CN115477587A - 一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。本发明的有机化合物具有如下式所示的结构。本发明提供的化合物具有良好的传输性能及稳定性，应用于OLED器件时，能够有效的提高器件的使用寿命。

Description

一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件发展迅速，成为领域内研究的热点。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的多层薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子向单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
空穴传输材料对器件的电压影响显著，并且空穴传输材料的还调控器件内载流子的传输平衡，提升空穴传输材料的载流子迁移率可以提高发光效率、延缓器件衰减。虽然目前采用OLED显示技术的产品已经商品化，但仍需要对器件的寿命、效率等性能持续提高，以满足人们更高品质的追求。
因此，本领域亟待开发更多种类的有机材料，应用于有机电致发光器件，使器件具有较高的发光效率、较低的驱动电压以及较长的使用寿命。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物。所述化合物应用于OLED器件时具有良好的光电性能，本发明化合物优选可用作空穴传输材料。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构；
Figure BDA0003117506530000021
式I中，所述Ar选自取代或未取代的C7-C60的芳基；
所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30的链状烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
所述m、n、o、p和q各自独立地为0至最大允许取的整数值；
所述X选自O、S、CRaRb、NRc或SiRdRe；
所述Ra、Rb、Rc、Rd和Re各自独立地选自取代或未取代的C1-C20的链状烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种，并且Ra与Rb之间可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键连接成环，Rd与Re之间可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键连接成环，所述R选自取代或未取代的C1-C20的链状烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基中的一种；
上述Ar上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酮基、酯基、羰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基中的一种或者两种的组合；
上述R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酮基、酯基、羰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基、C3-C60的杂芳基中的一种或者两种的组合。
优选地，所述m、n、o、p和q均为0。
优选地，所述X为CRaRb、NRc或SiRdRe；进一步优选地，所述X为CRaRb。
优选Ar为取代或未取代的C7-C30的芳基，当Ar上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基中的一种或者两种的组合。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂芳基中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述取代或未取代的C7-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，进一步优选为C7-C30芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003117506530000031
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中，所述取代或未取代的C3-C30杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C3-C20的环烷基，优选为选取代或未取代的C3-C10的环烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、叔戊基、环己基、金刚烷基等。
进一步优选地，所述Ar选自取代或未取代的下述基团，其中波浪线代表连接位点：
Figure BDA0003117506530000041
当Ar上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基中的一种或者两种的组合。
进一步优选地，所述R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003117506530000042
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明的设计核心点在于，采用四联苯与二苯并五元杂环形成胺类母核结构。首先，其中的两个联苯通过2位连接其结构具备较大的空间位阻，能够防止材料过于紧密堆积以及结晶，而且对分子结构的共轭性有一定的抑制，能够提高材料三线态能级，更有利于增加器件的效率和寿命；其次，分子结构中采用二苯并五元杂环的结构平面性较好，更有利于提高载流子的传输能力，同时直接连接N原子形成芳胺，更有利于空穴的注入，从而更加降低器件的驱动电压；再次，母核结构中的Ar选自C7-C60芳基基团用于连接芳胺结构，发明人通过大量的实验研究发现这样的连接结构能够确保化合物的分子量处于合理的数值，既能提升材料的Tg，又不会导致材料的蒸镀温度过高从而影响材料的热稳定性。
本发明的化合物当制备用于OLED器件各层间之界面时，可以实现有效防止OLED器件各个功能层之间形成激基复合物，这样能够更加有效提升对OLED器件的效率和寿命。
更进一步地，本发明的通式化合物优选为下列具体的化合物，但本发明不限于下列所示的具体化合物：
Figure BDA0003117506530000051
Figure BDA0003117506530000061
Figure BDA0003117506530000071
Figure BDA0003117506530000081
Figure BDA0003117506530000091
Figure BDA0003117506530000101
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，优选在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料的应用。在本发明中，第二空穴传输层也指电子阻挡层，此概念为本领域技术人员所熟知，在此不再赘述。
更优选地，本发明所述化合物在所述有机电致发光器件中用作空穴传输层材料和/或电子阻挡层材料。
除了有机电致发光器件，本发明的化合物还可以应用于照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的式(Ⅰ)所示的化合物，或者含有如上所述的P1～P120中的至少一个所示结构的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的第一电极、多个发光功能层和第二电极；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述空穴传输层和/或电子阻挡层材料包括至少一种如上所述的式Ⅰ所示的化合物，或者含有如上所述的P1～P120中的至少一个所示结构的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明优选的化合物，可采用不同的卤代芳烃和芳胺之间通过常见的偶联反应获得，代表合成路径如下：
Figure BDA0003117506530000111
合成例
化合物P1的合成
Figure BDA0003117506530000121
将3-氯-4-溴苯胺(20g)、苯硼酸(12.2g)、碳酸钾(20g)加入三口瓶中，加入溶剂甲苯200mL、30mL乙醇、30mL水，然后氮气置换后加入四三苯基膦钯1g，升温至回流反应过夜。反应完毕，加入适量的水并用DCM萃取后浓缩，再用硅胶柱纯化，得到P1-1(18g)为无色油状液体。
氮气保护下，将P1-1(18g)、2-联苯硼酸(17.5g)以及碳酸钾(24g)溶于二氧六环和水，加入Pd2(dba)3(1g)和Sphos(1g)，氮气保护下加热至回流反应7-8h。浓缩后再用DCM萃取，硅胶柱层析纯化，得到P1-2(22g)为黄白色固体。
在500ml三口瓶中加入P1-2(22g)、2-溴-二甲基芴(38g)，叔丁醇钠(26g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.9g)后抽真空置换氮气3次，再加入三叔丁基膦((tert-Bu)3P,1mol/L,2ml)，升温至回流，反应过夜。反应完毕，停止加热，趁热以硅藻土过滤，将滤液中的溶剂浓缩。残渣以硅胶柱层析提纯，所得粗品以乙酸乙酯煮洗，得到白色固体为P1(17g)。M/Z理论值：705.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：706.3(M+1)。
化合物P14的合成
Figure BDA0003117506530000122
将3-氯-4-溴苯胺(18g)、苯硼酸(11g)、碳酸钾(18g)加入三口瓶中，加入溶剂甲苯180mL、30mL乙醇、30mL水，然后氮气置换后加入四三苯基膦钯0.9g，升温至回流反应过夜。反应完毕，加入适量的水并用DCM萃取后浓缩，再用硅胶柱纯化，得到P14-1(17g)为无色油状液体。
氮气保护下，将P14-1(17g)、2-联苯硼酸(16g)以及碳酸钾(23g)溶于二氧六环和水，加入Pd2(dba)3(1g)和Sphos(1g)，氮气保护下加热至回流反应过夜。浓缩后再用DCM萃取，硅胶柱层析纯化，得到P14-2(20g)为黄白色固体。
在500mL单口瓶中，加入P14-2(20g)、2-溴二甲基芴(17g)、叔丁醇钠(12g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.9g)、IPr.HCl(0.5g)，并加入甲苯200mL，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，过滤除去无机盐，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P14-3(23g)。
在500ml甲苯中加入P14-3(23g)、4-溴联苯(10.3g)，叔丁醇钠(8.5g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.9g)后抽真空置换氮气三次，再加入三叔丁基膦((tert-Bu)3P,1mol/L,2ml)，升温至回流，反应8h.反应完毕，停止加热，趁热以硅藻土过滤，将滤液中的溶剂浓缩。残渣以硅胶柱层析提纯，所得粗品以乙酸乙酯煮洗，得到白色固体为P14(15g)。
M/Z理论值：665.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：666.3(M+1)。
化合物P21的合成
Figure BDA0003117506530000131
按照合成P14的方法类似合成P21，不同的是将4-溴联苯替换成2-(4-溴苯基)萘，得到P21。
M/Z理论值：715.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：716.3(M+1)。
化合物P24的合成
Figure BDA0003117506530000132
按照合成P14的方法类似合成P24，不同的是将4-溴联苯替换成2-(2’-联苯基)-4-溴联苯，得到P24。
M/Z理论值：817.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：818.3(M+1)。
化合物P34的合成
Figure BDA0003117506530000133
按照合成P14的方法类似合成P34，不同的是将4-溴联苯替换成3-(4’-二甲基芴基)-4-溴联苯，得到P34。
M/Z理论值：857.4；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：858.4(M+1)。
化合物P45的合成
Figure BDA0003117506530000141
按照合成P14的方法类似合成P45，不同的是将2-溴二甲基芴替换成1-溴二苯并呋喃，得到P45。
M/Z理论值：639.2；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：640.2(M+1)。
化合物P57的合成
Figure BDA0003117506530000142
依合成P14的方法类似合成P57，不同的是将4-溴联苯替换成4-溴-4’-叔丁基联苯，得到P57。
M/Z理论值：721.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：722.3(M+1)。
化合物P82的合成
Figure BDA0003117506530000143
依合成P14的方法类似合成P82，不同的是将4-溴联苯替换成9-(4-溴苯基)9’-苯基-芴，得到P82。
M/Z理论值：829.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：830.3(M+1)。
化合物P103的合成
Figure BDA0003117506530000151
依合成P1的方法类似合成P103，不同的是将2-联苯硼酸替换成4-叔丁基-2-联苯硼酸，将2-溴-二甲基芴替换成3-溴二甲基芴，得到P103。
M/Z理论值：761.4；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：762.4(M+1)。
化合物P111的合成
Figure BDA0003117506530000152
依合成P14的方法类似合成P111，不同的是将4-溴联苯替换成4-氘代叔丁基-4’-溴联苯，得到P111。
M/Z理论值：682.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：683.3(M+1)。
化合物P119的合成
Figure BDA0003117506530000153
依合成P14的方法类似合成P119，不同的是将2-溴二甲基芴替换成3-溴二甲基芴，将4-溴联苯替换成2-溴-1,1’联萘，得到P119。
M/Z理论值：765.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：766.3(M+1)。
化合物compare6的合成
Figure BDA0003117506530000161
依合成P14的方法类似合成compare6，不同的是将2-溴二甲基芴替换成2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基芴，得到compare6。
M/Z理论值：741.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)实测值：742.3(M+1)。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
器件实施例
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机功能层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中，芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0003117506530000171
Figure BDA0003117506530000181
Figure BDA0003117506530000191
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0003117506530000192
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0003117506530000201
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
Figure BDA0003117506530000202
Figure BDA0003117506530000211
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
Figure BDA0003117506530000221
Figure BDA0003117506530000231
Figure BDA0003117506530000241
Figure BDA0003117506530000251
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0003117506530000252
Figure BDA0003117506530000261
Figure BDA0003117506530000271
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0003117506530000272
Figure BDA0003117506530000281
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0003117506530000282
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
Figure BDA0003117506530000291
Figure BDA0003117506530000301
Figure BDA0003117506530000311
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Yb、Li或Ca。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
实施例1
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃板在商用清洗剂中超声处理后，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HTL-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层；
60nm的化合物HT-4作为第一空穴传输层；
5nm的本发明化合物P1作为第二空穴传输层(也称电子阻挡层)；
40nm的化合物PH-34:RPD-10(100:3，w/w)二元混合物作为发光层；5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2～11、对比例1～6提供的有机电致发光器件的制作过程同实施例1，区别是将第二空穴传输层材料化合物P1分别替换为表1中所示的本发明化合物以及作为对比的现有技术化合物。
对比例1～6中的第二空穴传输层材料采用的现有技术化合物的结构如下所示：
Figure BDA0003117506530000321
其中，compare1详见专利申请CN109485577A，compare2详见专利申请KR1020180104911A，compare3详见专利申请CN107210382A，compare4和compare5详见专利申请CN107408636A。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表(Keithley2400)及亮度计(ST-86LA型亮度计，北京师范大学光电仪器厂)及亮度计测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，电压和效率在3000cd/m2下测得，而寿命(LT97)为在60mA/cm2恒定电流下亮度衰减到初始亮度的97％的时间。所得数据归纳于下表中测试结果见表1。
表1：
器件实施例编号 第二空穴传输层材料 电压(V) 效率(cd/A) 寿命(h)
对比例1 compare1 4.98 15.7 89
对比例2 compare2 5.07 15.2 84
对比例3 compare3 5.23 14.9 90
对比例4 compare4 4.88 16.1 93
对比例5 compare5 4.96 15.8 87
对比例6 compare6 4.86 15.6 86
实施例1 P1 3.92 18.9 100
实施例2 P14 4.00 19.0 98
实施例3 P21 4.08 18.8 103
实施例4 P24 4.12 19.4 102
实施例5 P34 3.99 19.5 106
实施例6 P45 4.09 18.2 101
实施例7 P57 3.95 19.8 97
实施例8 P82 4.04 18.7 104
实施例9 P103 4.01 19.3 103
实施例10 P111 4.02 19.1 107
实施例11 P119 4.06 19.7 100
由中数据可以看出，本发明提供的新型有机材料，通过特定取代基的搭配，可以产生更加优异的性能。当用于有机电致发光器件时，可以更加有效的提高电流效率、降低驱动电压并延长器件寿命，使器件的驱动电压低至4.52-4.70V，电流效率达到18.2-19.8cd/A，寿命达到97-106h，是性能良好的第二空穴传输材料。
本发明化合物采用C7-C60的芳基连接N，相比于采用苯基直接连接芳胺的化合物compare1，分子的平面性更好，有一定的空间位阻，避免分子过于堆积结晶，影响稳定性，而且有利于空穴的传输，进一步的影响器件中电子和空穴的平衡，故本发明化合物的驱动电压会更低，效率和寿命更高。本发明通式中Ar并没有采用杂芳基，而对比例2中化合物compare2，其二苯并呋喃通过苯基连接芳胺的N，以及对比例6中化合物compare6的二甲基芴基团通过苯基连接芳胺，均削弱了芳胺中N对空穴的捕获能力，导致注入变差，相比于本发明化合物，器件各方面性能均较差。本发明化合物中，二苯并五元杂环基团，本身有一定的供电子效应，与芳胺中N直接相连增强空穴注入能力，而且二苯并五元环的结构平面性较好，相比于对比例3中化合物采用联苯结构，激发态下稳定性更好，更有利于提升效率和寿命，器件数据结果亦表明，本发明化合物的驱动电压更低，效率和寿命更高。
本发明的化合物母核结构采用的双联苯结构与对比例4中的双联苯连接N的位置不同，也区别于对比例5采用的邻位三联苯，本发明的N连接在联苯的4位，在联苯的2位处再连接邻位联苯，结构扭曲度更大，呈现更大的空间位阻，既能减缓激发态下分子振动造成的能量损失，也能提升材料的LUMO能级，使得激子复合更容易发生在发光层，从而更有利于降低电压、提升效率和寿命，从器件数据结果也可看出，本发明化合物相比于compare4和compare5的性能更好。
本发明通过上述实施例来说明本发明的化合物及其在OLED器件上的应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.一种有机化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0003117506520000011
式I中，Ar选自取代或未取代的C7-C60的芳基；
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30的链状烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
m、n、o、p和q各自独立地为0至最大允许取的整数值；
X选自O、S、CRaRb、NRc或SiRdRe；
Ra、Rb、Rc、Rd和Re各自独立地选自取代或未取代的C1-C20的链状烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种，并且Ra与Rb之间可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键连接成环，Rd与Re之间可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键连接成环，所述R选自取代或未取代的C1-C20的链状烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基中的一种；
上述Ar上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酮基、酯基、羰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基中的一种或者两种的组合；
上述R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酮基、酯基、羰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基、C3-C60的杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，式(I)中，所述X为CRaRb、NRc或SiRdRe；
进一步地，所述X为CRaRb。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，式(I)中，所述m、n、o、p和q均为0。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，式(I)中，所述Ar为取代或未取代的C7-C30的芳基，当Ar上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基中的一种或者两种的组合。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，式(I)中，所述Ar选自取代或未取代的下述基团，其中波浪线代表连接位点：
Figure FDA0003117506520000021
当Ar上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、C1-C30的链状烷基、C1-C30的烷氧基、C3-C20的环烷基、C3-C20的杂环烷基、C6-C60的芳基、C6-C60的稠环芳基中的一种或者两种的组合。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，式(I)中，所述R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0003117506520000022
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，选自下述任一所示的结构：
Figure FDA0003117506520000031
Figure FDA0003117506520000041
Figure FDA0003117506520000051
Figure FDA0003117506520000061
Figure FDA0003117506520000071
Figure FDA0003117506520000081
8.一种根据权利要求1-7中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件选自有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作空穴传输层材料和/或电子阻挡层材料。
9.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-7中任一项所述的有机化合物。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层，所述的电子阻挡层和/或空穴传输层中含有权利要求1-7中任一项所述的有机化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2023140285A1 (ja) * 2022-01-21 2023-07-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102611998B1 (ko) * 2023-10-05 2023-12-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

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