CN115385933A - 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。本发明的有机化合物具有如式Ⅰ所示的结构。本发明提供的化合物是一种含有大稠环类的主体材料，具有良好的传输性能及稳定性，应用于OLED器件时，能够有效的提高器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件发展迅速，成为领域内研究的热点。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的多层薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种 OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子向单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
虽然目前采用OLED显示技术的产品已经商品化，但仍需要对器件的寿命、效率等性能持续提高，以满足人们更高品质的追求。因此，本领域亟待开发更多种类的有机材料，应用于有机电致发光器件，使器件具有较高的发光效率，较低的驱动电压以及较长的使用寿命。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物。所述化合物应用于OLED器件时具有良好的光电性能。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，Y、Z各自独立地选自O、S、NR1、CR2R3中的一种；
R1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C12～C36 芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基中的一种；
R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C18的链状烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且R2和R3之间可以连接成环；
X1-X13各自独立地选自CH、CR4或者N，R4选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～ C30杂芳基、取代或未取代的C12～C36芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基中的一种，并且当R4为多个时，相邻的R4之间不稠合成环；
上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酮基、酯基、羰基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C6～C60的稠环芳基、C3～C60的杂芳基、C3～C60的稠环杂芳基中的一种或者两种的组合。
优选的，所述Y为NR1。
进一步优选的，所述Z为O、S或者NR1。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂芳基中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选自N、O、 S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2- 联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2- 基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9- 芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中，所述取代或未取代的C3～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中C12-C36芳基氨基代表一个或两个C12-C36芳基取代氨基上的氢而形成的基团，其中所述 C12-C36芳基氨基的连接位点可以与芳基氨基中的芳基连接，也可以与芳基氨基中的N连接，本发明中提到的C12～C36芳基氨基，优选C12-C30芳基氨基，更优选C12-C24芳基氨基，可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中C3-C30杂芳基氨基与C12-C36芳基氨基同理，本发明中提到的C3～C30杂芳基氨基，优选 C3～C20杂芳基氨基，可举出例如：咔唑基氨基、二苯并噻吩基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的 C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C3-C30的环烷基，优选为取代或未取代的C3-C20的环烷基，更优选取代或未取代的C3-C10 的环烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、叔戊基、环己基、金刚烷基等。
进一步的，所述R1和R4分别独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9- 二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9- 二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基、咔唑基氨基、二苯并噻吩基氨、二苯并呋喃基氨基中的一种；
上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10 的烷氧基、C3-C10的环烷基、C3-C10的杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步的，所述R2、R3分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9- 二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10 的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明的设计点在于提供一种大平面的母核(如通式I所示)结构同时，通过O、S、CR2R3或者N来阻断分子的共轭，使得分子在增大平面结构的同时能够维持较高的三线态能级T1，满足主体材料的能级要求。大的平面结构有利于载流子的传输，使得本发明材料具有比较好的注入以及传输能力。体现在器件中的性能则是拥有更低的电压和较高的效率。
更进一步的，本发明的通式化合物优选为下列具体的化合物，但本发明不限于下列所示的具体化合物：
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，优选在有机电致发光器件中作为发光层材料的应用，再优选为在红光有机电致发光器件中的应用。
更优选的，本发明所述化合物用作所述有机电致发光器件的主体材料，优选作为红光主体材料。
除了有机电致发光器件，本发明的化合物还可以应用于照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的式Ⅰ所示的化合物，或者含有如上所述的P1～P241中的至少一个所示结构的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的第一电极、多个发光功能层和第二电极；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括至少一种如上所述的式Ⅰ所示的化合物，或者含有如上所述的P1～P241中的至少一个所示结构的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
以下合成例中的质谱表征数据通过英国Micromass公司制造的ZAB-HS型质谱仪测试得到。
本发明化合物可通过如下通式反应获得：
其中M代表合成Y环所需的官能团，比如硝基、巯基、羟基、醇类官能团等。
具体中间体的合成路线如下：
M1的合成
将10-(2-溴苯基)-10H-吩噁嗪(0.1mol)、联硼酸频那醇酯(0.12mol)、醋酸钾(0.15mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.001mol)、二氧六环300ml，加入反应瓶中，回流反应6h，TLC监控反应完成后降温，加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得A。
将A(0.08mol)、2-氯-3-溴硝基苯(0.08mol)、碳酸钾(0.1mol)、四(三苯基膦)钯(0.0008mol)、水50ml、二氧六环200ml，加入反应瓶中80℃反应5h，TLC监控反应完全后加水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩后甲醇洗涤后过滤的中间体B。
将中间体B(0.05mol)、碳酸钾(0.1mol)、醋酸钯(0.0025mol)、三环己基膦(0.005mol)、N，N- 二甲基乙酰胺(150ml)加入反应瓶中，加热至150℃反应3h，TLC监控反应完全，将反应液降温后倒入水中，过滤滤饼用甲醇洗涤后得中间体C。
将中间体C(0.03mol)、三苯基膦(0.09mol)、邻二氯苯(100ml)加热至回流反应4h，TLC监控反应完全直接减压脱去溶剂，柱层析纯化得中间体M1。(MS＝347.11)
M2的合成
M2的合成同M1，不同在于将10-(2-溴苯基)-10H-吩噁嗪替换成等物质量的10-(2-溴苯基)-10H-吩噻嗪，得中间体M2。(MS＝363.09)
M3的合成
M3的合成同M1，不同在于将10-(2-溴苯基)-10H-吩噁嗪替换成等物质量的10-(2-溴苯基)-9,9-二甲基吖啶，得中间体M2。(MS＝373.16)
M4的合成
将10-(2-溴苯基)-10H-吩噁嗪(0.1mol)、联硼酸频那醇酯(0.12mol)、醋酸钾(0.15mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.001mol)、二氧六环300ml，加入反应瓶中，回流反应6h，TLC监控反应完成后降温，加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得A。
将A(0.08mol)、2-氯-3-溴苯甲硫醚(0.08mol)、碳酸钾(0.1mol)、四(三苯基膦)钯(0.0008mol)、水50ml、二氧六环200ml，加入反应瓶中80℃反应5h，TLC监控反应完全后加水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩后甲醇洗涤后过滤的中间体B。
将中间体B(0.05mol)、碳酸钾(0.1mol)、醋酸钯(0.0025mol)、三环己基膦(0.005mol)、N，N- 二甲基乙酰胺(150ml)加入反应瓶中，加热至150℃反应3h，TLC监控反应完全，将反应液降温后倒入水中，过滤滤饼用甲醇洗涤后得中间体C。
将中间体C(0.03mol)、34.5％双氧水(0.045mol)、乙酸(50ml)、四氢呋喃100ml加入反应瓶中，室温反应24h，TLC监控反应完全直接减压脱去溶剂，用二氯甲烷和碳酸氢钠水溶液萃取有机相，浓缩后柱层析纯化得中间体D。
将中间体D(0.03mol)、三氟甲磺酸(100ml)中，室温反应48h，反应完成后再0℃下加入30ml吡啶及1mol/L氢氧化钠水溶液调节PH值到6-7，加热至100℃反应1h，直接过滤，滤饼柱层析纯化得中间体M4(MS，364.08)。
M5的合成
M5的合成同M4，不同在于将10-(2-溴苯基)-10H-吩噁嗪替换成等物质量的10-(2-溴苯基)-10H-吩噻嗪得中间体M5(MS，380.05)。
M6的合成
S的合成：将0.2mol的5,10-二氢-5-苯基吩嗪、邻溴碘苯0.2mol、碘化亚铜0.04mol、邻菲罗啉0.08mol、磷酸钾0.3mol、甲苯加入反应瓶中，回流反应8h，监控反应完成后直接过滤后滤液浓缩，柱层析纯化得中间体S。
M6的合成同M1，不同在于将10-(2-溴苯基)-10H-吩噁嗪替换成等物质量的S得中间体M6(MS， 422.16)。
合成例1：
化合物P9的合成
将M1(0.05mol)、3-溴-1,1':2',1”-三联苯(0.06mol)、叔丁醇钠(0.1mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.0005 mol)、三叔丁基膦(0.001mol)、二甲苯(200ml)加入至反应瓶中，加热至140℃反应5h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P9(MS，575.20)。
下列合成例2-6的合成方法与合成例1相同，不同在于将合成例1中原料替换成等物质量的下表1中的原料。
表1：
合成例7：
化合物P43的合成
将M2(0.05mol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(0.07mol)、碳酸钾(0.1mol)加入至200ml的N,N-二甲基甲酰胺中，加热至140℃反应4h，反应完成后降至室温后，倒入水中，过滤后滤饼柱层析纯化得P43(MS，551.18)。
下列合成例8至18的合成方法同合成例7相同，不同在于将合成例7中原料替换成等物质量的下表2 中的原料。
表2：
合成例19：
化合物P108的合成
将M4(0.1mol)加入至400ml四氢呋喃中，降温至-78℃，滴加2.5mol/L的正丁基锂(0.12mol),滴加完毕后保温30min后滴加异丙醇频那醇酯(0.15mol),滴加完毕后逐渐恢复室温反应，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩后甲醇洗涤过滤得中间体P108-A。
将P108-A(0.03mol)、4-溴-N-(4-(萘-2-基)苯基)-N-苯胺(0.03mol)、碳酸钾(0.05mol)、四(三苯基膦)钯(0.0005mol)、水30ml、200ml二氧六环中氮气保护下回流反应5h，反应完全后加入水及二氯甲烷分液，有机相浓缩后柱层析纯化得P108(MS，733.22)。
合成例20：
化合物P222的合成
与合成例19的区别在于，将M4替换成等物质的量的M5，将4-溴-N-(4-(萘-2-基)苯基)-N-苯胺替换成等物质的量的N-苯基-3-溴咔唑得到化合物P222(MS，621.14)。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
器件实施例
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁- 铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机功能层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层 (HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL 位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中，芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-50所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-50的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3 中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-50的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
Liq、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Yb。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
实施例1
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有ITO阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层；60nm的化合物HT-4作为空穴传输层；在空穴传输层之上真空蒸镀化合物HT-47作为器件的电子阻挡层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；40nm的本发明化合物P43：RPD-8(100:3,w/w)二元混合物作为发光层；在发光层之上真空蒸镀5nm的ET-17作为器件的空穴阻挡层；25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层；1nm的LiF作为电子注入层；150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，测定依上述方法制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT98的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9800cd/m2的时间，单位为小时。
按照上述的制备步骤和测试方法完成了本发明的器件实施例2-10、对比例1和2，实施例2-10中均将实施例1中的化合物P43替换为表3列出的本发明化合物；对比例1和2中将化合物P43替换为表3中所示的对比化合物C3和C4。
本发明中的对比例化合物结构如下：
下表3为上述实施例和对比例所制备器件的具体性能数据表，为了更清楚体现本发明化合物与对比例化合物的性能差异，已设定对比例1的电压、效率和寿命的测试数据均为1，下表中各个实施例的数据均是与对比例数据的比值。
表3：
依然按照上述的制备步骤和测试方法完成了本发明的器件实施例11-17和对比例3、对比例4，与实施例1的区别在于发光层中设计采用了双主体材料结构，双主体材料的发光层采用三源共蒸的方式制备，保持第一主体和第二主体的重量比为3：7，而双主体总重量与染料的比例仍然为100：3。器件实施例11-17 和对比例3、对比例4中发光层主体材料为表4中所示的化合物。同样的，已设定对比例3的电压、效率和寿命的测试数据均为1，下表中各个实施例的数据均是与对比例数据的比值。
表4：
由上述数据可以看出，本发明材料做为双极性单主体使用时与对比例4相比在电压、效率以及寿命上均有很大的改观，归其原因为本发明材料与C3相比刚性更大，拥有更强的空穴传输能力，与电子传输相平衡，从而展现出更优异的性能。虽然对比例4专利中也提到也可以形成刚性更大的母核结构，但由于其目前共轭程度已经很大，如果形成像C1、C2类似的主体时其三线态能级T1将会大幅降低，从而不能满足红光主体的要求，导致其性能大幅下降。
对比化合物C1、C2做为空穴型主体与P185搭配时同样因为在刚性过大，导致其三线态能级降低，性能变差。
本发明提供了一种采用大平面母核结构的化合物，本发明化合物具有较好的载流子注入和传输性能，该类材料相对较适宜在OLED器件的发光层中作为发光主体使用。因为发光主体需要同时平衡空穴和电子的传输，当本发明化合物通式结构中Y为NR1中R1采用含有缺电子基团时，可以有利于本发明化合物更好达到空穴和电子的传输平衡，此时本发明化合物作为双极性材料可以单独作为发光主体材料使用。当本发明化合物通式结构中Y为NR1中R1选自富电子的基团时，由于此时本发明化合物结构上只有利于空穴的注入和传输，因此需要搭配含有缺电子基团的化合物一同作为双发光主体材料来使用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (10)
1.一种有机化合物，具有如式Ⅰ所示的结构：
式I中，Y、Z各自独立地选自O、S、NR1、CR2R3中的一种；
R1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C12～C36芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基中的一种；
R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C18的链状烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且R2和R3之间可以连接成环；
X1-X13各自独立地选自CH、CR4或者N，R4选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C12～C36芳基氨基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基氨基中的一种，并且当R4为多个时，相邻的R4之间不稠合成环；
上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酮基、酯基、羰基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C6～C60的稠环芳基、C3～C60的杂芳基、C3～C60的稠环杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述Y为NR1。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，式I中，所述Z为O、S或NR1。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述R1选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基、咔唑基氨基、二苯并噻吩基氨基、二苯并呋喃基氨基中的一种；
上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C3-C10的杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述X1-X13各自独立地选自CH或CR4，所述R4选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基、咔唑基氨基、二苯并噻吩基氨基、二苯并呋喃基氨基中的一种，相邻的R4之间不稠合成环；
上述R4具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C3-C10的杂环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选的，所述X1-X13选自CH。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述R2、R3分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述R2、R3具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选的，上述R2、R3分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，选自下述P1-P241中任一所示的结构：
8.一种根据权利要求1-7中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件选自有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用发光层主体材料。
9.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-7中任一所述的有机化合物。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的空穴传输层、发光层和电子传输层，所述的发光层中含有权利要求1-7中任一所述的有机化合物；
优选地，所述发光层中还含有磷光发光材料。
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