CN115594598A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，具有更好的稳定性和光电性质，可以提高和平衡载流子传输，改善器件性能。所述有机化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料，能够降低器件的驱动电压，提升发光效率，使OLED器件具有更好的综合性能。同时，所述有机化合物的制备方法简单，原料易得，易于实现规模化量产。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes，OLED)器件是近年来新兴的显示技术，具有亮度高、响应快、能耗低、视角宽、可柔性化、温度适应范围大、工艺简单等特点，已被广泛应用于照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板中，并进一步向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展。
OLED器件具有类三明治结构，包括正负电极及夹在两个电极之间的有机功能材料层；对OLED器件的电极施加电压时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。OLED器件的核心为有机功能材料层，构成该材料层的常见有机功能材料包括：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物(例如铱络合物)可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子向单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
空穴传输材料对器件的性能有着显著影响，一方面，空穴传输材料需要有适合的HOMO能级，空穴材料与阳极间的合适的能隙，利于空穴的注入，可帮助降低工作电压；另一方面，空穴传输材料调控器件内载流子的传输平衡，提升空穴传输材料的载流子迁移率，从而提高发光效率、延缓器件衰减。虽然目前采用OLED显示技术的产品已经商品化，但是对器件的效率、使用寿命等方面还有进一步提升的要求。
因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的有机材料，以改善有机电致发光器件的性能，使器件具有更高的发光效率和更低的驱动电压。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物应用于有机电致发光器件，尤其适于作为电子阻挡层材料和/或空穴传输层材料，可以提升器件的发光效率，降低驱动电压。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure BDA0003136582450000011
式I中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
式I中，Ar3选自取代或未取代的C6-C12芳基、取代或未取代的C3-C11杂芳基中的任意一种。
式I中，X选自O、S、CR1R2、NR3或SiR4R5中的任意一种。
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C12烯基、取代或未取代的C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R1和R2不连接或通过化学键连接成环，R4和R5不连接或通过化学键连接成环；
Rf1、Rf2、Rf3各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C12烯基、取代或未取代的C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、Rf1、Rf2、Rf3中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1-C10直链或支链烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种；
Ar3中所述取代的取代基选自卤素、C1-C6直链或支链烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基中的至少一种。
k1、k2各自独立地为0-3的整数，例如可以为0、1、2或3；k3为0-4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
本发明提供的有机化合物具有如式I所示结构，通过分子结构的设计，芳胺N与二苯并五元环稠合结构直接相连，有利于迁移率的提升，且分子堆积更致密；且N与二苯并五元环稠合结构的2-位相连，可以使器件迁移率进一步提升、性能变好；N与Ar1、Ar2分别位于苯环相邻的位置，这可以使LUMO能级变浅，从而进一步阻挡激子向空穴层扩散，使器件性能提高；同时，所述Ar3选自分子量较小的C6-C12芳基或C3-C11杂芳基，有利于化合物整体分子量的调控，从而避免因分子量过大而导致在器件制备过程中的蒸镀温度过高，更有利于生产。所述有机化合物用于有机电致发光器件中，其作为电子阻挡层材料和/或空穴传输层材料，能有效降低器件的驱动电压，提高发光效率。
需要说明的是，本发明中为了便于说明对各个基团/特征可能的作用分别进行了描述，但这并不表示这些基团/特征是孤立地起作用的。实际上，获得良好性能的原因本质上是整个分子的优化组合，是各个基团之间协同作用的结果，而不是单一基团的效果。
本发明中，所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述，均具有相同的含义。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义，且取代基的选择范围均如上所示，不再赘述。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，则包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘，D)、3H(氚，T)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，如无特别说明，杂芳基的杂原子选自N、O、S、P、B、Si或Se。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，所述C6-C30均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3-C30均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C6-C12均可以为C6、C9、C10或C12等；所述C3-C11均可以为C3、C4、C5、C6、C9或C10等。
所述C1-C20均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C3-C20均可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C2-C12均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10或C11等。
所述C1-C10均可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C3-C10均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C2-C10均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C1-C6均可以为C1、C2、C3、C4、C5或C6；所述C3-C6均可以为C3、C4、C5或C6。
本发明中，所述C6-C30芳基，优选C6-C20芳基，包括单环芳基和稠环芳基；所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基，当含有至少2个苯基时，苯基之间通过单键相连，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基等；所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003136582450000031
基或并四苯基等。
所述C3-C30杂芳基，包括单环杂芳基和稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接，示例性地包括但不限于：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者共用两个相邻的原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(例如，所述咔唑基及其衍生物可以为N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。
本发明下文所述亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团；所述亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
所述C1-C20直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
所述C3-C20环烷基，示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C10-C20稠环杂芳基中的任意一种。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003136582450000041
其中，*代表基团的连接位点；
Z选自O、S、CR11R12、NR13或SiR14R15中的任意一种；
R11、R12、R13、R14、R15各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C12烯基、取代或未取代的C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
R11和R12不连接或通过化学键连接成环，R14和R15不连接或通过化学键连接成环。
优选地，所述R11、R12、R13、R14、R15各自独立地为甲基或苯基；R11和R12不连接或通过化学键连接成环(成芴环)，R14和R15不连接或通过化学键连接成环。
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003136582450000042
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述Ar2选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003136582450000043
Figure BDA0003136582450000044
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述Ar1和Ar2不同时为苯基。
优选地，所述Ar3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基，所述取代的取代基选自卤素、C1-C6直链或支链烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基中的至少一种。
优选地，所述Ar3为联苯基或苯基，进一步优选为苯基。
优选地，所述X为CR1R2、NR3或SiR4R5，进一步优选为CR1R2。
优选地，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自取代或未取代的C1-C6直链或支链烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C3-C18杂芳基中的任意一种。
优选地，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地为甲基或苯基；所述R1和R2不连接或通过化学键连接成芴环，所述R4和R5不连接或通过化学键连接成环。
优选地，所述Rf1、Rf2、Rf3各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C6环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C3-C18杂芳基中的任意一种。
优选地，所述k1、k2、k3均为0。
本发明前述提及的“取代或未取代”中存在取代基团时，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、Rf1、Rf2、Rf3中所述取代基团各自独立地选自卤素、C1-C10直链或支链烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种，进一步优选为卤素、C1-C10直链或支链烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种。Ar3中所述取代基团选自卤素、C1-C6直链或支链烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基中的至少一种。
优选地，所述有机化合物具有如下P1-P496中任一项所示的结构：
Figure BDA0003136582450000051
Figure BDA0003136582450000061
Figure BDA0003136582450000071
Figure BDA0003136582450000081
Figure BDA0003136582450000091
Figure BDA0003136582450000101
Figure BDA0003136582450000111
Figure BDA0003136582450000121
Figure BDA0003136582450000131
Figure BDA0003136582450000141
Figure BDA0003136582450000151
Figure BDA0003136582450000161
Figure BDA0003136582450000171
Figure BDA0003136582450000181
Figure BDA0003136582450000191
Figure BDA0003136582450000201
Figure BDA0003136582450000211
Figure BDA0003136582450000221
Figure BDA0003136582450000231
Figure BDA0003136582450000241
Figure BDA0003136582450000251
本发明的目的之二在于提供一种如目的之一所述的有机化合物的应用，所述有机化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述有机化合物在有机电致发光器件中作为电子阻挡材料和/或空穴传输材料。
除了有机电致发光器件，本发明的有机化合物还可以应用于照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的有机化合物应用于有机电致发光器件，其作为电子阻挡层材料，尤其作为绿光电子阻挡层材料，能够提高器件的发光效率，并降低驱动电压，使器件具有更好的性能。
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个具体技术方案中，所述有机电致发光器件(OLED)包括第一电极和第二电极，以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层又可以分为多个区域，例如包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子或聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间；HTL和/或EBL中含有至少一种具有式I结构的有机化合物，优选EBL中含有至少一种具有式I结构的有机化合物。
空穴传输区的材料还可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0003136582450000261
Figure BDA0003136582450000271
Figure BDA0003136582450000281
Figure BDA0003136582450000291
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0003136582450000292
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所列举的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0003136582450000293
Figure BDA0003136582450000301
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
Figure BDA0003136582450000302
Figure BDA0003136582450000311
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
Figure BDA0003136582450000312
Figure BDA0003136582450000321
Figure BDA0003136582450000331
Figure BDA0003136582450000341
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0003136582450000351
Figure BDA0003136582450000361
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0003136582450000362
Figure BDA0003136582450000371
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0003136582450000372
OLED有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所列举的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
Figure BDA0003136582450000381
Figure BDA0003136582450000391
Figure BDA0003136582450000401
Figure BDA0003136582450000411
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列举的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Mg或Yb。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物具有如式I所示结构，所述有机化合物通过分子结构的设计，具有更好的稳定性和光电性质，可以提高和平衡载流子传输，改善器件性能；同时，所述有机化合物的分子量适宜，蒸镀温度相对较低，有利于有机电致发光器件的工业化生产。所述有机化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料，能够降低器件的驱动电压，提升发光效率，使OLED器件具有更好的综合性能。同时，所述有机化合物的制备方法简单，原料易得，易于实现规模化量产。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中，具有式I所示结构的有机化合物的代表合成路径如下所示：
Figure BDA0003136582450000412
Figure BDA0003136582450000421
其中，Ar1、Ar2、Ar3、X、Rf1、Rf2、Rf3、k1、k2、k3具有与式I中的相同的含义；Pd(PPh3)4代表四三苯基膦钯，Pd2(dba)3代表三(二苄基丙酮)二钯(0)，Sphos代表2-双环己基磷-2',6'-二甲氧基联苯，IPr.HCl代表1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓，NaOBu-t代表叔丁醇钠，(t-Bu)3P代表三叔丁基膦。
本发明所述有机化合物的制备包括上述方法，但不限于上述方法，本领域技术人员采用其他方法合成得到的式I所示有机化合物同样属于本发明的保护范围。
更具体地，本发明如下合成例示例性地提供了所述有机化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂，均可以从化工产品市场购买或定制。另外，本领域技术人员也可以通过其他公知方法合成。
以下合成例中的质谱表征数据通过英国Micromass公司制造的ZAB-HS型质谱仪测试得到。
合成例1：有机化合物P9
Figure BDA0003136582450000422
在1000mL单口瓶中，加入20.0g的M1、20.7g的2-联苯硼酸、1.2g四三苯基膦钯Pd(PPh3)4、28.9g碳酸钾、300mL 1,4-二氧六环和100mL水，抽真空换氮气3次，反应升温至100℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱纯化，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品22.9g。
M1-1：m/z理论值：309；m/z实测值：310。
在1000mL单口瓶中，加入22.9g的M1-1、13.5g的苯硼酸、0.7g三(二苄基丙酮)二钯(0)Pd2(dba)3、0.6g 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(Sphos)，31.4g无水磷酸钾，400mL1,4-二氧六环和40mL水，抽真空换氮气3次，反应升温至100℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱纯化，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品16.9g。
M1-2：m/z理论值：351；m/z实测值：352。
在1000mL单口瓶中，加入16.9g的M1-2、2mL水合肼、0.5g钯碳(Pd/C)和300mL乙醇，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱纯化，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到白色粉末M1-3，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品14.5g。
M1-3：m/z理论值：321；m/z实测值：322。
在1000mL单口瓶中，加入14.5g的M1-3、12.3g的2-溴-9,9-二甲基芴、0.4g的Pd2(dba)3、0.4g的1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(IPr.HCl)，13.0g叔丁醇钠NaOBu-t，300mL甲苯，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱纯化，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-4，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品17.1g。
M1-4：m/z理论值：513；m/z实测值：514。
在1000mL单口瓶中，加入17.1g的M1-4、7.7g的4-溴联苯、0.3g的Pd2(dba)3、0.4mL叔丁基膦(t-Bu)3P、9.6g叔丁醇钠和300mL甲苯，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱纯化，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P9，然后乙酸乙酯重结晶三次的到纯品8.5g。
有机化合物P9：m/z理论值：665；m/z实测值：666。
合成例2-11
合成例2-11的工艺路线与合成例1相同，区别在于原料不同，原料、目标产物及结果表征数据如表1所示。
表1
Figure BDA0003136582450000431
Figure BDA0003136582450000441
Figure BDA0003136582450000451
实施例1
一种有机电致发光器件，包括依次设置的阳极(ITO)、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极(Al)。
所述有机电致发光器件的制备方法如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的化合物HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，35nm的本发明提供的有机化合物P9作为电子阻挡层；40nm的化合物PH-61:PH-3:GPD-12(100:100:20，w/w)三元混合物作为发光层；5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极；所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/s，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/s。
实施例2-11
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于，将电子阻挡层材料有机化合物P9替换为P49、P237、P245、P250、P251、P252、P269、P309、P393、P394。
对比例1-5
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于，将电子阻挡层材料有机化合物P9替换为CCP-1、CCP-2、CCP-3、CCP-4、CCP-5。
Figure BDA0003136582450000452
Figure BDA0003136582450000461
对上述实施例1-11和对比例1-5提供的有机电致发光器件进行如下性能测试：在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0003136582450000462
根据表2的结果可知，本发明提供的有机化合物应用于有机电致发光器件，可以使器件在10000cd/m2亮度下的驱动电压为4.0-4.2V，电流效率为66.4-68.1cd/A，从而有效地降低驱动电压，提高电流效率，是性能良好的绿光电子阻挡层材料。
对比例1中的电子阻挡层材料CCP-1与实施例2的P237的区别仅在于，CCP-1中的芴基与N原子之间通过亚苯基连接，使CCP-1的迁移率降低，分子堆积致密性差，从而影响了器件的发光效率和驱动电压；对比例2-4中的电子阻挡层材料中，芳胺N原子分别连接于芴基的1-位、3-位、4-位，与N原子连接于芴基的2-位相比，迁移率较低，不利于激子的传输，故而器件性能较差；对比例5中的芳胺N邻位没有连接取代基，使分子的LUMO能级较深，降低了器件的发光性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
Figure FDA0003136582440000011
其中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
Ar3选自取代或未取代的C6-C12芳基、取代或未取代的C3-C11杂芳基中的任意一种；
X选自O、S、CR1R2、NR3或SiR4R5中的任意一种；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C12烯基、取代或未取代的C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R1和R2不连接或通过化学键连接成环，R4和R5不连接或通过化学键连接成环；
Rf1、Rf2、Rf3各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C12烯基、取代或未取代的C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、Rf1、Rf2、Rf3中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1-C10直链或支链烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的至少一种；
Ar3中所述取代的取代基选自卤素、C1-C6直链或支链烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基中的至少一种；
k1、k2各自独立地为0-3的整数；k3为0-4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C10-C20稠环杂芳基中的任意一种；
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003136582440000021
其中，*代表基团的连接位点；
Z选自O、S、CR11R12、NR13或SiR14R15中的任意一种；
R11、R12、R13、R14、R15各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C12烯基、取代或未取代的C2-C12炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R11和R12不连接或通过化学键连接成环，R14和R15不连接或通过化学键连接成环；
优选地，所述R11、R12、R13、R14、R15各自独立地为甲基或苯基；R11和R12不连接或通过化学键连接成环，R14和R15不连接或通过化学键连接成环。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003136582440000031
其中，*代表基团的连接位点；
优选地，所述Ar2选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003136582440000032
Figure FDA0003136582440000033
其中，*代表基团的连接位点。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2不同时为苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基，所述取代的取代基选自卤素、C1-C6直链或支链烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基中的至少一种；
优选地，所述Ar3为苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X为CR1R2、NR3或SiR4R5，优选为CR1R2；
优选地，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自取代或未取代的C1-C6直链或支链烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C3-C18杂芳基中的任意一种；
优选地，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地为甲基或苯基；所述R1和R2不连接或通过化学键连接成芴环，所述R4和R5不连接或通过化学键连接成环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Rf1、Rf2、Rf3各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1-C6直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C6环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C3-C18杂芳基中的任意一种；
优选地，所述k1、k2、k3均为0。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下P1-P496中任一项所示的结构：
Figure FDA0003136582440000051
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9.一种如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物的应用，其特征在于，所述有机化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述有机化合物在有机电致发光器件中作为电子阻挡材料和/或空穴传输材料。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中包括至少一种如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中包括至少一种如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
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