CN117229197A - 一种具有aee特性的咔唑类衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有AEE特性的咔唑类衍生物及其制备方法与应用，属于聚集诱导增强发光材料技术领域。所述咔唑类衍生物的结构式如式I所示，式中，R选自‑CH3或‑C2H5。本发明的咔唑类衍生物具有优异的AEE效应，发光强度可提高5倍，同时具有较高玻璃化转变温度和热分解温度，热稳定性良好。
Description
技术领域
本发明属于聚集诱导增强发光材料技术领域，本发明涉及一种具有AEE特性的咔唑类衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光材料因其多样的发光特性，在有机发光二极管(OLED)、生物成像、传感器、防伪等领域得到了广泛的应用。有机电致发光器件具有功耗低、重量轻、快速响应和机械柔性好等优点，使人们对其在信息安全显示器与光通讯方面进行了研究。在化学和物理领域，有机电致发光器件也具有重要意义，是固态照明和平面显示的候选产品。在这些OLED中，发射层通常由客体(掺杂剂)发射材料和主体(基质)材料组成。OLED具有低驱动电压、高亮度、高效率、大面积等固有特性，为开发未来节能固态光源提供了一条有希望的途径。在应用方面，OLED需要符合高效率、长寿命、低成本等要求。但是由于大多数有机发光材料在分散状态下会发出非常强的荧光，但在聚集状态下荧光消失，即聚集引起淬灭(Aggregation-Caused Quenching，ACQ)，导致其在OLED方面的发展受到了极大的限制。
唐本忠等人报道了与ACQ相反的聚集诱导发射现象—聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission，AIE)。Park等人报道的聚集增强发光(Aggregation-Enhanced Emission，AEE)化合物即使在分散状态下也可发出荧光。AEE材料因其在化学传感器、生物成像、绿色能源器件和指纹检测等各个领域的应用而受到广泛关注。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供了一种具有AEE特性的咔唑类衍生物及其制备方法与应用，本发明的咔唑类衍生物具有优异的AEE效应，发光强度可提高5倍，同时具有较高玻璃化转变温度和热分解温度，热稳定性良好。
本发明的上述目的是通过以下技术方案实现的：
第一方面，本发明提供了一种具有AEE特性的咔唑类衍生物，所述咔唑类衍生物的结构式如式I所示：
其中R选自-CH3或-C2H5。
第二方面，本发明提供所述的具有AEE特性的咔唑类衍生物的制备方法，包括如下步骤：
将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、溴苯衍生物、无水碳酸钾、Pd(PPh3)4溶解在溶剂中，在氮气保护下，搅拌并加热至90-100℃，反应24-30h；经后处理提纯得到所述咔唑类衍生物；
所述溴苯衍生物为2,4,6-三溴甲苯或2,4,6-三溴乙苯。
进一步地，上述技术方案中，所述4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸：溴苯衍生物：无水碳酸钾：Pd(PPh3)4的摩尔比为(4.55-4.59)：(1.52-1.53)：(12.6-12.7)：(0.086-0.087)。
进一步地，上述技术方案中，所述溶剂为1,4-二氧六环和蒸馏水的混合物。
进一步地，上述技术方案中，所述后处理包括：用二氯甲烷和水萃取、无水硫酸钠干燥、抽滤、旋蒸出溶剂，再用石油醚/二氯甲烷体系作为洗脱剂进行柱层析提纯，最后用二氯甲烷和正己烷的混合溶液重结晶。
第三方面，本发明提供所述的具有AEE特性的咔唑类衍生物或者所述的制备方法制备的咔唑类衍生物在制备有机发光二极管中的应用。
以铟锡氧化物镀膜玻璃为阳极层，在阳极层上依次沉积空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、LiF缓冲层和Al阴极层；
进一步地，上述技术方案中，所述空穴注入层为PEDOT:PSS，所述空穴传输层为TAPC，所述发射层为掺杂Ir(PPy)3的TPC-CH3，所述电子传输层为TmPyPB。
进一步地，上述技术方案中，所述阳极层的厚度为120-150nm，所述沉积空穴注入层的厚度为35-40nm，所述空穴传输层的厚度为15-20nm，所述发射层的厚度为10-20nm，所述电子传输层的厚度为30-40nm，所述LiF缓冲层的厚度为1-2nm，所述Al阴极层的厚度为180-200nm。
优选地，所述阳极层的厚度为120mm，所述沉积空穴注入层的厚度为40nm，所述空穴传输层的厚度为20nm，所述发射层的厚度为20nm，所述电子传输层的厚度为40nm，所述LiF缓冲层的厚度为1nm，所述Al阴极层的厚度为200nm。
本发明与现有技术相比的有益效果是：
本发明制备的咔唑衍生物除了具有宽的带隙、大的共轭结构、良好的空穴传输能力外，还具有较好的热稳定性、较高的光电性能等优良性质，在OLEDs薄膜晶体管、光折变材料和传感器等方面均显示出巨大的应用潜力。
本发明制备的咔唑衍生物TPC-CH3通过Suzuki偶联的实验方法成功制备，并通过柱层析色谱分离提纯。本发明制备方法得到的咔唑类衍生物具有优异的AEE效应，发光强度较原始值可提高5倍。在固体状态时，具有AEE效应的TPC-CH3绝对量子产率达到了23.03％，说明其具有良好的发光效果。通过对TPC-CH3制成OLED的性能测试发现其性能优异。以化合物TPC-CH3失重5％时的温度确定为化合物的热分解温度(Td/℃)，达到了525℃。玻璃化转变温度(Tg/℃)达到237℃，说明其热稳定性良好。综上所述，具有AEE效应的化合物具有作为OLED材料的发展前景。
附图说明
图1为本发明实施例1所制备的化合物的1H NMR谱图。
图2为本发明实施例1所制备的化合物在THF/C2H5OH混合物中的荧光光谱(A)和荧光变化趋势图(B)。
图3为本发明实施例1所制备的化合物的EL光谱图(A)、电流密度-电压-亮度(J-V-L)特性曲线(B)、电流效率-电流密度-功率效率曲线(C)和外量子效率(EQE)相对电流密度曲线(D)。
具体实施方式
下面通过具体实施例详述本发明，但不限制本发明的保护范围。如无特殊说明，本发明所采用的实验方法均为常规方法，所用实验器材、材料、试剂等均可从商业途径获得。
实施例1
本发明的具有AEE特性的咔唑类衍生物(命名为：TPC-CH3)的制备方法依次按照如下步骤进行：
将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(1.32g,4.59mmol)、2,4,6-三溴甲苯(0.5g,1.53mmol)、无水碳酸钾(1.75g,12.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.1g,0.087mmol)置于三口瓶中，向其中加入125mL 1,4-二氧六环以及25mL的蒸馏水，在氮气保护下，搅拌并加热至90℃，反应24h。反应结束后冷却到室温，用50mL蒸馏水和30mL二氯甲烷萃取，无水硫酸钠进行干燥，抽滤，旋出溶剂。用石油醚/二氯甲烷(20/1,v/v)作为洗脱剂进行柱层析提纯，在二氯甲烷和正己烷中进行重结晶，得到白色粉末0.99g，产率：79.11％。
所制备化合物TPC-CH3的1H NMR谱图如图1所示，δ2.47(d,3H)处的信号峰为中心苯环上的甲基质子信号峰，δ8.01(s,2H)处的信号峰为中心苯环上的质子信号峰，δ7.49、δ7.58为与咔唑相连的苯环上的质子信号峰，δ7.72-7.77、δ8.20为咔唑上的质子信号峰。结构式如下：
实施例2
实施例1所制备的化合物的AEE性能实验：
虽然化合物在大多数有机溶剂中高度溶解，但很多物质并不溶于乙醇。为了检测实施例1所制备化合物的AEE活性，将乙醇加入到化合物TPC-CH3的THF溶液中，配制体积分数从0％-90％不同浓度的THF-C2H5OH溶液，记录混合物的PL光谱如图2所示。图2中A为化合物TPC-CH3荧光发射光谱(fw＝0％-90％)，B为荧光变化趋势图(插图：溶液在365nm紫外灯下的照片，fw分别为0％、20％、40％、60％、80％)。如图2所示，化合物TPC-CH3在纯THF溶液中发射较强的荧光，随着乙醇含量的增加，荧光强度逐渐增强，当乙醇含量高达80％时发射强度达到最高，比纯THF溶液高5倍。化合物在纯溶液中能够发射荧光，而混合溶液中荧光强度增强，该荧光特征是典型的聚集诱导增强发光(AEE)效应。
实施例3
TPC-CH3的热稳定性研究：
通过Py综合热分析仪测定TPC-CH3的热分析数据，测试使用氮气气氛，扫描速度为10℃/min，扫描范围为100-800℃。如表1(表1是本发明实施例1所制备的化合物的热分析数据表)所示，TPC-CH3的玻璃化转变温度(Tg/℃)高达237℃；化合物TPC-CH3以其失重10％的温度确定为化合物的热分解温度，达到了525℃。以上数据表明，化合物TPC-CH3具有较高玻璃化转变温度和热分解温度，热稳定性良好。
表1化合物的热分析数据
实施例4
TPC-CH3的光物理性质研究：
在室温条件下测定化合物TPC-CH3的紫外吸收光谱和荧光发射光谱。荧光发射光谱的电压为400V，激发波长为300nm，狭缝宽度为5:5。表2是本发明实施例1所制备的化合物的紫外吸收数据、荧光发射数据以及绝对量子产率。从表2中可知，具有AEE效应的TPC-CH3在固体状态时，绝对量子产率达到了23.03％，说明其具有良好的发光效果。
表2化合物的光谱数据
实施例5
TPC-CH3的EL测试与电学性质研究：
将已合成的化合物2,4,6-三(N-苯基咔唑-4-基)甲苯(TPC-CH3)制作成OLED器件。OLED是在铟锡氧化物(ITO)镀膜玻璃衬底上制作的，ITO和铝分别作为阳极和阴极被引入。采用真空热蒸发法以的速率沉积发射层，以/>的速率沉积了厚度为1nm的LiF缓冲层，最后以/>的速率沉积了厚度为200nm的Al阴极。基于TPC-CH3的AEE特性和高的外量子效率特性，采用掺杂Ir(PPy)3的TPC-CH3作为发射层，制备了ITO/PEDOT:PSS(40nm)/TAPC(20nm)/Ir(PPy)3(5％):TPC-CH3(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)结构的OLED，其中PEDOT:PSS、TAPC、TmPyPB分别作为空穴注入层、空穴传输层和电子传输层。
通过图3中A显示的OLED的EL光谱可知，TPC-CH3在517nm处出现蓝色发射峰，在7～9V的不同电压下，TPC-CH3制成的OLED表现出极高的光谱稳定性。
通过图3中B显示的电流密度-电压-亮度(J-V-L)特性曲线可知TPC-CH3的亮度最高可达24671.12cd/m2,电流效率最高可达59.04cd/A。
通过图3中C显示的电流效率-电流密度-功率效率曲线可知TPC-CH3功率效率最高可达51.60lm/W。
通过图3中D显示的外量子效率(EQE)相对电流密度曲线可知，TPC-CH3的EQE最高可达17.17％。
以上所述实施方式仅为本发明的优选实施例，而并非本发明可行实施的全部实施例。对于本领域一般技术人员而言，在不背离本发明原理和精神的前提下对其所作出的任何显而易见的改动，都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。
Claims (8)
1.一种具有AEE特性的咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物的结构式如式I所示：
其中R选自-CH3、-C2H5。
2.权利要求1所述的咔唑类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、溴苯衍生物、无水碳酸钾、Pd(PPh3)4溶解在溶剂中，在氮气保护下，搅拌并加热至90-100℃，反应24-30h；经后处理提纯得到所述咔唑类衍生物；
所述溴苯衍生物为2,4,6-三溴甲苯或2,4,6-三溴乙苯。
3.根据权利要求2所述的咔唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所述4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸：溴苯衍生物：无水碳酸钾：Pd(PPh3)4的摩尔比为(4.55-4.59)：(1.52-1.53)：(12.6-12.7)：(0.086-0.087)。
4.根据权利要求2所述的咔唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为1,4-二氧六环和蒸馏水的混合物。
5.根据权利要求2所述的咔唑类衍生物的制备方法，其特征在于，所述后处理包括：用二氯甲烷和水萃取、无水硫酸钠干燥、抽滤、旋蒸出溶剂，再用石油醚/二氯甲烷体系作为洗脱剂进行柱层析提纯，最后用二氯甲烷和正己烷的混合溶液重结晶。
6.权利要求1所述的具有AEE特性的咔唑类衍生物或者权利要求2-5中任一项所述的制备方法制备的咔唑类衍生物在制备有机发光二极管中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述有机发光二极管的结构为：以铟锡氧化物镀膜玻璃为阳极层，在阳极层上依次沉积空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、LiF缓冲层和Al阴极层；
所述空穴注入层为PEDOT:PSS，所述空穴传输层为TAPC，所述发射层为掺杂Ir(PPy)3的TPC-CH3，所述电子传输层为TmPyPB。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述阳极层的厚度为120-150nm，所述沉积空穴注入层的厚度为35-40nm，所述空穴传输层的厚度为15-20nm，所述发射层的厚度为10-20nm，所述电子传输层的厚度为30-40nm，所述LiF缓冲层的厚度为1-2nm，所述Al阴极层的厚度为180-200nm。
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