CN115504890A - 一种化合物及其应用、有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种化合物及其应用、有机电致发光器件，所述化合物具有如式I所示结构，是以六元螺环稠合结构为核心的三芳胺类化合物，其中，螺环稠合结构的分子具有优异的电荷传输性能，并通过碳原子形成正交立体结构，具有极大的刚性，提升了分子的稳定性；同时，分子结构的空间构型大，降低了分子的HOMO能级和三线态能级；所述化合物通过分子结构的设计，赋予其优异的空穴传输效率、注入能力和空穴迁移率。所述化合物应用于有机电致发光器件，尤其适用于空穴传输材料或电子阻挡材料，可以显著降低器件的工作电压，提升发光效率，增加工作寿命，充分满足了OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物及其应用、有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件发展迅速，逐步成为领域内研究的热点。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)、有机场效应管、有机光伏打电池、有机传感器等，其中，OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽、轻薄柔软等优点。
OLED器件的核心为含有多种有机功能材料的多层薄膜结构。常见的有机功能材料包括：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物(例如铱络合物)可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子向单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
空穴传输材料对器件的性能有着显著影响，一方面，空穴传输材料需要有适合的HOMO能级，空穴材料与阳极间的合适的能隙，利于空穴的注入，可帮助降低工作电压；另一方面，空穴传输材料调控器件内载流子的传输平衡，提升空穴传输材料的载流子迁移率，从而提高发光效率、延缓器件衰减。虽然目前采用OLED显示技术的产品已经商品化，但是对器件的效率、使用寿命等方面还有进一步提升的要求。
因此，本领域亟待开发更多种类的有机材料，以改善有机电致发光器件的性能，使器件具有较高的发光效率、较低的驱动电压以及较长的使用寿命。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种化合物及其应用、有机电致发光器件，所述化合物具有高空穴注入能力和高迁移率，尤其适于作为空穴传输材料或电子阻挡材料，使有机电致发光器件具有更低的电压、更高的发光效率和更长的使用寿命，充分满足了OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有如式I所示结构：
式I中，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C3-C60亚杂芳基中的任意一种。
本发明中，所述“L1为单键”意指N直接与苯环相连；所述“L2为单键”意指N直接与萘环相连；下文涉及到相同的描述时，均具有相同的含义。
式I中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种。
式I中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的C1-C40直链或支链烷基、取代或未取代的C1-C40烷氧基、取代或未取代的C1-C40烷硫基、取代或未取代的C3-C40环烷基、取代或未取代的C2-C40杂环烷基、取代或未取代的C1-C30硅烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基氨基中的任意一种。
式I中，m、a、c各自独立地选自0-6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6；且m+a≤6。
式I中，n、b、d各自独立地选自0-4的整数，例如可以为0、1、2、3或4；且n+d≤4。
m和n不同时为0。
本发明中，当n＞1时，多个(至少2个)芳胺基团(
虚线代表基团的连接位点)彼此相同或不同；当m＞1时，多个(至少2个)芳胺基团(
虚线代表基团的连接位点)彼此相同或不同。
本发明中，当a、b、c、d各自独立地＞1时，多个(至少2个)R1、多个(至少2个)R2、多个(至少2个)R3、多个(至少2个)R4为相同或不同的基团；且多个(至少2个)R1、多个(至少2个)R2、多个(至少2个)R3、多个(至少2个)R4之间各自独立地不连接，或可通过化学键连接成环。
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1-C20直链或支链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、C2-C20杂环烷基、C1-C20硅烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基或C3-C30杂芳基氨基中的至少一种。
本发明提供的化合物具有如式I所示结构，是以六元螺环稠合结构
作为核心而设计的一系列的三芳胺类化合物，具有优异的空穴迁移率。含有螺环稠合结构的分子具有优异的电荷传输性能，同时该分子通过碳原子形成正交立体结构，使分子具有极大的刚性，提升了分子的稳定性；另一方面使分子形成了较大的空间构型，进而降低了分子的HOMO能级和三线态能级，这些结构特点使得本发明中的化合物具有优异的空穴传输效率以及注入能力，从而降低了器件的工作电压，提升了器件的效率，增加器件的工作寿命。所述化合物具有良好的热稳定性，可以使化合物在制备器件的升华过程中保持结构的稳定，避免分解，适用于有机电致发光器件，通常作为传输层材料，包括但不限于空穴传输层、电子阻挡层、空穴注入层等。
需要说明的是，本发明中为了便于说明对各个基团/特征可能的作用分别进行了描述，但这并不表示这些基团/特征是孤立地起作用的。实际上，获得良好性能的原因本质上是整个分子的优化组合，是各个基团之间协同作用的结果，而不是单一基团的效果。
本发明中，所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述，均具有相同的含义。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义，且取代基的选择范围均如上所示，不再一一赘述。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，则包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘，D)、3H(氚，T)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，杂芳基的杂原子选自N、O、S、P、B、Si或Se，优选N、O、S。
本发明中，“—”、“------”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，所述C6-C60均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C3-C60均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C1-C40均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C3-C40均可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C2-C40均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
所述C1-C30均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C1-C20均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C3-C20均可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C2-C20均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C6-C30均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3-C30均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C6-C60芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基，包括单环芳基和稠环芳基；所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基，当含有至少2个苯基时，苯基之间通过单键相连，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基等；所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9'-二甲基芴基、9,9'-二乙基芴基、9,9'-二丙基芴基、9,9'-二丁基芴基、9,9'-二戊基芴基、9,9'-二己基芴基、9,9'-二苯基芴基、9,9'-二萘基芴基、螺芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基或并四苯基等。
所述C3-C60杂芳基，优选C3-C30杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更进一步优选为C5-C12杂芳基，包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接，示例性地包括但不限于：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
所述C6-C30芳基氨基，示例性地包括但不限于：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
所述C3-C30杂芳基氨基，示例性地包括但不限于：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
所述C1-C40直链或支链烷基，优选C1-C30直链或支链烷基，进一步优选C1-C16直链或支链烷基，更进一步优选C1-C10直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
所述C3-C40环烷基，进一步优选C3-C20环烷基，更进一步优选C3-C10环烷基，示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
优选地，所述化合物具有如式II所示结构：
式II中，L1、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、n、a、b、c、d具有与式I中相同的限定范围。
优选地，所述R1、R2、R3、R4各自独立地选自苯基、甲基苯基、联苯基、甲基或叔丁基中的任意一种。
优选地，所述a、c各自独立地选自0-2的整数(例如0、1或2)，所述b、d各自独立地为0或1。
优选地，所述化合物具有如式III所示结构：
式III中，L1、Ar1、Ar2具有与式I中相同的限定范围。
优选地，所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基中的任意一种。
优选地，所述L1选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚芴基、亚螺芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基中的任意一种；进一步优选为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基；更进一步优选为单键。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、苣基、苝基、荧蒽基、苯并荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、联二苯叉基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、联三苯叉基、芴基、螺芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式单苯并茚并芴基、顺式或反式二苯并茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑、吖啶基、吩恶嗪基、二苯并-对-二恶英基。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
Y1选自O、S、NR11或CR12R13；
R11、R12、R13各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
R12和R13不连接或通过化学键连接成环。
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
本发明前述提及的“取代或未取代”中存在取代基团时，所述取代基团各自独立地选自卤素、C1-C20直链或支链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、C2-C20杂环烷基、C1-C20硅烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基或C3-C30杂芳基氨基中的至少一种。
优选地，所述取代基团各自独立地选自卤素、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C2-C20杂环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的至少一种。
优选地，所述化合物具有如下C1-C295所示结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种如目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为电子阻挡材料和/或空穴传输材料。
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为空穴注入材料。
除了有机电致发光器件，本发明的化合物还可以应用于照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层中包括至少一种如目的之一所述的C1-C295所示结构的化合物。
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中包括至少一种如目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中包括至少一种如目的之一所述的化合物。
本发明提供的化合物应用于有机电致发光器件，其作为电子阻挡层材料和/或空穴传输层材料，显著提高了有机电致发光器件的发光效率，并降低驱动电压，减小能耗，使器件具有更好的综合性能。
优选地，所述有机层包括空穴注入层，所述空穴注入层中包括至少一种如目的之一所述的化合物。
在一个具体实施方案中，所述有机电致发光器件包括基板，以及依次设置于所述基板上的第一电极、多个发光功能层(有机层)和第二电极；所述发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层；其中，所述有机层(例如空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层)中包括至少一种具有式I所示结构的化合物。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机层。该有机层又可以分为多个区域，例如包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子或聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间；HTL或EBL中含有至少一种具有式I结构的化合物。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所列举的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所列举的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
OLED有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所列举的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列举的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Yb、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的化合物具有如式I所示结构，所述化合物是以六元螺环稠合结构作为核心的三芳胺类化合物，其中，螺环稠合结构的分子具有优异的电荷传输性能，并通过碳原子形成正交立体结构，具有极大的刚性，提升了分子的稳定性；同时，分子结构的空间构型较大，降低了分子的HOMO能级和三线态能级；所述化合物通过分子结构的设计，赋予其优异的空穴传输效率、注入能力和空穴迁移率。所述化合物应用于有机电致发光器件，尤其适用于空穴传输材料或电子阻挡材料，可以显著降低器件的工作电压，提升发光效率，增加工作寿命，充分满足了OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中，所述化合物的代表性合成路径如下所示：
(1)中间体的合成
其中，X选自卤素(例如氯、溴、碘)、三氟甲磺酸酯基、甲磺酸酯基、对甲苯碘酸酯基中的任意一种；R1、R2、R3、R4、L1、n、a、b、c、d具有与式I中相同的限定范围；n-BuLi为正丁基锂。
(2)目标产物的合成
其中，Ar1、Ar2具有与式I中相同的限定范围；上述反应在钯催化体系的催化下进行；示例性地，所述钯催化体系包括三(二苄基丙酮)二钯(0)Pd2(dba)3、叔丁醇钠NaOBu-t和三叔丁基膦(t-Bu)3P的组合。
本发明式I化合物的制备包括上述方法，但不限于上述方法，本领域技术人员采用其他方法合成得到的式I化合物同样属于本发明的保护范围。
以下合成例中的质谱表征数据通过英国Micromass公司制造的ZAB-HS型质谱仪测试得到。
中间体合成例1：中间体M1和M4的合成
在500mL三口瓶中，加入30.0g(90.4mmol)1-溴-8-碘萘、14.8g(94.9mmol)间氯苯硼酸、1.00g(0.900mmol)四三苯基膦钯Pd(PPh3)4，300mL甲苯，50mL乙醇，30mL水，16.2g(117.6mmol)K2CO3，抽真空换氮气3次，反应升温至60℃反应7h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，粗品柱层析提纯(石油醚/乙酸乙酯，1/15)，得到22.3g白色粉末A，m/z实测值：317.1(M+H)。
500mL三口瓶中，配置盛有正丁基锂溶液(n-BuLi，23mL，57.0mmol，2.5M，溶剂为正己烷)的恒压滴液漏斗，15.0g(47.5mmol)化合物A溶于200mL无水四氢呋喃中，装在三口瓶中。反应体系通过液氮乙醇浴冷却到-78℃，正丁基锂溶液缓慢滴加到反应液中，滴加完毕后，保温搅拌30min，然后将苯并蒽酮(10.9g，47.5mmol)溶于100mL无水四氢呋喃中，通过恒压滴液漏斗滴入上述体系中。滴加完华后，体系慢慢升温到室温过液。反应液倒入饱和的氯化铵溶液中，乙酸乙酯萃取，有机相无水硫酸钠干燥，浓缩后用层析柱提纯，石油醚/乙酸乙酯(1/5)，得15.0g淡黄色粉末B，m/z实测值：469.1(M+H)。
在250mL的三口瓶中，15.0g(32.1mmol)化合物B，乙酸(200mL)，浓盐酸(10mL)在60℃搅拌20h，冷却至室温后析出固体，收集固体，柱层析分离(石油醚/二氯甲烷，10/1)，得到两种白色固体，其中9g为中间体M1，m/z实测值：451.1(M+H)；2g为中间体M4，m/z实测值：451.1(M+H)。
参考中间体M1的合成方法，通过选用不同取代位置的氯代苯硼酸，可得到其它所需的中间体M2和M3，具体结构、原料及表征结果如表1所示。
表1
合成例1：化合物C2的合成
在500mL单口瓶中，加入10.0g(22.2mmol)中间体M1、6.0g(24.5mmol)N-苯基-4-联苯胺、230mg(0.2mmol)三(二苄基丙酮)二钯(0)Pd2(dba)3、0.1mL三叔丁基膦的二甲苯溶液、2.4g(24.5mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)、150mL甲苯，抽真空换氮气3次，反应升温至120℃反应6h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，反应液过硅胶短柱，甲苯淋洗至无产品为止，浓缩甲苯，得黄色油状物，加入甲醇搅拌，慢慢析出固体。固体在甲苯和乙醇中重结晶，抽滤得到7.5g淡黄色粉末化合物C2，m/z实测值：660.3(M+H)。
参考化合物C2的合成方法，可得到其它化合物，具体结构、原料及表征结果如表2所示：
表2
实施例1
一种有机电致发光器件，包括依次设置的阳极(ITO)、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极(Al)。
所述有机电致发光器件的制备方法如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的化合物C6:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的本发明提供的化合物C6作为空穴传输层，5nm的化合物HT-14作为电子阻挡层；20nm的化合物BFH-4:BFD-4(100/3，w/w)混合物作为发光层；5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极；所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2-13、比较例1-2
一种有机电致发光器件，其与实施例1的区别仅在于，将空穴传输层材料化合物C6替换为表3中的化合物。
比较例1-2的空穴传输层材料的结构如下：
R-1的制备可参考现有技术KR1020200113389A，R-2的制备可参考现有技术CN106699573A。
针对上述实施例1-13和比较例1-2提供的有机电致发光器件进行如下性能测试：
在同样亮度下，测定实施例和比较例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，方法如下：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压，即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT97寿命的测试方法如下：使用亮度计在3000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为2900cd/m2的时间，单位为小时。测试结果如表3所示。
表3
| 器件编号 | 空穴传输层材料 | 亮度(cd/m<sup>2</sup>) | 电压(V) | 效率(cd/A) | LT97(h) |
| 比较例1 | R-1 | 3000 | 6.03 | 6.20 | 31 |
| 比较例2 | R-2 | 3000 | 5.56 | 7.37 | 42 |
| 实施例1 | C6 | 3000 | 4.97 | 7.72 | 70 |
| 实施例2 | C11 | 3000 | 4.90 | 7.83 | 75 |
| 实施例3 | C20 | 3000 | 4.93 | 7.80 | 76 |
| 实施例4 | C29 | 3000 | 4.80 | 7.92 | 80 |
| 实施例5 | C47 | 3000 | 4.96 | 7.65 | 70 |
| 实施例6 | C56 | 3000 | 4.85 | 7.76 | 79 |
| 实施例7 | C39 | 3000 | 4.88 | 7.81 | 73 |
| 实施例8 | C61 | 3000 | 4.76 | 8.01 | 89 |
| 实施例9 | C154 | 3000 | 4.83 | 7.79 | 83 |
| 实施例10 | C187 | 3000 | 4.91 | 7.86 | 77 |
| 实施例11 | C247 | 3000 | 4.83 | 7.96 | 76 |
| 实施例12 | C274 | 3000 | 4.78 | 8.10 | 86 |
| 实施例13 | C286 | 3000 | 4.97 | 7.55 | 68 |
从表3的结果可以看到，本发明所述的化合物用于器件的空穴传输材料时，电流效率、工作电压、器件寿命和比较化合物相比，均有明显的提高，本发明所述的化合物是性能良好的空穴传输材料。
比较例2中的化合物R-2和本发明化合物6相比较，二者的结构都含有二(4-联苯基)胺的结构，区别仅在于所连接的母核不同。从数据结果可以看出，本发明中含有萘基-苯基的六元螺环
的化合物，表现出了优异的性能，电压、效率和寿命均有明显的性能优势，这表明包含特定的母核结构可以提高材料的电荷传输性能，该类的芳胺化合物载流子传输能力较强，有利于器件的电荷传输平衡，从而提升的器件的效率和寿命，降低工作电压。
实施例14
一种有机电致发光器件，包括依次设置的阳极(ITO)、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极(Al)。
所述有机电致发光器件的制备方法如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的化合物HT4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT4作为空穴传输层，5nm的本发明提供的化合物C6作为电子阻挡层；40nm的化合物PH-61:PH-3:GPD-12(100:100:20，w/w/w)三元混合物作为发光层，5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极；所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例15-28、比较例3-4
一种有机电致发光器件，其与实施例14的区别仅在于，将电子阻挡层材料化合物C6替换为表4中的化合物。
针对上述实施例14-28和比较例3-4提供的有机电致发光器件进行如下性能测试：
在同样亮度下，测定实施例和对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，方法如下：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压，即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT97寿命的测试方法如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9700cd/m2的时间，单位为小时。测试结果如表4所示。
表4
从表4的结果可以看到，相对于现有技术中的化合物R-1和R-2，本发明所述的化合物用于器件的电子阻挡层材料时，在电压、发光效率及器件寿命上也有显著的提高。
综上所述，本发明的化合物具有如式I所示结构，是以特定的六元螺环稠合结构作为核心而设计的一系列的三芳胺类化合物，可以提高材料的HOMO能级，利于空穴的注入，从而降低了器件的工作电压；提高了载流子的传输能力，提升了器件的发光效率，延长了工作寿命。由此可见，本发明化合物是性能良好的空穴传输材料和电子阻挡材料。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种化合物及其应用、有机电致发光器件，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (11)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如式I所示结构：
其中，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C3-C60亚杂芳基中的任意一种；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的C1-C40直链或支链烷基、取代或未取代的C1-C40烷氧基、取代或未取代的C1-C40烷硫基、取代或未取代的C3-C40环烷基、取代或未取代的C2-C40杂环烷基、取代或未取代的C1-C30硅烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基氨基中的任意一种；
m、a、c各自独立地选自0-6的整数，且m+a≤6；
n、b、d各自独立地选自0-4的整数，且n+d≤4；
m和n不同时为0；
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1-C20直链或支链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C3-C20环烷基、C2-C20杂环烷基、C1-C20硅烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基或C3-C30杂芳基氨基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如式II所示结构：
其中，L1、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、n、a、b、c、d具有与式I中相同的限定范围。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4各自独立地选自苯基、甲基苯基、联苯基、甲基或叔丁基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述a、c各自独立地选自0-2的整数，所述b、d各自独立地为0或1。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如式III所示结构：
其中，L1、Ar1、Ar2具有与式I中相同的限定范围。
6.根据权利要求1-5任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C3-C20亚杂芳基中的任意一种；
优选地，所述L1选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚芴基、亚螺芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基中的任意一种；进一步优选为单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
7.根据权利要求1-5任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
Y1选自O、S、NR11或CR12R13；
R11、R12、R13各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
R12和R13不连接或通过化学键连接成环。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下C1-C295所示结构中的任意一种：
10.一种如权利要求1-9任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为电子阻挡材料和/或空穴传输材料；
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为空穴注入材料。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层；所述有机层中包括至少一种如权利要求1-9任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中包括至少一种如权利要求1-9任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层中包括至少一种如权利要求1-9任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括空穴注入层，所述空穴注入层中包括至少一种如权利要求1-9任一项所述的化合物。
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