KR102053324B1 - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents
신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102053324B1 KR102053324B1 KR1020180050787A KR20180050787A KR102053324B1 KR 102053324 B1 KR102053324 B1 KR 102053324B1 KR 1020180050787 A KR1020180050787 A KR 1020180050787A KR 20180050787 A KR20180050787 A KR 20180050787A KR 102053324 B1 KR102053324 B1 KR 102053324B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- light emitting
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 98
- -1 R 13 Chemical compound 0.000 claims description 65
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 37
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 37
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 132
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 108
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 68
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 61
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 59
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 53
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 50
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 49
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 44
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 22
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 21
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 15
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 13
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 13
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 10
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 10
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 6
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 5
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 5
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 4
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 4
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 4
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 4
- HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1Cl HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 4
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 4
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 4
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- YXNWVIZPAIBYPI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-triphenylsilylaniline Chemical compound BrC1=C(N)C(=CC(=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)Br YXNWVIZPAIBYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZOLXEXMZKSFBL-UHFFFAOYSA-N 4-trimethylsilyl-n-(4-trimethylsilylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC([Si](C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C([Si](C)(C)C)C=C1 BZOLXEXMZKSFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 3
- NRPZMSUGPMYBCQ-UHFFFAOYSA-N (4-trimethylsilylphenyl)boronic acid Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 NRPZMSUGPMYBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- XTUSQZFOHORNIB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[methyl(diphenyl)silyl]aniline Chemical compound BrC1=C(N)C(=CC(=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C)Br XTUSQZFOHORNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAIKHIRDWRBKFC-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C(=O)O)C(=CC(=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C)Br Chemical compound BrC1=C(C(=O)O)C(=CC(=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C)Br JAIKHIRDWRBKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACLLDSVGZZCSCE-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C(=O)O)C(=CC(=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)Br Chemical compound BrC1=C(C(=O)O)C(=CC(=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)Br ACLLDSVGZZCSCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonyl fluoride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYSGUMVQRBAFE-UHFFFAOYSA-N (3,5-dibromo-4-chlorophenyl)-methyl-diphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC([Si](C2=CC=CC=C2)(C)C2=CC(Br)=C(Cl)C(Br)=C2)=C1 XOYSGUMVQRBAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOCPOZBCIUBBNH-UHFFFAOYSA-N (3,5-dibromophenyl)-dimethyl-phenylsilane Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C=1)Br)[Si](C1=CC=CC=C1)(C)C VOCPOZBCIUBBNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRYGPAXIWSJVTL-UHFFFAOYSA-N (3,5-dibromophenyl)-methyl-diphenylsilane Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C=1)Br)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C QRYGPAXIWSJVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGFDYMFXPXXLL-UHFFFAOYSA-N (3,5-dibromophenyl)-triphenylsilane Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 UYGFDYMFXPXXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZSOCQOCQLMDAJL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-2-chloro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Br)=C(Cl)C(Br)=C1 ZSOCQOCQLMDAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQLGCVWRCXDKS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromonaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C(N)=C(Br)C=C21 QXQLGCVWRCXDKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEOHKQQUAYAZNB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichloro-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Br)=C1 CEOHKQQUAYAZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRNMNYDQXMAHQY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[dimethyl(phenyl)silyl]aniline Chemical compound BrC1=C(N)C(=CC(=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C)C)Br FRNMNYDQXMAHQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- HCBXRSMFGYFBAQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-N-phenyldibenzofuran-4-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=C(C)C=C3OC1=2 HCBXRSMFGYFBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGJSSDMBDWVRE-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1c(B2c3cc(C(C)(C)C)ccc3N3c4ccc(C(C)(C)C)cc4)cc(C(C)(C)C)cc1)c(cc1)c2c3c1Br Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1c(B2c3cc(C(C)(C)C)ccc3N3c4ccc(C(C)(C)C)cc4)cc(C(C)(C)C)cc1)c(cc1)c2c3c1Br JMGJSSDMBDWVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYLZDVDRXDVJH-UHFFFAOYSA-N C[Si+](c1ccccc1)c(cc1N(c2ccccc2)c2cccc3c2cccc3)cc(N(c2ccccc2)c2c(cccc3)c3ccc2)c1Cl Chemical compound C[Si+](c1ccccc1)c(cc1N(c2ccccc2)c2cccc3c2cccc3)cc(N(c2ccccc2)c2c(cccc3)c3ccc2)c1Cl ZVYLZDVDRXDVJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXNRNXBPNINFHY-UHFFFAOYSA-N C[SiH](c1ccccc1)c(cc1Br)cc(Br)c1Cl Chemical compound C[SiH](c1ccccc1)c(cc1Br)cc(Br)c1Cl PXNRNXBPNINFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYZNESIGBQHJK-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KWYZNESIGBQHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- KQQNBAPHWDTAAD-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-trimethylsilylaniline Chemical compound C1=CC([Si](C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KQQNBAPHWDTAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/0094—
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되거나, 또는 하기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A3 고리는 각각 독립적으로, C6-20 방향족 고리, 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로방향족 고리이고,
Ra, Rb, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 실릴; 치환 또는 비치환된 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
단, Ra, Rb, R1 내지 R3 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 실릴기이거나, 또는 실릴기로 치환되고,
Ra는 단일결합, -O-, -S-, -C(Q1)(Q2)-, 또는 -N(Q3)-에 의해 A1 또는 A3 고리와 연결될 수 있고,
Rb는 단일결합, -O-, -S-, -C(Q4)(Q5)-, 또는 -N(Q6)-에 의해 A2 또는 A3 고리와 연결될 수 있고,
A1 및 A2 고리는 단일결합, -O-, -S-, -C(Q7)(Q8)-, 또는 -N(Q9)-에 의해 서로 연결될 수 있고,
여기서, Q1 내지 Q9는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; C1-10 알킬; 또는 C6-20 아릴이고,
n1 내지 n3은 각각 독립적으로, 0 내지 10의 정수이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 분광 형광 광도계로 화합물 1을 흡수 피크 파장을 측정한 그래프이다.
도 4는 분광 형광 광도계로 화합물 1의 반치폭을 측정한 그래프이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 분광 형광 광도계로 화합물 1을 흡수 피크 파장을 측정한 그래프이다.
도 4는 분광 형광 광도계로 화합물 1의 반치폭을 측정한 그래프이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 상기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 화합물을 제공한다.
이때, 상기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 화합물이란, 상기 화학식 1로 표시되는 구조 단위로부터 유래되는 1가(mono-valent) 그룹을 하나 이상 포함한 화합물; 또는 상기 화학식 1의 A1 내지 A3 고리 중 하나 이상의 고리를 공유하여 축합된 화합물을 의미한다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 화합물은 각각 하나 이상의 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖거나, 또는 하나 이상의 실릴기로 치환된 치환기를 갖는다.
여기서, 실릴기라 함은, 트리(C1-60 알킬)실릴; 치환 또는 비치환된 트리(C6-60 아릴)실릴; 치환 또는 비치환된 디(C1-60 알킬)(C6-60 아릴)실릴; 치환 및 비치환된 (C1-60 알킬)디(C6-60 아릴)실릴 치환기 모두를 포함한다.
그리고, 아미노기라 함은, 모노- 또는 디-(C1-60 알킬)아미노; 모노- 또는 디-(C6-60 아릴)아미노; 모노- 또는 디-(C2-60 헤테로아릴)아미노; (C1-60 알킬)(C6-60 아릴)아미노; 및 (C6-60 아릴)(C2-20 헤테로아릴)아미노 치환기 모두를 포함한다.
상기 화학식 1에서, A1 내지 A3 고리는 각각 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 카바졸, 디벤조퓨란, 또는 디벤조티오펜 고리일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-13 중 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10]
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13]
상기 화학식 1-1 내지 1-13에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, O, S, 또는 N(C6-20 아릴)이고,
L1 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, -O-, -S-, -C(C1-4 알킬)(C1-4 알킬)-, 또는 -N(C6-20 아릴)-이고,
Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 트리(C1-20 알킬)실릴; 치환 또는 비치환된 트리(C6-20 아릴)실릴; 치환 또는 비치환된 디(C6-20 아릴)아미노; 치환 또는 비치환된 (C6-20 아릴)(C2-20 헤테로아릴)아미노; 치환 또는 비치환된 C1-20 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-20 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-20 알콕시; 치환 또는 비치환된 C1-20 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-20 헤테로아릴이되, Ra1 내지 Ra6 및 Rb1 내지 Rb6은 인접하는 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-20의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
단, 하나의 화학식에서의 Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 트리(C1-20 알킬)실릴기 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-20 아릴)실릴기이거나; 또는 트리(C1-20 알킬)실릴기 또는 트리(C6-20 아릴)실릴기로 치환된다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-13에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, O, S, 또는 N(C6H5)일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1 내지 1-13에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일결합, -O-, -S-, 또는 -C(CH3)2-이고, L5는 -N(C6H5)-일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1 내지 1-13에서, 하나의 화학식에서의 Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는, -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3이거나; 또는 -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3로 치환될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1 내지 1-13에서, Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; -Si(CH3)3; -Si(C6H5)3; -CH3; -CH(CH3)2; -C(CH3)3; -CF3; -OCF3; 및 하기로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다:
상기 식에서, Ph는 페닐기를 의미한다.
구체적으로 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1A 내지 1-13A 중 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1A] [화학식 1-2A]
[화학식 1-3A] [화학식 1-4A]
[화학식 1-5A] [화학식 1-6A]
[화학식 1-7A] [화학식 1-8A]
[화학식 1-9A] [화학식 1-10A]
[화학식 1-11A] [화학식 1-12A]
[화학식 1-13A]
상기 화학식 1-1A 내지 1-13A에서,
X1, X2, L1 내지 L5, Ra1 내지 Ra4, Rb1 내지 Rb4, R12, R13, R22, R23 및 R32 에 대한 설명은 상기 화학식 1-1 내지 1-13에서 각각 정의된 바와 같고,
단, 하나의 화학식에서의 Ra1 내지 Ra4, Rb1 내지 Rb4, R12, R13, R22, R23 및 R32 중 적어도 하나는, -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3이거나; 또는 -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3로 치환된다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-7 중 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
상기 화학식 2-1 내지 2-7에서,
Ra1 내지 Ra10, Rb1 내지 Rb10, R11 내지 R18, R21 내지 R28 및 R31 내지 R36은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 트리(C1-20 알킬)실릴; 치환 또는 비치환된 트리(C6-20 아릴)실릴; 치환 또는 비치환된 C1-20 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-20 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-20 알콕시; 치환 또는 비치환된 C1-20 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-20 헤테로아릴이되, Ra1 내지 Ra6 및 Rb1 내지 Rb6은 인접하는 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C6-20의 방향족 고리를 형성할 수 있고,
단, 하나의 화학식에서의 Ra1 내지 Ra10, Rb1 내지 Rb10, R11 내지 R18, R21 내지 R28 및 R31 내지 R36 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 트리(C1-20 알킬)실릴기 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-20 아릴)실릴기이거나; 또는 트리(C1-20 알킬)실릴기 또는 트리(C6-20 아릴)실릴기로 치환된다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-7에서, Ra1 내지 Ra10, Rb1 내지 Rb10, R11 내지 R18, R21 내지 R28 및 R31 내지 R36 중 적어도 하나는, -Si(CH3)3이거나, 또는 -Si(CH3)3로 치환될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2-1 내지 2-7에서, Ra1 내지 Ra10, Rb1 내지 Rb10, R11 내지 R18, R21 내지 R28 및 R31 내지 R36은 각각 독립적으로, 수소, -Si(CH3)3, 또는 -CH3일 수 있다.
구체적으로 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 화합물은 하기 화학식 2-1A 내지 2-7A 중 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2-1A]
[화학식 2-2A]
[화학식 2-3A]
[화학식 2-4A]
[화학식 2-5A]
[화학식 2-6A]
[화학식 2-7A]
상기 화학식 2-1A 내지 2-7A에서,
Ra1 내지 Ra3, Ra8, Rb1 내지 Rb3, Rb8, R12, R16, R22, R26, R32 및 R35에 대한 설명은 상기 화학식 2-1 내지 2-7에서 각각 정의된 바와 같고,
단, 하나의 화학식에서의 Ra1 내지 Ra3, Ra8, Rb1 내지 Rb3, Rb8, R12, R16, R22, R26, R32 및 R35 중 적어도 하나는, -Si(CH3)3이거나, 또는 -Si(CH3)3로 치환된다.
더욱 구체적으로 예를 들어, 상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는 화합물은 각각 하나 이상의 치환 또는 비치환된 실릴기를 갖거나, 또는 하나 이상의 실릴기로 치환된 치환기를 가짐으로써, 이를 이용한 유기 발광 소자, 특히 청색 열활성화지연형광(Thermally activated delayed fluorescence, TADF) 소자 및 청색 형광 소자에서, 실릴 치환기를 갖지 않는 화합물을 채용한 유기 발광 소자에 비해 양자 효율이 향상될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서 A1 내지 A3에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R은 상기 화학식 1에서 Ra, Rb, R1 내지 R3를 정의한 바와 같고, X는 할로겐 또는 수소를 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 반응식 1을 참고하여 제조하고자 하는 화합물의 구조에 맞추어 출발 물질을 적절히 대체하여 제조할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층 은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 발광층 이외에, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공주입층 및 정공수송층, 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이의 전자수송층 및 전자주입층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있으며, 상기 발광층에 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함될 수 있으며, 상기 발광층은 유기 용매를 포함하는 용액 도포법에 의해 제조되지 않고, 진공 증착법에 의해 제조됨으로 인해 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 상술한 바와 같이 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 상기 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 도펀트 재료일 수 있으며, 상기 도펀트 재료의 함량은, 발광층 총 함량에 대하여, 0.5 내지 20중량%일 수 있다.
상기 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 더 포함할 수 있으며, 구체적으로, 호스트 재료는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar은 C6-20 아릴, 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
n은 1 내지 10의 정수일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, C6-20 아릴, 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
X는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다.
R4 및 R5는 각각 각각 독립적으로, 수소, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 페난트릴, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 피레닐릴, 다이벤조퓨릴, 다이벤조싸이엔일, 카르바졸릴, 벤조카르바졸릴, 또는 페닐 치환 카르바졸릴이며,
Ar5는 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트릴, 플루오레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 피레닐릴, 카르바졸릴, 또는 페닐 치환 카르바졸릴일 수 있다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 화학식 1의 합성
(1-a) 중간체 1-A 합성
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 (58.0 g), Pd(PtBu3)2 (0.5 g), NaOtBu (25.0 g) 및 자일렌 (260 ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 1-A (20.4 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=671에서 피크가 확인되었다.
(1-b) 중간체 1-B의 합성
중간체 1-A (10.0 g) 및 tert-부틸 벤젠 (160 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 1.7M의 tert-부틸리튬펜탄 용액 (9.2 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70℃로 승온하여 4시간 교반하여 펜탄을 증류 제거하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (1.6 ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.6 ml)을 가하고, 상온에서 교반한 후 80℃에서 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 아세토나이트릴을 가하여 중간체 1-B (2.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=645에서 피크가 확인되었다.
(1-c) 중간체 1-C의 합성
중간체 1-B (4.0 g)를 클로로포름 300m에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(1.2 g)를 30분에 걸쳐 첨가한 후, 4시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비)) 이용하여 화합물 1-C (2.0 g)를 제조하였다. M/Z=724에서 피크가 확인되었다.
(1-d) 화합물 1의 합성
중간체 1-C (2.0 g)를 질소조건에서 무수 테트라 하이드로 퓨란 200ml에 녹인 후 반응기 주위온도를 -78℃로 유지하였다. 다음으로, 2.5M-부틸 리티움 1.1 ml를 천천히 적가하였다. 적하완료 후 1시간 교반을 실시한 후, 클로로트리메틸실란 0.6ml을 20ml의 정제된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 1시간 동안 교반 후, 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비)) 이용하여 화합물 1 (0.4 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=717에서 피크가 확인되었다.
상기 화합물 1을 히타치하이테크사이언스사제 분광 광도계 U-3310을 이용하여 측정한 바, 437nm에서 흡수 피크 파장이 관측되었다. 또한, 화합물 1을 형광 스펙트럼 측정 장치 히타치하이테크사이언스사제 분광 형광 광도계 F-7000을 이용하여 측정한 바, 350nm에서의 형광 발광 피크 파장이 452nm에서 관측되었다. 도 3은 분광 형광 광도계로 화합물 1을 흡수 피크 파장을 측정한 그래프이다.
또한, 반치폭을 히타치하이테크사이언스 분광 광도계 F-7000를 이용해 측정하였고, 측정 방법은 다음과 같다. 구체적으로, 화합물 1을 용매(톨루엔)에 용해(시료 5[μmol/mL])시켜 형광 측정용 시료로 사용하고, 석영 셀에 넣은 형광 측정용 시료를 실온에서 여기광을 조사하여, 파장을 바꾸면서 형광 강도를 측정했다. 광발광 스펙트럼은 세로축을 형광 강도, 가로축을 파장으로 하며, 이 광발광 스펙트럼으로부터 반치폭을 측정한 결과 화합물 1의 반치폭은 30nm였다. 도 4는 분광 형광 광도계로 화합물 1의 반치폭을 측정한 그래프이다.
실시예 2: 화합물 2의 합성
화합물 1를 합성하는 1-d 단계에서, 클로로트리메틸실란 0.6 ml을 클로로(디메틸)페닐실란 0.8 ml로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 2 (0.2 g)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=779에서 피크가 확인되었다.
실시예 3: 화합물 3의 합성
(3-a) 중간체 3-A의 합성
1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (22.6 g), 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 (28.2 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (12.6 g) 및 톨루엔 (130 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 3-A (20.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=426에서 피크가 확인되었다.
(3-b) 중간체 3-B의 합성
중간체 3-A (41.1 g), di-p-톨릴아민 (20.6 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (12.6 g) 및 톨루엔 (130 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 3-B(19.2 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=587에서 피크가 확인되었다.
(3-c) 중간체 3-C의 합성
중간체 1-B를 합성하는 1-b 단계에서, 중간체 1-A를 중간체 3-B (8.7 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로로 중간체 3-C (3.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=561에서 피크가 확인되었다.
(3-d) 중간체 3-D의 합성
중간체 1-C를 합성하는 1-c 단계에서, 중간체 1-B를 중간체 3-C (3.5g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 3-D (1.6 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=639에서 피크가 확인되었다.
(3-e) 화합물 3의 합성
화합물 1를 합성하는 1-d 단계에서, 중간체 1-C를 중간체 3-D (1.8 g) 로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 화합물 3 (0.3 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=633에서 피크가 확인되었다.
실시예 4: 화합물 4의 합성
(4-a) 중간체 4-A의 합성
질소 조건에서, 디이소프로필아민 (15.5 ml)를 질소조건에서 무수 테트라하이드로 퓨란 200 ml에 투입한 후, 2.5M-부틸 리티움 42.0 ml를 -78℃에서 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 2시간 동안 교반 후, (3,5-디브로모페닐)트리페닐실란 49.4 g을 테트라하이드로 퓨란 100 ml에 녹여 천천히 적가하였다. -78℃에서 2시간 동안 교반 한 후, 이산화탄소 가스를 과량 투입하고, 상온으로 천천히 승온하였다. 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 60%/40%(부피비)) 이용하여 2,6-디브로모-4-(트리페닐실릴)벤조산 34.2 g을 제조하였다.
이후, 2,6-디브로모-4-(트리페닐실릴)벤조산 34.2 g을 황산 160 ml에 녹이고, 60℃에서 2시간 가열하였다. 상온으로 냉각한 후, 아지드화 나트륨 (NaN3) (8.2 g)을 넣고, 0℃에서 48시간 교반하였다. 반응 종료 후, 암모니아수와 에틸아세테이트를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 에틸아세테이트) 이용하여 2,6-디브로모-4-(트리페닐실릴)아닐린 22.6 g을 제조하였다.
이후, 이용하여 2,6-디브로모-4-(트리페닐실릴)아닐린 (22.6 g)을 황산수용액 중에 현탁시키고, 0℃에서 아질산나트륨 6.0 g 수용액을 첨가하여 디아조화를 행하였다. 이 후, 요소수용액을 첨가하였다. 이 용액을 CuCl2 (13.1 g)의 염산수용액에 수 회로 나누어 첨가하고, 상온에서 2시간 60℃에서 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 암모니아수와 에틸아세테이트를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하여 석출한 고체를 물, 에탄올로 세정 및 건조하여 중간체 4-A (10.6 g)를 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=529에서 피크가 확인되었다.
(4-b) 중간체 4-B의 합성
(4-b) 화합물 4의 합성
중간체 1-B를 합성하는 1-b 단계에서, 중간체 1-A를 중간체 4-B (13.8 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 4 (1.2 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=903에서 피크가 확인되었다.
실시예 5: 화합물 5의 합성
(5-a) 중간체 5-A의 합성
중간체 4-B를 합성하는 4-b 단계에서. 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 (58.0 g)을 di-p-톨릴아민 (40.7 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 5-A (29.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=761에서 피크가 확인되었다.
(5-b) 화합물 5의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 5-A (11.3 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 5 (1.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=735에서 피크가 확인되었다.
실시예 6: 화합물 6의 합성
(6-a) 중간체 6-A의 합성
중간체 4-A (26.4 g), N-페닐나프탈렌-1-아민 (24.0 g), Pd(PtBu3)2 (0.4 g), NaOtBu (13.0 g) 및 자일렌 (260 ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 6-A (12.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=805에서 피크가 확인되었다.
(6-b) 화합물 6의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)을 중간체 6-A (12.0 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 6 (2.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=779에서 피크가 확인되었다.
실시예 7: 화합물 7의 합성
(7-a) 중간체 7-A의 합성
화합물 6-A를 합성하는 단계 6-a에서, N-페닐나프탈렌-1-아민 (24.0 g)을 N-(m-톨릴)나프탈렌-1-아민 (25.5 g)으로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 7-A (10.6 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=834에서 피크가 확인되었다.
(7-a) 화합물 7의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 7-A (12.4 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 7 (2.2 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=807에서 피크가 확인되었다.
실시예 8: 화합물 8의 합성
(8-a) 중간체 8-A의 합성
질소 조건에서, 디이소프로필아민 (15.5 ml)을 질소조건에서 무수 테트라하이드로 퓨란 200 ml에 투입한 후, 2.5M-부틸 리티움 42.0 ml를 -78 ℃에서 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 2시간 동안 교반 후, (3,5-디브로모페닐)디메틸(페닐)실란 37.0 g을 테트라하이드로 퓨란 100 ml에 녹여 천천히 적가하였다. -78℃에서 2시간 동안 교반 한 후, 이산화탄소 가스를 과량 투입하고, 상온으로 천천히 승온하였다. 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 60%/40%(부피비)) 이용하여 2,6-디브로모-4-(디메틸(페닐)실릴)벤조산 28.2 g을 제조하였다.
이후, 2,6-디브로모-4-(디메틸(페닐)실릴)벤조산 26.3 g을 황산 160 ml에 녹이고, 60℃에서 2시간 가열하였다. 상온으로 냉각한 후, 아지드화 나트륨 (NaN3) (8.2 g)을 넣고, 0℃에서 48시간 교반하였다. 반응 종료 후, 암모니아수와 에틸아세테이트를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 에틸아세테이트) 이용하여 2,6-디브로모-4-(디메틸(페닐)실릴)아닐린 16.6 g을 제조하였다.
이후, 이용하여 2,6-디브로모-4-(트리페닐실릴)아닐린 (17.1 g)을 황산수용액 중에 현탁시키고, 0℃에서 아질산나트륨 6.0 g 수용액을 첨가하여 디아조화를 행하였다. 이후, 요소수용액을 첨가하였다. 이 용액을 CuCl2 (13.1 g)의 염산수용액에 수 회로 나누어 첨가하고, 상온에서 2시간 60℃에서 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 암모니아수와 에틸아세테이트를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하여 석출한 고체를 물, 에탄올로 세정 및 건조하여 중간체 8-A (6.8 g)를 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=405에서 피크가 확인되었다.
(8-b) 중간체 8-B의 합성
(8-c) 화합물 8의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 8-B (11.7 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 8 (1.7 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=779에서 피크가 확인되었다.
실시예 9: 화합물 9의 합성
(9-a) 중간체 9-A의 합성
중간체 8-B를 합성하는 단계 8-b에서, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 (14.5 g)을 다이페닐아민 (8.7 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 9-A (4.2 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=581에서 피크가 확인되었다.
(9-a) 화합물 9의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 9-A (8.6 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 9 (1.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=555에서 피크가 확인되었다.
실시예 10: 화합물 10의 합성
(10-a) 중간체 10-A의 합성
중간체 8-B를 합성하는 단계 8-b에서, 다이페닐아민 (8.7 g)을 N-페닐나프탈렌-1-아민 (11.3 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 10-A (4.6 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=681에서 피크가 확인되었다.
(10-b) 화합물 10의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 10-A (10.1 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 10 (1.2 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=655에서 피크가 확인되었다.
실시예 11: 화합물 11의 합성
(11-a) 중간체 11-A의 합성
1,3-디브로모-2-클로로-5-메톡시벤젠 (7.5 g), 디페닐아민 (8.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (6.2 g) 및 자일렌 (60 ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 11-A (3.2 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=477에서 피크가 확인되었다.
(11-b) 중간체 11-B의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 11-A (7.1 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 11-B (2.0 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=450에서 피크가 확인되었다.
(11-c) 중간체 11-C의 합성
질소 분위기 하에서 중간체 11-B (4.4 g) 및 클로로포름 (100 ml)이 들어간 플라스크에, 상온에서 삼브롬화 붕소 (1.0 ml)를 가한 후, 상온에서 48시간 교반하였다. 그 후, 반응 용액을 증류 제거하고, 탄산 수소 나트륨 수용액 (200 ml)를 가하고, 클로로포름으로 분액하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하여 중간체 11-C (2.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=436에서 피크가 확인되었다.
(11-d) 중간체 11-D의 합성
중간체 11-C (2.8 g), 노나플루오로부탄-1-술포닐 플로라이드 (2.2 g) 및 탄산칼륨 (1.5 g)을 아세토니트릴 (40 ml)에 녹이고 50℃로 가열한 후 4시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 증류수를 투입하여 탄산칼륨을 제거하여 중간체 11-D (1.4 g)를 얻었다.
(11-e) 화합물 11의 합성
중간체 11-D (2.4 g), (4-(트리메틸실릴)페닐)보론산 (0.8 g) 및 탄산칼륨 (1.4 g)을 테트라하이드로퓨란 20ml 및 증류수 10ml에 녹이고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.2 g)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하고, 유기층에 황산마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후, 아세토나이트릴을 가하여 화합물 11 (0.6 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=569에서 피크가 확인되었다.
실시예 12: 화합물 12의 합성
중간체 11-D (2.4 g)를 질소조건에서 무수 테트라 하이드로 퓨란 24ml에 녹인 후 반응기 주위온도를 -78℃로 유지하였다. 다음으로, 2.5M-부틸 리티움 1.4 ml를 천천히 적가하였다. 적하완료 후 1시간 교반을 실시한 후, 클로로트리메틸실란 0.7 ml을 10ml의 정제된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 1시간 동안 교반 후, 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비)) 이용하여 화합물 12 (0.4 g)를 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=493에서 피크가 확인되었다.
실시예 13: 화합물 13의 합성
(13-a) 중간체 13-A의 합성
중간체 11-A를 합성하는 11-a 단계에서, 디페닐아민 (8.9 g)을 N-페닐나프탈렌-1-아민 (11.5 g)으로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 13-A (4.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=577에서 피크가 확인되었다.
(13-b) 중간체 13-B의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 13-A (8.6 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 중간체 13-B (3.0 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=550에서 피크가 확인되었다.
(13-c) 중간체 13-C의 합성
질소 분위기 하에서 중간체 13-B (5.4 g) 및 클로로포름 (100 ml)이 들어간 플라스크에, 상온에서 삼브롬화 붕소 (1.0 ml)를 가한 후, 상온에서 48시간 교반하였다. 그 후, 반응 용액을 증류 제거하고, 탄산 수소 나트륨 수용액 (200 ml)를 가하고, 클로로포름으로 분액하였다. 감압하에서 용매를 증류 제거하여 중간체 13-C (2.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=536에서 피크가 확인되었다.
(13-d) 중간체 13-D의 합성
중간체 13-C (3.4 g), 노나플루오로부탄-1-술포닐 플로라이드 (2.2 g) 및 탄산칼륨 (1.5 g)을 아세토니트릴 (40 ml)에 녹이고 50℃로 가열한 후 4시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 증류수를 투입하여 탄산칼륨을 제거하여 중간체 13-D (1.6 g)을 얻었다.
(13-e) 화합물 13의 합성
중간체 13-D (2.7 g), (4-(트리메틸실릴)페닐)보론산 (0.8 g) 및 탄산칼륨 (1.4 g)을 테트라하이드로퓨란 20ml 및 증류수 10ml에 녹이고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.2 g)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하고, 유기층에 황산마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후, 아세토나이트릴을 가하여 화합물 13 (0.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=669에서 피크가 확인되었다.
실시예 14: 화합물 14의 합성
중간체 13-D (2.7 g)를 질소조건에서 무수테트라하이드로퓨란 24ml에 녹인 후 반응기 주위온도를 -78℃로 유지하였다. 다음으로, 2.5M-부틸 리티움 1.4 ml를 천천히 적가하였다. 적하완료 후 1시간 교반을 실시한 후, 클로로트리메틸실란 0. 7 ml을 10ml의 정제된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 1시간 동안 교반 후, 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비)) 이용하여 화합물 14 (0.6 g)를 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=593에서 피크가 확인되었다.
실시예 15: 화합물 15의 합성
(15-a) 중간체 15-A의 합성
1,3-디브로모나프탈렌-2-아민 (13.5 g)을 황산수용액 중에 현탁시키고, 0℃에서 아질산나트륨 6.0 g 수용액을 첨가하여 디아조화를 행하였다. 이 후, 요소수용액을 첨가하였다. 이 용액을 CuCl2 (13.1 g)의 염산수용액에 수 회로 나누어 첨가하고, 상온에서 2시간 60℃에서 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 암모니아수와 에틸아세테이트를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하여 석출한 고체를 물, 에탄올로 세정 및 건조하여 중간체 15-A (5.4 g)를 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=320에서 피크가 확인되었다.
(15-b) 중간체 15-B의 합성
중간체 15-A (8.0 g), 비스(4-(트리메틸실릴)페닐)아민 (16.4 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (6.2 g) 및 자일렌 (60 ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 15-B (4.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=786에서 피크가 확인되었다.
(15-c) 화합물 15의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 15-B (11.7 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 15 (3.0 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=759에서 피크가 확인되었다.
실시예 16: 화합물 16의 합성
(16-a) 중간체 16-A의 합성
중간체 3-A (41.1 g), 비스(4-(트리메틸실릴)페닐)아민 (31.7 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (12.6 g) 및 자일렌 (130 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 16-A (19.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=704에서 피크가 확인되었다.
(16-b) 화합물 16의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 16-A (11.2 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 16 (3.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=677에서 피크가 확인되었다.
실시예 17: 화합물 17의 합성
(17-a) 중간체 17-A의 합성
1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠 (9.3 g), 디페닐아민 (6.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (6.2 g) 및 톨루엔 (90 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 17-A (4.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=328에서 피크가 확인되었다.
(17-b) 중간체 17-B의 합성
중간체 17-A (6.6 g), 비스(4-(트리메틸실릴)페닐)아민 (6.9 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (6.2 g) 및 자일렌 (90 ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 8시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 17-B (2.8 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=605에서 피크가 확인되었다.
(17-c) 화합물 17의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 17-B (9.0 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 17 (1.4 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=579에서 피크가 확인되었다.
실시예 18: 화합물 18의 합성
(18-a) 중간체 18-A의 합성
질소 조건에서, 디이소프로필아민 (15.5 ml)을 질소조건에서 무수 테트라하이드로 퓨란 200 ml에 투입한 후, 2.5M-부틸 리티움 42.0 ml를 -78 ℃에서 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 2시간 동안 교반 후, (3,5-디브로모페닐)(메틸)디페닐실란 43.2 g을 테트라하이드로 퓨란 160 ml에 녹여 천천히 적가하였다. -78℃에서 2시간 동안 교반 한 후, 이산화탄소 가스를 과량 투입하고, 상온으로 천천히 승온하였다. 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 60%/40%(부피비)) 이용하여 2,6-디브로모-4-(메틸디페닐실릴)벤조산 29.0 g을 제조하였다.
이후, 2,6-디브로모-4-(메틸디페닐실릴)벤조산 30.2 g을 황산 160 ml에 녹이고, 60℃에서 2시간 가열하였다. 상온으로 냉각한 후, 아지드화 나트륨 (NaN3) (8.2 g)을 넣고, 0℃에서 48시간 교반하였다. 반응 종료 후, 암모니아수와 에틸아세테이트를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 컬럼크로마토그래피를 (전개액: 에틸아세테이트) 이용하여 2,6-디브로모-4-(메틸디페닐실릴)아닐린 14.6 g을 제조하였다.
이후, 이용하여 2,6-디브로모-4-(메틸디페닐실릴)아닐린 (19.9 g)을 황산수용액 중에 현탁시키고, 0℃에서 아질산나트륨 6.0 g 수용액을 첨가하여 디아조화를 행하였다. 이 후, 요소수용액을 첨가하였다. 이 용액을 CuCl2 (13.1 g)의 염산수용액에 수 회로 나누어 첨가하고, 상온에서 2시간 60℃에서 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 암모니아수와 에틸아세테이트를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하여 석출한 고체를 물, 에탄올로 세정 및 건조하여 중간체 18-A (7.0 g)를 제조하였다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=467에서 피크가 확인되었다.
(18-b) 중간체 18-B의 합성
중간체 18-A (11.6 g), 디페닐아민 (9.0 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (6.2 g) 및 자일렌 (70 ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 18-B (4.0 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=643에서 피크가 확인되었다.
(18-c) 화합물 18의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)를 중간체 18-B (9.5 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 18 (1.2 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=617에서 피크가 확인되었다.
실시예 19: 화합물 19의 합성
(19-a) 중간체 19-A의 합성
(3,5-디브로모-4-클로로페닐)(메틸)디페닐실란 (11.6 g), 7-메틸-N-페닐디벤조[b,d]퓨란-4-아민 (14.4 g), Pd(PtBu3)2 (0.2 g), NaOtBu (6.2 g) 및 자일렌 (70 ml)이 들어간 플라스크를 130℃에서 가열하고, 8시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 50%/50%(부피비))로 정제하여, 중간체 19-A (4.8 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=852에서 피크가 확인되었다.
(19-b) 화합물 19의 합성
화합물 4를 합성하는 4-b 단계에서, 중간체 4-B (13.8 g)을 중간체 19-A (12.6 g)로 바꾼 것을 제외하고, 동일한 방법으로 화합물 19 (1.4 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=825에서 피크가 확인되었다.
실시예 20: 화합물 20의 합성
중간체 11-D (1.8 g), N-페닐-4-(트리메틸실릴)아닐린 (0.7 g), Pd(PtBu3)2 (0.1 g), NaOtBu (3.8 g) 및 톨루엔 (20 ml)이 들어간 플라스크를 110oC에서 가열하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 에틸아세테이트)로 정제하여, 화합물 20 (0.6 g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=660에서 피크가 확인되었다.
실험예 1
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-1와 도펀트인 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 1을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
실험예 2 내지 22
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 하기 표 1에서 BH-2는 하기 화합물을 의미한다.
비교실험예 1 내지 4
실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 하기 표 1에서 D-1 내지 D-4는 각각 하기의 화합물을 의미한다.
상기 실험예 1 내지 22 및 비교실험예 1 내지 4의 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율 및 색좌표(CIEy)를 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 호스트 | 도펀트 | 10mA/cm2 | 20mA/cm2 | |||
| 구동전압 (v) |
효율 (cd/A) |
CIEy | 수명 (hr) |
|||
| 실험예 1 | BH-1 | 화합물 1 | 4.4 | 6.0 | 0.100 | 204 |
| 실험예 2 | BH-1 | 화합물 2 | 4.6 | 6.1 | 0.098 | 206 |
| 실험예 3 | BH-1 | 화합물 3 | 4.5 | 6.0 | 0.096 | 207 |
| 실험예 4 | BH-1 | 화합물 4 | 4.5 | 6.2 | 0.098 | 224 |
| 실험예 5 | BH-1 | 화합물 5 | 4.6 | 6.3 | 0.097 | 222 |
| 실험예 6 | BH-1 | 화합물 6 | 4.2 | 6.3 | 0.099 | 208 |
| 실험예 7 | BH-1 | 화합물 7 | 4.2 | 6.2 | 0.098 | 208 |
| 실험예 8 | BH-1 | 화합물 8 | 4.4 | 6.1 | 0.098 | 221 |
| 실험예 9 | BH-1 | 화합물 9 | 4.4 | 6.2 | 0.094 | 212 |
| 실험예 10 | BH-1 | 화합물 10 | 4.0 | 6.2 | 0.092 | 210 |
| 실험예 11 | BH-1 | 화합물 11 | 4.2 | 6.3 | 0.094 | 213 |
| 실험예 12 | BH-1 | 화합물 12 | 4.1 | 6.2 | 0.093 | 214 |
| 실험예 13 | BH-1 | 화합물 13 | 4.4 | 6.3 | 0.098 | 204 |
| 실험예 14 | BH-1 | 화합물 14 | 4.2 | 6.4 | 0.098 | 203 |
| 실험예 15 | BH-1 | 화합물 15 | 4.3 | 6.0 | 0.098 | 200 |
| 실험예 16 | BH-1 | 화합물 16 | 4.1 | 6.0 | 0.096 | 209 |
| 실험예 17 | BH-1 | 화합물 17 | 4.3 | 6.1 | 0.098 | 220 |
| 실험예 18 | BH-1 | 화합물 18 | 4.2 | 6.1 | 0.094 | 202 |
| 실험예 19 | BH-1 | 화합물 19 | 4.2 | 6.1 | 0.098 | 202 |
| 실험예 20 | BH-1 | 화합물 20 | 4.3 | 6.1 | 0.096 | 201 |
| 실험예 21 | BH-1+BH-2 | 화합물 17 | 4.4 | 6.2 | 0.094 | 222 |
| 실험예 22 | BH-1+BH-2 | 화합물 20 | 4.2 | 6.0 | 0.096 | 204 |
| 비교실험예 1 | BH-1 | D-1 | 4.3 | 5.1 | 0.096 | 164 |
| 비교실험예 2 | BH-1 | D-2 | 4.6 | 5.3 | 0.098 | 156 |
| 비교실험예 3 | BH-1 | D-3 | 4.3 | 5.2 | 0.100 | 153 |
| 비교실험예 4 | BH-1 | D-4 | 4.6 | 5.4 | 0.094 | 159 |
상기 표 1로부터 실험예 1 내지 22는 비교실험예 1 내지 4에 비하여 효율 및 수명이 우수하다는 점을 확인했다. 구체적으로, 실험예 9, 11, 12와 비교실험예 1를 비교하면, 실릴기가 도입된 실험예 9, 11, 12 경우 실릴기가 도입되지 않은 비교 실험예 1에 비해 소자 수명이 30% 정도 증가된 경향성을 확인했다. 또한, 실험예 6, 14와 비교실험예 2 를 비교하면, 실릴기가 도입된 실험예 6 및 14의 경우 실릴기가 도입된 되지 않은 비교실험예 2에 비해 소자 수명이 30 내지 33% 정도 증가된 경향을 확인했다. 이러한 경향성은 실험예 15와 비교실험예 3 사이에서, 실시예 11과 비교예 4 사이에서도 유사하게 나타남을 확인했다. 따라서, 본 발명의 화학식 1에 실릴기가 결합된 경우, 우수한 내열성 및 내분해성을 가질 수 있는 바, 이를 채용한 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 제작, 보관 및/또는 구동 시 높은 안정성 및 장수명을 가질 수 있음을 확인했다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
Claims (17)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A3 고리는 각각 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 고리이고,
Ra, Rb, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 실릴; 아미노; C1-60 알킬; C1-60 할로알킬; C1-60 알콕시; C1-60 할로알콕시; C3-60 사이클로알킬; C2-60 알케닐; C6-60 아릴; C6-60 아릴옥시; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
단, Ra, Rb, R1 내지 R3 중 적어도 하나는, 실릴이거나, 또는 실릴기로 치환되고,
n1 내지 n3은 각각 독립적으로, 0 내지 10의 정수이다.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 및 1-11 내지 1-13 중 하나로 표시되는, 화합물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13]
상기 화학식 1-1 내지 1-6 및 1-11 내지 1-13에서,
X1 및 X2는 O이고,
Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 트리(C1-20 알킬)실릴; 트리(C6-20 아릴)실릴; 디(C6-20 아릴)아미노; (C6-20 아릴)(C2-20 헤테로아릴)아미노; C1-20 알킬; C1-20 할로알킬; C1-20 알콕시; C1-20 할로알콕시; C6-20 아릴; C6-20 아릴옥시; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-20 헤테로아릴이고,
단, 하나의 화학식에서의 Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는, 트리(C1-20 알킬)실릴기 또는 트리(C6-20 아릴)실릴기이거나; 또는 트리(C1-20 알킬)실릴기 또는 트리(C6-20 아릴)실릴기로 치환된다.
- 삭제
- 삭제
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 1-1 내지 1-6 및 1-11 내지 1-13에서,
Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는, -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3이거나; 또는 -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3로 치환되는, 화합물.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 1-1 내지 1-6 및 1-11 내지 1-13에서,
Ra1 내지 Ra6, Rb1 내지 Rb6, R11 내지 R16, R21 내지 R26 및 R31 내지 R35는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; -Si(CH3)3; -Si(C6H5)3; -CH3; -CH(CH3)2; -C(CH3)3; -CF3; -OCF3; 및 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는, 화합물:
상기 식에서, Ph는 페닐기를 의미한다.
- 제3항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1A 내지 1-6A 및 1-11A 내지 1-13A 중 하나로 표시되는, 화합물:
[화학식 1-1A] [화학식 1-2A]
[화학식 1-3A] [화학식 1-4A]
[화학식 1-5A] [화학식 1-6A]
[화학식 1-11A] [화학식 1-12A]
[화학식 1-13A]
상기 화학식 1-1A 내지 1-6A 및 1-11A 내지 1-13A에서,
X1, X2, Ra1 내지 Ra4, Rb1 내지 Rb4, R12, R13, R22, R23 및 R32 에 대한 설명은 제3항에서 정의된 바와 같고,
단, 하나의 화학식에서의 Ra1 내지 Ra4, Rb1 내지 Rb4, R12, R13, R22, R23 및 R32 중 적어도 하나는, -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3이거나; 또는 -Si(CH3)3, 또는 -Si(C6H5)3로 치환된다.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항, 제3항, 제6항 내지 제8항 및 제13항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제14항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며,
상기 발광층은 진공 증착법에 의해 형성되는, 유기 발광 소자.
- 제15항에 있어서,
상기 화합물은 상기 발광층의 도펀트 재료이며,
상기 도펀트 재료의 함량은, 발광층 총 함량에 대하여, 0.5 내지 20중량%인, 유기 발광 소자.
- 제15항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함하며,
상기 호스트 재료는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar은 C6-20 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
n은 1 내지 10의 정수이다.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170056389 | 2017-05-02 | ||
| KR20170056389 | 2017-05-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180122298A KR20180122298A (ko) | 2018-11-12 |
| KR102053324B1 true KR102053324B1 (ko) | 2019-12-06 |
Family
ID=64016526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180050787A KR102053324B1 (ko) | 2017-05-02 | 2018-05-02 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11502261B2 (ko) |
| EP (1) | EP3564249B1 (ko) |
| JP (1) | JP6907440B2 (ko) |
| KR (1) | KR102053324B1 (ko) |
| CN (1) | CN110225917B (ko) |
| TW (1) | TWI672311B (ko) |
| WO (1) | WO2018203666A1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210078523A (ko) * | 2018-10-18 | 2021-06-28 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| US11856848B2 (en) | 2020-05-28 | 2023-12-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic Electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device |
Families Citing this family (112)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220084200A (ko) * | 2016-04-26 | 2022-06-21 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| US10686141B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-06-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| KR101876763B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-11 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| JP7276750B2 (ja) * | 2017-10-13 | 2023-05-18 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族系二量体化合物 |
| WO2019132040A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 出光興産株式会社 | 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN112601753B (zh) * | 2018-04-12 | 2024-08-16 | 学校法人关西学院 | 氟取代多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置以及照明装置 |
| CN113169285A (zh) * | 2018-08-23 | 2021-07-23 | 学校法人关西学院 | 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、发光层形成用组合物和化合物 |
| CN109346614B (zh) * | 2018-08-31 | 2020-01-31 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件和显示装置 |
| KR102640489B1 (ko) * | 2018-11-16 | 2024-02-26 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR102213030B1 (ko) * | 2018-11-19 | 2021-02-08 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR102640485B1 (ko) * | 2018-11-20 | 2024-02-26 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR102202111B1 (ko) * | 2018-11-21 | 2021-01-12 | 에스에프씨 주식회사 | 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| US11456428B2 (en) | 2018-11-21 | 2022-09-27 | Sfc Co., Ltd. | Indolocarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same |
| KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| WO2020111830A1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 |
| US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| KR102623053B1 (ko) * | 2018-12-05 | 2024-01-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR20200071192A (ko) * | 2018-12-10 | 2020-06-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| CN113166176B (zh) * | 2018-12-26 | 2023-12-22 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN113227108B (zh) | 2018-12-27 | 2024-02-02 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光二极管 |
| CN111377955A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼化合物及其制备方法和其应用 |
| WO2020135790A1 (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-02 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| US20220077410A1 (en) * | 2019-01-11 | 2022-03-10 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light-emitting device comprising same |
| CN112888695B (zh) * | 2019-01-18 | 2023-12-22 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光二极管 |
| JP2020123721A (ja) * | 2019-01-29 | 2020-08-13 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子、および表示装置 |
| US12120948B2 (en) * | 2019-02-13 | 2024-10-15 | Lg Chem, Ltd. | Boron-containing compound and organic light-emitting element comprising same |
| KR102324962B1 (ko) * | 2019-02-15 | 2021-11-11 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| US12006335B2 (en) | 2019-03-08 | 2024-06-11 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same |
| EP3947399A1 (en) * | 2019-03-29 | 2022-02-09 | cynora GmbH | Organic molecules for optoelectronic devices |
| EP3947401A1 (en) * | 2019-04-01 | 2022-02-09 | cynora GmbH | Organic molecules for optoelectronic devices |
| KR20200119453A (ko) | 2019-04-09 | 2020-10-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102352576B1 (ko) * | 2019-04-15 | 2022-01-18 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US20230083303A1 (en) | 2019-04-26 | 2023-03-16 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Polycyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound or the composition |
| US12065454B2 (en) | 2019-05-13 | 2024-08-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
| CN111943966B (zh) * | 2019-05-14 | 2024-10-18 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及其应用 |
| KR102666982B1 (ko) | 2019-05-20 | 2024-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN112028912B (zh) * | 2019-06-03 | 2024-07-12 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种新型含硼有机电致发光材料及其应用 |
| KR20200140744A (ko) * | 2019-06-07 | 2020-12-16 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 아미노 치환 다환 방향족 화합물 |
| WO2020250700A1 (ja) * | 2019-06-11 | 2020-12-17 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| KR102191018B1 (ko) * | 2019-06-12 | 2020-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광소자 |
| KR20200143560A (ko) | 2019-06-13 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20220024468A (ko) * | 2019-06-14 | 2022-03-03 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환방향족 화합물 |
| KR20200145888A (ko) | 2019-06-19 | 2020-12-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 |
| US20230002419A1 (en) * | 2019-07-17 | 2023-01-05 | Sfc Co., Ltd. | Novel boron compound and organic light emitting diode including same |
| JP7429055B2 (ja) * | 2019-07-18 | 2024-02-07 | 清華大学 | 新規化合物及びその応用、並びにこの化合物を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
| CN110407858B (zh) * | 2019-07-18 | 2020-07-14 | 清华大学 | 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件 |
| EP4004006A1 (en) * | 2019-07-25 | 2022-06-01 | cynora GmbH | Organic molecules for optoelectronic devices |
| KR20210014799A (ko) | 2019-07-30 | 2021-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR102391296B1 (ko) * | 2019-07-31 | 2022-04-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN112868111B (zh) * | 2019-07-31 | 2024-09-06 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN113228331B (zh) * | 2019-07-31 | 2024-08-02 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| WO2021020931A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021020947A1 (ko) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN113544136B (zh) * | 2019-08-01 | 2024-04-05 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN110627822A (zh) * | 2019-10-08 | 2019-12-31 | 吉林大学 | 一种绿光窄光谱三配位硼发光化合物、发光组合物及其应用 |
| CN117683062A (zh) * | 2019-10-14 | 2024-03-12 | Sfc株式会社 | 多环化合物和使用其的有机发光装置 |
| CN112679531A (zh) * | 2019-10-18 | 2021-04-20 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种含硼类化合物及含有其的有机电致发光器件 |
| CN110729418B (zh) * | 2019-10-23 | 2022-06-03 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件和显示装置 |
| US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102352160B1 (ko) * | 2019-10-31 | 2022-01-19 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| CN112778309B (zh) * | 2019-11-06 | 2022-08-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种含n稠环化合物及其在有机电子器件中应用 |
| KR20210055841A (ko) | 2019-11-07 | 2021-05-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환화합물 |
| WO2021090619A1 (ja) * | 2019-11-08 | 2021-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ、光電変換素子用材料、化合物 |
| CN110790782A (zh) * | 2019-11-11 | 2020-02-14 | 北京大学深圳研究生院 | 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用 |
| JP7376892B2 (ja) * | 2019-11-18 | 2023-11-09 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| CN110981899B (zh) * | 2019-11-20 | 2023-02-03 | 苏州久显新材料有限公司 | 多环有机硼衍生物和电子器件 |
| KR20210064496A (ko) | 2019-11-25 | 2021-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US20220251118A1 (en) * | 2019-11-29 | 2022-08-11 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
| KR20210067845A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US20230084250A1 (en) * | 2019-11-29 | 2023-03-16 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
| WO2021107681A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021107680A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US20230106317A1 (en) * | 2019-11-29 | 2023-04-06 | Lg Chem, Ltd. | Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
| US11856853B2 (en) * | 2019-12-03 | 2023-12-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compound, organic light emitting diode and organic light emitting device including the compound |
| KR20210073694A (ko) | 2019-12-10 | 2021-06-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| CN112940023A (zh) * | 2019-12-11 | 2021-06-11 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及应用以及采用其的有机电致发光器件 |
| KR20210076297A (ko) | 2019-12-13 | 2021-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 |
| CN112341482B (zh) * | 2019-12-27 | 2024-01-09 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 有机化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件 |
| CN112500298B (zh) * | 2019-12-27 | 2022-03-04 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 芳胺化合物和有机电致发光器件 |
| JP7494305B2 (ja) * | 2020-01-06 | 2024-06-03 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| KR102703930B1 (ko) * | 2020-01-23 | 2024-09-06 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| JP2023511709A (ja) * | 2020-01-28 | 2023-03-22 | 三星ディスプレイ株式會社 | 光電子デバイス用有機分子 |
| KR20210105468A (ko) | 2020-02-18 | 2021-08-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| US11839149B2 (en) | 2020-02-26 | 2023-12-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound and light-emitting device including same |
| EP3876296A1 (en) * | 2020-03-05 | 2021-09-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20210118293A (ko) | 2020-03-19 | 2021-09-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합환 화합물 |
| US20230159566A1 (en) * | 2020-04-16 | 2023-05-25 | Sfc Co., Ltd. | Novel boron compound and organic light-emitting diode comprising same |
| KR20210148463A (ko) | 2020-05-28 | 2021-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR20210155441A (ko) | 2020-06-15 | 2021-12-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
| KR20220004855A (ko) * | 2020-07-02 | 2022-01-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 발광 소자 |
| CN114181235B (zh) * | 2020-09-14 | 2024-10-15 | 北京夏禾科技有限公司 | 多环化合物及其器件 |
| CN116406529A (zh) * | 2020-10-12 | 2023-07-07 | 三星显示有限公司 | 用于光电器件的有机分子 |
| US20230371375A1 (en) * | 2020-10-20 | 2023-11-16 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Light-emitting material, and organic electroluminescent element |
| KR102533896B1 (ko) * | 2020-11-09 | 2023-05-18 | 경희대학교 산학협력단 | 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20220084871A (ko) * | 2020-12-14 | 2022-06-21 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20220086224A (ko) * | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| TW202242069A (zh) * | 2020-12-23 | 2022-11-01 | 日商三菱化學股份有限公司 | 有機電場發光元件、有機el顯示裝置、有機el照明及有機電場發光元件的製造方法 |
| KR20220094622A (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| CN112707926B (zh) * | 2020-12-29 | 2021-10-22 | 华南理工大学 | 一种红色电致发光化合物及其制备方法与应用 |
| KR20220126479A (ko) * | 2021-03-09 | 2022-09-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20220126480A (ko) * | 2021-03-09 | 2022-09-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN115073503A (zh) * | 2021-03-12 | 2022-09-20 | Sfc株式会社 | 多环化合物和使用其的有机电致发光器件 |
| KR20220157176A (ko) * | 2021-05-20 | 2022-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN113527345A (zh) * | 2021-07-02 | 2021-10-22 | 常州大学 | 螺手性硼氮类cpmr-tadf发光材料及其应用 |
| KR102530790B1 (ko) * | 2021-07-12 | 2023-05-10 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| US20230068684A1 (en) * | 2021-07-12 | 2023-03-02 | Sfc Co., Ltd | Polycyclic compound and organic light emitting device using the same |
| CN113788852A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-12-14 | 清华大学 | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
| CN116354998A (zh) * | 2021-12-27 | 2023-06-30 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 |
| CN116410217A (zh) * | 2021-12-28 | 2023-07-11 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 |
| CN116444549A (zh) * | 2022-07-19 | 2023-07-18 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光材料及其应用 |
| CN115322213B (zh) * | 2022-08-31 | 2023-05-30 | 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 | 硼氮化合物及合成方法、发光层、发光器件、电子设备 |
| CN115850317B (zh) * | 2022-12-13 | 2024-02-13 | 常州大学 | 一类MR-HLCT近紫外发光材料及其在OLEDs中的应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016152418A1 (ja) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
| CN106467554A (zh) | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光化合物及其应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| DE10135513B4 (de) | 2001-07-20 | 2005-02-24 | Novaled Gmbh | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
| KR100874472B1 (ko) | 2007-02-28 | 2008-12-18 | 에스에프씨 주식회사 | 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| US20090053557A1 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Spindler Jeffrey P | Stabilized white-emitting oled device |
| JP2011243597A (ja) * | 2010-05-14 | 2011-12-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| JP5591996B2 (ja) | 2011-03-03 | 2014-09-17 | 国立大学法人九州大学 | 新規化合物、電荷輸送材料および有機デバイス |
| JP5724588B2 (ja) | 2011-04-28 | 2015-05-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| US9365364B1 (en) | 2013-07-19 | 2016-06-14 | RWM Technologies, LLC | Controlled acceleration and transfer of items via a rotating platform |
| US9991455B2 (en) | 2013-09-20 | 2018-06-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Amine compound and organic electroluminescent element |
| US10374166B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
| TWI688137B (zh) | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| WO2018110497A1 (ja) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族アミノ化合物 |
-
2018
- 2018-05-02 TW TW107114941A patent/TWI672311B/zh active
- 2018-05-02 US US16/487,420 patent/US11502261B2/en active Active
- 2018-05-02 WO PCT/KR2018/005102 patent/WO2018203666A1/ko unknown
- 2018-05-02 CN CN201880008911.5A patent/CN110225917B/zh active Active
- 2018-05-02 EP EP18794244.6A patent/EP3564249B1/en active Active
- 2018-05-02 JP JP2019546122A patent/JP6907440B2/ja active Active
- 2018-05-02 KR KR1020180050787A patent/KR102053324B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016152418A1 (ja) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
| CN106467554A (zh) | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光化合物及其应用 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210078523A (ko) * | 2018-10-18 | 2021-06-28 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| KR102696786B1 (ko) * | 2018-10-18 | 2024-08-19 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 |
| US11856848B2 (en) | 2020-05-28 | 2023-12-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic Electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3564249A1 (en) | 2019-11-06 |
| CN110225917A (zh) | 2019-09-10 |
| EP3564249B1 (en) | 2021-01-20 |
| KR20180122298A (ko) | 2018-11-12 |
| TW201843165A (zh) | 2018-12-16 |
| US20200058885A1 (en) | 2020-02-20 |
| JP6907440B2 (ja) | 2021-07-21 |
| JP2020512303A (ja) | 2020-04-23 |
| US11502261B2 (en) | 2022-11-15 |
| WO2018203666A1 (ko) | 2018-11-08 |
| EP3564249A4 (en) | 2020-02-19 |
| CN110225917B (zh) | 2022-11-25 |
| TWI672311B (zh) | 2019-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102053324B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR101961334B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102097862B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102099002B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102088096B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102043542B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200026080A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| EP3835299A1 (en) | Novel heterocyclic compound and organic light emitting device using same | |
| JP7172000B2 (ja) | 新規なヘテロ環化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
| KR101939182B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR102576227B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102531559B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102058144B1 (ko) | 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102288990B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102592081B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102639657B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102209930B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102281249B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20210023254A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102568228B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102663116B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102196430B1 (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102241368B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102653484B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102279420B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |