CN113773303A - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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曾礼昌
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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构。本发明提供的新型化合物中，苯并咔唑提供了大的共轭与平面性，芳胺的引入提供了更好的空穴传输性，再者本发明的吸电子基团采用间位的氮杂基团，保证了高的电子传输性的同时拥有更好的稳定性，这种高的电子传输性与母核的高空穴传输性相匹配，从而获得更加优异的器件表现。特别是作为发光层的红色磷光主体材料时，能够使器件同时具有较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物应用于有机电子发光器件时能够提高器件的发光性能，特别是作为发光层的红色磷光主体材料时，能够使器件同时具有较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构；
Figure BDA0002532902610000011
式(1)中，所述X1-X12独立地选自CR1、CR2或N，且X1-X12中至少有一项为CR2，例如2项、3项、4项、5项、6项、4项、7项等；
优选X1-X12中1项或2项为CR2；
所述R1各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R1之间连接成环或不连接成环；相邻的R1连接形成的环与母核稠合，且所形成的环包括C6～C30芳环或C3～C30杂芳基，示例性地，相邻的两个R1连接形成与母核稠合的苯环，但不限于苯环；
所述R2为
Figure BDA0002532902610000021
所述Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
所述L1和L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
所述Ar1具有式(2)所示的结构；
Figure BDA0002532902610000022
式(2)中，所述X13和X15独立地选自CR3；
式(2)中，所述X14选自CR3或N；
所述R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻两个R3之间连接成环或不连接成环；相邻的R3连接形成的环与母核稠合，且所形成的环包括C6～C30芳环或C3～C30杂芳基，示例性地，相邻的两个R3连接形成与母核稠合的苯环，但不限于苯环；
其中，*代表基团的连接键；
所述R1、R3、Ar2、Ar3、L1和L2中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步优选所述取代的基团选自C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的任意一种，具体可以优选苯基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本发明中，所述C1～C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C3～C10环烷基的碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10硫代烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10硅烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C6～C30单环芳基的碳数可以为C6、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C10～C30稠环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3～C30单环杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6～C30稠环杂芳基的碳数可以为C6、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6～C30芳基的碳数可以为C6、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3～C30杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。
本说明书中，C6～C30芳基包括C6～C30单环芳基和C10～C30稠环芳基；C3～C30杂芳基包括C3～C30单环杂芳基和C6～C30稠环杂芳基。
本发明中，C3～C10环烷基包括单环烷基和多环烷基。
本发明中，上述C1～C10链状烷基优选为C1～C6的链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
本发明中所述的原子名称，包括其对应的各种同位素，例如，氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明提供了一种新型OLED材料，其中苯并咔唑提供了大的共轭与平面性，芳胺的引入提供了更好的空穴传输性，再者本发明的吸电子基团(Ar1)采用间位的氮杂基团，保证了高的电子传输性的同时拥有更好的稳定性，这种高的电子传输性与母核的高空穴传输性相匹配，从而获得更加优异的器件表现。特别是作为发光层的红色磷光主体材料时，能够使器件同时具有较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命。
优选地，所述X1-X12中有且仅有一项为CR2。
优选地，所述X1-X6中至少有一项为CR2。
优选地，所述X1-X6中至少有一项为CR2，所述X7-X12独立地选自CR1或N。
优选地，所述X7-X12中至少有一项为CR2。
优选地，所述X7-X12中至少有一项为CR2，所述X1-X6独立地选自CR1、或N。
优选地，所述X1-X12独立地选自CR1或CR2，且X1-X12中至少有一项为CR2。
本发明优选在二苯并咔唑主体结构上(即X1-X12)不含有N原子，因为N原子的加入抑制了分子整体的共轭结构，不利于分子的空穴传输，因此不含N原子的母核结构在性能上优于N杂化合物。
优选地，所述R1为氢。
优选地，所述化合物选自如下式(1-A-1)至(1-A-6)、(1-B-1)至(1-B-6)所示的结构中的一种：
Figure BDA0002532902610000041
Figure BDA0002532902610000051
所述Y1-Y12选自CR1或N；
所述R1、L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3均具有与通式(1)中相同的选择范围。
优选地，所述化合物具有式(1-A-1)至式(1-A-6)所示的结构中的一种，优选具有式(1-A-5)所示的结构。
本发明优选芳胺基团取代在式(1-A-5)的位置，由于该取代位点位于母核的12位，取代基R2于咔唑母核上N的对位连接，这种线性的连接方式更加有利于电荷转移，从而具有更高的空穴迁移率，能够进一步提高器件的发光效率、降低驱动电压并延长使用寿命；再者该位点属于活泼位点，从市场应用角度出发也更容易实现，成本更低。
优选地，所述化合物具有式(1-B-1)至(1-B-6)所示的结构中的一种。
优选地，所述Y1-Y12选自CR1。
优选地，所述R1为氢。
优选地，所述Ar1具有式(3-1)至(3-3)所示的结构中的一种；
Figure BDA0002532902610000061
其中，*代表基团的连接键；
所述R4-R6独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
所述R7选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种；
R4-R6中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述Ar1具有式(3-1)或(3-2)所示的结构。
优选地，所述Ar1具有式(3-3)所示的结构。
优选地，所述R4和R6独立地选自取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C3～C24杂芳基中的一种。
优选地，所述R4和R6独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：
Figure BDA0002532902610000062
其中，*代表基团的连接键。
优选地，所述R5为氢。
优选地，所述R7为氢。
优选地，所述Ar1选自如下基团中的一种：
Figure BDA0002532902610000071
其中，*代表基团的连接键。
优选地，所述Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基。
优选地，所述L1和L2独立地选自单键或者取代或者未取代的如下基团中的一种：亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚二苯并呋喃、亚二苯并噻吩。
优选地，所述化合物具有如下P1至P109所示的结构中的一种：
Figure BDA0002532902610000072
Figure BDA0002532902610000081
Figure BDA0002532902610000091
Figure BDA0002532902610000101
Figure BDA0002532902610000111
Figure BDA0002532902610000121
Figure BDA0002532902610000131
Figure BDA0002532902610000141
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中作为发光层材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
在具体实施例中，OLED器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002532902610000151
Figure BDA0002532902610000161
Figure BDA0002532902610000171
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002532902610000181
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002532902610000182
Figure BDA0002532902610000191
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
Figure BDA0002532902610000192
Figure BDA0002532902610000201
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-65的一种或多种的组合。
Figure BDA0002532902610000202
Figure BDA0002532902610000211
Figure BDA0002532902610000221
Figure BDA0002532902610000231
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-65的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-65的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
Figure BDA0002532902610000232
Figure BDA0002532902610000241
Figure BDA0002532902610000251
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li2O，Cs2CO3，BaO，Na，Li，Ca，Mg。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种新型OLED材料，其中苯并咔唑提供了大的共轭与平面性，芳胺的引入提供了更好的空穴传输性，再者本发明的吸电子基团(Ar1)采用间位的氮杂基团，保证了高的电子传输性的同时拥有更好的稳定性，这种高的电子传输性与母核的高空穴传输性相匹配，从而获得更加优异的器件表现。特别是作为发光层的红色磷光主体材料时，能够使器件同时具有较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明通式(1)化合物的代表合成路径如下：
Figure BDA0002532902610000261
上述反应式中的取代基如通式定义，通过替换不同取代基我们可以得到相应的化合物。需要说明的是当我们在X5位置连接方案是我们可以采用反应一路线进行，其他位点我们如通式定义，X1-X4或者X6-X12取自卤素，通过该卤素连接芳胺基团。
本发明以下合成例中未提到的合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、乙醇、萘基硼酸、喹唑啉、嘧啶、三嗪等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、濮阳惠成、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1
化合物P5的合成
Figure BDA0002532902610000262
将1-萘硼酸(0.5mol)、2-溴-1-硝基萘(0.5mol)、碳酸钾(0.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0.005mol)、二氧六环800ml、水100mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应4h，薄层色谱法(TLC)监控反应完全，降温后加入水中，二氯甲烷萃取浓缩的P5-A。
将P5-A(0.4mol)加入1L邻二氯苯中，加入三苯基膦(1.2mol)，加热至回流反应5h，冷却后减压旋去邻二氯苯，柱层析纯化得P5-B。
将P5-B(50mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(60mmol)、碳酸钾(100mmol)、二甲基甲酰胺(DMF，150mL)加入反应瓶中，加热至150℃反应4h，反应完全。冷却后将反应倒入水中，有大量固体析出过滤干燥得P5-C。
将P5-C(40mmol)加入100mL的DMF中，降温至0℃，滴加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，48mmol)/50mL的DMF的溶液，滴加完毕后室温反应2h，高效液相色谱仪(HPLC)监控反应完全，将反应液倒入水中过滤干燥得P5-D。
将P5-D(35mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(38mmol)、叔丁醇钠(53mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.3g，三叔丁基膦0.6g，甲苯200mL加入至反应瓶中，氮气保护下回流反应8h，反应完全，加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P5。
合成例2
化合物P20的合成
Figure BDA0002532902610000271
将P5-D(30mmol)、S1(30mmol)、碳酸钾(45mmol)、四(三苯基膦)钯(0.3mmol)、二氧六环300mL、水50mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应7h，TLC监控反应完全，降温后加入水中，二氯甲烷萃取浓缩后柱层析纯化得化合物P20。
合成例3
化合物P33的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4,6-二苯基嘧啶，得到化合物P33。
合成例4
化合物P61的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4,6-二苯基三嗪，得到化合物P61。
合成例5
化合物P80的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基(1,3,5)三嗪，将N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺替换成等物质的量的二苯胺得到化合物P80。
合成例6
化合物P91的合成
Figure BDA0002532902610000281
将4-氯-1-萘硼酸(0.5mol)、2-溴-1-硝基萘(0.5mol)、碳酸钾(0.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0.005mol)、二氧六环800mL、水100mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应4h，TLC监控反应完全，降温后加入水中，二氯甲烷萃取浓缩的P91-A。
将P91-A(0.3mol)加入800mL邻二氯苯中，加入三苯基膦(1mol)，加热至回流反应5h，冷却后减压旋去邻二氯苯，柱层析纯化得P91-B。
将P91-B(50mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(60mmol)、碳酸钾(100mmol)、DMF(150mL)加入反应瓶中，加热至150℃反应4h，反应完全。冷却后将反应倒入水中，有大量固体析出过滤干燥得P91-C。
将P91-C(30mmol)、S2(30mmol)、碳酸钾(45mmol)、四(三苯基膦)钯(0.3mmol)、二氧六环300mL、水50mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应5h，TLC监控反应完全，降温后加入水中，二氯甲烷萃取浓缩后柱层析纯化得化合物P91。
合成例7
化合物P90的合成
Figure BDA0002532902610000282
与合成例1的区别在于，将P5-D替换成等物质的量的P91-C，得到化合物P90。
合成例8
化合物P86的合成
Figure BDA0002532902610000283
将P91-B(50mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(60mmol)、碳酸钾(100mmol)、DMF(150mL)加入反应瓶中，加热至150℃反应5h，反应完全。冷却后将反应倒入水中，有大量固体析出过滤干燥得P86-A。
将P86-A(20mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(20mmol)、叔丁醇钠(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.2g，三叔丁基膦0.4g，甲苯150mL加入至反应瓶中，氮气保护下回流反应6h，反应完全，加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P86。
合成例9
化合物P109的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4(二苯并呋喃-4-基)喹唑啉，将N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺替换成等物质量的二苯胺，得到化合物P109。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
为了验证本发明实施例中所使用的式(1)化合物分子结构的确定性，我们通过元素分析(赛默飞FLASH 2000 CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(英国Micromass公司制造的ZAB-HS型质谱仪)对其进行了确认，结果如表1所示。
表1：
化合物 元素分析(％) 质谱(M/Z)
P5 C,87.38；H,4.78；N,7.84 715.28
P20 C,87.91；H,4.75；N,7.34 765.29
P33 C,87.55；H,4.91；N,7.54 741.29
P61 C,85.81；H,4.75；N,9.44 742.29
P80 C,85.82；H,4.75；N,9.43 742.29
P90 C,85.81；H,4.77；N,9.42 742.29
P91 C,85.81；H,4.77；N,9.42 742.29
P86 C,87.35；H,4.80；N,7.85 715.28
P109 C,85.70；H,4.44；N,7.67 729.26
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm的化合物HT-48作为电子阻挡层；40nm的化合物P5:RPD-10(100:3，w/w)二元混合物作为发光层；5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-61:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2～9、对比例1～3采用实施例1同样的方法制作，只是把发光层里的化合物P5分别替换成表2中所示的化合物。
对比例中所使用的化合物C1(KR1020190022113A)、C2(CN103732590A)和C3(KR1020200037542A)的结构如下：
Figure BDA0002532902610000301
性能测试：
对由上述实施例和对比例制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～9以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
有机电致发光器件性能见下表：设定器件对比例1的电压、效率、寿命为1.0，其余材料性能均为与其的比值，测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002532902610000302
由表1可知，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，并延长使用寿命，是性能良好的红光主体材料。
对比例1的化合物C1与本发明化合物的区别在于，二苯并咔唑上没有取代芳胺基团，与本发明相比，器件性能较差；
对比例2的化合物C2虽然含有芳胺基团和喹唑啉吸电子基团，但是其母核为一个苯环并咔唑的结构，与本发明的二苯并咔唑结构不同，其器件性能较差。由此可知，只有高空穴传输性母核和高电子传输性取代基相互匹配才能够实现本发明的技术效果。
对比例3得化合物C3母核中没有芳胺结构，导致其空穴传输性能不如本发明材料，表现出更高的电压及更低的效率。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (15)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(1)所示的结构；
Figure FDA0002532902600000011
式(1)中，所述X1-X12独立地选自CR1、CR2或N，且X1-X12中至少有一项为CR2；
所述R1各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R1之间连接成环或不连接成环；
所述R2为
Figure FDA0002532902600000012
所述Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
所述L1和L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
所述Ar1具有式(2)所示的结构；
Figure FDA0002532902600000021
式(2)中，所述X13和X15独立地选自CR3；
式(2)中，所述X14选自CR3或N；
所述R3独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻两个R3之间连接成环或不连接成环；
其中，*代表基团的连接键；
所述R1、R3、Ar2、Ar3、L1和L2中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X1-X12中有且仅有一项为CR2。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述X1-X6中至少有一项为CR2。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述X7-X12中至少有一项为CR2。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X1-X12独立地选自CR1或CR2，且X1-X12中至少有一项为CR2；
优选地，所述R1为氢。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下式(1-A-1)至(1-A-6)、(1-B-1)至(1-B-6)所示的结构中的一种：
Figure FDA0002532902600000031
Figure FDA0002532902600000041
所述Y1-Y12选自CR1或N；
所述R1、L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式(1-A-1)至式(1-A-6)所示的结构中的一种，优选具有式(1-A-5)所示的结构；
优选地，所述化合物具有式(1-B-1)至(1-B-6)所示的结构中的一种。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，所述Y1-Y12选自CR1；
优选地，所述R1为氢。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1具有式(3-1)至(3-3)所示的结构中的一种；
Figure FDA0002532902600000051
其中，*代表基团的连接键；
所述R4-R6独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
所述R7选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种；
R4-R6中，所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硫代烷氧基、C1～C10硅烷基、氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选地，所述Ar1具有式(3-1)或(3-2)所示的结构；
优选地，所述Ar1具有式(3-3)所示的结构。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述R4和R6独立地选自取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C3～C24杂芳基中的一种；
优选地，所述R4和R6独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：
Figure FDA0002532902600000061
其中，*代表基团的连接键；
优选地，所述R5为氢；
优选地，所述R7为氢。
10.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下基团中的一种：
Figure FDA0002532902600000062
其中，*代表基团的连接键。
11.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑基。
12.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2独立地选自单键或者取代或者未取代的如下基团中的一种：亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚二苯并呋喃、亚二苯并噻吩。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1至P109所示的结构中的一种：
Figure FDA0002532902600000071
Figure FDA0002532902600000081
Figure FDA0002532902600000091
Figure FDA0002532902600000101
Figure FDA0002532902600000111
Figure FDA0002532902600000121
Figure FDA0002532902600000131
14.一种根据权利要求1-13中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中作为发光层材料。
15.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有至少一种权利要求1-13中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种权利要求1-13中任一项所述的化合物；
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
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