CN111377908A - 一种热活化延迟荧光化合物及其应用 - Google Patents

一种热活化延迟荧光化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111377908A
CN111377908A CN201811606242.XA CN201811606242A CN111377908A CN 111377908 A CN111377908 A CN 111377908A CN 201811606242 A CN201811606242 A CN 201811606242A CN 111377908 A CN111377908 A CN 111377908A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
compound
formula
independently selected
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811606242.XA
Other languages
English (en)
Inventor
高文正
魏金贝
李国孟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201811606242.XA priority Critical patent/CN111377908A/zh
Publication of CN111377908A publication Critical patent/CN111377908A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开一种新型有机化合物，具有如下式的结构：
Figure DDA0001923613040000011
R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’分别独立地选自C1～C10的烷基、C3～C10环烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；a、a’、b、b’、c和c’分别独立地选自0或者1，且a+a’+b+b’+c+c’≥3；d、e、f分别独立地选自0、1、2或者3，且不同时为0；R4～R6分别独立地选自C1～C10的烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基中的一种，且R4～R6中至少有一个选自C6～C30芳基、C3～C30杂芳基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基。本发明的化合物作为OLED器件中发光层中的材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种热活化延迟荧光化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，更具体地，涉及一种热活化延迟荧光化合物、其用途及采用其的有机电致发光器件。
背景技术
OLED中最早利用的染料是纯有机小分子发光材料。基于此类材料的器件，寿命长并且效率滚降小。但是，材料只能利用25％的S1发光，而占75％的T1因为自旋禁阻的原因只能通过非辐射跃迁的途径损失掉。1998年，美国普林斯顿大学的Forrest等首次报道了基于T1发光的PHOLEDs。利用重金属Pt原子造成的旋轨耦合效应使得T1在室温下即可有效的发光，从而能够理论上实现100％的内量子效率。目前，大部分的磷光染料是基于Ir的配合物。Ir配合物的六面体构型有利于材料高的发光效率，同时减小材料堆叠造成的淬灭。高效的红绿蓝光Ir配合物均有报道，并且外量子效率都已超过30％，是应用最为成功的OLED染料。
但是，磷光材料也并不是完美的。首先，磷光材料T1的寿命一般在1μs以上，远远高于荧光材料几十纳秒的寿命，因此，PHOLEDs在高电流密度下效率滚降严重。其次，磷光材料需要重金属原子来促进T1发光，但是，同样也是因为重金属的存在，使得磷光染料的价格昂贵，特别是稀有金属Ir配合物。再次，蓝色磷光材料宽的带隙导致蓝光PHOLEDs的寿命很短，这也是一直制约PHOLED进一步产业化的原因之一。
为了解决上述问题，除了对器件结构进行改进以外，对热激发延迟荧光(TADF)材料进行开发是提升器件中纯有机小分子材料激子利用率的重要途径。一方面，这类材料种类丰富，价格便宜；另一方面，这类材料能通过较小的ΔEST实现能量的隙间穿越，提高T1的利用率；再一方面，这类材料是目前解决蓝光材料瓶颈的有效途径，目前基于TADF材料制备的蓝光器件EQE已经超过20％，因此，对这类材料的开发具有重要意义。
截止目前，基于TADF材料的蓝光器件仍多为天蓝光器件，很重要的原因就是TADF材料的三线态能级偏低，不利于实现显示用深蓝光。为了解决此问题，我们针对常见的受体基团三嗪基团进行了修饰，在与三嗪相连的苯环上引入取代基团，通过位阻效应降低化合物的共轭性能，从而提升化合物的三线态能级，使材料能满足AMOLED显示应用的深蓝光发射。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种热活化延迟荧光化合物，或者该化合物在制备有机电致发光器件中的用途，或者采用其的有机电致发光器件，以解决上述技术问题中的至少之一。
本发明的主要目的在于提供一种热活化延迟荧光化合物，其通过邻位基团的引入，通过位阻效应打破三嗪基团的平面共轭和分子内化学键的振动，从而使化合物的三线态能级得以提高和发光峰变窄，以更有利于AMOLED显示应用。
为了实现上述目的，作为本发明的一个方面，本发明提供了一种热活化延迟荧光化合物，该化合物结构如式(1)所示：
式(1)中：
R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’分别独立地选自C1～C10的烷基、C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
进一步的，R1、R1、R2、R2’、R3和R3’分别独立地优选为C1～C6的烷基；更优选为C1～C4的烷基。
a、a’、b、b’、c和c’分别独立地选自0或者1，且a+a’+b+b’+c+c’≥3；
进一步的，a+a’+b+b’+c+c’≥4；
或者，a+a’≥1，b+b’≥1，c+c’≥1；优选的，a+a’≥1，b+b’≥1，c+c’≥1，且a+a’+b+b’+c+c’≥4；更优选的，a和a’、b和b’、c和c’均为1。
d、e、f分别独立地选自0、1、2或者3，且不同时为0；优选1≤d+e+f≤3；
R4～R6分别独立地选自C1～C10的烷基、C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且R4～R6中至少有一个选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
进一步优选的，R4～R6分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
式(1)中进一步优选的，至少一个R4位于R1的邻位，且d不为0、a为1；
或者，至少一个R5位于R2的邻位，且e不为0、b为1；
或者，至少一个R6位于R3的邻位，且f不为0、c为1；
或者，至少一个R4位于R1的邻位，且d不为0、a为1，且至少一个R5位于R2的邻位，且e不为0、b为1；
或者，至少一个R4位于R1的邻位，且d不为0、a为1，且至少一个R5位于R2的邻位，且e不为0、b为1，且至少一个R6位于R3的邻位，且f不为0、c为1。
更进一步的，R4～R6分别独立地选自下述结构：
Figure BDA0001923613030000031
*表示连接位点；
式(Hy1)中，E1选自单键、CR5R6、NR7、O、S或Si；
式(Hy2)中，E2选自CR8R9、NR10、O或S，i选自0～2的整数；
式(Hy3)中，E3和E4选自单键、CR13R14、NR15、O、S或Si，且E3和E4不同时为单键；
R5～R7、R8～R10和R13～R15彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R19独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
上述的R19独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
再进一步的，R4～R6优选但不限于下述取代或未取代下述S10-S23所示的结构：
Figure BDA0001923613030000041
其中：E2’选自O或S，波浪形代表连接位点。
作为本发明的新型通式化合物的优选例子，可举出选用下述代表性化合物C1-C93：
Figure BDA0001923613030000051
Figure BDA0001923613030000061
Figure BDA0001923613030000071
Figure BDA0001923613030000081
Figure BDA0001923613030000091
Figure BDA0001923613030000101
Figure BDA0001923613030000111
Figure BDA0001923613030000121
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。本发明的化合物可以用于有机电致发光器件中的发光主体材料、发光层的染料或发光层中的敏化剂材料。
作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述通式(1)表示的化合物。
上述本发明化合物作为主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的新型通式化合物以三嗪基团作为母核，通过取代基基团的修饰，调整苯基三嗪平面性，能有效提升化合物的三线态能级；通过取代基团的合理调节，材料的HOMO与LUMO轨道重叠减小，从而具备热活化延迟荧光性质，材料的三线态能级得到有效利用，提供具有高效率和高稳定性的有机电致发光器件。与此同时，本发明的化合物通过引入邻位保护基团，能抑制分子内化学键的振动及转动，从而使材料的发光光谱峰形变窄，有利于色纯度的改善，从而应用于AMOLED显示，有利于推进商业化应用。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、磷酸钾、叔丁醇钠、丁基锂等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，取代咔唑等中间体由公司自制。
合成实施例1
化合物C1的合成：
Figure BDA0001923613030000131
化合物C1的合成：
中间体M1的制备：
在1000ml三口瓶中将三聚氯氰(29.5g，159.97mmol)溶解在无水四氢呋喃(200ml)中，抽充氮气3次，冰浴下加入2,6-二甲基溴化镁(432ml，432mmol)，然后升温回流反应18h。将反应液拌硅藻土抽滤，滤液浓缩拌硅胶柱层析。柱层析浓缩得白色固体，正己烷重结晶得到19g白色固体。产物MS(m/e)：295.1。
中间体M2的合成：
在2000mL单口瓶中加入3,9-联咔唑(50g，150mmol)、3-氟-6-溴甲苯(85.30g，450mmol)、碳酸铯(147.03g，450mmol)和DMF(1000mL)抽充氮气3次，升温至150℃，反应过夜。反应液降至室温，过滤，滤液浓缩拌硅胶，柱层析,得到33g白色固体粗品，乙醇煮洗干燥得到29g白色固体。产物MS(m/e)：500.1。
中间体M3的合成：
1000ml单口瓶中加入中间体M2(10g，19.94mmol)、联硼酸频那醇酯(10.09g，39.89mmol)、Pd(dppf)2Cl2(0.58g，0.80mmol)、醋酸钾(3.91g，39.89mmol)和1,4-二氧六环(500ml)，氮气保护下升温120℃，回流反应过夜。抽滤，滤液拌硅胶浓缩，柱层析得到9g白色固体。产物MS(m/e)：548.3。
化合物C1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入中间体M3(9.00g，16.41mmol)、中间体M1(5.84g，18.05mmol)，四三苯基磷钯(0.95g，0.82mmol)，碳酸钾(6.80g，49mmol)，1，4-二氧六环(200ml)和水(40ml)，氮气保护下升温至120℃反应过夜。反应液降至室温，减压浓缩，再加入400ml水，乙酸乙酯(300ml)萃取三次，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩拌硅胶，柱层析得到9g白色固体，甲苯乙醇重结晶得到7.25g的白色固体。产物MS(m/e)：681.3。
合成实施例2
化合物C5的合成:
Figure BDA0001923613030000141
中间体M4的合成：
合成方法同中间体M2，不同之处在于，用吩噁嗪代替3,9-联咔唑进行反应，得到固体21g。产物MS(m/e)：351.1。
中间体M5的合成：
合成方法同中间体M3，不同之处在于，用中间体M4代替中间体M2进行反应，得到固体8.7g。产物MS(m/e)：399.2。
化合物C5的合成：
合成方法同化合物C1，不同之处在于，用中间体M5代替中间体M3进行反应，得到固体7.34g。产物MS(m/e)：532.2。
合成实施例3
化合物C13的合成:
Figure BDA0001923613030000151
中间体M6的合成：
合成方法同中间体M2，不同之处在于，用2-溴-5-氟-1,3-二甲苯代替3-氟-6-溴甲苯进行反应，得到固体18.7g。产物MS(m/e)：514.1。
中间体M7的合成：
合成方法同中间体M3，不同之处在于，用中间体M6代替中间体M2进行反应，得到固体7.7g。产物MS(m/e)：562.3。
化合物C13的合成：
合成方法同化合物C1，不同之处在于，用中间体M7代替中间体M3进行反应，得到固体8.14g。产物MS(m/e)：695.3。
合成实施例4
化合物C14的合成:
Figure BDA0001923613030000152
中间体M8的合成：
合成方法同中间体M6，不同之处在于，用4,9-联咔唑代替3,9-联咔唑进行反应，得到固体18.5g。产物MS(m/e)：514.1。
中间体M9的合成：
合成方法同中间体M7，不同之处在于，用中间体M8代替中间体M6进行反应，得到固体7.9g。产物MS(m/e)：562.3。
化合物C14的合成：
合成方法同化合物C13，不同之处在于，用中间体M9代替中间体M7进行反应，得到固体7.98g。产物MS(m/e)：695.3。
合成实施例5
化合物C25的合成:
Figure BDA0001923613030000161
中间体M10的合成：
合成方法同中间体M1，不同之处在于，用2,6-二异丙基溴化镁代替2,6-二甲基溴化镁进行反应，得到固体19.5g。产物MS(m/e)：435.2。
化合物C25的合成：
合成方法同化合物C1，不同之处在于，用中间体M10代替中间体M1进行反应，得到固体8.32g。产物MS(m/e)：821.4。
合成实施例6
化合物C26的合成:
Figure BDA0001923613030000162
中间体M11的合成：
合成方法同中间体M6，不同之处在于，用2-溴-5-氟-1,3-二异丙基苯代替2-溴-5-氟-1,3-二甲苯进行反应，得到固体17.9g。产物MS(m/e)：570.2。
中间体M12的合成：
合成方法同中间体M7，不同之处在于，用中间体M11代替中间体M6进行反应，得到固体6.8g。产物MS(m/e)：618.3。
化合物C26的合成：
合成方法同化合物C25，不同之处在于，用中间体M12代替中间体M3进行反应，得到固体5.68g。产物MS(m/e)：891.6。
需要说明的是，本发明化合物可以由上述合成方法得到，但不限定于这些方法。本领域技术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法,任何等同的合成方法使用能实现目标化合物制备的目的，都可以根据需要选择。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0001923613030000171
Figure BDA0001923613030000181
Figure BDA0001923613030000191
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001923613030000192
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001923613030000201
Figure BDA0001923613030000211
荧光染料可以但不限于以下所罗列的FD1至FD22的一种或多种的组合。
Figure BDA0001923613030000221
磷光染料可以但不限于以下所罗列的PD-1至PD-22的一种或多种的组合。
Figure BDA0001923613030000231
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001923613030000241
Figure BDA0001923613030000251
Figure BDA0001923613030000261
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
以下通过实施例1-6和比较例1-2详细说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层染料的效果；
实施例7-8和比较例3-4说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层敏化剂的效果；所述器件的制作工艺相同，并且采用相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件的发光层材料发生了变化。
所用到对比化合物分子式如下：
Figure BDA0001923613030000271
实施例1的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-2作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-28作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，用作染料的本发明化合物C1蒸镀速率20％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-34，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2-6和比较例1的器件按照上文所述的方法制备，不同之处在于替换了发光层中的染料，具体分别具有如下的器件结构：
实施例2：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C5(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中20％表示C5相对于TDH14的重量比为20％，以下实施例也按此方式表达。
实施例3：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C13(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例4：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C14(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例5：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C25(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例6：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C26(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例1：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％CC-1(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例7：
按照实施例1所述的方法制备器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，用作敏化剂的本发明化合物C1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的20％，用作染料的现有技术材料FD14的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；使其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C1:3％FD14(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例2：
比较例2的器件按照实施例7所述的方法制备，不同之处在于替换了发光层中的敏化剂材料，具有如下的器件结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％CC-1:3％FD14(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
实施例8：
按照实施例1所述的方法制备器件，不同之处在于发光层包括主体材料、敏化剂材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料TDH14蒸镀速率为0.1nm/s，敏化剂C1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的20％，用作染料的现有技术材料PD-20的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的8％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；使其具有以下结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％C1:8％PD-20(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
比较例3：
比较例3的器件按照实施例8所述的方法制备，不同之处在于替换了发光层中的敏化剂材料，具有如下的器件结构：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/HT-28(20nm)/TDH14:20％CC-1:8％PD-20(30nm)/ET-34(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～8以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到要求亮度时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT80的寿命测试如下：使用亮度计在要求亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为80％初始亮度的时间，单位为小时。各个实施例和对比例做制备的有机电致发光器件性能结果见表1。
Figure BDA0001923613030000291
由上表数据可以看到：
通过实施例1-6和比较例1对比可见，本发明合成的化合物在器件中应用于发光层染料时色纯度比对比例材料表现更优秀，同时效率也有所提升。实施例7-8和比较2-3对比说明本发明合成的化合物在器件中应用于发光层敏化剂时，可以有效敏化染料，能实现有效的能量传递，从而获得优异的器件性能,而对比化合物由于三线态能级较低，不能有效利用，效率较低，尤其对比例3化深蓝光染料时，效率更低。
与作为对比化合物材料CC-1相比，本发明化合物通过对三嗪相连的苯环上进行邻位取代，由于取代基的位阻效应，使得化合物的平面性降低，从而具备更高的三线态能级，可用于制备深蓝光发光器件，三线态激子的有效利用使得器件的效率得到明显改善，同时避免了激子的堆积，器件寿命也得到了一定的提升。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001923613020000011
其中：
R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’分别独立地选自C1～C10的烷基、C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，
a、a’、b、b’、c和c’分别独立地选自0或者1，且a+a’+b+b’+c+c’≥3；
d、e、f分别独立地选自0、1、2或者3，且不同时为0；
R4～R6分别独立地选自C1～C10的烷基、C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且R4～R6中至少有一个选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
R1、R1’、R2、R2’、R3和R3’分别独立地选自C1～C6的烷基；更优选为C1～C4的烷基；
R4～R6分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种。
3.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
a+a’+b+b’+c+c’≥4；
或者，a+a’≥1，b+b’≥1，c+c’≥1；优选的，a+a’≥1，b+b’≥1，c+c’≥1，且a+a’+b+b’+c+c’≥4；更优选的，a和a’、b和b’、c和c’均为1。
4.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
至少一个R4位于R1的邻位，且d不为0、a为1；
或者，至少一个R5位于R2的邻位，且e不为0、b为1；
或者，至少一个R6位于R3的邻位，且f不为0、c为1；
或者，至少一个R4位于R1的邻位，且d不为0、a为1，且至少一个R5位于R2的邻位，且e不为0、b为1；
或者，至少一个R4位于R1的邻位，且d不为0、a为1，且至少一个R5位于R2的邻位，且e不为0、b为1，且至少一个R6位于R3的邻位，且f不为0、c为1。
5.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
R4～R6分别独立地选自下述结构：
Figure FDA0001923613020000021
*表示连接位点；
式(Hy1)中，E1选自单键、CR5R6、NR7、O、S或Si；
式(Hy2)中，E2选自CR8R9、NR10、O或S，i选自0～2的整数；
式(Hy3)中，E3和E4选自单键、CR13R14、NR15、O、S或Si，且E3和E4不同时为单键；
R5～R7、R8～R10和R13～R15彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R19独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
上述的R19独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。
6.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，其中，通式(1)中：
R4～R6分别独立地选自取代或未取代下述S10-S23所示的结构：
其中：E2’选自O或S，波浪形代表连接位点。
7.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001923613020000041
Figure FDA0001923613020000051
Figure FDA0001923613020000061
Figure FDA0001923613020000071
Figure FDA0001923613020000081
Figure FDA0001923613020000091
Figure FDA0001923613020000101
Figure FDA0001923613020000111
8.权利要求1所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层中的材料。
9.权利要求7所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层中的材料。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1中通式(1)所述的化合物，或者包括至少一种由权利要求7中所述的化合物。
CN201811606242.XA 2018-12-27 2018-12-27 一种热活化延迟荧光化合物及其应用 Pending CN111377908A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811606242.XA CN111377908A (zh) 2018-12-27 2018-12-27 一种热活化延迟荧光化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811606242.XA CN111377908A (zh) 2018-12-27 2018-12-27 一种热活化延迟荧光化合物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111377908A true CN111377908A (zh) 2020-07-07

Family

ID=71216259

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811606242.XA Pending CN111377908A (zh) 2018-12-27 2018-12-27 一种热活化延迟荧光化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111377908A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111995562A (zh) * 2020-09-14 2020-11-27 深圳大学 三蝶烯类d-a型热活化延迟荧光材料、电子器件及应用
CN112239414A (zh) * 2020-09-29 2021-01-19 华南理工大学 一类基于2,6-二叔丁基蒽的蓝色有机半导体材料及其制备方法与应用
WO2022154030A1 (ja) * 2021-01-13 2022-07-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004022334A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20070015007A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-18 Jung-Han Shin Triazine-based compound, method of making the same, and an organic light-emitting device including the same
CN106661001A (zh) * 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
CN107880030A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 江苏三月光电科技有限公司 以三嗪为核心的化合物及有机电致发光器件
CN108511613A (zh) * 2017-02-28 2018-09-07 三星电子株式会社 有机发光器件
CN109111433A (zh) * 2017-06-22 2019-01-01 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其用途和有机电致发光器件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004022334A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20070015007A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-18 Jung-Han Shin Triazine-based compound, method of making the same, and an organic light-emitting device including the same
CN106661001A (zh) * 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
CN107880030A (zh) * 2016-09-30 2018-04-06 江苏三月光电科技有限公司 以三嗪为核心的化合物及有机电致发光器件
CN108511613A (zh) * 2017-02-28 2018-09-07 三星电子株式会社 有机发光器件
CN109111433A (zh) * 2017-06-22 2019-01-01 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其用途和有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王光荣等: "多芳胺取代均三嗪的合成及其光电性能的研究", 《有机化学》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111995562A (zh) * 2020-09-14 2020-11-27 深圳大学 三蝶烯类d-a型热活化延迟荧光材料、电子器件及应用
CN112239414A (zh) * 2020-09-29 2021-01-19 华南理工大学 一类基于2,6-二叔丁基蒽的蓝色有机半导体材料及其制备方法与应用
WO2022154030A1 (ja) * 2021-01-13 2022-07-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106892857B (zh) 热活化延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN111808085B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN113004153B (zh) 一种化合物及其应用
CN112898324A (zh) 化合物、其应用和有机电致发光器件
CN112898323A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN111377899A (zh) 一种热活化延迟荧光化合物及其应用
CN111072677A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN111377908A (zh) 一种热活化延迟荧光化合物及其应用
CN110878054A (zh) 一种咪唑类化合物及其应用
WO2022042737A1 (zh) 用于有机电致发光器件的有机化合物及有机电致发光器件
CN111072666A (zh) 有机电致发光材料及其应用
CN111377966A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN110776500B (zh) 一类有机化合物及其应用
CN111269243A (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN111384250A (zh) 一种有机电致发光材料组合物及其应用
CN111018855A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN111320629A (zh) 一种螺环类有机电致发光材料及其应用
CN111377931A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN112010761A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN114907281A (zh) 一种含有异形芴结构的有机光电功能材料及其应用
JP5649029B2 (ja) 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体
CN116621799A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN115594596A (zh) 一种化合物及其应用
CN111377914B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN115594702A (zh) 一种化合物及其应用、一种有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination