CN115340515A - 一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。本发明的有机化合物具有如下式所示的结构。当本发明化合物应用于有机电致发光器件中时，可有效降低器件的工作电压，同时提升器件的效率。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此，本领域亟待开发一种能够提高器件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命的有机电致发光材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，特别在于提供一种有机电致发光材料，尤其在于提供一种电子阻挡层材料，所述化合物应用于有机电致发光器件，能够提高器件发光效率，降低驱动电压，可作为红光电子阻挡层材料。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中：
L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的一种；
Ar1选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
X为O或S；
X1～X11分别独立地选自CR1或N，所述R1选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
X12～X19分别独立地选自C、CR2或N，所述R2选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R2独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硫代烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂芳基中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C30芳基包括单环芳基和稠环芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中，所述取代或未取代的C3～C30杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C3-C30的环烷基，优选为取代或未取代的C3-C20的环烷基，更有选取代或未取代的C3-C10的环烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、叔戊基、环己基、金刚烷基等。
进一步的，式I中，所述L优选为单键；和/或，所述L1优选为单键；和/或，所述L2为单键。
进一步的，式I中，所述N连接在X12的位置；或者，所述N连接在X13的位置；或者，所述N连接在X14的位置；或者，所述N连接在X15的位置。
进一步的，式I中，所述X1～X11各自独立地选自CR1，所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；优选的，所述X1～X11独立的选自CR1，所述R1为氢。
进一步的，式I中，所述X12～X19独立的选自C或CR2，所述R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；优选的，X12～X19独立的选自C或CR2，所述R2为氢。
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步的，式I中，所述R1和R2分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步的，式I中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，优选的，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选的，所述Ar1选自取代或未取代的下述结构基团，其中虚线代表连接键：
当上述各结构基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步的，式I中，所述L2连接在X12的位置；
或者，所述L2连接在X13的位置；
或者，所述L2连接在X14的位置；
或者，所述L2N连接在X15的位置。
本发明提供了一种新的有机电致发光材料，本发明利用二苯杂环衍生物同2-位上氨基取代的三叠烯配合，能够获得空间结构更优、薄膜堆积形态更好电子阻挡材料，利用该电子材料到有机发光器件中，能够进一步提高器件的发光效率，相较于现有技术化合物在改善电压、提高发光效率均效果明显。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
更进一步的，本发明的通式化合物优选为下列具体的化合物，但本发明不限于下列所示的具体化合物P1-P120：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选用作所述有机电致发光器件的电子阻挡层材料。
本发明的化合物作为有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，能够有效提高发光效率、降低驱动电压，尤其适合作为红光电子阻挡层材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有目的之一所述的化合物；
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中含有目的之一所述的化合物。
本发明的化合物不仅可以应用于有机电致发光器件，还可应用于其他类型的有机电子器件，包括有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
具体而言，本发明的另一个技术方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述电子阻挡层中含有至少一个上述的化合物。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构，电子阻挡层采用本发明式I所示的化合物。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Yb、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种新型的有机电致发光材料，本发明利用二苯芴衍生物或硅的杂环化合物同2-位上氨基取代的三叠烯配合，通过合理的结构调整，能够获得空间结构更优、薄膜堆积形态更好电子阻挡材料，利用该电子材料到有机发光器件中，能够进一步提高器件的发光效率，相较于现有技术化合物在改善电压、提高发光效率均效果明显。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式I化合物的代表合成路径如下：
其中，Ar1、L、L1、X、X1-X19均与式I中的符号具有相同的意义；Pd2(dba)3代表三(二苄基丙酮)二钯(0)，IPr.HCl代表1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁，NaOBu-t代表叔丁醇钠，(t-Bu)3P代表三叔丁基膦。本发明式I化合物的制备包括上述方法，但不限于上述方法，本领域技术人员采用其他方法合成得到的式I化合物同样属于本发明的保护范围。
更具体的，本发明如下合成例示例性地提供了代表化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1：化合物P4的合成
在1000mL单口瓶中，加入13.5g的M1、7.8g的溴苯、0.5g三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g的IPr.HCl，500mL甲苯，14.5g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1，然后用乙酸乙酯重结晶得到纯品。
在1000mL三口瓶中，加入17.3g的M1-1、12.3g的1-溴二苯并呋喃、0.5g三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.5g叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，有机相经过两次硅胶柱过滤，浓缩有机相，加入甲醇回流搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P4，然后乙酸乙酯重结晶三次的到纯品。M/Z理论值：511；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：512。
合成例2：化合物P6的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-2，只是把溴苯换成3-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P6，只是把1-溴二苯并呋喃换成4-溴联苯，中间体M1-1换成M1-2。M/Z理论值：587；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：588。
合成例3：化合物P12的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-3，只是把溴苯换成1-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P12，只是把1-溴二苯并呋喃换成2-溴联苯，中间体M1-1换成M1-3。M/Z理论值：587；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：588。
合成例4：化合物P22的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-2，只是把溴苯换成3-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P6，只是把1-溴二苯并呋喃换成A1，中间体M1-1换成M1-2。M/Z理论值：663；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：664。
合成例5：化合物P24的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-3，只是把溴苯换成1-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P24，只是把1-溴二苯并呋喃换成A2，中间体M1-1换成M1-3。M/Z理论值：663；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：664。
合成例6：化合物P30的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-2，只是把溴苯换成3-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P30，只是把1-溴二苯并呋喃换成A3，中间体M1-1换成M1-2。M/Z理论值：739；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：740。
合成例7：化合物P42的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-2，只是把溴苯换成3-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P42，只是把1-溴二苯并呋喃换成A4，中间体M1-1换成M1-2。M/Z理论值：663；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：664。
合成例8：化合物P86的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-4，只是把溴苯换成3-溴二苯并噻吩；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P86，只是把1-溴二苯并呋喃换成A2，中间体M1-1换成M1-4。M/Z理论值：679；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：680。
合成例9：化合物P105的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-5，只是把溴苯换成4-溴二苯并噻吩；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P6，只是把1-溴二苯并呋喃换成A4，中间体M1-1换成M1-5。M/Z理论值：679；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：680。
合成例10：化合物P2的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-2，只是把溴苯换成3-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P2，只是把1-溴二苯并呋喃换成溴苯，中间体M1-1换成M1-2。M/Z理论值：511；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：512。
合成例11：化合物P7的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-4，只是把溴苯换成2-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P7，只是把1-溴二苯并呋喃换成4-溴联苯，中间体M1-1换成M1-4。M/Z理论值：587；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：588。
合成例12：化合物P114的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M2-1，只是把M1换成M2，溴苯换成A1；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P114，只是把1-溴二苯并呋喃换成A2，中间体M1-1换成M2-1。M/Z理论值：829；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：830。
合成例13：化合物P117的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M3-1，只是把M1换成M3,溴苯换成3-溴二苯并呋喃；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P117，只是把1-溴二苯并呋喃换成溴苯，中间体M1-1换成M3-1。M/Z理论值：567；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：568。
合成例14：化合物P116的合成
以化合物M1-1的合成方法，同样合成了化合物M1-2；以化合物P4的合成方法，同样合成了化合物P116，只是把1-溴二苯并呋喃换成3-溴二苯并噻吩，中间体M1-1换成M1-2。M/Z理论值：617；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：618。
实施例1
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴空穴传输层之上真空蒸镀P2作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法蒸镀40nm的化合物PH-61:PH-3:GPD-12(100:100:20,w/w/w)三元混合物作为发光层；蒸镀速率为0.1nm/s；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2-14、对比例1-3提供的有机电致发光器件的制作过程同实施例1，区别仅在于将电子阻挡层材料化合物P2分别替换为如表1中所示化合物。
对比例1-3的电子阻挡层材料的结构如下所示：
比较化合物R-1、R-2、R-3的合成：具体方法分别参照了专利文献CN1479561A、CN107108499A和CN102282695A中的合成方法，在此省略其说明。
性能测试：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定上述实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时，测出此时的亮度与电流密度的比值即为电流效率，测试结果见表1。
表1：
由表1中数据可以看出，本发明的化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件亮度达到10000cd/m2时，电压低至4.1，电流效率高达58.2d/A以上，可以有效的降低器件电压并提高电流效率，是性能良好的电子阻挡层材料。
综上，相较于现有技术，本发明利用二苯杂环衍生物同2-位上氨基取代的三叠烯配合，能够获得空间结构更优、薄膜堆积形态更好电子阻挡材料，利用该电子材料到有机发光器件中，能够进一步提高器件的发光效率，相较于现有技术化合物在改善电压、提高发光效率均效果明显。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种有机化合物，具有如式Ⅰ所示的结构：
式I中：
L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的一种；
Ar1选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
X为O或S；
X1～X11分别独立地选自CR1或N，所述R1选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
X12～X19分别独立地选自C、CR2或N，所述R2选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R2独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硫代烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述L为单键；
和/或，所述L1为单键；。
和/或，所述L2为单键。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述X1～X11各自独立地选自CR1，所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选的，所述X1～X11独立的选自CR1，所述R1为氢。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述X12～X19独立的选自C或CR2，所述R2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R2独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选的，X12～X19独立的选自C或CR2，所述R2为氢。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述R1和R2分别独立地选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、吡啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基中的一种；
当上述取代或未取代的各基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选的，所述Ar1选自取代或未取代的下述结构基团，其中虚线代表连接键：
当上述各结构基团具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、C1-C10的链状烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，式I中，所述L2连接在X12的位置；
或者，所述L2连接在X13的位置；
或者，所述L2连接在X14的位置；
或者，所述L2N连接在X15的位置。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，具有下述所示的结构：
9.一种根据权利要求1-8中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作电子阻挡层材料。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-8中任一所述的有机化合物；
优选地，所述的发光功能层包括电子阻挡层以及包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个，所述的电子阻挡层中含有权利要求1-8中任一所述的有机化合物。
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