYP 기능으로 계산된다. Def2-SVP 기본 세트(및 수치 적분을 위한 m4-grid가 사용된다. Turbomole 프로그램 패키지는 모든 계산에 사용된다.
광물리적 측정
시료 전처리: 스핀 코팅
장치: Spin150, SPS euro.
샘플 농도는 적절한 용매에 용해된 10 mg/ml이다.
프로그램: 1) 400U/min에서 3초; 1000 Upm/s에서 1000 U/min에서 20초. 3) 1000 Upm/s에서 4000 U/min에서 10초. 코팅 후, 필름은 70°C에서 1분 동안 건조된다.
광발광 분광법 및 시간 상관 단일 광자 계수(TCSPC)
정상 상태 방출 분광법은 150W 크세논-아크 램프, 여기 및 방출 모노크로메이터, Hamamatsu R928 광전자 증배관 및 시간 상관 단일 광자 계수 옵션이 장착된 Horiba Scientific의 Model FluoroMax-4로 측정된다. 표준 보정 피팅을 사용하여 방출 및 여기 스펙트럼을 보정한다.
여기 상태 수명은 FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC 허브와 함께 TCSPC 방법을 사용하여 동일한 시스템을 사용하여 결정된다.
여기 소스:
NanoLED 370(파장: 371 nm, 펄스 지속 시간: 1,1 ns)
NanoLED 290(파장: 294nm, 펄스 지속 시간: < 1ns)
SpectraLED 310(파장: 314nm)
SpectraLED 355(파장: 355nm).
데이터 분석(지수 맞춤)은 소프트웨어 제품군 DataStation 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행된다. 적합도는 카이제곱 검정을 사용하여 지정된다.
광발광 양자 수율 측정
광발광 양자 수율(PLQY) 측정을 위해 Absolute PL 양자 수율 측정 C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)이 사용됩니다. 양자 수율 및 CIE 좌표는 소프트웨어 U6039-05 버전 3.6.0을 사용하여 결정됩니다.
최대 방출량은 nm로, 양자는 Φ를 %로, CIE 좌표는 x,y 값으로 표시된다.
PLQY는 다음 프로토콜을 사용하여 결정된다.
1)
품질 보증: 에탄올 중 안트라센(알려진 농도)을 기준으로 사용
2) 여기 파장: 유기 분자의 최대 흡수가 결정되고 이 파장을 사용하여 분자가 여기된다.
3) 측정
샘플의 경우 질소 분위기에서 용액 또는 필름의 양자 수율을 측정합니다. 수율은 다음 방정식을 사용하여 계산된다.
여기서 nphoton은 광자 수를 나타내고, Int.는 강도를 나타낸다.
광전자 장치의 생산 및 특성화
본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 광전자 소자, 특히 OLED 소자는 진공 증착 방법을 통해 제조될 수 있다. 층이 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우 하나 이상의 화합물의 중량 백분율은 %로 표시된다. 총 중량 백분율 값은 100%이므로 값이 지정되지 않은 경우 이 화합물의 비율은 지정된 값과 100% 간의 차이와 같다.
완전히 최적화되지 않은 OLED는 표준 방법을 사용하여 전계발광 스펙트럼, 강도에 따른 외부 양자 효율(%), 포토다이오드에 의해 감지된 빛 및 전류를 사용하여 계산된 특성을 사용하여 특성화된다. OLED 소자의 수명은 일정한 전류밀도에서 동작하는 동안 휘도의 변화로부터 추출된다. LT50 값은 측정 휘도가 초기 휘도의 50%로 감소한 시간에 해당하고, 유사하게 LT80은 측정 휘도가 초기 휘도의 80%로 감소한 시점에 해당하고, LT95는 측정 휘도가 초기 휘도의 95%로 감소한 시점에 해당한다.
가속 수명 측정이 수행됩니다(예: 증가된 전류 밀도 적용). 예를 들어, 500cd/m2에서 LT80 값은 다음 방정식을 사용하여 결정된다.
여기서, L0는 인가된 전류 밀도에서의 초기 휘도를 나타낸다.
값은 여러 픽셀(일반적으로 2 내지 8개)의 평균에 해당하며 이러한 픽셀 간의 표준 편차가 제공됩니다.
HPLC-MS
HPLC-MS 분석은 MS-검출기(Thermo LTQ XL)가 있는 Agilent(1100 series)의 HPLC에서 수행됩니다.
대표적인 HPLC 방법은 다음과 같다. 역상 컬럼 4.6mm x 150mm, Agilent의 입자 크기 3.5 μm(ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm HPLC 컬럼)이 HPLC에 사용된다. HPLC-MS 측정은 구배에 따라 실온(rt)에서 수행된다.
| 유속[ml/min] | 시간[분] | A[%] | B[%] | C[%] |
| 2.5 | 0 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 5 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 25 | 10 | 20 | 70 |
| 2.5 | 35 | 10 | 20 | 70 |
| 2.5 | 35.01 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 40.01 | 40 | 50 | 10 |
| 2.5 | 41.01 | 40 | 50 | 10 |
다음의 용매 혼합물을 사용한다:
| 용매 A: | H2O (90%) | MeCN(10%) |
| 용매 B: | H2O (10%) | MeCN(90%) |
| 용매 C: | THF(50%) | MeCN(50%) |
0.5 mg/mL 농도의 분석물 용액에서 5 μL의 주입 부피를 측정을 위해 취한다.
프로브의 이온화는 양(APCI +) 또는 음(APCI -) 이온화 모드에서 대기압 화학 이온화(APCI) 소스를 사용하여 수행된다.
실시예 1
실시예 1은
AAV5
(84% 수율), 여기서 5,6,7,8-테트라하이드로-5,5,8,8-테트라메틸-2-나프틸아민(CAS: 92050-16-3)이 반응물 E4로 사용됨;
AAV6
(99% 수율), 여기서 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌(CAS: 27452-17-1)이 반응물 E5로 사용됨;
AAV7
(54% 수율);
AAV8
(51% 수율);
AAV9
(93% 수율), 여기서 메탄붕소산(CAS: 13061-96-6)이 반응물 E6으로 사용되었습니다.
MS(HPLC-MS), m/z(체류 시간): 875.9(9.38분).
실시예 1의 최대 방출(PMMA의 2중량%)은 459nm이고, 반치폭(FWHM)은 0.16eV이며, CIEx 및 CIEy 좌표는 각각 0.14 및 0.10이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 79%이다.
실시예 2
실시예 2는
AAV1
(83% 수율), 여기서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS: 19230-27-4)이 반응물 E1 및 5,6,7,8-테트라하이드로-5,5,8,8-로 사용됨 테트라메틸-2-나프틸아민(CAS: 92050-16-3)을 반응물 E2로 사용하고;
AAV2
(83% 수율), 여기서 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌(CAS: 27452-17-1)이 반응물 E3으로 사용됨;
AAV3
(0.2% 수율), 여기서 반응물 I3
를 얻음;
AAV4 (65% 수율), 여기서 
를 반응물 I3로 사용함.
MS(HPLC-MS), m/z(체류 시간): 861.9(9.57분).
실시예 2(PMMA에서 2중량%)의 최대 방출은 461nm이고, 반치폭(FWHM)은 0.16eV이며, CIEx 및 CIEy 좌표는 각각 0.13 및 0.10이다.
광발광 양자 수율(PLQY)은 67%이다.
실시예 3
AAV1 (47% 수율), 여기서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS: 19230-27-4)은 반응물 E1로 사용되었고 5-아미노인단(CAS: 24425-40-9)은 반응물 E2로 사용됨.
AAV2
(42% 수율), 여기서 5-브로모-1,3-디클로로-2-메틸벤젠(CAS: 204930-37-0)이 반응물 E3으로 사용됨;
AAV2-a (48% 수율), 여기서 
는 I2-a로 사용되었고, 페닐보론산(CAS: 98-80-6)은 반응물 E2-a로 사용되었다.
AAV3;
AAV4.
MS(HPLC-MS), m/z(체류 시간): 833.6(7.70분).
실시예 3(PMMA에서 2중량%)의 최대 방출은 457nm이고, 반치폭(FWHM)은 0.15eV이며, CIEx 및 CIEy 좌표는 각각 0.14 및 0.09이다. 광발광 양자 수율(PLQY)은 70%이다.
실시예 4
실시예 4는
AAV10
(80% 수율), 여기서 1-브로모-3,5-디-tert-부틸벤젠(CAS: 22385-77-9)은 반응물 E6 및 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸아민( CAS: 2217-43-8)을 반응물 E7로 사용했다.
AAV11
(66% 수율), 여기서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS: 19230-27-4)이 반응물 E8로 사용됨;
AAV3 ;
AAV4.
MS(HPLC-MS), m/z(체류 시간): 753.8(8.74분).
실시예 4(PMMA에서 2중량%)의 최대 방출은 463nm이고, 반치폭(FWHM)은 0.16eV이며, CIEx 및 CIEy 좌표는 각각 0.13 및 0.12이다.
실시예 5
실시예 5는
AAV1
(47% 수율), 여기서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS: 19230-27-4)은 반응물 E1로 사용되었고 5-아미노인단(CAS: 24425-40-9)은 반응물 E2로 사용되었다.
AAV2(87% 수율), 여기서 1-브로모-3,5-디-tert-부틸벤젠(CAS: 22385-77-9)이 반응물 E3으로 사용됨;
AAV3(21% 수율);
AAV4(13% 수율).
MS(HPLC-MS), m/z(체류 시간): 725.7(8.41분).
실시예 5(PMMA의 2중량%)의 최대 방출은 459nm이고, 반치폭(FWHM)은 0.16eV이며, CIEx 및 CIEy 좌표는 각각 0.14 및 0.10이다.
광발광 양자 수율(PLQY)은 71%이다.
실시예 6
실시예 6은
AAV12(78% 수율),
여기서 카바졸(CAS: 86-74-8)은 E8을 생성하는 카바졸 유도체로 사용됨;
AAV10(80% 수율),
여기서 1-브로모-3,5-디-tert-부틸벤젠(CAS: 22385-77-9)은 반응물 E6 및 5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸아민( CAS: 2217-43-8)을 반응물 E7로 사용했다.
AAV11
(68% 수율);
AAV3;
AAV4.
MS(HPLC-MS), m/z(체류 시간): 918.80(9.11분).
실시예 6(PMMA의 2중량%)의 최대 방출은 453nm이고, 반치폭(FWHM)은 0.14eV이며, CIEx 및 CIEy 좌표는 각각 0.14 및 0.07이다.
광발광 양자 수율(PLQY)은 79%이다.
실시예 D1
실시예 1은 다음 층 구조로 제조된 OLED D1에서 테스트되었다:
| 층 # | 두께 | D1 |
| 9 | 100nm | Al |
| 8 | 2nm | Liq |
| 7 | 11nm | NBPhen |
| 6 | 20nm | MAT1 |
| 5 | 20nm | MAT2(98%): 실시예 1(2%) |
| 4 | 10nm | MAT3 |
| 3 | 50nm | MAT4 |
| 2 | 7nm | HAT-CN |
| 1 | 50nm | ITO |
| 기판 | 유리 |
 MAT1 |
 MAT2 |
 MAT3 |
 MAT4 |
소자 D1은 11.8%의 1000cd/m2에서 외부 양자 효율(EQE)을 산출했습니다. 최대 방출은 464nm이고 FWHM은 3.7V에서 24nm이다. 해당 CIEx 값은 0.13이고 CIEy 값은 0.09이다.
실시예 D2
실시예 2는 다음 층 구조로 제조된 OLED D2에서 테스트되었다:
| 층 # | 두께 | D2 |
| 9 | 100nm | Al |
| 8 | 2nm | Liq |
| 7 | 11nm | NBPhen |
| 6 | 20nm | MAT1 |
| 5 | 20nm | MAT2(98%): 실시예 2(2%) |
| 4 | 10nm | MAT5 |
| 3 | 50nm | MAT4 |
| 2 | 7nm | HAT-CN |
| 1 | 50nm | ITO |
| 기판 | 유리 |
MAT5
소자 D2는 12.2%의 1000cd/m2에서 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 최대 방출은 466nm이고 FWHM은 3.6V에서 24nm이다. 해당 CIEx 값은 0.13이고 CIEy 값은 0.10이다.
실시예 D3
실시예 3은 다음 층 구조로 제조된 OLED D3에서 테스트되었다:
| 층 # | 두께 | D3 |
| 9 | 100nm | Al |
| 8 | 2nm | Liq |
| 7 | 11nm | NBPhen |
| 6 | 20nm | MAT1 |
| 5 | 20nm | MAT2(98%): 실시예 3(2%) |
| 4 | 10nm | MAT5 |
| 3 | 50nm | MAT4 |
| 2 | 7nm | HAT-CN |
| 1 | 50nm | ITO |
| 기판 | 유리 |
소자 D3은 11.4%의 1000cd/m2에서 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 최대 방출은 462nm이고 FWHM은 3.5V에서 24nm이다. 해당 CIEx 값은 0.13이고 CIEy 값은 0.09이다.
실시예 D4
실시예 4는 다음 층 구조로 제조된 OLED D4에서 테스트되었다:
| 층 # | 두께 | D4 |
| 9 | 100nm | Al |
| 8 | 2nm | Liq |
| 7 | 11nm | NBPhen |
| 6 | 20nm | MAT1 |
| 5 | 20nm | MAT2(98%): 실시예 4(2%) |
| 4 | 10nm | MAT5 |
| 3 | 50nm | MAT4 |
| 2 | 7nm | HAT-CN |
| 1 | 50nm | ITO |
| 기판 | 유리 |
소자 D4는 11.7%의 1000cd/m2에서 외부 양자 효율(EQE)을 산출했습니다. 최대 방출은 466nm이고 FWHM은 3.5V에서 24nm이다. 해당 CIEx 값은 0.13이고 CIEy 값은 0.11이다.
실시예 D5
실시예 5는 다음 층 구조로 제조된 OLED D5에서 테스트되었다:
| 층 # | 두께 | D5 |
| 9 | 100nm | Al |
| 8 | 2nm | Liq |
| 7 | 11nm | NBPhen |
| 6 | 20nm | MAT1 |
| 5 | 20nm | MAT2(98%): 실시예 5(2%) |
| 4 | 10nm | MAT5 |
| 3 | 50nm | MAT4 |
| 2 | 7nm | HAT-CN |
| 1 | 50nm | ITO |
| 기판 | 유리 |
장치 D5는 11.3%의 1000cd/m2에서 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 최대 방출은 462nm이고 FWHM은 3.5V에서 24nm이다. 해당 CIEx 값은 0.13이고 CIEy 값은 0.09이다.
실시예 D6
실시예 6은 하기 층 구조로 제조된 OLED D6에서 테스트되었다:
| 층 # | 두께 | D6 |
| 9 | 100nm | Al |
| 8 | 2nm | Liq |
| 7 | 11nm | NBPhen |
| 6 | 20nm | MAT1 |
| 5 | 20nm | MAT2(98%): 실시예 6(2%) |
| 4 | 10nm | MAT5 |
| 3 | 50nm | MAT4 |
| 2 | 7nm | HAT-CN |
| 1 | 50nm | ITO |
| 기판 | 유리 |
장치 D6은 10.5%의 1000cd/m2에서 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 최대 방출은 456nm이고 FWHM은 3.5V에서 22nm이다. 해당 CIEx 값은 0.14이고 CIEy 값은 0.06이다.
본 발명의 유기 분자의 추가 예
구조에서 약어 Cbz는 결합된 카바졸 그룹을 나타내며, 
는 
와 같다.
또한, tBu는 결합된 3차 부틸기를 나타내며,
또한, Ph가 구조에서 표시될 때, 결합된 페닐 그룹은 다음과 같이
Claims (15)
- 화학식 I의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 I
여기서
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RXI, RA, RB, RC 및 RD는 다음으로 구성된 군에서 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R5로 치환된다;
R5는 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R6로 치환되고;
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R6로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 R6로 치환된다;
R6은 각각의 경우에 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
여기서 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, RA, RB, RC, RD 중 임의의 인접한 2개는 5 내지 8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성할 수 있고,
여기서, 선택적으로 , 수소는 독립적으로 R6로 치환되고;
여기서 적어도 RA 및 RB는 함께 5 내지 8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로 , 수소는 독립적으로 R6로 치환되고;
선택적으로, 수소는 중수소 또는 할로겐으로 독립적으로 치환된다. - 제1항에 있어서, 화학식 Id의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 Id - 제1항에 있어서, 화학식 Ie-1의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 Ie-1 - 제1항에 있어서, 화학식 Ib-2의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 Ib-2 - 제1항에 있어서, 화학식 Ic-3의 구조를 포함하는 유기 분자:
화학식 Ic-3 - 제1항에 있어서, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX 및 RXI가 수소, 중수소, 할로겐,
C1-C12-알킬,
C6-C18-아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고; 및
C3-C15-헤테로아릴,
여기서 선택적으로 하나 이상의 수소 원자는 독립적으로 C1-C5-알킬 치환기로 치환되고;
여기서, 임의로, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX 및 RX 중 임의의 인접한 2개는 함께 5 내지 8개의 C-원자를 갖는 모노사이클릭 고리 시스템을 형성하고,
여기서, 선택적으로, 각각의 수소는 서로 독립적으로 Me로 치환되는, 유 기분자. - 제1항에 있어서, RI, RIV, RV, RVI, RX 및 RXI가 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, Me, tBu, Ph, 시클로헥실 및 카바졸로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 분자.
- 제1항에 있어서, RI, RV, RVI 및 RX가 수소인, 유기 분자.
- 제1항에 있어서, RXI가 Me인 유기 분자.
- 광전자 소자에서 발광 에미터로서의 제1항에 따른 유기 분자의 용도.
- 제10항에 있어서, 상기 광전자 소자는 다음으로 이루어진 그룹 중에서 선택된, 유기 분자의 용도:
· 유기발광다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서,
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계 효과 트랜지스터,
· 유기 레이저,
다운 컨버전 요소. - 다음을 포함하는 조성물:
(a) 특히 에미터 및/또는 호스트 형태의 제1항에 따른 유기 분자, 및
(b) 유기 분자와 상이한 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적으로, 염료 및/또는 용매. - 제1항에 따른 유기 분자 또는 제12항에 따른 조성물을 포함하고, 특히 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 소자로 이루어진 군으로부터 선택된 소자 형태 셀, OLED 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 소자.
- 제13항에 있어서,
- 기판,
- 애노드, 및
- 캐소드, 여기서 애노드 또는 캐소드는 기판 상에 배치되고,
- 애노드와 캐소드 사이에 배열되고 유기 분자 또는 조성물을 포함하는, 발광층. - 제1항에 따른 유기 분자 또는 제12항에 따른 조성물이 사용되며, 특히 진공 증발 방법에 의해 또는 용액으로부터 유기 분자를 처리하는 것을 포함하는, 광전자 소자의 제조 방법.
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