CN109111433A - 一种有机电致发光化合物及其用途和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机电致发光化合物以及包括该化合物在制备有机电致发光器件中的用途，本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括所述有机电致发光化合物。本发明的化合物通过引入Tip‑三嗪咔唑结构，实现了良好的光电性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示和照明技术领域中的应 用。
背景技术
目前随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入 材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。为了制备 性能更好的发光器件，业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发 光效率和寿命。
经过多年的研究和发展，有机电致发光材料和器件已经达到了实用化水平，空穴传输 材料，电子传输材料，发光材料，显示器件制备技术等，已经取得了长足的进展。OLED全彩显示需要红、蓝、绿三原色材料,蓝光材料一直是最薄弱的环节,目前蓝色荧光材料只能利用单线态激子发光，因而发光效率低；蓝色磷光材料存在色纯度差、高电流诱导淬熄、器件稳定性较差、功率消耗大、高亮度下效率滚降严重、贵金属原料成本高等问题仍亟需解决。
综上所述，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电 子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有良好光电性能的有机电致发光材料，特别是蓝色有机电致发光材料具有很重要的意义。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物 通过引入新颖的Tip-三嗪咔唑结构，实现了良好的发光性能。本发明的化合物由如下通式 (Ⅰ)表示：
L为被甲基取代或未取代的苯基、联苯基，所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基和 4-联苯基，所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、 间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；L优选自下述结构：
R1至R8相同或者不相同，独立选自取代或未取代的氢、卤素、C1～C30烷基(优选取代或未取代C1～C10的烷基，更优选取代或未取代C1～C6的烷基)、C6～C30芳基(优选取 代或未取代C6～C20的芳基)、C2～C30杂芳基(所述杂芳基的杂原子包含一个或多个N、O、 S、和P的杂原子，优选杂原子包含一个或多个选自N的杂原子；优选取代或未取代的 C2～C30杂芳基，更优选取代或未取代的C5～C20杂芳基)、醚基；
作为上述卤素，可举出氟、氯、溴。
作为上述取代或未取代的C1～C30烷基，优选C1～C10的烷基，更优选C1～C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、 环戊基、环己基等。
作为上述取代或未取代的C6～C30芳基，指优选具有6-20个骨架碳原子，优选所述芳 基为由苯基、联苯基、萘基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中。
根据本发明，所述杂芳基是指具有至少一个杂原子且具有一定数目环骨架原子的单 环或稠环芳基，所述杂原子包含一个或多个N、O、S、和P的杂原子，优选地所述杂原 子包含一个或多个选自N的杂原子；其中，作为取代或未取代的C2～C30杂芳基，优选具 有5-20个骨架碳原子，优选所述杂芳基为咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物 优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
作为上述醚基，例如可举出甲醚基。
所述烷基、芳烃基、杂芳基基团上的取代基分别独立选自卤素、C1～C6烷基，例如可举出氟、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6及6个以上。
本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般 而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表 述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
更进一步的，本发明的通式(I)中，R1至R8相同或者不同，各自独立优选为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基咔唑 基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、甲醚基等。
本发明化合物具有Tip‐三嗪咔唑母体结构，在母体结构三嗪环上的2,4,6‐三异丙基苯的使 分子具有更好的空间位阻减少分子间堆积，降低激子淬灭，并具有更好的溶解性；三嗪环与咔 唑结构作为母体结构具有良好的热稳定性，可以使得分子同时具有良好的空穴和电子的传输 性；这类材料应用在OLED器件中有利于降低器件的工作电压，提高器件的发光效率。
在本发明的优选实施方式中，本发明的化合物由如下通式(Ⅰ‐1)、(Ⅰ‐2)、(Ⅰ‐3)、(Ⅰ‐4)
本发明化合物的苯基或联苯基使用邻位或间位的方式连接咔唑与三嗪环，有效减少激发态 的非辐射跃迁的途径；咔唑的1,8位或/和与咔唑连接苯环的2,4位具有特定的烷基基团，进一 步加强分子内空间扭曲同时调整分子的整体刚性性能，使其发色光谱移向短波长方向调节同时 增强荧光量子效率；
作为具体的化合物的例子，所述由结构式(1)可以举出以下化合物，但并不限于这些化 合物。：
作为本发明材料为纯有机材料，不使用价格昂贵的贵金属铱为原料，材料的成本和价格 得到了显著地降低，对于OLED屏体的量产成本具有很大的意义。
本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途。本发 明的有机电致发光器件结构与公知的器件并无不同，一般包括第一电极、第二电极和插入 所述第一电极和第二电极之间的一层或多成有机层，其特征在于，所述有机层包含上述有 机电致发光化合物。作为第一电极和第二电极之间的有机层，通常有电子注入层、电子传 输层、发光层(包含发光客体和发光主体)、空穴传输层、空穴注入层等有机层。本发明的化合物可以用作发光客体或发光主体材料。
本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途，其中，所 述有机电致发光化合物可以用作但不限于发光客体或发光主体材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第 一电极和第二电极之间的一层或多成有机层，所述有机层包含上述有机电致发光化合物。
附图说明
从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变 得更加清楚并更容易理解，其中：
图1为本发明化合物C8的发射光谱图。
具体实施方式
下文参照以下实施例详细描述本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述 化合物的器件的发光性质。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲 烷、四氯化碳、丙酮、二苯甲酮、环戊酮、9-芴酮、叔丁醇钠、甲烷磺酸、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、过氧化苯甲酰、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、N-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙 烷氯化镍、咔唑、3,6-二甲基咔唑、3-(2-萘基)-6-苯基咔唑、N-苯基咔唑-3-硼酸、9-(2-萘基)咔 唑-3-硼酸等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
通式反应1：
通式反应2：
合成实施1：
氮气保护下，3000ml三口瓶中加入2,4,6-三异丙基苯甲酰氯(0.37mol,100g),间溴苯 甲腈(0.75mol，136.3g),,溶解在800ml二氯甲烷中，降温至0℃，保温搅拌30分钟，再滴加三氯化锑(0.37mol,85.4g)二氯甲烷溶液200ml，升温至室温搅拌一小时，再加热至 回流反应十二小时，冷却至室温，减压抽滤，得到的固体用3000ml,28％的冷氨水溶液在0℃搅拌30分钟，升至室温搅拌3小时，抽滤，固体用1000ml水洗，得到白色固体，再用1000mlDMF加热溶解，减压抽滤，除去不溶物，减压下除去溶剂，得到白色晶体135.5g, 产率61％，分子量593。
合成实例2
氮气保护下，3000ml三口瓶中加入2,4,6-三异丙基苯甲酰氯(0.37mol,100g),间溴苯 甲腈(0.75mol，136.3g),,溶解在800ml二氯甲烷中，降温至0℃，保温搅拌30分钟，再滴加三氯化锑(0.37mol,85.4g)二氯甲烷溶液200ml，升温至室温搅拌一小时，再加热至 回流反应十二小时，冷却至室温，减压抽滤，得到的固体用3000ml,28％的冷氨水溶液在0℃搅拌30分钟，升至室温搅拌3小时，抽滤，固体用1000ml水洗，得到白色固体，再用1000mlDMF加热溶解，减压抽滤，除去不溶物，减压下除去溶剂，得到白色晶体118.1g, 产率59％，分子量593。
合成实例3
氮气保护下，3000ml三口瓶中加入2,4,6-三异丙基苯甲酰氯(0.37mol,100g),间溴苯 甲腈(0.75mol，157.3g),,溶解在800ml二氯甲烷中，降温至0℃，保温搅拌30分钟，再滴加三氯化锑(0.37mol,85.4g)二氯甲烷溶液200ml，升温至室温搅拌一小时，再加热至 回流反应十二小时，冷却至室温，减压抽滤，得到的固体用3000ml,28％的冷氨水溶液在0℃搅拌30分钟，升至室温搅拌3小时，抽滤，固体用1000ml水洗，得到白色固体，再用1000mlDMF加热溶解，减压抽滤，除去不溶物，减压下除去溶剂，得到白色晶体146.1g, 产率60％，分子量650。
合成实例4：化合物C1的合成
氮气保护下，500ml三口瓶中加入原料M1(10g,16.9mmol),咔唑(7.1g,42.2mmol),磷 酸钾(10.7g,50.7mmol),溶解在300ml甲苯中，氮气置换三次，再加入Pd2(dba)3 (0.2g,1％),x-phos(0.3g，3％),加热升温至110℃，反应12小时，降温至室温，加水分 液，干燥有机相，减压除去有机溶剂，干法硅胶层析法，得到产品8.0g,产率62％。
合成实例5：化合物C2的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二甲基咔唑反 应完成后，得到化合物C2 8.8g，收率63％
合成实例6：化合物C3的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的3,6-二(三氟甲基) 咔唑反应完成后，得到化合物C3 13.0g，收率74％
合成实例7：化合物C4的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的2,7-二(三氟甲基) 咔唑反应完成后，得到化合物C4 12.7g，收率72％
合成实例8：化合物C5的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二甲基-3,6-二 叔丁基咔唑反应完成后，得到化合物C5 12.1g，收率68％
合成实例9：化合物C6的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的3,6-二(2,6-二甲 基苯基)咔唑反应完成后，得到化合物C6 13.0g，收率65％
合成实例10：化合物C7的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二叔丁基-3， 苯基咔唑反应完成后，得到化合物C7 12.2g，收率63％
合成实例11：化合物C8的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,3,6,8-四甲基咔 唑反应完成后，得到化合物C8 10.3g，收率69％
合成实例12：化合物C9的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的2,3,6,7-四甲基咔 唑反应完成后，得到化合物C9 10.74g，收率72％
合成实例13：化合物C10的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二甲基-3,6-二 甲氧基咔唑反应完成后，得到化合物C10 10.4g，收率65％
合成实例14：化合物C11的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二甲基-3,6-二 (三氟甲基)咔唑反应完成后，得到化合物C11 10.8g，收率58％
合成实例15：化合物C12的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的3,6-二咔唑基咔唑 反应完成后，得到化合物C12 17.2g，收率71％
合成实例16：化合物C13的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二乙基咔唑反 应完成后，得到化合物C13 8.8g，收率59％
合成实例17：化合物C14的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二叔丁基-2,7- 二甲基咔唑反应完成后，得到化合物C14 9.8g，收率55％
合成实例18：化合物C15的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,2,3,6,7,8,-六甲基 咔唑反应完成后，得到化合物C15 9.5，收率60％
合成实例19：化合物C16的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的3,6-二异丙基咔唑 反应完成后，得到化合物C16 12.5g，收率79％
合成实例20：化合物C17的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的3,6-二甲氧基咔唑 反应完成后，得到化合物C17 11.4g，收率76％
合成实例21：化合物C18的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的2,7-二异丙基-3,6- 二甲氧基咔唑反应完成后，得到化合物C18 12.7g，收率71％
合成实例22：化合物C19的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的3,6-二苯基咔唑反 应完成后，得到化合物C19 14.2g，收率78％
合成实例23：化合物C20的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二甲基-3,6-二 乙基咔唑反应完成后，得到化合物C20 9.8g，收率62％
合成实例24：化合物C21的合成
采用与化合物C1相同的合成方法，不同在于，将咔唑置换为等当量的1,8-二叔丁基咔唑 反应完成后，得到化合物C21 7.4g，收率44％
合成实例25：化合物C22的合成
氮气保护下，500ml三口瓶中加入原料M2(10g,16.9mmol),1,8-二甲基咔唑(7.1g,42.2mmol),磷酸钾(10.7g,50.7mmol),溶解在300ml甲苯中，氮气置换三次，再加 入Pd2(dba)3(0.2g,1％),x-phos(0.3g，3％),加热升温至110℃，反应12小时，降温至室 温，加水分液，干燥有机相，减压除去有机溶剂，干法硅胶层析法，得到产品5.7g,产率 41％。
合成实例26：化合物C23的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的1,3,6,8- 二甲基咔唑反应完成后，得到化合物C23 5.8g，收率39％
合成实例27：化合物C24的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的1,8- 二甲基-3,6-二异丙基咔唑反应完成后，得到化合物C24 6.7g，收率40％
合成实例28：化合物C25的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的1,8- 二叔丁基咔唑反应完成后，得到化合物C25 5.2g，收率31％
合成实例29：化合物C26的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的1,8- 二异丙基-3,6-二甲基咔唑反应完成后，得到化合物C26 5.4g，收率32％
合成实例30：化合物C27的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的1,8- 二甲基-3,6-二叔丁基咔唑反应完成后，得到化合物C27 6.1g，收率36％
合成实例31：化合物C28的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的1-甲 基咔唑反应完成后，得到化合物C28 5.5g，收率41％
合成实例32：化合物C29的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的3- (2,4,6-三甲基)咔唑反应完成后，得到化合物C29 8.0g，收率47％
合成实例33：化合物C30的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的1-甲 基-6-苯基咔唑反应完成后，得到化合物C30 6.1g，收率38％
合成实例34：化合物C31的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的2,7- 二甲基咔唑反应完成后，得到化合物C31 6.8g，收率49％
合成实例35：化合物C32的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的2-叔 丁基咔唑反应完成后，得到化合物C32 7.0g，收率47％
合成实例36：化合物C33的合成
采用与化合物C22相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基咔唑置换为等当量的2,6- 二苯基咔唑反应完成后，得到化合物C33 7.8g，收率43％
合成实例37：化合物C34的合成
氮气保护下，500ml三口瓶中加入原料M3(10g,15.3mmol),3,6-二甲氧基咔唑(7.1g,42.2mmol),磷酸钾(10.7g,50.7mmol),溶解在300ml甲苯中，氮气置换三次，再加 入Pd2(dba)3(0.2g,1％),x-phos(0.3g，3％),加热升温至110℃，反应12小时，降温至室 温，加水分液，干燥有机相，减压除去有机溶剂，干法硅胶层析法，得到产品5.7g,产率 40％。
合成实例38：化合物C35的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3,6- 二苯基咔唑反应完成后，得到化合物C35 7.3g，收率43％
合成实例39：化合物C36的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3,6- 而异丙基咔唑反应完成后，得到化合物C36 6.4g，收率43％
合成实例40：化合物C37的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的 2,3,6,7-四甲基咔唑反应完成后，得到化合物C37 5.5g，收率39％
合成实例41：化合物C38的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3- 异丙基-6-甲基咔唑反应完成后，得到化合物C38 5.0g，收率36％
合成实例42：化合物C39的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3- 异丙基-6-苯基咔唑反应完成后，得到化合物C39 5.6g，收率35％
合成实例43：化合物C40的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3- α萘基咔唑反应完成后，得到化合物C40 7.1g，收率44％
合成实例44：化合物C41的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3- 叔丁基咔唑反应完成后，得到化合物C41 5.3g，收率38％
合成实例45：化合物C42的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3- 甲基-6-(2,4,6-三甲基苯基)咔唑反应完成后，得到化合物C42 5.4g，收率35％
合成实例46：化合物C43的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的3- 咔唑基咔唑反应完成后，得到化合物C43 5.5g，收率35％
合成实例47：化合物C44的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的2- 甲基-6-苯基咔唑反应完成后，得到化合物C44 5.9g，收率39％
合成实例48：化合物C45的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的2- 萘基咔唑反应完成后，得到化合物C45 5.0g，收率31％
合成实例49：化合物C46的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的2- 苯基咔唑反应完成后，得到化合物C46 6.0g，收率41％
合成实例50：化合物C47的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的2,7- 二异丙基咔唑反应完成后，得到化合物C47 4.5g，收率30％
合成实例51：化合物C48的合成
采用与化合物C34相同的合成方法，不同在于，将3,6-二甲氧基咔唑置换为等当量的2- 甲氧基咔唑反应完成后，得到化合物C48 5.6g，收率42％
合成实例52：化合物C49的合成
氮气保护下，500ml三口瓶中加入原料M1(10g,16.9mmol),1,8-二甲基-3,6-二异丙基 -9-(3’-苯硼酸基)咔唑(16.8g,42.2mmol),碳酸钾(9.4g,68mmol),溶解在300ml甲苯和 100ml水中，氮气置换三次，再加入Pd(PPh3)4(0.2g,1％),加热升温至110℃，反应6小时，降温至室温，加水分液，干燥有机相，减压除去有机溶剂，干法硅胶层析法，得到产 品13.8g,产率71％。
合成实例53：化合物C50的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1,3,6,8-四甲基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合 物C50 13.0g，收率73％
合成实例54：化合物C51的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1,8-二甲基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物 C51 14.6g，收率75％
合成实例55：化合物C52的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的3,6-二异丙基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物C52 14.9，收率77％
合成实例56：化合物C53的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1-甲基-6-苯基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合 物C53 13.8g，收率74％
合成实例57：化合物C54的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1,8-二甲基-3,6-二苯基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得 到化合物C54 16.3g，收率75％
合成实例58：化合物C55的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的2-甲基-6-叔丁基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化 合物C55 13.8g，收率77％
合成实例59：化合物C56的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的2,7-二氟-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物C56 11.8g，收率70％
合成实例60：化合物C57的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的2,7-二甲氧基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物 C57 13.8g，收率78％
合成实例61：化合物C58的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1,2,7,8-四甲基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合 物C58 12.8g，收率73％
合成实例62：化合物C59的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的2-α萘基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物C59 13.7g，收率69％
合成实例63：化合物C60的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1,6-二甲基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物 C60 11.3g，收率68％
合成实例64：化合物C61的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1,8-二氟-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物C61 12.1g，收率72％
合成实例65：化合物C62的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1-溴-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物C62 12.6g， 收率69％
合成实例66：化合物C63的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的1-甲基-9-(3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后，得到化合物C50 12.5g，收率78％
合成实例67：化合物C64的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的3,6-二叔丁基-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑反应完成 后，得到化合物C64 13.8g，收率68％
合成实例68：化合物C65的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的3,6-二氟-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后， 得到化合物C65 11.7g，收率66％
合成实例69：化合物C66的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的3,6-二甲基-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后， 得到化合物C66 12.4g，收率70％
合成实例70：化合物C67的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的3,6-二乙基-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑反应完成后， 得到化合物C67 12.7g，收率69％
合成实例71：化合物C68的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的3,6-二异丙基-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑反应完成 后，得到化合物C68 15.1g，收率78％
合成实例72：化合物C69的合成
采用与化合物C49相同的合成方法，不同在于，将1,8-二甲基-3,6-二异丙基-9-(3’-苯 硼酸基)咔唑置换为等当量的2,3,6,7-四甲基-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑反应完 成后，得到化合物C69 12.4g，收率67％
合成实例73：化合物C70的合成
氮气保护下，500ml三口瓶中加入原料M2(10g,16.9mmol),2-甲基-7-甲氧基-9-(2’， 6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑(16.8g,42.2mmol),碳酸钾(9.4g,68mmol),溶解在300ml 甲苯和100ml水中，氮气置换三次，再加入Pd(PPh3)4(0.2g,1％),加热升温至110℃，反 应6小时，降温至室温，加水分液，干燥有机相，减压除去有机溶剂，干法硅胶层析法， 得到产品11.4g,产率63％。
合成实例74：化合物C71的合成
采用与化合物C70相同的合成方法，不同在于，将2-甲基-7-甲氧基-9-(2’，6’-二甲基 -3’-苯硼酸基)咔唑置换为等当量的2-甲基-7-叔丁基-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔 唑反应完成后，得到化合物C71 13.4g，收率71％
合成实例75：化合物C72的合成
采用与化合物C70相同的合成方法，不同在于，将2-甲基-7-甲氧基-9-(2’，6’-二甲基 -3’-苯硼酸基)咔唑置换为等当量的2,7-二甲基-9-(2’，6’-二甲基-3’-苯硼酸基)咔唑反 应完成后，得到化合物C72 12.1g，收率69％
采用质谱分析和元素分析，对中间体M1、M2、M3、M4、M5、M6和化合物C-1至C-72 进行表征，数据见表1所示。
表1合成实施例化合物表征数据
器件实施方式
应用以下器件结构进行OLED器件评测：ITO/HAT/HIL/HTL/EML/ETL/LiF/Al(上述缩写分别对应ITO阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/LiF和Al 的负极，以下上述缩写的意义相同)，下式示出了器件中各功能层所使用材料的结构式(所 有材料均购自百灵威试剂，纯度>99.9％)：
下式示出了OLED器件中各功能层所使用材料的结构式：
对比器件实施例1
制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在 丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清 洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极 层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀 总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多 源共蒸的方法，调节主体材料ADN蒸镀速率为0.1nm/s，染料DSA-Ph蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料Bphen，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀 总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对比器件实施例2.
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料ADN 替换为mCP；将染料DSA-Ph替换为Firpic，掺杂浓度为8％。
器件实施例1.本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物C2，掺杂浓度为20％
器件实施例2.本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物C12，掺杂浓度为20％。
器件实施例3.本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物C19，掺杂浓度为20％。
器件实施例4.本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物C33，掺杂浓度为20％。
器件实施例5本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物59，掺杂浓度为20％。
器件实施例6本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物C6，掺杂浓度为20％
器件实施例7.本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物C24，掺杂浓度为20％。
器件实施例8.本发明材料用作发光客体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将染料Firpic替换为化合物C37，掺杂浓度为20％。
器件实施例9.本发明材料用作发光主体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料mCBP替换为化合物C49。
器件实施例10.本发明材料用作发光主体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料mCBP替换为化合物C51。
器件实施例11.本发明材料用作发光主体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料mCBP替换为化合物C66。
器件实施例12.本发明材料用作发光主体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料mCBP替换为化合物C68。
器件实施例13.本发明材料用作发光主体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料mCBP替换为化合物C8。
器件实施例14.本发明材料用作发光主体材料
采用与对比器件实施例2相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将主体材料mCBP替换为化合物C72。
测试实施例1
在同样亮度下，测定器件实施例1-14以及对比器件实施例1-2中制备得到的有机电 致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表2。
表2
由表2可以看到，对比器件实施例1为目前以ADN作为发光主体材料、DSA-Ph作为荧光染料的常用荧光光器件，其驱动电压较低，发光效率也很低；器件实施例1-8与对比器件实 施例2相比较，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中的发光客体材料，由于本发明 化合物具有TADF材料的性质，能够更多的利用在荧光体系中不能利用的三线态激子，因而可 以在相对较低的电压下，得到更高的发光亮度，表现获得了更高的电流效率和较低的驱动电压， 从而提高了发光器件的发光效率。
器件实施例9-14与对比器件实施例2相比，本发明的新型有机材料替代了单载流子传输 主体材料mCBP，由于本发明通式化合物中同时具备给电子中心和拉电子中心，与mCBP相比 具有更为均衡的载流子传输性能，因而使用本发明材料的器件电压得到了显著的降低，同时电 流效率也保持甚至稍有提高。
测试实施例2
本实施例为测试本发明化合物C8发射光谱，详见附图1。
从附图1中可见，由本发明化合物C8发射光谱来看，C8的发射峰位于458nm左右，位于深蓝光区且峰宽较窄。
本发明在对通式化合物的分子结构创新设计中，对咔唑的1,8位或/和与咔唑连接苯环的 2,4位进行特定的修饰，进一步加强分子内空间扭曲同时调整分子的整体刚性性能，使其发色 光谱移向短波长方向调节同时增强荧光量子效率，进而得到本发明目标的发光更深蓝光的一类 新型化合物。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体 细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变 型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情 况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合 方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思 想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (10)
1.一种有机电致发光化合物，该化合物由如下通式(Ⅰ)表示，
其中，L为被甲基取代或未取代的苯基、联苯基。
R1至R8相同或者不相同，独立选自取代或未取代的氢、卤素、C1～C30烷基、C6～C30芳基、C2～C30杂芳基、醚基；
所述杂芳基的杂原子包含一个或多个N、O、S、和P的杂原子。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述取代或未取代的卤素独立的选自由氟、氯、溴的至少一种。
所述取代或未取代的C1～C30烷基独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基的至少一种。
所述取代或未取代的C6～C30芳基独立的选自苯基、联苯基、萘基的至少一种。
所述取代或未取代的C2～C30杂芳基独立的选自咔唑基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑的至少一种。
所述取代或未取代的醚基选自甲醚基。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述烷基、芳烃基、杂芳基基团上的取代基分别独立选自卤素、C1～C6烷基。
取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6及6个以上。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述烷基、芳烃基、杂芳基基团上的取代基分别独立选自氟、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，L优选自下述结构：
R1至R8相同或者不同，各自独立优选为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基咔唑基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、甲醚基。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，本发明的化合物由如下通式(Ⅰ‐1)、(Ⅰ‐2)、(Ⅰ‐3)、(Ⅰ‐4)
。
7.如权利要求1所述的化合物，其为选自下述C1～C72化合物中的化合物，
。
8.权利要求1-7任一项所述的通式化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多成有机层，其特征在于，所述有机层包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述有机层包含发光层，所述发光层包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
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