CN116462595A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为子阻挡层材料，可以有效提高器件发光效率，降低工作电压，延长器件寿命。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，具体为一种B-N类有机化合物，属于有机发光材料技术领域，本发明还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体 (染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此本领域亟待开发一种能够提高器件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命的有机电致发光材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，特别在于提供一种有机电致发光材料，尤其在于提供一种电子阻挡层材料，所述化合物应用于有机电致发光器件，能够提高器件发光效率，降低驱动电压，可作为红光有机电致发光器件中的电子阻挡层材料。
为达此目的，本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构；
式(1)中，L1、L2、L3、L4、L5各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；Ar5为取代或未取代的C6-C20的芳基；Ar3与Ar4之间连接或不连接，Ar4与Ar5之间连接或不连接；
上述L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5中相邻的基团之间连接或不连接，且所述取代的取代基，各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、 C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或至少两种的组合。
本发明如式(1)所示的化合物中，优选的，所述Ar1、Ar2不同时为联苯基或苯基，在该种优选情况下，更有利于提高所述化合物制备得到的器件的性能。
根据本发明一种优选实施方式，式(1)通式中，所述Ar3、Ar4、与Ar5基团之间均互不连接。在该种优选情况下，更有利于提高所述化合物制备得到的器件的性能。
根据本发明一种优选实施方式，式(1)通式中，所述L3-Ar3、L4-Ar4与L5-Ar5形成的基团之间均互不连接。具体地，本发明式(1)通式中，与N相连的母核苯基的邻位、间位、对位均存在取代基团，但上述邻位、间位、与对位之间的取代基团互不连接。在该种优选情况下，更有利于提高所述化合物制备得到的器件的性能。
进一步优选地，式(1)中，所述Ar5为取代或未取代的C6-C18的芳基；再进一步优选地，所述Ar5为取代或未取代的苯基；Ar5中所述取代的取代基选自卤素、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、 C3～C10杂环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或至少两种的组合。
在本发明中，所述“Ar5为取代或未取代的C6-C20的芳基”中碳原子数的含义是指，如果Ar5未经取代的话，Ar5总的碳原子数为C6-C20；如果Ar5含有取代基的话，则包含取代基在内的所有碳原子数的总和为C6-C20，例如为C6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20。相应地，所述“Ar5为取代或未取代的C6-C18的芳基”中碳原子数的含义是指，如果Ar5未经取代的话，Ar5总的碳原子数为 C6-C18；如果Ar5含有取代基的话，则包含取代基在内的所有碳原子数的总和为C6-C18。根据本发明，优选地，所述“Ar5为取代或未取代的苯基”中如果含有取代基的话，则包含取代基在内的碳原子总数小于18。
根据本发明，优选地，所述L1、L2、L3、L4、L5均选自单键。
进一步优选地，式(1)中，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的任意一种，代表基团的连接处：
再优选地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中所述取代的取代基，各自独立地选自卤素、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30 杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或至少两种的组合。
进一步优选地，式(1)中，所述Ar1、Ar2中至少一个为取代或未取代的二苯并五元环结构，所述二苯并五元环的结构如式(2)所示，或者Ar1、Ar2中至少一个为烷基取代的C6-C30的芳基，所述烷基为C1～C20 直链或支链烷基或C3～C20环烷基；
式(2)中，代表基团的连接处；X选自O、S、CR1R2、NR3或SiR4R5中的至少一种，所述R1、 R2、R3、R4、R5各自独立地选氢、C1-C20的链状烷基、C3-C20环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；优选地，所述X为O、S或CR1R2中的至少一种。
再进一步地，所述Ar1、Ar2中至少一个为如式(2)所示的二苯并五元环结构，或者Ar1、Ar2中至少一个为烷基取代的苯基，所述烷基为C1～C20直链或支链烷基或C3～C20环烷基。
更进一步优选地，当Ar1、Ar2各自独立地选自烷基取代的C6-C30的芳基时，所述烷基取代中的烷基选自叔丁基、环己基或下述基团中的任意一种，代表基团的连接处：
进一步地，式(1)中，所述Ar5为苯基；优选地，所述Ar5为苯基，所述Ar3、Ar4中的一个为取代或未取代的苯基；再优选地，所述Ar5为苯基，所述Ar3、Ar4为苯基。
根据本发明一种优选实施方式，所述X为O或S。在该种优选实施方式下，所述化合物制备得到的器件性能更好。
根据本发明一种优选实施方式，所述X为O。在该种优选实施方式下，所述化合物制备得到的器件性能更好。
根据本发明一种优选实施方式，所述X为S。在该种优选实施方式下，所述化合物制备得到的器件性能更好。
本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言，在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本说明书中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选为N、O、S。
本说明书中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢 (H)”的表述，也包括化学性质相同的1H(氕或作H)、2H(氘或作D)的概念；碳(C)则包括12C、13C 等，不再赘述。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。
本说明书中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2- 联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2- 萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、 9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本说明书中提到的C3～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本说明书中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本说明书中提到的C3～C30杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本说明书中，所述C1～C36直链或支链烷基，优选C1～C20直链或支链烷基，进一步优选C1～C16直链或支链烷基，更进一步优选C1～C10直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
本说明书中，所述C3～C20环烷基包括单环烷基和多环烷基；其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基；多环烷基是指两个或者两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；所述C3-C20 环烷基可举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本说明书中，所述C3～C20杂环烷基，进一步优选C3～C10杂环烷基，即上述列举的环烷基中的至少 1个碳原子被杂原子(如O、S或N等)替换形成的基团，示例性地包括但不限于：四氢吡咯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、哌啶基、二氧六环基等。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20烷氧基优选取代或未取代的C1-C10烷氧基的，C1-C10 烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
本说明书中，所述芳氧基为可以举出的上述芳基与氧组成的一价基团，所述杂芳氧基为可以举出的上述杂芳基与氧组成的一价基团。所述C6～C30芳基氨基，示例性地包括但不限于：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。所述C3～C30杂芳基氨基，示例性地包括但不限于：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
优选地，所述化合物具有如下P1-P535所示的结构中的任意一种：
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本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选用作所述有机电致发光器件的电子阻挡层材料。
本发明的化合物作为有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，能够有效提高发光效率、降低驱动电压，尤其适合作为红光电子阻挡层材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有目的之一所述的化合物；
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中含有目的之一所述的化合物。
本发明的化合物不仅可以应用于有机电致发光器件，还可应用于其他类型的有机电子器件，包括有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
具体而言，本发明的另一个技术方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述电子阻挡层中含有至少一个上述的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
本发明的有机化合物适宜用作有机电致发光器件中的电子阻挡层材料，这类化合物性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
相较于现有技术，本发明的这类有机化合物分子结构中，在母核中苯环的邻位、间位和对位分别引入取代基-Ar3、-Ar4和-Ar5基团，且芳胺基团上取代各基团相互配合，不仅能够调节位阻大小，获得更优的空间结构以使分子在薄膜堆积时具有更优的排列，还能有效调控分子的扭曲度以降低分子结晶性，从而进一步提高器件的发光效率；在一种优选情况下，在母核中N原子上引入烷基取代的芳基，优选如4-叔丁基苯基，9,9-二甲基芴基等，能够有效调控分子的堆积致密度，优化化合物分子LUMO和HOMO能级，能够改善化合物分子的折光性能，并有效阻挡OLED器件中的激子向空穴层扩散，从而更有利于提高器件发光性能。
本发明的有机化合物具有空间结构更优、薄膜堆积形态更好的优点，适宜作为OLED器件中的电子阻挡材料。采用本发明化合物所制备的器件性能显著提高，主要表现在降低电压，提高发光效率等方面。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
本发明式(1)所示化合物的代表合成路径示意如下：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、L1、L2、L3、L4、L5均与式(1)中的符号具有相同的意义；Pd(PPh3)4代表四(三苯基膦钯)，Pd2(dba)3代表三(二苄基丙酮)二钯(0)，Sphos代表2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯， IPr.HCl代表1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁，NaOBu-t代表叔丁醇钠，(t-Bu)3P代表三叔丁基膦。本发明式(1)化合物的制备包括上述方法，但不限于上述方法，本领域技术人员采用其他方法合成得到的式(1)化合物同样属于本发明的保护范围。
更具体的，本发明如下合成例示例性地提供了代表化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1：化合物P2的合成
在1000mL三口瓶中，加入26.8g的M1、48.8g的苯硼酸、1.5g三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、 1.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，51.4g无水磷酸钾，500mL1,4-二氧六环和50mL水，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应16小时。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入17.6g的M1-1、3mL水合肼、0.87g钯碳(即Pd/C)和300mL乙醇，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到白色粉末M1-2，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL单口瓶中，加入16.4g的M1-2、14.3g的2-溴-9,9-二甲基芴、0.7g三(二亚苄基丙酮)二钯 (即Pd2(dba)3)、0.7g的IPr.HCl，500mL甲苯，15.7g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-3，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入20.7g的M1-3、13.2g的4-溴联苯、0.7g三(二亚苄基丙酮)二钯(即 Pd2(dba)3)、0.7mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，13.5g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3 次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P2，然后乙酸乙酯重结晶三次的到纯品。
M/Z理论值：665；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：665。
合成例2：化合物P30的合成
以化合物P2的合成方法，同样合成了化合物P30，只是把第四步的4-溴联苯换成4-溴二苯并呋喃。
M/Z理论值：679；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：679。
合成例3：化合物P82的合成
以化合物P2的合成方法，同样合成了化合物P82，只是最后一步4-溴联苯换成2-溴-9,9-螺二芴。
M/Z理论值：827；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：827。
合成例4：化合物P102的合成
以化合物P2的合成方法，同样合成了化合物P102，只是M1-3换成M1-4，最后一步4-溴联苯换成2- 溴联苯。
M/Z理论值：639；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：639。
合成例5：化合物P150的合成
以化合物P2的合成方法，同样合成了化合物P150，只是4-溴联苯换成溴苯。
M/Z理论值：589；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：589。
合成例6：化合物P180的合成
以化合物P2的合成方法，同样合成了化合物P180，只是最后一步4-溴联苯换成2-溴-9,9-二甲基芴且2-溴-9,9-二甲基芴当量为原来的两倍。
M/Z理论值：705；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：705。
合成例7：化合物P218的合成
在1000mL单口瓶中，加入26.7g的M1、12.3g的苯硼酸、0.9g四(三苯基膦)钯(即Pd(PPh3)4)、24g 的碳酸钾、400mL1,4-二氧六环和100mL水，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-5，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入16.1g的M1-5、10.2g的4-联苯硼酸、0.8g三(二亚苄基丙酮)二钯(即 Pd2(dba)3)、0.7g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，28.7g无水磷酸钾，300mL1,4-二氧六环和30mL水，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应16小时。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-6，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入21.8g的M1-6、3mL水合肼、0.44g钯碳(即Pd/C)和300mL乙醇，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到白色粉末M1-7，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL单口瓶中，加入19.4g的M1-7、13.8g的2-溴-9,9-二甲基芴、0.7g三(二亚苄基丙酮)二钯 (即Pd2(dba)3)、0.7g的IPr.HCl，500mL甲苯，14.3g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-8，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入19.2g的M1-8、9.2g的4-溴联苯、0.7g三(二亚苄基丙酮)二钯(即 Pd2(dba)3)、0.7mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，13.5g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3 次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P218，然后乙酸乙酯重结晶三次的到纯品。
M/Z理论值：741；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：741。
合成例8：化合物P246的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P246，只是M1-6换成M1-9，M1-7换成M1-10，M1-8换成M1-11，最后一步4-溴联苯苯换成4-溴二苯并呋喃。
M/Z理论值：755；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：755。
合成例9：化合物P310的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P310，只是M1-6换成M1-12，M1-7换成M1-13，M1-8 换成M1-14。
M/Z理论值：721；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：721。
合成例10：化合物P354的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P354，只是M1-6换成M1-15，M1-7换成M1-16，M1-8 换成M1-17，最后一步4-溴联苯苯换成溴苯。
M/Z理论值：705；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：705。
合成例11：化合物P367的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P367，只是M1-6换成M1-18，M1-7换成M1-19，M1-8 换成M1-20，最后一步4-溴联苯苯换成溴苯。
M/Z理论值：679；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：679。
合成例12：化合物P379的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P379，只是M1-6换成M1-21，M1-7换成M1-22，M1-8 换成M1-23，最后一步4-溴联苯苯换成溴苯。
M/Z理论值：754；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：754。
合成例13：化合物P466的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P466，只是M1-5换成M1-24，M1-6换成M1-25，M1-7 换成M1-26，M1-8换成M1-27，最后一步4-溴联苯苯换成溴苯。
M/Z理论值：665；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：665。
合成例14：化合物P499的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P499，只是M1-5换成M1-28，M1-6换成M1-29，M1-7 换成M1-30，M1-8换成M1-31，最后一步4-溴联苯苯换成溴苯。
M/Z理论值：755；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：755。
合成例15：化合物P503的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P503，只是M1-5换成M1-32，M1-6换成M1-33，M1-7 换成M1-34，M1-8换成M1-35，最后一步4-溴联苯苯换成溴苯。
M/Z理论值：755；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：755。
合成例16：化合物P14的合成
以化合物P150的合成方法，同样合成了化合物P14，只是最后一步溴苯换成4-叔丁基溴苯。
M/Z理论值：645；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：645。
合成例17：化合物P230的合成
以化合物P218的合成方法，同样合成了化合物P230，只是最后一步4-溴联苯换成4-叔丁基溴苯。
M/Z理论值：721；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：721。
合成例18：化合物P525的合成
以化合物P180的合成方法，同样合成了化合物P525，只是最后一步2-溴-9,9-二甲基芴换成4-溴联溴苯。
M/Z理论值：625；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：625。
合成例19：化合物P509的合成
在1000mL三口瓶中，加入26.8g的M2、24.8g的苯硼酸、2.5g四(三苯基膦)钯(即Pd(PPh3)4)，51.4 g无水磷酸钾，500mL1,4-二氧六环和50mL水，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应16小时。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-1，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入19.8g的M2-1、28.6g的苯硼酸、1.5g三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、 1.5g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，51.4g无水磷酸钾，500mL1,4-二氧六环和50mL水，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应16小时。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-2，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入20.0g的M2-2、3mL水合肼、1.0g钯碳(即Pd/C)和300mL乙醇，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到白色粉末M2-3，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL单口瓶中，加入21.6g的M2-3、14.3g的1-溴-9,9-二甲基芴、0.7g三(二亚苄基丙酮)二钯 (即Pd2(dba)3)、0.7g的IPr.HCl，500mL甲苯，15.7g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-4，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入20.7g的M2-4、11.3g的4-溴联苯、0.7g三(二亚苄基丙酮)二钯(即 Pd2(dba)3)、0.7mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，13.5g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3 次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P509，然后乙酸乙酯重结晶三次的到纯品。
M/Z理论值：781；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：781。
合成例20：化合物P518的合成
以化合物P509的合成方法，同样合成了化合物P518，只是M2-1换成M2-5，M2-2换成M2-6，M2-3换成M2-7，M2-4换成M2-8，最后一步4-溴联苯换成2-溴联苯。
M/Z理论值：741；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：741。
采用本发明化合物制备得到OLED器件的实施方式：
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱 (Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层 (HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构，电子阻挡层采用本发明式(1) 所示的化合物。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
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空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
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在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85 中的一种或多种的组合。
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在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
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其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
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器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Yb、Li或Ca。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃板在商用清洗剂中超声处理后，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<10-5Pa，在上述阳极层膜上依次按序蒸镀10nm 的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层；60nm的HT-4作为器件的空穴传输层；40nm的本发明的化合物P5作为器件的电子阻挡层；40nm的化合物PH-61:PH-3:GPD-12(100:100:20,w/w/w)三元混合物作为发光层；25nm的电子传输层材料ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层；0.5nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2-15、对比例1-8提供的有机电致发光器件的制作过程同实施例1，区别仅在于将电子阻挡层材料化合物P2分别替换为如表1中所示化合物。
对比例1-8中的作为电子阻挡层材料所采用的现有技术化合物R1-R8的分子结构式如下所示：
对比化合物中，R1、R2合成的方法参照了US20160141509A1；R3、R4合成的方法参照了CN103998415A； R3合成的方法参照了CN111138298A；R6合成的方法参照了CN111793000A；R7、R8合成的方法参照了 CN109485577A，在此省略其说明，不再赘述。
性能测试：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定上述实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V 的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，测出此时的亮度与电流密度的比值即为电流效率，测试结果见表1。
表1：
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注：表1中“/”代表未得到数据。
由表1中数据可以看出，本发明的化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件亮度达到 10000cd/m2时，电流效率最高达67.4d/A以上，可以有效的提高电流效率，是性能良好的电子阻挡层材料。
相较于对比例1-4和6、7而言，本申请的实施例在电压和电流效率上性能更好，作为空穴传输层(电子阻挡层)能有效降低电压，进而获得更高的电流效率。其中，对比例5中，当Ar5引入9,9-金刚烷取代的芴后，其升华温度达到340℃，检测升华后的产品发现化合物部分分解，因此该化合物在蒸镀过程中不稳定分解，因而未得到器件数据。
综上，本发明通过在苯环的邻位、间位和对位分别引入取代基-Ar3、-Ar4和-Ar5基团，且芳胺基团上取代各基团相互配合，能够获得更优的空间结构以使分子在薄膜堆积时具有更优的排列，从而进一步提高器件的发光效率，相较于现有技术化合物提高至少10％以上，改变前述任何一个基团，均会使发光效率降低。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有式(1)所示的结构：
式(1)中，L1、L2、L3、L4、L5各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；Ar5为取代或未取代的C6-C20的芳基；Ar3与Ar4之间连接或不连接，Ar4与Ar5之间连接或不连接；
上述L1、L2、L3、L4、L5、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5中相邻的基团之间连接或不连接，且所述取代的取代基，各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C3～C20杂环烷基、C1～C10烷氧基、羧基、硝基、氰基、氨基、羟基、巯基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar5为取代或未取代的C6-C18的芳基；
进一步地，所述Ar5为取代或未取代的苯基；
进一步地，Ar5中所述取代的取代基选自卤素、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C3～C10杂环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或至少两种的组合；
优选地，所述L1、L2、L3、L4、L5均选自单键。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的任意一种，代表基团的连接处：
进一步地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中所述取代的取代基，各自独立地选自卤素、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C1～C10烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求1-3中任一所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中至少一个为取代或未取代的二苯并五元环结构，所述二苯并五元环的结构如式(2)所示；或者所述Ar1、Ar2中至少一个为烷基取代的C6-C30的芳基，所述烷基为C1～C20直链或支链烷基或C3～C20环烷基；
式(2)中，代表基团的连接处；X选自O、S、CR1R2、NR3或SiR4R5中的至少一种，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、C1-C20的链状烷基、C3-C20环烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；
优选地，所述X为O、S或CR1R2中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中至少一个为如式(2)所示的二苯并五元环结构；或者Ar1、Ar2中至少一个为烷基取代的苯基，所述烷基为C1～C20直链或支链烷基或C3～C20环烷基。
6.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，当所述Ar1、Ar2各自独立地选自烷基取代的C6-C30的芳基时，所述烷基取代中的烷基选自叔丁基、环己基或下述基团中的任意一种，代表基团的连接处：
7.根据权利要求5或6所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar5为苯基；
优选地，所述Ar5为苯基，所述Ar3、Ar4中的一个为取代或未取代的苯基；
再优选地，所述Ar5为苯基，所述Ar3、Ar4为苯基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具有下述所示的结构：
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9.权利要求1～8中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作电子阻挡层材料。
10.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括电子阻挡层以及空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个，其中，所述电子阻挡层中含有至少一个1～8中任一项所述的化合物。
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