CN115636823B - 一种有机电致发光化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物的结构如下式所示；其中，L选自：直接键合、或亚芳基；Ar以及Ar2各自独立地选自：C6‑C20的芳基、或C6‑C20的杂芳基。本发明的有机电致发光化合物具有咔唑衍生物‑三芳胺‑喹喔啉‑类结构，与现有材料相比，所制得的有机电致发光器件的启动电压有一定程度的降低，减少了电能的消耗，显著提高了发光效率和发光寿命，且器件的红光色彩饱和度有一定程度的提高。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机电致发光化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种基于有机材料的电流型半导体发光器件。典型结构是在ITO玻璃上制备一层几十纳米厚的有机电致发光材料做发光功能层，发光功能层上有一层低功函数的金属电极。当电极上加有电压时，发光功能层就会产生光辐射。不同的有机电致发光材料对发光强度和整体性能都有很大的影响。
因此，亟需一种有机电致发光化合物及其应用。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种有机电致发光化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物的结构如下式所示：
其中，L选自：直接键合、或亚芳基；Ar以及Ar2各自独立地选自：C6-C20的芳基、或C6-C20的杂芳基。
优选地，所述亚芳基包括：取代或未取代的亚苯基。
优选地，所述C6-C20的芳基包括：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、或取代或未取代的菲基中的至少一种。
优选地，所述C6-C20的杂芳基包括：取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基中的至少一种。
优选地，所述有机电致发光化合物的结构选自：
本发明的第二方面是提供一种红光主体材料，包括：如前所述的有机电致发光化合物。
本发明的第三方面是提供一种发光功能层，包括：如前所述的有机电致发光化合物、或如前所述的红光主体材料中的至少一种。
本发明的第四方面是提供一种有机电致发光器件，包括：如前所述的有机电致发光化合物、如前所述的红光主体材料、或如前所述的发光功能层中的至少一种。
本发明的第五方面是提供一种如前所述有机电致发光化合物在制备红光主体材料、发光功能层或有机电致发光器件中的应用。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的有机电致发光化合物具有咔唑衍生物-三芳胺-喹喔啉-类结构，与现有材料相比，所制得的有机电致发光器件的启动电压有明显的降低，减少了电能的消耗，显著提高了发光效率和发光寿命。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光化合物及其制备方法。
所述有机电致发光化合物的结构如下式所示：
其中，L选自：直接键合、或取代或未取代的亚芳基；Ar以及Ar2各自独立地选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基中的至少一种。
所述有机电致发光化合物的制备方法包括：
氮气下，在500mL干燥的两口烧瓶中加入7-苯基-9-溴-苯并咔唑以及4-氯喹唑啉，所述7-苯基-9-溴-苯并咔唑与所述4-氯喹唑啉的摩尔比为1:1.2，溶剂为DMF，室温下反应24h；反应完毕后，加水稀释，合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤后旋蒸；残余物用硅胶柱色谱纯化，得中间体；
氮气下，在500mL干燥的两口烧瓶中加入中间体以及式(II)，所述中间体与所述式(II)的摩尔比为1:1.2，溶剂为甲苯、乙醇以及水，催化剂为醋酸钯，100℃下反应8h；反应完毕后，加水稀释，合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤后旋蒸；残余物用硅胶柱色谱纯化，得式(1)。
实施例2
本实施例提供化合物1的制备方法，步骤包括：
氮气下，在500mL干燥的两口烧瓶中加入7-苯基-9-溴-苯并咔唑以及4-氯喹唑啉，所述7-苯基-9-溴-苯并咔唑与所述4-氯喹唑啉的摩尔比为1:1.2，溶剂为DMF，室温下反应24h；反应完毕后，加水稀释，合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤后旋蒸；残余物用硅胶柱色谱纯化，得中间体；
氮气下，在500mL干燥的两口烧瓶中加入中间体以及2-苯并噻吩-硼酸二苯胺，所述中间体与所述2-苯并噻吩-硼酸二苯胺的摩尔比为1:1.2，溶剂为甲苯、乙醇以及水，催化剂为醋酸钯，100℃下反应8h；反应完毕后，加水稀释，合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤后旋蒸；残余物用硅胶柱色谱纯化，得黄色固体状的化合物1；MS(EI)m/z：694.22；[M]+calcdfor C48H30N4S：694.86；C：82.97，S：4.61，H：4.35。
实施例3
本实施例提供化合物5的分析结果，包括：
化合物5：MS(EI)m/z：664.26；[M]+calcd for C48H32N4：664.81；C：86.72，N：8.43，H：4.85。
实施例4
本实施例提供一种有机电致发光器件及其制备方法，制备步骤包括：
采用ITO材料在衬底上形成阳极，并依次用去离子水、丙酮以及乙醇超声清洗15分钟；
通过真空蒸镀方式在所述阳极上形成厚度为20nm的空穴注入层，所述空穴注入层所采用的材料为六腈六氮杂苯并菲(HI)掺杂2％的化合物PD；
通过真空蒸镀方式在所述空穴注入层上形成厚度为40nm的空穴传输层，所述空穴传输层所采用的材料为HT；
通过真空蒸镀方式在所述空穴传输层上形成厚度为5nm的电子阻挡层，所述电子阻挡层所采用的材料为EB；
通过真空蒸镀方式在所述电子阻挡层上形成厚度为40nm的发光功能层，所述发光功能层所采用的材料为主体材料掺杂3％的化合物RD；
通过真空蒸镀方式在所述发光功能层上形成厚度为30nm的电子传输层，所述电子传输层所采用的材料为ET与8-羟基喹啉(Liq)(50％:50％)；
通过真空蒸镀方式在所述电子传输层上形成厚度为50nm的电子注入层，所述电子注入层所采用的材料为镁与银(质量比为9:1)；
通过真空蒸镀方式在所述电子注入层上形成厚度为100nm的阴极，所述阴极所采用的材料为银；
在所述阴极上通过UV硬化胶合剂形成含有除湿剂封装薄膜，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
应用实施例
检测实施例
以标准方式对应用实施例中的各有机电致发光器件进行检测：根据电流—电压—亮度特征(JUL特征)确定电致发光光谱、功率效率(以cd/A度量)以及电压，并检测寿命。
所述寿命是指：在该时间之后亮度已从特定的起始亮度降至特定比例。数字T95是指：寿命是亮度已降至起始亮度的95％，例如：从1000cd/m2降至950cd/m2时所处的时间。起始亮度是根据发光颜色而选择的。
本领域技术人员可借助已知的转换公式，将寿命转换为其它起始亮度的数值。本检测实施例中，起始亮度为1000cd/m2的寿命为标准数值。
据上表可知，本发明的有机电致发光化合物与现有材料相比，所制得的有机电致发光器件在电压上有明显的降低，且显著提高了发光寿命，即本发明的有机电致发光化合物在红光主体材料中具有良好的应用前景。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。
Claims (5)
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物的结构选自：
2.一种红光主体材料，其特征在于，包括：如权利要求1所述的有机电致发光化合物。
3.一种发光功能层，其特征在于，包括：如权利要求1所述的有机电致发光化合物、或如权利要求2所述的红光主体材料中的至少一种。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括：如权利要求1所述的有机电致发光化合物、如权利要求2所述的红光主体材料、或如权利要求3所述的发光功能层中的至少一种。
5.一种如权利要求1所述有机电致发光化合物在制备红光主体材料、发光功能层或有机电致发光器件中的应用。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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