KR102097862B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2017년 4월 3일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0043142호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
W는 단일결합, O 또는 S이고,
X가 B이거나, Y가 BRa이며,
X가 B인 경우, Y는 O, S 또는 NRb이고,
Y가 BRa인 경우, X는 N이며,
R1, R2, R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n은 0 내지 8의 정수이며,
m은 0 내지 6의 정수이고,
m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 항상될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 수명특성을 갖는다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
W는 단일결합, O 또는 S이고,
X가 B이거나, Y가 BRa이며,
X가 B인 경우, Y는 O, S 또는 NRb이고,
Y가 BRa인 경우, X는 N이며,
R1, R2, R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n은 0 내지 8의 정수이며,
m은 0 내지 6의 정수이고,
m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 예에 따르면, 상기 화학식 1을 구성하는 중요 헤테로고리 중심은 대표적으로 하기 화학식 A-1 내지 A-6과 같이, 9.9-디페닐플루오렌, 9,9-디페닐-9H-잔텐, 9,9-디페닐-9H-티오잔텐 구조로 가질 수 있으며, 이들 모두는 전자가 매우 풍부한 작용기로 알려져 있다. 이와 같이 전자가 풍부한 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-6 같은 작용기가 상대적으로 전자가 부족한 질소 또는 보론(boron) 원자로 이루어지는 헤테로고리와 인접하게 위치하여, 질소 또는 보론(boron) 원자로 이루어지는 헤테로고리에 전자를 공여해줌으로써, 본원의 화학식 1의 구조를 가지는 화합물의 안정성을 매우 높여줄 수 있다.
상기 화학식 A-1 내지 A-3의 치환기 정의는 하기 화학식 2에서와 같고, 화학식 A-4 내지 A-6의 치환기 정의는 하기 화학식 4에서와 같다.
상기 화학식 1의 구조의 특징은 보론 원소를 중심 아릴 아민으로 단단한 고리를 형성한 것이고, 보론의 부족한 전자를 아릴 아민 및 스피로 아릴 아민이 전자를 주어 안정화된 형태를 갖는다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물을 형광도펀트로 사용하는 경우, 발광 스펙트럼이 좁은 반치폭을 갖는 것을 특징으로 하며, 소자의 색재현율은 도펀트 재료의 발광 반치폭과 매우 큰 연관이 있다.
구체적으로, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우 형광 도펀트로서의 사용되는 경우, 반치폭이 20nm 내지 40nm에 달하여, 기존의 형광도펀트로 사용하는 재료의 반치폭인 40nm이상의 것보다 좁으며, 좁은 반치폭을 가지는 화학식 1로 대표되는 본원의 화합물을 이용해서 백색의 유기 발광 소자를 만들어 비교해보면 보다 장파장인 녹색의 스펙트럼과의 스펙트럼 간섭이 보다 덜하여서 보다 높은 색재현율을 달성할 수 있다.
이런 구조 위에 더하여 전자가 많은 스피로 아릴 또는 잔텐 또는 티오잔틴 구조물을 첨가함으로 생성된 엑시톤 지속시킴과 동시에 호스트와의 에너지 전달 측면에 있어서도 유리하여서 효율을 극대화 시킬 수 있는 특징이 있다고 할 수 있다.
실예로 비교예 화합물인 [BD-2]의 경우보다 화합물 1의 경우 HOMO 에너지 준위가 보다 높으므로 호스트 분자로부터 전자를 좀더 잘 받아들일 수 있고, 생성된 엑시톤이 소멸되는 것도 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 1가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 W는 단일결합, O 또는 S이고, W가 단일결합인 경우, 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X가 B이거나, Y가 BRa이고, X가 B인 경우, Y는 O, S 또는 NRb이며, Y가 BRa인 경우, X는 N이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X가 B이고, Y는 O, S 또는 NRb이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, Y가 BRa이고, X는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0 내지 8의 정수이고, n이 2이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0 내지 2의 정수이고, m이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, Z, R3, R4 및 Ra 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, Z, R3, R4 및 Ra 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, Z, R3, R4 및 Ra 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; t-부틸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, Z, R3, R4 및 Ra 중 2 이상은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
W, R1, R2, m, n, Y, Ra, Z, R3 및 R4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR, O 또는 S이며,
R 및 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 5 내지 7중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
W, R1, R2, m, n, Rb 및 R3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Q1 및 R11의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 R3와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 상기 R3와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 상기 R3와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환되 나프틸기이거나, 상기 R3와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 상기 R3와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 12 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 8 내지 12에 있어서,
W, R1, R2, Rb, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Q1은 NR, O 또는 S이며,
Q3은 단일결합, NR', O 또는 S이며,
R, R', R31, R32, R35, R42 및 R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
q1, q2 및 q5는 각각 0 내지 3의 정수이고,
s3는 0 내지 4의 정수이며,
s1는 0 내지 6의 정수이고,
r은 0 내지 7의 정수이며,
s2는 0 내지 8의 정수이고,
q1, q2, q5, r 및 s1 내지 s3가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1은 NR, O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q2는 NR, O 또는 S이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3는 단일결합, NR', O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 결합하여 인접한 치환기는 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 치환기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31, R32, R35, R42, R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31, R32, R35, R42, R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31, R32, R35, R42, R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 메톡시기; 디페닐아민기; tert-부틸기로 치환된 디페닐아민기; 페닐기; 카바졸기; 바이페닐기; 카바졸기로 치환된 페닐기; 몰폴린기(morpholine) 또는 중수소로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 R4와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 상기 R4와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 상기 R4와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 상기 R4와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q2는 NR, O 또는 S이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q2는 NR이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q2는 NR이고, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q2는 NR이고, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q2는 NR이고, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q2는 NR이고, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 에틸기; t-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 0 내지 2이고, q1이 2인 경우, R31은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 2 이고, q2가 2인 경우, R32는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q5는 0 내지 2이고, q5가 2인 경우, R35는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s1는 0 내지 2 이고, s1이 2인 경우, R52는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r는 0 내지 2 이고, r이 2인 경우, R51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s2는 0 내지 2 이고, s2가 2인 경우, R53은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s3는 0 내지 2 이고, s3이 2인 경우, R53은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 구조 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식]
1)
우선 [중간체1-a]의 페논류에 에틸렌글리콜을 이용하여 케탈형태 치환기를 도입하여 [중간체1-b]를 합성하였고. 이를 이용하여 커플링 반응을 통하여 고리형 중간체 [중간체1-c]를 합성할 수 있다.
2)
얻어진 [중간체1-c]는 강산을 이용하여 케탈을 분리하여 [중간체1-d]얻을 수 있었고. 이를 이용하여 염기와 적절한 중간체를 사용하여 스피로고리 화합물인 [중간체1-e]를 얻을 수 있었다.
3)
얻어진 [중간체1-e]는 보론화 반응을 통하여서 내부의 페닐기와의 보론원소가 결합된 단단한 구조의 [최종 생성물]을 얻을 수 있다.
상기 최종 생성물을 합성하는 방법과 유사한 합성 방법을 이용하여 상기 최종 생성물 외에 본원 화학식 1에 해당하는 화합물을 합성할 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
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제조예
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합성예
1: 화합물 1의 합성
1)
질소 조건 하에서 1,3-디브로모벤젠 (30.0g, 127 mmol)을 THF (테트라히드로퓨란) 300mL에 녹인 후 nBuLi (2.5M) 140 mmol, 56.0mL 을 넣고 -78oC에서 1시간동안 교반 후 에틸-3-브로모벤조에이트 (26.2g, 114mmol)을 소량의 용매와 함께 넣어준다. 10시간 후 서서히 실온으로 올린 후 NH4Cl로 ?칭 후 에틸아세테이트로 추출하였다. 얻어진 유기용매층은 무수황산마그네슘으로 건조 여과를 실시하고 감압농축하였다. 이를 에틸아세테이트:헥산(EA:Hx)으로 컬럼하여 [중간체1-1] 21.0g (Yield=49%)을 얻었다.
2)
질소 조건 하에서 [중간체1-1] (20.0g, 58.8 mmol)을 THF (테트라히드로퓨란)/ DMF (디메틸포름알데히드) 각 150mL에 녹인 후 반응온도를 -40℃로 낮추었다. 이후 클로로에탄올 (16.6ml, 88.2mmol)을 넣고 KtBuO (20% THF, 82.5g, 88.2mmol)을 서서히 적하하였다. 2시간 후 서서히 실온으로 올린 후 물과 EA로 추출하여준 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 여과를 실시하고 감압농축하였다. 이를 EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체1-2] 21.0g (Yield 93%)을 얻었다.
3)
[중간체1-2] (50.9mmol, 19.5g)과 2-클로로-N1,N3-디페닐벤젠-1,3-디아민 (50.9 mmol, 15.0g)을 톨루엔 100mL에 녹인 후 NatBuO (소디움터트부톡사이드) (245mmol, 24.5g) 을 넣고 110℃까지 승온하여 BTP (비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(o)) ( 2.54mmol, 1.3g)을 소량의 톨루엔에 녹여서 서서히 적가한다. 3시간 후에 실온으로 냉각하여 EA와 NH4Cl 수용액으로 추출하였다 얻어진 유기용매층은 무수황산마그네슘으로 건조 여과를 실시하고 감압농축하였다. 이를 EA:Hx으로 재결정하여 [중간체1-3] 8.2g (Yield 31%)을 얻었다.
4)
[중간체1-3] (23.2mmol, 12.0g)을 THF 500mL에 녹인 후 6N-HCl 60mL를 서서히 첨가하였다. 이후 환류조건에서 7시간을 반응 후 실온으로 냉각하여준다. 생긴 고체를 여과하여 물과 헥산으로 과량 세정후에 질소를 통하여 건조하였다. [중간체1-4] 10.5g (Yield 96%)
5)
질소 조건 하에서 2-브로모-1,1'-비페닐 (6.5g, 27.9 mmol)을 THF 100mL에 녹인 후 nBuLi (2.5M) 30.7 mmol, 19.2mL 을 넣고 -78℃에서 1시간동안 교반 후 [중간체1-4] (26.5mmol, 12.5g)을 투입해 주었다. 10시간 후 서서히 실온으로 올린 후 NH4Cl로 ?칭한 후 EA추출하였다. 얻어진 유기용매층은 무수황산마그네슘으로 건조 여과를 실시하고 감압농축하였다. 이를 EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체1-5] 8.6g (Yield 49%)을 얻었다.
6)
[중간체1-5] (9.0mmol, 5.5g)을 아세트산 60mL에 투입후 교반하면서 진한황산을 0.2mL투입하였다. 50oC로 가온하여 4시간 동안 반응 후 물 30mL를 투입하여 생성된 고체 여과하여주었다. 물과 헥산으로 추가로 세정후에 질소건조하여 [중간체1-6] 4.5g (Yield 79%)
7)
Tert-부틸벤젠 50mL에 [중간체1-6] 18.01 mmol 7.13g을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸 리튬(1196 11.2ml)을 적하시켰다. 그 후 6시간, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M)3.5mL 를 천천히 적하시킨다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소듐 티오술페이트[sodium thiosulfate]로 ?칭 후 톨루엔으로 추출, 톨루엔과 헥산으로 컬럼하고 이어서 재결정하여 [화합물 1] 1.5g (Yield 14%)을 얻었다. [M+1] = 583
합성예
2: 화합물 3의 합성
1)
[중간체1-2] 83.3mmol, 32.0g과 N1,N3-비스(4-(tert-부틸)페닐)-2-클로로벤젠-1,3-디아민 91.6mmol, 37.3g을 이용하여 합성예 1의 3)과 동일한 방법을 이용하여 [중간체3-1] 18.5g (yield 35%)을 얻었다. [M+1] = 695
2)
[중간체3-1] 30.8mmol, 18.5g을 사용하여 합성예 1의 4)와 동일한 방법을 이용하여 [중간체3-2] 15.0g (yield 87%)을 얻었다.
4)
[중간체3-2] 25.6mmol, 15.0g을 사용하여 합성예 1의 5)와 동일한 방법을 이용하여 [중간체3-3] 8.2g (yield 43%)을 얻었다.
5)
[중간체3-3] 11.1mmol, 8.2g을 사용하여 합성예 1의 6)과 동일한 방법을 이용하여 [중간체3-4] 7.2g (yield 90%)을 얻었다.
6)
[중간체3-4] 99.8mmol, 7.2g을 사용하여 합성예 1의 7)과 동일한 방법을 이용하여 [화합물3] 1.6g (yield 23%)을 얻었다.
합성예
3: 화합물 5의 합성
1)
질소 조건 하에서 2-브로모-N-페닐아닐린 120.9 mmol 30g을 THF 300mL에 녹인 후 nBuLi(2.5M) 241.8 mmol 96.7mL 을 넣고 -78℃에서교반 후 9H-플루오렌-9-온 120.9 mmol 21.8 g을 넣어준다. 12h 후 반응이 끝나면 반응을 상온으로 올린 뒤 메탄술포닉 산(methanesulfonic acid) 483.6mmol, 46.5g을 넣고 환류 교반한다. 반응이 종료되면 물로 ?칭 후 EA로 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조후 여과하여 감압농축하였다. 이를 EA와 EtOH로 재결정 하여 [중간체5-1] 84.63 mmol 28.05 g (Yield 70%) 을 얻었다.
2)
[중간체5-1] 30.17 mmol 10g을 자일렌 100mL에 녹인 후 NatBuO 60.35 mmol 5.8 g을 넣고 180℃에서교반 후 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 30.17 mmol 6.82g과 BTP 0.30 mmol 0.17g을 순차적으로 넣어준다. 12h 후 반응이 끝나면 NH4Cl로 ?칭 후 EA로 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조후 여과하여 감압농축하였다. 이를 EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체5-2] 19.61 mmol 9.34g (Yield 65%) 을 얻었다.
3)
[중간체5-2] 19.61 mmol 9.34 g을 톨루엔 100mL에 녹인 후 NatBuO 39.3 mmol 3.8g을 넣고 150℃에서 교반 후 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 19.61mmol 5.52 g과 BTP 0.19 mmol 0.11g을 순차적으로 넣어준다. 12h 후 반응이 끝나면 NH4Cl로 ?칭 후 EA로 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조후 여과하여 감압농축하였다. 이를 EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체5-3] 10.20 mmol 7.36g (Yield 52%)을 얻었다.
4)
Tert-부틸벤젠 50mL에 [중간체4-2] 10.20 mmol 7.36g 을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸리튬(2.5M) 4.44 mL 를 적하시킨다. 그 후 6h, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 11.14mL 를 천천히 적하시킨다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소듐 티오술페이트[sodium thiosulfate]로 ?칭 후 톨루엔으로 추출, 톨루엔으로 재결정하여 [화합물5] 3.162 mmol 2.2g (Yield 31%)을 얻었다. [M+1] = 695
합성예
4: 화합물 11의 합성
1)
DMF (디메틸포름알데이드) 150mL에 1,3-디브로모-2-클로로-5-플루오로벤젠 (23.0g, 79.8mmol)과 디tert-부틸페닐아민 (24.3g, 144mmol)과 세슘카보네이트[cecium carbonate] (84.4g, 239mmol)을 투입후 140℃까지 가온하고 40 시간 반응하였다. 실온으로 냉각후 EA로 추출하여 무수 황산 마그네슘으로 건조하여 여과한 후 감암 농축하였다. 이를 EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체12-1] 12.0g (Yield=34%)을 얻었다.
2)
[중간체12-1] (27.4mmol, 12.0g)과 아닐린 (63.1mmol, 5.9g)을 톨루엔 100mL에 녹인 후 NatBuO (소디움터트부톡사이드) (123mmol, 11.9g)을 넣고 110oC까지 승온하여 BTP (2.50mmol, 0.35g)을 소량의 톨루엔에 녹여서 서서히 적가한다. 3시간 후에 실온으로 냉각하여 EA와 NH4Cl 수용액으로 추출하였다 얻어진 유기용매층은 무수황산마그네슘으로 건조 여과를 실시하고 감압농축하였다. 이를 EA:Hx으로 재결정하여 [중간체12-2] 9.0g (Yield71%)을 얻었다.
3)
[중간체1-2] 78.11 mmol, 30g과 2-클로로-N1,N3,N5,N5-테트라페닐벤젠-1,3,5-트리아민 93.7mmol, 43.3g을 이용하여 합성예 1의 3)과 동일한 방법을 이용하여 [중간체12-3] 18.71g (yield 35%)을 얻었다.
4)
[중간체12-3] 27.34 mmol, 18.71g을 사용하여 합성예 1의 4)와 동일한 방법을 이용하여 [중간체12-4] 14.0g (yield 80%)을 얻었다.
5)
[중간체12-4] 21.87mmol, 14.0g을 사용하여 합성예 1의 5)와 동일한 방법을 이용하여 [중간체12-5] 7.12g (yield 41%)을 얻었다.
6)
[중간체12-5] 8.97mmol, 7.12g을 사용하여 합성예 1의 6)과 동일한 방법을 이용하여 [중간체12-6] 6.62g (yield 95%)을 얻었다.
7)
[중간체12-6] 8.52mmol, 6.62 g을 사용하여 합성예 1의 7)과 동일한 방법을 이용하여 [화합물11] 2.6g (yield 41%)을 얻었다. [M+1] = 862
합성예
5: 화합물 15의 합성
1)
1-브로모-3-메톡시벤젠 160.4mmol, 30g을 사용하여 합성예 1의 1)과 동일한 방법을 이용하여 [중간체15-1] 29.5g (yield 76%)을 얻었다.
2)
[중간체15-1] 121.9mmol, 29.5g을 사용하여 합성예 1의 5)와 동일한 방법을 이용하여 [중간체15-2] 2g (yield 80 %)을 얻었다.
3)
CHCl3 150mL에 [중간체15-2] 15.9 mmol, 5.7g을 녹인 후 BBr3 34.9 mmol, 8.7g을 서서히 넣어준다. 상온에서 교반 후 반응이 종료되면 소듐 티오술페이트(sodium thiosulfate)로 ?칭 후 CHCl3로 추출하여 유기층을 무수 MgSO4로 건조 여과한 후 감압농축하였다. 얻어진 유기물을 EA:Hx으로 재결정하여 [중간체15-3] 4.8g (yield 86%)을 얻었다.
4)
1,3-디플루오로벤젠 0.22mol, 25g과 [중간체15-3] 0.46mmol, 161.3g을 K2CO3 1.10mol, 151.4g과 함께 투입후 NMP 180mL를 첨가하였다. 이후 반응온도를 140℃에서 2일간 교반후에 실온으로 냉각하였다. 물과 EA로 추출하여 얻어진 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 여과한 후 감압농축하였다. 이를 EA와 Hx으로 재결정하여 [중간체15-4]를 32g (yield 32%)얻었다.
5)
[중간체15-4] 75.38mmol, 32g을 사용하여 합성예 1의 7)과 동일한 방법을 이용하여 [화합물15] 7.5g (yield 23%)을 얻었다.
합성예
6: 화합물 17의 합성
1)
[중간체5-1] 30.2 mmol 10g을 자일렌 100mL에 녹인 후 NatBuO 90.6mmol 8.7g을 넣고 180℃에서교반 후 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 15.1 mmol 3.41g과 BTP 0.302 mmol 0.17g을 순차적으로 넣어준다. 12h 후 반응이 끝나면 NH4Cl로 ?칭 후 EA로 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조 여과한후 감압농축하였다. 이를 EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체17-1] 7.2g (Yield 62%) 을 얻었다.
2)
Tert-부틸벤젠 10mL에 [중간체17-1] 9.36 mmol 7.2 g을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert butyl lithium(2.5M) 4.07mL 를 적하시켰다. 그 후 6h, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 10.18mL 를 천천히 적하시켰다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소듐 티오술페이트[sodium thiosulfate]로 ?칭 후 톨루엔으로 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조 여과한후 감압농축하였다. 이를 톨루엔으로 재결정하여 [화합물17] 3.6g(Yield=52%)을 얻었다. [M+1] = 745
합성예
7:
화합물28의
합성
1)
10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌] 23.8 mmol 10g을 자일렌 100mL에 녹인 후 NatBuO 60.4 mmol 5.83 g을 넣고 180℃에서교반 후 3,5-디브로모-4-클로로-N,N-디페닐아닐린 30.18 mmol 13.2 g과 BTP 0.3 mmol 0.165g을 순차적으로 넣어준다. 12h 후 반응이 끝나면 NH4Cl로 ?칭 후 추출, EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체28-1] 16.66 mmol 11.46g (Yield 70%) 을 얻었다.
2)
[중간체28-1] 16.66 mmol 11.46 g을 톨루엔 100mL에 녹인 후 NatBuO 33.4 mmol 3.18g을 넣고 150℃에서 교반 후 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 16.66mmol 4.69 g과 BTP 0.164 mmol 0.1g을 순차적으로 넣어준다. 12h 후 반응이 끝나면 NH4Cl로 ?칭 후 톨루엔으로 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조 여과한 후 감압농축하였다. EA:Hx으로 컬럼하여 [중간체28-2] 9.0 mmol 7.99g (Yield 0.54%)을 얻었다.
3)
Tert-부틸벤젠 50mL에 [중간체28-3] 9.0 mmol 7.99g 을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸리튬(2.5M) 3.92 mL 를 적하시킨다. 그 후 6h, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 9.82mL 를 천천히 적하시킨다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소듐 티오술페이트[sodium thiosulfate]로 ?칭 후 톨루엔으로 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조 여과한 후 감압농축하였다. 이를 톨루엔으로 재결정하여 [화합물28] 2.88 mmol 2.48g (Yield 32%)을 얻었다. [M+1] = 862
<
실시예
>
실시예
1.
ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 [HAT-CN] (50Å) 및 하기 화합물 [HT-B] (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다 이어서, 상기 정공 수송층 위에 발광층을 형성함에 있어서 본 발명의 [화합물 1]을 [BH-A]대비 2.5 wt%로 도핑을 실시하여 막 두께 200Å으로 진공 증착하였다. 이렇게 구성된 발광층 위로 전자수송층을 형성함에 있어서 [ET-A]를 50Å을 증착한 후 [ET-B]와 Liq를 1:1 비율로 300Å을 진공 증착였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드 (LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 완성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7 내지 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 5을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 4.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 11를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 5.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 15를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 6.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 7.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 28를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 8.
상기 실시예 1에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 9.
상기 실시예 1에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 10.
상기 실시예 2에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 11.
상기 실시예 2에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 12.
상기 실시예 4에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 13.
상기 실시예 4에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 14.
상기 실시예 5에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 15.
상기 실시예 5에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 16.
상기 실시예 6에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 17.
상기 실시예 6에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 18.
상기 실시예 7에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 19.
상기 실시예 7에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 [BD-A]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 [BD-B]를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3.
상기 비교예 1에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 4.
상기 비교예 2에서, [BH-A] 대신 [BH-B]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 5.
상기 비교예 1에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 6.
상기 비교예 2에서, [BH-A] 대신 [BH-C]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
소자의 수명은 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광소자에서 형광도펀트로 사용할 수 있다. 이를 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 효율과 장수명 특성을 보여준다.
실시예 8부터 실시예 19까지는 서로 다른 성격의 호스트와의 조합 실험의 결과를 나타낸 것인데 각기 다른 유형의 호스트와의 실험에도 우수한 형광발광특성을 보여주었다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
W는 단일결합, O 또는 S이고,
X가 B이거나, Y가 BRa이며,
X가 B인 경우, Y는 O, S 또는 NRb이고,
Y가 BRa인 경우, X는 N이며,
R1, R2, R3, R4, Ra, Rb 및 Z는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n은 0 내지 8의 정수이며,
m은 0 내지 6의 정수이고,
m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
W, R1, R2, m, n, Y, Ra, Z, R3 및 R4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR, O 또는 S이며,
R 및 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 5 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
W, R1, R2, m, n, Rb 및 R3의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Q1 및 R11의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 8 내지 12에 있어서,
W, R1, R2, Rb, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Q1은 NR, O 또는 S이며,
Q3은 단일결합, NR', O 또는 S이며,
R, R', R31, R32, R35, R42 및 R51 내지 R54는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
q1, q2 및 q5는 각각 0 내지 3의 정수이고,
s3는 0 내지 4의 정수이며,
s1는 0 내지 6의 정수이고,
r은 0 내지 7의 정수이며,
s2는 0 내지 8의 정수이고,
q1, q2, q5, r 및 s1 내지 s3가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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