CN112898325A - 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)结构，所述化合物用作有机电致发光器件中的发光层的材料；所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层含有所述化合物中的一种或至少两种组合。本发明提供的化合物能够提高化合物的LUMO轨道能级，降低电子的直接注入，利于反向系间窜跃，利于提高发光效率，将化合物中的部分或全部氢原子重氢化，能大幅度提高分子结构稳定性，降低分子的振动耦合强度，进而降低分子非辐射跃迁的能量损耗，提升器件的寿命；其作为发光材料应用于有机电致发光器件时，能够进一步降低器件的效率滚降，并延长器件寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
背景技术
基于显示与照明的有机电致发光二极管(OLEDs)具有可折叠、自发光、高对比度、低功耗等诸多优点而引起了大家的广泛关注。OLEDs的器件结构，往往由注入层、传输层、发光层等功能层构成，其中用作发光的染料直接决定了器件的色纯度。
目前商业化的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。但是荧光材料效率低、功耗相对于磷光材料较高，而磷光材料由于含有重金属(如铱、铂等)价格昂贵，不利于产业化的进一步发展。
近来，日本关西大学等研究者报道了一种基于TADF(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence，热活化延迟荧光)的B-N共振型有机材料DABNA-1(Adv.Mater.2016,28,2777–2781J.Mater.Chem.C,2019,7,3082-3089)。该类化合物具有光谱窄、色纯度高等优点。但是其效率和寿命等方面仍然无法满足人们对显示材料日益提升的要求。业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求，因此，更多种类、更高性能的发光材料亟待开发。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)结构：
式(I)中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
式(I)中，Ar1与环1和/或Ra连接成环或不连接成环；
式(I)中，Ar2与环2和/或Rb连接成环或不连接成环；
式(I)中，Ra和Rb各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，R1、R2、R3、Ar1、Ar2、Ra和Rb中至少有一项选自(Hy)基团，所述(Hy)基团为式(a)和式(b)的稠和产物中的任意一种：
其中，*表示与母核的连接位点，
所述(Hy)中，式(a)和式(b)于虚线位置相稠合，式(a)中有一个可以稠和的位置，式(b)中有三个可以稠和的位置；
E1选自CR7R8、NR9、O、S或SiR15R16中的一种，所述R7、R8、R9、R15和R16各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，
所述(Hy)中，Rh、Rg和Ri各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，或者Rh、Rg、Ri以及与所述Rh、Rg或Ri相连的芳香环相互稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基中的一种，
所述取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基包括C9～C30芳基或杂芳基任选地被0-5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、卤素、取代或未取代的C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团所取代；
当上述基团存在取代基时，所述取代的取代基选自卤素、C1～C12的烷基、C3-C12的环烷基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种，上述取代基中的氢可以被氘代；
式(I)结构表示的化合物中的至少一个氢被氘代，是指母环上、取代基中或者取代的取代基中一项或至少两项中的氢被氘代，当其中一项中的氢被氘代可以指母环上的氢被氘代，可以是取代基中的氢被氘代，也可以是取代的取代基中的氢被氘代。
所述C1～C12的烷基和C3-C12的环烷基优选为C1～C10的烷基和C3-C10的环烷基；
所述C1～C10可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等。
所述C1～C6可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6等。
所述C3～C10可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等。
所述C1～C12可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等，优选C1～C10。
所述C3～C30可以是C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等。
所述C6～C30可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等。
所述C9～C30可以是C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等。
本发明中后续涉及的C1～C10、C1～C6、C3～C10、C1～C12、C6～C30、C9～C30，取值范围均与上述的取值范围相同。
本发明中，最大允许取代基指的是所述取代基的个数为被取代基团满足化合键要求的前提下的最大取代个数，示例性地，环1能够连接的Ra的个数可以是一个，也可以是多个，但最多只能到最大允许的取代基(即4个)。
本发明在设计化合物时以B-N共振型化合物作为母环结构，并在分子骨架中特定位置引入特定的含氮的供电子杂芳基，此外将化合物中的部分或全部氢原子重氢化，使该化合物作为发光材料应用于有机电致发光器件时，在保证合适驱动电压的前提下，能够进一步降低器件的效率滚降，并延长器件寿命；含氮的供电子杂芳基，其具有较大的共轭体系，不易被氧化，结构稳定，能够提高化合物的LUMO轨道能级，降低电子在染料上的直接注入，减少了激子在染料上的复合，进而减少了长寿命三线态与三线态之间的湮灭(TTA)，利于提高发光效率，降低效率滚降，延长器件寿命；此外将化合物中的部分或全部氢原子重氢化，不仅能够提高碳-氢单键的稳定性，还能够降低分子的非辐射跃迁，进一步提升器件的寿命。
本发明的化合物能够降低器件的效率滚降，并延长器件寿命，不仅适于作为有机电致发光器件中的发光材料来使用，也可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签等技术领域。
优选地，所述化合物具有式(2-1)-(2-3)结构中的任意一种：
式(2-1)-(2-3)中，所述Rd、Rc、Rd’和Rc’各自独立地表示单取代到最大允许取代基，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(2-1)-(2-3)中，所述R1、R2、R3、Ra和Rb各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围；
式(2-1)中，所述R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc和Rd中至少有一项选自(Hy)基团中的任意一种；
式(2-2)中，所述R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc’和Rd’中至少有一项选自(Hy)基团中的任意一种；
式(2-3)中，所述R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc和Rd’中至少有一项选自(Hy)基团中的任意一种；
式(2-1)-(2-3)结构表示的化合物中均有至少一个氢被氘代；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
优选地，所述(Hy)基团选自如下(Hy-1)-(Hy-5)基团中的任意一种：
所述Rh、Rg、Ri、R7、R8、R9、R15和R16各自独立地具有与上述相同的限定范围。
优选地，所述R1、R2和R3至少有一项为选自(Hy)所示的基团中的任意一种；
优选地，所述R1、R2和R3中仅有一项为选自(Hy)所示的基团中的任意一种；
优选地，所述R2为选自(Hy)所示的基团中的任意一种。
优选地，所述R7、R8、R9、R15和R16各自独立地选自C1～C12的链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种。。
优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Rg、Rh、Ri、Rc’和Rd’各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基中的一种。
优选地，所述R7、R8、R9、R15、R16、Ra、Rb、Rc、Rd、Rg、Rh、Ri、Rc’和Rd’选取的C1～C12链状烷基和C3～C12环烷基选自如下结构：
优选地，所述Ra和Rb至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者Ar1、Ar2、R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代。
优选地，所述Ra、Rb、R1、R2和R3至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代C3～C12环烷基，或者Ar1和Ar2中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代。
优选地，所述Ra和Rb中至少有一项为氘原子，或者Ar1、Ar2、R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基。
在本发明，氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基是指Ar1、Ar2、R1、R2和R3中至少有一项可以为C6～C30芳基或C3～C30杂芳基，其中芳基或杂芳基中至少一个氢被氘代，也可以指Ar1、Ar2、R1、R2和R3中至少有一项为取代的C6～C30芳基或C3～C30杂芳基，其中取代的取代基中至少有一个氢被氘代，若后文出现相同的表达，指代的意义均与此处相同，后续不再具体赘述。
优选地，式(2-1)中，所述Ra、Rb、Rd、Rc至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代；
式(2-2)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc’至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代；
式(2-3)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代。
优选地，式(2-1)中，所述Ra、Rb、Rd、Rc至少有一项为氘原子，或者R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
式(2-2)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc’至少有一项为氘原子，或者R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
式(2-3)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc至少有一项为氘原子，或者R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基。
在本发明中，所述R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代。
优选地，所述化合物选自如下M1-M148结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的有机电致发光器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层((EIL))、电子传输层((ETL))、空穴阻挡层((HBL))中的至少一层的多层结构。
在一具体示例中，电子传输层材料可以选自但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下化合物的一种或多种的组合：
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
相对于现有技术，本发明取得的技术进步是：
本发明提供的化合物以B-N共振型化合物作为母环结构，并在分子骨架中引入特定的含氮的供电子杂芳基以及氘原子，三者配合使用，使化合物具有较强的刚性结构，有效地降低了分子震动、转动等造成的非辐射跃迁能量损失，且稳定的含氮的供电子杂芳基能够进一步提高化合物的LUMO轨道能级，降低激子在染料上的直接复合，减少了长寿命的三线态激子之间的湮灭，利于提高发光效率，降低效率滚降，延长器件寿命，此外，稳定含氮给体与母核有一定的夹角，能够进一步降低分子堆积，提高发光效率。此外将化合物中的部分或全部氢原子重氢化，能够降低分子的非辐射跃迁，进一步提升器件的寿命；使该化合物作为发光材料应用于有机电致发光器件时，在保证合适驱动电压的前提下，能够进一步降低器件的效率滚降，并延长器件寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。
下文将以多个具体实施例为例来详述本发明，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
制备例通式：
具体实施方式中，可以按照上述中的其中一种路线制备合成，具体路线的选择本领域技术人员可根据实际需要进行选择，此处不做具体限定；其中，R1、R2和E2具有与上述相同的选择范围。
制备例1
化合物M17的合成：
(1)化合物M17-1的制备：
室温下向1L单口瓶中加入5,7-二氢-5-苯基吲哚并[2,3-B]咔唑(33.2g，100mmol)，1,3-二溴-2-氯-5-氟苯(34.3g，120mmol)，碳酸铯(39.1g，150mmol)，N，N-二甲基甲酰胺(300ml)，氮气置换3次后，130℃加热反应过夜。反应停止后，待冷却至室温后加入500ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，将滤饼用乙醇煮洗2h，降温抽滤，得到白色固体产物56.8g，收率95％。质谱分析确定的分子离子质量：597.92(理论值：597.94)。
(2)化合物M17-2的制备
室温下，将M17-1(14.9g，25mmol)，二(4-(甲基-d3))苯胺(10.5g，52mmol)，Pd2(dba)3(0.43g，0.47mmol)，s-Phos(0.38g，0.94mmol)，叔丁醇钠(6.8g，70mmol)，二甲苯(200ml)加入至500ml单口瓶中，氮气置换三次，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，以乙酸乙酯萃取，大量水洗，有机相干燥后浓缩进行柱层析(PE:DCM＝50:1)得到18.3g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到14.4g白色固体，收率68％。质谱分析确定的分子离子质量：844.43(理论值：844.41)。
(3)化合物M17的制备
将M17-2(8.4g，10mmol)加入至500ml三口瓶中，加入对叔丁基苯(100ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至-20℃，之后加入15mmol叔丁基锂，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至90℃，持续加热3h。最后将反应体系温度再次降至-20℃，氮气保护下加入三溴化硼(5.1g，20mmol)，搅拌30分钟后加入二异丙基乙基胺(13g，80mmol)。最后将反应体系加热至110℃，反应12h。反应降至室温后，将有机相减压旋干。乙酸乙酯(200ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝50:1)得5.4g粗品，甲苯/正己烷重结晶得3.1g黄色固体，收率38.1％。质谱分析确定的分子离子质量：818.40(理论值：818.43)。
制备例11
化合物M21的合成：
(1)化合物M21-1的制备：
室温下向1L单口瓶中加入12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑(25.7g，100mmol)，1,3-二溴-2-氯-5-氟苯(34.3g，120mmol)，碳酸铯(39.1g，150mmol)，N，N-二甲基甲酰胺(300ml)，氮气置换3次后，130℃加热反应过夜。反应停止后，待冷却至室温后加入500ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，将滤饼用乙醇煮洗2h，降温抽滤，得到白色固体产物48.6g，收率93％。质谱分析确定的分子离子质量：522.94(理论值：522.90)。
(2)化合物M21-2的制备
室温下，将M21-1(26.1g，50mmol)，氘代二苯胺(8.7g，50mmol)，Pd2(dba)3(0.46g，0.50mmol)，s-Phos(0.38g，0.92mmol)，叔丁醇钠(6.8g，70mmol)，二甲苯(250ml)加入至500ml单口瓶中，氮气置换三次，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，以乙酸乙酯萃取，大量水洗，有机相干燥后浓缩进行柱层析(PE:DCM＝10:1)得到17.9g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到13.2g白色固体，收率43％。质谱分析确定的分子离子质量：622.08(理论值：622.12)。
(3)化合物M21-3的制备
室温下，将M21-2(12.4g，20mmol)，二苯胺(8.5g，50mmol)，Pd2(dba)3(0.46g，0.50mmol)，s-Phos(0.38g，0.92mmol)，叔丁醇钠(6.8g，70mmol)，二甲苯(250ml)加入至500ml单口瓶中，氮气置换三次，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，以乙酸乙酯萃取，大量水洗，有机相干燥后浓缩进行柱层析(PE:DCM＝10:1)得到12.1g粗品，甲苯/乙醇重结晶得到10.9g白色固体，收率77％。质谱分析确定的分子离子质量：711.26(理论值：711.29)。
(4)化合物M21的制备
将M21-3(7.1g，10mmol)加入至500ml三口瓶中，加入对叔丁基苯(100ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至-20℃，之后加入15mmol叔丁基锂，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至90℃，持续加热3h。最后将反应体系温度再次降至-20℃，氮气保护下加入三溴化硼(5.1g，20mmol)，搅拌30分钟后加入二异丙基乙基胺(13g，80mmol)。最后将反应体系加热至110℃，反应12h。反应降至室温后，将有机相减压旋干。乙酸乙酯(200ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝25:1)得2.4g粗品，甲苯/正己烷重结晶得1.3g黄色固体，收率19.1％。质谱分析确定的分子离子质量：684.30(理论值：684.30)。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，其制备过程如下：
将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“BFH-3：M1(30nm，3％wt)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“3％wt”是指染料的掺杂比例，即主体材料与M1的质量份比为97:3；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-52，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
使其具有如下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(40nm)/BFH-3:M1(30nm,3wt％)/ET-52(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例2
与实施例1的区别在于，将M1替换为M3。
实施例3
与实施例1的区别在于，将M1替换为M23。
实施例4
与实施例1的区别在于，将M1替换为M26。
实施例5
与实施例1的区别在于，将M1替换为M29。
实施例6
与实施例1的区别在于，将M1替换为M35。
实施例7
与实施例1的区别在于，将M1替换为M40。
实施例8
与实施例1的区别在于，将M1替换为M51。
实施例9
与实施例1的区别在于，将M1替换为M55。
实施例10
与实施例1的区别在于，将M1替换为M31。
实施例11
与实施例1的区别在于，将M1替换为M70。
实施例12
与实施例1的区别在于，将M1替换为M93。
实施例13
与实施例1的区别在于，将M1替换为M146。
对比例1
与实施例1的区别在于，将M1替换为TBN-TPA。
对比例2
与实施例1的区别在于，将M1替换为R-1。
性能测试：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1200cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1200cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为1140cd/m2的时间。表中报告的器件寿命LT95为相对值，即相对于对比例1的值。记对比例1为100％。
性能测试结果见表1：
表1
对比例1器件的发光材料更换为TBN-TPA，与对比例1相比，实施例7在1200cd/m2下的效率有一定提升，寿命明显延长，是因为实施例7中引入了更大刚性的含氮类给电子基团，分子稳定性提高的同时，分子的LUMO能级有所提升，减少了激子直接在染料上的复合，降低了三线态激子之间的淬灭，且该分子中部分氢原子被氘代，分子的震动得到抑制，因而在1200cd/m2下效率、寿命都明显提升。
对比例2器件的发光材料更换为R-1，与对比例2相比，实施例13中，由于引入大共轭咔唑基团，具有较好的刚性结构，与咔唑相比，更加稳定，因而在寿命上提升明显。
上述结果证明，本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的发光层材料时，效率和寿命都有所提升,效率滚降得到了有效抑制，表现出优异的器件性能，这是由于本发明的化合物以B-N共轭体系为母核，并搭配特定的(Hy)基团，有利于LUMO能级的提升，从而减少激子在染料上直接复合，同时本发明化合物部分或全部氢原子被氘代，器件寿命显著提升，这有利于本发明化合物的实用化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (16)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)结构：
式(I)中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
式(I)中，Ar1与环1和/或Ra连接成环或不连接成环；
式(I)中，Ar2与环2和/或Rb连接成环或不连接成环；
式(I)中，Ra和Rb各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，R1、R2、R3、Ar1、Ar2、Ra和Rb中至少有一项选自(Hy)基团，所述(Hy)基团为式(a)和式(b)的稠和产物中的任意一种：
其中，*表示与母核的连接位点，
式(a)和式(b)于虚线位置相稠合，
E1选自CR7R8、NR9、O、S或SiR15R16中的一种，所述R7、R8、R9、R15和R16各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，
Rh、Rg和Ri各自独立地表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，或者Rh、Rg、Ri以及与所述Rh、Rg或Ri相连的芳香环相互稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基中的一种，
所述取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基包括C9～C30芳基或杂芳基任选地被0-5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、卤素、取代或未取代的C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、取代或未取代的C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团所取代；
当上述基团存在取代基时，所述取代的取代基选自卤素、C1～C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种；
式(I)结构表示的化合物中的至少一个氢被氘代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(2-1)-(2-3)结构中的任意一种：
式(2-1)-(2-3)中，所述Rc、Rd、Rc’和Rd’各自独立地表示单取代到最大允许取代基，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(2-1)-(2-3)中，所述R1、R2、R3、Ra和Rb各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围；
式(2-1)中，所述R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc和Rd中至少有一项选自(Hy)基团中的任意一种；
式(2-2)中，所述R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc’和Rd’中至少有一项选自(Hy)基团中的任意一种；
式(2-3)中，所述R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc和Rd’中至少有一项选自(Hy)基团中的任意一种；
式(2-1)-(2-3)结构表示的化合物中均有至少一个氢被氘代；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述(Hy)基团选自如下(Hy-1)-(Hy-5)基团中的任意一种：
所述Rh、Rg、Ri、R7、R8、R9、R15和R16各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2和R3中至少有一项为选自(Hy)基团中的任意一种；
所述R1、R2和R3中仅有一项为选自(Hy)基团中的任意一种；
优选地，所述R2为选自(Hy)基团中的任意一种。
5.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述R7、R8、R9、R15和R16各自独立地选自C1～C12的链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rg、Rh、Ri各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基中的一种。
7.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Rc’和Rd’各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基中的一种。
8.根据权利要求5-7任一所述的化合物，其特征在于，所述R7、R8、R9、R15、R16、Ra、Rb、Rc、Rd、Rg、Rh、Ri、Rc’和Rd’选取的C1～C12链状烷基和C3～C12环烷基选自如下结构：
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ra和Rb至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者Ar1、Ar2、R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、R1、R2和R3至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代C3～C12环烷基，或者Ar1和Ar2中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ra和Rb中至少有一项为氘原子，或者Ar1、Ar2、R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基。
12.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，式(2-1)中，所述Ra、Rb、Rd、Rc至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代；
式(2-2)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc’至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代；
式(2-3)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc至少有一项为氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基，或者R1、R2和R3中至少有一项被氘代的C1～C12链状烷基或氘代的C3～C12环烷基所取代。
13.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，式(2-1)中，所述Ra、Rb、Rd、Rc至少有一项为氘原子，或者R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
式(2-2)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc’至少有一项为氘原子，或者R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基；
式(2-3)中，所述Ra、Rb、Rd’、Rc至少有一项为氘原子，或者R1、R2和R3中至少有一项为氘代的取代或者未取代的C6～C30芳基或取代或者未取代的C3～C30杂芳基。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下M1-M148结构中的任意一种：
15.一种根据权利要求1-14中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
16.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有权利要求1-14中任一项所述的化合物。
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Citations (5)
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| KR20180112722A (ko) * | 2017-04-03 | 2018-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| WO2019132040A1 (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 出光興産株式会社 | 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2019128633A1 (zh) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼杂环化合物、高聚物、混合物、组合物及其用途 |
-
2019
- 2019-12-03 CN CN201911223246.4A patent/CN112898325A/zh active Pending
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